CN111356696A - 杂环化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及化学式1的杂环化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书主张基于2018年2月23日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0021859号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及杂环化合物及利用杂环化合物形成的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供杂环化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X和Y彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳香族环、或者取代或未取代的杂环，可以彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族环、取代或未取代的芳香族环、或者取代或未取代的包含O或S的杂环，
A1和A2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R1为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者相邻的取代基可以彼此结合而形成取代或未取代的环，
a为0至3的整数，
a为复数时，括号内的取代基彼此相同或不同。
另外，本说明书的另一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述杂环化合物。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的杂环化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，通过使用该杂环化合物，从而可以在有机发光器件中得到效率的提高、高色纯度的特性。
附图说明
图1图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。
图2图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
根据本说明书的一实施方式，提供由下述化学式1表示的杂环化合物。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本说明书中，取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为被芳基取代的芳基、被杂芳基取代的芳基、被芳基取代的杂环基、被烷基取代的芳基等。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，优选碳原子数为1至20。更具体而言，优选碳原子数为1至10。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。
当上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
当上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以为
等。但并不限定于此。
本说明书中，胺基可以为芳基胺基，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。上述包含2个以上的芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的例示。
本说明书中，杂芳基包含一个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含一个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式2或3表示。
[化学式2]
[化学式3]
在上述化学式2和3中，A1、A2、R1和a的定义与上述化学式1中的定义相同，
R2、R3、R6和R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者相邻的取代基可以彼此结合而形成取代或未取代的环，
Z1和Z2彼此相同或不同，各自独立地为O或S，
b、c、f和g为0至4的整数，
b、c、f和g为复数时，括号内的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由选自下述化学式4至6中的任一个表示。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在上述化学式4至6中，A1、A2、R1和a的定义与上述化学式1中的定义相同，
Z3为O或S，
R2至R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者相邻的取代基可以彼此结合而形成取代或未取代的环，
b1和c1各自为0至3的整数，
d和e各自为0至8的整数，
b1、c1、d和e为复数时，括号内的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述R2、R3、R8和R9彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者相邻的取代基可以彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述R2、R3、R8和R9彼此相同或不同，各自独立地为氢、腈基、卤素基团、被甲硅烷基或烷基取代或未取代的芳基、碳原子数1至10的烷基、被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的甲硅烷基、碳原子数1至10的烷氧基、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的胺基、或者被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数3至10的含N、O、或S的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、烷基或烷基甲硅烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、烷基或烷基甲硅烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷基甲硅烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、叔丁基或三甲基甲硅烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为氢、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至10的环烷基、被碳原子数1至10的烷基取代的甲硅烷基、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的胺基、或者碳原子数3至20的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为氢、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至10的环烷基、被碳原子数1至10的烷基取代的甲硅烷基、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的胺基、或者被烷基取代或未取代的碳原子数3至20的包含N、O或S的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、被苯基取代或未取代的胺基、咔唑基、环己基、三甲基甲硅烷基、吩
嗪基、吩噻嗪基或二甲基二氢吖啶基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为氢、甲基、叔丁基、被苯基取代或未取代的胺基、咔唑基、环己基、三甲基甲硅烷基、吩
嗪基、吩噻嗪基或二甲基二氢吖啶基。
根据本说明书的一实施方式，上述R4和R5彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R4和R5为苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R6和R7彼此相同或不同，各自独立地为氢或烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述R6和R7彼此相同或不同，各自独立地为氢或碳原子数1至10的烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述R6和R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基。
根据本说明书的一实施方式，上述R6和R7彼此相同或不同，各自独立地为氢或甲基。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9彼此相同或不同，各自独立地为氢、烷基、烷基甲硅烷基或烷氧基。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷基甲硅烷基、或碳原子数1至10的烷氧基。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9彼此相同或不同，各自独立地为氢、叔丁基、三甲基甲硅烷基或甲氧基。
根据本说明书的一实施方式，上述A1和A2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述A1和A2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的含N、O或S的碳原子数3至20的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述A1和A2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的单环的芳基、取代或未取代的碳原子数6至20的多环的芳基、取代或未取代的含N、O或S的碳原子数3至20的单环的杂芳基、或者取代或未取代的含N、O或S的碳原子数3至20的多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述A1和A2彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至10的烷基或碳原子数1至10的烷基甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至20的单环的芳基；或者被碳原子数1至10的烷基或碳原子数1至10的烷基甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至20的多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述A1和A2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至20的单环或多环的芳基，上述碳原子数6至20的单环或多环的芳基被选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、以及三甲基甲硅烷基中的一个以上的取代基取代或未取代。
根据本说明书的一实施方式，上述A1和A2彼此相同或不同，各自独立地为苯基或联苯基，上述苯基或联苯基被选自甲基、叔丁基或三甲基甲硅烷基中的一个以上的取代基取代。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式1的杂环化合物可以由下述结构式中的任一个表示。
另外，根据本发明的一种有机发光器件，其特征在于，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的一层或两层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1的杂环化合物。
本发明的有机发光器件利用上述的化合物形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料进行制造。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少数的有机物层。此外，上述有机物层可以包含电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子传输和电子注入的层中的一层以上，上述层中的一层以上可以包含上述化合物。
例如，本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、有机物层3、第二电极4的有机发光器件的结构。
图2例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和第二电极4的有机发光器件的结构。
上述图1和图2示例了有机发光器件，但并不限定于此。
本发明的一实施方式中，上述有机发光器件是依次层叠有基板/第一电极/有机物层/第二电极的结构。
本发明的一实施方式中，上述有机发光器件是依次层叠有基板/第一电极/空穴注入层/电子阻挡层/发光层/电子注入层/第二电极的结构。
本发明的一实施方式中，上述有机发光器件是依次层叠有基板/第一电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子注入层/第二电极的结构。
本发明的一实施方式中，上述有机发光器件是依次层叠有基板/第一电极/空穴注入层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。
本发明的一实施方式中，上述有机发光器件是依次层叠有基板/第一电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。
本发明的一实施方式中，包含上述化学式1的杂环化合物的有机物层包含发光层，在上述发光层中可以包含上述化学式1的杂环化合物。
本发明的一实施方式中，包含上述化学式1的杂环化合物的有机物层包含发光层，作为上述发光层掺杂剂可以包含上述化学式1的杂环化合物。
本发明的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，在上述发光层中以99:1至1:99的重量比包含主体和掺杂剂。
本发明的一实施方式中，包含上述化学式1的杂环化合物的有机物层包含发光层，在上述发光层中以99:1至50:50的重量比包含主体和掺杂剂。
本发明的一实施方式中，包含上述化学式1的杂环化合物的有机物层包含发光层，作为上述发光层的主体可以使用有机化合物。
本发明的一实施方式中，包含上述化学式1的杂环化合物的有机物层包含发光层，作为上述发光层的主体可以使用蒽系有机化合物。
本发明的一实施方式中，包含上述化学式1的杂环化合物的有机物层包含空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，上述空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层可以包含上述杂环化合物。
本发明的一实施方式中，包含上述化学式1的杂环化合物的有机物层包含电子注入层、电子传输层或空穴阻挡层，上述电子注入层、电子传输层或空穴阻挡层可以包含上述杂环化合物。
例如，根据本发明的有机发光器件可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层的有机物层和包含上述化学式1的杂环化合物的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基化合物的])、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)化合物的](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入物质是能够在低电压下从阳极良好地接收空穴的物质，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚化合物系的导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。作为主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化生物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有杂环化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
上述有机发光器件包含多个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
本说明书的有机发光器件中，有机物层中的一层以上利用上述杂环化合物而形成，除此以外，可以利用该技术领域中公知的材料和方法进行制造。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠阳极、有机物层、以及阴极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
在本说明书中，还提供利用上述杂环化合物形成的有机发光器件的制造方法。
具体而言，本说明书的一实施方式包括准备基板的步骤、在上述基板上形成阴极或阳极的步骤、在上述阴极或阳极上形成一层以上的有机物层步骤、以及在上述有机物层上形成阳极或阴极的步骤，上述有机物层中的一层以上利用上述杂环化合物形成。
作为掺杂剂材料，有芳香族杂环化合物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族杂环化合物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘(Periflanthene)等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具备传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，一般可以通过与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
二唑衍生物或***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
上述化学式1的杂环化合物的制造方法及利用其的有机发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
[合成例]
合成例1：化合物1的合成
在三口烧瓶中，在三s(2-溴-4-(叔丁基)苯基)胺(20.0g，30.8mmol)和120ml的叔丁基苯中，在氮气氛下在-40℃添加戊烷中的叔丁基锂1.7M(t-BuLi 1.7M in pentane)(109ml，184.5mmol)，在常温下搅拌1小时。冷却至0℃后，添加BBr37.0ml，67.7mmol)、30ml的叔丁基苯，在常温下搅拌1小时后，添加了1,2,2,6,6-五甲基哌啶(11ml，61.5mmol)。在160℃加热15小时后，在常温下，将四氢呋喃(THF，185ml，184.5mmol)中的苯基溴化镁1.0M在室温下添加并搅拌2小时。将溶剂减压浓缩后，加入磷酸缓冲液，利用乙基甲苯和水在分液漏斗中进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥、浓缩，将试料用硅胶柱色谱进行纯化后，通过升华纯化获得了化合物1(0.9g)。(收率5％，MS[M+H]+＝612)
合成例2：化合物2的合成
在合成例1中，将THF中的苯基溴化镁1.0M变更为THF中的2-均三甲苯基溴化镁1.0M而使用，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的制造方法合成而获得了化合物2。(MS[M+H]+＝669)
合成例3：化合物3的合成
步骤1)化合物3-a的合成
在三颈烧瓶中，将4-(叔丁基)苯胺(10.0g，67.0mmol)溶解于二氯甲烷和MeOH以1：1混合而成的溶液80ml中，将溴(9ml，167.5mmol)溶解于二氯甲烷和MeOH以1：1混合而成的溶液80ml中，在常温下缓慢滴加并搅拌2小时。反应结束时，将溶剂去除后，加入150ml的20％的NaOH水溶液进行搅拌，利用二***在分液漏斗中进行萃取。萃取液用H2O洗涤后，用MgSO4进行干燥、浓缩，将试料用硅胶柱色谱进行纯化而获得了17.1g的化合物3-a。(收率83％，MS[M+H]+＝307)
步骤2)化合物3-b的合成
在三颈烧瓶中，加入化合物3-a(15.0g，48.9mmol)、150ml的醋酸后冷却至0℃。在氮气氛下，将亚硝酸钠(Sodium nitrite)(3.7g，53.7mmo l)溶解于30ml的浓硫酸(conc.H2SO4)而滴加并搅拌4小时。接着，将碘化钾(56.8g，342.0mmol)和碘(11.2g，44.0mmol)溶解于115ml的H2O后加入，在常温下搅拌12小时。反应结束时加入15％的NaOH水溶液1800ml，利用乙酸乙酯进行萃取。萃取液用H2O洗涤后，用MgSO4干燥、浓缩，将试料用硅胶柱色谱进行纯化而获得了17.6g的化合物3-b。(收率86％，MS[M+H]+＝417)
步骤3)化合物3-c的合成
在三颈烧瓶中，将化合物3-b(15.0g，35.9mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-芴](13.1g，39.5mmol)溶解于450ml的甲苯，加入叔丁醇钠(5.2g，53.8mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)后，在氩气氛回流条件下搅拌6小时。反应结束时冷却至常温后，加入H2O，将反应液移至分液漏斗进行萃取。萃取液用MgSO4干燥、浓缩，将试料用硅胶柱色谱进行纯化而获得了16.1g的化合物3-c。(收率72％，MS[M+H]+＝621)
步骤4)化合物3的合成
在三颈烧瓶中，将化合物3-c(15.0g，24.1mmol)溶解于225ml的二***后冷却至-78℃。在氮气氛下添加戊烷(71ml，120.7mmol)中的1.7M的叔丁基锂，在0℃搅拌1小时。然后，将均三甲基苯基二硼酸二甲酯(13.9g，72.4mmol)溶解于45ml的二***并在常温下滴加后，在回流条件下搅拌2小时。反应结束时冷却至常温后，通过硅藻土(celite)后浓缩，将试料用硅胶柱色谱进行纯化后，通过升华纯化获得了3.6g的化合物3。(收率21％，MS[M+H]+＝719)
合成例4：化合物4的合成
在合成例3中，将10H-螺[吖啶-9,9'-芴]变更为2',7'-二甲基-10H-螺[吖啶-9,9'-芴]而使用，除此以外，通过与化合物3的制造方法相同的制造方法合成而获得了化合物4。(MS[M+H]+＝747)
合成例5：化合物5的合成
在合成例3中，将10H-螺[吖啶-9,9'-芴]变更为10H-螺[吖啶-9,9'-呫吨]使用，除此以外，通过与化合物3的制造方法相同的制造方法合成而获得了化合物5。(MS[M+H]+＝735)
合成例6：化合物6的合成
步骤1)化合物6-a的合成
在三颈烧瓶中，将2-溴-7-(叔丁基)-3-氯苯并呋喃(15.0g，58.2mmol)、苯胺(11.9g，128.1mmol)溶解于450ml的甲苯，加入叔丁醇钠(11.2g，116.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)后，在氩气氛回流条件下搅拌6小时。反应结束时冷却至常温后，加入H2O，将反应液移至分液漏斗进行萃取。萃取液用MgSO4干燥、浓缩，将试料用硅胶柱色谱进行纯化而获得了21.2g的化合物6-a。(收率72％，MS[M+H]+＝506)
步骤2)化合物6的合成
在三颈烧瓶中，将化合物6-a(15.0g，29.6mmol)溶解于225ml的二***后冷却至-78℃。在氮气氛下，添加戊烷(87ml，148.1mmol)中的1.7M的叔丁基锂，在0℃搅拌1小时。然后，将均三甲基苯基二硼酸二甲酯(17.1g，88.9mmol)溶解于45ml的二***，在常温下滴加后，在回流条件下搅拌2小时。反应结束时冷却至常温后，通过硅藻土(celite)后浓缩，将试料用硅胶柱色谱进行纯化后，通过升华纯化获得了3.7g的化合物6。(收率18％，MS[M+H]+＝693)
[实施例]
<实施例1>
将ITO(氧化铟锡，Indium Tin Oxide)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)的DeconTMCON705产品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的0.22μm的消毒过滤器(sterilizing Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂分别进行10分钟超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HI-A和LG-101分别以
的厚度依次进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。作为空穴传输层，将下述HT-A以
的厚度进行真空蒸镀后，作为电子阻挡层，将下述HT-B以
的厚度进行热真空蒸镀。接着，作为发光层，将BH-A和化合物1以96:4的重量比并以
的厚度进行真空蒸镀。接着，作为电子传输层，将由ET和Liq表示的化合物以1:1的重量比并以
的厚度进行热真空蒸镀，接着，将由下述Liq表示的化合物以
的厚度进行真空蒸镀而形成电子注入层。在上述电子注入层上，依次将镁和银以10:1的重量比并以
的厚度、将铝以
厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
实施例2至实施例6、比较例1和比较例2
在上述实施例1中，作为掺杂剂材料，代替使用表1中记载的化合物，除此以外，利用与实施例1相同的方法分别制作了实施例2至实施例6、比较例1和比较例2的有机发光器件。
对在上述实施例1至实施例6、以及比较例1至比较例2中制作的有机发光器件施加电流，测定电压、效率、寿命(T95)，将其结果示于下述表1。在这里，电压、效率通过施加10mA/cm2的电流密度而测定，T95表示在电流密度20mA/cm2下初始亮度降低至95％所需的时间。
[表1]
如上述[表1]所示，在将化学式1的结构作为有机发光器件的掺杂剂适用时，显示出效率高、长寿命。特别是，在化学式1的结构中，X、Y环通过碳原子被捆绑，或者X、Y环为5元环的化合物3至化合物6的化合物的环基于氢原子的环的扭曲减少，具有较平坦的结构，从而发光效率高，分子的稳定性也升高。像BD-A这样直接结合的情况下，反而结构扭曲，像BD-B这样通过硼连接的结构中，发光波长成为短波长而效率和寿命降低。最终，将上述化学式1的化合物作为有机发光器件的发光层掺杂剂使用时，可以得到高效率、长寿命的器件。
Claims (9)
1.一种由下述化学式1表示的杂环化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
X和Y彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳香族环、或者取代或未取代的杂环，可以彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族环、取代或未取代的芳香族环、或者取代或未取代的包含O或S的杂环，
A1和A2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R1为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者相邻的取代基可以彼此结合而形成取代或未取代的环，
a为0至3的整数，
a为复数时，括号内的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2或3表示：
化学式2
化学式3
在所述化学式2和3中，A1、A2、R1和a的定义与所述化学式1中的定义相同，
R2、R3、R8和R9彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者相邻的取代基可以彼此结合而形成取代或未取代的环，
Z1和Z2彼此相同或不同，各自独立地为O或S，
b、c、f和g各自为0至4的整数，
b、c、f和g为复数时，括号内的取代基彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1由选自下述化学式4至6中的任一个表示：
化学式4
化学式5
化学式6
在所述化学式4至6中，A1、A2、R1和a的定义与所述化学式1中的定义相同，
Z3为O或S，
R2至R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者相邻的取代基可以彼此结合而形成取代或未取代的环，
b1和c1各自为0至3的整数，
d和e各自为0至8的整数，
b1、c1、d和e为复数时，括号内的取代基彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述R1为氢、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至10的环烷基、被碳原子数1至10的烷基取代的甲硅烷基、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的胺基、或者碳原子数3至20的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述A1和A2彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至10的烷基或碳原子数1至10的烷基甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至20的单环的芳基；或者被碳原子数1至10的烷基或碳原子数1至10的烷基甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至20的多环的芳基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1为选自下述化合物中的任一个：
7.一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与第二电极之间的一层或两层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述杂环化合物作为所述发光层的掺杂剂。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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