CN113045595A - 多环芳族系化合物、其制备方法、发光材料、发光层和有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机发光材料技术领域，具体而言，涉及多环芳族系化合物、其制备方法、发光材料、发光层和有机电致发光器件。多环芳族系化合物选自下述结构式所示化合物或其互变异构体，
Description
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，具体而言，涉及多环芳族系化合物、其制备方法、发光材料、发光层和有机电致发光器件。
背景技术
OLED显示技术具有自发光、高亮度、快响应、宽视角、广色域、柔性化、轻薄、低驱动电压、低功耗以及温度范围广等显著的优点，是一种发展迅速、技术更迭快速的新型显示技术，得到广泛的研究。
有机发光材料是OLED显示技术的核心，推动电致发光技术不断进步的源动力以及有机电致发光产业的研究热点问题都集中在新型发光材料的研发。基于红光材料、绿光材料、蓝光材料三者混合可实现全色域发光。因此，开发新型有机电致发光材料，以实现器件高发光效率和更长的使用寿命，同时，窄半峰宽和色纯度高的发光材料是开发发光材料的重点问题之一。
目前，利用硼与氮、氧等杂原子相反的振动原理，构建通过硼原子与氮、氧等杂原子将多个芳香族环缩合形成的多环芳香族化合物，即制备含有硼原子和氮、氧杂原子的具有特殊多重振动效应(MR效应)的刚性材料体系。这类荧光分子具有高辐射跃迁速率、窄半峰宽、高色纯度。但是此类化合物因其较大的HOMO-LUMO重叠，会导致材料的单、三线态能极差(ΔEst)较大，从而产生严重的器件效率滚降。研究适宜的器件搭配能有效的提高器件的寿命及器件稳定性。
鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供多环芳族系化合物、其制备方法、发光材料、发光层和有机电致发光器件。本发明实施例提供一种新的多环芳族系化合物，其单、三线态能极差较小，能够减少有机电致发光器件的效率滚降。
本发明是这样实现的：
第一方面，本发明提供一种多环芳族系化合物，其选自下述结构式所示化合物，
需要说明的是，上述结构式中的B表示硼。
第二方面，本发明提供一种前述实施方式所述的多环芳族系化合物的制备方法，参照下述合成路径得到式|所述多环芳族系化合物：
第三方面，本发明提供一种发光材料，其包括前述实施方式任一项所述的多环芳族系化合物，
优选地，其还包括荧光主体材料；
更优选地，所述荧光主体材料和所述多环芳族系化合物的质量比为95-98:5-2。
第四方面，本发明提供一种发光层，其通过前述实施方式所述的发光材料制备得到。
第五方面，本发明提供一种有机电致发光器件，其包括前述实施方式所述的发光层。
本发明具有以下有益效果：本发明实施例提供的多环芳族系化合物为扁平型的高共轭电子分布***，让分子间有效并且有次序地堆栈，从而在一定的电场下发挥最佳的载子传输与迁移。同时引入高效率固态荧光分子时，将一些刚性的并具有高立体阻碍性的分子基团合成于分子结构中，使分子与分子间没有作用或易堆栈的相关性，避免能量转换与高浓度下的荧光淬熄，使得半峰宽变窄，效率滚降降低近1倍。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
本发明实施例提供一种多环芳族系化合物，其选自下述结构式所示化合物，
例如，其选自下述式Ⅱ-式Ⅴ任一结构式所示化合物中的一种或其互变异构体，
其中，X和Y分别独立地选自-O-、-S-、-Se-、-N(R5R6)-、-C(R7R8)-和-Si(R9R10)- 中的任意一种；R5-R10分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的螺环基；Z1-Z11、环C、环A以及R1-R4的限定与上述相同。
具体地，环A和环C分别独立地选自取代或未取代的C5-C60芳香环基团、取代或未取代的C3-C50杂芳基和取代或未取代的C3-C30脂肪族环基团中的任意一种；
优选地，环A和环C分别独立地选自
中的任意一种，其中，Ra选自O、S、Se、Si-R′、N-R’和C-R′中的任意一种，R′和Rb分别独立选自H、卤素、氰基、烷基和芳香基团中的任意一种；且上述环A和环C中的氢可以被氘代氢替换。
需要说明的是，Rb表示可以在对应环的任意位置进行取代。
更具体地，R5-R10分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C24芳基、取代或未取代的C3-C24杂芳基、取代或未取代的C1-C6烷氧基、取代或未取代的C5-C30螺环基；
优选地，R5-R10分别独立地选自氢、氘、甲基、乙基、叔丁基、烷氧基、苯基、甲基苯、联苯基和萘基中的任意一种。
R1-R4分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳香基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C6烷氧基和取代或未取代的C4-C30螺环基中的任意一种；优选地，R1-R4分别独立地选自氘、氟、甲基、乙基、丙基、环己烷基、异丙基、叔丁基、金刚烷、C1-C6烷氧基、硅烷基、芳氧基、苯基、甲基苯、联苯基、萘基、二甲基芴和芳胺基中的任意一种。
本发明设计的化合物为扁平型的高共轭电子分布***，让分子间有效并且有次序地堆栈，从而在一定的电场下发挥最佳的载子传输与迁移。同时引入高效率固态荧光分子时，将一些刚性的并具有高立体阻碍性的分子基团合成于分子结构中，使分子与分子间没有作用或易堆栈的相关性，避免能量转换与高浓度下的荧光淬熄，使得半峰宽变窄，效率滚降降低近1倍。并且在结构中引入叔丁基，甲基，从而将分子与分子间的相互影响降到最低以发挥最高的个体分子荧光效率。
需要说明的是，分别独立选自表示的是各个基团各自选择自己的基团，则对应的多个基团之间可以相同也可以不同。
本发明实施例提及的烷基、取代或未取代的烷基或者取代或未取代的C1-C10烷基可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环己烷基团、叔戊基和金刚烷基团等未取代烷基，也可以是卤素、羟基和硝基等取代基团取代的烷基。且烷基可以是直链也可以是支链烷基。
芳香基团或取代或未取代的芳香基或取代或未取代的C5-C60芳香环基团或取代或未取代的C6-C24芳基或取代或未取代的C6-C30芳香基可以是为苯环等未取代的单环芳基、也可以是苄基、邻位取代的苯环、间为取代苯环、对位取代苯环、均三取代苯环等取代的单环芳基(其中取代的基团可以是卤素、烷基、硝基、氰基等基团)、也可以是蒽和菲等稠合的未取代的芳基、也可以是取代后的蒽和菲等稠合的取代的芳基，还可以是联苯基或者二苯甲酮基等取代或未取代的非稠合芳基。取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的C3-C50杂芳基、取代或未取代的C3-C24杂芳基或者取代或未取代的 C3-C30杂芳基可以是噻吩、噻唑、呋喃、吡咯、咪唑、吡啶以及嘧啶等未取代的芳杂环、也可以是含有卤素、烷基、硝基、氰基等取代基团的噻吩、噻唑、呋喃、吡咯、咪唑、吡啶以及嘧啶等取代的芳杂环，也可以是经过取代或者未被取代的苯并呋喃环、苯并噻吩环、苯并噻唑环、苯并吡咯环、苯并咪唑环、苯并吡啶环和苯并嘧啶环等稠合环。
取代或未取代的烷氧基以及取代或未取代的C1-C6烷氧基可以选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、异丙氧基等未取代的烷氧基、也可以是卤素、氰基、羟基和硝基等取代基团取代的甲氧基、乙氧基和丙氧基等取代的烷氧基。
取代或未取代的螺环基以及取代或未取代的C5-C30螺环基可以为下述基团中的任意一种：
芳胺基可以是两个苯环连接的叔胺基、或者是一个苯环连接的伯胺基，且苯环上可以进行进一步取代，且苯环可以替换为联苯等非稠合的芳基或者替换为蒽、菲等稠合的芳基。同理芳氧基也是如此，仅仅是将杂原子N替换为O。且上述苯环上还可以进一步连接基团。
取代或未取代的脂肪族环基团或取代或未取代的C3-C30脂肪族环基团可以为环丙烷基团、环丁烷基团、环己烯基团、环己烷基团和1，3环己二烯基团等未取代的脂肪环基团，也可是被卤素、烷基、氰基等基团取代的取代脂肪环基团。
具体地，多环芳族系化合物选自下述结构式所示化合物中的任意一种：其中，结构式的序号则为对应的化合物的序号，且下文记载的化合物的序号或者编号，则对应下述结构式中的化合物。
本发明实施例还提供一种多环芳族系化合物的制备方法，参照下述合成路径得到所述多环芳族系化合物：
例如，参照下述合成路径制备得到对应式||所示化合物：
其中，形成中间体C-||的条件为：反应物A-||与反应物B-||的摩尔比为1:1-1.2，反应温度为100-150℃；形成中间体D-||的条件为：反应温度为20-30℃(为室温)；形成中间体 F-||的条件为：中间体D-||和反应物E-||的摩尔比为1:1-1.2，反应温度为100-150℃。
具体地，在氮气保护下，将反应物B-||(1.0eq)、叔丁醇钠(1.0eq)加入三口瓶中，用干燥甲苯溶液溶解，室温搅拌20分钟后，依次加入反应物A-||(1.0-1.2eq)，例如为1.0eq、 1.1eq以及1.2eq等，三叔丁基膦(0.15eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.015eq)，缓慢升温至100-150℃，例如为100℃、110℃、120℃、130℃、140℃以及150℃等，加热反应 12-17小时。TLC监测反应完成后，冷却至室温，加入适量卤水，分液后保留有机相，将滤液利用硅藻土过滤，将所得滤液利用旋转式蒸发仪旋干后，溶解在甲苯/乙醇中，进行重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入80℃烘箱干燥6-10小时，得到中间体C-||。
将中间体C-||(1.0eq)溶解在二氧六环中，搅拌条件下滴加1M的盐酸，滴加完成后，室温(20-30℃之间)继续反应8小时，停止反应后，过硅藻土，将滤液使用旋转式蒸发仪去除溶剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入70℃烘箱干燥6-10小时，得到中间体D-||。
在氮气保护下，将中间体D-||(1.0eq)、叔丁醇钠(1.0eq)加入三口瓶中，加入适量干燥甲苯，室温搅拌10分钟，待反应物全部溶解，将三(二亚苄基丙酮)二钯(0.014eq)、三叔丁基膦(0.144eq)、反应物E-||(1.0-1.2eq)加入到反应瓶中，逐步升温至1001150℃反应12-17小时。待TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，无水硫酸镁干燥有机相后，使用旋转式蒸发仪去除有机溶剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入70℃烘箱干燥6-10小时，得到中间体F-||。
在氮气氛围下，将中间体F-||(1.0eq)和无水叔丁基苯置于反应瓶中，在-78℃条件下，将叔丁基锂的戊烷溶液(5.0eq)滴加反应体系中。滴加完毕后，缓慢升温至80℃，继续搅拌3小时。随后降温至-30℃，逐滴滴加三溴化硼(5.0eq)，升温至室温，继续搅拌1小时后，向反应体系中滴加N,N-二异丙基乙胺(10.0eq)。升温至145℃继续反应4小时，监测反应完毕后，冷却至室温，向反应混合物中滴加饱和碳酸氢钠水溶液，并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱层析色谱法(洗脱剂：V(乙酸乙酯)：V(石油醚)＝1:15) 纯化以得到式||。
参照下述合成路径制备得到对应式III-式V所示化合物：
各个合成路径的操作与合成式II对应的化合物操作和条件基本相同，区别就是更改了对应的原料。例如，形成中间体C-III的条件为：反应物A-III与反应物B-III的摩尔比为1:1-1.2，反应温度为100-150℃；形成中间体D-|||的条件为：反应温度为20-30℃；形成中间体 F-III的条件为：中间体D-|||和反应物E-III的摩尔比为1:1-1.2，反应温度为100-150℃。
进一步地，本发明实施例还提供一种发光材料，其包括多环芳族系化合物和荧光主体材料，且荧光主体材料和所述多环芳族系化合物的质量比为95-98:5-2。
故而，本发明实施例还提供一种发光层，其通过上述发光材料制备得到。
进一步地，本发明实施例还提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于两个电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域，比如该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层和电子传输区。该发光层为上述发光层。
其中，形成阳极的材料可以是铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合或者其他现有的材料。形成阴极的材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag) 等金属或合金以及它们之间的任意组合或者其他现有的材料。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供多环芳族系化合物(编号为化合物1)，其结构式如下所示：
本实施例还提供上述化合物1的制备方法，包括：
参照下述合成路径：
(1)在氮气保护下，将反应物B-1(100mmol)、叔丁醇钠(100mmol)加入三口瓶中，用干燥甲苯溶液溶解，室温搅拌20分钟后，依次加入反应物A-1(100mmol)、三叔丁基膦(15mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.5mmol)，缓慢升温至110℃，加热反应12小时。 TLC监测反应完成后，冷却至室温，加入适量卤水，分液后保留有机相，将滤液利用硅藻土过滤，将所得滤液利用旋转式蒸发仪旋干后，溶解在甲苯/乙醇中，进行重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入80℃烘箱干燥10小时，得到中间体C-1(35.4g，产率：82％，Ms：432.25)。
(2)将中间体C-1(75mmol)溶解在二氧六环中，搅拌条件下滴加1M的盐酸，滴加完成后，室温继续反应8小时，停止反应后，过硅藻土，将滤液使用旋转式蒸发仪去除溶剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入70℃烘箱干燥 10小时，得到中间体D-1(22.9g，产率：92％，Ms：332.51)。
(3)在氮气保护下，将中间体D-1(64mmol)、叔丁醇钠(64mmol)加入三口瓶中，加入适量干燥甲苯，室温搅拌10分钟，待反应物全部溶解，将三(二亚苄基丙酮)二钯(0.896mmol)、三叔丁基膦(9.216mmol)、反应物E-1(64mmol)加入到反应瓶中，逐步升温至100℃反应12小时。待TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，无水硫酸镁干燥有机相后，使用旋转式蒸发仪去除有机溶剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入70℃烘箱干燥10小时，得到中间体F-1 (25.0g，产率：84％，Ms：464.36)。
(4)在氮气氛围下，将中间体F-1(50mmol)和无水叔丁基苯置于反应瓶中，在-78℃条件下，将叔丁基锂的戊烷溶液(250mmol)滴加反应体系中。滴加完毕后，缓慢升温至 80℃，继续搅拌3小时。随后降温至-30℃，逐滴滴加三溴化硼(250mmol)，升温至室温，继续搅拌1小时后，向反应体系中滴加N,N-二异丙基乙胺(500mmol)。升温至145℃继续反应4小时，监测反应完毕后，冷却至室温，向反应混合物中滴加饱和碳酸氢钠水溶液，并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱层析色谱法(洗脱剂：V(乙酸乙酯)： V(石油醚)＝1:15)纯化以得到化合物1(9g，产率：38％)。
对所得化合物1进行检测分析，结果如下：
质谱测试：理论值为472.12；测试值为475.52。
元素分析：
理论值为：C,81.37；H,3.63；B,2.29；N,5.93；S,6.79。
测试值为：C,81.39；H,3.63；B,2.28；N,5.92；S,6.79。
实施例2
本实施例提供多环芳族系化合物(编号为化合物40)，其结构式如下所示：
本实施例还提供上述化合物40的制备方法，包括：
参照下述合成路径：
(1)在氮气保护下，将反应物B-40(100mmol)、叔丁醇钠(100mmol)加入三口瓶中，用干燥甲苯溶液溶解，室温搅拌20分钟后，依次加入反应物A-40(100mmol)、三叔丁基膦(15mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.5mmol)，缓慢升温至110℃，加热反应12 小时。TLC监测反应完成后，冷却至室温，加入适量卤水，分液后保留有机相，将滤液利用硅藻土过滤，将所得滤液利用旋转式蒸发仪旋干后，溶解在甲苯/乙醇中，进行重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入80℃烘箱干燥10小时，得到中间体C-40(56.3g，产率：79％，Ms：712.57)。
(2)将中间体C-40(75mmol)溶解在二氧六环中，搅拌条件下滴加1M的盐酸，滴加完成后，继续反应8小时，停止反应后，过硅藻土，将滤液使用旋转式蒸发仪去除溶剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入70℃烘箱干燥10小时，得到中间体D-40(40.4g，产率：88％，Ms：612.44)。
(3)在氮气保护下，将中间体D-40(64mmol)、叔丁醇钠(64mmol)加入三口瓶中，加入适量干燥甲苯，室温搅拌10分钟，待反应物全部溶解，将三(二亚苄基丙酮)二钯(0.896mmol)、三叔丁基膦(9.216mmol)、反应物E-40(64mmol)加入到反应瓶中，逐步升温至100℃反应12小时。待TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，无水硫酸镁干燥有机相后，使用旋转式蒸发仪去除有机溶剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入70℃烘箱干燥10小时，得到中间体F-40 (42.0g，产率：82％，Ms：800.64)。
(4)在氮气氛围下，将中间体F-40(50mmol)和无水叔丁基苯置于反应瓶中，在-78℃条件下，将叔丁基锂的戊烷溶液(250mmol)滴加反应体系中。滴加完毕后，缓慢升温至 80℃，继续搅拌3小时。随后降温至-30℃，逐滴滴加三溴化硼(250mmol)，升温至室温，继续搅拌1小时后，向反应体系中滴加N,N-二异丙基乙胺(500mmol)。升温至145℃继续反应4小时，监测反应完毕后，冷却至室温，向反应混合物中滴加饱和碳酸氢钠水溶液，并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱层析色谱法(洗脱剂：V(乙酸乙酯)： V(石油醚)＝1:15)纯化以得到化合物40(14.1g，产率：35％)。
对所得化合物40进行检测分析，结果如下：
质谱测试：理论值为805.51；测试值为805.69。
元素分析：
理论值为：C,83.14；H,8.10；B,1.34；N,3.46；S,3.96。
测试值为：C,83.12；H,8.08；B,1.36；N,3.46；S,3.97。
实施例3
本实施例提供多环芳族系化合物(编号为化合物80)，其结构式如下所示：
本实施例还提供上述化合物80的制备方法，包括：
参照下述合成路径：
(1)在氮气保护下，将反应物B-80(100mmol)、叔丁醇钠(100mmol)加入三口瓶中，用干燥甲苯溶液溶解，室温搅拌20分钟后，依次加入反应物A-80(100mmol)、三叔丁基膦(15mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.5mmol)，缓慢升温至110℃，加热反应12 小时。TLC监测反应完成后，冷却至室温，加入适量卤水，分液后保留有机相，将滤液利用硅藻土过滤，将所得滤液利用旋转式蒸发仪旋干后，溶解在甲苯/乙醇中，进行重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入80℃烘箱干燥10小时，得到中间体C-80(53.4g，产率：85％，Ms：628.94)。
(2)将中间体C-80(75mmol)溶解在二氧六环中，搅拌条件下滴加1M的盐酸，滴加完成后，继续反应8小时，停止反应后，过硅藻土，将滤液使用旋转式蒸发仪去除溶剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入70℃烘箱干燥10小时，得到中间体D-80(35.7g，产率：90％，Ms：528.7)。
(3)在氮气保护下，将中间体D-80(64mmol)、叔丁醇钠(64mmol)加入三口瓶中，加入适量干燥甲苯，室温搅拌10分钟，待反应物全部溶解，将三(二亚苄基丙酮)二钯(0.896mmol)、三叔丁基膦(9.216mmol)、反应物E-80(64mmol)加入到反应瓶中，逐步升温至100℃反应12小时。待TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，无水硫酸镁干燥有机相后，使用旋转式蒸发仪去除有机溶剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入70℃烘箱干燥10小时，得到中间体F-80 (39.7g，产率：80％，Ms：775.85)。
(4)在氮气氛围下，将中间体F-80(50mmol)和无水叔丁基苯置于反应瓶中，在-78℃条件下，将叔丁基锂的戊烷溶液(250mmol)滴加反应体系中。滴加完毕后，缓慢升温至 80℃，继续搅拌3小时。随后降温至-30℃，逐滴滴加三溴化硼(250mmol)，升温至室温，继续搅拌1小时后，向反应体系中滴加N,N-二异丙基乙胺(500mmol)。升温至145℃继续反应4小时，监测反应完毕后，冷却至室温，向反应混合物中滴加饱和碳酸氢钠水溶液，并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱层析色谱法(洗脱剂：V(乙酸乙酯)： V(石油醚)＝1:15)纯化以得到化合物80(15.7g，产率：40％)。
对所得化合物80进行检测分析，结果如下：
质谱测试：理论值为783.61；测试值为783.65。
元素分析：
理论值为：C,85.80；H,7.46；B,1.38；N,5.36。
测试值为：C,85.80；H,7.46；B,1.38；N,5.36。
实施例4
本实施例提供多环芳族系化合物(编号为化合物120)，其结构式如下所示：
本实施例还提供上述化合物120的制备方法，包括：
参照下述合成路径：
(1)在氮气保护下，将反应物B-120(100mmol)、叔丁醇钠(100mmol)加入三口瓶中，用干燥甲苯溶液溶解，室温搅拌20分钟后，依次加入反应物A-120(100mmol)、三叔丁基膦(15mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.5mmol)，缓慢升温至110℃，加热反应12 小时。TLC监测反应完成后，冷却至室温，加入适量卤水，分液后保留有机相，将滤液利用硅藻土过滤，将所得滤液利用旋转式蒸发仪旋干后，溶解在甲苯/乙醇中，进行重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入80℃烘箱干燥10小时，得到中间体C-120 (58.1g，产率：83％，Ms：700.51)。
(2)将中间体C-120(75mmol)溶解在二氧六环中，搅拌条件下滴加1M的盐酸，滴加完成后，继续反应8小时，停止反应后，过硅藻土，将滤液使用旋转式蒸发仪去除溶剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入70℃烘箱干燥10小时，得到中间体D-120(39.2g，产率：87％，Ms：600.39)。
(3)在氮气保护下，将中间体D-120(64mmol)、叔丁醇钠(64mmol)加入三口瓶中，加入适量干燥甲苯，室温搅拌10分钟，待反应物全部溶解，将三(二亚苄基丙酮)二钯(0.896mmol)、三叔丁基膦(9.216mmol)、反应物E-1(64mmol)加入到反应瓶中，逐步升温至100℃反应12小时。待TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，无水硫酸镁干燥有机相后，使用旋转式蒸发仪去除有机溶剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入70℃烘箱干燥10小时，得到中间体F-120 (41.0g，产率：81％，Ms：791.46)。
(4)在氮气氛围下，将中间体F-120(50mmol)和无水叔丁基苯置于反应瓶中，在-78℃条件下，将叔丁基锂的戊烷溶液(250mmol)滴加反应体系中。滴加完毕后，缓慢升温至 80℃，继续搅拌3小时。随后降温至-30℃，逐滴滴加三溴化硼(250mmol)，升温至室温，继续搅拌1小时后，向反应体系中滴加N,N-二异丙基乙胺(500mmol)。升温至145℃继续反应4小时，监测反应完毕后，冷却至室温，向反应混合物中滴加饱和碳酸氢钠水溶液，并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱层析色谱法(洗脱剂：V(乙酸乙酯)： V(石油醚)＝1:15)纯化以得到化合物120(15.6g，产率：39％)。
对所得化合物120进行检测分析，结果如下：
质谱测试：理论值为799.45；测试值为799.82。
元素分析：
理论值为：C,82.58；H,7.31；B,1.35；N,5.25；Si,3.51。
测试值为：C,82.59；H,7.30；B,1.35；N,5.24；Si,3.52。
实施例5-实施例24
参照实施例1至4的合成方法完成对化合物6，12，18，24，30，38，45，51，58， 62，69，76，84，90，95，101，108，113，118，124的合成，质谱和分子式列于下表。
应用例1：有机电致发光器件制备
将具有15Ψ/cm2的片电阻值的ITO玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm大小作为阳极；将切开的基板分别在丙酮、异丙醇和纯水中用超声波清洗15分钟；并用UV臭氧清洗30分钟。送到蒸镀机里。在真空度为650×10-7Pa和沉积速度为0.1-0.3nm/s的条件下，将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀厚度为15nm的化合物CuPc作为空穴注入层。紧接着蒸镀40nm的NPB作为空穴传输层。在空穴传输层上，同时蒸镀厚度为 30nm荧光主体材料和掺杂材料作为发光层。其中，荧光主体材料为ADN，实施例1制备得到的多环芳族系化合物分别作为掺杂剂，按照97:3重量比混合蒸镀。在发光层的上表面依次蒸镀10nm的TPBI作为空穴阻挡层，Alq3(30nm)作为电子传输层，蒸镀电子注入层LiF(0.5nm)、蒸镀阴极Al(150nm)制备得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY 2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光效率和器件寿命。
器件结构：
ITO/CuPc/NPB/AND:化合物1/TPBI/Alq3/LiF/Al
应用例2-应用例24
将应用例1中的化合物1分别置换为实施例2-24中对应的化合物6，12，18，24， 30，38，40，45，51，58，62，69，76，80，84，90，95，101，108，113，118，120，124，其他方法相同，分别制作含有化合物的有机电致发光器件。
对比例1：
按照上述制备方法制备有机电致发光器件，其中发光层的掺杂材料化合物替换为下述化合物(标记为对比化合物1)：
用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率、驱动电压、发光效率和器件的寿命等。检测结果参见下表：
从上述表格可知，使用本发明实施例提供的化合物作为发光层中的荧光掺杂材料所制备的有机电致发光器件与使用比较化合物1作为荧光掺杂材料所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压降低0.6-1.5V，发光效率提高1-2％，寿命提高46-118h。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种多环芳族系化合物，其特征在于，其选自下述结构式I所示化合物，
其中，环D和环E分别独立地为5-8元含氮杂芳烃环；
Z1-Z11分别独立的选自C或N；
环C可以存在也可以不存在；且环A和环C分别独立地选自取代或未取代的芳香环基团、取代或未取代的杂芳基和取代或未取代的脂肪族环基团中的任意一种；
R1-R4分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳香基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷氧基和取代或未取代的螺环基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的多环芳族系化合物，其特征在于，所述多环芳族系化合物选自下述式Ⅱ-式Ⅴ任一结构式所示化合物中的一种或其互变异构体，
其中，X和Y分别独立地选自-O-、-S-、-Se-、-N(R5R6)-、-C(R7R8)-和-Si(R9R10)-中的任意一种；
Z1-Z11分别独立的选自C或N；
环C可以存在也可以不存在；且环A和环C分别独立地选自取代或未取代的芳香环基团、取代或未取代的杂芳基和取代或未取代的脂肪族环基团中的任意一种；
R1-R4分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳香基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷氧基和取代或未取代的螺环基中的任意一种；
R5-R10分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的螺环基；
优选地，环A和环C分别独立地选自取代或未取代的C6-C60芳香环基团、取代或未取代的C2-C50杂芳基和取代或未取代的C3-C30脂肪族环基团中的任意一种；
优选地，环A和环C分别独立地选自
中的任意一种，其中，Ra选自O、S、Se、Si-R′、N-R’和C-R′中的任意一种，R′和Rb分别独立选自H、卤素、氰基、烷基和芳香基团中的任意一种；
优选地，上述环A和环C中的氢可以被氘代氢替换。
3.根据权利要求2所述的多环芳族系化合物，其特征在于，R5-R10分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C24芳基、取代或未取代的C3-C24杂芳基、取代或未取代的C1-C6烷氧基、取代或未取代的C5-C30螺环基；
优选地，R5-R10分别独立地选自氢、氘、甲基、乙基、叔丁基、叔戊基、环己基、烷氧基、苯基、甲基苯、联苯基和萘基中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的多环芳族系化合物，其特征在于，R1-R4分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳香基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C6烷氧基和取代或未取代的C5-C30螺环基中的任意一种；
优选地，R1-R4分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、丙基、环己烷基、异丙基、叔丁基、叔戊基、金刚烷、C1-C6烷氧基、硅烷基、芳氧基、苯基、甲基苯、联苯基、萘基、二甲基芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩和芳胺基中的任意一种。
5.根据权利要求1-4任一项所述的多环芳族系化合物，其特征在于，其选自下述结构式所示化合物中的任意一种：
6.一种权利要求1所述的多环芳族系化合物的制备方法，其特征在于，参照下述合成路径得到式I所述的多环芳族系化合物：
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，参照下述任一合成路径制备得到对应式Ⅱ-式Ⅴ所示化合物，
优选地，形成中间体C的条件为：反应物A与反应物B的摩尔比为1:1-1.2，反应温度为100-150℃；
形成中间体D的条件为：反应温度为20-30℃；
形成中间体F的条件为：中间体D和反应物E的摩尔比为1:1-1.2，反应温度为100-150℃：
其中，中间体C表示的是中间体C-I、中间体C-II、中间体C-III、中间体C-IV和中间体C-V中的任意一种；
反应物A表示对应的反应物A-I、反应物A-II、反应物A-Ⅲ、反应物A-IV、和反应物A-V中的任意一种；
反应物B表示对应的反应物B-I、反应物B-II、反应物B-II、反应物B-IV、和反应物B-V中的任意一种；
中间体D表示的是中间体D-I、中间体D-II、中间体D-III、中间体D-IV和中间体D-V中的任意一种；
中间体F表示的是中间体F-I、中间体F-II、中间体F-III、中间体F-IV和中间体F-V中的任意一种；
反应物E表示对应的反应物E-I、反应物E-II、反应物E-II、反应物E-IV和反应物E-V中的任意一种。
8.一种发光材料，其特征在于，其包括权利要求1-5任一项所述的多环芳族系化合物，
优选地，其还包括荧光主体材料；
更优选地，所述荧光主体材料和所述多环芳族系化合物的质量比为95-98:5-2。
9.一种发光层，其特征在于，其通过权利要求8所述的发光材料制备得到。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，其包括权利要求9所述的发光层。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114573597A (zh) * | 2022-03-23 | 2022-06-03 | 浙江虹舞科技有限公司 | 一种具有多个大位阻基团围绕的含氮杂环化合物、发光材料及有机发光元件 |
| CN115611937A (zh) * | 2021-07-12 | 2023-01-17 | Sfc株式会社 | 多环化合物及利用其的有机发光器件 |
Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107501311A (zh) * | 2017-07-14 | 2017-12-22 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 有机电致发光材料及其发光器件 |
| CN111138463A (zh) * | 2018-11-06 | 2020-05-12 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 |
| CN111333671A (zh) * | 2020-03-16 | 2020-06-26 | 清华大学 | 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件 |
| CN112028912A (zh) * | 2019-06-03 | 2020-12-04 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种新型含硼有机电致发光材料及其应用 |
| CN112028918A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-12-04 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物、其应用以及有机电致发光器件 |
| CN112086568A (zh) * | 2019-06-12 | 2020-12-15 | Sfc株式会社 | 有机电致发光装置 |
| KR20210007398A (ko) * | 2019-07-11 | 2021-01-20 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| WO2021075856A1 (ko) * | 2019-10-14 | 2021-04-22 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| CN112745342A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-04 | 武汉尚赛光电科技有限公司 | 一种稠杂环化合物及其有机电致发光器件 |
| WO2021172965A1 (ko) * | 2020-02-28 | 2021-09-02 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| WO2021230653A1 (ko) * | 2020-05-12 | 2021-11-18 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| CN114106023A (zh) * | 2020-09-01 | 2022-03-01 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种硼氮类有机化合物及包含其的有机发光器件 |
-
2021
- 2021-02-05 CN CN202110160672.9A patent/CN113045595A/zh active Pending
Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107501311A (zh) * | 2017-07-14 | 2017-12-22 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 有机电致发光材料及其发光器件 |
| CN111138463A (zh) * | 2018-11-06 | 2020-05-12 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 |
| CN112028912A (zh) * | 2019-06-03 | 2020-12-04 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种新型含硼有机电致发光材料及其应用 |
| CN112086568A (zh) * | 2019-06-12 | 2020-12-15 | Sfc株式会社 | 有机电致发光装置 |
| KR20210007398A (ko) * | 2019-07-11 | 2021-01-20 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| WO2021075856A1 (ko) * | 2019-10-14 | 2021-04-22 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| CN112028918A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-12-04 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物、其应用以及有机电致发光器件 |
| WO2021172965A1 (ko) * | 2020-02-28 | 2021-09-02 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| CN111333671A (zh) * | 2020-03-16 | 2020-06-26 | 清华大学 | 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件 |
| WO2021230653A1 (ko) * | 2020-05-12 | 2021-11-18 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| CN114106023A (zh) * | 2020-09-01 | 2022-03-01 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种硼氮类有机化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN112745342A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-04 | 武汉尚赛光电科技有限公司 | 一种稠杂环化合物及其有机电致发光器件 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 杨智文，等: "含硼有机发光二极管材料与器件", 《化学进展》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115611937A (zh) * | 2021-07-12 | 2023-01-17 | Sfc株式会社 | 多环化合物及利用其的有机发光器件 |
| EP4119634A1 (en) * | 2021-07-12 | 2023-01-18 | SFC Co., Ltd. | Polycyclic compound and organic electroluminescent device using the same |
| CN114573597A (zh) * | 2022-03-23 | 2022-06-03 | 浙江虹舞科技有限公司 | 一种具有多个大位阻基团围绕的含氮杂环化合物、发光材料及有机发光元件 |
| CN114573597B (zh) * | 2022-03-23 | 2024-01-26 | 浙江虹舞科技有限公司 | 一种具有多个大位阻基团围绕的含氮杂环化合物、发光材料及有机发光元件 |
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