JP2020002120A - 縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子の提供。【解決手段】下記化学式で表示される縮合環化合物。(A11〜A14は互いに独立して、C5−C60炭素環式基及びC1−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、A11〜A14は第1連結基を介して互いに任意に連結される。;n11は、0又は1;L11〜L14は、互いに独立して、単結合、*−N(Ra)−*’、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環式基のうちから選択される。)【選択図】なし

Description

本発明は、縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子に関する。
有機発光素子は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能である。
有機発光素子は、基板上部に第1電極が配置されており、第1電極上部に、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域及び第2電極が順次形成されている構造を有することができる。第1電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第2電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前述の正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子(exciton)を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
韓国公開特許第2010−0048447号公報
本発明が解決しようとする課題は、縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子を提供することである。
一実施形態によれば、下記化学式1で表示される縮合環化合物が提供される:
... 1
... 2
化学式1及び2で、
11〜A14、及びA21〜A24は、互いに独立して、C−C60炭素環式基及びC−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
11〜A14は、選択的に第1連結基を介して互いに連結するまたは連結せず、
21〜A24は、第2連結基を介して互いに連結するまたは連結せず、
n11及びn21は、互いに独立して、0及び1のうちから選択され、
11〜L14、及びL21〜L24は、互いに独立して、単結合、*−N(R)−*’、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a11〜a14、及びa21〜a24は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
11〜R14は、互いに独立して、化学式2で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
、及びR21〜R24は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択されるが、R21〜R24のうち一つは、結合部位であり、
b11〜b14、及びb21〜b24は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
c11ないしc14、及びc21ないしc24は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
〜Qは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。
他の実施形態によれば、化学式1で表示される縮合環化合物を含む有機発光素子が提供される。
本発明の縮合環化合物を含む有機発光素子は、高い量子効率を有し、高電流密度において、ロールオフ特性が改善される。
本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 本発明の他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
本発明は、多様な変換を加えることができ、さまざまな実施形態を有することができるが、特定の実施形態を図面に例示し、詳細な説明によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に説明する実施形態を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態に限定されるものではなく、多様な形態によっても実現される。
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施形態について詳細に説明するが、図面を参照して説明するとき、同一であるか、あるいは対応する構成要素は、同一の符号を付し、それについての重複する説明は、省略する。
以下の実施形態において、単数の表現は、文脈上明白に異なって意味しない限り、複数の表現を含む。
以下の実施形態において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するものであり、1以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性を事前に排除するものではない。
以下の実施形態において、膜、領域、構成要素などの部分が、他の部分の上または上部にあるとするとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
図面においては、説明の便宜のために、構成要素がその大きさが誇張されていたり縮小されていたりする。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために任意に示されているので、本発明は、必ずしも図示されたところに限定されるものではない。
[置換基の一般的な定義]
本明細書において、C−C60アルキル基は、炭素数1〜60の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ter−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルキレン基は、C−C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルケニル基は、C−C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルケニレン基は、C−C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルキニル基は、C−C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルキニレン基は、C−C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、C−C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C−C10シクロアルキル基は、C−C10一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、C−C10シクロアルキレン基は、C−C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC−C10一価単環式基を意味し、その具体例には,1,2,3,4−オキサトリアゾールリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキレン基は、C−C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10シクロアルケニル基は、C−C10一価単環式基であり、環内に、少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、C−C10シクロアルケニレン基は、C−C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC−C10一価単環式基であり、環内に、少なくとも1つの二重結合を有する。C−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、4,5−ジヒドロ−1,2,3,4−オキサトリアゾリル基、2,3−ジヒドロフラニル基、2,3−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アリール基は、C−C60炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、C−C60アリーレン基は、C−C60炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。C−C60アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。C−C60アリール基及びC−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合される。
本明細書において、C−C60ヘテロアリール基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C−C60ヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、C−C60ヘテロアリーレン基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C−C60ヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。C−C60ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。C−C60ヘテロアリール基及びC−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合される。
本明細書において、C−C60アリールオキシ基は、−OA102(ここで、A102は、C−C60アリール基である)を示し、C−C60アリールチオ基は、−SA103(ここで、A103は、C−C60アリール基である)を示す。
本明細書において、C−C60ヘテロアリールオキシ基は、−OA104(ここで、A104は、C−C60ヘテロアリール基である)を示し、C−C60ヘテロアリールチオ基は、−SA105(ここで、A105は、C−C60ヘテロアリール基である)を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数8〜60である)を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数1〜60である)を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含む炭素数5〜60の単環式基または多環式基を意味する。C−C60炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基でもある。C−C60炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基でもある。または、C−C60炭素環式基に連結された置換基の個数により、C−C60炭素環式基は、三価基または四価基でもあるというように、多様な変形が可能である。
本明細書において、C−C60ヘテロ環式基とは、C−C60炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素(炭素数は、1〜60でもある)以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含む基を意味する。
本明細書において、置換されたC−C60炭素環式基、置換されたC−C60ヘテロ環式基、置換されたC−C10シクロアルキレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC−C10シクロアルケニレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC−C60アリーレン基、置換されたC−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換されたC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC−C60ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
本明細書において、「Ph」は、フェニル基を意味し、「Me」は、メチル基を意味し、「Et」は、エチル基を意味し、「ter−Bu」または「But」は、tert−ブチル基を意味し、「OMe」は、メトキシ基を意味する。
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「C−C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「C−C60アリール基で置換されたC−C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、*及び*’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合部位を意味する。
一実施形態によれば、下記化学式1で表示される縮合環化合物を提供する。
... 1

... 2
化学式1及び2で、A11〜A14、及びA21〜A24は、互いに独立して、C−C60炭素環式基及びC−C60ヘテロ環式基のうちから選択されてもよい。また、化学式1及び2で、A11〜A14は、任意に第1連結基を介して互いに連結されてもよく、A21〜A24は、任意に第2連結基を介して互いに連結されてもよい。
例えば、化学式1及び2で、A11〜A14、及びA21〜A24は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ペリレン、チオフェン、フラン、シロール、カルバゾール、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール及びジベンゾシロールから選択される環構造であってもよく、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式1及び2で、A11〜A14、及びA21〜A24は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン、アントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ペリレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される環構造であってもよく、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式1及び2で、A11〜A14、及びA21〜A24は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン及びカルバゾールから選択される環構造であってもよく、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式1及び2で、A11〜A14、及びA21〜A24は、互いに独立して、ベンゼンであってもよく、それに限定されるものではない。
例えば、化学式1で、A13及びA14、及び/又はA11及びA14は、任意に第1連結基を介して互いに結合することができるが、それに限定されるものではない。
例えば、化学式2で、A23及びA24、及び/又はA21及びA24は、任意に第2連結基を介して互いに結合することができるが、それに限定されるものではない。
第1連結基は、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−B(R15)−*’、*−N(R15)−*’、*−C(R15)(R16)−*’及び−C(R15)=C(R16)−*’のうちから選択され、
15及びR16は、互いに独立して、水素、C−C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素(−D)、C−C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
*及び*’は、隣接原子との結合部位であってもよい。
第2連結基は、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−B(R25)−*’、*−N(R25)−*’、*−C(R25)(R26)−*’及び−C(R25)=C(R26)−*’のうちから選択され、
25及びR26は、互いに独立して、水素、C−C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、C−C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
*及び*’は、隣接原子との結合部位であってもよい。
例えば、第1連結基及び第2連結基は、互いに独立して、単結合、*−O−*’及び*−S−*’のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
化学式1で、n11は、A14の繰り返し単位の個数を意味し、0及び1のうちから選択されてもよい。
化学式2で、n21は、A24の繰り返し単位の個数を意味し、0及び1のうちから選択されてもよい。
化学式1及び2で、L11〜L14、及びL21〜L24は、互いに独立して、単結合、*−N(R)−*’、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式1及び2で、L11〜L14、及びL21〜L24は、互いに独立して、単結合、*−N(R)−*’、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾシロリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)及び−B(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾシロリレン基;から選択され、
31〜Q33は、互いに独立して、C−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式1及び2で、L11〜L14、及びL21〜L24は、互いに独立して、単結合、*−N(R)−*’、及び下記化学式3−1〜3−41のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。





化学式3−1〜3−41で、
31は、O及びSのうちから選択され、
32は、O、S、N(R33)及びC(R33)(R34)のうちから選択され、
31〜R34は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)及び−B(Q31)(Q32)のうちから選択され、
ただし、R31〜R34で置換されない炭素には水素原子が結合しており、
31〜Q33は、互いに独立して、C−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
b31は、1、2、3及び4のうちから選択され、
b32は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
b33は、1、2、3、4、5、6、7及び8のうちから選択され、
b34は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
b35は1、2及び3のうちから選択され、
b36は、1及び2のうちから選択され、
*及び*’は、隣接原子との結合部位である。
化学式1及び2で、a11〜a14、及びa21〜a24は、それぞれL11〜L14、及びL21〜L24の繰り返し単位の個数を意味し、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式1及び2で、a11〜a14、及びa21〜a24は、互いに独立して、0及び1のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
化学式1で、R11〜R14は、互いに独立して、化学式2で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基(non−aromatic condensed polycyclic group)、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non−aromatic condensed heteropolycyclic group)、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
〜Qは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちからも選択される。
例えば、化学式1で、R11〜R14は、互いに独立して、化学式2で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
−Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
〜Q、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式1で、R11〜R14は、互いに独立して、化学式2で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C20アルキル基;
下記化学式5−1〜5−142で表示される基;並びに
−Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。














化学式5−1〜5−142で、
51は、O、S、N(R51)及びC(R51)(R60)のうちから選択され、
52は、NまたはC(R52)であり、X53は、NまたはC(R53)であり、X54は、NまたはC(R54)であり、X55は、NまたはC(R55)であり、X56は、NまたはC(R56)であり、X57は、NまたはC(R57)であり、X58は、NまたはC(R58)であり、X59は、NまたはC(R59)であり、
51〜R60は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
ただし、R31〜R34で置換されない炭素には水素原子が結合しており、
〜Q、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、C−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
b51は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
b52は、1、2、3、4、5、6及び7のうちから選択され、
b53は、1、2、3、4、5、6、7、8及び9のうちから選択され、
b54は、1、2、3及び4のうちから選択され、
b55は、1、2及び3のうちから選択され、
b56は、1及び2のうちから選択され、
b57は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合部位である。
さらに他の例として、化学式1で、R11〜R14は、互いに独立して、化学式2で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;並びに
下記化学式6−1〜6−161で表示される基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。

















化学式6−1〜6−161で、
i−Prは、イソプロピル基であり、
t−Buは、tert−ブチル基であり、
Phは、フェニル基であり、
1−Naphは、1−ナフチル基であり、
2−Naphは、2−ナフチル基であり、
*は、隣接原子との結合部位である。
化学式1及び2で、R、及びR21〜R24は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択されるが、R21〜R24のうち一つは、結合部位であり、
〜Qは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
例えば、化学式1及び2で、R、及びR21〜R24は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
−Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
〜Q、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
他の例として、化学式1及び2で、R、及びR21〜R24は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C20アルキル基;
化学式5−1〜5−142で表示される基;並びに
−Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
〜Qは、互いに独立して、C−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式1及び2で、R、及びR21〜R24は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;並びに
化学式6−1〜6−161で表示される基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
化学式1及び2で、b11〜b14、及びb21〜b24は、それぞれR11〜R14、及びR21〜R24の置換個数を意味し、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択されてもよい。
化学式1及び2で、c11〜c14、及びc21〜c24は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
一実施形態において、化学式1で表示される縮合環化合物は、下記化学式1−1〜1−3のうちいずれか一つでも表示されるが、それらに限定されるものではない。
化学式1−1〜1−3で、
11〜A14、L11〜L14、a11〜a14、及びb11〜b14は、化学式1における説明を参照し、
11は、単結合、*−O−*’及び*−S−*’のうちから選択され、
11〜R14は、互いに独立して、化学式2で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
〜Qは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。
一実施形態において、化学式2で表示される基は、下記化学式2−1〜2−4のうちいずれか一つでも表示されるが、それらに限定されるものではない。
化学式2−1〜2−4で、
*は、結合部位であり、
21〜A24、L21〜L24、a21〜a24、及びb21〜b24は、化学式2における説明を参照し、
21〜R24は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
〜Qは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。
他の実施形態において、化学式2で表示される基は、下記化学式2−11〜2−22のうちいずれか一つでも表示されるが、それらに限定されるものではない。


化学式2−11〜2−22で、
*は、結合部位であり、
21〜A24、L21〜L24、a21〜a24、及びb21〜b24は、化学式2における説明を参照し、
21は、単結合、*−O−*’及び*−S−*’のうちから選択され、
21〜R24は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
〜Qは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。
さらに他の実施形態において、化学式1で表示される縮合環化合物は、下記化合物1〜86のうちからも選択されてもよく、それらに限定されるものではない。












化学式1で表示される縮合環化合物は、赤色、緑色、青色などの光を多様に放出することができ、具体的には、化学式1で表示される縮合環化合物は、青色光を放出することができる。さらに具体的には、化学式1で表示される縮合環化合物は、440nm〜480nmの最大発光波長を有する青色光を放出することができるが、それに限定されるものではない。
熱活性化遅延蛍光(TADF)プロセスを効果的に達成するためには、小さい最低励起一重項エネルギーレベルと、最低励起三重項エネルギーレベルとの差値(△EST)、及び大きい振動子強度(f;oscillator strength)を満足しなければならない。小さい△EST及び大きいfは、互いにトレードオフ関係であるために、小さい△EST及び大きいfを同時に満足させ難い。しかし、化学式1で表示される縮合環化合物は、後述する構造的特性により、小さい△EST及び大きいfを同時に満足させることができ、それにより、熱活性化遅延蛍光プロセスが効果的に達成される。
縮合環化合物は、下記化学式1Aで表示されているように、コアにホウ素(B)を必ず含む。それにより、窒素(N)は、HOMO(highest occupied molecular orbital)に該当するエネルギーを有し、ホウ素(B)は、LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)に該当するエネルギーを有し、NとBとに隣接したそれぞれの炭素(C)も、共鳴効果により、交互にHOMO/LUMOに該当するエネルギーを有することになる。このように、縮合環化合物は、原子レベルにおいて、HOMOとLUMOとが分離されるために、TADF特性が発現される。従って、ホウ素(B)を含まないカルバゾール構造を含む化合物(すなわち、カルバゾール構造のみを含む化合物は、TADF特性が発現されない)とは、全く異なる特性を示す。そのようなTADF特性により、縮合環化合物を含む有機発光素子は、高効率を有することができる。
... 1A
それだけではなく、縮合環化合物は、多重共鳴効果により、HOMOとLUMOとの重畳がなされるために、発光遷移も有利になる。
縮合環化合物は、下記化学式1Bで表示されているように、コアにカルバゾール環を必ず含むために、堅固な構造を有する。一般的に、化合物がエネルギーを吸収した後、そのようなエネルギーが転移されながら発光するときは、化合物の構造変化が伴う。縮合環化合物は、カルバゾール環を必ず含むことにより、そのような構造変化を最小化させることができるために、半値全幅が狭くなり、振動が抑制され、量子効率の改善にも寄与することができる。それにより、縮合環化合物を含む有機発光素子の効率が向上し、高い色純度を提供することができる。
青色発光を行うためには、相対的に高いS1及びT1を有さなければならないが、カルバゾール環を必ず含むことにより、相対的に高い結合解離エネルギーを有する化合物を提供することができる。従って、縮合環化合物は、カルバゾール環を含むために、高い結合解離エネルギーを有することができ、それを含む有機発光素子の寿命が向上する。
... 1B
さらに、縮合環化合物は、相対的に高い電荷(正孔または電子)輸送能を有するので、化学式1で表示される縮合環化合物を採用した有機発光素子における発光層内での励起子形成比率が向上し、有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、長寿命、及び高い最大量子効率を有することができる。
また、縮合環化合物は、相対的に小さい△ESTを有するために、相対的に低いT1比率を維持することができ、高いT1比率で発生するTTA(triplet−triplet annihilation)、TPQ(triplet−polaron quenching)が相対的にあまり発生しない。それにより、縮合環化合物を含む有機発光素子のロールオフ特性が向上する。
化学式1で表示される縮合環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
化学式1で表示される縮合環化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の1対の電極間にも使用される。例えば、縮合環化合物は、正孔輸送領域、電子輸送領域及び発光層のうち少なくとも1層にも含まれる。または、化学式1で表示される縮合環化合物は、有機発光素子の1対の電極外側に位置したキャッピング層材料としても使用される。
他の実施形態によれば、第1電極と、第1電極に対向する第2電極と、第1電極と第2電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を含み、有機層が、化学式1で表示される縮合環化合物を1種以上含む有機発光素子が提供される。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在された単一及び/または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
本明細書において、「(有機層が)縮合環化合物を1種以上含む」とは、「(有機層が)化学式1の範疇に属する1種の縮合環化合物、または化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の縮合環化合物を含んでもよい」とも解釈される。
例えば、有機層は、縮合環化合物として、化合物1のみを含んでもよい。このとき、化合物1は、有機発光素子の発光層に存在する。または、有機層は、縮合環化合物として、化合物1と化合物2とを含んでもよい。このとき、化合物1と化合物2は、同一層に存在(例えば、化合物1と化合物2は、いずれも発光層に存在することができる)するか、あるいは互いに異なる層に存在(例えば、化合物1は、発光層に存在し、化合物2は、電子輸送領域に存在する)する。
一実施形態によれば、有機発光素子の第1電極は、アノードであり、有機発光素子の第2電極は、カソードであり、有機層は、第1電極と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第2電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。
一実施形態によれば、発光層に、化学式1で表示された縮合環化合物が含まれてもいる。発光層は、縮合環化合物以外に、ホストをさらに含んでもよく、発光層において、縮合環化合物の含量は、ホストの含量より少ない。例えば、縮合環化合物は、熱活性化遅延蛍光エミッタ(TADF emitter)でもあるが、それに限定されるものではない。
他の実施形態によれば、発光層にリン光化合物(例えば、遷移金属化合物)は、含まれず、具体的には、発光層は、化学式1で表示された縮合環化合物及びホストからなる。
さらに他の実施形態によれば、正孔輸送領域及び発光層のうち少なくとも一つは、アリールアミン含有化合物、アクリジン含有化合物及びカルバゾール含有化合物のうち少なくとも一つを含む。
または、発光層及び電子輸送領域のうち少なくとも一つは、シリコン含有化合物、ホスフィンオキサイド含有化合物、酸化硫黄含有化合物、酸化リン含有化合物、トリアジン含有化合物、ピリミジン含有化合物、ピリジン含有化合物、ジベンゾフラン含有化合物及びジベンゾチオフェン含有化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。
[図1についての説明]
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子10の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。
[第1電極110]
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
第1電極110は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第1電極110がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第1電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちからも選択される。
第1電極110は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極でもある。透過型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
第1電極110は、単一の層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。例えば、第1電極110は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
[有機層150]
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
有機層150は、第1電極110と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第2電極190との間に介在された電子輸送領域をさらに含んでもよい。
[有機層150における正孔輸送領域]
正孔輸送領域は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
正孔輸送領域は、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、発光補助層及び電子阻止層(EBL)のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造を有するか、あるいは第1電極110から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、正孔注入層/正孔輸送層/発光補助層、正孔注入層/発光補助層、正孔輸送層/発光補助層または正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域は、m−MTDATA、TDATA、2−TNATA、NPB(NPD)、β−NPB、TPD、spiro−TPD、spiro−NPB、メチル化された−NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、CzSi、TCTA、下記化学式201で表示される化合物、及び下記化学式202で表示される化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。




... 201
... 202
化学式201及び202で、
201〜L204は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
205は、*−O−*’、*−S−*’、*−N(Q201)−*’、置換もしくは無置換のC−C20アルキレン基、置換もしくは無置換のC−C20アルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xa1〜xa4は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
xa5は、1〜10の整数のうちから選択され、
201〜R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
例えば、化学式202で、R201とR202は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介しても互いに連結され、R203とR204は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介しても互いに連結される。
一実施形態によれば、化学式201及び202で、
201〜L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されターフェニリル基、−Fで置換されターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)及び−N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
31〜Q33は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
他の実施形態によれば、xa1〜xa4は、互いに独立して、0、1または2でもある。
さらに他の実施形態によれば、xa5は、1、2、3または4であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、R201〜R204、及びQ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されターフェニリル基、−Fで置換されターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)及び−N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択されてもよく、
31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の実施形態によれば、化学式201で、R201〜R203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式202で、i)R201とR202は、単結合を介しても互いに連結され、かつ/またはii)R203とR204は、単結合を介して互いに連結されてもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式202で、R201〜R204のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
化学式201で表示される化合物は、下記化学式201Aで表されてもよい。
... 201A
例えば、化学式201で表示される化合物は、下記化学式201A(1)でも表示されるが、それに限定されるものではない。
... 201A(1)
さらに他の例として、化学式201で表示される化合物は、下記化学式201A−1で表されてもよく、それに限定されるものではない。
... 201A−1
一方、化学式202で表示される化合物は、下記化学式202Aでも表示される:
... 202A
さらに他の実施形態によれば、化学式202で表示される化合物は、下記化学式202A−1で表されてもよい。
... 202A−1
化学式201A、201A(1)、201A−1、202A及び202A−1で、
201〜L203、xa1〜xa3、xa5、及びR202〜R204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
211及びR212についての説明は、本明細書において、R203についての説明を参照し、
213〜R217は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択されてもよい。
正孔輸送領域は、下記化合物HT1〜HT39のうちから選択された少なくとも一つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。






正孔輸送領域の厚みは、約10nm〜約1000nm、例えば、約10nm〜約100nmであってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも1層を含むならば、正孔注入層の厚みは、約10nm〜約00nm、例えば、約10nm〜約100nmであり、正孔輸送層の厚みは、約5nm〜約200nm、例えば、約10nm〜約150nmであってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
[p−ドーパント]
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一に分散されていてもよく、不均一に分散されていてもよい。
電荷生成物質は、例えば、p−ドーパントであってもよい。
一実施形態によれば、p−ドーパントのLUMOは、−3.5eV以下であってもよい。
p−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、p−ドーパントは、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(F4−TCNQ)のようなキノン誘導体;
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN);及び
下記化学式221で表示される化合物;のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
<HAT−CN>


<F4−TCNQ>

... 221
化学式221で、
221〜R223は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、R221〜R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、−F、−Cl、−Br、−I、−Fで置換されたC−C20アルキル基、−Clで置換されたC−C20アルキル基、−Brで置換されたC−C20アルキル基、及び−Iで置換されたC−C20アルキル基のうちから選択された少なくとも一つの置換基を有する。
[有機層150における発光層]
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、副画素毎に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされてもよい。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が、接触されたり離隔されたりして積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、化学式1で表示される縮合環化合物を含んでもよい。
発光層におけるドーパント含量は、一般的、にホスト約100重量部に対して、約0.01重量部〜約30重量部の範囲で選択されてもよく、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約10nm〜約100nm、例えば、約20nm〜約60nmであってもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
[発光層におけるホスト]
ホストは、下記化学式301で表される化合物を含んでもよい。
[Ar301xb11−[(L301xb1−R301xb21 ...301
化学式301で、
Ar301は、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、あるいは置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基であり、
xb11は、1、2または3であり、
301は、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xb1は、0〜5の整数のうちから選択され、
301は、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q301)(Q302)(Q303)、−N(Q301)(Q302)、−B(Q301)(Q302)、−C(=O)(Q301)、−S(=O)(Q301)、及び−P(=O)(Q301)(Q302)のうちから選択され、
xb21は、1〜5の整数のうちから選択され、
301〜Q303は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
一実施形態によれば、化学式301でAr301は、
ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
31〜Q33は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
化学式301で、xb11が2以上である場合、2以上のAr301は、単結合を介して互いに連結されてもよい。
他の実施形態によれば、化学式301で表示される化合物は、下記化学式301−1または301−2でも表される。
... 301−1
... 301−2
化学式301−1〜301−2で、
301〜A304は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択され、
301は、O、SまたはN−[(L304xb4−R304]であり、
311〜R314は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
xb22及びxb23は、互いに独立して、0、1または2であり、
301、xb1、R301、及びQ31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
302〜L304についての説明は、互いに独立して、L301についての説明を参照し、
xb2〜xb4についての説明は、互いに独立して、xb1についての説明を参照し、
302〜R304についての説明は、互いに独立して、R301についての説明を参照する。
例えば、化学式301,301−1及び301−2で、L301〜L304は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択され、
31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
他の例として、化学式301,301−1及び301−2で、R301〜R304は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;のうちから選択され、
31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Be錯体(例えば、下記化合物H55)、Mg錯体及びZn錯体のうちから選択されてもよい。
ホストは、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(ADN)、2−メチル−9,10−ビス(ナフタレン−2−イル)アントラセン(MADN)、9,10−ジ−(2−ナフチル)−2−t−ブチル−アントラセン(TBADN)、4,4’−ビス(N−カルバゾリル)−1,1’−ビフェニリル(CBP)、1,3−ジ−9−カルバゾリルベンゼン(mCP)、1,3,5−トリ(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(TCP)、ビス(4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル)ジフェニルシラン(BCPDS)、4−(1−(4−(ジフェニルアミノ)フェニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフェニル−ホスフィンオキシド(POPCPA)、DPEPO、及び下記化合物H1〜H55のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。









ホストは、1種の化合物のみを含むか、あるいは互いに異なる2種以上の化合物を含んでもよいというように、多様な変形が可能である。
[有機層150における発光層に含まれたドーパント]
ドーパントは、本明細書において、化学式1で表示される縮合環化合物を含んでもよい。縮合環化合物についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
[有機層150における電子輸送領域]
電子輸送領域は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層(ETL)及び電子注入層のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層/電子注入層、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、電子調節層/電子輸送層/電子注入層またはバッファ層/電子輸送層/電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域におけるバッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層)は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属非含有化合物を含んでもよい。
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティ(部分構造)であり、少なくとも1つの*−N=*’モイエティを有するC−C60ヘテロ環式基を意味する。
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、i)少なくとも1つの*−N=*’モイエティを有する5員環〜7員環のヘテロ単環式基であるか、ii)少なくとも1つの*−N=*’モイエティを有する5員環〜7員環のヘテロ単環式基のうち2以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはiii)少なくとも1つの*−N=*’モイエティを有する5員環〜7員環のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも1つのC−C60炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、下記化学式601で表示される化合物を含んでもよい。
[Ar601xe11−[(L601xe1−R601xe21 ... 601
化学式601で、
Ar601は、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、あるいは置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基であり、
xe11は、1、2または3であり、
601は、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xe1は、0〜5の整数のうちから選択され、
601は、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q601)(Q602)(Q603)、−C(=O)(Q601)、−S(=O)(Q601)、及び−P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
601〜Q603は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
xe21は、1〜5の整数のうちから選択される。
一実施形態によれば、xe11個のAr601、及びxe21個のR601で、少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
一実施形態によれば、化学式601で環Ar601は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;のうちからも選択され、
31〜Q33は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
化学式601で、xe11が2以上である場合、2以上のAr601は、単結合を介して互いに連結されてもよい。
他の実施形態によれば、化学式601でAr601は、アントラセン基であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、601で表示される化合物は、下記化学式601−1で表されてもよい。
... 601−1
化学式601−1で、
614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614〜X616のうち少なくとも一つは、Nであり、
611〜L613は、互いに独立して、L601についての説明を参照し、
xe611〜xe613は、互いに独立して、xe1についての説明を参照し、
611〜R613は、互いに独立して、R601についての説明を参照し、
614〜R616は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、化学式601及び601−1で、L601、及びL611〜L613は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
他の実施形態によれば、化学式601及び601−1で、xe1及びxe611〜xe613は、互いに独立して、0、1または2であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式601及び601−1で、R601、及びR611〜R613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
−S(=O)(Q601)及び−P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
601及びQ602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
電子輸送領域は、下記化合物ET1〜ET36のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。











または、電子輸送領域は、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(Bphen)、Alq3、BAlq、3−(ビフェニル−4−イル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(TAZ)、NTAZ、ジフェニル(4−(トリフェニルシリル)フェニル)−ホスフィンオキシド(TSPO1)、TPBI及びDPEPOのうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよい。



バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約2nm〜約100nm、例えば、約3nm〜約30nmであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みは、約10nm〜約100nm、例えば、約15nm〜約50nmであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域のうち電子輸送層)は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Liイオン、Naイオン、Kイオン、Rbイオン及びCsイオンのうちから選択されてもよく、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Beイオン、Mgイオン、Caイオン、Srイオン及びBaイオンのうちから選択されてもよい。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。Li錯体は、例えば、下記化合物ET−D1(リチウムキノレート(LiQ))またはET−D2を含んでもよい。
電子輸送領域は、第2電極190からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第2電極190と直接接触することができる。
電子注入層は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
アルカリ金属は、Li、Na、K、Rb及びCsのうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属は、Li、NaまたはCsでもある。他の実施形態によれば、アルカリ金属は、LiまたはCsであってもよく、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属は、Mg、Ca、Sr及びBaのうちから選択されてもよい。
希土類金属は、Sc、Y、Ce、Tb、Yb及びGdのうちから選択されてもよい。
前述のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物(例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など)のうちから選択されてもよい。
アルカリ金属化合物は、LiO、CsO、KOのようなアルカリ金属酸化物、及びLiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI、RbIのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちからも選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、LiF、LiO、NaF、LiI、NaI、CsI、KIのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO、CaO、BaSr1−xO(0<x<1)、BaCa1−xO(0<x<1)のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO及びCaOのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
希土類金属化合物は、YbF、ScF、ScO、Y、Ce、GdF及びTbFのうちから選択されてもよい。一実施例によれば、希土類金属化合物は、YbF、ScF、TbF、YbI、ScI、TbIのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけによってなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに均一に分散されていてもよく、不均一に分散されていてもよい。
電子注入層の厚みは、約0.1nm〜約10nm、約0.3nm〜約9nmであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
[第2電極190]
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードであってもよく、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
第2電極190は、リチウム(Li)、銀(Ag)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)、ITO及びIZOのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第2電極190は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。
第2電極190は、単一の層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。
[図2〜図4についての説明]
なお、図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
図2〜図4において、第1電極110、有機層150及び第2電極190についての説明は、図1についての説明を参照する。
有機発光素子20,40の有機層150における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第1電極110、及び第1キャッピング層210を経て、外部に取り出され、有機発光素子30,40の有機層150における発光層で生成された光は半透過型電極または透過型電極である第2電極190、及び第2キャッピング層220を経て、外部に取り出される。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行うことができる。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層であってもよい。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも1つの物質を含んでもよい。前述の炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的に、O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br及びIのうちから選択された少なくとも1つの元素を含む置換基で置換されてもよい。一実施形態によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
他の実施形態によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、化学式201で表示される化合物、または化学式202で表示される化合物を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、化合物HT28〜HT33、及び下記化合物CP1〜CP5のうちから選択された化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
以上、有機発光素子について、図1〜図4を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir−Blodgett)法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写(LITI:laser induced thermal imaging)法のような多様な方法を利用し、所定領域に形成されてもよい。
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約100℃〜約500℃の蒸着温度、約10−8torr〜約10−3torrの真空度、及び約0.001nm/sec〜約10nm/secの蒸着速度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約2,000rpm〜約5,000rpmのコーティング速度、及び約80℃〜200℃の熱処理温度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする階の構造を考慮して選択されてもよい。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施例による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Aの代わりにBを使用した」という表現において、Aのモル当量とBのモル当量は、互いに同一である。
合成例1:化合物13の合成
(1)中間体13−1の合成
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)、1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)、KPO(2eq)を、ジメチルホルムアミドに添加した後、160℃で12時間撹拌した。常温に冷却した後、NaCl水溶液に注いで反応を終結させた後、30分間撹拌した。生成された沈殿物を濾過した後で得られた固体を、蒸溜水とジクロロメタンとで抽出した後で得られた有機層をMgSOで乾燥させた後、減圧乾燥させた。得られた粗生成をカラムクロマトグラフィ(ジクロロメタン/ヘキサン)で精製し、中間体13−1を得た(収率:75%)。
(2)中間体13−2の合成
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)及び1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)の代わりに、中間体13−1(1eq)と2,7−ジフェニル−9H−カルバゾール(1eq)とを使用したという点を除いては、中間体13−1の合成と同一方法を使用し、中間体13−2を合成した(収率:70%)。
(3)化合物13の合成
反応容器に、中間体13−2(1eq)及びテトラヒドロフランを添加した後、−76℃に冷却させた後、そこに、n−BuLi(2.2eq)を徐々に添加した。2時間低温で撹拌した後、ジクロロ(p−トリル)ボレイン(1.3eq)をテトラヒドロフランに希釈した溶液を、反応容器に添加した。常温で24時間撹拌した後、NaCl水溶液に注いで反応を終結させた後、蒸溜水と酢酸エチルとで3回抽出した後、集められた有機層をMgSOで乾燥させた後、減圧乾燥させた。得られた粗生成をカラムクロマトグラフィ(ジクロロメタン/ヘキサン)で精製し、化合物13を得た(収率:55%)。
合成例2:化合物18の合成
(1)中間体18−1の合成
3,3’’’−ジブロモ−2,2’’’−ジニトロ−1,1’:2’,1”:2”,1’’’−クォーターフェニル(1eq)及びトリフェニルホスフィン(3eq)を、1,2−ジクロロベンゼンに添加した後、200℃で36時間撹拌した。冷却後、反応溶液を回転蒸発器で乾燥させた後、蒸溜水とジクロロメタンとで抽出した後で得られた有機層を、MgSOで乾燥させた後、減圧乾燥させた。得られた有機層をジエチルエーテルで洗浄した後、アセトンで洗浄し、中間体18−1を得た(収率:43%)。
(2)中間体18−2の合成
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)及び1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)の代わりに、中間体18−1(1eq)と1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(5eq)とを使用したことを除いては、中間体13−1の合成と同一方法を使用し、中間体18−2を合成した(収率:55%)。
(3)化合物18の合成
中間体13−2(1eq)、n−BuLi(2.2eq)及びジクロロ(p−トリル)ボレイン(1.3eq)の代わりに、中間体18−2(1eq)、n−BuLi(5eq)及びジクロロ(メシチル)ボレイン(2.5eq)を使用したことを除いては、化合物13の合成と同一方法を使用し、化合物18を合成した(収率:23%)。
合成例3:化合物20の合成
(1)中間体20−1の合成
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)及び1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)の代わりに、1−ブロモ−9H−カルバゾール(1eq)と1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)とを使用したことを除いては、中間体13−1の合成と同一方法を使用し、中間体20−1を合成した(収率:65%)。
(2)化合物20の合成
中間体13−2(1eq)、n−BuLi(2.2eq)及びジクロロ(p−トリル)ボレイン(1.3eq)の代わりに、中間体20−1(1eq)、n−BuLi(2.2eq)及び(2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレン)ビス(ジクロロボレイン)(0.45eq)を使用したことを除いては、化合物13の合成と同一方法を使用し、化合物20を合成した(収率:30%)。
合成例4:化合物43の合成
(1)中間体43−1の合成
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)及び1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)の代わりに、1−ブロモ−3,6−ジ−tert−ブチル−9H−カルバゾール(1eq)と9−(2−ブロモ−3−フルオロフェニル)−3,6−ジ−tert−ブチル−9H−カルバゾール(1eq)とを使用したことを除いては、中間体13−1の合成と同一方法を使用し、中間体43−1を合成した(収率70%)。
(2)化合物43の合成
中間体13−2(1eq)及びジクロロ(p−トリル)ボレイン(1.3eq)の代わりに、中間体43−1(1eq)とジクロロ(フェニル)ボレイン(1.3eq)を使用したことを除いては、化合物13の合成と同一方法を使用し、化合物43を合成した(収率:60%)。
合成例5:化合物67の合成
(1)中間体67−1の合成
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)及び1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)の代わりに、9−(2−ブロモ−3−フルオロフェニル)−9H−カルバゾール(1eq)及び3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェノール(1eq)を使用したことを除いては、中間体13−1の合成と同一方法を使用し、中間体67−1を合成した(収率:64%)。
(2)化合物67の合成
中間体67−1をo−キシレンに溶かした後、−20℃に冷却して撹拌していて、n−BuLi(1.2eq)を添加した後、70℃に昇温させて2時間撹拌した。反応容器を再び−30℃に冷却した後、BBr(1.3eq)を徐々に添加した後、常温で1時間撹拌した。反応容器を0℃に冷却した後、トリエチルアミン(1.5eq)を添加した後、120℃に昇温させて5時間撹拌した。冷却後、酢酸ナトリウム水溶液に注いで反応終結させた後、回転蒸発器で減圧乾燥して反応溶液を除去した。ジエチルエーテルで洗浄した後、アセトンで洗浄して濾過し、化合物67を得た(収率:24%)。
合成例6:化合物69の合成
(1)中間体69−1の合成
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)及び1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)の代わりに、9−(2−ブロモ−3−フルオロフェニル)−9H−カルバゾール(1eq)及び3−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)フェノール(1eq)を使用したことを除いては、中間体13−1の合成と同一方法を使用し、中間体69−1を合成した(収率:50%)。
(2)化合物69の合成
中間体67−1の代わりに、中間体69−1を使用したという点を除いては、化合物67の合成と同一方法を使用し、化合物69を合成した(収率:18%)。
合成例7:化合物81の合成
(1)中間体81−1の合成
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)及び1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)の代わりに、9−(2−ブロモ−3−フルオロフェニル)−9H−カルバゾール(1eq)及び3−(9,9’−スピロビ[フルオレン]−4−イル)(1eq)を使用したことを除いては、中間体13−1の合成と同一方法を使用し、中間体81−1を合成した(収率:68%)。
(2)化合物81の合成
中間体67−1の代わりに、中間体81−1を使用したという点を除いては、化合物67の合成と同一方法を使用し、化合物81を合成した(収率:14%)。
合成例8:化合物85の合成
(1)中間体85−1の合成
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)及び1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)の代わりに、2−ブロモ−3−(9H−カルバゾール−9−yl)−5−ヨードフェノール(1eq)及びフルオロベンゼン(2eq)を使用したことを除いては、中間体13−1の合成と同一方法を使用し、中間体85−1を合成した(収率:40%)。
(2)中間体85−2の合成
中間体85−1(1eq)、カルバゾール(1eq)、CuI(0.05eq)、1,10−フェナントロリン(0.05eq)、KCO(3eq)を、ジメチルホルムアミドに添加した後170℃で24時間撹拌した。冷却後、回転蒸発器で反応溶媒を乾燥させた後、ジクロロメタンと蒸溜水とで抽出し、集められた有機層をMgSOで乾燥させ、ジエチルエーテルで洗浄した後、アセトンで洗浄して濾過し、中間体85−2を合成した(収率:55%)。
(3)化合物85の合成
中間体67−1の代わりに、中間体85−2を使用したという点を除いては、化合物67の合成と同一方法を使用し、化合物85を合成した(収率:31%)。
合成例9:化合物86の合成
(1)中間体86−1の合成
アニリン(1eq)、中間体85−1(2eq)、Pd(dba)(0.05eq)、tert−ブチルホスフィン(0.1eq)及びナトリウムtert−ブトキシド(3eq)をトルエンに添加した後、100℃で6時間撹拌した。冷却後、回転蒸発器で反応溶媒を乾燥させた後、ジクロロメタンと蒸溜水とで抽出し、得られた有機層をMgSOで乾燥させた後、アセトンで洗浄して濾過し、中間体86−1を合成した(収率:40%)。
(2)化合物86の合成
中間体67−1の代わりに、中間体86−1を使用したという点を除いては、化合物67の合成と同一方法を使用し、化合物86を合成した(収率:20%)。
合成例1〜9で合成された化合物のH NMR(nuclear magnetic resonance)及びMS(mass spectrometry)/FAB(fast atom bombardment)を下記表1に示した。
表1に示された化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照し、当業者であるならば、その合成方法を容易に認識することができるであろう。
実施例1
正極電極は、コーニング(Corning)15Ω/cm(120nm)ITOガラス基板を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にガラス基板を設けた。
ガラス基板上部に、NPDを30nm厚に真空蒸着し、正孔注入層を形成した後、次に、TCTAを20nm厚に真空蒸着し、第1正孔輸送層を形成した。第1正孔輸送層上部に、CzSiを10nm厚に真空蒸着し、第2正孔輸送層を形成した。
第2正孔輸送層上部に、DPEPO(ホスト)と化合物4(ドーパント)とを90:10の重量比で同時蒸着し、20nm厚の発光層を形成した。
次に、発光層上部に、DPEPOを20nm〜厚に真空蒸着し、第1電子輸送層を形成した後、第1電子輸送層上部に、TPBIを30nm厚に真空蒸着し、第2電子輸送層を形成した。第2電子輸送層上部に、LiFを1nm厚に真空蒸着し、電子注入層を形成し、Alを3,00nm厚(負極電極)に真空蒸着し、有機電界発光素子を製造した。
実施例2〜9、及び比較例1〜3
ドーパントとして、化合物4の代わりに、下記表2に記載された化合物を使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
評価例1
実施例1〜9、及び比較例1〜4で作製された有機発光素子の駆動電圧、電流密度、外部量子発光効率及び最大発光波長発光光を、Keithley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表2に示した。


表2から、実施例1〜9の有機発光素子は、例えば、440nm〜480nmの最大発光波長を有する青色光を放出しながら、比較例1〜4の有機発光素子より低駆動電圧、高電流効率及び高外部量子発光効率を有するということを確認することができる。
本発明の、縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
10,20,30,40 有機発光素子
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層

Claims (20)

  1. 下記化学式1で表示される、縮合環化合物:
    ... (1)
    ... (2)
    前記化学式1及び2で、
    11〜A14、及びA21〜A24は、互いに独立して、C−C60炭素環式基及びC−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
    11〜A14は、第1連結基を介して互いに連結される、または連結されず、
    21〜A24は、第2連結基を介して互いに連結される、または連結されず、
    n11及びn21は、互いに独立して、0及び1のうちから選択され、
    11〜L14、及びL21〜L24は、互いに独立して、単結合、*−N(R)−*’、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
    a11〜a14、及びa21〜a24は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
    11〜R14は、互いに独立して、前記化学式2で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    、及びR21〜R24は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択されるが、R21〜R24のうち一つは、結合部位であり、
    b11〜b14、及びb21〜b24は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
    c11〜c14、及びc21〜c24は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
    *及び*’は、それぞれ隣接原子との結合部位であり、
    〜Qは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。
  2. 11〜A14、及びA21〜A24は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ペリレン、チオフェン、フラン、シロール、カルバゾール、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール及びジベンゾシロールから選択される環構造であることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
  3. 11〜A14、及びA21〜A24は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン、アントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ペリレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される環構造であることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
  4. 13及びA14、及び/又はA11及びA14は、第1連結基を介して互いに結合する、または結合せず、
    23及びA24、及び/又はA21及びA24は、第2連結基を介して互いに結合する、または結合しないことを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
  5. 11〜A14のうち二つは、第1連結基を介して互いに結合し、
    21〜A24のうち二つは、第2連結基を介して互いに結合し、
    前記第1連結基及び前記第2連結基は、互いに独立して、単結合、*−O−*’及び*−S−*’のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
  6. 11〜L14、及びL21〜L24は、互いに独立して、単結合、*−N(R)−*’、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾシロリレン基;並びに
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)及び−B(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾシロリレン基;のうちから選択され、
    31〜Q33は、互いに独立して、C−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
  7. a11〜a14、及びa21〜a24は、互いに独立して、0及び1のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
  8. 11〜R14は、互いに独立して、前記化学式2で表される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
    シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
    −Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    〜Q、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
  9. 11〜R14は、互いに独立して、前記化学式2で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基及びC−C20アルキル基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C20アルキル基;
    下記化学式5−1〜5−142で表示される基;並びに
    −Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物:















    前記化学式5−1〜5−142で、
    51は、O、S、N(R51)及びC(R51)(R60)のうちから選択され、
    52は、NまたはC(R52)であり、X53は、NまたはC(R53)であり、X54は、NまたはC(R54)であり、X55は、NまたはC(R55)であり、X56は、NまたはC(R56)であり、X57は、NまたはC(R57)であり、X58は、NまたはC(R58)であり、X59は、NまたはC(R59)であり、
    51〜R60は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
    〜Q、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、C−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
    b51は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
    b52は、1、2、3、4、5、6及び7のうちから選択され、
    b53は、1、2、3、4、5、6、7、8及び9のうちから選択され、
    b54は、1、2、3及び4のうちから選択され、
    b55は、1、2及び3のうちから選択され、
    b56は、1及び2のうちから選択され、
    b57は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
    *は、隣接原子との結合部位である。
  10. 、及びR21〜R24は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
    シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
    −Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    〜Q、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
  11. 、及びR21〜R24は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C20アルキル基;
    下記化学式5−1〜5−142で表示される基;並びに
    −Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物:















    前記化学式5−1〜5−142で、
    51は、O、S、N(R51)及びC(R51)(R60)のうちから選択され、
    52は、NまたはC(R52)であり、X53は、NまたはC(R53)であり、X54は、NまたはC(R54)であり、X55は、NまたはC(R55)であり、X56は、NまたはC(R56)であり、X57は、NまたはC(R57)であり、X58は、NまたはC(R58)であり、X59は、NまたはC(R59)であり、
    51〜R60は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
    〜Q、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、C−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
    b51は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
    b52は、1、2、3、4、5、6及び7のうちから選択され、
    b53は、1、2、3、4、5、6、7、8及び9のうちから選択され、
    b54は、1、2、3及び4のうちから選択され、
    b55は、1、2及び3のうちから選択され、
    b56は、1及び2のうちから選択され、
    b57は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
    *は、隣接原子との結合部位である。
  12. 前記化学式1で表示される縮合環化合物は、下記化学式1−1〜1−3のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物:

    前記化学式1−1〜1−3で、
    11は、単結合、*−O−*’及び*−S−*’のうちから選択され、
    11〜R14は、互いに独立して、前記化学式2で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    〜Qは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。
  13. 11〜R14のうち一つは、化学式2で表示される基であり、
    前記化学式2で表示される基は、下記化学式2−1〜2−4のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物:

    前記化学式2−1〜2−4で、
    *は、結合部位であり、
    21〜R24は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    〜Qは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。
  14. 11〜R14のうち一つは、化学式2で表示される基であり、
    前記化学式2で表示される基は、下記化学式2−11〜2−22のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物:



    前記化学式2−11〜2−22で、
    *は、結合部位であり、
    21は、単結合、*−O−*’及び*−S−*’のうちから選択され、
    21〜R24は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    〜Qは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。
  15. 前記化学式1で表示される縮合環化合物は、下記化合物1〜86のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物:











  16. 第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に介在された発光層を含む有機層と、を含み、
    前記有機層は、請求項1〜15のうちいずれか1項に記載の縮合環化合物を含む有機発光素子。
  17. 前記第1電極がアノードであり、
    前記第2電極がカソードであり、
    前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
    前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
    前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
  18. 前記発光層が前記縮合環化合物を含むことを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
  19. 前記発光層が前記縮合環化合物及びホストを含み、
    前記縮合環化合物は、熱活性化遅延蛍光エミッタであることを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
  20. 前記縮合環化合物の含量が、前記ホスト100重量部当たり0.01重量部〜30重量部の範囲であることを特徴とする請求項19に記載の有機発光素子。
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