JP2020002120A - 縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents
縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020002120A JP2020002120A JP2019061959A JP2019061959A JP2020002120A JP 2020002120 A JP2020002120 A JP 2020002120A JP 2019061959 A JP2019061959 A JP 2019061959A JP 2019061959 A JP2019061959 A JP 2019061959A JP 2020002120 A JP2020002120 A JP 2020002120A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- deuterium
- cyano
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 title abstract 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 86
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- -1 heterocycloalkenyl radical Chemical class 0.000 claims description 571
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 184
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 132
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 97
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 97
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 95
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 83
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 80
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 58
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 51
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000005638 hydrazono group Chemical group 0.000 claims description 48
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 47
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 47
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 46
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 46
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 46
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 45
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims description 45
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 41
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 39
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 38
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 claims description 34
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 34
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 34
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 33
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 33
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 33
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 32
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims description 31
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 29
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 29
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 29
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 29
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 27
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 26
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 25
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 23
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 21
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 20
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 20
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims description 20
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 claims description 20
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims description 20
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 20
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 20
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 claims description 19
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 19
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 19
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 18
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 18
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 18
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 18
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims description 18
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 18
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 17
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 17
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 16
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 14
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 12
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 12
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 claims description 12
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005584 chrysenylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005730 thiophenylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005563 perylenylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 9
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 5
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 4
- FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N fluoran Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=CC=C21 FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 claims description 4
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AELZBFQHFNMGJS-UHFFFAOYSA-N 1h-1-benzosilole Chemical compound C1=CC=C2[SiH2]C=CC2=C1 AELZBFQHFNMGJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)propyl]azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)CCC[Si]1(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N Thiophene-2 Chemical compound S1C=2CCCCCC=2C(C(=O)OC)=C1NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 59
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 58
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 51
- 238000000034 method Methods 0.000 description 28
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 18
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 17
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 17
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 16
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 13
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 12
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 11
- IPWBFGUBXWMIPR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1Br IPWBFGUBXWMIPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- WWYQCAPSOZSMLQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-fluoro-9H-carbazole Chemical compound BrC1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3NC1=2)F WWYQCAPSOZSMLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000006762 (C1-C60) heteroarylene group Chemical group 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 8
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 description 7
- RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-7-[(1s)-1-(7h-purin-6-ylamino)ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1([C@@H](NC=2C=3N=CNC=3N=CN=2)C)N=C2SC=C(C)N2C(=O)C=1C1=CC=CC(F)=C1 RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 0.000 description 7
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 7
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 6
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 6
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N pentaphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 5
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 125000003336 coronenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)* 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- HVYKBZIMZNCXJR-UHFFFAOYSA-N dichloro-(4-methylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC=C(B(Cl)Cl)C=C1 HVYKBZIMZNCXJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000005564 oxazolylene group Chemical group 0.000 description 4
- GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N picene Chemical compound C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C=C2 GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000005557 thiazolylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 4
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 3
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MINMDCMSHDBHKG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[6-methoxy-2-(2-methoxyimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-1-benzofuran-4-yl]oxymethyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl]morpholine Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(=C(S1)C)N=C1N1CCOCC1 MINMDCMSHDBHKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 5-[[3-[(4-morpholin-4-ylbenzoyl)amino]phenyl]methoxy]pyridine-3-carboxamide Chemical compound O1CCN(CC1)C1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(COC=3C=NC=C(C(=O)N)C=3)C=CC=2)C=C1 VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical group [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 3
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005565 oxadiazolylene group Chemical group 0.000 description 3
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000006758 (C2-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRKMFFQTCGUHNO-UHFFFAOYSA-N 2-(5-phenyloxadiazol-4-yl)phenol Chemical compound Oc1ccccc1-c1nnoc1-c1ccccc1 LRKMFFQTCGUHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQAPKRUPKSVPLI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-phenylthiadiazol-4-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)SN=N1 YQAPKRUPKSVPLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazol-4-ol Chemical compound N=1C=2C(O)=CC=CC=2SC=1C1=CC=CC=C1 JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazol-4-ol Chemical compound OC1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-thiazol-4-ol Chemical compound OC1=CSC(C=2C=CC=CC=2)=N1 CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazol-4-ol Chemical compound N1C=2C(O)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KXZQISAMEOLCJR-UHFFFAOYSA-N 7H-indeno[2,1-a]anthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5CC4=CC=C3C2=C1 KXZQISAMEOLCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910016460 CzSi Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N [9-(4-tert-butylphenyl)-6-triphenylsilylcarbazol-3-yl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N acridin-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=NC2=C1 XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- JDOBIJWMPMUWNO-UHFFFAOYSA-N bis(4-carbazol-9-ylphenyl)-diphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 JDOBIJWMPMUWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 238000010265 fast atom bombardment Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N isoquinolin-1(2H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC=CC2=C1 VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KELCFVWDYYCEOQ-UHFFFAOYSA-N phenanthridin-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C3C(O)=CC=CC3=NC=C21 KELCFVWDYYCEOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 125000005559 triazolylene group Chemical group 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006759 (C2-C60) alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006760 (C2-C60) alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;phenoxybenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCDOOGZTWDOHEB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 VCDOOGZTWDOHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- BKPDQETYXNGMRE-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C(C)(C)C)=CC=C2 BKPDQETYXNGMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-bis(3-methylphenyl)-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIHCOOHDPEJNX-UHFFFAOYSA-N 3-carbazol-9-ylphenol Chemical compound OC1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 ZOIHCOOHDPEJNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQZQWWVIACFMG-UHFFFAOYSA-N 3-dibenzofuran-4-ylphenol Chemical compound C1=CC=C(C=2OC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)O QPQZQWWVIACFMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical group C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBJRPMKAGOCLDG-UHFFFAOYSA-N 9-(2-bromo-3-fluorophenyl)-3,6-ditert-butylcarbazole Chemical compound BrC1=C(C=CC=C1F)N1C2=CC=C(C=C2C=2C=C(C=CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C LBJRPMKAGOCLDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQLOSTJLLKKUQN-UHFFFAOYSA-N 9-(2-bromo-3-fluorophenyl)carbazole Chemical compound BrC1=C(C=CC=C1F)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 CQLOSTJLLKKUQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N Diphenylphosphine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](=O)C1=CC=CC=C1 YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005690 GdF 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000534944 Thia Species 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001422 barium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C(C=CO3)=C3C=CC2=C1 MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C(C=CS3)=C3C=CC2=C1 LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229910001417 caesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- NCQDQONETMHUMY-UHFFFAOYSA-N dichloro(phenyl)borane Chemical compound ClB(Cl)C1=CC=CC=C1 NCQDQONETMHUMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKNZBURCGFJYLD-UHFFFAOYSA-N dichloro-(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=C(B(Cl)Cl)C(C)=C1 SKNZBURCGFJYLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMACSEJRYPAXHI-UHFFFAOYSA-N dichloro-(3-dichloroboranyl-2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=C(C(=CC(=C1B(Cl)Cl)C)C)B(Cl)Cl OMACSEJRYPAXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNXYJVWXMUBENA-UHFFFAOYSA-N dinaphthofuran Chemical compound C1=CC=CC2=C(C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)O3)C3=CC=C21 MNXYJVWXMUBENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYXXZXWLYNODHL-UHFFFAOYSA-N dinaphthothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)S3)C3=CC=C21 SYXXZXWLYNODHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PANOCYXIFXLORZ-UHFFFAOYSA-N diphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PANOCYXIFXLORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N disulfur monoxide Inorganic materials O=S=S TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 125000003588 lysine group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(N([H])[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTMRMQALUDDFQO-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-b][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC=CC=C4OC3=CC2=C1 FTMRMQALUDDFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWMISBRPSJFHIR-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-b][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC=CC=C4SC3=CC2=C1 UWMISBRPSJFHIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZWYNLTFLDQQX-UHFFFAOYSA-N p-tert-Amylphenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 NRZWYNLTFLDQQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical class N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001392 phosphorus oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BOUNFBOFBGBYBT-UHFFFAOYSA-N purin-8-one Chemical compound C1=NC=NC2=NC(=O)N=C21 BOUNFBOFBGBYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001419 rubidium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001427 strontium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical compound S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003507 tetrahydrothiofenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VSAISIQCTGDGPU-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus hexaoxide Chemical compound O1P(O2)OP3OP1OP2O3 VSAISIQCTGDGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
Abstract
Description
化学式1及び2で、
A11〜A14、及びA21〜A24は、互いに独立して、C5−C60炭素環式基及びC1−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
A11〜A14は、選択的に第1連結基を介して互いに連結するまたは連結せず、
A21〜A24は、第2連結基を介して互いに連結するまたは連結せず、
n11及びn21は、互いに独立して、0及び1のうちから選択され、
L11〜L14、及びL21〜L24は、互いに独立して、単結合、*−N(Ra)−*’、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a11〜a14、及びa21〜a24は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
R11〜R14は、互いに独立して、化学式2で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−B(Q1)(Q2)、−N(Q1)(Q2)、−P(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Ra、及びR21〜R24は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−B(Q1)(Q2)、−N(Q1)(Q2)、−P(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択されるが、R21〜R24のうち一つは、結合部位であり、
b11〜b14、及びb21〜b24は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
c11ないしc14、及びc21ないしc24は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
Q1〜Q3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。
本明細書において、C1−C60アルキル基は、炭素数1〜60の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ter−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C1−C60アルキレン基は、C1−C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)2(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)2(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
R15及びR16は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素(−D)、C1−C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
*及び*’は、隣接原子との結合部位であってもよい。
R25及びR26は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、C1−C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
*及び*’は、隣接原子との結合部位であってもよい。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)及び−B(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾシロリレン基;から選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
X31は、O及びSのうちから選択され、
X32は、O、S、N(R33)及びC(R33)(R34)のうちから選択され、
R31〜R34は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)及び−B(Q31)(Q32)のうちから選択され、
ただし、R31〜R34で置換されない炭素には水素原子が結合しており、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
b31は、1、2、3及び4のうちから選択され、
b32は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
b33は、1、2、3、4、5、6、7及び8のうちから選択され、
b34は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
b35は1、2及び3のうちから選択され、
b36は、1及び2のうちから選択され、
*及び*’は、隣接原子との結合部位である。
Q1〜Q3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちからも選択される。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1〜Q3、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C20アルキル基;
下記化学式5−1〜5−142で表示される基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
X51は、O、S、N(R51)及びC(R51)(R60)のうちから選択され、
X52は、NまたはC(R52)であり、X53は、NまたはC(R53)であり、X54は、NまたはC(R54)であり、X55は、NまたはC(R55)であり、X56は、NまたはC(R56)であり、X57は、NまたはC(R57)であり、X58は、NまたはC(R58)であり、X59は、NまたはC(R59)であり、
R51〜R60は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
ただし、R31〜R34で置換されない炭素には水素原子が結合しており、
Q1〜Q3、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
b51は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
b52は、1、2、3、4、5、6及び7のうちから選択され、
b53は、1、2、3、4、5、6、7、8及び9のうちから選択され、
b54は、1、2、3及び4のうちから選択され、
b55は、1、2及び3のうちから選択され、
b56は、1及び2のうちから選択され、
b57は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合部位である。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;並びに
下記化学式6−1〜6−161で表示される基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
化学式6−1〜6−161で、
i−Prは、イソプロピル基であり、
t−Buは、tert−ブチル基であり、
Phは、フェニル基であり、
1−Naphは、1−ナフチル基であり、
2−Naphは、2−ナフチル基であり、
*は、隣接原子との結合部位である。
Q1〜Q3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1〜Q3、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C20アルキル基;
化学式5−1〜5−142で表示される基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1〜Q3は、互いに独立して、C1−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;並びに
化学式6−1〜6−161で表示される基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
A11〜A14、L11〜L14、a11〜a14、及びb11〜b14は、化学式1における説明を参照し、
X11は、単結合、*−O−*’及び*−S−*’のうちから選択され、
R11〜R14は、互いに独立して、化学式2で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−B(Q1)(Q2)、−N(Q1)(Q2)、−P(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1〜Q3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。
*は、結合部位であり、
A21〜A24、L21〜L24、a21〜a24、及びb21〜b24は、化学式2における説明を参照し、
R21〜R24は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−B(Q1)(Q2)、−N(Q1)(Q2)、−P(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1〜Q3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。
*は、結合部位であり、
A21〜A24、L21〜L24、a21〜a24、及びb21〜b24は、化学式2における説明を参照し、
X21は、単結合、*−O−*’及び*−S−*’のうちから選択され、
R21〜R24は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−B(Q1)(Q2)、−N(Q1)(Q2)、−P(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1〜Q3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。
化学式1で表示される縮合環化合物は、赤色、緑色、青色などの光を多様に放出することができ、具体的には、化学式1で表示される縮合環化合物は、青色光を放出することができる。さらに具体的には、化学式1で表示される縮合環化合物は、440nm〜480nmの最大発光波長を有する青色光を放出することができるが、それに限定されるものではない。
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
正孔輸送領域は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
L201〜L204は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
L205は、*−O−*’、*−S−*’、*−N(Q201)−*’、置換もしくは無置換のC1−C20アルキレン基、置換もしくは無置換のC2−C20アルケニレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xa1〜xa4は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
xa5は、1〜10の整数のうちから選択され、
R201〜R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
L201〜L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1−C10アルキル基で置換されターフェニリル基、−Fで置換されターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)及び−N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1−C10アルキル基で置換されターフェニリル基、−Fで置換されターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)及び−N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択されてもよく、
Q31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
カルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式201で表示される化合物は、下記化学式201A−1で表されてもよく、それに限定されるものではない。
一方、化学式202で表示される化合物は、下記化学式202Aでも表示される:
さらに他の実施形態によれば、化学式202で表示される化合物は、下記化学式202A−1で表されてもよい。
L201〜L203、xa1〜xa3、xa5、及びR202〜R204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
R211及びR212についての説明は、本明細書において、R203についての説明を参照し、
R213〜R217は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択されてもよい。
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一に分散されていてもよく、不均一に分散されていてもよい。
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN);及び
下記化学式221で表示される化合物;のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
<HAT−CN>
<F4−TCNQ>
R221〜R223は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、R221〜R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、−F、−Cl、−Br、−I、−Fで置換されたC1−C20アルキル基、−Clで置換されたC1−C20アルキル基、−Brで置換されたC1−C20アルキル基、及び−Iで置換されたC1−C20アルキル基のうちから選択された少なくとも一つの置換基を有する。
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、副画素毎に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされてもよい。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が、接触されたり離隔されたりして積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
ホストは、下記化学式301で表される化合物を含んでもよい。
[Ar301]xb11−[(L301)xb1−R301]xb21 ...301
Ar301は、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環式基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環式基であり、
xb11は、1、2または3であり、
L301は、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xb1は、0〜5の整数のうちから選択され、
R301は、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q301)(Q302)(Q303)、−N(Q301)(Q302)、−B(Q301)(Q302)、−C(=O)(Q301)、−S(=O)2(Q301)、及び−P(=O)(Q301)(Q302)のうちから選択され、
xb21は、1〜5の整数のうちから選択され、
Q301〜Q303は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
A301〜A304は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択され、
X301は、O、SまたはN−[(L304)xb4−R304]であり、
R311〜R314は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
xb22及びxb23は、互いに独立して、0、1または2であり、
L301、xb1、R301、及びQ31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
L302〜L304についての説明は、互いに独立して、L301についての説明を参照し、
xb2〜xb4についての説明は、互いに独立して、xb1についての説明を参照し、
R302〜R304についての説明は、互いに独立して、R301についての説明を参照する。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択され、
Q31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;のうちから選択され、
Q31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
ドーパントは、本明細書において、化学式1で表示される縮合環化合物を含んでもよい。縮合環化合物についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
電子輸送領域は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
[Ar601]xe11−[(L601)xe1−R601]xe21 ... 601
Ar601は、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環式基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環式基であり、
xe11は、1、2または3であり、
L601は、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xe1は、0〜5の整数のうちから選択され、
R601は、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q601)(Q602)(Q603)、−C(=O)(Q601)、−S(=O)2(Q601)、及び−P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
Q601〜Q603は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
xe21は、1〜5の整数のうちから選択される。
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;のうちからも選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
X614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614〜X616のうち少なくとも一つは、Nであり、
L611〜L613は、互いに独立して、L601についての説明を参照し、
xe611〜xe613は、互いに独立して、xe1についての説明を参照し、
R611〜R613は、互いに独立して、R601についての説明を参照し、
R614〜R616は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンターフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
−S(=O)2(Q601)及び−P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
Q601及びQ602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードであってもよく、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
なお、図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)、1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)、K3PO4(2eq)を、ジメチルホルムアミドに添加した後、160℃で12時間撹拌した。常温に冷却した後、NaCl水溶液に注いで反応を終結させた後、30分間撹拌した。生成された沈殿物を濾過した後で得られた固体を、蒸溜水とジクロロメタンとで抽出した後で得られた有機層をMgSO4で乾燥させた後、減圧乾燥させた。得られた粗生成をカラムクロマトグラフィ(ジクロロメタン/ヘキサン)で精製し、中間体13−1を得た(収率:75%)。
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)及び1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)の代わりに、中間体13−1(1eq)と2,7−ジフェニル−9H−カルバゾール(1eq)とを使用したという点を除いては、中間体13−1の合成と同一方法を使用し、中間体13−2を合成した(収率:70%)。
反応容器に、中間体13−2(1eq)及びテトラヒドロフランを添加した後、−76℃に冷却させた後、そこに、n−BuLi(2.2eq)を徐々に添加した。2時間低温で撹拌した後、ジクロロ(p−トリル)ボレイン(1.3eq)をテトラヒドロフランに希釈した溶液を、反応容器に添加した。常温で24時間撹拌した後、NaCl水溶液に注いで反応を終結させた後、蒸溜水と酢酸エチルとで3回抽出した後、集められた有機層をMgSO4で乾燥させた後、減圧乾燥させた。得られた粗生成をカラムクロマトグラフィ(ジクロロメタン/ヘキサン)で精製し、化合物13を得た(収率:55%)。
3,3’’’−ジブロモ−2,2’’’−ジニトロ−1,1’:2’,1”:2”,1’’’−クォーターフェニル(1eq)及びトリフェニルホスフィン(3eq)を、1,2−ジクロロベンゼンに添加した後、200℃で36時間撹拌した。冷却後、反応溶液を回転蒸発器で乾燥させた後、蒸溜水とジクロロメタンとで抽出した後で得られた有機層を、MgSO4で乾燥させた後、減圧乾燥させた。得られた有機層をジエチルエーテルで洗浄した後、アセトンで洗浄し、中間体18−1を得た(収率:43%)。
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)及び1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)の代わりに、中間体18−1(1eq)と1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(5eq)とを使用したことを除いては、中間体13−1の合成と同一方法を使用し、中間体18−2を合成した(収率:55%)。
中間体13−2(1eq)、n−BuLi(2.2eq)及びジクロロ(p−トリル)ボレイン(1.3eq)の代わりに、中間体18−2(1eq)、n−BuLi(5eq)及びジクロロ(メシチル)ボレイン(2.5eq)を使用したことを除いては、化合物13の合成と同一方法を使用し、化合物18を合成した(収率:23%)。
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)及び1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)の代わりに、1−ブロモ−9H−カルバゾール(1eq)と1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)とを使用したことを除いては、中間体13−1の合成と同一方法を使用し、中間体20−1を合成した(収率:65%)。
中間体13−2(1eq)、n−BuLi(2.2eq)及びジクロロ(p−トリル)ボレイン(1.3eq)の代わりに、中間体20−1(1eq)、n−BuLi(2.2eq)及び(2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレン)ビス(ジクロロボレイン)(0.45eq)を使用したことを除いては、化合物13の合成と同一方法を使用し、化合物20を合成した(収率:30%)。
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)及び1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)の代わりに、1−ブロモ−3,6−ジ−tert−ブチル−9H−カルバゾール(1eq)と9−(2−ブロモ−3−フルオロフェニル)−3,6−ジ−tert−ブチル−9H−カルバゾール(1eq)とを使用したことを除いては、中間体13−1の合成と同一方法を使用し、中間体43−1を合成した(収率70%)。
中間体13−2(1eq)及びジクロロ(p−トリル)ボレイン(1.3eq)の代わりに、中間体43−1(1eq)とジクロロ(フェニル)ボレイン(1.3eq)を使用したことを除いては、化合物13の合成と同一方法を使用し、化合物43を合成した(収率:60%)。
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)及び1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)の代わりに、9−(2−ブロモ−3−フルオロフェニル)−9H−カルバゾール(1eq)及び3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェノール(1eq)を使用したことを除いては、中間体13−1の合成と同一方法を使用し、中間体67−1を合成した(収率:64%)。
中間体67−1をo−キシレンに溶かした後、−20℃に冷却して撹拌していて、n−BuLi(1.2eq)を添加した後、70℃に昇温させて2時間撹拌した。反応容器を再び−30℃に冷却した後、BBr3(1.3eq)を徐々に添加した後、常温で1時間撹拌した。反応容器を0℃に冷却した後、トリエチルアミン(1.5eq)を添加した後、120℃に昇温させて5時間撹拌した。冷却後、酢酸ナトリウム水溶液に注いで反応終結させた後、回転蒸発器で減圧乾燥して反応溶液を除去した。ジエチルエーテルで洗浄した後、アセトンで洗浄して濾過し、化合物67を得た(収率:24%)。
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)及び1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)の代わりに、9−(2−ブロモ−3−フルオロフェニル)−9H−カルバゾール(1eq)及び3−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)フェノール(1eq)を使用したことを除いては、中間体13−1の合成と同一方法を使用し、中間体69−1を合成した(収率:50%)。
中間体67−1の代わりに、中間体69−1を使用したという点を除いては、化合物67の合成と同一方法を使用し、化合物69を合成した(収率:18%)。
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)及び1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)の代わりに、9−(2−ブロモ−3−フルオロフェニル)−9H−カルバゾール(1eq)及び3−(9,9’−スピロビ[フルオレン]−4−イル)(1eq)を使用したことを除いては、中間体13−1の合成と同一方法を使用し、中間体81−1を合成した(収率:68%)。
中間体67−1の代わりに、中間体81−1を使用したという点を除いては、化合物67の合成と同一方法を使用し、化合物81を合成した(収率:14%)。
1−ブロモ−4−フルオロ−9H−カルバゾール(1eq)及び1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(2eq)の代わりに、2−ブロモ−3−(9H−カルバゾール−9−yl)−5−ヨードフェノール(1eq)及びフルオロベンゼン(2eq)を使用したことを除いては、中間体13−1の合成と同一方法を使用し、中間体85−1を合成した(収率:40%)。
中間体85−1(1eq)、カルバゾール(1eq)、CuI(0.05eq)、1,10−フェナントロリン(0.05eq)、K2CO3(3eq)を、ジメチルホルムアミドに添加した後170℃で24時間撹拌した。冷却後、回転蒸発器で反応溶媒を乾燥させた後、ジクロロメタンと蒸溜水とで抽出し、集められた有機層をMgSO4で乾燥させ、ジエチルエーテルで洗浄した後、アセトンで洗浄して濾過し、中間体85−2を合成した(収率:55%)。
中間体67−1の代わりに、中間体85−2を使用したという点を除いては、化合物67の合成と同一方法を使用し、化合物85を合成した(収率:31%)。
アニリン(1eq)、中間体85−1(2eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、tert−ブチルホスフィン(0.1eq)及びナトリウムtert−ブトキシド(3eq)をトルエンに添加した後、100℃で6時間撹拌した。冷却後、回転蒸発器で反応溶媒を乾燥させた後、ジクロロメタンと蒸溜水とで抽出し、得られた有機層をMgSO4で乾燥させた後、アセトンで洗浄して濾過し、中間体86−1を合成した(収率:40%)。
中間体67−1の代わりに、中間体86−1を使用したという点を除いては、化合物67の合成と同一方法を使用し、化合物86を合成した(収率:20%)。
正極電極は、コーニング(Corning)15Ω/cm2(120nm)ITOガラス基板を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にガラス基板を設けた。
ドーパントとして、化合物4の代わりに、下記表2に記載された化合物を使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
実施例1〜9、及び比較例1〜4で作製された有機発光素子の駆動電圧、電流密度、外部量子発光効率及び最大発光波長発光光を、Keithley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表2に示した。
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層
Claims (20)
- 下記化学式1で表示される、縮合環化合物:
前記化学式1及び2で、
A11〜A14、及びA21〜A24は、互いに独立して、C5−C60炭素環式基及びC1−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
A11〜A14は、第1連結基を介して互いに連結される、または連結されず、
A21〜A24は、第2連結基を介して互いに連結される、または連結されず、
n11及びn21は、互いに独立して、0及び1のうちから選択され、
L11〜L14、及びL21〜L24は、互いに独立して、単結合、*−N(Ra)−*’、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a11〜a14、及びa21〜a24は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
R11〜R14は、互いに独立して、前記化学式2で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−B(Q1)(Q2)、−N(Q1)(Q2)、−P(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Ra、及びR21〜R24は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−B(Q1)(Q2)、−N(Q1)(Q2)、−P(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択されるが、R21〜R24のうち一つは、結合部位であり、
b11〜b14、及びb21〜b24は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
c11〜c14、及びc21〜c24は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合部位であり、
Q1〜Q3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。 - A11〜A14、及びA21〜A24は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ペリレン、チオフェン、フラン、シロール、カルバゾール、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール及びジベンゾシロールから選択される環構造であることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
- A11〜A14、及びA21〜A24は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン、アントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ペリレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される環構造であることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
- A13及びA14、及び/又はA11及びA14は、第1連結基を介して互いに結合する、または結合せず、
A23及びA24、及び/又はA21及びA24は、第2連結基を介して互いに結合する、または結合しないことを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。 - A11〜A14のうち二つは、第1連結基を介して互いに結合し、
A21〜A24のうち二つは、第2連結基を介して互いに結合し、
前記第1連結基及び前記第2連結基は、互いに独立して、単結合、*−O−*’及び*−S−*’のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。 - L11〜L14、及びL21〜L24は、互いに独立して、単結合、*−N(Ra)−*’、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾシロリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)及び−B(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾシロリレン基;のうちから選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。 - a11〜a14、及びa21〜a24は、互いに独立して、0及び1のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
- R11〜R14は、互いに独立して、前記化学式2で表される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1〜Q3、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。 - R11〜R14は、互いに独立して、前記化学式2で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基及びC1−C20アルキル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C20アルキル基;
下記化学式5−1〜5−142で表示される基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物:
前記化学式5−1〜5−142で、
X51は、O、S、N(R51)及びC(R51)(R60)のうちから選択され、
X52は、NまたはC(R52)であり、X53は、NまたはC(R53)であり、X54は、NまたはC(R54)であり、X55は、NまたはC(R55)であり、X56は、NまたはC(R56)であり、X57は、NまたはC(R57)であり、X58は、NまたはC(R58)であり、X59は、NまたはC(R59)であり、
R51〜R60は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
Q1〜Q3、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
b51は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
b52は、1、2、3、4、5、6及び7のうちから選択され、
b53は、1、2、3、4、5、6、7、8及び9のうちから選択され、
b54は、1、2、3及び4のうちから選択され、
b55は、1、2及び3のうちから選択され、
b56は、1及び2のうちから選択され、
b57は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合部位である。 - Ra、及びR21〜R24は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1〜Q3、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。 - Ra、及びR21〜R24は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C20アルキル基;
下記化学式5−1〜5−142で表示される基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物:
前記化学式5−1〜5−142で、
X51は、O、S、N(R51)及びC(R51)(R60)のうちから選択され、
X52は、NまたはC(R52)であり、X53は、NまたはC(R53)であり、X54は、NまたはC(R54)であり、X55は、NまたはC(R55)であり、X56は、NまたはC(R56)であり、X57は、NまたはC(R57)であり、X58は、NまたはC(R58)であり、X59は、NまたはC(R59)であり、
R51〜R60は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
Q1〜Q3、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
b51は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
b52は、1、2、3、4、5、6及び7のうちから選択され、
b53は、1、2、3、4、5、6、7、8及び9のうちから選択され、
b54は、1、2、3及び4のうちから選択され、
b55は、1、2及び3のうちから選択され、
b56は、1及び2のうちから選択され、
b57は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合部位である。 - 前記化学式1で表示される縮合環化合物は、下記化学式1−1〜1−3のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物:
前記化学式1−1〜1−3で、
X11は、単結合、*−O−*’及び*−S−*’のうちから選択され、
R11〜R14は、互いに独立して、前記化学式2で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−B(Q1)(Q2)、−N(Q1)(Q2)、−P(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1〜Q3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。 - R11〜R14のうち一つは、化学式2で表示される基であり、
前記化学式2で表示される基は、下記化学式2−1〜2−4のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物:
前記化学式2−1〜2−4で、
*は、結合部位であり、
R21〜R24は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−B(Q1)(Q2)、−N(Q1)(Q2)、−P(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1〜Q3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。 - R11〜R14のうち一つは、化学式2で表示される基であり、
前記化学式2で表示される基は、下記化学式2−11〜2−22のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物:
前記化学式2−11〜2−22で、
*は、結合部位であり、
X21は、単結合、*−O−*’及び*−S−*’のうちから選択され、
R21〜R24は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−B(Q1)(Q2)、−N(Q1)(Q2)、−P(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1〜Q3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。 - 前記化学式1で表示される縮合環化合物は、下記化合物1〜86のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物:
- 第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に介在された発光層を含む有機層と、を含み、
前記有機層は、請求項1〜15のうちいずれか1項に記載の縮合環化合物を含む有機発光素子。 - 前記第1電極がアノードであり、
前記第2電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。 - 前記発光層が前記縮合環化合物を含むことを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記発光層が前記縮合環化合物及びホストを含み、
前記縮合環化合物は、熱活性化遅延蛍光エミッタであることを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。 - 前記縮合環化合物の含量が、前記ホスト100重量部当たり0.01重量部〜30重量部の範囲であることを特徴とする請求項19に記載の有機発光素子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020180074184A KR102659436B1 (ko) | 2018-06-27 | 2018-06-27 | 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR10-2018-0074184 | 2018-06-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020002120A true JP2020002120A (ja) | 2020-01-09 |
Family
ID=69009300
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019061959A Pending JP2020002120A (ja) | 2018-06-27 | 2019-03-27 | 縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11158815B2 (ja) |
JP (1) | JP2020002120A (ja) |
KR (1) | KR102659436B1 (ja) |
CN (1) | CN110642877A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022507224A (ja) * | 2018-11-20 | 2022-01-18 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子 |
WO2022085590A1 (ja) * | 2020-10-20 | 2022-04-28 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | 発光材料、及び有機電界発光素子 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200099107A (ko) * | 2019-02-13 | 2020-08-21 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 및 그의 다량체 |
KR20200130158A (ko) * | 2019-05-08 | 2020-11-18 | 시노라 게엠베하 | 광전자 장치용 유기 분자 |
JP7494305B2 (ja) * | 2020-01-06 | 2024-06-03 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
KR20230068390A (ko) | 2020-09-18 | 2023-05-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 청색광을 발광하는 유기전계발광소자 |
CN114276372A (zh) * | 2020-09-28 | 2022-04-05 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种用于oled发光层的含硼稠环化合物及其应用 |
CN114315879A (zh) * | 2020-09-28 | 2022-04-12 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种双硼稠环化合物及包含其的有机电致发光器件 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012507507A (ja) * | 2008-10-31 | 2012-03-29 | グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド | 新規な有機電子材料用化合物及びこれを含む有機電子素子 |
JP2013147481A (ja) * | 2012-01-23 | 2013-08-01 | Udc Ireland Ltd | 合成法、その合成法を用いて合成された化合物および有機電界発光素子 |
JP2017002046A (ja) * | 2011-04-18 | 2017-01-05 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
CN107417715A (zh) * | 2017-07-14 | 2017-12-01 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 一种有机电致发光材料及其发光器件 |
CN107501311A (zh) * | 2017-07-14 | 2017-12-22 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 有机电致发光材料及其发光器件 |
WO2018095397A1 (zh) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9073948B2 (en) * | 2010-05-14 | 2015-07-07 | Universal Display Corporation | Azaborine compounds as host materials and dopants for PHOLEDs |
US20110279019A1 (en) * | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Universal Display Corporation | Azaborinine compounds as host materials and dopants for pholeds |
JP6009817B2 (ja) | 2012-05-22 | 2016-10-19 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置 |
TWI636056B (zh) | 2014-02-18 | 2018-09-21 | 學校法人關西學院 | 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用 |
US10374166B2 (en) | 2014-02-18 | 2019-08-06 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
KR102633050B1 (ko) | 2015-03-25 | 2024-02-02 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 및 발광층 형성용 조성물 |
KR20180000384A (ko) | 2016-06-22 | 2018-01-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP7038371B2 (ja) * | 2016-09-07 | 2022-03-18 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
US11239430B2 (en) * | 2018-01-05 | 2022-02-01 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Boron and nitrogen containing heterocyclic compounds |
-
2018
- 2018-06-27 KR KR1020180074184A patent/KR102659436B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-03-06 US US16/293,753 patent/US11158815B2/en active Active
- 2019-03-27 JP JP2019061959A patent/JP2020002120A/ja active Pending
- 2019-05-27 CN CN201910445141.7A patent/CN110642877A/zh active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012507507A (ja) * | 2008-10-31 | 2012-03-29 | グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド | 新規な有機電子材料用化合物及びこれを含む有機電子素子 |
JP2017002046A (ja) * | 2011-04-18 | 2017-01-05 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
JP2013147481A (ja) * | 2012-01-23 | 2013-08-01 | Udc Ireland Ltd | 合成法、その合成法を用いて合成された化合物および有機電界発光素子 |
WO2018095397A1 (zh) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件 |
CN107417715A (zh) * | 2017-07-14 | 2017-12-01 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 一种有机电致发光材料及其发光器件 |
CN107501311A (zh) * | 2017-07-14 | 2017-12-22 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 有机电致发光材料及其发光器件 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022507224A (ja) * | 2018-11-20 | 2022-01-18 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子 |
JP7238120B2 (ja) | 2018-11-20 | 2023-03-13 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子 |
WO2022085590A1 (ja) * | 2020-10-20 | 2022-04-28 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | 発光材料、及び有機電界発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200006671A1 (en) | 2020-01-02 |
US11158815B2 (en) | 2021-10-26 |
KR102659436B1 (ko) | 2024-04-23 |
CN110642877A (zh) | 2020-01-03 |
KR20200001664A (ko) | 2020-01-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7248476B2 (ja) | 有機発光素子 | |
JP7170425B2 (ja) | 有機発光素子 | |
JP7304682B2 (ja) | ヘテロ環式化合物、及びそれを含んだ有機発光素子 | |
JP7169802B2 (ja) | ヘテロ環式化合物、それを含んだ有機発光素子及び電子装置 | |
KR102659436B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
EP3723151B1 (en) | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same | |
JP7051354B2 (ja) | 縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子 | |
CN107400139B (zh) | 杂环化合物和包括其的有机发光装置 | |
KR20200077673A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
JP2019006765A (ja) | 縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子 | |
KR20190049958A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20180116502A (ko) | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20190112243A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20200108955A (ko) | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20200113057A (ko) | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
EP3263558B1 (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same | |
KR20200103921A (ko) | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20200097870A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR102644563B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR102643636B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20190097342A (ko) | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
CN110416426B (zh) | 二胺化合物和包括该二胺化合物的有机发光器件 | |
JP2020188259A (ja) | 有機金属化合物、及びそれを含む有機発光素子 | |
KR102504126B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20200140968A (ko) | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220323 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230216 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230531 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230725 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20231020 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231225 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240227 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240527 |