RU2007110731A - Новые соединения пиримидина, способ их получения и содержащие их композиции - Google Patents

Новые соединения пиримидина, способ их получения и содержащие их композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2007110731A
RU2007110731A RU2007110731/04A RU2007110731A RU2007110731A RU 2007110731 A RU2007110731 A RU 2007110731A RU 2007110731/04 A RU2007110731/04 A RU 2007110731/04A RU 2007110731 A RU2007110731 A RU 2007110731A RU 2007110731 A RU2007110731 A RU 2007110731A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenylpyrimidin
chloro
amine
methoxyphenyl
ylamino
Prior art date
Application number
RU2007110731/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Шринивас КАЛЛЕДА (IN)
Шринивас КАЛЛЕДА
Шринивас ПАДАКАНТИ (IN)
Шринивас ПАДАКАНТИ
СВАМИ Наливела КУМАР (IN)
СВАМИ Наливела КУМАР
Котесвар Рао ЙЕЛЕСВАРАПУ (IN)
Котесвар Рао ЙЕЛЕСВАРАПУ
Кристофер В. АЛЕКСАНДЕР (US)
Кристофер В. АЛЕКСАНДЕР
Иш Кумар КХАННА (US)
Иш Кумар КХАННА
Джавед ИКБАЛ (IN)
Джавед Икбал
Шиварам ПИЛЛАРИСЕТТИ (US)
Шиварам ПИЛЛАРИСЕТТИ
Маноджит ПАЛ (IN)
Маноджит ПАЛ
Дипак БАРАНДЖ (IN)
Дипак БАРАНДЖ
Original Assignee
Редди Юс Терапевтикс
Редди Юс Терапевтикс, Инк.
Инк. (US)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Редди Юс Терапевтикс, Редди Юс Терапевтикс, Инк., Инк. (US) filed Critical Редди Юс Терапевтикс
Publication of RU2007110731A publication Critical patent/RU2007110731A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C07D239/40—One sulfur atom as doubly bound sulfur atom or as unsubstituted mercapto radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/50—Three nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Abstract

1. Соединение, имеющее формулуили его соль, пролекарство, диастереомерная смесь, энантиомер, таутомер или рацемическая смесь,где R, Rи Rвыбирают независимо из замещенного или незамещенного арила или замещенного или незамещенного гетероциклила или гетероарила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -O-, >N-,, -S-, >SOили >СО, любой из которых содержит до 10 атомов углерода;R, Rи Rнеобязательно замещены по меньшей мере одной группой, независимо выбранной из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -COR, -OCOR, -COR, -CONR , -SOR, -SR, -NHSOR, -SONR , -SONR или -NR , любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, гидроксила, циано или -ОСНO-;R, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, галоидалкила или арила, содержащих до 6 атомов углерода; или 2) водорода;R, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из алкила, галоидалкила, арила или гетероциклила или гетероарила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -О- или >N-, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; иR, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, арила или гетероциклила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -О- или >N-, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) водорода.2. Соединение по п.1, имеющее формулуили его соль, пролекарство, диастереомерная смесь, энантиомер, таутомер или рацемическая смесь,где Rи Rвыбирают независимо из замещенного или незамещенного арила; или замещенного или незамещенного гетероциклила или гетероарила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -O-, >N- или -S-, любой из которых содержит до 10 атомов углерода;R, в к�

Claims (34)

1. Соединение, имеющее формулу
Figure 00000001
или его соль, пролекарство, диастереомерная смесь, энантиомер, таутомер или рацемическая смесь,
где R1, R2 и R4 выбирают независимо из замещенного или незамещенного арила или замещенного или незамещенного гетероциклила или гетероарила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -O-, >N-,, -S-, >SO2 или >СО, любой из которых содержит до 10 атомов углерода;
R1, R2 и R4 необязательно замещены по меньшей мере одной группой, независимо выбранной из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -COR9, -OCOR9, -CO2R8, -CONR8 2, -SO2R9, -SR8, -NHSO2R9, -SO2NR8 2, -SO2NR10 2 или -NR10 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, гидроксила, циано или -ОСН2O-;
R8, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, галоидалкила или арила, содержащих до 6 атомов углерода; или 2) водорода;
R9, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из алкила, галоидалкила, арила или гетероциклила или гетероарила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -О- или >N-, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; и
R10, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, арила или гетероциклила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -О- или >N-, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) водорода.
2. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000002
или его соль, пролекарство, диастереомерная смесь, энантиомер, таутомер или рацемическая смесь,
где R1 и R4 выбирают независимо из замещенного или незамещенного арила; или замещенного или незамещенного гетероциклила или гетероарила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -O-, >N- или -S-, любой из которых содержит до 10 атомов углерода;
R11, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -COR9, -CO2R8, -CONR8 2, -SO2R9, -NHSO2R9 или -SO2NR8 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, гидроксила или -ОСН2O-;
m обозначает целое число от 0 до 3 включительно; и
R1 и R4 необязательно замещены по меньшей мере одной группой, независимо выбранной из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -COR9, -CO2R8, -CONR8 2, -SO2R9, -NHSO2R9 или -SO2NR8 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, гидроксила или -ОСН2O-.
3. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000003
или его соль, пролекарство, диастереомерная смесь, энантиомер, таутомер или рацемическая смесь,
где R выбирают из замещенного или незамещенного гетероциклила, содержащего по меньшей мере один гетероатом или гетерогруппу, выбранные из -O-, >N-, -S- или >СО, любой из которых содержит до 10 атомов углерода;
n и m независимо обозначают целое число от 0 до 3 включительно;
R11 и R12, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -COR9, -CONR8 2, -CO2R8, -SO2R9, -SR8, -NHSO2R9 или -SO2NR8 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, гидроксила или -ОСН2O-; и
R необязательно замещен по меньшей мере одной группой, независимо выбранной из: 1) алкила, -COR9, -CO2R8, -CONR8 2, -SO2R9 или -SO2NR10 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) гидроксила.
4. Соединение по п.3, где
R4 выбирают из
Figure 00000004
или
Figure 00000005
где Х выбирают из СН2, О, NH, NMe, NEt, S, SO2 или СН(ОН); и
R11 и R12, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из OCFs, OMe, Cl, F, SO2Me, CF3, Me, COMe, SMe, CONHMe, NHSO2Me, SO2NH2, SO2NHMe, SO2NMe2, CONH2, CONMe2, CO2Me, CO2H, -ОСН2O- или ОН.
5. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000006
или его соль, пролекарство, диастереомерная смесь, энантиомер, таутомер или рацемическая смесь;
где R11, R12 и R13, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -COR9, CO2R8, -CONR8 2, -SO2R9, -NHSO2R9 или -SO2NR8 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, гидроксила или -ОСН2O-; и
m, n и р независимо выбирают из целых чисел от 0 до 3 включительно.
6. Соединение, имеющее формулу
Figure 00000007
или его соль, пролекарство, диастереомерная смесь, энантиомер, таутомер или рацемическая смесь;
где Y1 выбирают из >NR5 или -(CH2)n-, где n равняется 0;
R5 выбирают из метила или водорода;
R1 и R4 выбирают независимо из замещенного или незамещенного арила или замещенного или незамещенного гетероарила или гетероциклила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -O-, >N-, -S-, >СО или >SO2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода;
m обозначает целое число от 0 до 3 включительно;
R11, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -COR9, -CO2R8, -CONR8 2, -SO2R9, -NHSO2R9 или -SO2NR8 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, гидроксила или -OCH2O-;
R1 и R4 необязательно замещены по меньшей мере одной группой, независимо выбранной из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -COR, -CO2R8, -CONR8 2, -SO2R9, -SO2R10, -SR8, -NHSO2R9, -SO2NR8 2 или -SO2NR10 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, гидроксила или -ОСН2O-;
R8, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, галоидалкила или арила, любой из которых содержит до 6 атомов углерода; или 2) водорода;
R9, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из алкила, галоидалкила, арила или гетероциклила или гетероарила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -О- или >N-, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; и
R10, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, арила или гетероциклила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -О- или >N-, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) водорода;
где, если Y1R1 обозначает
Figure 00000008
и
Figure 00000009
обозначает
Figure 00000010
или
Figure 00000011
R4 не является
Figure 00000012
7. Соединение по п.6, имеющее формулу
Figure 00000013
или его соль, пролекарство, диастереомерная смесь, энантиомер, таутомер или рацемическая смесь,
где R4 выбирают из замещенного или незамещенного арила или замещенного или незамещенного гетероарила или гетероциклила, содержащего по меньшей мере один гетероатом или гетерогруппу, выбранные из -O-, >N-, -S- или >СО, любой из которых содержит до 10 атомов углерода;
R12 выбирают из OCF3, SMe, SO2Me или SO2NHMe; и
где R4 необязательно замещен по меньшей мере одной группой, независимо выбранной из: 1) алкила, -COR9, -CO2R8, -CONR8 2, -SO2R10, -SO2NR10 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) гидроксила.
8. Соединение по п.7, где
R4 выбирают из
Figure 00000004
или
Figure 00000005
где Х выбирают из СН2, О, NH3NMe, NEt, S, SO2 или СН(ОН); и
R11, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из OCF3, ОМе, Cl, F, SO2Me, CF3, Me, COMe, CONHMe, NHSO2Me, SO2NH2, SO2NHMe, SO2NMe2, CONH2, CONMe2, CO2Me, CO2H, -OCH2O- или ОН.
9. Соединение по п.6, имеющее формулу
Figure 00000014
или его соль, пролекарство, диастереомерная смесь, энантиомер, таутомер или рацемическая смесь,
где R13, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -COR9, -CO2R8, -CONR8 2, -SO2R9, -NHSO2R9 или -SO2NR8 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, гидроксила или -OCH2O-;
p независимо выбирают из целых чисел от 0 до 3 включительно и
R12 выбирают из OCF3, SMe, SO2Me или SO2NHMe.
10. Соединение по п.6, имеющее формулу
Figure 00000015
или его соль, пролекарство, диастереомерная смесь, энантиомер, таутомер или рацемическая смесь,
где R4 выбирают из
Figure 00000004
или
Figure 00000005
где Х выбирают из CH2, O, NH, NMe, NEt, S, SO2 или СН(ОН);
R12, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -COR9, -CO2R8, -CONR8 2, -SO2R9, -NHSO2R9 или -SO2NR8 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, гидроксила или -ОСН2O-; и
n независимо выбирают из целых чисел от 0 до 3 включительно.
11. Соединение, имеющее формулу
Figure 00000016
;
или его соль, пролекарство, диастереомерная смесь, энантиомер, таутомер или рацемическая смесь,
где R2 выбирают из замещенного или незамещенного гетероциклила или гетероарила, содержащего по меньшей мере один гетероатом или гетерогруппу, выбранные из -O-, >N-, -S-, >СО или >SO2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода;
R2 необязательно замещен по меньшей мере одной группой, независимо выбранной из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -СОН9, -OCOR9, -CO2R8, -CONR8 2, -SO2R9, -SR8, -NHSO2R9, -SO2NR8 2, -SO2NR10 2 или -NR10 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, оксо, гидроксила, циано или -ОСН2O-;
n и m независимо обозначают целое число от 0 до 3 включительно;
R11 и R12, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -COR9, -CO2R8, -CONR8 2, -SO2R9, -NHSO2R9 или -SO2NR8 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, гидроксила или -ОСН2O-;
R8, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, галоидалкила или арила, содержащего до 6 атомов углерода; или 2) водорода; и
R9, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из алкила, галоидалкила, арила, или гетероциклила, или гетероарила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -О- или >N-, любой из которых содержит до 10 атомов углерода;
где, если R2 обозначает
Figure 00000017
и
Figure 00000018
обозначает
Figure 00000019
то
Figure 00000020
не является
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
,
Figure 00000031
,
Figure 00000032
,
Figure 00000033
,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
Figure 00000036
,
Figure 00000037
,
Figure 00000038
,
Figure 00000039
,
Figure 00000040
,
Figure 00000041
,
Figure 00000042
,
Figure 00000043
,
Figure 00000044
,
Figure 00000045
,
Figure 00000046
,
Figure 00000047
,
Figure 00000048
,
Figure 00000049
,
Figure 00000050
или
Figure 00000051
и где, если R2 обозначает
Figure 00000052
и
Figure 00000053
обозначает
Figure 00000054
, то
Figure 00000055
не является
Figure 00000056
.
12. Соединения по п.13, где R2 выбирают из
Figure 00000057
,
Figure 00000058
,
Figure 00000059
, или
Figure 00000060
.
13. Соединение, имеющее формулу
Figure 00000061
,
или его соль, пролекарство или таутомер,
где А и В независимо выбирают из
Figure 00000062
,
Figure 00000063
,
Figure 00000064
,
Figure 00000065
,
Figure 00000066
,
Figure 00000067
,
Figure 00000068
,
Figure 00000069
,
Figure 00000070
,
Figure 00000071
,
Figure 00000072
,
Figure 00000073
,
Figure 00000074
,
Figure 00000075
,
Figure 00000076
,
Figure 00000077
,
Figure 00000078
,
Figure 00000079
,
Figure 00000080
,
Figure 00000081
,
Figure 00000082
,
Figure 00000083
,
Figure 00000084
,
Figure 00000085
,
Figure 00000086
,
Figure 00000087
,
Figure 00000088
,
Figure 00000089
,
Figure 00000090
,
Figure 00000091
,
Figure 00000092
,
Figure 00000093
,
Figure 00000094
,
Figure 00000095
,
Figure 00000096
, или
Figure 00000097
; и
С выбирают из
Figure 00000098
,
Figure 00000099
,
Figure 00000100
,
Figure 00000101
,
Figure 00000102
,
Figure 00000103
,
Figure 00000104
,
Figure 00000105
,
Figure 00000106
,
Figure 00000107
,
Figure 00000108
,
Figure 00000109
,
Figure 00000110
,
Figure 00000111
,
Figure 00000112
, или
Figure 00000113
.
14. Соединение, выбранное из:
1-[2-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-циклогептиламинопиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
N2,N4-Бис-(3-хлор-4-метоксифенил)-6-фенилпиримидин-2,4-диамина;
N2-(3-Хлор-4-метоксифенил)-N4-метил-6-фенилпиримидин-2,4-диамина;
N2-(3-Хлор-4-метоксифенил)-N4-изопропил-6-фенилпиримидин-2,4-диамина;
N2-(3-Хлор-4-метоксифенил)-N4-циклогептил-6-фенилпиримидин-2,4-диамина;
N4-Бензил-N2-(3-хлор-4-метоксифенил)-6-фенилпиримидин-2,4-диамина;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-[4-этокси-6-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амина;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-[4-изопропокси-6-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амина;
[4-Бензилокси-6-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]-(3-хлор-4-метоксифенил)амина;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-[4-(4-метоксифенил)-6-(4-метилбензилокси)-пиримидин-2-ил]амина;
[2-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-(4-метоксифенил)пиримидин-4-илокси]-уксусной кислоты этилового сложного эфира;
[2-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-(4-метоксифенил)пиримидин-4-илокси]-уксусной кислоты;
1-[4-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
1-[4-(3-Фтор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
1-[4-(Метилфениламино)-6-фенилпиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
1-[4-Фенил-6-(3-трифторметилфениламино)пиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
1-[4-(4-Хлор-3-трифторметилфениламино)-6-фенилпиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
1-[4-(Бензо[1,3]диоксол-5-иламино)-6-фенилпиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
1-[4-Фенил-6-(4-трифторметилфениламино)пиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
(2-Морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-4-ил)-(3-трифторметилфенил)амина;
1-[4-Фенил-6-(4-трифторметоксифениламино)пиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
1-[2-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
(4-Морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-ил)-(4-трифторметоксифенил)-амина;
4-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]-N-метил-бензолсульфонамида;
1-{4-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]фенил}-этанона гидрохлорида;
1-[2-(3-Хлор-4-гидроксифениламино)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
1-[2-(3-Фтор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
1-(6-Фенил-2-фениламинопиримидин-4-ил)пиперидин-4-ола;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-(4-фенил-6-тиоморфолин-4-илпиримидин-2-ил)амина;
Бензо[1,3]диоксол-5-ил-(4-фенил-6-тиоморфолин-4-илпиримидин-2-ил)амина;
(3-Фтор-4-метоксифенил)-(4-фенил-6-тиоморфолин-4-илпиримидин-2-ил)амина;
2-Хлор-4-(4-фенил-6-тиоморфолин-4-илпиримидин-2-иламино)фенола;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-(4-морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-ил)амина;
Бензо[1,3]диоксол-5-ил-(4-морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-ил)амина;
(3-Фтор-4-метоксифенил)-(4-морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-ил)-амина;
2-Хлор-4-(4-морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)фенола;
1-[6-Фенил-2-(3-трифторметилфениламино)пиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
Бензо[1,3]диоксол-5-ил-[4-(4-фторфенил)-6-морфолин-4-илпиримидин-2-ил]амина;
1-[2-(Бензо[1,3]диоксол-5-иламино)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
[4-(4-Фторфенил)-6-морфолин-4-илпиримидин-2-ил]-(3-трифторметил-фенил)амина;
(4-Фторфенил)-[4-(4-фторфенил)-6-морфолин-4-илпиримидин-2-ил]амина;
1-[2-(4-Хлор-3-трифторметилфениламино)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
(4-Морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-ил)-(3-трифторметилфенил)амина;
N-{4-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]фенил}-метансульфонамида;
N-[4-(4-Морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)фенил]метан-сульфонамида гидрохлорида;
4-[4-(4-Фторфенил)-6-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пиримидин-2-иламино]-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-[4-(4-Фторфенил)-6-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пиримидин-2-иламино]-бензолсульфонамида;
4-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]-бензолсульфонамида;
4-[4-(4-Фторфенил)-6-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пиримидин-2-иламино]-N-метилбензолсульфонамида;
4-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]бензамида;
4-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]-N-метил-бензамида;
N-Метил-4-(4-морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)-бензолсульфонамида;
N-Метил-4-(4-морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)бензамида;
3-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]бензамида;
1-{3-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]фенил}-этанона;
3-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]-N-метил-бензамида;
N-Метил-3-(4-морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)бензамида;
1-[4-(4-Морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)фенил]этанона;
3-(4-Морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)бензамида;
1-[3-(4-Морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)фенил]этанона;
3-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]-бензолсульфонамида;
3-(4-Морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)бензолсульфонамида;
1-{4-[4-(4-Фторфенил)-6-морфолин-4-илпиримидин-2-иламино]фенил}-этанона;
1-{4-[4-(4-Фторфенил)-6-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пиримидин-2-иламино]-фенил}этанона;
1-[6-Фенил-2-(4-трифторметоксифениламино)пиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
1-(2-Индол-1-ил-6-фенилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ола;
4-(6-Фенил-2-пиррол-1-илпиримидин-4-иламино)циклогексанола;
1-(4-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-6-фенилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ола;
1-(4,6-Дифенилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ола;
4-(2-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-6-фенилпиримидин-4-ил)морфолина;
1-[2-(4-Фторфенил)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
1-[6-Фенил-2-(4-трифторметоксифенил)пиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
1-(2-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-6-фенилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-она;
1-[2-(3-Метансульфонилфенил)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
1-(6-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-2-фенилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ола;
1-[6-(3-Метансульфонилфенил)-2-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
4-(4-Фторфенил)-6-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-фенилпиримидина;
4-(4-Метилпиперазин-1-ил)-2,6-дифенилпиримидина;
2-[2-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-4-иламино]-этанола;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-(4-фенил-6-пиперазин-1-илпиримидин-2-ил)амина;
(6-Морфолин-4-ил-2-фенилпиримидин-4-ил)-(4-трифторметоксифенил)-амина;
1-[6-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-2-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
Бензо[1,3]диоксол-5-ил-(6-морфолин-4-ил-2-фенилпиримидин-4-ил)амина;
Бензо[1,3]диоксол-5-ил-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-фенилпиримидин-4-ил]амина;
(2-Фенил-6-пиперазин-1-илпиримидин-4-ил)-(4-трифторметоксифенил)-амина;
1-{3-[4-Морфолин-4-ил-6-(4-трифторметоксифениламино)пиримидин-2-ил]-фенил}этанона;
(2,6-Дифенилпиримидин-4-ил)-(4-трифторметоксифенил)амина;
4-(2,6-Дифенилпиримидин-4-иламино)-N-метилбензолсульфонамида;
4-(4-Этилпиперазин-1-ил)-2,6-дифенилпиримидина;
4-(2,6-Дифенилпиримидин-4-ил)морфолина;
4-(4-Метилпиперазин-1-ил)-2,6-дифенилпиримидина;
1-[4-(3-Хлор-4-гидроксифениламино)-6-фенилпиримидин-2-ил]пирролидин-2,5-диона;
Янтарной кислоты моно-{1-[2-(3-хлор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-илового}сложного эфира;
4-[4-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-2-иламино]-циклогексанола;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-[4-(4-этилпиперазин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-ил]амина;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-ил]амина;
[4-(1,1-Диоксо-1-лямбда-6-тиоморфолин-4-ил)-6-фенилпиримидин-2-ил]-(3-фтор-4-метоксифенил)амина;
1-[2-(4-Метансульфонилфениламино)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
1-[4-(4-Метансульфонилфениламино)-6-фенилпиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
(2,6-Дифенилпиримидин-4-ил)-(4-метансульфонилфенил)амина;
1-[6-(4-Метансульфонилфениламино)-2-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
(4-Метансульфонилфенил)-(6-морфолин-4-ил-2-фенилпиримидин-4-ил)амина;
(4-Метансульфонилфенил)-[2-фенил-6-(4-трифторметоксифенил)-пиримидин-4-ил]амина;
Фталевой кислоты моно-[1-(2,6-дифенил-1-пиримидин-4-ил)пиперидин-4-илового] сложного эфира;
[4,6-Бис-(4-фторфенил)пиримидин-2-ил]-(4-трифторметоксифенил)амина;
[4-(3-Метансульфонилфенил)-6-морфолин-4-илпиримидин-2-ил]-(4-трифторметоксифенил)амина;
[2-(4-Фторфенил)-6-морфолин-4-илпиримидин-4-ил]-(4-трифтор-метоксифенил)амина;
1-{4-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]фенил}-этанона;
1-[2-(4-Метилсульфанилфениламино)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
(2,6-Дифенилпиримидин-4-ил)-(4-метилсульфанилфенил)амина
или любой их комбинации;
или его соли, пролекарства, диастереомерной смеси, энантиомера, таутомера или рацемической смеси.
15. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и соединение, выбранное из
Figure 00000114
где R1, R2 и R4 выбирают независимо из замещенного или незамещенного арила или замещенного или незамещенного гетероциклила или гетероарила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -O-, >N-, -S-, >SO2 или >СО, любой из которых содержит до 10 атомов углерода;
R1, R2 и R4 необязательно замещены по меньшей мере одной группой, независимо выбранной из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -COR9, -OCOR9, -CO2R8, -CONR8 2, -SO2R9, -SR8, -NHSO2R9 , -SO2NR8 2, -SO2NR10 2 или -NR10 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, гидроксила, циано или -ОСН2O-;
R8, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, галоидалкила или арила, содержащего до 6 атомов углерода; или 2) водорода;
R9, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из алкила, галоидалкила, арила или гетероциклила или гетероарила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -О- или >N-, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; и
R10, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, арила или гетероциклила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -О- или >N-, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) водорода,
или его фармацевтически приемлемой соли, пролекарства, диастереомерной смеси, энантиомера, таутомера или рацемической смеси.
16. Композиция по п.15, далее включающая:
необязательно, фармацевтически приемлемое вспомогательное средство;
необязательно, фармацевтически приемлемый консервант;
необязательно, фармацевтически приемлемый эксципиент;
необязательно, фармацевтически приемлемый разбавитель; и, необязательно, фармацевтически приемлемый сольват.
17. Композиция по п.15, далее включающая агент, выбранный из иммуносуппрессорного агента, цитотоксичного агента, противовоспалительного агента, противоревматического агента, сердечно-сосудистого агента, или любую их комбинацию.
18. Композиция по п.15, где композиция имеет форму таблетки, капсулы, пакетика-каше, порошка, гранулы, раствора, суспензии, эмульсии, болюса, леденца, суппозитория, пессария, тампона, крема, геля, пасты, пены, спрея, аэрозоля, микрокапсул, липосом, трансдермального пластыря, пастилки, пасты или жидкости для полоскания рта.
19. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и соединение, выбранное из
Figure 00000115
где Y1 выбирают из >NR5 или -(CH2)n-, где n равно 0;
R5 выбирают из метила или водорода;
R1 и R4 выбирают независимо из замещенного или незамещенного арила или замещенного или незамещенного гетероарила или гетероциклила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -O-, >N-, -S-, >СО или >SO2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода;
m обозначает целое число от 0 до 3 включительно;
R11, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -COR9, -CO2R8, -CONR8 2, -SO2R9, -NHSO2R9 или -SO2NR8 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, гидроксила или -OCH2O-;
R1 и R4 необязательно замещены по меньшей мере одной группой, независимо выбранной из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -COR9, -CO2R8, -CONR8 2, -SO2R9, -SO2R10, -SR8, -NHSO2R9, -SO2NR8 2 или -SO2NR10 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, гидроксила или -ОСН2O-;
R8, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, галоидалкила или арила, любой из которых содержит до 6 атомов углерода; или 2) водорода;
R9, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из алкила, галоидалкила, арила, или гетероциклила, или гетероарила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -О- или >N-, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; и
R10, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, арила или гетероциклила, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -О- или >N-, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) водорода;
где, если Y1R1 обозначает
Figure 00000116
и
Figure 00000117
обозначает
Figure 00000118
или
Figure 00000119
то R4 не является
Figure 00000120
или его фармацевтически приемлемой соли, пролекарства, диастереомерной смеси, энантиомера, таутомера или рацемической смеси.
20. Композиция по п.19, далее включающая:
необязательно, фармацевтически приемлемое вспомогательное средство;
необязательно, фармацевтически приемлемый консервант;
необязательно, фармацевтически приемлемый эксципиент;
необязательно, фармацевтически приемлемый разбавитель; и,
необязательно, фармацевтически приемлемый сольват.
21. Композиция по п.19, далее включающая агент, выбранный из иммуносуппрессорного агента, цитотоксичного агента, противовоспалительного агента, противоревматического агента, сердечно-сосудистого агента, или любую их комбинацию.
22. Композиция по п.19, где композиция имеет форму таблетки, капсулы, пакетика-каше, порошка, гранулы, раствора, суспензии, эмульсии, болюса, леденца, суппозитория, пессария, тампона, крема, геля, пасты, пены, спрея, аэрозоля, микрокапсул, липосом, трансдермального пластыря, пастилки, пасты или жидкости для полоскания рта.
23. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и соединение, выбранное из
Figure 00000121
где R2 выбирают из замещенного или незамещенного гетероциклила или гетероарила, содержащего по меньшей мере один гетероатом или гетерогруппу, выбранные из -O-, >N-, -S-, >СО или >SO2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода;
R2 необязательно замещен по меньшей мере одной группой, независимо выбранной из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -COR9, -OCOR9, -CO2R8, -CONR8 2, -SO2R9, -SR8, -NHSO2R9, -SO2NR8 2, -SO2NR10 2 или -NR10 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, оксо, гидроксила, циано или -ОСН2O-;
n и m независимо обозначают целое число от 0 до 3, включительно;
R11 и R12, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, алкокси, галоидалкила, галоидалкокси, -COR9, -CO2R8, -CONR8 2, -SO2R9, -NHSO2R9 или -SO2NR8 2, любой из которых содержит до 10 атомов углерода; или 2) галогена, гидроксила или -ОСН2O-;
R8, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: 1) алкила, галоидалкила или арила, содержащего до 6 атомов углерода; или 2) водорода; и
R9, в каждом отдельном случае, независимо выбирают из: алкила, галоидалкила, арила, или гетероциклила, или гетероарила, включающего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из -О- или >N-, любой из которых содержит до 10 атомов углерода;
где, если R2 обозначает
Figure 00000122
и
Figure 00000123
обозначают
Figure 00000124
, то
Figure 00000125
не является
Figure 00000126
,
Figure 00000127
,
Figure 00000128
,
Figure 00000129
,
Figure 00000130
,
Figure 00000131
,
Figure 00000132
,
Figure 00000133
,
Figure 00000134
,
Figure 00000135
,
Figure 00000136
,
Figure 00000137
,
Figure 00000138
,
Figure 00000139
,
Figure 00000140
,
Figure 00000141
,
Figure 00000142
,
Figure 00000143
,
Figure 00000144
,
Figure 00000145
,
Figure 00000146
,
Figure 00000147
,
Figure 00000148
,
Figure 00000149
,
Figure 00000150
,
Figure 00000151
,
Figure 00000152
,
Figure 00000153
,
Figure 00000154
или
Figure 00000155
; и
где, если R2 обозначает
Figure 00000122
и
Figure 00000123
обозначает , то
Figure 00000125
не является
Figure 00000157
;
или его фармацевтически приемлемую соль, пролекарство, диастереомерную смесь, энантиомер, таутомер или рацемическую смесь.
24. Композиция по п.23, далее включающая:
необязательно, фармацевтически приемлемое вспомогательное средство;
необязательно, фармацевтически приемлемый консервант;
необязательно, фармацевтически приемлемый эксципиент;
необязательно, фармацевтически приемлемый разбавитель; и, необязательно, фармацевтически приемлемый сольват.
25. Композиция по п.23, далее включающая агент, выбранный из иммуносуппрессорного агента, цитотоксичного агента, противовоспалительного агента, противоревматического агента, сердечно-сосудистого агента, или любую их комбинацию.
26. Композиция по п.23, где композиция имеет форму таблетки, капсулы, пакетика-каше, порошка, гранул, раствора, суспензии, эмульсии, болюса, леденца, суппозитория, пессария, тампона, крема, геля, пасты, пены, спрея, аэрозоля, микрокапсул, липосом, трансдермального пластыря, пастилки, пасты или жидкости для полоскания рта.
27. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и соединение, выбранное из
Figure 00000158
где А и В независимо выбирают из
Figure 00000159
,
Figure 00000160
,
Figure 00000161
,
Figure 00000162
,
Figure 00000163
,
Figure 00000164
,
Figure 00000165
,
Figure 00000166
,
Figure 00000167
,
Figure 00000168
,
Figure 00000169
,
Figure 00000170
,
Figure 00000171
,
Figure 00000172
,
Figure 00000173
,
Figure 00000174
,
Figure 00000175
,
Figure 00000176
,
Figure 00000177
,
Figure 00000178
,
Figure 00000179
,
Figure 00000180
,
Figure 00000181
,
Figure 00000182
С выбирают из
Figure 00000098
,
Figure 00000099
,
Figure 00000100
,
Figure 00000101
,
Figure 00000102
,
Figure 00000103
,
Figure 00000104
,
Figure 00000105
,
Figure 00000106
,
Figure 00000107
,
Figure 00000108
,
Figure 00000109
,
Figure 00000110
,
Figure 00000111
,
Figure 00000112
, или
Figure 00000113
;
или его фармацевтически приемлемую соль, пролекарство, диастереомерную смесь, энантиомер, таутомер или рацемическую смесь.
28. Композиция по п.27, далее включающая:
необязательно, фармацевтически приемлемое вспомогательное средство;
необязательно, фармацевтически приемлемый консервант;
необязательно, фармацевтически приемлемый эксципиент;
необязательно, фармацевтически приемлемый разбавитель; и,
необязательно, фармацевтически приемлемый сольват.
29. Композиция по п.27, далее включающая агент, выбранный из иммуносуппрессорного агента, цитотоксичного агента, противовоспалительного агента, противоревматического агента, сердечно-сосудистого агента, или любую их комбинацию.
30. Композиция по п.27, где композиция имеет форму таблетки, капсулы, пакетика-каше, порошка, гранул, раствора, суспензии, эмульсии, болюса, леденца, суппозитория, пессария, тампона, крема, геля, пасты, пены, спрея, аэрозоля, микрокапсул, липосом, трансдермального пластыря, пастилки, пасты или жидкости для полоскания рта.
31. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически
приемлемый носитель и соединение, выбранное из:
N4-(3-Хлор-4-метоксифенил)-6-(4-метоксифенил)пиримидин-2,4-диамина;
N4-(3-Хлор-4-метоксифенил)-6-фенилпиримидин-2,4-диамина;
N4-(3-Хлор-4-метоксифенил)-6-(4-фторфенил)пиримидин-2,А-диамина;
N4-(3-Хлор-4-метоксифенил)-6-(4-этоксифенил)пиримидин-2,4-диамина;
N4-(3-Хлор-4-метоксифенил)-6-п-толилпиримидин-2,4-диамина;
N4-(3-Хлор-4-метоксифенил)-6-(4-метилсульфанилфенил)пиримидин-2,4-диамина;
N4-(3-Фтор-4-метоксифенил)-6-(4-метоксифенил)пиримидин-2,4-диамина;
4-[2-Амино-6-(4-метоксифенил)пиримидин-4-иламино]-2-хлорфенола;
N4-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-6-фенилпиримидин-2,4-диамина;
N4-(4-Хлор-3-метоксифенил)-6-фенилпиримидин-2,4-диамина;
4-(2-Амино-6-фенилпиримидин-4-иламино)-2-хлорфенола;
2-(2-Амино-6-фенилпиримидин-4-иламино)бензойной кислоты этилового сложного эфира;
N4-(3-Хлор-4-метоксифенил-6-метилиримидин-2,4-диамина;
Амида 5-[2-амино-6-(4-метилсульфанилфенил)пиримидин-4-иламино]-1-метил-3-пропил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-N2-(3-хлор-4-метоксифенил)-N4-циклогептилпиримидин-2,4-диамина;
1-[2-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-циклогептиламинопиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
N2,N4-Бис-(3-хлор-4-метоксифенил)-6-фенилпиримидин-2,4-диамина;
N-[4-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-(4-этоксифенил)пиримидин-2-ил]ацетамида;
N-[4-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]ацетамида;
N-[4-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]-пропионамида;
[4-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-2-иламино]уксусной кислоты этилового сложного эфира;
N-[4-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-2-ил]-2,2,2-трифторацетамида;
2,2,2-Трифтор-N-(4-гидрокси-6-фенилпиримидин-2-ил)ацетамида;
4-(4-Фторфенилсульфанил)-6-фенилпиримидин-2-иламина;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-(2-этилсульфанил-6-фенилпиримидин-4-ил)амина;
4-(3-Хлор-4-гидроксифениламино)-6-фенилпиримидин-2-ола;
N2-(3-Хлор-4-метоксифенил)-N4-метил-6-фенилпиримидин-2,4-диамина;
N2-(3-Хлор-4-метоксифенил)-N4-изопропил-6-фенилпиримидин-2,4-диамина;
N2-(3-Хлор-4-метоксифенил)-N4-циклогептил-6-фенилпиримидин-2,4-диамина;
N4-Бензил-N2-(3-хлор-4-метоксифенил)-6-фенилпиримидин-2,4-диамина;
2-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-(4-метоксифенил)пиримидин-4-ола;
2-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-4-ола;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-[4-этокси-6-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амина;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-[4-изопропокси-6-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амина;
[4-Бензилокси-6-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]-(3-хлор-4-метоксифенил)амина;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-[4-(4-метоксифенил)-6-(4-метилбензилокси)-пиримидин-2-ил]амина;
[2-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-(4-метоксифенил)пиримидин-4-илокси]-уксусной кислоты этилового сложного эфира;
[2-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-(4-метоксифенил)пиримидин-4-илокси]-уксусной кислоты;
4-(3-Хлор-4-метоксифенил)-6-фенилпиримидин-2-иламина;
1-[4-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
1-[4-(3-Фтор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
1-[4-(Метилфениламино)-6-фенилпиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
1-[4-Фенил-6-(3-трифторметилфениламино)пиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
1-[4-(4-Хлор-3-трифторметилфениламино)-6-фенилпиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
1-[4-(Бензо[1,3]диоксол-5-иламино)-6-фенилпиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
1-[4-Фенил-6-(4-трифторметилфениламино)пиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
(2-Морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-4-ил)-(3-трифторметилфенил)амина;
1-[4-Фенил-6-(4-трифторметоксифениламино)пиримидин-2-ил]-пиперидин-4-ола;
1-[2-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
(4-Морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-ил)-(4-трифторметоксифенил)-амина;
4-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]-N-метил-бензолсульфонамида;
1-{4-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]фенил}-этанона гидрохлорида;
1-[2-(3-Хлор-4-гидроксифениламино)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
1-[2-(3-Фтор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
1-(6-Фенил-2-фениламинопиримидин-4-ил)пиперидин-4-ола;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-(4-фенил-6-тиоморфолин-4-илпиримидин-2-ил)амина;
Бензо[1,3]диоксол-5-ил-(4-фенил-6-тиоморфолин-4-илпиримидин-2-ил)амина;
(3-Фтор-4-метоксифенил)-(4-фенил-6-тиоморфолин-4-илпиримидин-2-ил)амина;
2-Хлор-4-(4-фенил-6-тиоморфолин-4-илпиримидин-2-иламино)фенола;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-(4-морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-ил)амина;
Бензо[1,3]диоксол-5-ил-(4-морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-ил)амина;
(3-Фтор-4-метоксифенил)-(4-морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-ил)амина;
2-Хлор-4-(4-морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)фенола;
1-[6-Фенил-2-(3-трифторметилфениламино)пиримидин-4-ил]-пиперидин-4-ола;
Бензо[1,3]диоксол-5-ил-[4-(4-фторфенил)-6-морфолин-4-илпиримидин-2-ил]амина;
1-[2-(Бензо[1,3]диоксол-5-иламино)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
[4-(4-Фторфенил)-6-морфолин-4-илпиримидин-2-ил]-(3-трифторметил-фенил)амина;
(4-Фторфенил)-[4-(4-фторфенил)-6-морфолин-4-илпиримидин-2-ил]амина;
1-[2-(4-Хлор-3-трифторметилфениламино)-6-фенилпиримидин-4-ил]-пиперидин-4-ола;
(4-Морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-ил)-(3-трифторметилфенил)амина;
N-{4-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]фенил}-метансульфонамида;
N-[4-(4-Морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)фенил]-метансульфонамида гидрохлорида;
4-[4-(4-Фторфенил)-6-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пиримидин-2-иламино]-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-[4-(4-Фторфенил)-6-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пиримидин-2-иламино]-бензолсульфонамида;
4-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]-бензолсульфонамида;
4-[4-(4-Фторфенил)-6-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пиримидин-2-иламино]-N-метилбензолсульфонамида;
4-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]бензамида;
4-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]-N-метил-бензамида;
N-Метил-4-(4-морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)-бензолсульфонамида;
N-Метил-4-(4-морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)бензамида;
3-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]бензамида;
1-{3-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]фенил}-этанона;
3-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]-N-метил-бензамида;
N-Метил-3-(4-морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)бензамида;
1-[4-(4-Морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)фенил]этанона;
3-(4-Морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)бензамида;
1-[3-(4-Морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)фенил]этанона;
3-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]-бензолсульфонамида;
3-(4-Морфолин-4-ил-6-фенилпиримидин-2-иламино)бензолсульфонамида;
1-{4-[4-(4-Фторфенил)-6-морфолин-4-илпиримидин-2-иламино]-фенил}-этанона;
1-{4-[4-(4-Фторфенил)-6-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пиримидин-2-иламино]-фенил}этанона;
1-[6-Фенил-2-(4-трифторметоксифениламино)пиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
1-(2-Индол-1-ил-6-фенилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ола;
4-(6-Фенил-2-пиррол-1-илпиримидин-4-иламино)циклогексанола;
1-(4-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-6-фенилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ола;
1-(4,6-Дифенилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ола;
1-(2,6-Дифенилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ола;
1-(2-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-6-фенилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ола;
4-(2-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-6-фенилпиримидин-4-ил)морфолина;
1-[2-(4-Фторфенил)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
1-[6-Фенил-2-(4-трифторметоксифенил)пиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
1-(2-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-6-фенилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-она;
1-[2-(3-Метансульфонилфенил)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
1-(6-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-2-фенилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ола;
1-[6-(3-Метансульфонилфенил)-2-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
4-(4-Фторфенил)-6-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-фенилпиримидина;
4-(4-Метилпиперазин-1-ил)-2,6-дифенилпиримидина;
4,6-Бис-(4-фторфенил)пиримидин-2-иламина;
(3-Хлор4-метоксифенил)-(4-фенил-6-фенилэтинилпиримидин-2-ил)амина;
2-[2-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-4-иламино]-этанола;
4-Фенил-6-фенилэтинилпиримидин-2-иламина;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-(4-фенил-6-пиперазин-1-илпиримидин-2-ил)амина;
(6-Морфолин-4-ил-2-фенилпиримидин-4-ил)-(4-трифторметоксифенил)-амина;
1-[6-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-2-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
Бензо[1,3]диоксол-5-ил-(6-морфолин-4-ил-2-фенилпиримидин-4-ил)амина;
Бензо[1,3]диоксол-5-ил-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-фенилпиримидин-4-ил]амина;
(2-Фенил-6-пиперазин-1-илпиримидин-4-ил)-(4-трифторметоксифенил)-амина;
(6-Фенилпиримидин-4-ил)-(4-трифторметоксифенил)амина;
1-{3-[2-Морфолин-4-ил-6-(4-трифторметоксифениламино)пиримидин-4-ил]-фенил}этанона;
1-{3-[4-Морфолин-4-ил-6-(4-трифторметоксифениламино)пиримидин-2-ил]-фенил}этанона;
(2,6-Дифенилпиримидин-4-ил)-(4-трифторметоксифенил)амина;
4-(2,6-Дифенилпиримидин-4-иламино)-N-метилбензолсульфонамида;
4-(4-Этилпиперазин-1-ил)-2,6-дифенилпиримидина;
4-(2,6-Дифенилпиримидин-4-ил)морфолина;
4-(4-Метилпиперазин-1-ил)-2,6-дифенилпиримидина;
N4-(3-Хлор-4-метоксифенил)-6-(4-метансульфонилфенил)пиримидин-2,4-диамина;
1-[4-(3-Хлор-4-гидроксифениламино)-6-фенилпиримидин-2-ил]пирролидин-2,5-диона;
2-(2-Амино-6-фенилпиримидин-4-иламино)бензойной кислоты;
Янтарной кислоты моно-{1-[2-(3-хлор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-илового} сложного эфира;
[4-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-2-илсульфанил]-уксусной кислоты этилового сложного эфира;
4-(3-Хлор-4-метоксифенил)-6-пиридин-3-илпиримидин-2-иламина;
4-[2-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-4-иламино]-циклогексанола;
4-[4-(3-Хлор-4-метоксифениламино)-6-фенилпиримидин-2-иламино]-циклогексанола;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-[4-(4-этилпиперазин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-ил]амина;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-ил]амина;
[4-(1,1-Диоксо-1-лямбда-6-тиоморфолин-4-ил)-6-фенилпиримидин-2-ил]-(3-фтор-4-метоксифенил)амина;
1-[2-(4-Метансульфонилфениламино)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
1-[4-(4-Метансульфонилфениламино)-6-фенилпиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
(2,6-Дифенилпиримидин-4-ил)-(4-метансульфонилфенил)амина;
1-[6-(4-Метансульфонилфениламино)-2-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
(4-Метансульфонилфенил)-(6-морфолин-4-ил-2-фенилпиримидин-4-ил)-амина;
(4-Метансульфонилфенил)-[2-фенил-6-(4-трифторметоксифенил)-пиримидин-4-ил]амина;
Фталевой кислоты моно-[1-(2,6-дифенилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-илового]сложного эфира;
[4,6-Бис-(4-фторфенил)пиримидин-2-ил]-(4-трифторметоксифенил)амина;
[4-(3-Метансульфонилфенил)-6-морфолин-4-илпиримидин-2-ил]-(4-трифторметоксифенил)амина;
[2-(4-Фторфенил)-6-морфолин-4-илпиримидин-4-ил]-(4-трифторметоксифенил)амина;
1-{4-[4-(4-Гидроксипиперидин-1-ил)-6-фенилпиримидин-2-иламино]фенил}-этанона;
2-Амино-6-(4-метоксифенил)пиримидин-4-ола;
2-Амино-6-фенилпиримидин-4-ола;
2-Амино-6-(4-фторфенил)пиримидин-4-ола;
2-Амино-6-(4-этоксифенил)пиримидин-4-ола;
2-Амино-6-п-толилпиримидин-4-ола;
2-Амино-6-(4-метилсульфанилфенил)пиримидин-4-ола;
4-Хлор-6-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламина;
4-Хлор-6-фенилпиримидин-2-иламина;
4-Хлор-6-(4-фторфенил)пиримидин-2-иламина;
4-Хлор-6-(4-этоксифенил)пиримидин-2-иламина;
4-Хлор-6-п-толилпиримидин-2-иламина;
4-Хлор-6-(4-метилсульфанилфенил)пиримидин-2-иламина;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-(4,6-дихлорпиримидин-2-ил)амина;
2,4-Дихлор-6-(4-метоксифенил)пиримидина;
2,4-Дихлор-6-фенилпиримидина;
4,6-Дихлор-2-фенилпиримидина;
2,4-Дихлор-6-(4-этоксифенил)пиримидина;
2,4-Дихлор-6-n-толилпиримидина;
2,4-Дихлор-6-(4-метилсульфанилфенил)пиримидина;
N-[4-Хлор-6-(4-этоксифенил)пиримидин-2-ил]формамида;
N-[4-Хлор-6-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]ацетамида;
N-[4-Хлор-6-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]пропионамида;
(4-Хлор-6-фенилпиримидин-2-иламино)уксусной кислоты этилового сложного эфира;
2-Меркапто-6-фенилпиримидин-4-ола;
2-Этилсульфанил-6-арилпиримидин-4-ола;
4-Хлор-2-этилсульфанил-6-фенилпиримидина;
(2-Этилсульфанил-6-фенилпиримидин-4-ил)метиламина;
(2-Этилсульфанил-6-фенилпиримидин-4-ил)-изопропиламина;
Циклогептил-(2-этилсульфанил-6-фенилпиримидин-4-ил)амина;
Бензил-(2-этилсульфанил-6-фенилпиримидин-4-ил)амина;
4-Метиламино-6-фенилпиримидин-2-ола;
4-Изопропиламино-6-фенилпиримидин-2-ола;
4-Циклогептиламино-6-фенилпиримидин-2-ола;
4-Бензиламино-6-фенилпиримидин-2-ола;
(2-Хлор-6-фенилпиримидин-4-ил)алкиламина;
(2-Хлор-6-фенилпиримидин-4-ил)изопропиламина;
(2-Хлор-6-фенилпиримидин-4-ил)циклогептиламина;
Бензил-(2-хлор-6-фенилпиримидин-4-ил)амина;
2-Этилсульфанил-6-(4-метоксифенил)пиримидин-4-ола;
6-Фенилпиримидин-2,4-диола;
2-Фенилпиримидин-4,6-диола;
1-(4-Хлор-6-фенилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ола;
4-(4-Хлор-6-фенилпиримидин-2-ил)морфолина;
4-(4-Хлор-6-фенилпиримидин-2-ил)тиоморфолина;
1-(2-Хлор-6-фенилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ола;
4-(2-Хлор-6-фенилпиримидин-4-ил)морфолина;
4-(2-Хлор-6-фенилпиримидин-4-ил)тиоморфолина;
1-(2-Хлор-6-фенилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-она;
2-Хлор-4-(4-метилпиперазин-1-ил)-6-фенилпиримидина;
6-(4-Фторфенил)пиримидин-2,4-диола;
2,4-Дихлор-6-(4-фторфенил)пиримидина;
1-[4-Хлор-6-(4-фторфенил)пиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
4-[4-Хлор-6-(4-фторфенил)пиримидин-2-ил]морфолина;
1-[2-Хлор-6-(4-фторфенил)пиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
4-[2-Хлор-6-(4-фторфенил)пиримидин-4-ил]морфолина;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-(4-хлор-6-фенилпиримидин-2-ил)амина;
(6-Хлор-2-фенилпиримидин-4-ил)-(4-трифторметоксифенил)амина;
(3-Хлор-4-метоксифенил)-(6-хлор-2-фенилпиримидин-4-ил)амина;
Бензо[1,3]диоксол-5-ил-(6-хлор-2-фенилпиримидин-4-ил)амина;
(6-Хлор-2-фенилпиримидин-4-ил)-(4-трифторметоксифенил)амина;
6-Фенилпиримидин-4-ола;
4-Хлор-6-фенилпиримидина;
(2,6-Дихлорпиримидин-4-ил)-(4-трифторметоксифенил)амина;
(6-Хлор-2-морфолин-4-илпиримидин-4-ил)-(4-трифторметоксифенил)амина;
1-{3-[4-Хлор-6-(4-трифторметоксифениламино)пиримидин-2-ил]фенил}-этанона;
2,6-Дифенилпиримидин-4-ола;
4-Хлор-2,6-дифенилпиримидина;
4-Гидрокси-6-фенилпиримидин-2-илсульфанил)уксусной кислоты этилового сложного эфира;
4-Хлор-6-фенилпиримидин-2-илсульфанил)уксусной кислоты этилового сложного эфира;
4-(2-Хлор-6-фенилпиримидин-4-иламино)циклогексанола;
4-(4-Хлор-6-фенилпиримидин-2-иламино)циклогексанола;
1-[2-(4-Метилсульфанилфениламино)-6-фенилпиримидин-4-ил]пиперидин-4-ола;
1-[4-(4-Метилсульфанилфениламино)-6-фенилиримидин-2-ил]пиперидин-4-ола;
(2,6-Дифенилпиримидин-4-ил)-(4-метилсульфанилфенил)амина;
(6-Хлор-2-фенилпиримидин-4-ил)-(4-метилсульфанилфенил)амина;
(6-Хлор-2-фенилпиримидин-4-ил)-(4-метансульфонилфенил)амина;
(4,6-Дихлорпиримидин-2-ил)-(4-трифторметоксифенил)амина;
[4-Хлор-6-(3-метансульфонилфенил)пиримидин-2-ил]-(4-трифтор-метоксифенил)амина;
2-(4-Фторфенил)пиримидин-4,6-диола;
4,6-Дихлор-2-(4-фторфенил)пиримидина;
[6-Хлор-2-(4-фторфенил)пиримидин-4-ил]-(4-трифторметоксифенил)амина;
или любой их комбинации;
или их фармацевтически приемлемой соли, пролекарства, диастереомерной смеси, энантиомера, таутомера или рацемической смеси.
32. Композиция по п.31, далее включающая:
необязательно, фармацевтически приемлемое вспомогательное средство;
необязательно, фармацевтически приемлемый консервант;
необязательно, фармацевтически приемлемый эксципиент;
необязательно, фармацевтически приемлемый разбавитель; и, необязательно, фармацевтически приемлемый сольват.
33. Композиция по п.31, далее включающая агент, выбранный из иммуносуппрессорного агента, цитотоксичного агента, противовоспалительного агента, противоревматического агента, сердечно-сосудистого агента, или любую их комбинацию.
34. Композиция по п.31, где композиция имеет форму таблетки, капсулы, пакетика-каше, порошка, гранул, раствора, суспензии, эмульсии, болюса, леденца, суппозитория, пессария, тампона, крема, геля, пасты, пены, спрея, аэрозоля, микрокапсул, липосом, трансдермального пластыря, пастилки, пасты или жидкости для полоскания рта.
RU2007110731/04A 2004-09-23 2005-09-23 Новые соединения пиримидина, способ их получения и содержащие их композиции RU2007110731A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61237404P 2004-09-23 2004-09-23
US60/612,374 2004-09-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007110731A true RU2007110731A (ru) 2008-10-27

Family

ID=36090705

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007110731/04A RU2007110731A (ru) 2004-09-23 2005-09-23 Новые соединения пиримидина, способ их получения и содержащие их композиции

Country Status (9)

Country Link
US (2) US7622486B2 (ru)
EP (2) EP1805142A4 (ru)
JP (1) JP2008538544A (ru)
AU (2) AU2005286592A1 (ru)
CA (2) CA2581454A1 (ru)
IL (1) IL182121A0 (ru)
RU (1) RU2007110731A (ru)
WO (2) WO2006034474A2 (ru)
ZA (1) ZA200703277B (ru)

Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HN2005000795A (es) * 2004-10-15 2010-08-19 Aventis Pharma Inc Pirimidinas como antagonistas del receptor de prostaglandina d2
GB0520657D0 (en) 2005-10-11 2005-11-16 Ludwig Inst Cancer Res Pharmaceutical compounds
AU2007254179B2 (en) * 2006-05-18 2013-03-21 Pharmacyclics Llc Intracellular kinase inhibitors
WO2007143724A2 (en) * 2006-06-07 2007-12-13 Reddy Us Therapeutics, Inc. Compositions and methods to enhance reverse cholesterol transport
US20100168077A1 (en) * 2007-04-04 2010-07-01 Ucb Pharma, S.A. Novel Pyridine Derivatives, Processes for Preparing Them, Pharmaceutical Compositions Thereof
WO2008137533A1 (en) * 2007-05-04 2008-11-13 Reddy Us Therapeutics, Inc. Methods and compositions for upregulation of gata activity
EP3536687B8 (en) 2007-11-28 2021-09-08 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Small molecule myristate inhibitors of bcr-abl and methods of use
US8575338B2 (en) 2008-04-09 2013-11-05 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Pyrimidine, pyridine and triazine derivatives as maxi-K channel openers
US11351168B1 (en) 2008-06-27 2022-06-07 Celgene Car Llc 2,4-disubstituted pyrimidines useful as kinase inhibitors
US8338439B2 (en) 2008-06-27 2012-12-25 Celgene Avilomics Research, Inc. 2,4-disubstituted pyrimidines useful as kinase inhibitors
KR101892989B1 (ko) 2008-06-27 2018-08-30 셀젠 카르 엘엘씨 헤테로아릴 화합물 및 이의 용도
WO2010085246A1 (en) * 2009-01-21 2010-07-29 Praecis Pharmaceuticals Inc 2,4-diamino-1,3,5-triazine and 4, 6-diamino-pyrimidine derivatives and their use as aggrecanase inhibitors
CN108524505A (zh) 2009-03-13 2018-09-14 安吉奥斯医药品有限公司 用于细胞增殖相关病症的方法和组合物
US9908884B2 (en) 2009-05-05 2018-03-06 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. EGFR inhibitors and methods of treating disorders
KR101712035B1 (ko) 2009-06-29 2017-03-03 아지오스 파마슈티컬스 아이엔씨. 치료용 화합물 및 조성물
EP3064595B1 (en) 2009-10-21 2019-02-27 Agios Pharmaceuticals, Inc. Methods for cell-proliferation-related disorders
JP6068340B2 (ja) 2010-08-10 2017-01-25 セルジーン アヴィロミクス リサーチ， インコーポレイテッド Ｂｔｋ阻害剤のベシル酸塩
JP5956999B2 (ja) 2010-11-01 2016-07-27 セルジーン アヴィロミクス リサーチ， インコーポレイテッド ヘテロアリール化合物およびその使用
EP2635284B1 (en) 2010-11-01 2019-12-18 Celgene CAR LLC Heterocyclic compounds and uses thereof
JP5957003B2 (ja) 2010-11-10 2016-07-27 セルジーン アヴィロミクス リサーチ， インコーポレイテッド 変異体選択的ｅｇｆｒ阻害剤およびその使用
FI3406251T3 (fi) 2011-05-03 2024-02-21 Agios Pharmaceuticals Inc Pyruvaattikinaasin aktivaattoreita terapeuttista käyttöä varten
CN102827170A (zh) 2011-06-17 2012-12-19 安吉奥斯医药品有限公司 治疗活性组合物和它们的使用方法
CN102827073A (zh) 2011-06-17 2012-12-19 安吉奥斯医药品有限公司 治疗活性组合物和它们的使用方法
TW201325593A (zh) 2011-10-28 2013-07-01 Celgene Avilomics Res Inc 治療布魯頓（ｂｒｕｔｏｎ’ｓ）酪胺酸激酶疾病或病症之方法
MX358940B (es) 2012-01-06 2018-09-10 Agios Pharmaceuticals Inc Star Compuestos terapéuticamente activos y sus métodos de uso.
US9474779B2 (en) 2012-01-19 2016-10-25 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutically active compositions and their methods of use
CA2866857C (en) 2012-03-15 2021-03-09 Celgene Avilomics Research, Inc. Salts of an epidermal growth factor receptor kinase inhibitor
KR102081042B1 (ko) 2012-03-15 2020-02-26 셀젠 카르 엘엘씨 상피 성장 인자 수용체 키나제 억제제의 고체 형태
AU2013331626B2 (en) 2012-10-15 2018-08-02 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic compounds and compositions
EP2935226A4 (en) 2012-12-21 2016-11-02 Celgene Avilomics Res Inc HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
CN103896856B (zh) * 2012-12-25 2016-06-08 叶龙 一种多取代单环嘧啶类jnk激酶抑制剂及其制备方法和用途
TW201446745A (zh) 2013-02-08 2014-12-16 Celgene Avilomics Res Inc Ｅｒｋ抑制劑及其用途
US8877766B2 (en) * 2013-02-15 2014-11-04 Peter F. Kador Neuroprotective multifunctional antioxidants and their monofunctional analogs
WO2015003355A2 (en) 2013-07-11 2015-01-15 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutically active compounds and their methods of use
US10376510B2 (en) 2013-07-11 2019-08-13 Agios Pharmaceuticals, Inc. 2,4- or 4,6-diaminopyrimidine compounds as IDH2 mutants inhibitors for the treatment of cancer
US9579324B2 (en) 2013-07-11 2017-02-28 Agios Pharmaceuticals, Inc Therapeutically active compounds and their methods of use
EP3019490B1 (en) 2013-07-11 2020-06-03 Agios Pharmaceuticals, Inc. N,6-bis(aryl or heteroaryl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine compounds as idh2 mutants inhibitors for the treatment of cancer
WO2015003360A2 (en) 2013-07-11 2015-01-15 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutically active compounds and their methods of use
US20150031627A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Agios Pharmaceuticals, Inc Therapeutically active compounds and their methods of use
US9492471B2 (en) 2013-08-27 2016-11-15 Celgene Avilomics Research, Inc. Methods of treating a disease or disorder associated with Bruton'S Tyrosine Kinase
US9415049B2 (en) 2013-12-20 2016-08-16 Celgene Avilomics Research, Inc. Heteroaryl compounds and uses thereof
NZ723859A (en) 2014-03-14 2023-01-27 Servier Lab Pharmaceutical compositions of therapeutically active compounds and their uses
JP2015178576A (ja) * 2014-03-19 2015-10-08 富士フイルム株式会社 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物
WO2016025561A1 (en) 2014-08-13 2016-02-18 Celgene Avilomics Research, Inc. Forms and compositions of an erk inhibitor
CN105777653A (zh) * 2014-12-26 2016-07-20 中国科学院上海药物研究所 用作Lp-PLA2抑制剂的嘧啶酮类化合物及其药物组合物
MA44392B1 (fr) 2015-06-11 2023-10-31 Agios Pharmaceuticals Inc Procédés d'utilisation d'activateurs de la pyruvate kinase
EP3362066B1 (en) 2015-10-15 2021-10-06 Les Laboratoires Servier SAS Combination therapy for treating malignancies
CA3002067C (en) 2015-10-15 2023-11-28 Agios Pharmaceuticals, Inc. Combination therapy for treating malignancies
CA3026149A1 (en) 2016-06-02 2017-12-07 Cadent Therapeutics, Inc. Potassium channel modulators
CN107782805B (zh) * 2016-08-25 2021-02-02 亚宝药业集团股份有限公司 一种双嘧达莫合成的关键中间体杂质hplc分析方法
TW201819376A (zh) 2016-10-06 2018-06-01 比利時商健生藥品公司 經取代之１Ｈ－咪唑並［４，５－ｂ］吡啶－２（３Ｈ）－酮及其作為ＧＬＵＮ２Ｂ受體調節劑之用途
AR110770A1 (es) 2017-01-23 2019-05-02 Cadent Therapeutics Inc Moduladores del canal de potasio
CZ308052B6 (cs) * 2017-05-24 2019-11-20 Ăšstav organickĂ© chemie a biochemie AV ÄŚR, v. v. i. Polysubstituované pyrimidiny
WO2019193516A2 (en) * 2018-04-04 2019-10-10 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted pyridine and pyrimidines and their use as glun2b receptor modulators
US10980788B2 (en) 2018-06-08 2021-04-20 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapy for treating malignancies
EP3983413A1 (en) 2019-06-14 2022-04-20 Janssen Pharmaceutica NV Substituted pyrazolo-pyrazines and their use as glun2b receptor modulators
CN113993583A (zh) 2019-06-14 2022-01-28 詹森药业有限公司 取代的吡唑并[4,3-b]吡啶及其作为GLUN2B受体调节剂的用途
MA56183A (fr) 2019-06-14 2022-04-20 Janssen Pharmaceutica Nv Pyrazolo-pyridines hétéroaromatiques substituées et leur utilisation en tant que modulateurs du récepteur glun2b
MX2021015508A (es) 2019-06-14 2022-01-31 Janssen Pharmaceutica Nv Carbamatos de piridina y su uso como moduladores del receptor glun2b.
CA3142996A1 (en) 2019-06-14 2020-12-17 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted pyrazolo-pyridine amides and their use as glun2b receptor modulators
EP3983072A1 (en) 2019-06-14 2022-04-20 Janssen Pharmaceutica NV Pyrazine carbamates and their use as glun2b receptor modulators
US10702525B1 (en) 2019-09-04 2020-07-07 United Arab Emirates University Pyrimidine derivatives as anti-diabetic agents
CN115417825A (zh) * 2022-08-15 2022-12-02 山东大学 一种五元或六元稠环并嘧啶类环丙基萘衍生物及其制备方法与应用

Family Cites Families (124)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8201305A (pt) * 1981-03-16 1983-01-25 Sterling Drug Inc Processo de preparacao de piridinas substituidas sistema de duplicacao sem carbono sensivel a pressao
EP0263213B1 (en) 1986-10-09 1995-09-06 The Upjohn Company C20 Through C26 amino steroids
US4980350A (en) 1988-02-25 1990-12-25 Merck & Co., Inc. Piperazinylalkylpyrimidines as hypoglycemic agents
GB8817315D0 (en) 1988-07-20 1988-08-24 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
ES2014560A6 (es) 1988-12-30 1990-07-16 Marga Investigacion Proceso para la preparacion de un nuevo reactivo organo-sililpolifosforico y su aplicacion al proceso de sontesis de 3-carboxi-quinolonas o azaquinolonas y sus sales.
JPH02235054A (ja) 1989-03-09 1990-09-18 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US5023258A (en) 1989-06-20 1991-06-11 Pfizer Inc. Triazole antifungal agents
US5179123A (en) 1989-12-18 1993-01-12 G. D. Searle & Co. LTB4 synthesis inhibitors
JPH03206450A (ja) 1990-01-09 1991-09-09 Fuji Photo Film Co Ltd 新規な色素形成カプラー及びそれを用いたハロゲン化銀カラー写真感光材料及びその処理方法
JP2515162B2 (ja) 1990-02-23 1996-07-10 富士写真フイルム株式会社 メチン化合物
US6559186B1 (en) 1990-02-26 2003-05-06 Arc 1, Inc. Compositions and methods of treatment of sympathetically maintained pain
DE4011361A1 (de) 1990-04-07 1991-10-10 Bayer Ag 2-aryl-6-hetarylpyridin-derivate
GB9008818D0 (en) 1990-04-19 1990-06-13 Ici Plc Amine derivatives
US5256408A (en) 1990-06-12 1993-10-26 Insite Vision Incorporated Aminosteroids for ophthalmic use
US5124154A (en) 1990-06-12 1992-06-23 Insite Vision Incorporated Aminosteroids for ophthalmic use
US5155166A (en) 1990-06-18 1992-10-13 Eastman Kodak Company Use of 1-(1-pyrrolidinylcarbonyl)pyridinium salts to attach compounds to carboxylated particles and a kit containing same
DE4020257A1 (de) * 1990-06-26 1992-01-02 Bayer Ag 2,6-diarylpyridin-derivate
DE4038721A1 (de) 1990-12-05 1992-06-11 Bayer Ag Mittel zum schutz von pflanzen gegen befall durch mikroorganismen
EP0514675B1 (en) 1991-04-22 1999-12-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide photographic materials and method for processing the same
DE69204359T2 (de) 1991-06-05 1996-04-18 Sumitomo Chemical Co Organische elektroluminescente Vorrichtungen.
CA2074864A1 (en) 1991-07-30 1993-01-31 Carmen Almansa Tetralones with pharmacological activity
US5336677A (en) 1991-10-24 1994-08-09 American Home Products Corporation Substituted aminopyrimidines as antihypertensives
US5149699A (en) 1991-10-24 1992-09-22 American Home Products Corporation Substituted pyridopyrimidines useful as antgiotensin II antagonists
JP3176626B2 (ja) 1991-11-01 2001-06-18 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー 抗菌剤として有用な置換アリール−およびヘテロアリールフェニルオキサゾリジノン類
JP3067351B2 (ja) 1991-11-08 2000-07-17 日本曹達株式会社 新規ピリジニウム塩化合物及び重合開始剤
JP3082373B2 (ja) 1991-11-08 2000-08-28 日本曹達株式会社 新規ピリジニウム塩化合物及び重合開始剤
US5387747A (en) 1992-02-24 1995-02-07 Laboratoires Upsa Triazolopyrimidine derivatives which are angiotensin II receptor antagonists, their methods of preparation and pharmaceutical compositions in which they are present
FR2687676B1 (fr) 1992-02-24 1994-07-08 Union Pharma Scient Appl Nouveaux derives de polyazaindenes antagonistes des recepteurs a l'angiotensine ii; leurs procedes de preparation, compositions pharmaceutiques les contenant.
HU209678B (en) 1992-06-09 1994-10-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for producing biologically active eburnamenin-14-carbonyl-amino derivatives and pharmaceutical compositions containing them
HUT64323A (en) 1992-06-09 1993-12-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for production new piperazinyl-bis(alkyl-amino)-pyrimidine derivatives
US5316890A (en) 1992-06-29 1994-05-31 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide photographic material
CA2145640C (en) 1992-09-28 2001-01-30 Banavara L. Mylari Substituted pyrimidines for control of diabetic complications
US5374514A (en) 1993-01-06 1994-12-20 Kirk; Mark P. Photothermographic materials
JPH06240163A (ja) 1993-02-18 1994-08-30 Fuji Photo Film Co Ltd トリメチン色素の製造方法
US5681954A (en) 1993-05-14 1997-10-28 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Piperazine derivatives
RU2124511C1 (ru) 1993-05-14 1999-01-10 Фармасьютикал Ко., Лтд Производные пиперазина
AU6807994A (en) * 1993-05-28 1994-12-20 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Medicinal use of pyridine derivative
ATE256130T1 (de) 1993-08-19 2003-12-15 Janssen Pharmaceutica Nv Gefässverengende dihydrobenzopyranderivate
DE69409652T2 (de) 1993-08-19 1998-10-15 Janssen Pharmaceutica Nv Gefässverengende substituierte aryloxyalkyldiamine
JP3102228B2 (ja) 1993-10-01 2000-10-23 富士レビオ株式会社 パーオキシダーゼ活性測定用試薬及びそれを用いた測定方法
JPH07179771A (ja) 1993-11-09 1995-07-18 Fuji Photo Film Co Ltd トリメチン色素の製造方法
US6004719A (en) * 1994-04-25 1999-12-21 Polaroid Corporation Imaging medium and process for producing an image
DE69524592T2 (de) 1994-06-10 2002-07-18 Seikagaku Kogyo Co Ltd 2-Acylaminopropanolverbindung und ihre pharmazeutische Zusammensetzung
DE4425660A1 (de) 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag 7-substituierte 1-[4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)phenyl] substituierte Chinoloncarbonsäuren
US5559108A (en) 1994-09-02 1996-09-24 Bristol-Myers Squibb Company Cephalosporin derivatives
DE4431821A1 (de) 1994-09-07 1996-03-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminoacrylsäurederivaten und die Verwendung so hergestellter N-Arylaminoacrylsäurederivate zur Herstellung von 4-Chinolon-3-carbonsäurederivaten
US5559135A (en) 1994-09-14 1996-09-24 Merck & Co., Inc. Endothelin antagonists bearing pyridyl amides
JPH08110635A (ja) 1994-10-07 1996-04-30 Shin Etsu Chem Co Ltd 化学増幅ポジ型レジスト材料
JPH08225535A (ja) 1994-11-15 1996-09-03 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd インダゾール誘導体
US5451486A (en) 1994-11-22 1995-09-19 Sun Chemical Corporation Photographic contrast promoting agents
EP0795545A4 (en) * 1994-11-28 1998-05-06 Taisho Pharmaceutical Co Ltd PYRIDINE DERIVATIVES
JPH08175993A (ja) 1994-12-21 1996-07-09 Green Cross Corp:The 抗酸化剤
GB2297747B (en) 1995-02-07 1998-11-11 Ilford Ag Novel hydrazides
TW446706B (en) 1995-02-07 2001-07-21 Janssen Pharmaceutica Nv Vasoconstrictive substituted 2,3-dihydro-1,4-dioxinopyridines, a pharmaceutical composition containing them, their intermediates and a process for their preparation
DK0813525T3 (da) 1995-03-10 2004-02-16 Berlex Lab Benzamidinderivater, deres fremstilling og anvendelse som antikoagulanter
US5514505A (en) 1995-05-15 1996-05-07 Xerox Corporation Method for obtaining improved image contrast in migration imaging members
JP3103380B2 (ja) 1995-09-22 2000-10-30 湧永製薬株式会社 新規ピリドンカルボン酸誘導体又はその塩並びに該物質を有効成分とする抗菌剤
NO965193L (no) 1995-12-08 1997-06-09 Seikagaku Kogyo Kk Seikagaku C Aminalkoholderivat og fremgangsmåte for fremstilling derav
US5977117A (en) 1996-01-05 1999-11-02 Texas Biotechnology Corporation Substituted phenyl compounds and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
JPH09194582A (ja) 1996-01-19 1997-07-29 Idemitsu Petrochem Co Ltd ポリカーボネートの製造方法
US5696282A (en) 1996-03-26 1997-12-09 Phillips Petroleum Company Process for producing organosulfur compounds
TW440563B (en) 1996-05-23 2001-06-16 Hoffmann La Roche Aryl pyrimidine derivatives and a pharmaceutical composition thereof
US5952349A (en) 1996-07-10 1999-09-14 Schering Corporation Muscarinic antagonists for treating memory loss
US5977138A (en) 1996-08-15 1999-11-02 Schering Corporation Ether muscarinic antagonists
US6008234A (en) 1996-09-12 1999-12-28 Berlex Laboratories, Inc. Benzamidine derivatives substituted by cyclic amino acid and cyclic hydroxy acid derivatives and their use as anti-coagulants
AU740662B2 (en) 1996-10-04 2001-11-08 Novo Nordisk A/S 1,4-disubstituted piperazines
WO1998018786A1 (en) 1996-10-31 1998-05-07 Novo Nordisk A/S Constrained somatostatin agonists and antagonists
JPH10153838A (ja) 1996-11-22 1998-06-09 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法
JP3720931B2 (ja) 1996-11-26 2005-11-30 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法
WO1998028299A2 (en) 1996-12-20 1998-07-02 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Imidazopyridazines
JPH10207019A (ja) 1997-01-22 1998-08-07 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法
US6432947B1 (en) 1997-02-19 2002-08-13 Berlex Laboratories, Inc. N-heterocyclic derivatives as NOS inhibitors
RU2203272C2 (ru) 1997-02-21 2003-04-27 Байер Акциенгезелльшафт Замещенные бициклические соединения, исходные и промежуточные продукты для их получения и фармацевтическая композиция на их основе
JPH10260512A (ja) 1997-03-19 1998-09-29 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀感光材料の処理方法
ES2213286T3 (es) 1997-07-24 2004-08-16 Zenyaku Kogyo Kabushiki Kaisha Compuestos heterociclicos y agente antitumoral que los contiene como ingredientes activos.
DE19831246A1 (de) 1998-07-11 2000-01-13 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Arylpyridinen
US6093734A (en) 1998-08-10 2000-07-25 Partnership Of Michael E. Garst, George Sachs, And Jai Moo Shin Prodrugs of proton pump inhibitors
ATE231857T1 (de) 1998-08-10 2003-02-15 Winston Pharmateuticals Llc Prodrugs für proton-pump-inhibitoren
US6972287B1 (en) 1999-06-10 2005-12-06 Pfizer Inc. Method of inhibiting amyloid protein aggregation and imaging amyloid deposits
SE9903610D0 (sv) * 1999-10-06 1999-10-06 Astra Ab Novel compounds II
US6897225B1 (en) 1999-10-20 2005-05-24 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Inhibitors of αLβ2 mediated cell adhesion
GB9924862D0 (en) * 1999-10-20 1999-12-22 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
US6906067B2 (en) 1999-12-28 2005-06-14 Bristol-Myers Squibb Company N-heterocyclic inhibitors of TNF-α expression
EP1261327B1 (en) 2000-02-25 2005-04-27 F.Hoffmann-La Roche Ag Adenosine receptor modulators
NZ521068A (en) * 2000-03-29 2005-04-29 Cyclacel Ltd 2-substituted 4-heteroaryl-pyrimidines and their use in the treatment of proliferative disorders
US20040092552A1 (en) 2000-04-25 2004-05-13 Brown David L 2-Fluorobenzenesulfonyl compounds for the treatment of inflammation
CA2383858C (en) 2000-05-04 2010-06-29 Basf Aktiengesellschaft Substituted phenyl sulfamoyl carboxamides
CY2010012I2 (el) 2000-05-25 2020-05-29 Novartis Ag Μιμητικα θρομβοποιητινης
CN1185233C (zh) 2000-07-04 2005-01-19 神经研究公司 芳基和杂芳基－二氮杂双环烷烃,其制备和用途
US6767671B2 (en) 2000-07-14 2004-07-27 Mitsubishi Chemical Corporation Non-aqueous electrolytic solution and secondary battery containing same
US6962755B2 (en) 2000-07-17 2005-11-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element and azole compound
EP1317450B1 (en) * 2000-09-15 2006-11-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors
EP1202608B2 (en) 2000-10-30 2012-02-08 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Organic light-emitting devices
DE10060412A1 (de) 2000-12-05 2002-06-06 Bayer Ag DELTA1-Pyrroline
AU2002228922A1 (en) 2000-12-12 2002-06-24 Cytovia, Inc. Substituted 2-aryl-4-arylaminopyrimidines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
US6693295B2 (en) 2000-12-25 2004-02-17 Fuji Photo Film Co., Ltd. Indole derivative, material for light-emitting device and light-emitting device using the same
AU2002243036A1 (en) 2001-04-09 2002-10-28 Fuji Photo Film Co., Ltd. Azo compounds and process of producing the same and novel intermediate compounds used in the process of producing azo compounds
US6673818B2 (en) 2001-04-20 2004-01-06 Pharmacia Corporation Fluoro-substituted benzenesulfonyl compounds for the treatment of inflammation
WO2002088079A2 (en) * 2001-05-01 2002-11-07 Bristol-Myers Squibb Company Dual inhibitors of pde 7 and pde 4
EP1406875B1 (en) 2001-06-26 2013-07-31 Bristol-Myers Squibb Company N-heterocyclic inhibitors of tnf-alpha expression
AR035087A1 (es) 2001-08-09 2004-04-14 Syngenta Participations Ag Piridil-alquinos y piridil-n-oxido-alquinos herbicidas activos, procedimiento para su preparacion, composicion herbicida y para inhibir el crecimiento de plantas, metodo para el control del crecimiento de plantas indeseables , y metodo para la inhibicion del crecimiento de plantas
WO2003030909A1 (en) 2001-09-25 2003-04-17 Bayer Pharmaceuticals Corporation 2- and 4-aminopyrimidines n-substtituded by a bicyclic ring for use as kinase inhibitors in the treatment of cancer
US20030187026A1 (en) 2001-12-13 2003-10-02 Qun Li Kinase inhibitors
EP1321169A1 (en) 2001-12-18 2003-06-25 Biofrontera Pharmaceuticals AG Combination of a serotonin receptor antagonist with a histidine decarboxylase inhibitor as a medicament
TWI329105B (en) 2002-02-01 2010-08-21 Rigel Pharmaceuticals Inc 2,4-pyrimidinediamine compounds and their uses
WO2003075828A2 (en) 2002-03-11 2003-09-18 Zetiq Technologies Ltd. Compounds useful in the treatment of cancer
US20040110757A1 (en) 2002-03-21 2004-06-10 Thomas Arrhenius Flt-1 ligands and their uses in the treatment of diseases regulatable by angiogenesis
US20030205696A1 (en) 2002-04-25 2003-11-06 Canon Kabushiki Kaisha Carbazole-based materials for guest-host electroluminescent systems
US6864261B2 (en) 2002-05-02 2005-03-08 Euro-Celtique S.A. Therapeutic agents useful for treating pain
WO2004000820A2 (en) 2002-06-21 2003-12-31 Cellular Genomics, Inc. Certain aromatic monocycles as kinase modulators
MXPA05001096A (es) 2002-07-29 2005-11-23 Rigel Pharmaceuticals Inc Metodos para tratamiento o prevencion de enfermedades autoinmunes con compuestos de 2,4-diamino-pirimidina.
EA010380B1 (ru) 2002-08-08 2008-08-29 Амген Инк. Лиганды ванилоидных рецепторов
US7419984B2 (en) 2002-10-17 2008-09-02 Cell Therapeutics, Inc. Pyrimidines and uses thereof
CN1187341C (zh) 2002-10-28 2005-02-02 武汉大学 N－羟基脒类化合物及其制备方法
CN1173952C (zh) 2002-10-28 2004-11-03 武汉大学 一种n-羟基脒类化合物的制备方法
AU2003295776B2 (en) 2002-11-21 2011-05-12 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. 2,4,6-trisubstituted pyrimidines as phosphotidylinositol (PI) 3-kinase inhibitors and their use in the treatment of cancer
JP4707082B2 (ja) 2002-11-26 2011-06-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
US6875781B2 (en) 2003-04-04 2005-04-05 Cell Therapeutics, Inc. Pyridines and uses thereof
US20050014753A1 (en) 2003-04-04 2005-01-20 Irm Llc Novel compounds and compositions as protein kinase inhibitors
US6872833B2 (en) 2003-04-14 2005-03-29 Hoffmann-La Roche Inc. Adenosine receptor ligands
GB2404855A (en) 2003-07-07 2005-02-16 Pantherix Ltd Arylcarboxylic acid derivatives and their therapeutic use
CA2531490A1 (en) 2003-07-15 2005-02-03 Neurogen Corporation Substituted pyrimidin-4-ylamina analogues as vanilloid receptor ligands
AU2004261484A1 (en) 2003-07-30 2005-02-10 Cyclacel Limited 2-aminophenyl-4-phenylpyrimidines as kinase inhibitors
WO2005047268A2 (en) 2003-11-10 2005-05-26 X-Ceptor Therapeutics, Inc. Substituted pyrimidine compositions and methods of use

Also Published As

Publication number Publication date
EP1805142A2 (en) 2007-07-11
ZA200703277B (en) 2008-06-25
IL182121A0 (en) 2007-07-24
WO2006034473A2 (en) 2006-03-30
EP1796673A2 (en) 2007-06-20
US7820654B2 (en) 2010-10-26
CA2581623A1 (en) 2006-03-30
EP1805142A4 (en) 2009-06-10
US20060084644A1 (en) 2006-04-20
WO2006034474A3 (en) 2007-05-18
US7622486B2 (en) 2009-11-24
AU2005286593A1 (en) 2006-03-30
US20060084645A1 (en) 2006-04-20
WO2006034474A2 (en) 2006-03-30
AU2005286592A1 (en) 2006-03-30
CA2581454A1 (en) 2006-03-30
WO2006034473A3 (en) 2006-12-14
JP2008538544A (ja) 2008-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007110731A (ru) Новые соединения пиримидина, способ их получения и содержащие их композиции
AU2005229331B2 (en) Diaminopyrimidines as P2X3 and P2X2/3 antagonists
CA2900308C (en) Substituted bicyclic dihydropyrimidinones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
KR0145308B1 (ko) 피리미딘계 화합물 및 이를 함유하는 중추신경계 질환치료용 약학 조성물
ES2923581T3 (es) Pirimidinas inhibidoras de la replicación del VIH
AU2010338011B2 (en) Novel pyrimidine compounds as mTOR and P13K inhibitors
EP2137166B1 (en) 4, 6-disubstituted aminopyrimidine derivatives as inhibitors of protein kinases
EP2154967B1 (en) Pyrimidine derivatives
ES2612890T3 (es) Diaminopirimidinas como moduladores de P2X3 y P2X2/3
AU2006286601A1 (en) Diaminopyrimidines as P2X3 and P2X2/3 modulators
AU2006335967B2 (en) Novel heterocycles
RU98114081A (ru) Арилэтенсульфонамидные производные и содержащие их фармацевтические композиции
CZ200376A3 (cs) Nové deriváty pyrimidinu, způsob jejich přípravy a farmaceutická kompozice, která je obsahuje
RU2007114080A (ru) N-бензилсульфонил-замещенные аналоги анилинопиримидина
AU2004263515A1 (en) Condensed pyrimidine compounds as inhibitors of voltage-gated ion channels
RU2006107785A (ru) 2, 4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств
JP2013515047A (ja) プロテインキナーゼ阻害活性を有する４−フェニルアミノ−ピリミジン誘導体
CN101356168A (zh) 可用作电压门控离子通道调控剂的喹唑啉
RU2008151755A (ru) Ингибитор hsp90
US6635636B1 (en) Substituted 6-benzyl-4-oxopyrimidines, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
WO1995013267A1 (en) Pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
RU2006107578A (ru) 6-арилпиримидин, применяемый в качестве противоракового агента
JP2004238296A (ja) 新規なトリアゾロピリミジン誘導体、それを含有する医薬組成物およびそれらの用途
Broka et al. Diaminopyrimidines as P2X3 and P2X2/3 antagonists
RU2021101357A (ru) Соединения пиримидина и содержащие их фармацевтические композиции для предупреждения или лечения рака

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20081124