KR20050012786A - 광활성 화합물의 혼합물을 포함하는 원자외선리소그래피용 포토레지스트 조성물 - Google Patents
광활성 화합물의 혼합물을 포함하는 원자외선리소그래피용 포토레지스트 조성물Info
- Publication number
- KR20050012786A KR20050012786A KR10-2004-7020119A KR20047020119A KR20050012786A KR 20050012786 A KR20050012786 A KR 20050012786A KR 20047020119 A KR20047020119 A KR 20047020119A KR 20050012786 A KR20050012786 A KR 20050012786A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- formula
- atoms
- bicyclic
- monocyclic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/115—Cationic or anionic
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
Description
Claims (23)
- (a) 산 민감성 기를 함유하는 중합체; 및(b) 하기 화학식 1 및 2의 화합물 중에서 선택되는 저흡광성 화합물 및 화학식 4 및 5의 화합물 중에서 선택되는 고흡광성 화합물을 포함하는 광활성 화합물의 혼합물을 포함하는 포토레지스트 조성물.[화학식 1][화학식 2][화학식 4][화학식 5](상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; C5-50아랄킬 또는 C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기이며; R5, R6, R7, R8및 R9는 각각 독립적으로 수소, 히드록실; 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; C5-50아랄킬 또는 C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기이며; m은 1∼5이고; X-는 음이온이고; Ar은 나프틸, 안트릴 및 하기 화학식 3의 기 중에서 선택됨)[화학식 3](상기 식에서, R30, R31, R32, R33및 R34는 각각 수소, 히드록실; 하나 이상의O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알콕시 사슬, C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기, C5-50시클릭 알킬카르보닐기, C5-50아릴기, C5-50아릴카르보닐메틸렌기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페릴기, 피릴기, 티에닐기, C5-50아랄킬기, -O-C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기, -O-C5-50아릴기, -O-C5-50아랄킬기, -O-C5-50아릴카르보닐메틸렌기 또는 -O-C(=O)-O-R18[여기서, R18은 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기, C5-50아릴 또는 C5-50아랄킬 기임] 중에서 독립적으로 선택되고;하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 상기 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알콕시 사슬, C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기, C5-50시클릭 알킬카르보닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페릴기, 피릴기, 티에닐기, C5-50아랄킬기, C5-50아릴기 또는 C5-50아릴카르보닐메틸렌기는 비치환되거나, 또는 할로겐, C1-10알킬, C3-20시클릭 알킬, C1-10알콕시, C3-20시클릭 알콕시, 디 C1-10알킬아미노, 디시클릭 디 C1-10알킬아미노, 히드록실, 시아노, 니트로, 옥소, 아릴, 아랄킬, 산소, 아릴옥시, 아릴티오 및 하기 화학식 II∼VI의 기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환됨)[화학식 II][화학식 III][화학식 IV][화학식 V][화학식 VI](상기 식에서, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소 원자; 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; 또는 C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기이거나, 또는 R10및 R11은 함께 5원 또는 6원 고리를 형성하는 알킬렌기를 나타낼 수 있으며,R12는 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기, 또는 C5-50아랄킬기이거나, 또는 R10및 R12는 함께, 개재된 -C-O-기와 함께 5원 또는 6원 고리를 형성하는 알킬렌기를 나타내고, 상기 고리 내의 탄소 원자는 산소 원자로 임의로 치환되며,R13은 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; 또는 C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기이고,R14및 R15는 각각 독립적으로 수소 원자; 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; 또는 C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기이며,R16은 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기, C5-50아릴기 또는 C5-50아랄킬기이며,R17은 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기, C5-50아릴기, C5-50아랄킬기, -Si(R16)2R17기 또는 -O-Si(R16)2R17기이며;Y는 단일 결합 또는 (C1-C6)알킬임)
- (a) 산 민감성 기를 함유하는 중합체; 및(b) 화학식 1 및 2의 화합물 중에서 선택되는 저흡광성 화합물 및 화학식 4및 5의 화합물 중에서 선택되는 고흡광성 화합물을 포함하는 광활성 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물.[화학식 1][화학식 2][화학식 4][화학식 5](상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬, 시클로알킬, 시클로헥사논이고, R5∼R9는 독립적으로 수소, 히드록실; 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 (C1-C6)알킬, (C1-C6)지방족 탄화수소이고, m은 1∼5이고, X-는 음이온이고, Ar은 나프틸, 안트라실 및 하기 화학식 3'의 기 중에서 선택됨)[화학식 3'](상기 식에서, R3은 수소 또는 (C1-C6)알킬이고, R4는 독립적으로 수소; 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 (C1-C6)알킬, (C1-C6)지방족 탄화수소이고, Y는 단일 결합 또는 (C1-C6)알킬이며, n은 1∼4임)
- 제1항에 있어서, 화학식 1의 화합물에 대하여 Ar은 화학식 3 및 3'의 기인 조성물.
- 제2항에 있어서, R32는 수소; 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 -O-C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; -O-C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기, 또는 -O-C(=O)-O-R18중에서 선택되는 것인 조성물.
- 제3항에 있어서, R18은 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; 또는 C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기이고, 상기 C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기는 비치환되거나, 또는 할로겐, C1-10알킬, C3-20시클릭 알킬, C1-10알콕시, C3-20시클릭 알콕시, 디 C1-10알킬아미노, 디시클릭 디 C1-10알킬아미노, 히드록실, 시아노, 니트로, 또는 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환되는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 1의 화합물은 4-메톡시페닐-디메틸설포늄 염, 3,5-디메틸-4-메톡시페닐-디메틸 설포늄 염, 3,5-디메틸-4-히드록시페닐-디메틸 설포늄 염, 4-히드록시페닐-디메틸 설포늄 염, 3,5-디메틸-4-히드록시페닐-디메틸 설포늄 염, 4-t-부틸 아세톡시-3,5-디메틸 페닐 디메틸 설포늄 염 및 4-(2-메틸-2-아다만틸 아세톡시)-3,5-디메틸 페닐 디메틸 설포늄 중에서 선택되는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 2의 화합물은 4-메톡시페닐-메틸요오도늄 염, 3,5-디메틸-4-히드록시페닐-메틸요오도늄 염, 4-히드록시페닐-메틸 요오도늄 염 및 3,5-디메틸-4-메톡시페닐-메틸요오도늄 염 중에서 선택되는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 4의 화합물은 트리페닐 설포늄 염 및 이의 유도체 중에서 선택되는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 5의 화합물은 디페닐 요오도늄 염 및 이의 유도체 중에서 선택되는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 중합체는 비방향족인 조성물.
- 제1항에 있어서, 고흡광성 성분 대 저흡광성 성분의 몰비는 약 1:10∼약 10:1인 조성물.
- 제10항에 있어서, 고흡광성 성분 대 저흡광성 성분의 몰비는 약 1:5∼약 5:1인 조성물.
- 제11항에 있어서, 고흡광성 성분 대 저흡광성 성분의 몰비는 약 1:2∼약 2:1인 조성물.
- 제12항에 있어서, 고흡광성 성분 대 저흡광성 성분의 몰비는 약 1:1인 조성물.
- 하기 화학식 1 또는 2의 화합물 중에서 선택되는 화합물.[화학식 1][화학식 2](상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; C5-50아랄킬 또는 C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기이고; X-는 음이온이고; Ar은 나프틸, 안트릴 및 화학식 3의 기 중에서 선택됨)[화학식 3](상기 식에서, R30, R31, R32, R33및 R34는 각각 수소, 히드록실; 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알콕시 사슬, C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기, C5-50시클릭 알킬카르보닐기, C5-50아릴기, C5-50아릴카르보닐메틸렌기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페릴기, 피릴기, 티에닐기, C5-50아랄킬기, -O-C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기, -O-C5-50아릴기, -O-C5-50아랄킬기, -O-C5-50아릴카르보닐메틸렌기 또는 -O-C(=O)-O-R18[여기서, R18은 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기, C5-50아릴 또는 C5-50아랄킬 기임] 중에서 독립적으로 선택되고;하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 상기 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알콕시 사슬, C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기, C5-50시클릭 알킬카르보닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페릴기, 피릴기, 티에닐기, C5-50아랄킬기, C5-50아릴기 또는 C5-50아릴카르보닐메틸렌기는 비치환되거나, 또는 할로겐, C1-10알킬, C3-20시클릭 알킬, C1-10알콕시, C3-20시클릭 알콕시, 디 C1-10알킬아미노, 디시클릭 디 C1-10알킬아미노, 히드록실, 시아노, 니트로, 옥소, 아릴, 아랄킬, 산소, 아릴옥시, 아릴티오 및 하기 화학식 II∼VI의 기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환됨)[화학식 II][화학식 III][화학식 IV][화학식 V][화학식 VI](상기 식에서, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소 원자; 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; 또는 C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기이거나, 또는 R10및 R11은 함께 5원 또는 6원 고리를 형성하는 알킬렌기를 나타낼 수 있으며,R12는 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기, 또는 C5-50아랄킬기이거나, 또는 R10및 R12는 함께, 개재된 -C-O-기와 함께 5원 또는 6원 고리를 형성하는 알킬렌기를 나타내고, 상기 고리 내의 탄소 원자는 산소 원자로 임의로 치환되며,R13은 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; 또는 C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기이고,R14및 R15는 각각 독립적으로 수소 원자; 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; 또는 C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기이며,R16은 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기, C5-50아릴기 또는 C5-50아랄킬기이며,R17은 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기, C5-50아릴기, C5-50아랄킬기, -Si(R16)2R17기 또는 -O-Si(R16)2R17기이며;Y는 단일 결합 또는 (C1-C6)알킬임)(단, (i) R32가 수소, 히드록실, 메틸 또는 t-부톡시이고, (a) R1및 R2가 메틸이거나 또는 (b) R1및 R2가 시클로프로필인 경우, X-는 CF3SO3 -가 아니고; (ii) R32가 메틸이고, (a) R1및 R2가 메틸이거나 또는 (b) R1및 R2가 시클로프로필인 경우, X-는 CH2CF3SO3 -가 아님)
- 제15항에 있어서, R32는 수소; 하나 이상의 O 원자를 함유하는 -O-C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; -O-C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기, 또는 -O-C(=O)-O-R18중에서 선택되는 것인 화합물.
- 제16항에 있어서, R18은 하나 이상의 O 원자를 임의로 함유하는 C1-20직쇄 또는 분지쇄의 알킬 사슬; 또는 C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기이고, 상기 C5-50모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 알킬기는 비치환되거나, 또는 할로겐, C1-10알킬, C3-20시클릭 알킬, C1-10알콕시, C3-20시클릭 알콕시, 디 C1-10알킬아미노, 디시클릭 디 C1-10알킬아미노, 히드록실, 시아노, 니트로, 또는 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환되는 것인 화합물.
- 제15항에 있어서, 4-메톡시페닐 디메틸설포늄 노나플레이트, 4-히드록시-3,5-디메틸 페닐 디메틸 설포늄 트리플레이트, 4-메톡시-3,5-디메틸 페닐 디메틸 설포늄 트리플레이트, 4-히드록시-3,5-디메틸 페닐 디메틸 설포늄 노나플레이트, 4-메톡시-3,5-디메틸 페닐 디메틸 설포늄 노나플레이트, 4-메톡시 벤질 디메틸 설포늄 트리플레이트, 4-t-부틸 아세톡시-3,5-디메틸 페닐 디메틸 설포늄 노나플레이트, 4-(2-메틸-2-아다만틸 아세톡시)-3,5-디메틸 페닐 디메틸 설포늄 노나플레이트, 4-히드록시-3,5-디메틸 페닐 디메틸 설포늄 비스-퍼플루오로메탄 설폰아미드, 4-히드록시-3,5-디메틸 페닐 디메틸 설포늄 비스-퍼플루오로에탄 설폰아미드, 4-히드록시-3,5-디메틸 페닐 디메틸 설포늄 비스-퍼플루오로부탄 설폰아미드, 4-히드록시-3,5-디메틸 페닐 디메틸 설포늄 트리스-퍼플루오로메탄 설폰메타이드 및 4-히드록시-3,5-디메틸페닐디메틸설프늄 펜타플루오로벤젠-설포네이트 중에서 선택되는 것인 화합물.
- (a) 기판을 제2항의 포토레지스트 조성물로 코팅하는 단계;(b) 기판을 소성하여 용제를 실질적으로 제거하는 단계;(c) 포토레지스트 코팅을 이미지화 방식으로 노광시키는 단계;(d) 포토레지스트 코팅을 노광후 소성하는 단계; 및(e) 포토레지스트 코팅을 알칼리 수용액으로 현상하는 단계를 포함하는 포토레지스트의 이미지화 방법
- 제19항에 있어서, 이미지화 노광 파장은 200 nm 이하인 방법.
- 제19항에 있어서, 알칼리 수용액은 테트라메틸암모늄 히드록시드를 포함하는 것인 방법.
- 제19항에 있어서, 알칼리 수용액은 계면활성제를 더 포함하는 것인 방법.
- 제19항에 있어서, 기판은 마이크로전자 소자 및 액정 디스플레이 기판 중에서 선택되는 것인 방법.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/170,761 US20030235775A1 (en) | 2002-06-13 | 2002-06-13 | Photoresist composition for deep ultraviolet lithography comprising a mixture of photoactive compounds |
US10/170,761 | 2002-06-13 | ||
PCT/EP2003/006139 WO2003107093A2 (en) | 2002-06-13 | 2003-06-11 | Photoresist composition for deep ultraviolet lithography comprising a mixture of photoactive compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20050012786A true KR20050012786A (ko) | 2005-02-02 |
KR100940053B1 KR100940053B1 (ko) | 2010-02-04 |
Family
ID=29732579
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020047020119A KR100940053B1 (ko) | 2002-06-13 | 2003-06-11 | 광활성 화합물의 혼합물을 포함하는 원자외선리소그래피용 포토레지스트 조성물 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20030235775A1 (ko) |
EP (1) | EP1516229A2 (ko) |
JP (1) | JP4403070B2 (ko) |
KR (1) | KR100940053B1 (ko) |
CN (1) | CN100565338C (ko) |
MY (1) | MY136433A (ko) |
TW (1) | TWI309337B (ko) |
WO (1) | WO2003107093A2 (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100732301B1 (ko) * | 2005-06-02 | 2007-06-25 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트 중합체, 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한반도체 소자의 제조 방법 |
Families Citing this family (84)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101031383B1 (ko) * | 2002-05-10 | 2011-04-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 할로게노아세톡시아다만탄 유도체 및 이의 제조 방법 |
US20040121264A1 (en) * | 2002-12-04 | 2004-06-24 | Bernhard Liegl | Pattern transfer in device fabrication |
US7358408B2 (en) * | 2003-05-16 | 2008-04-15 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
US7166418B2 (en) * | 2003-09-03 | 2007-01-23 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Sulfonamide compound, polymer compound, resist material and pattern formation method |
JP4448705B2 (ja) * | 2004-02-05 | 2010-04-14 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
US7473512B2 (en) * | 2004-03-09 | 2009-01-06 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Process of imaging a deep ultraviolet photoresist with a top coating and materials thereof |
KR100599076B1 (ko) * | 2004-05-31 | 2006-07-13 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 |
US20050271974A1 (en) * | 2004-06-08 | 2005-12-08 | Rahman M D | Photoactive compounds |
US7122291B2 (en) * | 2004-08-02 | 2006-10-17 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoresist compositions |
JP2006096742A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-04-13 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | スルホニウム化合物 |
JP2006078760A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-03-23 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 電子線またはeuv(極端紫外光)用レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
TW200622494A (en) * | 2004-09-30 | 2006-07-01 | Kyowa Hakko Chemical Co Ltd | Photoresist composition for positive liquid crystal device |
KR100676885B1 (ko) * | 2004-12-02 | 2007-02-23 | 주식회사 하이닉스반도체 | 상부 반사방지막 중합체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는상부 반사방지막 조성물 |
JP4724465B2 (ja) | 2005-05-23 | 2011-07-13 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
US7700533B2 (en) * | 2005-06-23 | 2010-04-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | Composition for removal of residue comprising cationic salts and methods using same |
US7521170B2 (en) * | 2005-07-12 | 2009-04-21 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
US7255970B2 (en) * | 2005-07-12 | 2007-08-14 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoresist composition for imaging thick films |
JP4762630B2 (ja) * | 2005-08-03 | 2011-08-31 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP4695941B2 (ja) | 2005-08-19 | 2011-06-08 | 富士フイルム株式会社 | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
US8158325B2 (en) * | 2005-10-03 | 2012-04-17 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Compositions and processes for photolithography |
KR100962951B1 (ko) * | 2005-10-27 | 2010-06-10 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 상층막 형성 조성물 및 포토레지스트 패턴 형성 방법 |
US20070105040A1 (en) * | 2005-11-10 | 2007-05-10 | Toukhy Medhat A | Developable undercoating composition for thick photoresist layers |
US7678528B2 (en) * | 2005-11-16 | 2010-03-16 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
JP4801477B2 (ja) * | 2006-03-24 | 2011-10-26 | 富士通株式会社 | レジスト組成物、レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 |
US7601482B2 (en) * | 2006-03-28 | 2009-10-13 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Negative photoresist compositions |
GB2441032B (en) * | 2006-08-18 | 2008-11-12 | Sumitomo Chemical Co | Salts of perfluorinated sulfoacetic acids |
WO2008029673A1 (fr) * | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Jsr Corporation | Composition sensible au rayonnement et procédé de fabrication d'un composé de faible masse moléculaire destiné à être utilisé dans ladite composition |
ATE554065T1 (de) * | 2006-10-04 | 2012-05-15 | Basf Se | Sulfoniumsalz-fotoinitiatoren |
JP4881692B2 (ja) * | 2006-10-23 | 2012-02-22 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物に用いられる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
US7491482B2 (en) * | 2006-12-04 | 2009-02-17 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
US7390613B1 (en) * | 2006-12-04 | 2008-06-24 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
US20080171270A1 (en) * | 2007-01-16 | 2008-07-17 | Munirathna Padmanaban | Polymers Useful in Photoresist Compositions and Compositions Thereof |
US20080187868A1 (en) * | 2007-02-07 | 2008-08-07 | Munirathna Padmanaban | Photoactive Compounds |
JP4677423B2 (ja) * | 2007-04-26 | 2011-04-27 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション | 電子ベース・リソグラフィのための高感度レジスト組成物 |
JP5364256B2 (ja) * | 2007-06-13 | 2013-12-11 | 東京応化工業株式会社 | 化合物、酸発生剤、レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
US20090042148A1 (en) * | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Munirathna Padmanaban | Photoresist Composition for Deep UV and Process Thereof |
US8252503B2 (en) * | 2007-08-24 | 2012-08-28 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoresist compositions |
WO2009047105A1 (en) * | 2007-10-10 | 2009-04-16 | Basf Se | Sulphonium salt initiators |
WO2009047152A1 (en) | 2007-10-10 | 2009-04-16 | Basf Se | Sulphonium salt initiators |
JP5364444B2 (ja) * | 2008-07-15 | 2013-12-11 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物、酸発生剤 |
JP5469841B2 (ja) * | 2008-09-01 | 2014-04-16 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物、および酸発生剤 |
JP5559501B2 (ja) * | 2008-09-30 | 2014-07-23 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP5374175B2 (ja) * | 2008-10-08 | 2013-12-25 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
TWI465844B (zh) * | 2008-10-08 | 2014-12-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 光阻組成物,光阻圖型之形成方法,化合物,及酸產生劑 |
CN102186815B (zh) * | 2008-10-20 | 2014-07-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 锍衍生物及其作为潜酸的用途 |
JP5364469B2 (ja) * | 2008-11-13 | 2013-12-11 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物、および酸発生剤 |
JP5564966B2 (ja) * | 2009-02-17 | 2014-08-06 | 住友化学株式会社 | 塩の製造方法 |
CN104130172B (zh) * | 2009-12-14 | 2016-05-18 | 罗门哈斯电子材料有限公司 | 磺酰光酸产生剂和包含该磺酰光酸产生剂的光刻胶 |
JP5572423B2 (ja) * | 2010-03-09 | 2014-08-13 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 |
KR20120107653A (ko) | 2011-03-22 | 2012-10-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 패턴의 형성 방법 |
US8906594B2 (en) | 2012-06-15 | 2014-12-09 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Negative-working thick film photoresist |
US9012126B2 (en) | 2012-06-15 | 2015-04-21 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Positive photosensitive material |
CN103012227A (zh) * | 2013-01-04 | 2013-04-03 | 同济大学 | 一种高光生酸量子产率硫鎓盐类光生酸剂、制备方法及其应用 |
US9017934B2 (en) | 2013-03-08 | 2015-04-28 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist defect reduction system and method |
US9175173B2 (en) | 2013-03-12 | 2015-11-03 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Unlocking layer and method |
US8932799B2 (en) | 2013-03-12 | 2015-01-13 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist system and method |
US9256128B2 (en) | 2013-03-12 | 2016-02-09 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Method for manufacturing semiconductor device |
US9354521B2 (en) | 2013-03-12 | 2016-05-31 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist system and method |
US9110376B2 (en) | 2013-03-12 | 2015-08-18 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist system and method |
US9543147B2 (en) | 2013-03-12 | 2017-01-10 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist and method of manufacture |
US9502231B2 (en) | 2013-03-12 | 2016-11-22 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist layer and method |
US9245751B2 (en) | 2013-03-12 | 2016-01-26 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Anti-reflective layer and method |
US9117881B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-08-25 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Conductive line system and process |
JP6249664B2 (ja) * | 2013-07-31 | 2017-12-20 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、酸発生剤、及びレジストパターン形成方法 |
US9341945B2 (en) | 2013-08-22 | 2016-05-17 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist and method of formation and use |
US10036953B2 (en) | 2013-11-08 | 2018-07-31 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company | Photoresist system and method |
US10095113B2 (en) | 2013-12-06 | 2018-10-09 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company | Photoresist and method |
US9761449B2 (en) | 2013-12-30 | 2017-09-12 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Gap filling materials and methods |
TWI652545B (zh) * | 2014-02-21 | 2019-03-01 | 日商住友化學股份有限公司 | 光阻組成物、化合物及光阻圖案的製造方法 |
US9599896B2 (en) | 2014-03-14 | 2017-03-21 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist system and method |
US9581908B2 (en) | 2014-05-16 | 2017-02-28 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist and method |
JP6442271B2 (ja) * | 2014-12-22 | 2018-12-19 | デクセリアルズ株式会社 | 化合物、熱硬化性樹脂組成物、及び熱硬化性シート |
KR102619528B1 (ko) | 2015-12-09 | 2023-12-29 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 조성물, 패턴 형성 방법 및 반도체 장치의 제조 방법 |
TWI731961B (zh) | 2016-04-19 | 2021-07-01 | 德商馬克專利公司 | 正向感光材料及形成正向凸紋影像之方法 |
JP6818888B2 (ja) | 2016-08-09 | 2021-01-20 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 環境的に安定した厚膜化学増幅レジスト |
JP2018109701A (ja) | 2017-01-04 | 2018-07-12 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
CN110283274B (zh) * | 2019-05-10 | 2021-08-17 | 珠海雅天科技有限公司 | 能够得到90nm以下Trench及Hole图形的ArF光刻胶及其制备方法与应用 |
CN110283271B (zh) * | 2019-05-10 | 2021-04-09 | 珠海雅天科技有限公司 | 一种能够用于90~60nm半导体制程的ArF光刻胶及其制备方法与应用 |
JP2022068394A (ja) * | 2020-10-22 | 2022-05-10 | 信越化学工業株式会社 | オニウム塩、化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 |
EP4263868A1 (en) | 2021-03-12 | 2023-10-25 | Singular Genomics Systems, Inc. | Nanoarrays and methods of use thereof |
US11884977B2 (en) | 2021-03-12 | 2024-01-30 | Singular Genomics Systems, Inc. | Nanoarrays and methods of use thereof |
WO2022232308A1 (en) | 2021-04-27 | 2022-11-03 | Singular Genomics Systems, Inc. | High density sequencing and multiplexed priming |
WO2023034920A2 (en) | 2021-09-03 | 2023-03-09 | Singular Genomics Systems, Inc. | Amplification oligonucleotides |
WO2023172665A2 (en) | 2022-03-10 | 2023-09-14 | Singular Genomics Systems, Inc. | Nucleic acid delivery scaffolds |
Family Cites Families (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4491628A (en) | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
US5021197A (en) | 1988-06-16 | 1991-06-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for production of sulfonium compounds |
EP0440374B1 (en) | 1990-01-30 | 1997-04-16 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Chemical amplified resist material |
JPH0480758A (ja) | 1990-07-23 | 1992-03-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
US5312715A (en) | 1991-03-04 | 1994-05-17 | Shipley Company Inc. | Light-sensitive composition and process |
JPH05152718A (ja) * | 1991-11-28 | 1993-06-18 | Hitachi Chem Co Ltd | ポジ型感光性アニオン型電着塗料樹脂組成物、これを用いた電着塗装浴、電着塗装法及びプリント回路板の製造法 |
JP3588822B2 (ja) | 1994-07-07 | 2004-11-17 | Jsr株式会社 | 新規オニウム塩およびそれを含有する感放射線性樹脂 組成物 |
US5648196A (en) | 1995-07-14 | 1997-07-15 | Cornell Research Foundation, Inc. | Water-soluble photoinitiators |
JP3804138B2 (ja) | 1996-02-09 | 2006-08-02 | Jsr株式会社 | ArFエキシマレーザー照射用感放射線性樹脂組成物 |
DE69733469T2 (de) | 1996-03-07 | 2006-03-23 | Sumitomo Bakelite Co. Ltd. | Photoresist zusammensetzungen mit polycyclischen polymeren mit säurelabilen gruppen am ende |
US5843624A (en) | 1996-03-08 | 1998-12-01 | Lucent Technologies Inc. | Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material |
US5879857A (en) | 1997-02-21 | 1999-03-09 | Lucent Technologies Inc. | Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material |
JPH109707A (ja) * | 1996-06-21 | 1998-01-16 | Rinnai Corp | 吸収式冷凍装置 |
JPH1048814A (ja) | 1996-08-02 | 1998-02-20 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
US6187504B1 (en) | 1996-12-19 | 2001-02-13 | Jsr Corporation | Radiation sensitive resin composition |
KR100265597B1 (ko) | 1996-12-30 | 2000-09-15 | 김영환 | Arf 감광막 수지 및 그 제조방법 |
EP0877293B1 (en) | 1997-05-09 | 2004-01-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photosensitive composition |
JPH10319581A (ja) | 1997-05-22 | 1998-12-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
KR100321080B1 (ko) | 1997-12-29 | 2002-11-22 | 주식회사 하이닉스반도체 | 공중합체수지와이의제조방법및이수지를이용한포토레지스트 |
US6180320B1 (en) * | 1998-03-09 | 2001-01-30 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Method of manufacturing a semiconductor device having a fine pattern, and semiconductor device manufactured thereby |
JP3955384B2 (ja) * | 1998-04-08 | 2007-08-08 | Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物 |
TWI250379B (en) * | 1998-08-07 | 2006-03-01 | Az Electronic Materials Japan | Chemical amplified radiation-sensitive composition which contains onium salt and generator |
EP1131677B1 (en) | 1998-09-23 | 2005-08-03 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Photoresists, polymers and processes for microlithography |
JP4131062B2 (ja) | 1998-09-25 | 2008-08-13 | 信越化学工業株式会社 | 新規なラクトン含有化合物、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
DE60015220T2 (de) | 1999-03-31 | 2006-02-02 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Positiv arbeitender Resist vom chemischen Verstärkertyp |
JP4096138B2 (ja) | 1999-04-12 | 2008-06-04 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜用組成物の製造方法 |
CN1227569C (zh) | 1999-05-04 | 2005-11-16 | 纳幕尔杜邦公司 | 氟化聚合物,光刻胶和用于显微光刻的方法 |
JP3929653B2 (ja) | 1999-08-11 | 2007-06-13 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型レジスト組成物 |
JP3812622B2 (ja) | 1999-09-17 | 2006-08-23 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
KR100499304B1 (ko) | 2000-03-21 | 2005-07-04 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
EP1179750B1 (en) | 2000-08-08 | 2012-07-25 | FUJIFILM Corporation | Positive photosensitive composition and method for producing a precision integrated circuit element using the same |
JP2002258504A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-11 | Fuji Denki Gazo Device Kk | 電子写真感光体用基板、電子写真感光体および電子写真装置 |
US6517994B2 (en) | 2001-04-10 | 2003-02-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Lactone ring-containing (meth)acrylate and polymer thereof for photoresist composition |
KR100636068B1 (ko) | 2001-06-15 | 2006-10-19 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
US7192681B2 (en) | 2001-07-05 | 2007-03-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photosensitive composition |
-
2002
- 2002-06-13 US US10/170,761 patent/US20030235775A1/en not_active Abandoned
-
2003
- 2003-05-16 US US10/439,472 patent/US6991888B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-11 KR KR1020047020119A patent/KR100940053B1/ko active IP Right Grant
- 2003-06-11 JP JP2004513846A patent/JP4403070B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-11 WO PCT/EP2003/006139 patent/WO2003107093A2/en active Application Filing
- 2003-06-11 MY MYPI20032177A patent/MY136433A/en unknown
- 2003-06-11 CN CNB038136074A patent/CN100565338C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-11 EP EP03759932A patent/EP1516229A2/en not_active Withdrawn
- 2003-06-12 TW TW092115970A patent/TWI309337B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100732301B1 (ko) * | 2005-06-02 | 2007-06-25 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트 중합체, 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한반도체 소자의 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1516229A2 (en) | 2005-03-23 |
WO2003107093A2 (en) | 2003-12-24 |
WO2003107093A3 (en) | 2004-04-01 |
CN1659477A (zh) | 2005-08-24 |
MY136433A (en) | 2008-10-31 |
KR100940053B1 (ko) | 2010-02-04 |
US20030235775A1 (en) | 2003-12-25 |
JP2005534952A (ja) | 2005-11-17 |
US20030235782A1 (en) | 2003-12-25 |
TWI309337B (en) | 2009-05-01 |
JP4403070B2 (ja) | 2010-01-20 |
CN100565338C (zh) | 2009-12-02 |
US6991888B2 (en) | 2006-01-31 |
TW200413849A (en) | 2004-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100940053B1 (ko) | 광활성 화합물의 혼합물을 포함하는 원자외선리소그래피용 포토레지스트 조성물 | |
US7678528B2 (en) | Photoactive compounds | |
KR101402519B1 (ko) | 광활성 화합물 | |
US20080096127A1 (en) | Photoactive Compounds | |
KR20070030200A (ko) | 광활성 화합물 | |
US7390613B1 (en) | Photoactive compounds | |
US7601480B2 (en) | Photoactive compounds | |
EP2102156B1 (en) | Photoactive compounds | |
US7547501B2 (en) | Photoactive compounds | |
US20080187868A1 (en) | Photoactive Compounds |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
N231 | Notification of change of applicant | ||
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
G170 | Publication of correction | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20121227 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20131227 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20141230 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20151230 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170103 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180119 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190117 Year of fee payment: 10 |