KR100321080B1 - 공중합체수지와이의제조방법및이수지를이용한포토레지스트 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 KrF 또는 ArF등의 원자외선에 사용되는 감광막용의 공중합체 수지와 이의 제조방법 및 이 수지를 함유하는 포토레지스트에 관한 것이다. 본 발명에 따른 공중합체 수지는 노르보넨-말레익안하이드라이드 공중합체 구조에 모노-메틸시스-5-노르보넨-엔도-2,3-디카르복실레이트 단위체를 도입함으로써 통상의 라디칼 중합으로 중합이 용이하며 193nm 파장에서 투명성이 높고 에칭내성이 증가할 뿐만 아니라 공중합체 수지 합성시 발생되는 악취문제를 해결할 수 있고 분자구조상 수지 구성비를 용이하게 조절할 수 있어 대량생산이 가능하다.
Description
본 발명은 KrF 또는 ArF등의 자외선 감광막용의 공중합체 수지와 이의 제조방법 및 이 수지를 이용한 포토레지스트에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 노르보넨-말레익안하이드라이드 공중합체 구조에 모노-메틸 시스-5-노르보넨-엔도-2,3-디카르복실레이트 단위체를 도입함으로써 1G, 4G DRAM에의 적용이 예상되는 KrF(248 nm) 혹은 ArF(193nm) 광원을 이용하는 리소그래피공정(lithography)에 사용될 수 있는 감광막수지, 그의 제조방법 및 이 수지를 함유하는 포토레지스트에 관한 것이다.
일반적으로 ArF용 공중합체 수지는 193nm 파장에서의 낮은 광흡수도, 에칭내성, 접착성 등이 요구되고 있으며 또한 2.38 wt% 테트라메틸암모늄히드록시드(TMAH) 수용액으로 현상이 가능해야 하지만, 이러한 모든 성질을 만족하는 공중합체 수지를 합성하기는 매우 어렵다. 현재까지 많은 연구방향은 193nm 파장에서 투명성을 높이고 에칭내성을 증가시키기 위한 수지로서 노볼락계열의 수지탐색에 집중되어 왔다. 이에 따라 벨 연구소(Bell Lab.)는 주쇄에 지방족환형 단위체(alicyclic unit)를 도입하여 에칭내성을 향상시키고자 시도하였다. 예를 들어, 주쇄가 노보란(norboran), 아크릴레이트(acrylate) 및 말레익안하이드라이드(maleic anhydride)로 치환된 구조를 갖는 하기 화학식 1의 공중합체수지가 제안되었다.
<화학식 1>
그러나, 상기 화학식 1의 공중합체 수지는 지방족환형 올레핀기를 중합시키기 위해 사용되는 말레익안하이드라이드 부분(A부분)이 ArF 광인 193nm파장의 광을 흡수하지 않으면서 지방족환형 단위체인 노르보넨과 중합이 가능한 유일한 물질이지만, 비노광시에도 2.38 wt% TMAH 수용액에 매우 잘 용해되어 실제 감광막 패터닝시 패턴의 상부가 둥글게 형성되는 탑 로스(top loss)현상이 발생되어 ArF용 수지로의 사용이 불가능하다는 문제점이 있었다.
따라서 용해억제를 위해서는 t-부틸이 치환된 y부분을 매우 증가시켜야 하는데, 그렇게 되면 상대적으로 하단층(substrate)과의 접착력 및 감도를 증가시켜 주는 z부분(카르복실레이트부분)이 감소하여 실제적인 패터닝시 포토레지스트가 웨이퍼로 부터 떨어져 나와 패턴 형성이 불가능하게 되는 단점이 유발된다.
따라서 본 발명자들은 이러한 단점을 해소하기 위한 시도로서 하기 화학식 2로 표시되는 5-노르보넨-2-카르복실산 단량체를 주요 성분으로 함유하는 말레익안하이드라이드계 공중합체 수지를 개발하여 특허출원한 바 있다(1997. 6. 21.자 출원된 대한민국 특허출원 제 97-26807호 참조).
<화학식 2>
이 출원에서 제안된 말레익안하이드라이드계 공중합체 수지를 이용한 포토레지스트는 접착력 및 감도가 높고 해상력이 우수한 구조의 고분자수지이지만, 주요성분 중의 하나인 5-노르보넨-2-카르복실산이 합성시 매우 심한 악취를 발생할 우려가 있으므로 실제 생산시 문제점을 안고 있다. 따라서 악취문제를 해결함과 동시에 우수한 해상력을 지닌 새로운 타입의 상을 개발해야할 필요성이 대두되고 있는 실정이다.
본 발명자들은 상술한 종래기술의 문제점을 해결하기 위하여 수많은 연구와 실험을 거듭한 결과, 노르보넨-말레익안하이드라이드 공중합체 구조에서 5-노르보넨-2-카르복실산 대신에 모노-메틸 시스-5-노르보넨-엔도-2,3-디카르복실레이트 단위체를 도입함으로써 악취문제를 해결하고 레지스트 감도의 저하없이 우수한 접착력 및 해상력(0.13㎛)을 지니며 감광막수지 합성시 구성성분비의 조절이 용이하여대량 생산이 가능하다는 놀라운 사실을 밝혀내고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 모노-메틸 시스-5-노르보넨-엔도-2,3-디카르복실레이트 단위체를 함유함을 특징으로 하는 하기 화학식 3으로 표시되는 감광막용의 공중합체 수지에 관한 것이다.
<화학식 3>
상기 식에서,
R은 t-부틸, 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐 또는 1-에톡시에틸을 나타내며,
x : y : z의 몰%비는 (0.1∼99%) : (0.1∼99%) : (0.1∼99%)이다.
바람직하게, 본 발명에 따른 공중합체 수지는 하기 화학식 4 내지 7로 표시되는 노르보넨-말레익안하이드라이드 공중합체 수지를 포함한다.
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
<화학식 7>
상기 화학식 4 내지 화학식 7에서,
x : y : z의 몰%비는 (0.1∼99%) : (0.1∼99%) : (0.1∼99%)이다.
본 발명에 따른 상기 화학식 3의 공중합체 수지는 하기 화학식 8의 노르보넨 유도체, 하기 화학식 9의 2-히드록시에틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트, 하기 화학식 10의 말레익안하이드라이드 및 하기 화학식 11의 모노-메틸 시스-5-노르보넨-엔도-2,3-디카르복실레이트를 라디칼 중합개시제의 존재하에 중합시켜 제조할 수 있다.
<화학식 8>
상기 식에서,
R은 t-부틸, 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐 또는 1-에톡시에틸을 나타낸다.
<화학식 9>
<화학식 10>
<화학식 11>
본 발명에 따른 공중합체 수지의 제조에 있어서 상기 화학식 8의 노르보넨 유도체는 터셔리부틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트, 2-테트라히드로피라닐-5-노르보넨-2-카르복실레이트, 2-테트라히드로푸라닐-5-노르보넨-2-카르복실레이트 또는 1-에톡시에틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 공중합체 수지는 벌크중합 또는 용액중합 등 통상의 중합방법에 따라 제조할 수 있다. 여기서 사용되는 용매는 시클로헥사논, 메틸에틸케톤, 벤젠, 톨루엔, 디옥산, 디메틸포름아미드 등의 단독용매 또는 이들의 혼합용매를사용할 수 있다. 중합개시제로는 벤조일퍼옥사이드, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, t-부틸퍼아세테이트, 디-t-부틸퍼옥시드 등을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 공중합체 수지의 제조에 있어서 중합반응 조건은 일반적인 라디칼 중합온도 및 압력을 반응물의 특성에 따라 조절하여 사용할 수 있으며, 60 ∼ 200 ℃의 온도에서 50 ∼ 200 기압에서 수행하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라 제조된 노르보넨-말레익안하이드라이드 공중합체 수지는 분자량 3,000 ∼ 100,000을 가지며, 리소그래피공정(lithography)에 유용하게 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 공중합체 수지는 통상의 포토레지스트 조성물의 제조방법에 따라 유기용매에 통상적인 광산발생제와 혼합하여 포토레지스트 조성물을 제조함으로써 포지티브 미세화상 형성에 사용할 수 있다. 반도체소자의 감광막 패턴의 형성 공정에 있어서 본 발명의 공중합체 수지의 사용량은 유기용매, 광산발생제 및 리소그래피 조건 등에 따라 변할 수 있으나, 대체로 포토레지스트의 제조시 사용하는 유기용매에 대해 약 10 ∼ 30 중량% 사용한다.
본 발명에 따른 공중합체 수지를 이용하여 반도체소자의 감광막 패턴을 형성하는 방법을 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 공중합체 수지를 시클로헥사논에 10 ∼ 30 중량%로 용해시키고, 광산발생제로서 예를 들어 트리페닐설포늄 트리플레이트, 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트, 2,6-디메틸페닐설포네이트, 비스(아릴설포닐)-디아조메탄, 옥심설포네이트, 2,1-디아조나프토퀴논-4-설포네이트 등을 감광막수지에 대해 0.1 ∼ 10 중량%로 배합하고 초미세필터로 여과하여 포토레지스트 용액을 제조한다. 그후 실리콘웨이퍼에 스핀 도포하여 박막을 제조한 다음 80 ∼ 150 ℃의 오븐 또는 열판에서 1 ∼ 5 분간 소프트 베이크하고, 원자외선 노광장치 또는 엑시머 레이저 노광장치를 이용하여 노광한 후 100 ∼ 200 ℃의 온도에서 10초 ∼ 60분간 노광한 후 베이크한다. 이렇게 노광한 웨이퍼를 2.38 wt% TMAH 수용액 중에서 1 ∼ 30 초간 침지함으로써 포지티브 레지스트 패턴을 얻을 수 있다.
이하, 제조예 및 실시예에 의거하여 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 이들로 본 발명의 기술적 범위가 한정되는 것으로 이해해서는 안된다.
제조예 1: 터셔리부틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트의 합성.
<화학식 8a>
반응기에 시클로펜타디엔 66g을 넣은 후, 테트라히드로푸란 용매 500g을 넣고 균일하게 교반하였다. 반응혼합물에 t-부틸아크릴레이트 128g을 넣고 -30 ∼ 60 ℃의 온도에서 교반시키면서 10시간 정도 반응시켰다. 반응 완료후 로타리 증류기로 용매를 제거한 다음 감압증류하여 상기 화학식 8a의 터셔리부틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트 176g을 얻었다 (수율: 90%).
제조예 2: 2-히드록시에틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트(화학식 9)의 합성
t-부틸아크릴레이트 대신에 2-히드록시에틸아크릴레이트 116g을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 절차를 수행하여 상기 화학식 9의 2-히드록시에틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트 155g을 얻었다 (수율: 85%).
제조예 3: 2-테트라히드로피라닐-5-노르보넨-2-카르복실레이트의 합성
<화학식 8b>
t-부틸아크릴레이트 대신에 2-테트라히드로피라닐아크릴레이트 156g을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 절차를 수행하여 상기 화학식 8b의 2-테트라히드로피라닐-5-노르보넨-2-카르복실레이트 186g을 얻었다 (수율: 84%).
제조예 4: 2-테트라히드로푸라닐-5-노르보넨-2-카르복실레이트의 합성
<화학식 8c>
t-부틸아크릴레이트 대신에 2-테트라히드로푸라닐아크릴레이트 144g을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 절차를 수행하여 상기 화학식 8c의 2-테트라히드로푸라닐-5-노르보넨-2-카르복실레이트 172g을 얻었다 (수율: 82%).
제조예 5: 1-에톡시에틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트의 합성
<화학식 8d>
t-부틸아크릴레이트 대신에 1-에톡시에틸아크릴레이트 144g을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 절차를 수행하여 상기 화학식 8d의 1-에톡시에틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트 174g을 얻었다 (수율: 83%).
제조예 6: 모노-메틸 시스-5-노르보넨-엔도-2,3-디카르복실레이트(화학식 11)의 합성
반응기에 시클로펜타디엔 66g을 넣은 후, 테트라히드로푸란 용매 500g과 말레익안하이드라이드 98g을 넣고 균일하게 교반하였다. 반응혼합물에 무수에탄올 500g을 넣고 50℃의 온도에서 교반시키면서 8시간 정도 반응시켰다. 반응 완료후 로타리 증류기로 용매를 제거한 다음 감압증류하여 화학식 11의 모노-메틸 시스-5-노르보넨-엔도-2,3-디카르복실레이트 156g을 얻었다 (수율: 87%).
실시예 1: 폴리[터셔리부틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트/2-히드록시에틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트/모노-메틸시스-5-노르보넨-엔도-2,3-디카르복실레이트/말레익안하이드라이드] 공중합체 수지(화학식 4)의 합성
말레익안하이드라이드 1몰, 제조예 1에서 합성한 터셔리부틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트 0.5 ∼ 0.9몰, 제조예 2에서 합성한 2-히드록시에틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트 0.05 ∼ 0.8몰 및 제조예 6에서 합성한 모노-메틸 시스-5-노르보넨-엔도-2,3-디카르복실레이트 0.01 ∼ 0.5몰을 테트라히드로푸란 또는 톨루엔에 용해시킨다. 이어서 중합개시제로 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.5 ∼ 10g을 넣어준 후 질소 또는 아르곤 분위기 하에서 65 ∼ 70℃의 온도에서 4 ∼ 24 시간 동안 반응시킨다. 이렇게 하여 생성된 조생성물을 에틸에테르 혹은 헥산으로 침전 건조시켜 분자량 3,000 ∼ 100,000의 표제 공중합체수지(화학식 4)를 얻었다 (수율: 63%). 여기서 합성한 공중합체 수지는 ArF광에 대한 투명성이 높고 에칭내성이 증가되며 2.38 wt% TMAH 수용액으로 현상가능하고 접착성이 우수한 것으로 나타났다.
실시예 2: 폴리[2-테트라히드로피라닐-5-노르보넨-2-카르복실레이트/2-히드록시에틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트/모노-메틸 시스-5-노르보넨-엔도-2,3-디카르복실레이트/말레익안하이드라이드] 공중합체 수지(화학식 5)의 합성
터셔리부틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트 대신에 제조예 3에서 합성한 2-테트라히드로피라닐-5-노르보넨-2-카르복실레이트를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 절차를 수행하여 분자량 3,000 ∼ 100,000의 표제 공중합체수지(화학식 5)를 얻었다 (수율: 68%). 여기서 합성한 공중합체 수지는 보호기가 아세탈기로 변화함에 따라 에칭내성이 저하되지 않으며 감도도 우수한 것으로 나타났다 (감도: 11 nJ/㎠).
실시예 3: 폴리[2-테트라히드로푸라닐-5-노르보넨-2-카르복실레이트/2-히드록시에틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트/모노-메틸 시스-5-노르보넨-엔도-2,3-디카르복실레이트/말레익안하이드라이드] 공중합체수지(화학식 6)의 합성
터셔리부틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트 대신에 제조예 4에서 합성한 2-테트라히드로푸라닐-5-노르보넨-2-카르복실레이트를 사용하는 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 절차를 수행하여 분자량 4,000 ∼ 100,000의 표제 공중합체수지(화학식 6)를 얻었다 (수율: 64%). 여기서 합성한 공중합체수지는 실시예 2의 수지와 유사한 성질을 갖는 것으로 나타났다.
실시예 4: 폴리[1-에톡시에틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트/2-히드록시에틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트/모노-메틸시스-5-노르보넨-엔도-2,3-디카르복실레이트/말레익안하이드라이드] 공중합체수지(화학식 7)의 합성
터셔리부틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트 대신에 제조예 5에서 합성한 1-에톡시에틸-5-노르보넨-2-카르복실레이트를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 절차를 수행하여 분자량 4,000 ∼ 100,000의 표제 공중합체수지(화학식 7)를 얻었다 (수율: 59%). 여기서 합성한 공중합체 수지는 실시예 1의 수지와 유사한 성질을 나타내지만 콘트라스트(contrast) 측면에서는 양호한 특성을 가진 것으로 나타났다.
실시예 5
실시예 1의 공중합체수지(화학식 4) 10g을 40g의 3-메톡시메틸프로피오네이트 용매에 녹인 후 광산발생제로서 트리페닐설포늄트리플레이트 또는 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트의 약 0.2 ∼ 1g을 넣어준 후 교반시켰다. 이어서 0.10 ㎛필터로 여과하여 포토레지스트 조성물을 얻었다. 그 후 웨이퍼의 표면에 레지스트의 두께가 0.4 ∼ 1.2 ㎛가 되도록 스핀 도포하여 박막을 제조한 다음 70 ∼ 150 ℃의 오븐 또는 열판에서 1 ∼ 5분간 소프트 베이크하고 노광장치를 사용하여 250 nm 파장의 광원으로 노광한 후 90 ∼ 160℃에서 노광후 베이크하였다. 그후 상기 노광한 웨이퍼를 현상액으로 0.01 ∼ 5 wt% 농도의 TMAH 수용액에서 1분 30초간 침지함으로써 초미세 감광막패턴을 얻었다 (해상력 : 0.13 ㎛).
실시예 6
감광막수지로서 실시예 2의 공중합체 수지(화학식 5)를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 절차를 수행하여 초미세 감광막패턴을 형성하였다.
실시예 7
감광막수지로서 실시예 3의 공중합체 수지(화학식 6)를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 절차를 수행하여 초미세 감광막패턴을 형성하였다.
실시예 8
감광막수지로서 실시예 4의 공중합체 수지(화학식 7)를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 절차를 수행하여 초미세 감광막패턴을 형성하였다.
상기에서의 감광막을 사용하여 패턴을 형성하면, 0.13㎛의 미세패턴이 형성된 반도체소자를 형성할 수 있어 소자의 고집적화에 유리하다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 KrF(249nm) 또는 ArF(193nm) 감광막 공중합체수지는 고분자구조 중에 모노-메틸 시스-5-노르보넨-엔도-2,3-디카르복실레이트 단위체를 도입함으로써 통상의 라디칼 중합으로 중합이 용이하고 193 nm 에서 높은 투명성 및 에칭내성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라 공중합체 수지 합성시 발생되는 악취문제를 해결할 수 있고 분자구조상 수지구성비를 용이하게 조절할 수 있어 공업적으로 대량생산이 가능하다. 따라서 본 발명에 따른 KrF 또는 ArF 공중합체 수지는 리소그래피공정에 유용하게 사용할 수 있다.
Claims (17)
- 제 6 항에 있어서,중합개시제는 벤조일퍼옥사이드, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, t-부틸퍼아세테이트 및 디-t-부틸퍼옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 공중합체수지의 제조방법.
- 제 6 항에 있어서,중합을 시클로헥사논, 메틸에틸케톤, 벤젠, 톨루엔, 디옥산 및 디메틸포름아미드중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 용매의 존재하에 수행하는 공중합체수지의 제조방법.
- 제 6 항에 있어서,중합을 60 ∼ 200 ℃의 온도, 50 ∼ 200 기압, 및 아르곤 또는 질소 분위기하에 수행하는 공중합체의 제조방법.
- 제 1 항에 정의된 노르보넨-말레익안하이드라이드 공중합체 수지, 유기용매 및 광산발생제를 함유하는 포토레지스트 조성물.
- 제 14 항에 있어서,광산발생제는 트리페닐설포늄 트리플레이트 또는 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
- 제 14 항에 있어서,상기 공중합체 수지를 용매에 대하여 약 10 ∼ 30 중량 % 함유하는 포토레지스트 조성물.
- 제 14 항에 있어서,상기 광산발생제를 공중합체 수지에 대해 0.01 ∼ 10 중량% 함유하는 포토레지스트 조성물.
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