JP6935391B2 - 6,9,15,18−テトラヒドロ−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジフルオレン誘導体、および電子素子におけるそれらの使用 - Google Patents
6,9,15,18−テトラヒドロ−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジフルオレン誘導体、および電子素子におけるそれらの使用 Download PDFInfo
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Description
Ar1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6〜18の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール基であり;
Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6つの芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール基であり;
X1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、BR3、C(R3)2、C(R3)2−C(R3)2、−C(R3)2−O−、−C(R3)2−S、−R3C=CR3−、−R3C=N−、Si(R3)2、Ge(R3)2、−Si(R3)2−Si(R3)2−、C=O、O、S、Se、S=O、SO2、NR3、PR3、またはP(=O)R3であり、ここで2以上のラジカルR3が互いに結合し、環を形成していてもよく;
R1、R2、R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(=O)(R4)2、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、5〜30の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5〜30の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、
ここで、上述の基は、それぞれ1以上のラジカルR4で置換されていてもよく、上述の基中の1以上のCH2基が、−R4C=CR4−、C≡C、Si(R4)2、C=O、C=NR4、−C(=O)O−、−C(=O)NR4−、NR4、P(=O)(R4)、O、S、SO、またはSO2によって置き換えられていてもよく、
ここで、上述の基中の1以上の水素原子が、D、F、Cl、Br、I、またはCNによって置き換えられていてもよく、
ここで、2以上のラジカルR1、R2、R3が、互いに結合され、環を形成していてもよく;
R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(=O)(R5)2、OR5、S(=O)R5、S(=O)2R5、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、5〜30の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5〜30の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、
ここで、上述の基は、それぞれ1以上のラジカルR5で置換されていてもよく、
ここで、上述の基中の1以上のCH2基が、−R5C=CR5−、−C≡C−、Si(R5)2、C=O、C=NR5、−C(=O)O−、C(=O)NR5、NR5、P(=O)(R5)、O、S、SO、またはSO2によって置き換えられていてもよく、
ここで、上述の基中の1以上の水素原子が、D、F、Cl、Br、I、またはCNによって置き換えられていてもよく、
ここで、2以上のラジカルR4が互いに結合され、環を形成していてもよく;
R5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、5〜30の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5〜30の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、
ここで、2以上のラジカルR5が互いに結合され、環を形成していてもよく;
ここで、2つの基Ar1のうちの少なくとも1つが10以上の芳香族環原子を有していなければならない。
Z1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR1またはNであり、ここで、基が結合されるとき、Z1はCであり;
Z2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR2またはNであり、ここで、基が結合されるとき、Z2はCであり;かつ
基X1は、上記に定義のとおりである。
Z1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR1またはNであり、ここで、基が結合されるとき、Z1はCであり;
Z2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR2またはNであり、ここで、基が結合されるとき、Z2はCであり;かつ
基X1は、上記に定義のとおりである。
Z1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR1またはNであり;
Z2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR2またはNであり;かつ
基X1は、上記に定義のとおりである。
(B)ヤマモト重合;
(C)スティル(STILLE)重合;
(D)ハートウィグ−ブッフバルト(HARTWIG−BUCHWALD)重合;
(E)ネギシ重合;および
(F)ヒヤマ重合。
それゆえ、本発明は、さらに、式(I)または式(II)の化合物の電子素子における使用に関するものである。この電子素子は、好ましくは、有機集積回路(OIC)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機発光トランジスタ(OLET)、有機太陽電池(OSC)、有機光検出器、有機光受容器、有機電場消光素子(OFQD)、有機発光電子化学電池(OLEC)、有機レーザーダイオード(O-laser)、およびより好ましくは有機エレクトロルミネッセンス素子、からなる群から選択される。
I−a、2,8−ジブロモ−6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラオクチルインデノ[1,2−b]フルオレン、(100g、116mmol)、ビス(ピナコラト)ジボラン(64.9g、256mmol)、および酢酸カリウム(75.2g、767mmol)が、1Lのテトラヒドロフラン中で懸濁される。溶液は脱気され、アルゴンで満たされる。その後、PdCl2(dppf)−CH2Cl2(1.9g、2.3mmol)が加えられる。反応混合物が保護ガス雰囲気下、沸騰状態で、16時間加熱され、そして室温に冷却され、減圧下で濃縮される。固体は、ジクロロメタンおよび水の混合物と混合され、振動によって抽出される。相が分離され、水相はジクロロメタンで2回抽出される。混合された有機相は水で洗浄され、硫酸ナトリウムで乾燥され、ろ過され、減圧下で濃縮される。粗生成物は、SiO2/Al2O3を通してトルエンでろ過され、溶媒は減圧下で除去される。残留物はメタノールで撹拌され、ろ過される。収率は94.5g(理論の81%、純度約95%)である。
II−a(85g、84.6mmol)、エチル1−ブロモナフタレン−2−カルボキシレート(54.3g、194mmol)、および炭酸ナトリウム(32.5g、306mmol)が、水/トルエン/エタノール(比率1:2:1、3L)の混合物中で懸濁される。溶液は脱気され、アルゴンで満たされる。その後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.95g、1.7mmol)が加えられる。反応混合物が保護ガス雰囲気下、沸騰状態で、16時間加熱される。相が分離され、水相はトルエンで2回抽出される。混合された有機相は水で洗浄され、硫酸ナトリウムで乾燥され、ろ過され、そして、減圧下で濃縮される。混合物はセライトを通してトルエンを用いてろ過され、溶媒は減圧下で除去される。残留混合物はメタノールで撹拌され、ろ過される。収率は89.0g(理論の96%)である。
1Lの無水テトラヒドロフラン中のIII−a(89g、81mmol)に、無水塩化セリウム(41.9g、170mmol)および500mlの無水テトラヒドロフランの混合物が、0℃〜5℃の温度で、滴下される。反応混合物はこの温度で1時間撹拌される。続いて、400mlの飽和塩化アンモニウム水溶液が0℃〜20℃の温度で、滴下される。得られた懸濁液は、ろ過される。そして相が分離され、水相は、200mlの酢酸エチルで2回洗浄される。混合された有機相は減圧下で濃縮される。収率は59.8g(理論の69%)である。
メタンスルホン酸(10.8ml、16mmol)が、ポリリン酸(16.4g、167mmol)および700mlのジクロロメタンの混合物に、0℃の温度で、滴下される。続いて、800mlのジクロロメタン中のIV−a(59.8g、56mmol)の懸濁液が、0℃で、ゆっくりと滴下される。反応混合物は、0℃で2時間撹拌される。800mlのエタノールが加えられ、そして反応混合物は30分間撹拌される。溶媒は減圧下で除去され、残留物はトルエンおよびヘプタンの混合物で再結晶化される。収率は、46.3g(理論の80%)である。
V−a(41.3mg、40mmol)が1Lのジクロロメタンに溶解される。続いて、0℃で、300mlのジクロロメタン中のBr2(12.74g、79.7mmol)が加えられる。反応混合物は、室温で一晩撹拌される。200mlのチオ硫酸ナトリウム溶液が加えられ、反応混合物は30分間撹拌される。続いて、相が分離される。有機相は水で洗浄され、硫酸ナトリウムで乾燥され、ロータリーエバポレーターで蒸留される。反応混合物はSiO2およびAl2O3を通して、トルエンを用いて、ろ過され、ロータリーエバポレーターで濃縮される。残留混合物はトルエン/ヘプタンで2回再結晶化される。収率は、40.8g(理論の86%)である。
VI−a(20g、16.5mmol)、ジベンゾフラン−4−イルボロン酸(7.7g、36.3mmol)およびリン酸三カリウム一水和物(15.2g、66mmol)が、トルエン/ジオキサン/水(1:1:1、600ml)の混合物中で懸濁される。続いて、酢酸パラジウム(74mg、0.33mol)およびトリ(o−トリル)ホスフィン(602mg、2.0mmol)が加えられる。反応混合物は沸騰状態で16時間加熱される。反応混合物が室温に冷却された後、有機相は300mlの酢酸エチルが加えられる。相が分離され、水相が酢酸エチルで2回抽出される。混合された有機相は硫酸ナトリウムで乾燥され、そして減圧下で濃縮される。混合物はアルミナを通してトルエンを用いてろ過され、そして残留物はトルエン/ヘプタン中で繰り返し再結晶化される。収率は、18.3g(理論の82%)である。
式(I)または式(II)の化合物がトルエンに溶解され、そして、式(I)または式(II)の対応する化合物の吸収スペクトルおよび/またはフォトルミネッセンススペクトルが測定される。
本発明によるOLEDおよび従来技術によるOLEDは、WO2004/058911による一般的な方法によって製造される。溶液ベースのOLEDの製造方法は、例えば、WO2004/037887およびWO2010/097155に開示される。以下の例において、OLEDの発光層を含むそれまでの層が溶液から製造され、その後の層(例えば、OLEDの電子輸送層)が減圧下で蒸着により適用されるような、2つの製造プロセスが組み合わされていた。上記の一般的な方法は、以下のように組み合わされ、ここで記載される状況に適合される(層厚の変化、材料)。
本発明による化合物D1、D2、D3、およびD4は、OLEDの発光層においてそれぞれ使用される(構造は表2参照)。ここで、発光層に使用されるマトリックス材料は、化合物H1またはH2である。得られるOLEDは、I1〜I6である。これらは、深い青色発光で、非常に良好な寿命を示す(LD80)。従来技術で知られる発光材料と比較すると((C−D1およびC−D2;比較C1〜C3)、量子効率は改善し、寿命(LD80)は大幅に改善する。
Claims (12)
- 式(II−1−1)〜(II−1−20)、または(II−2−1)〜(II−2−9)の化合物。
Z1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR 1 であり;
Z2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR 2 であり;
X1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R3) 2 であり、ここで2以上のラジカルR3が互いに結合し、環を形成していてもよく;
R1、R2、R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R4)3、N(R4)2、OR4、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、5〜30の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5〜30の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、
ここで、上述の基は、それぞれ1以上のラジカルR4で置換されていてもよく、ここで、上述の基中の1以上の水素原子が、D、F、またはCNによって置き換えられていてもよく、
R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R5)3、N(R5)2、OR5、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、5〜30の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5〜30の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、
ここで、上述の基は、それぞれ1以上のラジカルR5で置換されていてもよく、ここで、上述の基中の1以上の水素原子が、D、F、またはCNによって置き換えられていてもよく;
R5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、5〜30の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5〜30の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基である) - R1が、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、CN、N(R4)2および5〜30の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(ここで、上述の基はそれぞれ1以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- R2がHまたはDであることを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- R3が、出現毎に同一であるかまたは異なり、1〜20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3〜20の炭素原子を有する分岐アルキル基から選択される、ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の1以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマー、またはデンドリマーであって、ポリマー、オリゴマー、またはデンドリマーへの結合が、式(II−1−1)〜(II−1−20)、または(II−2−1)〜(II−2−9)において、R1またはR2によって置換されている任意の位置に配置されていてもよい、オリゴマー、ポリマー、またはデンドリマー。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項6に記載の少なくとも1つのオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、および少なくとも1つの溶剤を含んでなる配合物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項6に記載の少なくとも1つのオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを含んでなる、有機集積回路(OIC)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機発光トランジスタ(OLET)、有機太陽電池(OSC)、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子(OFQD)、有機発光電子化学電池(OLEC)、有機レーザーダイオード(O−laser)、および有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)からなる群から選択される、電子素子。
- カソード、アノード、および少なくとも1つの有機層を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子から選択される請求項8に記載の電子素子であって、
少なくとも1つの有機層が、請求項1〜5のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項6に記載の少なくとも1つのオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを含んでなる、電子素子。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物、または請求項6に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーが、正孔輸送層中の正孔輸送材料として、発光層中の発光化合物として、または発光層中のマトリックス化合物として存在することを特徴とする、請求項9に記載の電子素子。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物、または請求項6に記載のオリゴマー、ポリマー、もしくはデンドリマーの、電子素子における使用。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物の調製方法であって、方法が少なくとも1つの金属触媒カップリング反応、および少なくとも1つの閉環反応を含んでなることを特徴とする、方法。
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