JPWO2007129702A1 - ケイ素含有化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
置換シリル基を有する特定構造のケイ素化合物、並びに、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記ケイ素化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であり、発光効率が高く、色純度が高く、長寿命な発光が得られる有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する新規なケイ素化合物を提供する。
Description
本発明は、ケイ素含有化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子に関し、特に、発光効率が高く、色純度が高く、長寿命な有機EL素子及びそれを実現するケイ素含有化合物に関するものである。
有機EL素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のC.W.Tang等による積層型素子による低電圧駆動有機EL素子の報告(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, アプライドフィジックスレターズ(Applied Physics Letters),51巻、913頁、1987年等)がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機EL素子に関する研究が盛んに行われている。Tang等は、トリス(8−ヒドロキシキノリノールアルミニウム)を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機EL素子の素子構造としては、正孔輸送(注入)層、電子輸送性発光層の二層型、又は正孔輸送(注入)層、発光層、電子輸送(注入)層の3層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
また、発光材料としてはトリス(8−キノリノラート)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている(例えば、特許文献1〜3)。
また、発光材料としてはトリス(8−キノリノラート)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている(例えば、特許文献1〜3)。
また、最近では、燐光性化合物を発光材料として用い、三重項状態のエネルギーをEL発光に用いる検討が多くなされている。例えば、プリンストン大学のグループにより、イリジウム錯体を発光材料として用いた有機EL素子が、高い発光効率を示すことが報告されている(非特許文献1)。さらに、このような低分子材料を用いた有機EL素子の他にも、共役系高分子を用いた有機EL素子が、ケンブリッジ大学のグループ(非特許文献2)により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン(PPV)を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
このように有機EL素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
有機発光素子における著しい進歩に伴い、発光材料に対する要求性能も高まっており、特許文献4及び特許文献5には、フルオレンを連結基としたピレン化合物が開示されている。また、特許文献6には、置換シリル基を2つ有するアントラセン化合物が開示されているが、発光効率が低いなど問題点があり、さらなる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要とされる発光材料に対する要求特性を満たすには至っていない。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性や、フルカラーディスプレイ等への応用を考慮した色純度の良い青、緑、赤の発光への要求に対してまだ十分な有機EL素子用材料、特に発光材料は見出されていない。
このように有機EL素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
有機発光素子における著しい進歩に伴い、発光材料に対する要求性能も高まっており、特許文献4及び特許文献5には、フルオレンを連結基としたピレン化合物が開示されている。また、特許文献6には、置換シリル基を2つ有するアントラセン化合物が開示されているが、発光効率が低いなど問題点があり、さらなる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要とされる発光材料に対する要求特性を満たすには至っていない。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性や、フルカラーディスプレイ等への応用を考慮した色純度の良い青、緑、赤の発光への要求に対してまだ十分な有機EL素子用材料、特に発光材料は見出されていない。
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光効率が高く、色純度が高く、長寿命な発光が得られる有機EL素子及びそれを実現する新規なケイ素含有化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式(1)で表される置換シリル基を有するケイ素含有化合物を有機EL素子用材料として用いることで前記の目的を達成することを見出し本発明を完成したものである。
なお、本発明において、ケイ素含有化合物という場合、以下で説明するケイ素含有アントラセン誘導体及びケイ素含有ピレン誘導体も含む。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で表されるケイ素含有化合物において、(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)又は(1−5)の構成を有するケイ素含有化合物を提供するものである。
なお、本発明において、ケイ素含有化合物という場合、以下で説明するケイ素含有アントラセン誘導体及びケイ素含有ピレン誘導体も含む。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で表されるケイ素含有化合物において、(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)又は(1−5)の構成を有するケイ素含有化合物を提供するものである。
{式中、FA1は置換もしくは無置換の核炭素数8〜50の縮合環残基であり、L1〜L2及びAr1〜Ar6は、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の核炭素数8〜50の縮合芳香族基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基である。a、b、d及びeはそれぞれ0〜6の整数、cは1〜6の整数であり、a+e≧1である。
(1−1)ただし、FA1がアントリレン基であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。
(1−2)ただし、FA1がアントリレン基又はナフチレン基であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。
(1−3)ただし、FA1が核炭素数8〜20の縮合環残基であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。
(1−4)ただし、FA1が核炭素数8〜20の縮合環残基[アントリレン基及びナフチレン基を除く。]であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる。
(1−5)ただし、FA1がピレニレン基であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる。}
(1−1)ただし、FA1がアントリレン基であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。
(1−2)ただし、FA1がアントリレン基又はナフチレン基であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。
(1−3)ただし、FA1が核炭素数8〜20の縮合環残基であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。
(1−4)ただし、FA1が核炭素数8〜20の縮合環残基[アントリレン基及びナフチレン基を除く。]であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる。
(1−5)ただし、FA1がピレニレン基であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる。}
また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子であって、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記ケイ素含有化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する有機EL素子を提供するものである。
本発明のケイ素含有化合物を有機EL素子用材料として用いた有機EL素子は、発光効率が高く、色純度が高く、長寿命である。
(1−1)FA1がアントリレン基であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。
(1−2)FA1がアントリレン基又はナフチレン基であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。
(1−3)FA1が核炭素数8〜20の縮合環残基であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。
(1−4)FA1が核炭素数8〜20の縮合環残基[アントリレン基及びナフチレン基を除く。]であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる。
(1−5)FA1がピレニレン基であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる。
(1−2)FA1がアントリレン基又はナフチレン基であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。
(1−3)FA1が核炭素数8〜20の縮合環残基であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。
(1−4)FA1が核炭素数8〜20の縮合環残基[アントリレン基及びナフチレン基を除く。]であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる。
(1−5)FA1がピレニレン基であり、かつa=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる。
一般式(1)において、a及びeはそれぞれ0〜6の整数であり、1〜4であると好ましく、1〜2であるとさらに好ましい。b及びdはそれぞれ0〜6の整数であり、0〜3であると好ましく、0〜2であるとさらに好ましい。cは1〜6の整数であり、1〜4であると好ましく、1〜3であるとさらに好ましい。
また、a+e≧1であり、1〜4であると好ましく、1〜2であるとさらに好ましい。
また、a+e≧1であり、1〜4であると好ましく、1〜2であるとさらに好ましい。
一般式(1)〜(6)において、FA1及びFA2は置換もしくは無置換の核炭素数8〜50(好ましくは核炭素数10〜36)の縮合環残基であり、この核炭素数8〜50の縮合環残基としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、アントラセン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレン、ペリレン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフチルフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン、ジベンゾフルオランテン、ナフタセン、アセナフチルフルオランテン、ベンツアントラセン、ベンツフルオレン、フルオレセイン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化合物、オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン、スチルベン系誘導体及び下記構造を有する蛍光色素等挙の骨格を有する化合物の残基が挙げられ、そのなかでもナフタレン、フェナントレン、ピレン、アントラセン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレン、ペリレン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフチルフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン、ジベンゾフルオランテン、ナフタセン、又はアセナフチルフルオランテン骨格を有する化合物の残基が好ましく、ピレン、アントラセン、フルオランテン骨格を有する化合物の残基が好ましく、アントラセン又はピレン骨格を有する化合物の残基が特に好ましい。
一般式(1)の(1−1)の構造において、FA1で表される核炭素数8〜50の縮合環残基が、アントラセンの骨格を有する化合物の残基である(ただし、a=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。)と好ましく、前記一般式(2)〜(6)のいずれかのFA1及び/又はFA2で表される核炭素数8〜50の縮合環残基が、アントラセンの骨格を有する化合物の残基である(ただし、前記一般式(2)でL1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。)と好ましい。
一般式(1)の(1−3)の構造において、前記一般式(1)のFA1で表される核炭素数8〜50の縮合環残基が、ピレンの骨格を有する化合物の残基である(ただし、a=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。)と好ましく、前記一般式(2)〜(6)のいずれかのFA1及び/又はFA2で表される核炭素数8〜50の縮合環残基が、ピレンの骨格を有する化合物の残基である(ただし、前記一般式(2)でL1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。)と好ましい。
一般式(1)の(1−5)の構造において、前記一般式(1)のFA1で表される核炭素数8〜50の縮合環残基が、ピレンの骨格を有する化合物の残基である(ただし、a=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる。)と好ましく、前記一般式(2)〜(6)のいずれかのFA1及び/又はFA2で表される核炭素数8〜50の縮合環残基が、ピレンの骨格を有する化合物の残基である(ただし、前記一般式(2)でL1とL2が同時にフェニレン基になる。)と好ましい。
一般式(1)〜(6)において、L1〜L2及びAr1〜Ar6は、それぞれ独立に、同一でも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50(好ましくは核炭素数6〜36)の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜50(好ましくは核炭素数3〜36)の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の核炭素数8〜50(好ましくは核炭素数10〜36)の縮合芳香族基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜10(好ましくは炭素数1〜4)のアルキル基である。
L1〜L2及びAr1〜Ar6で表される核炭素数8〜50の縮合芳香族基としては、FA1及びFA2で表される核炭素数8〜50の縮合環残基と同様の例が挙げられる。
L1〜L2及びAr1〜Ar6で表される核炭素数8〜50の縮合芳香族基としては、FA1及びFA2で表される核炭素数8〜50の縮合環残基と同様の例が挙げられる。
L1〜L2及びAr1〜Ar6で表される核炭素数6〜50の前記芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基(1−ナフチル基、2−ナフチル基)、アントリル基(1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基)、フェナントリル基(1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基)、ナフタセニル基(1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基)、ピレニル基(1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基)、ビフェニルイル基(2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基)、ターフェニル−イル基(p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基)、トリル基(o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基)、ブチルフェニル基(p−t−ブチルフェニル基)、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、メチル−ナフチル基(3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基)、メチル−アントリル基(4−メチル−1−アントリル基)、メチルビフェニルイル基(4'−メチルビフェニルイル基)、ブチル−ターフェニル−イル基(4"−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基)等が挙げられる。好ましくはフェニル基、ナフチル基、ピレニル基である。
L1〜L2及びAr1〜Ar6で表される核炭素数6〜50の前記芳香族複素環基としては、例えば、ピロリル基(1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基)、ピラジニル基、ピリジニル基(2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基)、インドリル基(1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基)、イソインドリル基(1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基)、フリル基(2−フリル基、3−フリル基)、ベンゾフラニル基(2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基)、イソベンゾフラニル基(1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベンゾフラニル基)、キノリル基(2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基)、イソキノリル基(1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基)、キノキサリニル基(2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基)、カルバゾリル基(1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基)、フェナンスリジニル基(1−フェナンスリジニル基、2−フェナンスリジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェナンスリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フェナンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−フェナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基)、アクリジニル基(1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基)、フェナンスロリン−イル基(1,7−フェナンスロリン−2−イル基、1,7−フェナンスロリン−3−イル基、1,7−フェナンスロリン−4−イル基、1,7−フェナンスロリン−5−イル基、1,7−フェナンスロリン−6−イル基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、1,7−フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェナンスロリン−10−イル基、1,8−フェナンスロリン−2−イル基、1,8−フェナンスロリン−3−イル基、1,8−フェナンスロリン−4−イル基、1,8−フェナンスロリン−5−イル基、1,8−フェナンスロリン−6−イル基、1,8−フェナンスロリン−7−イル基、1,8−フェナンスロリン−9−イル基、1,8−フェナンスロリン−10−イル基、1,9−フェナンスロリン−2−イル基、1,9−フェナンスロリン−3−イル基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、1,9−フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェナンスロリン−6−イル基、1,9−フェナンスロリン−7−イル基、1,9−フェナンスロリン−8−イル基、1,9−フェナンスロリン−10−イル基、1,10−フェナンスロリン−2−イル基、1,10−フェナンスロリン−3−イル基、1,10−フェナンスロリン−4−イル基、1,10−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−1−イル基、2,9−フェナンスロリン−3−イル基、2,9−フェナンスロリン−4−イル基、2,9−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−6−イル基、2,9−フェナンスロリン−7−イル基、2,9−フェナンスロリン−8−イル基、2,9−フェナンスロリン−10−イル基、2,8−フェナンスロリン−1−イル基、2,8−フェナンスロリン−3−イル基、2,8−フェナンスロリン−4−イル基、2,8−フェナンスロリン−5−イル基、2,8−フェナンスロリン−6−イル基、2,8−フェナンスロリン−7−イル基、2,8−フェナンスロリン−9−イル基、2,8−フェナンスロリン−10−イル基、2,7−フェナンスロリン−1−イル基、2,7−フェナンスロリン−3−イル基、2,7−フェナンスロリン−4−イル基、2,7−フェナンスロリン−5−イル基、2,7−フェナンスロリン−6−イル基、2,7−フェナンスロリン−8−イル基、2,7−フェナンスロリン−9−イル基、2,7−フェナンスロリン−10−イル基)、フェナジニル基(1−フェナジニル基、2−フェナジニル基)、フェノチアジニル基(1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、10−フェノチアジニル基)、フェノキサジニル基(1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、10−フェノキサジニル基)、オキサゾリル基(2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基)、フラザニル基(3−フラザニル基)、チエニル基(2−チエニル基、3−チエニル基)、メチルピロール−イル基(2−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基)、ブチルピロール−イル基(2−t−ブチルピロール−4−イル基)、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、メチル−インドリル基(2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル基)、ブチル−インドリル基(2−t−ブチル−1−インドリル基、4−t−ブチル−1−インドリル基、2−t−ブチル−3−インドリル基、4−t−ブチル−3−インドリル基)等が挙げられる。好ましくはピリジル基、ピリミジル基である。
[一般式(7)において、Xは、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよく、単結合、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
Ar7及びAr8は、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の核炭素数8〜50の縮合芳香族基であり、核炭素数8〜50の縮合芳香族基である場合は、下記一般式(B)で表される1−ナフチル基又は下記一般式(C)で表される2−ナフチル基である。ただし、前記一般式(1)においてa=e=1である場合、Ar7がフェニレン基になる場合はない。
Ar7及びAr8は、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の核炭素数8〜50の縮合芳香族基であり、核炭素数8〜50の縮合芳香族基である場合は、下記一般式(B)で表される1−ナフチル基又は下記一般式(C)で表される2−ナフチル基である。ただし、前記一般式(1)においてa=e=1である場合、Ar7がフェニレン基になる場合はない。
f、g、hはそれぞれ0〜4の整数であり、iは1〜3の整数である。またiが2以上の場合は、[ ]内の基はそれぞれ独立に同一でも異なっていてもよい。]
[一般式(8)において、A1及びA2は、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基で又は置換もしくは無置換の核炭素数8〜50の縮合芳香族基ある。
Ar9及びAr10は、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよく、単結合、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核炭素数8〜50の縮合芳香族基である。
R11〜R20は、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよく、単結合、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
Ar9、Ar10、R19及びR20は、それぞれ複数であってもよい。
ただし、前記一般式(1)でa=e=1の場合は一般式(8)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。]
Ar9及びAr10は、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよく、単結合、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核炭素数8〜50の縮合芳香族基である。
R11〜R20は、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよく、単結合、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
Ar9、Ar10、R19及びR20は、それぞれ複数であってもよい。
ただし、前記一般式(1)でa=e=1の場合は一般式(8)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。]
また、本発明の一般式(1)で表されるケイ素含有化合物における(1−3)、(1−5)の場合には、それぞれ、上記部分構造(A)が、下記一般式(9)の残基において、(9−1)、(9−2)の構造を有するケイ素含有ピレン誘導体であると好ましい。
[一般式(9)において、L、L’及びAr、Ar’は、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよく、単結合、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の核炭素数8〜50の縮合芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
mおよびsは0〜2の整数、nおよびtは0〜4の整数である。
また、L又はArは、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L’又はAr’は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
さらに、ピレンの1〜5位に結合した(L)m−Ar、ピレンの6〜10位に結合した(L’)s−Ar’は、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよい。
mおよびsは0〜2の整数、nおよびtは0〜4の整数である。
また、L又はArは、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L’又はAr’は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
さらに、ピレンの1〜5位に結合した(L)m−Ar、ピレンの6〜10位に結合した(L’)s−Ar’は、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよい。
(9−1)ただし、前記一般式(1)でa=e=1の場合、一般式(9)において、(L)m−Arと(L’)s−Ar’が同時にフェニレン基になる場合はない。
(9−2)ただし、前記一般式(1)でa=e=1の場合、一般式(9)において(L)m−Arと(L’)s−Ar’が同時にフェニレン基になる。]
一般式(1)〜(9)の示す各基の置換基としては、例えば、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルニル基等)、炭素数1〜6のアルコキシ基(エトキシ基、メトキシ基、i−プロポキシ基、n−プロポキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、核原子数5〜40のアリール基、核原子数5〜40のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数5〜40のアリール基を有するエステル基、炭素数1〜6のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、トリアリールシリル基、トリアルキルシリル基、アリールアルキルシリル基、ピリジル基等が挙げられる。
次に、本発明の有機EL素子について説明する。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子であって、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記ケイ素含有化合物、前記ケイ素含有アントラセン誘導体又は前記ケイ素含有ピレン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有するものである。
本発明のケイ素含有化合物、ケイ素含有アントラセン誘導体又はケイ素含有ピレン誘導体は、上記有機薄膜層のいずれの層に含有させてもよいが、特に好ましくは発光帯域に用いた場合であり、さらに好ましくは発光層に用いた場合に優れた有機EL素子が得られる。
なお、以下、単に「ケイ素含有化合物」と言った場合、本発明のケイ素含有アントラセン誘導体又は前記ケイ素含有ピレン誘導体も含む。
本発明の有機EL素子は、前記発光層が、前記ケイ素含有化合物を発光材料として含有すると好ましい。また、前記ケイ素含有化合物をホスト材料として含有すると好ましく、発光層中に10〜100重量%含有していると好ましく、50〜99重量%含有していることが好ましい。
さらに、前記発光層が、さらに蛍光性又はりん光性のドーパントを含有すると好ましい。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子であって、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記ケイ素含有化合物、前記ケイ素含有アントラセン誘導体又は前記ケイ素含有ピレン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有するものである。
本発明のケイ素含有化合物、ケイ素含有アントラセン誘導体又はケイ素含有ピレン誘導体は、上記有機薄膜層のいずれの層に含有させてもよいが、特に好ましくは発光帯域に用いた場合であり、さらに好ましくは発光層に用いた場合に優れた有機EL素子が得られる。
なお、以下、単に「ケイ素含有化合物」と言った場合、本発明のケイ素含有アントラセン誘導体又は前記ケイ素含有ピレン誘導体も含む。
本発明の有機EL素子は、前記発光層が、前記ケイ素含有化合物を発光材料として含有すると好ましい。また、前記ケイ素含有化合物をホスト材料として含有すると好ましく、発光層中に10〜100重量%含有していると好ましく、50〜99重量%含有していることが好ましい。
さらに、前記発光層が、さらに蛍光性又はりん光性のドーパントを含有すると好ましい。
前記蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて選ばれる化合物であることが好ましく、特に、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物が挙げられ、その中でもスチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、芳香族アミン化合物、芳香族ジアミン化合物、縮合多環芳香族化合物(アミン化合物を除く)がさらに好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でもまた複数組み合わせて使用してもよい。
スチリルアミン化合物及びスチリルジアミン化合物としては、下記一般式(a)で表されるものが好ましい。
スチリルアミン化合物及びスチリルジアミン化合物としては、下記一般式(a)で表されるものが好ましい。
ここで、炭素数が6〜20の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
芳香族アミン化合物及び芳香族ジアミン化合物としては、下記一般式(b)で表されるものが好ましい。
(式中、Ar14〜Ar16は、置換もしくは無置換の核炭素数5〜40のアリール基である。qは1〜4の整数であり、そのなかでもqは1〜2の整数であるのが好ましい。)
ここで、核炭素数が5〜40のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、スチルベン基、ペリレニル基、クリセニル基、ピセニル基、トリフェニレニル基、ルビセニル基、ベンゾアントラセニル基、フェニルアントラニル基、ビスアントラセニル基、又は下記一般式(c),(d)で示されるアリール基等が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基、又は一般式(d)で示されるアリール基が好ましい。
なお、前記アリール基の好ましい置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基(エチル基、メチル基、i−プロピル基、n−プロピル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、炭素数1〜6のアルコキシ基(エトキシ基、メトキシ基、i−プロポキシ基、n−プロポキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、核炭素数5〜40のアリール基、核炭素数5〜40のアリール基で置換されたアミノ基、核炭素数5〜40のアリール基を有するエステル基、炭素数1〜6のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
前記縮合多環芳香族化合物(アミン化合物を除く)としては、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、ビフェニル、ターフェニル、ピロール、フラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサジアゾール、インドール、カルバゾール、ピリジン、ベンゾキノリン、フルオランテニン、ベンゾフルオランテン、アセナフトフルオランテニン、スチルベン、ペリレン、クリセン、ピセン、トリフェニレニン、ルビセン、ベンゾアントラセン等の縮合多環芳香族化合物及びその誘導体が好ましい。
前記縮合多環芳香族化合物(アミン化合物を除く)としては、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、ビフェニル、ターフェニル、ピロール、フラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサジアゾール、インドール、カルバゾール、ピリジン、ベンゾキノリン、フルオランテニン、ベンゾフルオランテン、アセナフトフルオランテニン、スチルベン、ペリレン、クリセン、ピセン、トリフェニレニン、ルビセン、ベンゾアントラセン等の縮合多環芳香族化合物及びその誘導体が好ましい。
前記りん光性のドーパントは、Ir、Ru、Pd、Pt、Os、及びReからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体化合物であることが好ましく、配位子は、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格及びフェナントロリン骨格からなる群から選択される少なくとも一つの骨格を有することが好ましい。このような金属錯体の具体例は、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム、トリス(2−フェニルピリジン)ルテニウム、トリス(2−フェニルピリジン)パラジウム、ビス(2−フェニルピリジン)白金、トリス(2−フェニルピリジン)オスミウム、トリス(2−フェニルピリジン)レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等が挙げられるが、これらに限定されるものではなく、要求される発光色、素子性能、ホスト化合物との関係から適切な錯体が選ばれるものである。
以下、本発明の有機EL素子の素子構成について説明する。
本発明の有機EL素子は、陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機薄膜層を形成した素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有しても良い。しかしながら、発光材料は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが好ましい。
多層型の有機EL素子は、(陽極/正孔注入層/発光層/陰極)、(陽極/発光層/電子注入層/陰極)、(陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極)の多層構成で積層したものがある。
本発明の有機EL素子は、陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機薄膜層を形成した素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有しても良い。しかしながら、発光材料は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが好ましい。
多層型の有機EL素子は、(陽極/正孔注入層/発光層/陰極)、(陽極/発光層/電子注入層/陰極)、(陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極)の多層構成で積層したものがある。
発光層には、必要に応じて、本発明の一般式(1)〜(6)のいずれかで表される発光材料に加えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもできる。ドーピング材料としては、従来の蛍光発光性材料に加えて、りん光発光性のイリジウムに代表される重金属錯体のいずれも使用することができる。有機EL素子は、多層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、他のドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、他のドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や白色の発光を得ることもできる。
また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機薄膜層もしくは金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機薄膜層もしくは金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
一般式(1)〜(6)の化合物と共に発光層に使用できる発光材料又はホスト材料としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
正孔注入・輸送材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機EL素子において使用できる正孔注入・輸送材料の中で、さらに効果的な材料は、芳香族三級アミン誘導体もしくはフタロシアニン誘導体である。
芳香族三級アミン誘導体の具体例は、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−(4−メチルフェニル)−1,1’−フェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−(4−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−(メチルフェニル)−N,N’−(4−n−ブチルフェニル)−フェナントレン−9,10−ジアミン、N,N−ビス(4−ジ−4−トリルアミノフェニル)−4−フェニル−シクロヘキサン等、もしくはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
フタロシアニン(Pc)誘導体の具体例は、H2 Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、CllnPc、ClSnPc、Cl2 SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc−O−GaPc等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体であるが、これらに限定されるものではない。
芳香族三級アミン誘導体の具体例は、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−(4−メチルフェニル)−1,1’−フェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−(4−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−(メチルフェニル)−N,N’−(4−n−ブチルフェニル)−フェナントレン−9,10−ジアミン、N,N−ビス(4−ジ−4−トリルアミノフェニル)−4−フェニル−シクロヘキサン等、もしくはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
フタロシアニン(Pc)誘導体の具体例は、H2 Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、CllnPc、ClSnPc、Cl2 SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc−O−GaPc等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体であるが、これらに限定されるものではない。
電子注入・輸送材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより電荷注入性を向上させることもできる。
本発明の有機EL素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素五員環誘導体である。
金属錯体化合物の具体例は、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)マンガン、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2−メチル−8−キノリナート)クロロガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(o−クレゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(2−ナフトラート)ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、含窒素五員誘導体は、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールもしくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサゾール、ジメチルPOPOP、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−チアゾール、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4’−tert−ブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニル)1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルオキサジアゾリル)]ベンゼン、1,4−ビス「2−(5−フェニルオキサジアゾリル)−4−tert−ブチルベンゼン]、2−(4’−tertブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニル)−1,3,4−チアジアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−チアジアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルチアジアゾリル)]ベンゼン、2−(4’−tert−ブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニル)−1,3,4−トリアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−トリアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルトリアゾリル)]ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
金属錯体化合物の具体例は、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)マンガン、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2−メチル−8−キノリナート)クロロガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(o−クレゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(2−ナフトラート)ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、含窒素五員誘導体は、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールもしくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサゾール、ジメチルPOPOP、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−チアゾール、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4’−tert−ブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニル)1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルオキサジアゾリル)]ベンゼン、1,4−ビス「2−(5−フェニルオキサジアゾリル)−4−tert−ブチルベンゼン]、2−(4’−tertブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニル)−1,3,4−チアジアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−チアジアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルチアジアゾリル)]ベンゼン、2−(4’−tert−ブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニル)−1,3,4−トリアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−トリアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルトリアゾリル)]ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機EL素子においては、有機薄膜層中に、一般式(1)〜(6)で表される発光材料の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料及び電子注入材料の少なくとも1種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機EL素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
有機EL素子の陽極に使用される導電性材料としては、4eVより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ITO基板、NESA基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。
陰極に使用される導電性物質としては、4eVより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。
前記陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。有機EL素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。
陰極に使用される導電性物質としては、4eVより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。
前記陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。有機EL素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。
また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を10%以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
ール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
本発明に係わる有機EL素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nmから10μmの範囲が適しているが、10nmから0.2μmの範囲がさらに好ましい。湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる。
以上のように、有機EL素子の有薄膜機層に本発明の一般式(1)〜(6)のいずれかで表わされるケイ素含有化合物を用いることにより、発光効率が高く、耐熱性に優れ、寿命が長く、色純度が良い有機EL素子を得ることができる。
本発明の有機EL素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
本発明の有機EL素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
合成実施例1(化合物(H−1)の合成)
以下の反応経路で化合物(H−1)を合成した。
合成実施例1(化合物(H−1)の合成)
以下の反応経路で化合物(H−1)を合成した。
300ml三つ口フラスコに、1,4−ジヨードベンゼン16.5g(50mmol)を入れ容器内をアルゴン置換した。次いで脱水トルエン50ml、脱水エーテル50mlを入れて攪拌しながら、ドライアイス/メタノールバスにて、−78℃まで冷却した。その後、n−ブチルリチウム1.6Mヘキサン溶液20.6ml(55mmol)を10分かけて滴下した。−20℃で1時間攪拌した後に再び−78℃まで冷却した。次いで、トリフェニルシリルクロライド16.2g/脱水トルエン100ml溶液を20分かけて滴下し、そのまま1時間攪拌、反応した。その後、室温まで昇温し2時間攪拌した。一晩後、トルエン/イオン交換水で抽出しカラムクロマトグラフィーで精製し中間体A15.1g(収率65.4%)を得た。
次に、得られた中間体Aと定法にて合成したアントラセン誘導体のボロン酸とを鈴木カップリング反応にて反応させて目的化合物(H−1)を得た。以下にその詳細を述べる。
100ml三つ口フラスコに、中間体A6.47g(14.0mmol)、アントラセン誘導体ボロン酸6.80g(14.7mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.49g(0.42mmol)を入れ容器内をアルゴン置換した。さらにトルエン40ml、1,2−ジメトキシエタン40ml及び2M−炭酸ナトリウム水溶液21ml(3eq)を加え、90℃のオイルバスで8時間加熱還流した。一晩後、析出物をろ別しトルエン、メタノール、イオン交換水で洗浄し、目的物である化合物H−1を8.47g(収率84.6%)を得た。
得られた化合物についてFD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)を測定し、この化合物をH−1と同定した。その結果を以下に示す。
FD-MS calcd for C54H38Si=715 ,found m/z=715(M+,100)
次に、得られた中間体Aと定法にて合成したアントラセン誘導体のボロン酸とを鈴木カップリング反応にて反応させて目的化合物(H−1)を得た。以下にその詳細を述べる。
100ml三つ口フラスコに、中間体A6.47g(14.0mmol)、アントラセン誘導体ボロン酸6.80g(14.7mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.49g(0.42mmol)を入れ容器内をアルゴン置換した。さらにトルエン40ml、1,2−ジメトキシエタン40ml及び2M−炭酸ナトリウム水溶液21ml(3eq)を加え、90℃のオイルバスで8時間加熱還流した。一晩後、析出物をろ別しトルエン、メタノール、イオン交換水で洗浄し、目的物である化合物H−1を8.47g(収率84.6%)を得た。
得られた化合物についてFD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)を測定し、この化合物をH−1と同定した。その結果を以下に示す。
FD-MS calcd for C54H38Si=715 ,found m/z=715(M+,100)
100ml三つ口フラスコに、合成実施例1で合成した中間体A7.28g(15.8mmol)、3,5−ジブロモフェニルボロン酸4.20g(15.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.35g(0.3mmol)を入れ容器内をアルゴン置換した。さらにトルエン50ml、及び2M−炭酸ナトリウム水溶液23ml(3eq)を加え、100℃のオイルバスで8時間加熱還流した。一晩後、塩化メチレン/イオン交換水で抽出しカラムクロマトグラフィーで精製し中間体B7.44g(収率87.0%)を得た。
次に、100ml三つ口フラスコに、中間体B2.85g(5.0mmol)、1−ピレンボロン酸2.58g(10.5mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.23g(0.3mmol)を入れ容器内をアルゴン置換した。さらにトルエン20ml、及び2M−炭酸ナトリウム水溶液7.5ml(3eq)を加え、90℃のオイルバスで8時間加熱還流した。一晩後、トルエン/イオン交換水で抽出しカラムクロマトグラフィーで精製し目的物であるH−2を3.1g(収率76.1%)を得た。
得られた化合物についてFD−MSを測定し、この化合物をH−2と同定した。その結果を以下に示す。
FD-MS calcd for C62H42Si=815 ,found m/z=815(M+,100)
次に、100ml三つ口フラスコに、中間体B2.85g(5.0mmol)、1−ピレンボロン酸2.58g(10.5mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.23g(0.3mmol)を入れ容器内をアルゴン置換した。さらにトルエン20ml、及び2M−炭酸ナトリウム水溶液7.5ml(3eq)を加え、90℃のオイルバスで8時間加熱還流した。一晩後、トルエン/イオン交換水で抽出しカラムクロマトグラフィーで精製し目的物であるH−2を3.1g(収率76.1%)を得た。
得られた化合物についてFD−MSを測定し、この化合物をH−2と同定した。その結果を以下に示す。
FD-MS calcd for C62H42Si=815 ,found m/z=815(M+,100)
中間体Aを用いて、定法に従い化合物H−3を合成し、FD−MSを測定し同定した。その結果を以下に示す。
FD-MS calcd for C64H46Si2=871 ,found m/z=871(M+,100)
FD-MS calcd for C64H46Si2=871 ,found m/z=871(M+,100)
実施例1(有機EL素子の製造・評価)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmとなるようにN,N’−ビス(N,N’−ジフェニル−4−アミノフェニル)−N,N−ジフェニル−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニル膜(以下「TPD232膜」と略記する。)を成膜した。このTPD232膜は、正孔注入層として機能する。このTPD232膜上に膜厚20nmとなるようにN,N,N’,N’−テトラ(4−ビフェニル)−ジアミノビフェニレン層(以下「TBDB層」と略記する。)を成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。さらに膜厚40nmとなるように発光材料(ホスト材料)として化合物(H−1)を蒸着し成膜した。同時に発光分子として、下記のスチリル基を有するアミン化合物D1を化合物(H−1)に対し重量比D1:(H−1)=3:40で蒸着した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚10nmのAlq膜を成膜した。これは、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)とAlqを二元蒸着させ、電子注入層(陰極)としてAlq:Li膜(膜厚10nm)を形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を形成した。
得られた有機EL素子について、下記(1)及び(2)の評価を行った結果を表1に示す。
(1)初期性能:所定の電圧を印可し、その時の電流値を測定すると同時に、輝度計(ミノルタ社製分光輝度放射計CS−1000)で発光輝度値とCIE1931色度座標を測定し、発光効率を算出し評価した。
(2)寿命:初期輝度1000cd/m2で定電流駆動し、発光輝度の半減時間で評価した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmとなるようにN,N’−ビス(N,N’−ジフェニル−4−アミノフェニル)−N,N−ジフェニル−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニル膜(以下「TPD232膜」と略記する。)を成膜した。このTPD232膜は、正孔注入層として機能する。このTPD232膜上に膜厚20nmとなるようにN,N,N’,N’−テトラ(4−ビフェニル)−ジアミノビフェニレン層(以下「TBDB層」と略記する。)を成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。さらに膜厚40nmとなるように発光材料(ホスト材料)として化合物(H−1)を蒸着し成膜した。同時に発光分子として、下記のスチリル基を有するアミン化合物D1を化合物(H−1)に対し重量比D1:(H−1)=3:40で蒸着した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚10nmのAlq膜を成膜した。これは、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)とAlqを二元蒸着させ、電子注入層(陰極)としてAlq:Li膜(膜厚10nm)を形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を形成した。
得られた有機EL素子について、下記(1)及び(2)の評価を行った結果を表1に示す。
(1)初期性能:所定の電圧を印可し、その時の電流値を測定すると同時に、輝度計(ミノルタ社製分光輝度放射計CS−1000)で発光輝度値とCIE1931色度座標を測定し、発光効率を算出し評価した。
(2)寿命:初期輝度1000cd/m2で定電流駆動し、発光輝度の半減時間で評価した。
表1に示したように、発光層が本発明のケイ素化合物を含む実施例の有機EL素子は、比較例1〜3に比べ、高効率かつ長寿命で色純度の高い青色発光が得られた。
以上詳細に説明したように、本発明のケイ素化合物を有機EL素子用材料として用いた有機EL素子は、発光効率が高く、色純度が高く、長寿命である。このため、実用性の高い青色用有機EL素子として極めて有用である。また、白色用有機EL素子へ応用した場合も極めて有用である。
Claims (33)
- 下記一般式(1)で表されるケイ素含有化合物。
- 下記一般式(1)で表されるケイ素含有化合物。
- 下記一般式(1)で表されるケイ素含有化合物。
- 下記一般式(1)で表されるケイ素含有化合物。
- 前記FA1及び/又はFA2で表される核炭素数8〜50の縮合環残基が、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、アントラセン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレン、ペリレン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフチルフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン、ジベンゾフルオランテン、ナフタセン又はアセナフチルフルオランテンの骨格を有する化合物の残基である請求項1〜7のいずれか一項に記載のケイ素含有化合物。
- 前記一般式(1)のFA1で表される核炭素数8〜50の縮合環残基が、アントラセンの骨格を有する化合物の残基である(ただし、a=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。)請求項1記載のケイ素含有アントラセン誘導体。
- 前記一般式(2)〜(6)のいずれかのFA1及び/又はFA2で表される核炭素数8〜50の縮合環残基が、アントラセンの骨格を有する化合物の残基である(ただし、前記一般式(2)でL1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。)請求項6又は7記載のケイ素含有アントラセン誘導体。
- 前記一般式(1)において下記部分構造(A)が、下記一般式(7)の残基であることを特徴とする請求項1に記載のケイ素含有アントラセン誘導体。
Ar7及びAr8は、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の核炭素数8〜50の縮合芳香族基であり、核炭素数8〜50の縮合芳香族基である場合は、下記一般式(B)で表される1−ナフチル基又は下記一般式(C)で表される2−ナフチル基である。ただし、前記一般式(1)においてa=e=1である場合、Ar7がフェニレン基になる場合はない。
f、g、hはそれぞれ0〜4の整数であり、iは1〜3の整数である。またiが2以上の場合は、[ ]内の基はそれぞれ独立に同一でも異なっていてもよい。] - 前記一般式(1)において下記部分構造(A)が、下記一般式(8)の残基であることを特徴とする請求項1に記載のケイ素含有アントラセン誘導体。
Ar9及びAr10は、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよく、単結合、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核炭素数8〜50の縮合芳香族基である。
R11〜R20は、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよく、単結合、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
Ar9、Ar10、R19及びR20は、それぞれ複数であってもよい。
ただし、前記一般式(1)でa=e=1の場合は一般式(8)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。] - 前記一般式(1)のFA1で表される核炭素数8〜50の縮合環残基が、ピレンの骨格を有する化合物の残基である(ただし、a=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。)請求項3記載のケイ素含有ピレン誘導体。
- 前記一般式(2)〜(6)のいずれかのFA1及び/又はFA2で表される核炭素数8〜50の縮合環残基が、ピレンの骨格を有する化合物の残基である(ただし、前記一般式(2)でL1とL2が同時にフェニレン基になる場合はない。)請求項6又は7記載のケイ素含有ピレン誘導体。
- 前記一般式(1)において下記部分構造(A)が、一般式(9)の残基であることを特徴とする請求項3記載のケイ素含有ピレン誘導体。
mおよびsは0〜2の整数、nおよびtは0〜4の整数である。
また、L又はArは、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L’又はAr’は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
さらに、ピレンの1〜5位に結合した(L)m−Ar、ピレンの6〜10位に結合した(L’)s−Ar’は、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよい。
ただし、前記一般式(1)でa=e=1の場合、一般式(9)において、(L)m−Arと(L’)s−Ar’が同時にフェニレン基になる場合はない。] - 前記一般式(1)のFA1で表される核炭素数8〜50の縮合環残基が、ピレンの骨格を有する化合物の残基である(ただし、a=e=1である場合、L1とL2が同時にフェニレン基になる。)請求項5記載のケイ素含有ピレン誘導体。
- 前記一般式(2)〜(6)のいずれかのFA1及び/又はFA2で表される核炭素数8〜50の縮合環残基が、ピレンの骨格を有する化合物の残基である(ただし、前記一般式(2)でL1とL2が同時にフェニレン基になる。)請求項6又は7に記載のケイ素含有ピレン誘導体。
- 前記一般式(1)において下記部分構造(A)が、一般式(9)の残基であることを特徴とする請求項5記載のケイ素含有ピレン誘導体。
mおよびsは0〜2の整数、nおよびtは0〜4の整数である。
また、L又はArは、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L’又はAr’は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
さらに、ピレンの1〜5位に結合した(L)m−Ar、ピレンの6〜10位に結合した(L’)s−Ar’は、それぞれ独立に同一でも異なっていてもよい。
ただし、前記一般式(1)でa=e=1の場合、一般式(9)において(L)m−Arと(L’)s−Ar’が同時にフェニレン基になる。] - 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層の少なくとも一層が請求項1〜8のいずれか一項に記載のケイ素含有化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、請求項1〜8のいずれか一項に記載のケイ素含有化合物を発光材料として含有する請求項19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、請求項1〜8のいずれか一項に記載のケイ素含有化合物をホスト材料として含有する請求項19又は20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層の少なくとも一層が請求項9〜12のいずれか一項に記載のケイ素含有アントラセン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、請求項9〜12のいずれか一項に記載のケイ素含有アントラセン誘導体を発光材料として含有する請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、請求項9〜12のいずれか一項に記載のケイ素含有アントラセン誘導体をホスト材料として含有する請求項22又は23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層の少なくとも一層が請求項13〜18のいずれか一項に記載のケイ素含有ピレン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、請求項13〜18のいずれか一項に記載のケイ素含有ピレン誘導体を発光材料として含有する請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、請求項13〜18のいずれか一項に記載のケイ素含有ピレン誘導体をホスト材料として含有する請求項25又は26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、さらに蛍光性又はりん光性のドーパントを含有する請求項19〜27のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、アリールアミン化合物及び/又はアリールジアミン化合物を含有する請求項28に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、スチリルアミン化合物及び/又はスチリルジアミン化合物を含有する請求項29に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、芳香族アミン化合物及び/又は芳香族ジアミン化合物を含有する請求項29に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、縮合多環芳香族化合物(アミン化合物を除く)を含有する請求項29に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、金属錯体化合物を含有する請求項28に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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