JPH0688981B2 - 置換２，４−ジアミノ−５−シアノピリミジン及び該化合物を含有する有害生物防除剤 - Google Patents

置換２，４−ジアミノ−５−シアノピリミジン及び該化合物を含有する有害生物防除剤

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JPH0688981B2
JPH0688981B2 JP62107947A JP10794787A JPH0688981B2 JP H0688981 B2 JPH0688981 B2 JP H0688981B2 JP 62107947 A JP62107947 A JP 62107947A JP 10794787 A JP10794787 A JP 10794787A JP H0688981 B2 JPH0688981 B2 JP H0688981B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規置換2,4−ジアミノ−５−シアノピリミジ
ン、その塩及びその中間体、これらの化合物の製造方法
並びに有害昆虫及び外部寄生虫を防除するためのそれら
の使用に関するものである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は一般式I: （式中、 R1は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数２ないし６のアルケニル基又は炭素原子数２な
いし６のアルキニル基を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１ないし10のアルキル基又は
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わすか、
又は R1及びR2は、一緒になって、-(CH2)3-基、-(CH2)4-基及
び-(CH2)5-基からなる群から選ばれる一つの基を表わ
し、 R3は水素原子又は-CO-R5基又は-SO2-R6基を表わし、 R4は次式： -NH2、-NH-CO-R5、-NH-SO2-R6、 及び-NH-CH＝N-R10 からなる群から選ばれる一つの基を表わし、 R5は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１
ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３の過ハ
ロゲン化アルキル基又は次式： で表わされる基を表わし、 R6は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、 R7は水素原子又は炭素原子数１ないし６のアルキル基を
表わし、 R8及びR9は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１な
いし６のアルキル基を表わすか、又は一緒になって、-
(CH2)3-基、-(CH2)4-基及び-(CH2)5-基からなる群から
選ばれる一つの基を表わし、 R10は-SO2-R13基又は次式： で表わされる基を表わし、 R11及びR12は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子
数１ないし６のアルキル基を表わすか、又は一緒になっ
て、-(CH2)3-基、-(CH2)4-及び-(CH2)5-基からなる群か
ら選ばれる一つの基を表わし、 R13は炭素原子数１ないし10のアルキル基、又は10個ま
でのハロゲン原子によって置換された炭素原子数１ない
し10のアルキル基、又は炭素原子数３ないし６のシクロ
アルキル基を表わし、 R14及びR15は互いに独立して炭素原子数１ないし10のア
ルキル基を表わし、そして Ｘ及びＹは互いに独立して酸素原子又は硫黄原子を表わ
す。）で表わされる新規化合物及びその塩に関する。
本発明の範囲内において、ハロゲン原子又はハロゲン置
換基は、フッ素原子及び塩素原子が好ましいが、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味すると
理解されたい。
それらの有利な性質のために、好ましい式Ｉで表わされ
化合物は、 式１において、 R1が水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、 R2が炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基を表わすか、又は R1及びR2が、一緒になって、-(CH2)4-基又は-(CH2)5-基
を表わし、 R3が水素原子を表わし、 R4が-NH2基又は-NH-CO-R5基を表わし、 R5が炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数
１ないし３の過ハロゲン化アルキル基を表わす化合物及
びその塩並びに、 式１において、 R1が水素原子、メチル基又はエチル基を表わし、 R2が炭素原子数１ないし４のアルキル基又はシクロプロ
ピル基を表わし、 R3が水素原子を表わし、 R4が-NH2基又は-NH-CO-R5基を表わし、 R5が炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わす化合物
及びその塩である。
それらの優れた有害生物防除活性のために、特に好まし
い式Ｉの化合物は、 式Ｉおいて、 R1が水素原子、メチル基又はエチル基を表わし、 R2がシクロプロピル基を表わし、 R3が水素原子を表わし、そして R4が-NH2基又は-NH-CO-C2H5基を表わす化合物及びその
塩である。
式Ｉの化合物の塩は、無機及び有機酸の生理学的許容付
加塩を意味する。無機酸の例は塩酸、臭化水素酸、ヨウ
化水素酸、硫酸、リン酸、亜リン酸及び硝酸である。有
機酸の例はトリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、ギ酸、
シュウ酸、コハク酸、マレイン酸、乳酸、グリコール
酸、アコニット酸、クエン酸、安息香酸、ベンゼンスル
ホン酸及びメタンスルホン酸である。
式１で表わされる化合物は ａ） 次式II: （式中、R1及びR2は上記式Ｉで定義した意味を表わし、
そしてｎは0,1又は２を表わす。）で表わされる化合物
をアンモニアと反応させるか、又は ｂ） 次式III: で表わされる化合物を次式IV: （式中、R1及びR2は上記で式Ｉで定義した意味を表わ
す。）で表わされるアミンと反応させ、そして 所望により、得られたR3が水素原子を表わし、そしてR4
が-NH2基を表わす式Ｉの化合物（化合物Ia）： を公知の方法で、R3がR5が若しくは-SO2-R6を表わし、
そして／又はR4が -NH-CO-R5、-NH-SO2-R6、 若しくは-NH-CH＝N-R10を表わす式Ｉの化合物（式中、R
5ないしR10は上記式Ｉで定義された意味を表わす。）に
変換し、そして 所望により、得られた式Ｉの化合物をその塩に変換する
ことにより製造することができる。
変法ａ）において、式IIのスルホニル化合物（ｎ＝２）
のアンモニアとの反応は、一般に、約10°から100℃ま
での範囲の温度で、アセトニトリル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン又は溶媒／水混合物のような有機溶媒中
で行う。同じ反応条件を、式IIIの２−クロロ−4,6−ジ
アミノ−５−シアノピリミジンを式IVのアミンと反応さ
せる変法ｂ）に適用する。もしメチルチオ化合物（ｎ＝
０）を変法ａ）の出発物質として用いるならば、アンモ
ニアとの反応は100°ないし170℃の範囲で、通常約160
℃の温度で加圧下オートクレーブ中で行うのが好まし
い。
R4が-NH2を表わす式Ｉの化合物の、R4がここで示したよ
うな別の意味を表わす化合物への変換は、ピリミジン環
の６位のアミノ基を、公知の適当な反応体と反応させる
ことにより行うことができる。したがって、例えば式Ｉ
の６−アミノピリミジンをHal-CO-R5,Hal-SO2-R6,(R5-C
O)2O又はR6O-CH＝N-R10型の化合物と反応させ、６位に
適当に置換された式Ｉの化合物を得る（上記式中、Hal
はハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表わし、そして
R5,R6及びR10は上記で定義された意味を表わす。）。も
し、R4が 基を表わす式Ｉの化合物を製造したいならば、6-NH2基
を例えば式 で表わされるアセタールと反応させる（上記式中、R6,R
7,R8及びR9は上記で定義した意味を表わす。）。同様の
方法で、適当な反応体を用いて、R3が-CO-R5基又は-SO2
-R6基を表わす式Ｉの化合物を、R3が水素原子を表わす
式Ｉの４−アミノピリミジンから製造することができ
る。上記したアシル化反応は、常圧下不活性溶媒又は希
釈剤中で塩基の存在下０°ないし120℃、好ましくは40
°ないし80℃の範囲の温度で行う。適当な溶媒及び希釈
剤の例は：アルカン例えばｎ−ペンタン及びその同族体
でｎ−ヘプタデカンまでの異性体を含む；エーテル例え
ばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエ
ーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン又はテトラヒド
ロフラン；塩素化炭化水素例えばクロロホルム、塩化メ
チレン、四塩化炭素又はクロロベンゼン；芳香族炭化水
素例えばベンゼン、トルエン又はキシレンである。他の
不活性溶媒及び希釈剤もまた本発明方法にふさわしく用
いることができる。これらの反応にふさわしく用いるこ
とができる塩基は例えばアルキルアミン例えばトリエチ
ルアミン又はジイソプロピルエチルアミン並びにピリジ
ン又はＮ−メチルピロリドンである。
式IIで表わされる出発化合物は新規であり、特にそれら
もまた良好な有害生物防除作用、特に殺虫作用を有する
ため、同様に本発明の目的を構成するものである。それ
らは下記のようにして製造することができる。
ａ） 例えば、ｎ＝０である式IIの化合物は下記の反応
式に従って製造することができる： 上記方法のための出発物質として用いられる式Ｖのジメ
チルＮ−シアノジチオカルボキシイミデート及びマロン
ニトリルとの反応によって形成される式VIの塩は公知で
ある（Rec.Trav.Ch.90/1971,163;J.Chem.Soc.,Chem.Com
m.1974,350参照）。ｎ＝０である式IIの化合物は、式VI
の塩を5NHClで環化し、続いて得られた式VIIのピリミジ
ンを式IVに相当するアミンと反応させることにより得る
ことができる。
ｂ） 更に、ｎ＝０である式IIの化合物は下記のように
して得ることができる： 上記の反応式で示した式VIIIのナトリウム塩、式IXの尿
素及び式Ｘのウラシルは公知である（J.Chem.Soc.,Che
m.Comm.1974,350;Helv.Chim,Act 1985,1155参照）。式X
I及びXIIで表わされる新規置換ピリミジンの製造は公知
の方法で行う。式XIIとアンモニアとの反応により、ｎ
＝０である式IIの化合物が得られる。
ｃ） ｎ＝１又は２である式IIの出発化合物は、ｎ＝０
である式IIの化合物を酸化することにより公知の方法で
製造できる〔“ザ ケミストリオブヘテロサイクリック
カンパウンズ（The Chemistry of Heterocyclic Comp
ounds）",第16巻:Pyrimidines,Intersc.Publ.Inc.,ニュ
ーヨーク1959参照〕。
式IIIで表わされる出発化合物、すなわち２−クロロ−
4,6−ジアミノ−５−シアノピリミジンはChem.Ber.196
8,1244から知られているが、下記の反応式に従って、上
記式VIIの化合物をスルホンに酸化し、そして-SO2CH3を
アンモニアと反応させることによって-NH2と置き換える
ことにより製造することができる： 有害生物防除性、特に殺虫性の、アミノ基が置換されて
いてもよい2,4,6−トリアミノ−５−ニトロピリミジン
はすでにヨーロッパ特許出願第0084,758号により公知で
ある。式Ｉ及びIIの化合物は、主に、５位にシアノ基を
含有する点でこれらの公知化合物と構造的に異なってい
る。
驚くべきことに、式Ｉ及びIIの化合物及びその塩が有害
生物防除剤として優れた性質を有するとともに植物によ
って非常に耐容され、そして温血動物に対してほとんど
毒性がないことを見いだした。これらは、植物及び動物
を攻撃する昆虫及びダニ目の代表的なものを防除するた
めに特に適当である。
特に、式Ｉ及びIIで表わされる化合物は下記の種類の昆
虫；鱗翅目（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）、
同翅亜目（Homoptera）、異翅亜目（Heteroptera）、多
翅目（Diptera）、アザミウマ目（Thysanoptera）、直
翅目（Orthoptera）、シラミ目（Anoplura）、ノミ目
（Siphonaptera）、ハジラミ目（Mallophaga）、シミ目
（Thysanura）、シロアリ目（Isoptera）、チャタテム
シ目（Psocoptera）、及び膜翅目（Hymenoptera）、並
びにダニ目（Acarina）に属する代表的なもの：マダニ
科（Ixodidae）、アルガシダエ（Argasidae）、ハダニ
科（Tetranychidae）及びワクモ科（Dermanyssidae）を
防除するのに適している。
また、式Ｉで表わされる化合物は、例えばイエバエ（Mu
sca domestica）のようなハエや蚊の幼虫に対する効果
の外に、観賞用植物及び有用植物、特に棉栽培において
植物を食害により損傷する昆虫〔例えばスポドプテラ
リットラリス（Spodoptera Littoralis）及びヘリオチ
ス ヴィレッセンス（Heliothis virescens）〕及び果
実や野菜栽培において食害する昆虫〔例えば、プルテラ
キシロステラ（Plutella xylosterlla）、ラスペイレ
シア ポモネラ（Laspeyresia pomonella）、レプチノ
タルサ デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineat
a）及びエピラクナ ヴァリヴェスチス（Epilachna var
ivestis）〕を防除するためにも適している。式Ｉ及びI
Iの化合物は、また、稲の有害生物に対しても有効であ
る。また、式Ｉ及びIIの化合物は、昆虫に対する著しい
殺卵作用、特に昆虫、特に食害昆虫の幼虫に対する著し
い殺幼虫作用を有している。もしその活性化合物がエサ
とともに成虫段階の昆虫に摂取されると、産卵の減少及
び／又はふ化率の減少が多くの昆虫、特にアントノマス
グランディス（Anthonomus grandis）のような甲虫類
にみられる。
式Ｉ及びIIの化合物はまた、家畜及び生産的家畜の外部
寄生虫例えばルシリア セリカータ（Lucilia sericat
a）を防除するため、例えば動物、牛小屋、家畜小屋（b
arns）、馬小屋など及び牧場を処理することにより使用
することができる。
本発明の化合物を用いて、例えばカトルディップ（catt
le dips）法、ポア−オン（pour-on）法又はスプレーレ
ース（spray races）法により放牧動物を処理すると、
該活性物質の驚くべき付着作用によって、動物の皮ふ又
は毛皮に付いた外部寄生虫、例えば有害な双翅目（Dipt
era）に対して長く持続する毒性効果が得られる。これ
は、生産的家畜の皮ふ又は毛皮に施用した活性物質が動
物にかかる雨によって早期に洗い落とされるか、又は洗
い流されることを妨げる。
本発明の化合物の特に有利な点は生産的家畜への経口投
与にある。この施用方法において、有効成分は、特に消
化管から***されたふん中において、有効で長期の殺虫
活性を示す。したがって、生みつけた卵からかえる双翅
目（Diptera larvae）の幼虫が直に殺されるので、有害
生物が動物の付近、例えば生産家畜用建物、囲い及び放
牧地に発生する前に、有害な昆虫、特に双翅目による感
染を防ぐことができる。この特別な形の施用の特に重要
な特徴は、それらの構造的な性質の利点により、式Ｉの
化合物が温血動物に対して生理学的に無害であるという
ことである。昆虫の増殖を選択的に防除するこの方法は
生産的家畜用建物及び囲いを大規模に処理する慣用の方
法よりかなり有効で同時に経済的である。
式Ｉ及びIIの化合物の良好な有害生物防除活性は、上記
有害生物の少なくとも50〜60％の死滅率に相当する。
本発明の化合物及びそれらを含有する組成物の活性は、
他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤を加えることにより実質
的に広げ、そして普通の環境に適合させることができ
る。適当な添加剤の例は次のものを含む：有機リン化合
物、ニトロフェノール及びその誘導体、ホルムアミジ
ン、尿素、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水
素、及びバチルス スリンギエンシス（Bacillus thuri
ngiensis）製剤。
本発明の化合物はそのままの形態で、又は好ましくは製
剤技術で慣用の助剤とともに使用され、それ故公知の方
法により乳剤原液、直接噴霧可能な又は希釈可能な溶
液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、及び例え
ばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組
成物の性質と同様、噴霧、散粉、散布、散乱または注入
のような適用法は、目的とする対象及び使用環境に依存
して選ばれる。
製剤、即ち式Ｉ若しくはIIの化合物（有効成分）又はそ
れと他の殺虫剤又は殺ダニ剤との組み合わせ及び適当な
場合には固体又は液体の助剤を含む組成物若しくは調合
物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体
担体及び適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）
のような増量剤と均一に混合及び／又は摩砕することに
より、調製される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、このま
しくは炭素原子を８ないし12個含む部分、例えばキシレ
ン混合物又は置換ナフタレン；ジブチルフタレート又は
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サン又はパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチ
ル又はモノエチルエーテルのようなアルコール及びグリ
コール並びにそれらのエーテル及びエステル；シクロヘ
キサノンのようなケトン;N−メチル−２−ピロリドン、
ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミドのよう
な強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナッツ油又は大豆
油のようなエポキシ化植物油；又は水。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又は
アタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性
を改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリ
マーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担
体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピ
オライト又はベントナイトであり；そして適当な非吸収
性担体は方解石又は砂のような物質である。更に、非常
に多くの予備粒状化した無機質及び有機質の物質、特に
ドロマイト又は粉砕した植物残骸、が使用し得る。
製剤化すべき有効成分又は他の殺虫剤もしくは殺ダニ剤
とそれらの組み合わせの性質によるが、適当な表面活性
化合物は良好な乳化性、分散性及び湿潤性を有する非イ
オン性、カオチン性及び／又はアニオン性界面活性剤で
ある。“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも
含むものと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケン及び水溶
性合成界面活性化合物の両者であり得る。
適当な石ケンは高級脂肪酸（炭素原子数10ないし22）の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換若し
くは置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステア
リン酸、又は例えばココナッツ油又は獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である。
更に脂肪酸メチルタウリン塩及び変性及び未変性燐脂質
もまた適する界面活性剤として用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネート、が更
に頻繁に使用される。
脂肪スルホネート又はサルフェートは、通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩又は非置換若しくは置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数８ないし22のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート又
は天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェート
の混合物のナトリウム又はカルシウム塩である。これら
の化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪アルコールとエ
チレンオキシドとのスルホン化されたポリ付加物も含ま
れる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好まし
くは二つのスルホン酸基と８ないし22個の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸又はナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウム又はト
リエタノールアミン塩である。対応するホスフェート、
例えば４ないし14モルのエチレン オキシドを含むｐ−
ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩もまた適
当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族又は脂環式
アルコール、又は飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフ
ェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、該誘
導体は３ないし30個のグリコール エーテル基、（脂肪
族）炭化水素部分に８ないし20個の炭素原子、そしてア
ルキルフェノールのアルキル部分に６ないし18個の炭素
原子を含む。
更に他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン
オキシドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレングリコール及びアルキル鎖中に１ない
し10個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は20ないし25
0個のエチレングリコールエーテル基及び10ないし100個
のプロピレングリコールエーテル基を含む。これらの化
合物は通常プロピレングリコール単位当り１ないし５個
のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加
物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエト
キシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタン
及びポリオキシエチレン ソルビタントリオレエートの
脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤であ
る。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし22のアルキル基
と、他の置換基として非置換又はハロゲン化低級アルキ
ル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキル基とを含
む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハロゲ
ン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態にあり、
例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリド又は
ベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブ
ロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：“マクカッチャンズ デタージェンツ
アンド エマルジファイアーズ アニュアル（Mc Cutch
eon's Detergents and Emulsifiers Annual）",Mc Publ
ishing Corp.,リッジウッド，ニュージャージー州、197
9年；ドクターヘルムートシュタッヘ（Dr.Helmut Stach
e），“テンジッド タッシェンブーフ（Tensid Tashen
buch）",カール ハンザー フェルラーク（Carl Hanse
r Verlag），ミュンヘン及びウィーン,1981年。
有害生物防除剤組成物は通常、有効成分又は該化合物と
他の殺虫剤又は殺ダニ剤との混合物0.1ないし99％、好
ましくは0.1ないし95％、固体又は液体助剤１ないし99.
9％、及び界面活性剤０ないし25％、好ましくは0.1ない
し20％を含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実質的低濃度の希釈製剤を使用する。
この組成物は、また、他の成分、例えば安定剤、消泡
剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、又は
特別な効果を得るための他の有効成分を含有してもよ
い。
〔実施例〕
本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１ ａ） 出発化合物:2−シクロプロピルアミノ−４−アミ
ノ−５−シアノ−６−メチルチオピリミジン ｉ） 氷水で冷しながら、濃塩酸650mlを、水425ml中に
溶かした２−シアノ−３−シアノアミノ−３−メチルチ
オアクリロニトリルナトリウム塩93gの溶液に滴下す
る。次いでこのバッチを室温で約12時間かき混ぜる。沈
殿をろ過により単離し、そして炭酸ナトリウム水溶液で
処理する。得られた２−クロロ−４−アミノ−５−シア
ノ−６−メチルチオピリミジン（融点268℃）20gをアセ
トニトリル250ml中でかき混ぜて懸濁液とし、これに激
しくかき混ぜながら、シクロプロピルアミン11.4gを還
流温度で滴下する。このバッチを更に12時間かき混ぜ、
次いで水を加える。沈殿をろ過により単離して、215°
〜218℃の融点を有する次式： で表わされる表題化合物を得る（化合物3.1）。
ii） N,N−ジエチルアニリン20gを、５−シアノ−６−
メチルチオウラシル18.3gとオキシ塩化リン80mlの混合
物にゆっくり滴下する。次いでこのバッチを１1/2時間
還流し、その後蒸発させて濃縮する。この残査を氷水20
0mlと混合し、かき混ぜ、ろ過により集め、そして水で
洗う。乾燥後、粗生成物をシリカゲルカラムを通してク
ロマトグラフで精製する。（トルエン／クロロホルム／
酢酸エチル6:3:1混合物で溶離）。得られた2,4−ジクロ
ロ−５−シアノ−６−メチルチオピリミジン（融点118
°〜120℃）22gをアセトニトリル200mlに溶かし、そし
てアセトニトリル40mlに溶かしたシクロプロピルアミン
11.4gの溶液を−10℃で加える。この反応混合物を室温
で２時間かき混ぜ、次いで氷水2lに注ぐ。沈殿を吸引ろ
過する。このようにして得られた、139〜141℃の融点を
有する次式： で表わされる２−シクロプロピルアミノ−４−クロロ−
５−シアノ−６−メチルチオピリミジンをアセトニトリ
ル100ml中でかき混ぜる。次いで30％アンモニア水溶液3
00mlを該懸濁液に加え、室温で約10時間かき混ぜ、その
後還流下て５時間かき混ぜる。冷却したバッチから得ら
れた固体残渣を吸引過し、水洗する。メチルセロソル
ブで150mlから再結晶して、215°〜218℃の融点を有す
る１）で示した式の標題化合物を得る。
ｂ） ２−シクロプロピルアミノ−4,6−ジアミノ−５
−シアノピリミジンの製造 ａ）に従って製造した２−シクロプロピルアミノ−４−
アミノ−５−シアノ−６−メチルチオピリミジン33.7g
をアンモニア150gとオートクレーブ中150℃で15〜20時
間反応させる。反応生成物を水中でくり返しかき混ぜ、
次いでろ過により単離して、249°〜251℃の融点を有す
る次式： で表わされる標題化合物を得る（化合物1.1）。
実施例２ ａ） 出発化合物:2−ジエチルアミノ−４−アミノ−５
−シアノ−６−メチルスルホニルピリミジンの製造 反応容器に塩化メチレン650ml中の２−ジエチルアミノ
−５−シアノ−６−メチルチオピリミジン47.5gを入れ
る。冷却しないで３−クロロ過安息香酸88.7gをこのバ
ッチに加える。この反応混合物を２時間かき混ぜ、次い
でろ過する。ろ液を蒸発によって濃縮し、そして残渣を
ジエチルエーテル中に懸濁し、そして吸引ろ過して、17
0〜172℃の融点を有する次式： で表わされる標題化合物を得る（化合物3.2）。
ｂ） ２−ジエチルアミノ−4,6−ジアミノ−５−シア
ノピリミジンの製造 ａ）に従って製造した２−ジエチルアミノ−４−アミノ
−５−シアノ−６−メチルスルホニルピリミジン26.9g
を30％アンモニア水300mlとアセトニトリル100mlの混合
物に加える。次いでこのバッチを還流下に12時間保ち、
その後冷却し、そして沈殿を単離する。沈殿を水中でか
き混ぜ、そして吸引ろ過して、222°〜224℃の融点を有
する次式： で表わされる標題化合物を得る（化合物1.2） 実施例３ ２−ジエチルアミノ−４−アミノ−５−シアノ−６−イ
ソブチルアミノピリミジンの製造 トリエチルアミン7gを、テトラヒドロフラン90ml中に溶
かした２−ジエチルアミノ−4,6−ジアミノ−５−シア
ノピリミジン（実施例２に従って製造したもの）10.3g
の溶液に加える。無水イソ酪酸8.5gをこの溶液に60℃で
滴下する。反応混合物を還流下で48時間加熱し、蒸発に
より濃縮し、そして残渣をジエチルエーテルで洗って、
151〜152℃の融点を有する次式： で表わされる化合物を得る（化合物1.3）。
実施例４ N,N−ジメチル−Ｎ′−（２−シアノプロピルアミノ−
４−アミノ−５−シアノピリミジン−６−イル）ホルム
アミジンの製造 ジメチルホルムアミドジエチルアセタール3.7gを45°〜
50℃でジオキサン100ml中に溶かした２−シクロプロピ
ルアミノ−4,6−ジアミノ−５−シアノピリミジン3.8g
の溶液に滴下する。反応混合物を45〜50℃で８時間かき
混ぜる。溶媒を蒸留により除き、そして粗生成物をエタ
ノールから再結晶して、192〜195℃の融点を有する次
式： で表わされる標題化合物を得る（化合物1.4）。
実施例５ 出発化合物:2−クロロ−4,6−ジアミノ−４−アミノ−
５−シアノ−６−メチルチオピリミジンの製造 反応容器に０℃で細かく粉砕した２−クロロ−４−アミ
ノ−５−シアノ−６−メチルチオピリミジン50gのジオ
キサン750ml及び水250ml中の懸濁液を入れる。冷却はせ
ずにかき混ぜながら、塩素ガスをこの懸濁液に激しく通
じる。約20分後に透明な溶液となる。更に30分通じた
後、この塩素ガスの導入を完了させ、そしてこのバッチ
を1/2時間かき混ぜる。反応混合物を蒸発により濃縮
し、そして残渣を氷水600ml中に懸濁させ、そして懸濁
液をろ過する。残った２−クロロ−４−アミノ−５−シ
アノ−６−メチルスルホニルピリミジン（融点253℃分
解）46.4gを30％アンモニア水25g及びアセトニトリル10
00ml中で室温にて２時間かき混ぜる。そのバッチを蒸発
により濃縮し、残渣を水に懸濁させ、そして該懸濁液を
ろ過して＞260℃の融点を有する次式： で表わされる標題化合物を得る（化合物5.1）。
下記の式Ｉで表わされる化合物もまた上記した方法に従
って製造できる： 下記の式Ｉで表わされる塩をそれぞれの酸との反応によ
って製造する。
下記の式Ｉの化合物もまた上記したようにして製造でき
る： 下記の式IIの中間体を上記したようにして製造する： 下記の式IIの中間体は上記したようにして製造できる： 下記の式IXの中間体を上記したようにして製造する： 下記の式XIの中間体もまた上記したようにして製造でき
る： 実施例6: 実施例１ないし３による有効成分又は該化合物と他の殺
虫剤若しくは殺ダニ剤との混合物の配合例（全て％は重
量による） 1.水和剤 有効成分又は混合物を助剤とともに十分に混合した後、
該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して
所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られ
る。
2.乳剤原液 有効成分又は混合物 10％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド４〜５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド36モル） ４％ シクロヘキサノン 30％ キシレン混合物 50％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルジョンを得ることができる。
3.粉剤 ａ） ｂ） 有効成分又は混合物 ５％ 8％ タルク 95％ − カオリン − 92％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉剤が得られる。
4.押出し粒剤 有効成分又は混合物 10％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン 87％ 有効成分又は混合物を助剤とともに混合及び磨砕し、続
いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気
流中で乾燥させる。
5.被覆粒剤 有効成分又は混合物 ３％ ポリエチレングリコール（分子量200） ３％ カオリン 94％ 細かく粉砕した有効成分又は混合物を、ミキサー中で、
ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均一に
施用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られ
る。
6.懸濁原液 有効成分又は混合物 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド15モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性エマルジョン形シリコンオイル 0.8％ 水 32％ 細かく粉砕した有効成分又は混合物を助剤とともに均一
に混合することにより、水で希釈することにより所望の
濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁液濃厚物が得られ
る。
7.ポア−オン（pour-on）溶液 有効成分 30.00g ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 3.00g ベンジルアルコール 35.46g エチレングリコールモノメチルエーテル 35.46g 103.92g＝100ml 激しくかき混ぜて、有効成分を２種の溶媒の混合物の大
部分に溶かす。続いてジオクチルスルホコハク酸ナトリ
ウムをこの得られた溶液に、必要なら加熱して溶かし、
その溶媒混合物の残りを加える。
実施例7:イエバエ（Musca domestica）に対する作用 ウジ虫に対して新しく用意したCMSA栄養基質50gをいく
つかのビーカーそれぞれに入れる。それぞれの試験化合
物を１重量％含むアセトン溶液の所定量を該ビーカー中
の栄養基質にピペットで加えて800ppmの有効成分濃度を
与える。次いで該基質を十分に混合し、その後アセトン
を少なくとも20時間かけて蒸発させる。
次いで、25匹の１日令のイエバエの幼虫を、試験のため
に、所定の濃度でそれぞれの有効成分によって処理した
栄養基質を入れた個々のビーカーに入れる。ウジ虫が蛹
化した後、さなぎを水で流し出すことにより基質から分
離し、その後穴のあいたふたで上部を閉じた容器中に置
く。
それぞれのバッチの流し出されたさなぎは、さなぎの生
長に対する試験化合物の毒性効力を測定するために数を
数える。10日後、さなぎからふ化したハエの数を数え
る。
実施例１ないし３による式Ｉ及びIIの化合物は、この試
験において良好な活性を示した。
実施例8:ルシリア セリカータ（Lucilia sericata）に
対する作用 試験化合物0.5％を含有する水溶液1mlを培地9mlに50℃
で添加する。その後約30匹のふ化したばかりのルシリア
セリカータを該培地に添加し、そして殺虫作用を、48
及び96時間後に死虫率を評価することにより測定する。
この試験において、実施例１ないし３による式Ｉ及びII
の化合物は、ルシリア セリカータに対して良好な活性
を示す。
実施例9:ルシリア クプリナ（Lucilia cuprina）に対
する作用 生みつけたばかりのアオバエ（L.cuprina）の卵を、試
験溶液1mlを混ぜた栄養培地4mlの入ったいくつかの試験
管それぞれに少し（30〜50卵）ずつ入れる。培地へ接種
したのち、該試験管をコットン−ウール栓で密閉し、次
いでふ化器中で30℃にて４日間培養する。対照として供
する未処理の培地では、この４日間の期間の終りまで
に、幼虫が約1cmの長さ（段階３）に生長する。物質が
活性であるならば、この期間の終りまでに、幼虫は死ぬ
か又は死にかかるかのいずれかになる。
嫌忌性は幼虫を培地から追いだし、その結果餓死させる
ので、嫌忌性もまた考慮する。
この試験において、実施例１ないし３による式Ｉ及びII
の化合物はルシリア クプリナに対して非常に効果があ
る。
実施例10:エジプトヤブ蚊（Ａdes aegypti）に対する
作用 800ppmの濃度を、ビーカー中の150mlの水の表面に、試
験化合物の0.1％アセトン溶液の所定量を滴下すること
により得る。アセトンを蒸発させた後、２日令のエジプ
トヤブ蚊（Ａdes aegypti）30ないし40匹を試験化合
物を含有するビーカーに入れる。1,2及び５日後に死虫
率を測定する。
この試験において、実施例１ないし３による式Ｉ及びII
の化合物は、エジプトヤブ蚊に対して良好な活性を示し
た。
実施例11:食害昆虫（feeding insects）に対する殺虫作
用 鉢植えの約25cmの高さの棉植物に、100,200及び400ppm
の濃度で個々の試験化合物を含有す水性乳濁液を噴霧す
る。噴霧被膜が乾燥した後、その棉植物に、L3段階のス
ポドプテラ リットラリス（Spodoptera Littoralis）
及びヘリオチス ヴィレッセンス（Heliothis virescen
s）の幼虫を生息させる。この試験は、24℃、相対湿度6
0％で実施する。該幼虫の死虫率（％）を、２日後に測
定する。
上記本試験において、化合物1.1及び1.2はスポドプテラ
の幼虫に対し各々200ppm及び400ppmの濃度で80〜100％
の死虫率を示す。化合物1.1及び1.2はヘリオチスの幼虫
に対してそれぞれ100ppm及び400ppmの濃度で80〜100％
の死虫率を示す。
実施例12:アンソノマス グランディス（Anthonomus gr
andis）（成虫）に対する作用 ６葉期の２本の棉植物に試験化合物400ppmを含有する水
性乳剤配合物をそれぞれ噴霧する。噴霧した被膜が乾燥
した後（約1.5時間）、それぞれの植物に10匹の甲虫
（アンソノマス グランディス）の成虫を生息させる。
その後、ガーゼで口を覆ったプラスチック製円筒を、植
物から甲虫が移動するのを妨げるために試験昆虫を寄生
させた処理植物にかぶせる。その後、処理植物を25℃及
び相対湿度約60％に保つ。評価は、2,3,4及び５日後
に、未処理の対照と比較して甲虫の死虫率（背位におけ
る割合）並びに抗摂食作用を決定することにより行う。
実施例13:マダニ（ticks）に対する作用 Ａ） アンブリオンマ ヘブラエウム（Amblyomma hebr
aeum） 若虫50匹を試験管に入れ、そして試験化合物400ppmを含
む希釈シリーズから調製した水性乳濁液2ml中に１ない
し２分間浸す。次いで試験管を標準コットンウール栓で
密閉し、そしてそのコットンウールが該乳濁液を吸収す
ることができるようにその頭を下にして置く。評価は１
週間後に行う。各々の試験化合物に対して２回くり返し
て行う。
Ｂ） ブーフィルス ミクロプルス（Boophilus microp
lus）（幼虫） 試験Ａで用いたのと同様の希釈シリーズを用いて20匹の
OP−感受性幼虫及び20匹のOP−耐性幼虫で試験を行う
（その耐性はジアジノンに対する耐性に関する。）。こ
の試験において実施例１ないし３による式Ｉ及びIIの化
合物はマダニアンビロンマ ヘブラエウム及びブーフィ
ルス ミクロプルスの若虫及び幼虫に対して非常に有効
である。
実施例14:殺虫作用：ニラパルヴァタ ルゲンズ（Nilap
arvata lugens） 稲植物に試験化合物400ppmを含む溶液を噴霧する。この
噴霧被覆が乾燥した後、その植物にN2又はN3段階のニラ
パルヴァタルゲンズの若虫を生息させる。１つの試験化
合物及び１つの試験種に対してそれぞれ植物を２つ用い
る。この試験は26℃、相対湿度60％で行う。死虫率の評
価を６日後に行う。この試験において、化合物1.1はニ
ラパパルヴァタ ルゲンズの若虫に対して80〜100％有
効である。
実施例15:土壌昆虫〔ディアブロティカ バルテアタ（D
iabrotica balteata）〕に対する作用 とうもろこしの１ないし3cmの高さの実生５本及び円形
ろ紙を、約４体積％のアセトンを含む試験化合物の水溶
液に浸す。この浸した円形ろ紙を200mlプラスチックビ
ーカーの底に置く。次いで乾燥円形ろ紙をとうもろこし
の実生と10匹のディアブロティカ バルテアタのL2又は
L3段階の幼虫とともに最初のろ紙の上に置く。この試験
を約24℃、相対湿度40〜60％で日光下にて行う。評価は
未処理の対照と比較して６日後に行う。
本試験において、化合物1.15は400ppmの濃度で80〜100
％死虫率の効果を示す。
実施例16:ネホテッティクス シンクティセプス（Nepho
tettix cincticeps）（若虫） 試験は生長中の植物で行う。この目的のため、約20日令
で約15cmの高さの稲植物をいくつかの鉢（直径:5.5cm）
のそれぞれに植える。
それぞれの鉢の植物に試験化合物400ppmを含むアセトン
溶液100mlを回転テーブルで噴霧する。噴霧被膜が乾燥
した後、各々の植物に試験生物の第２又は第３段階の若
虫20匹を生息させる。セミが逃げるのを防ぐため、プレ
キシガラスシリンダを各々の植物にかぶせ、そして上部
をガーゼーで塞ぐ。若虫を処理した植物上に５日間保持
し、その間にその植物に少なくとも１回更に噴霧する。
この試験は約23℃の温度及び55％の相対湿度で行う。該
植物を１日に16時間光に暴露する。
本試験において、実施例１による化合物1.1は80〜100％
の効果がある。
実施例17:プルテラ キシロステラ（Plutella xylostel
la）に対する胃毒殺虫作用 ４葉期の鉢植え中国キャベツ植物（鉢の大きさ：直径10
cm）に試験化合物を３ないし400ppmの濃度で含有する水
性乳剤を噴霧し、該植物を乾燥させる。
２日後、それぞれの処理した中国キャベツ植物にL2段階
の10匹のプルテラ キシロステラ（Plutella xylostell
a）を生息させる。試験は、薄光中24℃及び相対湿度60
％で実施する。幼虫の死虫率（％）の評価を２及び５日
後に行なう。
実施例１ないし４による式Ｉで表わされる化合物は本試
験において80〜100％の死虫率を示す。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式I: （式中、 R1は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
    素原子数２ないし６のアルケニル基又は炭素原子数２な
    いし６のアルキニル基を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１ないし10のアルキル基又は
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わすか、
    又は R1及びR2は、一緒になって、-(CH2)3-基、-(CH2)4-基及
    び-(CH2)5-基からなる群から選ばれる一つの基を表わ
    し、 R3は水素原子又は-CO-R5基又は-SO2-R6基を表わし、 R4は次式： -NH2、-NH-CO-R5、-NH-SO2-R6、 及び-NH-CH=N-R10 からなる群から選ばれる一つの基を表わし、 R5は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１
    ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３の過ハ
    ロゲン化アルキル基又は次式： で表わされる基を表わし、 R6は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、 R7は水素原子又は炭素原子数１ないし６のアルキル基を
    表わし、 R8及びR9は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１な
    いし６のアルキル基を表わすか、又は一緒になって、-
    (CH2)3-基、-(CH2)4-基及び-(CH2)5-基からなる群から
    選ばれる一つの基を表わし、 R10は-SO2-R13基又は次式： で表わされる基を表わし、 R11及びR12は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子
    数１ないし６のアルキル基を表わすか、又は一緒になっ
    て、-(CH2)3-基、-(CH2)4-及び-(CH2)5-基からなる群か
    ら選ばれる一つの基を表わし、 R13は炭素原子数１ないし10のアルキル基、又は10個ま
    でのハロゲン原子によって置換された炭素原子数１ない
    し10のアルキル基、又は炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基を表わし、 R14及びR15は互いに独立して炭素原子数１ないし10のア
    ルキル基を表わし、そして Ｘ及びＹは互いに独立して酸素原子又は硫黄原子を表わ
    す。）で表わされる化合物又はその塩。
  2. 【請求項２】式Ｉにおいて、 R1が水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表わし、 R2が炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数
    ３ないし６のシクロアルキル基を表わすか、又は R1及びR2が、一緒になって、-(CH2)4-基又は-(CH2)5-基
    を表わし、 R3が水素原子を表わし、 R4が-NH2基又は-NH-CO-R5基を表わし、 R5が炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数
    １ないし３の過ハロゲン化アルキル基を表わすことを特
    徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物又はその
    塩。
  3. 【請求項３】式Ｉにおいて、 R1が水素原子、メチル基又はエチル基を表わし、 R2が炭素原子数１ないし４のアルキル基又はシクロプロ
    ピル基を表わし、 R3が水素原子を表わし、 R4が-NH2基又は-NH-CO-R5基を表わし、 R5が炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わすことを
    特徴とする特許請求の範囲第２項記載の化合物又はその
    塩。
  4. 【請求項４】式Ｉおいて、 R1が水素原子、メチル基又はエチル基を表わし、 R2がシクロプロピル基を表わし、 R3が水素原子を表わし、そして R4が-NH2基又は-NH-CO-C2H5基を表わすことを特徴とす
    る特許請求の範囲第３項記載の化合物又はその塩。
  5. 【請求項５】次式： で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第３項記
    載の化合物。
  6. 【請求項６】次式： で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第３項記
    載の化合物。
  7. 【請求項７】次式： で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第４項記
    載の化合物。
  8. 【請求項８】次式： で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第４項記
    載の化合物。
  9. 【請求項９】次式： （式中、 R1は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
    素原子数２ないし６のアルケニル基又は炭素原子数２な
    いし６のアルキニル基を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１ないし10のアルキル基又は
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わすか、
    又は R1及びR2は、一緒になって、-(CH2)3-基、-(CH2)4-基及
    び-(CH2)5-基からなる群から選ばれる一つの基を表わ
    し、 R3は水素原子又は-CO-R5基又は-SO2-R6基を表わし、 R4は次式： -NH2、-NH-CO-R5、-NH-SO2-R6、 及び-NH-CH＝N-R10 からなる群から選ばれる一つの基を表わし、 R5は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１
    ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３の過ハ
    ロゲン化アルキル基又は次式： で表わされる基を表わし、 R6は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、 R7は水素原子又は炭素原子数１ないし６のアルキル基を
    表わし、 R8及びR9は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１な
    いし６のアルキル基を表わすか、又は一緒になって、-
    (CH2)3-基、-(CH2)4-基及び-(CH2)5-基からなる群から
    選ばれる一つの基を表わし、 R10は-SO2-R13基又は次式： で表わされる基を表わし、 R11及びR12は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子
    数１ないし６のアルキル基を表わすか、又は一緒になっ
    て、-(CH2)3-基、-(CH2)4-及び-(CH2)5-基からなる群か
    ら選ばれる一つの基を表わし、 R13は炭素原子数１ないし10のアルキル基、又は10個ま
    でのハロゲン原子によって置換された炭素原子数１ない
    し10のアルキル基、又は炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基を表わし、 R14及びR15は互いに独立して炭素原子数１ないし10のア
    ルキル基を表わし、そして Ｘ及びＹは互いに独立して酸素原子又は硫黄原子を表わ
    す。）で表わされる化合物又はその塩を製造するため、 ａ） 次式II: （式中、R1及びR2は上記式Ｉで定義した意味を表わし、
    そしてｎは0,1又は２を表わす。）で表わされる化合物
    をアンモニアと反応させるか、又は ｂ） 次式III: で表わされる化合物を次式IV: （式中、R1及びR2は上記で式Ｉで定義した意味を表わ
    す。）で表わされるアミンと反応させ、そして 所望により、得られた、R3が水素原子を表わし、そして
    R4が-NH2基を表わす式Ｉの化合物を公知の方法で、R3が
    -CO-R5若しくは-SO2-R6を表わし、及び／又はR4が-NH-C
    O-R5、-NH-SO2-R6、 若しくは-NH-CH＝N-R10を表わす式Ｉの化合物（式中、R
    5ないしR10は上記式Ｉで定義された意味を表わす。）に
    変換し、そして 所望により、得られた式Ｉの化合物をその塩に変換する
    ことからなる式Ｉの化合物又はその塩の製造方法。
  10. 【請求項１０】有効成分として、次式I: （式中、 R1は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
    素原子数２ないし６のアルケニル基又は炭素原子数２な
    いし６のアルキニル基を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１ないし10のアルキル基又は
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わすか、
    又は R1及びR2は、一緒になって、-(CH2)3-基、-(CH2)4-基及
    び-(CH2)5-基からなる群から選ばれる一つの基を表わ
    し、 R3は水素原子又は-CO-R5基又は-SO2-R6基を表わし、 R4は次式： -NH2、-NH-CO-R5、-NH-SO2-R6、 及び-NH-CH＝N-R10 からなる群から選ばれる一つの基を表わし、 R5は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１
    ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３の過ハ
    ロゲン化アルキル基又は次式： で表わされる基を表わし、 R6は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、 R7は水素原子又は炭素原子数１ないし６のアルキル基を
    表わし、 R8及びR9は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１な
    いし６のアルキル基を表わすか、又は一緒になって、-
    (CH2)3-基、-(CH2)4-基及び-(CH2)5-基からなる群から
    選ばれる一つの基を表わし、 R10は-SO2-R13基又は次式： で表わされる基を表わし、 R11及びR12は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子
    数１ないし６のアルキル基を表わすか、又は一緒になっ
    て、-(CH2)3-基、-(CH2)4-及び-(CH2)5-基からなる群か
    ら選ばれる一つの基を表わし、 R13は炭素原子数１ないし10のアルキル基、又は10個ま
    でのハロゲン原子によって置換された炭素原子数１ない
    し10のアルキル基、又は炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基を表わし、 R14及びR15は互いに独立して炭素原子数１ないし10のア
    ルキル基を表わし、そして Ｘ及びＹは互いに独立して酸素原子又は硫黄原子を表わ
    す。）で表わされる化合物又はその塩を、適当な担体及
    び／又は他の助剤とともに含有する有害生物防除剤。
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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2941794A (en) * 1956-04-13 1960-06-21 Geddes Edith Bel Building structures
ATE139769T1 (de) * 1991-04-11 1996-07-15 Lonza Ag Verfahren zur herstellung von 4-amino-2-chlor-5- cyan-6-(methylthio)pyrimidin
RU95113597A (ru) * 1992-12-02 1997-06-10 ФМК Корпорейшн (US) Инсектицидная композиция, способы борьбы с насекомыми
US5344955A (en) * 1993-02-19 1994-09-06 Ciba-Geigy Corporation Preparation of 1-amino-cyan-amido-2,2-dicyanoethylene, sodium salt
DE4311901A1 (de) * 1993-04-10 1994-10-13 Huels Chemische Werke Ag Neue Azeomethine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
CZ22496A3 (en) * 1993-07-26 1996-04-17 Ciba Geigy Ag Ciba Geigy Ag Process for preparing substituted 4,6-diamino-5-c process for preparing substituted 4,6-diamino-5-cyanpyrimidines and their intermediates yanpyrimidines and their intermediates
DK0915656T3 (da) * 1996-04-29 2003-11-10 Syngenta Participations Ag Pesticid sammensætning
CA2297112C (en) * 1997-08-27 2009-04-07 Novartis Ag Dicyclanil polymorphs and hydrates and their preparation
AU2007202548B1 (en) * 2007-06-01 2007-11-01 Zoetis Services Llc Pesticide Composition
NZ587399A (en) * 2008-03-28 2012-06-29 Novartis Ag Dicyclanil formulation with polyethylene glycol (PEG) for combatting insects
AU2010100438B4 (en) * 2009-05-08 2012-02-02 Jurox Pty Ltd Veterinary composition
RU2554795C2 (ru) * 2009-09-21 2015-06-27 Мериал Лимитед Водная суспензия длительного хранения на основе дицикланила и составы из неводной суспензии для применения путем промывания и опрыскивания, пригодные для профилактики и лечения заражения насекомыми у животных
CN102113496B (zh) * 2010-01-03 2013-04-03 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有环虫腈和灭多威的杀虫组合物
JP5731205B2 (ja) * 2011-01-14 2015-06-10 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 農園芸用の有害生物防除剤としてのピリミジン誘導体
CN102250017A (zh) * 2011-06-15 2011-11-23 扬州天和药业有限公司 地昔尼尔的一种合成方法
CN102399193A (zh) * 2011-12-15 2012-04-04 连云港市亚晖医药化工有限公司 4,6-二氨基-2-环丙胺基-5-腈基嘧啶的制备方法
CN103416420B (zh) * 2012-05-18 2015-10-14 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含环虫腈的杀虫组合物
CN103416430B (zh) * 2012-05-24 2016-01-13 陕西汤普森生物科技有限公司 一种农药组合物
CN103444765A (zh) * 2012-05-31 2013-12-18 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含环虫腈与拟除虫菊酯类的杀虫组合物
JP2015003900A (ja) * 2013-05-23 2015-01-08 宮崎みどり製薬株式会社 ワクモ防除剤
CN103880759B (zh) * 2014-01-28 2016-04-20 东南大学 一种地昔尼尔药物晶型ⅰ及其制备方法
CN104130197A (zh) * 2014-07-29 2014-11-05 华中农业大学 2,4,6-三氨基-5-氰基嘧啶的化学合成方法
CN104649982B (zh) * 2015-02-26 2016-12-07 齐鲁晟华制药有限公司 一种地昔尼尔的制备方法
PL239600B1 (pl) * 2018-09-20 2021-12-20 Icb Pharma Tomasz Swietoslawski Pawel Swietoslawski Spolka Jawna Nowa sól dicyclanilu, sposób otrzymywania takiej soli, kompozycje zawierające taką sól oraz zastosowanie takiej soli do zwalczania i kontrolowania pasożytów, a zwłaszcza larw muchówek

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH376115A (de) * 1957-12-06 1964-03-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Pyrimidine
CH574206A5 (ja) * 1972-11-16 1976-04-15 Ciba Geigy Ag
GB1523274A (en) * 1974-08-05 1978-08-31 Ici Ltd Herbicidal compositions containing substituted pyrimidine
US4092150A (en) * 1976-08-27 1978-05-30 Fmc Corporation Herbicidal 5-pyrimidinecarbonitriles
CA1072556A (en) * 1976-08-27 1980-02-26 Fmc Corporation Herbicidal 5-pyrimidinecarbonitriles
DD157192A1 (de) * 1981-03-13 1982-10-20 Rainer Evers Verfahren zur synthese von 2-funktionalisierten 4-alkylthio-6-amino-pyrimidin-5-carbonitrilen
CH652396A5 (de) * 1981-12-07 1985-11-15 Ciba Geigy Ag Amino-5-nitropyrimidin-derivate.
DE3205638A1 (de) * 1982-02-17 1983-08-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Trisubstituierte pyrimidin-5-carbonsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

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Publication number Publication date
DK61692D0 (da) 1992-05-12
AR247389A1 (es) 1994-12-29
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DK165690C (da) 1993-05-24
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