JPS6178759A - 置換カルボジイミド及びその製造方法並びに殺虫・殺ダニ組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規置換Ｎ−フェニル−Ｎ−アルキルカルボジ
イミド、その製造方法及び有害生物の防除のためのその
使用方法に関するものである。

本発明の化合物は、次式■： Ｌｓ （式中。

Ｒ，は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１
０のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
、１ないし７個のハロゲン原子によって置換された炭素
原子数１ないし５のアルコキシ基又は炭素原子数１ない
し５のアルキルチオ基を表わし、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０
のアルキル基又は炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
を表わし、 Ｒ８は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基
、ハロゲン原子、フェノキシ基、フェニルチオ基；又は
ハロゲン原子、メチル基、エチル基、１ないし７個のハ
ロゲン原子を有する炭素原子数１ないし６のハロゲノア
ルキル基及びシアン基からなる群から選ばれる基で１又
は２置換されたフェノキシ若しくはフェニルチオ基；又
はピリジルオキシ基；又はハロゲン原子及び１ないし７
個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし５のハロ
ゲノアルキル基からなる群から選ばれる基で１又は２置
換されたピリジルオキシ基を表わし、そして Ｒ４は炭素原子数１ないし１２のアルキル基。

総計２ないし１０個の炭素原子を有するアルコキシアル
キル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、
炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル−メチル基、
又は１ないし３個の炭素原子数１ないし６のアルキル基
で置換をれた炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル
基；又は１ないし２個の炭素原子数５ないし１０のシク
ロアルキル基で置換された炭素原子数１ないし５のアル
キル基、７ないし１０個の炭素原子を有する多環式アル
キル基、フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基
；又はハロゲン原子、トリフルオロメチル基、メトキシ
基若しくはエトキシ基でフェニル核が１又は２置換され
たフェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わ
す。）で表わされるものである。

アルキル及びアルコキシ基並びに置換基Ｒ１ないしＲ４
は直鎖又は枝分かれ鎖であることができる。したがって
、このような基の例はメチル基、メトキシ基、エチル基
、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、第ニブチル基、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基
、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へブチル基、ｎ−オクチル基。

ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基及びそれらの異性体である
。

本発明の範囲内において、ハロゲン原子は好ましくは、
Ｆ、ＣＪ及びＢｒで、最も好ましくはＦ及びＣ１である
。

有害生物防除剤としての作用のために好ましい式Ｉで表
わされる化合物は、式■において。

Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１
０のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
、１ないし７個のノ１０ゲン原子で置換された炭素原子
数１ないし５のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし５
のアルキルチオ基を表わし、 Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１
０のアルキル基又は炭素原子数１ないし５のアルコキン
基を表わし。

Ｒ１が水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基
、ハロゲン原子、フェノキシ基；又はハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基及びシアノ基からなる群から選ばれ
る基で１又は２置換されたフェノキシ基；フェニルチオ
基、ピリジルオキシ基；又はハロゲン原子及びトリフル
オロメチル基から選ばれる基で１又は２置換されたピリ
ジルオキシ基を表わし、そして 瓜が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、総計２ない
し１０個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、炭
素原子数６ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数
３ないし１０のシクロアルキルメチル基；又は炭素原子
数１ないし３のアルキル基で置換された炭素原子数５な
いし１０のシクロアルキル基を表わすものである。

生物学的作用のために更に有用な式Ｉで表わされる化合
物は、式Ｉにおいて。

ルが水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフ
ルオロメトキシ基又は炭素原子数１ないし３のアルキル
チオ基を表わし、鳥が水素原子、フッ素原子、塩素原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基又は
エトキシ基を表わし、 ルが水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、フ
ッ素原子、ｊ：Ｍ素原子、フェノキシ基。

フェニルチオ基；又は塩素原子及び／若しくはトリフル
オロメチル基で１又は２置換されたフェノキシ基；又は
ピリジルオキシ基；又はフッ素原子、塩素原子及びトリ
フルオロメチル基からなる群から選ばれる基で１又は２
置換されたピリジルオキ７基を表わし、そして Ｒ３が炭素原子数１ないし８のアルキル基、総ぎｉ２な
いし７個の炭素原子を有するアルコキンアルキル基、炭
素原子数３ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル−メチル基、メチル−炭素原
子数６ないし６のシクロアルキル基、フェニル−炭素原
子数１ないし４のアルキル基；又は塩素原子、トリフル
オロメチル基若しくはメトキシ基でフェニル核が１又は
２置換されたフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わす化合物、並びに式ｌにおいて。

山が水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数２な
いし４のアルキル基又はメトキシ基を表わし、 Ｒ２が水素、原子、塩素原子、炭素原子数６ないし４の
アルキル基又はメトキシ基を表わし、Ｒ３がメチル基、
エチル基、イソプロピル基。

塩素原子、フェノキシ基；又は塩素原子及び／若しくは
トリフルオロメチル基で１又は２置換されたフェノキシ
基；又はピリジルオキシ基；又は塩素原子及び／若しく
はトリフルオロメチル基で１又は２置換されたピリジル
オキシ基を表わし、そして Ｒ６が炭素原子数６ないし８のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし５のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フ
ェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は塩素
原子若しくはメトキシ基でフェニル核が置換されたフェ
ニル−炭素原子＠１ないし４のアルキル基を表わす化合
物である。

式Ｉで表わされる時に好ましい化合物は、Ｒ１゜Ｒ２及
びＲＪのうちのいずれか一つが４位に位置し、そして残
りの二つが互いに独立して２位及び６位に位置するもの
である。瓜は好ましくはイソプロピル基及び第三ブチル
基である。

史ｌこ一層好ましい式Ｉで表わされるカルボジイミドは
、Ｒ５及びルがフェニル基の２位及び６位置こ句いたも
のである。

式ｌの化合物は公知の方法により製造することができる
。したがって、例えば、式ｌで表わされろ化合物は、仄
式■： （式中、Ｒ１ないし＆は上記で定義された意味を表ねし
、モしてＸは酸素又は懺黄を表わす。）で表わされる化
合物から水又は硫化水素を除去することによって得るこ
とができる。このような脱離反応は、文献から公知の方
法、例えばＨｔＯ１特定のピリジニウム塩、クロロアセ
テート、塩化シアヌル、塩化パラ−トルエンスルホニル
又は特定のリン酸塩誘導体の助けによって行うことがで
きる〔ティ、シバヌ７　（Ｔ、　Ｓｈｉｂａｎｕｍａ　
）ｔケミストリー　レターズ（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌ
ｅｔｔｅｒｓ）（工江刀、　５７５〜６ページ；ニス、
キム（Ｓ、Ｋｉｍ）　。

テトラヘドロく　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　
Ｌｅｔｔｅｒｓ）（１９８５）、　１６６１〜１６６４
ページ；ダブリュ。ウニイス（Ｗ、Ｗｅｉｔｈ）ｙビー
Ｉ（Ｂ、）６（１８７３）　１５９８　；ジ−アミアル
ド（Ｇ、　Ａｍ１ａｒｄ　）　＋　Ｂｕｌ　１．　Ｓｏ
ｃ−Ｃｈｉｍ、　１９５６．１５６０〕。

上記の方法は、好ましくは、常圧でそしてなるべく非プ
ロトン性の有機溶媒又は希釈剤の存在下で行うことがで
きる。適当な溶媒又は希釈剤の例はニジエチルエーテル
、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン
、ジメトキシエタン及びテトラヒドロフランのようなエ
ーテル及びエーテル性化合物；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化カ
ルボキシアミド；脂肪族、芳沓族及びハロゲン化炭化水
素、特に、ベンゼン、トルエン。

キシレン、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素及
びクロロベンゼン；アセトニトリル又はプロピオニトリ
ルのようなニトリル；及び例えばアセトン、メチル二千
ルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルインブ
チルケトンのようなケトンである。この方法は通常、−
５℃から＋１５０℃まで、好ましくは１０℃から５０℃
までの範囲の温度で例えば室温で行われる。

式■で表わされるカルボジイミドはまｆｃ、弐璽で表わ
される適当に置換したインシアニドジクロリドを式■で
表わされる各々の望ましい第一級アミンの塩と反応させ
ることによる公元の方法で製造することもできる（アメ
リカ合衆国特許第３２３１６１０号明細書参照）：（弐
Ｉ及び■式において、Ｒ５ないしＲ４基は上記で定義さ
れた意東を表わし、Ａは例えばＣＪ”のようなアニオン
を表わす。）１．この反応のための適当な第一級アミン
塩は例えばハロゲン化水素の塩である。この反応は好ま
しくは比較的に高沸点の不活性有機溶媒、例えば塩素化
ベンゼン。

ニトロベンゼン、ジメチルアセトアミド又はテトラメチ
レンスルホンの存在化で行われる。更に適当な溶媒の例
は：高沸点脂肪族、環状脂肪族及び芳香族炭化水素、例
えばバラ−クロロブロモベンゼン、１−クロロナフタレ
ン又はハロゲン化キシレンである。一般に、この反応は
好ましくは８０℃から２００℃の範囲の温度で行われる
。

式■、■及び■で表わされる出発材料は公元であり、そ
して公もの方法により得ることができる（ベルギー国特
許第８６３０７８号明細書、西ドイツ国特許第１０９４
７５７号明細書及びアメリカ合衆国特許第５９５２５０
７号明細書参照）。

殺ダニ剤、特に殺外部寄生虫剤としてのＮ、Ｎ−ジフェ
ニル力ルポジイミドの使用は西ドイツ国特許公開第２５
５５２７０号公報から公刊である。

殺虫剤としての置換Ｎ−ベンジル−Ｎ−アルキルカルボ
ジイミドの使用は、日本国特許公昭５０−０６９２２６
号公報に記載されている。アメリカ合衆国特許第５２５
１６１０号明細書もまた。除草及び殺虫特性を有する置
換カルボジイミドに関するものである。Ｎ、Ｎ−ジアル
キルカルボジイミド及びＮ、Ｎ−ジフェニルカルボジイ
ミドに加えて、上記のアメリカ合衆国特許明細書に記載
されている一般式は特定のＮ−フェニル−Ｎ−アルキル
カルボジイミドを包含する；しかしながら、引用したア
メリカ合衆国特許明細書において、クロロ−又はニトロ
−置換Ｎ、Ｎ−ジフェニルカルボジイミドだけが特に開
示されているが、Ｎ−フェニル−Ｎ−アルキルカルボジ
イミドは開示されていない。

それらと対比して、本発明の置換Ｎ−フエニ）ｖ　−１
’Ｊ−アルキルカルボジイミドは、植物に対して優れた
許容性と瀉血動物に対して低哺乳類毒性を有するととも
に、植物や動物を攻撃する昆虫及びダニ（Ａｃａｒｉｎ
ａ）目の代表的な生物の防除に対する顕著な作用を示す
新規な化合物である。

特に、弐■で表わされる化合物は、鱗畑目（Ｌｅｐｉｄ
ｏｐｔｅｒｓ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、同
燭亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、真列亜目（Ｈｅｔｅｒ
ｏｐｔｅｒａ　）　ｓ膜翅目（Ｄｉｐｔｅｒｓ）、　　
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（
Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｓ
）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）、ハジラミ
目（Ｍａ　Ｉ　ｌ　ｏｐｈａｇａ　）。

シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐ
ｔｅｒａ　）　。

チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）及び膜翅目（
Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫、並びにダニ（Ａｃａ
ｒｉｎａ）目の代表的な生物、特に、植物損傷性ヒゼン
ダニ（ａｃａｒｉｄｓ）、例えばクモダニ（ｓｐｉｄｅ
ｒｒｎｉｔｅｓ）の防除に通している。

本発明の式Ｉで表わされる化合物の良好な殺有害生物作
用は、上記有害生物の少なくとも５０〜６０％の死亡率
に相当する。

ハエ、例えばイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ）、及び蚊の幼虫に対するそれらの非常に効果的な作
用に加えて１式Ｉで表わされる化合物は植物を食害によ
り損傷する昆虫、特に観賞植物及び有用植物の作用に食
害を与える昆虫、とりわけ絢に食害を与える昆虫〔例え
ばスボドブテラリトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１
ｉｔｔｏｒａｌｉｓ）及びへりオチス　ビレッセンス（
Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ））　　：及
び野菜の作物に食害を与える昆虫〔例えばレプチノタル
サ　デセムリ不アタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃ
ｅｍｌｉｎｅａｔａ）及びビニリス　ブラツシカエ（Ｐ
ｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　）を防除するのに
特に適している。式１の化合物の殺卵及び殺幼虫作用は
、特に注目すべきである。式■の化合物が食餌とともに
成虫に摂取された場合、多くの昆虫、特にアントノーマ
ス　グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉ
ｓ）のような鞘翅目の昆虫の呟卵数の減少及び／又は群
化率の減少が親祭される〇式■の化合物はま之、例えば
動物、牛當、納屋、馬小屋等、及び牧場を処理すること
により。

原品及び生産性尿畜中のルシリア　セリカータ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ）のような外部寄生虫の防
除に使用することもできる。

式■で表わされる化合物及び該化合物を含有する組成物
の有効性は他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤を添加するこ
とにより、普通の環境に実質的に範囲を広げ適合させる
ことができる。適する添加剤の例として、有機リン化合
物、ニトロフェノール及びその誘導体、ホルムアミジン
、尿素、ピレスロイド、カルバメート、塩素化炭化水素
、並びにバシラス　スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕ
ｓ　　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　）製剤が挙げられ
る。

式Ｉで表わされる化合物は、そのままの形態、又は好ま
しくは製剤技術において慣用の助剤と一緒に使用し、そ
れ故公知方法例えば乳濁液濃厚物、直接噴霧可能な又は
希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、可溶性粉剤、粉剤
又は粒剤及び例えばポリマー物質によるカプセル化剤に
製剤化される。組成物の剤形と同様に、噴霧、霧化、散
粉、散水又は注水のような適用方法は。

目的とする対象及び使用環境に依存して選ばれる。

製剤、即ち式Ｉの有効成分、又は殺虫剤若しくは殺ダニ
剤とこれらの有効成分の混合物、そして適当な場合には
固体若しくは液体の添加剤を含む組成物又は製剤は、公
知の方法により、例えば有効成分全溶媒、固体担体及び
適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような
増量剤と均一に混合及び／又は摩砕することにより、製
造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物又は置換ナフタレン：ジプチルフタレート又はジオ
クチル７タレートのような７タル酸エステル：シクロヘ
キサン又はパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チル又はモノエチルエーテルのようなアルコール及びグ
リコール並びＫそれらのエーテル及びエステル；シクロ
ヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミドの
ような強極性溶媒；並びに場合によってはエポキシ化コ
コナツツ油又は大豆油のようなエポキシ化植物油；又は
水。

例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通常
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はア
タパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性全
改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリマ
ーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担体
は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レン′ガ、セビ
オライト又はベントナイトであり；そして適当な非吸収
性担体は方解石又は砂のような物質である。更に、非常
に多くの予備粒状化した無機質及び有機質の物質、特に
ドロマイト又は粉状化植物残ガイ、が使用し得る。

裂創する式Ｉの有効成分、又は他の殺虫剤又は殺ダニ剤
とこれらの有効成分の混合物の性質によるが、適当な表
面活性剤は良好な乳化性、分散性及び湿潤性全有する非
イオン性、カチオン性及び／又はアニオン性表面活性剤
である。

“表面活性剤“の用語は表面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。

適当なアニオン性表面活性剤は、水溶性石ケン及び水溶
性合成表面活性化合物の双方であり得る。

適当な石ケンは高級脂肪酸（（＋ｏ　−Ｃｔｓ　）のア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は所望により置
換されたアンモニウム塩で、例えばオレイン酸又はステ
アリン酸、又は例えばココナツツ油若しくは獣脂から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩で
ある。肪脂酸メチルタクリン塩並びに場合によシ変性し
之リン脂質もまた界面活性剤として記載し得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特（脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネート、
が更に頻繁に使用される。脂肪族、スルホネート又はサ
ルフェートは通常、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩又は所望により置換されたアンモニウム塩の形体にあ
り、そしてアシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数
８ないし２２のアルキル基を含み、例えばリグノスルホ
ン酸、ドデシルサルフェート又は天然脂肪酸から得られ
る脂肪族アルコールサルフェートの混合物のナトリウム
又はカルシウム塩である。これらの化合物には硫酸エス
テルの塩及び脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加
物のスルホン酸の塩も含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸、又はナフタレンスルホン酸／ホルムア
ルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウム又はトリ
エタノールアミン塩である。対応するホスフェート、例
えば４ないし１４モルのエチレンオキシドラ含むｐ−ノ
ニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、もまた適
当である。

適当な非イオン性表面活性剤は、特く脂肪族又は脂環式
アルコール、飽和若しくは不飽和脂肪酸及びアルキルフ
ェノールのポリグリコール・エーテル誘導体であり、該
誘導体は３ないし３０個のグリコール・エーテル基、及
び（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子
、そしてアルキルフェノールのアルキル部分Ｋ　６ない
し１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリプロピレング
リコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール
及びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むア
ルキルボリグロビレングリコールとの水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物であり、その付加物は２０ないし２５
０個のエチレングリコールエーテル基及び１０ないし１
００個のグロビレングリコール二−ｆｋａを含む、上記
の化合物は通常、グロビレングリ；−ル単位当り１ない
し５個のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、とマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンキシ付加物、ト
リブチルフェノキシ−ポリエトキシエタノール、ポリプ
ロレングリコール及びオクチルフェノキシ−ポリエトキ
シエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタン、
例えばポリオキシエチレンソルビタン−トリオレートの
脂肪酸エステルも一！た適当である。

カチオン性表面活性剤の場合は、特にＮ−置換基どして
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の竹換基として場合によってはハロゲン化された
低級アルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキ
ル基と金含む第四級アンモニウム塩である。該塩は好ま
しくはハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の
形体であり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム
クロリド又はベンジルシ（２−クロロエチル）エチルア
ンモニウムプロミドである。

製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：“マクカツチェオンズデタージヱンツ　
アンド　エマルジファイアーズ　アニエアル（Ｍｃ　Ｃ
ｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｃｎｔｓａｎｄ　Ｅ
ｍｕＪｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　”　、　マ
ツク出版社、リングウッド、ニューシャーシー州、１？
７？年；及ヒトクター　へルムート　シエタツへ（Ｄｒ
、　ＨｅＡ’ｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ　Ｌｆｆ“テンジッ
ド　タツシエンブーフ（Ｔｅｎ５ｉｄ　Ｔａ５ｃｈｅｎ
ｂｕｃｈ　）　’　＋カール　ハンザ−出版社、ミュン
ヘン／ウィーン。

１９８１年。

本発明の有害生物防除剤製剤は通常、式Ｉの有効成分［
Ｌｌないし９９ｓ１特に［Ｌｌないし９５％、固体又は
液体添加剤１ないし９？、９％、及び表面活性剤口ない
し２５％１％にα１ないし２５優を含む。

市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常、実質的に薄い有効成分濃度の希釈製Ｑ、Ｔｈ
使用する。

この組成物は、また、他の添加剤例えば安定剤、消泡剤
、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並び（肥料又は、特
別な効果のために他の有効成分を含有してもよい。

製造： Ｎ−（２，６−シメチルー４−　（３，５−ジクロロ−
２−ピリジルオキシ）−フェニルツーＮ−第三プチルチ
オ尿素１＆６ＪＩと２−クロロ−１−メチル−ピリジニ
ウムヨーシト１２．８ＪＩｔ−テセトニトリル１５０フ
中に溶かす。アセトニトリル８０ｍに溶解しタトリエチ
ルアミンａ４＃ｉ室温で攪拌しながら滴下する。続いて
反応混合物音８０℃で２時間攪拌し、次にロータリーエ
バポレーターで５０℃で蒸発させる。残査に１５０−の
ヘキサ／全加え、そして生じた溶液をろ過する。このヘ
キサン和音５０−の冷水で５回洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そしてろ過する。ろ液を蒸発により濃縮す
る。そして静置することによって結晶化し、そして６９
〜７１℃の融点金示す淡黄色の透明な油状物として次式
： で表わされる表題の化合物が得られる。

（化合物＆１） 式Ｉで表わされる次の化合物もまた、上記した方法に従
って得られる： ａ）　　　　ｂ）　　　　ｃ） 有効成分又は有効成分混合物　　　　２５％　　４０％
　　５０％シクロヘキサノン　　　　　　−１５チ　２
０チキシレン混合物　　　　　　６５チ　２５チ　２０
チ乳濁液濃厚物を水で希釈することにより、所望の濃度
のエマルジョンを製造することができる。

溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 効成分又は有効成分混合物　　８０チ　１０％　　　５
チ　９５チ量 Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　−２０チ　　−　　
−ポキシ化ココ、ナツツ油　　　　　−−１チ　　５％
これらの溶液は微小滴状で施用するのく適すユ ａ）　　　　　ｂ） 有効成分又は有効成分混合物　　　　　５チ　　　　１
０チカオリン　　　　　　　　　９４％　　　　−高分
散ケイ酸　　　　　　　　１％　　　　−アタパルジャ
イト　　　　　　　　　　　９０％有効成分を塩化メチ
レンに溶解し、この溶液を担体く噴霧し、続いて溶媒を
減圧留去する、。

４、粉　剤 ａ）　　　ｂ） 有効成分又は有効成分混合物　　　　　２％　　　　　
５％高分散ケイ酸　　　　　　　　１チ　　　　５チタ
ルク　　　　　　　　　　　９７％　　　　　−カオリ
ン　　　　　　　　　　　　　　　９０％有効成分と担
体とを均一に混合することにより、そのまま使用するこ
とのできる粉剤が得られる。

わす。）： ５水和剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 有効成分又は有効成分混合物　　　　２０％　　５０％
　　７５％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　５％
　　　５％　　　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　
　　３チ　　−　　　５％オクチルフェノールポリエチ 高分散ケイ酸　　　　　　　　５チ　１０％　１０チカ
オリン　　　　　　　　　　６２％　２７％　　−有効
成分を助剤とともに充分に混合した後、該混合物を適当
なミルでよく磨砕する。水で希釈して所望の濃度の懸濁
液全稈ることのできる水利剤が得ら・れる。

ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　
　５％シクロヘキテノン　　　　　　　　　　　５Ｏｑ
ｌＩキシレン混合物　　　　　　　　　　　　ｓｏｂこ
の乳濁液濃厚物を水で希釈することにより、所望の濃度
のエマルジ讐ンを得ることができる。

Ｚ　　粉　　　　剤 ａ）　　　ｂ） 有効成分又は有効成分混合物　　　　　５％　　　　　
８％タルク　　　　　　　　　　　９５チ　　　　−カ
オリン　　　　　　　　　　　　　　　　９２％有効成
分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混合物を
磨砕することにより、そのまま使用することのできる粉
末が得られる。

＆　押出し粒剤 有効成分又は有効成分混合物　　　　　　　　　　　１
０％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　
　　２チカルボキシメチルセルロース　　　　　　　　
　　　　１チカオリン　　　　　　　　　　　　　　　
　８７ｔＩ６有効成分全添加剤とともに混合・磨砕し、
続いてこの混合物を水で湿めらす。この混合物を押出し
、空気流中で乾燥させる。

９　被覆粒剤 有効成分又は有効成分混合物　　　　　　　　　　　　
３％ポリエチレングリコール（分子量２００　）　　　
　　　　　３　％カオリン　　　　　　　　　　　　　
　　９４チ細かく粉砕した有効成分全、ミキサー中、で
、ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均一
に施用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られ
る。

有効成分又は有効成分混合物　　　　　　　　　　　４
０チエチレングリコール　　　　　　　　　１０チノニ
ルフ千ノーとポリエチレングリコールエーテル（エチレ
ンオキシド１５モル）　　　　　　　　６％リグニンス
ルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　１０チカルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　１％３
７チホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　　　　　Ｃ
Ｌ２％７５％水！エマルジッン形シリコーンオイル　　
　　　（Ｌ８％水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５２％細かく粉砕した有効成分を添
加剤とともに均一に混合し、水で希釈することにより所
望の濃度の懸濁液を得ることのできる顕濁液濃厚物が得
られる。

る作用 新たに準備された。ウジに対する栄養媒体各５０？全各
々ビーカーに満たす。各試験化合物の１％アセトン溶液
の一定量をビーカー中の栄養媒体にピペットで加え、４
００　ｐｐｍの有効成分濃度とする。そして、媒体を充
分に混合した後アセトンを少なくとも２０時間にわたっ
て蒸発させる。

１日齢のイエバエのウジ２５匹を、各々の有効成分を指
示された濃度で含有する試験用の栄養媒体を含むビーカ
ーに入れる。ウジが踊化した陵、踊を媒体から水で流し
出して分離し、次いで穴のあるふたで閉じられた容器に
入れる。

流し出した蛸の各バッチを数えてクジの発育に対する試
験化合物の毒性効果を調べる。測定に１０日後に踊から
群化したハエの数を数えることによって行なう。

本試験において、実施例１で得られた式Ｉで表わされる
化合物は良好な作用を示した。

［１５％の試験化合物を含有する水性溶液１−ｉ９＋ｄ
の栄養媒体に添加する。その後、約６０匹の新たに群化
したルシリア　セリカータの幼虫を栄養媒体に加え、４
８ないし９６時間後に死去率を評価することにより殺虫
作用を調べる。

本試験に・セいて、実施例１で得られた式１で表わされ
る化合物はルシリア　セリカータに対して良好な作用を
示した。

ビーカー中の１５０−の水の表面に、試験化合物の（Ｌ
１％アセトン溶液の一定量ヲヒヘノトで添加して４００
　ｐｐｍ　（Ｄ　１１１度の溶液を得る。アセトンが蒸
発した後、エジプトヤプ蚊の２日齢の幼虫５０ないし４
０匹を試験化合物を含有するビーカー中に入れる。２日
及び７日後の死虫数を数える。

本試験において、実施例１の式Ｉで表わさ−れる化合物
は良好な作用を示した。

実施例６：食害昆虫に対する殺虫作用：高さ約２０ｃ、
の綿植物に各々の試験化合物を１００ないし４００　ｐ
ｐｍの濃度で含有する水性乳剤（１０％の乳濁液贋厚物
から得られたもの）を噴霧する。噴霧被覆が乾いた後、
スボドプテラリトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉ
ｔｔｏｒａｌｉｓ）及びへりオチス　ビレｙ　セフ　ス
（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）のし３段
階の幼虫をｆｓ植物に生、！８．させる。試験け２４’
Ｃ，湿度６０チで実施する。２４時間間隔で試験昆虫の
死去率（％）を調べる。そしてその幼虫ぽまた、生長及
び晩成の抑制に対して調べる。

１００　ｐｐｍの化合物３１と４００　ｐｐｍの化合物
６２は、ヘリオチスの幼虫に対して８０ないし１００チ
の死虫率金イ）たらす。

次の試験農産で、実施例１の化合物に、スポドプテラ　
リトラリスに対して８０ないし１００チの死去率をも友
らす： 実施例７： び卵）： 植木鉢で育て友高さ約１５ないし２０ｃｍの三つの綿植
物を８００　ｐｐｍの濃度の試験化合物の噴霧用液体製
剤で処理する。施用された被膜が乾燥した後、鉢植えの
植物を約２０６の容量で、ガラス板で蓋をした金属製容
器に入れる。水蒸気が凝結しないように密閉容器内の湿
度を調節する。さらに直射日光が植物に当たるのを防ぐ
。

次いでこの三つの植物すべてを下記のように処理する。

ａ）各々５０匹のスポドプテラ　リットラリス並びにへ
りオチス　ヴイレッセンスの幼虫を第１幼虫期の段階で
移す； ｂ）各々２０匹のスポドプテラ　リットラリス並びにへ
りオチス　ヴイレッセンスの幼虫を第５幼虫期の段階で
移す；そして Ｃ）スポドプテラ　リノトラリス並びにへりオチス　ヴ
イレッセンスの卵をそれぞれ二塗りする。（この操作は
、各々の植物の２枚の葉を両端をガーゼで覆ったプレク
シグラスのシリンダー中に入れる。スボドプテラの卵二
塗り、又はヘリ、オチスの卵が産みつけられた綿植物の
葉の１部をシリング−内に封入した葉に付けることであ
る。） ４日後および５日後に、比較として未処理の対照植物を
用いて、下記の基準に基づいて評価を行なう： ａ）生存している幼虫の数 ｂ）幼虫の成長並びに脱皮の抑制 Ｃ）食害による損傷（破れ友及び穴の開いたことによる
損傷） ｄ）＃化率（卵から群化した幼中の数）。

実施例１で得られた式■で表わされる化合物は、上記試
験において良好な総合的な効果を示す。

実施例８： スボドプテラ　リットラリスに対する殺卵作用： 戸紙上に産みつげられたスポドプテラ　リットラリスの
卵を戸紙から切り取り、４００１）ｐｍの試験化合物の
アセトン−水混合液（１：１）に浸漬する。次いでこの
方法により処理された卵を該混合物から取り出し、そし
てプラスチック皿中で２８℃、相対湿度６０％に保つ。

５日後に群化率、即ち処理された卵から評化した幼虫の
数を調べる。

実施例１の化合物７７、７８．８０．８１及び８８は上
記試験において８０ないし１００％の死去率をもたらす
。

実施例９二 ｐｏｍｏ　ｎ　ｅ目ａ）（卵）Ｋ対する殺卵作用：２４
時間経過していない生みつけられたラスベイレシア　ボ
モネラの卵を、試験すべき化合物４００　ｐｐｍ含むア
セトン−水溶液中に１分間口紙上で浸漬する。

卵に付着した溶液を乾燥後、卵をベトリ皿に移して２８
℃の温度に保持する。処理した卵からのふ化率′５ｒ：
６日後に決定する。

実施例１の化合物６ば、この試験で２００　ｐｐｍでも
死去率１００％をもたらす。

実施例１０： 体中の６−葉期の綿植物２本に、試験すべき化合物を４
００　ｐｐｍ含有する水相性エマルジｗ７製剤を吹付け
る。吹付塗膜が乾燥し友後（約１４時間）、各植物に１
０匹の成甲虫（アントノマス　グラジス）を移す。上部
をガーゼにて覆ったプラスチック製ンリンタ“−を、試
験昆虫が移さ几た噸物にかぶせ、こｎらの甲虫が移動す
るのを阻止する。次に、処理された植物を２５℃、相対
湿度約６０優に保持する。２．３．４及び５日後に試験
昆虫の死虫率チ（背部位置におけるパーセント）及び反
食餌作用をそれぞれのケースにおいて未処理の対照パッ
チと比較して測定することＫより評価を行う。

化合物１４．７７、７８及び８７はこの試験において８
０ないし１００チの死去率をも友らす。

実施例１に 殺ダニ作用試験の１６時間前にファセオルスブルガリス
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）植物の第１
葉にナミハダニ（ＯＰ−感受性）とニセナミハダニ（テ
トラニクスシンナバリヌス）（ＯＰ−耐性）を大量培養
した葉片によって感染させる（耐性はダイアジノンに関
する）。このように処理してダニを蔓延させｆｃ植物に
各々の試験化合物を０．７５ないし４００　ｐｐｍの濃
度で含有する試験溶液を滴がしｉ＋る程度にまで噴霧す
る。２４時間後、及び再び７日後に成虫及び幼虫（すべ
て可動状態）全立体顕微鏡で各個体の生死を評価する、
示しｆｃｉｉの各試験化合物及び各試験種について１本
の植物を使用する。試験期間中植物を２５℃の温室内の
区画に保持する。

この試験において、実施例１の式１で表わされる化合物
はナミハダニに対して良好な作用を示す。

下記の濃度で、本発明の化合物はニセナミハダニに対し
て８０ないし１００％の死去率をもたらす： 実施例１２：モモアカアブラムシ〔ミズス　ペル虫作用
・ 約’！ｃｍの高さに水中で栽培された各々のえんどう豆
植物にモモアカアブラムシ約２００頭金この試験金始め
る前に生息させる。次にこの処理した植物に試験化合物
ｔ−１２，５，５０，２００及び４００ｐｐｍの濃度で
含有する水溶液を水滴がしたたる程度にまで噴霧する。

２本の植物を、各の化合物の示した濃度に対して用いる
。この試験を２０〜２２Ｃ及び相対湿度６０チで行う。

この試験において、化合物８は１２．５ｐｐｍの濃度で
あっても８０ないし１００％の死去率をもたらす。そし
て、８０ないし１００％の死去率が化合物５２及び３３
によって５０　ｐｐｍの濃度で、化合物３０，３１及び
６１によりて２００　ｐｐｍの濃度で、そして化合物８
９によって４００　ｐｐｍでもたらされる。

作用。

この試験を始める前に、鉢で栽培された各々の豆科植物
〔ピシア　７７バ７　（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ））にマ
メアブラムシ約２００頭全生息させる。２４時間後に、
この試験植物に滴がしたたる程度にまで試験化合換金ｆ
２．５．５０．１００．２００及び４０１３ｐｐｍの濃
度で含む水性製剤を噴霧する。２本の植物を示した濃度
の各々の試験化合物に対して用い、セして死去率を更に
２４時間後に調べる。

この試験において、本発明の化合物は下記の表に示す濃
度で８０ないし１００慢の死去率をも実施例１４：ヒメ
トビウンカ〔ラオデルファクスこの試験は成育中の植切
で行う。この方法は、約２０偲の高さの四本の稲植物（
茎の太さ８ｍ）を数個の鉢（直径８圏）のそれぞれに植
える。

それぞれの・鉢の植物に回転台上で試験化合物を５０な
いし４００　ｐｐｍの濃度で含むアセトン性溶液１００
ｄを噴霧する。噴霧被覆が乾燥した後、各々の植物に第
５段階の試験生・物の若虫２０匹を生息させる。虫が逃
げるのを防ぐために、両端が開いているガラスノリンダ
を各々の植物にかぶせ、そしてその上端をガーゼでふさ
ぐ。これらの若虫を次の発育段階に到達するまで処理し
た植物上に１０日間保持する。死去率の評価は処理の１
日、４日及び８日後に行う。

示した濃度で用いたとぎ、次の本発明の化合物は、ニラ
バルパタ　ルゲ／スに対して８日後に８０ないし１００
％の死虫率全もたらす：３５０−の土壌（砂９５容量条
とピート５容量係とからなる）を、試験化合物を５　ｐ
ｐｍから２００　ｐｐｍまでの濃度で含む水性乳濁液１
５０−と（：′れぞれ混合する。次に、上部の直径が１
０傭のプラスチックシートを処理した土壌で部分的に満
たす。ジアプロチ力　パルテア力のし３段階の幼虫１０
匹を各々のビー力に入れ、次いで４本のとうもろこしの
実生を植え、そしてそのビー力を土１で満たす。ピー力
をプラスチックシートで密閉し、そして、約２２℃に保
つ。１０日後、ビー力の中の土壌をふるい、そして残っ
た幼虫の死去率を調べる。

この試験において、本発明の次の化合物は下記の表に示
す濃度で８０ないし１００％の死去率をもたらす； 耐性）に対する作用； 約２０ないし５０葉を有する鉢植されたリンゴの実生各
々にリンゴノ・ダニの雌の成虫６０匹を生息させる。７
日後に、感染させた植物に滴がしたたる程度にまで０．
７５ｐｐｍの試験化合物を含む水性エマルジョンを噴霧
する。次に、処理した植物を温室中で更に１４日間、２
５℃及び相対湿度約５０チで保持する。

この期間の後、２０葉全容々の植物がら取り、り二（ｍ
ｉｔｅ）の渠団全これらの葉からブラッシング装置によ
って取り、そして卵、胚期後段階（ｐｏｓｔｅｍｂｒｙ
ｏｎｉｃ　ｓｔａｇｅｓ）及び成虫の数を立体顕微鏡の
下でかぞえることによって評価する。評価に未処理の対
照と比べ１、ダニの集団の減少割合によって行う。

この試験において、実施例１の化合物１及び２６ば８０
な（・し１００％の死去率をもたらす。

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   １０のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ
   基、１ないし７個のハロゲン原子によって置換された炭
   素原子数１ないし５のアルコキシ基又は炭素原子数１な
   いし５のアルキルチオ基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   １０のアルキル基又は炭素原子数１ないし５のアルコキ
   シ基を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル
   基、ハロゲン原子、フェノキシ基、フェニルチオ基；又
   はハロゲン原子、メチル基、エチル基、１ないし７個の
   ハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし３のハロゲノ
   アルキル基及びシアノ基からなる群から選ばれる基で１
   又は２置換されたフェノキシ若しくはフェニルチオ基；
   又はピリジルオキシ基；又はハロゲン原子及び１ないし
   ７個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし３のハ
   ロゲノアルキル基からなる群から選ばれる基で１又は２
   置換されたピリジルオキシ基を表わし、そして Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、総計２
   ないし１０個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基
   、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原
   子数３ないし１０のシクロアルキル−メチル基、又は１
   ないし３個の炭素原子数１ないし３のアルキル基で置換
   された炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基；又
   は１ないし２個の炭素原子数５ないし１０のシクロアル
   キル基で置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基
   、７ないし１０個の炭素原子を有する多環式アルキル基
   、フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基；又は
   ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基若し
   くはエトキシ基でフェニル核が１又は２置換されたフェ
   ニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わす。）
   で表わされる化合物。
2. （２）式 I において、 Ｒ＿１が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   １０のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ
   基、１ないし７個のハロゲン原子で置換された炭素原子
   数１ないし５のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし５
   のアルキルチオ基を表わし、 Ｒ＿２が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   １０のアルキル基又は炭素原子数１ないし５のアルコキ
   シ基を表わし、 Ｒ＿３が水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル
   基、ハロゲン原子、フェノキシ基；又はハロゲン原子、
   トリフルオロメチル基及びシアノ基からなる群から選ば
   れる基で１又は２置換されたフェノキシ基；又はフェニ
   ルチオ基、ピリジルオキシ基；又はハロゲン原子及びト
   リフルオロメチル基から選ばれる基で１又は２置換され
   たピリジルオキシ基を表わし、そして Ｒ＿４が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、総計２
   ないし１０個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基
   、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原
   子数５ないし１０のシクロアルキルメチル基；又は炭素
   原子数１ないし３のアルキル基で置換された炭素原子数
   ３ないし１０のシクロアルキル基を表わすことを特徴と
   する特許請求の範囲第１項記載の化合物。
3. （３）式 I において、 Ｒ＿１が水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ト
   リフルオロメトキシ基又は炭素原子数１ないし３のアル
   キルチオ基を表わし、 Ｒ＿２が水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、メトキシ基又はエトキシ基を
   表わし、 Ｒ＿３が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、フッ素原子、塩素原子、フェノキシ基、フェニルチオ
   基；又は塩素原子及び／若しくはトリフルオロメチル基
   で１又は２置換されたフェノキシ基；又はピリジルオキ
   シ基；又はフッ素原子、塩素原子及びトリフルオロメチ
   ル基からなる群から選ばれる基で１又は２置換されたピ
   リジルオキシ基を表わし、そして Ｒ＿４が炭素原子数１ないし８のアルキル基、総計２な
   いし７個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、炭
   素原子数３ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３
   ないし６のシクロアルキル−メチル基、メチル−炭素原
   子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル−炭素原
   子数１ないし４のアルキル基；又は塩素原子、トリフル
   オロメチル基若しくはメトキシ基でフェニル核が１又は
   ２置換されたフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。
4. （４）式 I において、 Ｒ＿１が水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数
   ２ないし４のアルキル基又はメトキシ基を表わし、 Ｒ＿２が水素原子、塩素原子、炭素原子数３ないし４の
   アルキル基又はメトキシ基を表わし、Ｒ＿３がメチル基
   、エチル基、イソプロピル基、塩素原子、フェノキシ基
   ；又は塩素原子及び／若しくはトリフルオロメチル基で
   １又は２置換されたフェノキシ基；又はピリジルオキシ
   基、又は塩素原子及び／若しくはトリフルオロメチル基
   で１又は２置換されたピリジルオキシ基を表わし、そし
   て Ｒ＿４が炭素原子数５ないし８のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
   フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基；又は塩
   素原子若しくはメトキシ基でフェニル核が置換されたフ
   ェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の化合物。
5. （５）式 I において、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３基の
   うちのいずれか一つが４位に位置し、そして、他の二つ
   の基が互いに独立して２位及び６位に位置することを特
   徴とする特許請求の範囲第１項ないし第４項のいずれか
   １項に記載の化合物。
6. （６）Ｒ＿４がイソプロピル基又は第三ブチル基を表わ
   すことを特徴とする特許請求の範囲第１項ないし第５項
   のいずれか１項に記載の化合 物。
7. （７）Ｒ＿１及びＲ＿２が２位及び６位を占めることを
   特徴とする特許請求の範囲第１項ないし第６項のいずれ
   か１項に記載の化合物。
8. （８）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物であることを特徴とする特許請求の
   範囲第４項記載の化合物。
9. （９）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物であることを特徴とする特許請求の
   範囲第４項記載の化合物。
10. （１０）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物であることを特徴とする特許請求の
    範囲第４項記載の化合物。
11. （１１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物であることを特徴とする特許請求の
    範囲第４項記載の化合物。
12. （１２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物であることを特徴とする特許請求の
    範囲第４項記載の化合物。
13. （１３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物であることを特徴とする特許請求の
    範囲第３項記載の化合物。
14. （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物であることを特徴とする特許請求の
    範囲第４項記載の化合物。
15. （１５）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４下記の式
    I で定義される意味を表わし、そしてＸは酸素又は硫黄
    を表わす。）で表わされる化合物から水又は硫化水素を
    除くことを特徴とする次式 I ：▲数式、化学式、表等
    があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    １０のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ
    基、１ないし７個のハロゲン原子によって置換された炭
    素原子数１ないし５のアルコキシ基又は炭素原子数１な
    いし５のアルキルチオ基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    １０のアルキル基又は炭素原子数１ないし５のアルコキ
    シ基を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル
    基、ハロゲン原子、フェノキシ基、フェニルチオ基；又
    はハロゲン原子、メチル基、エチル基、１ないし７個の
    ハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし３のハロゲノ
    アルキル基及びシアノ基からなる群から選ばれる基で１
    又は２置換されたフェノキシ若しくはフェニルチオ基；
    又はピリジルオキシ基、又はハロゲン原子及び１ないし
    ７個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし５のハ
    ロゲノアルキル基からなる群から選ばれる基で１又は２
    置換されたピリジルオキシ基を表わし、そして Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、総計２
    ないし１０個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基
    、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原
    子数３ないし１０のシクロアルキル−メチル基；又は１
    ないし５個の炭素原子数１ないし３のアルキル基で置換
    された炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基；又
    は１ないし２個の炭素原子数３ないし１０のシクロアル
    キル基で置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基
    、７ないし１０個の炭素原子を有する多環式アルキル基
    、フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基；又は
    ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基若し
    くはエトキシ基でフェニル核が１若しくは２置換された
    フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わす
    。）で表わされる化合物の製造方法。
16. （１６）有効成分として次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    １０のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ
    基、１ないし７個のハロゲン原子によって置換された炭
    素原子数１ないし５のアルコキシ基又は炭素原子数１な
    いし５のアルキルチオ基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    １０のアルキル基又は炭素原子数１ないし５のアルコキ
    シ基を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル
    基、ハロゲン原子、フェノキシ基、フェニルチオ基；又
    はハロゲン原子、メチル基、エチル基、１ないし７個の
    ハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし３のハロゲノ
    アルキル基及びシアノ基からなる群から選ばれる基で１
    又は２置換されたフェノキシ若しくはフェニルチオ基；
    又はピリジルオキシ基；又はハロゲン原子及び１ないし
    ７個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし３のハ
    ロゲノアルキル基からなる群から選ばれる基で１又は２
    置換されたピリジルオキシ基を表わし、そして Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、総計２
    ないし１０個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基
    、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原
    子数３ないし１０のシクロアルキル−メチル基、又は１
    ないし３個の炭素原子数１ないし３のアルキル基で置換
    された炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基；又
    は１ないし２個の炭素原子数３ないし１０のシクロアル
    キル基で置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基
    、７ないし１０個の炭素原子を有する多環式アルキル基
    、フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基；又は
    ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基若し
    くはエトキシ基でフェニル核が１若しくは２置換された
    フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わす
    。）で表わされる化合物の１種を適当な担体及び／又は
    他の添加剤とともに含有する有害生物防除用組成物。
17. （１７）次式１： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    １０のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ
    基、１ないし７個のハロゲン原子によって置換された炭
    素原子数１ないし５のアルコキシ基又は炭素原子数１な
    いし５のアルキルチオ基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    １０のアルキル基又は炭素原子数１ないし５のアルコキ
    シ基を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル
    基、ハロゲン原子、フェノキシ基、フェニルチオ基；又
    はハロゲン原子、メチル基、エチル基、１ないし７個の
    ハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし３のハロゲノ
    アルキル基及びシアノ基からなる群から選ばれる基で１
    又は２置換されたフェノキシ若しくはフェニルチオ基；
    又はピリジルオキシ基；又はハロゲン原子及び１ないし
    ７個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし５のハ
    ロゲノアルキル基からなる群から選ばれる基で１又は２
    置換されたピリジルオキシ基を表わし、そしてＲ＿４は
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基、総計２ないし１
    ０個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、炭素原
    子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数３な
    いし１０のシクロアルキル−メチル基、又は１ないし３
    個の炭素原子数１ないし３のアルキル基で置換された炭
    素原子数３ないし１０のシクロアルキル基；又は１ない
    し２個の炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基で
    置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、７ない
    し１０個の炭素原子を有する多環式アルキル基、フェニ
    ル−炭素原子数１ないし５のアルキル基；又はハロゲン
    原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基若しくはエト
    キシ基でフェニル核が１若しくは２置換されたフェニル
    −炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わす。）で表
    わされる化合物の１種の、動物又は植物上の昆虫又はダ
    ニ（Ａｃａｒｉｎａ）目の代表的な生物を防除するため
    の使用方法。
18. （１８）植物害虫を防除するための特許請求の範囲第１
    ７項記載の方法。
19. （１９）式 I で表わされる化合物の殺有害生物有効量
    又はこのような化合物の殺有害生物有効量を添加剤及び
    担体とともに含有する組成物を昆虫及びダニ目の代表的
    な生物、それらの種々の生長段階又はそれらの生息地に
    接触させるか処理をすることからなる該有害生物を防除
    するための特許請求の範囲第１７項記載の方法。