SU1711672A3 - Способ получени пиримидинов или их кислотно-аддитивных солей - Google Patents

Способ получени пиримидинов или их кислотно-аддитивных солей Download PDF

Info

Publication number
SU1711672A3
SU1711672A3 SU884355955A SU4355955A SU1711672A3 SU 1711672 A3 SU1711672 A3 SU 1711672A3 SU 884355955 A SU884355955 A SU 884355955A SU 4355955 A SU4355955 A SU 4355955A SU 1711672 A3 SU1711672 A3 SU 1711672A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
compound
alkyl
formula
active substance
larvae
Prior art date
Application number
SU884355955A
Other languages
English (en)
Inventor
Кристинссон Хаукур
Кристиансен Одд
Original Assignee
Циба-Гейги, Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги, Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги, Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1711672A3 publication Critical patent/SU1711672A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N45/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring
    • A01N45/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring having three carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/50—Three nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509—Six-membered rings
    • C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31645—Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31649—Ester, halide or nitrile of addition polymer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению пиримидинов ф-лы 2 VNHTfV Rl Ra R где или С1-С4-алкил, Р2-С1 С4-элкил или Сз Сб-циклоалкил или RI и R2 - один из остатков - (СНа)4 - или -(CHaJs-, Ra-H, R4- NHa-йли NH-OO-Rs, и Р5-С1-С4-алкил или пергалогенированный Ci-Сз-алкил, или их кислотно-аддитивных солей, про вл ющих пестицидную активность. Цель - вы вление более активных соединений. Получение ведут реакцией хлорпиримидина с амином с получением соединени  ф-лы (I), где R4 - NH2, в случае необходимости перевод т в соединение ф-лы (I), где R4-NH-CO-R5, с последующим выделением соединени  ф- лы (I) в свободном виде или в виде кислотно- аддитивной соли. 2 табл. Ё

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых замещенных 2,4-диамино-5- цианопиримидинов общей формулы
N. sKl
R-той ™ К3
K2 R4
0)
где Ri означает водород или С1-С4-алкил;
Ra означает С-|-С4-алкил или Сз-Се-Цик- лоалкил или RI и Ra вместе один из остатков ЧСН)4 - или -(CH2)s;
Ra-водород;
R4 - один из остатков -NH2 или -NH-CO- Rs;
RS- С1-С4-алкил, пергалогенированный Ci-Сз-алкил, или их кислотно-аддитивных
солей, про вл ющих пестицидную активность .
Цель изобретени  - изыскание новых соединений, про вл ющих более высокую пестицидную активность.
Пример 1. Получение исходного соединени  2-хлор-4,6-диамино-5-цианопи- римидина.
Объедин ют суспензию из 50 г измельченного 2-хлор-4-амино-5-циано-6-метилти- опиримидина в 750 мл диоксана и 250 мл воды при 0°С. Затем в эту суспензию при перемешивании и без охлаждени  ввод т сильный поток хлора. Примерно через 20 мин получают прозрачный раствор. Еще через 30 мин прекращают подачу хлора и содержимое перемешивают в течение 1/2 ч.
ON VI
ю
со
Реакционную смесь упаривают, остаток встр хивают с 600 мл лед ной воды и затем отфильтровывают. Полученный в качестве остатка после фильтрации 2-хлор-4-амино- 5-циано-6-метилсульфонил-пириМидин (т.пл. 253°С разл.) в количестве 46,4 г перемешивают с 25 г30%-ного водного раствора аммиака и 1000 мл ацетонитрила при комнатной температуре в течение 2 ч. После упаривани  содержимое взбалтывают с во- дои и отфильтровывают. Получают соединение формулы
H2N -Аг-С1
,
МН2
с т,пл. 260°С (соединение 1.5).
Пример 2. Получение 2-циклопропи- ламино-4,6-диамино-5-цианопиримидина.
Суспендируют 17 г 2-хлор-4,6-диамино- 5-цианопиримидина в 100 мл ацетонитрила. При. перемешивании к суспензии добавл ют 14 г циклопропиламина и кип т т с об- ратным холодильником 12 ч. После охлаждени  суспензию выливают в лед/воду , образовавшийс  твердый осадок отфильтровывают и промывают многократно водой.
Получают соединение формулы
VNH-
N NH2
ст.пл.2 9-251°С.
Пример 3. Получение N.N-диметил М-(2-цик.лопропиламино-4-амино-5-циано пиримйдинил-6)-формамидина.
3,7 г диметилформамиддиэтилацетата добавл ют по капл м к раствору, содержащему 3,8 г 2-циклопропиламино-4,6-диами- но-5-цианопиримидина в 1.00 мл диоксана, при 45-50°С. Реакционную смесь перемешивают при 45-50°С в течение 8 ч. После перегонки растворител  и перекристаллизации сырого продукта из этанола получают соединение формулы:
HuN-rrN pNH- l NeC-iL N
HU-CH-N(CH3)2
Т.пл. 192-195° (соединение 1.4).
Аналогично- получают другие соединени  формулы (I).
0
5
0
5 0
5
0
5 0
5
В табл. 1 показаны результаты получени  соединений; в табл. 2 - получение солей соединений.
Соединение формулы ((), в котором R4 означает NH-CO R5, получают обычно путем ацилировани  соединени  формулы (I), где R4 означает NH2.
Получение 2-диэтиламино-4-амино-5- циано-6-изобутираминопиримидина.
К раствору 10,3 г 2-диэтиламино-4,6-ди- амино-6-цианопиримидина в 90 мл тетра- гидрофурана добавл ют 7 г триэтиламина. К этому раствору прикапывают при 60°С 8,5 г ангидрида изомасл ной кислоты. Реакционную смесь нагревают в течение 48 ч с обрат- ным холодильником, упаривают и полученный остаток промывают диэтило- вым эфиром. Получают соединение с т.пл, 151-152°С (соединение 1.3). В примерах 4- 15 приведены данные по активности соединений .
Пример 4. Действие против Musca domestica.
По 50 г свежеприготовленного питательного раствора дл  личинок взвешивают в стаканы. Из 1 %-ного ацетонного раствора соответствующего активного вещества определенное количество пипетируют на питательный раствор, наход щийс  в стаканах, так, что получают концентрацию активного вещества 800 ппм. После перемешивани  субстрата ацетон испар ют ,по крайней мере 20 ч.
Затем на активное вещество при указанном разведении добавл ют по 25 одно- дневныхличинок Musca domestica в стакан,. содержащий обработанный таким образом питательный субстрат. После того, как личинки окукл тс , образовавшиес  куколки отдел ют от субстрата смыванием водой и выдерживают в закрытых сетчатыми крышками стекл нных сосудах. Подсчитывают количество смытых в каждый сосуд куколок (токсичное вли ние активного вещества на развитие личинок). Затем через 10 дн определ ют количество развившихс  из куколок мух.
Соединени  1И, 1.2,1.3,1.5-1.32и 1.41- 1,43 при указанной концентрации активно- то вещества показывают активность (% смертности) по меньшей мере 50-60%.
Пример 5. Действие против Lucilia sericata.
К 9 мл среды дл  разведени  при 50°С добавл ют 1 мл 0,5%-ного водного готового препарата, содержащего активное вещество , В среду дл  разведени  добавл ют около 30 свежевылупившихс  личинок Lucilia sericata и через 48 и 96 устанавливают инсектицидное действие путем определени  степени уничтожени .
Соединени  1.1,1.2, .1.3,1,5-1.32 и 1.41- 1.43 показывают при указанной концентрации активного вещества активность (% умерщвлени ) по меньшей мере 50-60%.
Пример 6. Действие против Lucilla cuprina.
Свежеотложенные  йца м сной мухи Llcllla cuprina помещают в реакционный со- суд пбрци ми по 30-50  иц, где предварительно смешивают перед этим 4.мл питательной среды с 1 мл раствора активного вещества. После прививки культурной среды опытные сосуды закрывают ватными тампонами и выдерживают в инкубаторе при 30°С более 4 дн.
В необработанной дл  сравнени  среде к этому моменту времени развиваютс  личинки длиной около 1 см (треть  стади ). Если вещество активно, то личинки к этому моменту времени либо мертвы, либо умирающие . Опыт провод т при концентрации активного вещества 400 ппм. Репеленци  подтверждаетс , если личинки из среды пе- ресел ютс  и умирают от голода.
Соединени  1.1,1.2,1.3,1.5-1.32 и 1.41- 1.43 показывают при указанной концентрации активного вещества активность (% смертности) по меньшей мере 50-60%.
Пример .7. Действие против Aedes aegyptl.
На поверхность 150 мл воды, котора  находитс  в емкости, пипеткой добавл ют столько 0,1 %-ного ацетонного раствора ак- тивного вещества, чтобы получить концентрацию 800 ппм. После отдувки ацетона в емкость добавл ют 30-40 2-дневных личинок Aedes. Через 1, 2 и 5 дн определ ют смертность.
Соединени  1.1,1.2,1.3,1.5-1.32и t.41- 143 показывают при указанной концентрации активного вещества активность {% смертности) по меньшей мере 50-60%.
П р и м е р 8. Инсектицидное действие. . Растени  хлопчатника, выросшие в горшках до высоты приблизительно 25 см, опрыскивают водной эмульсией активного вещества, в которой активное вещество содержитс  в концентраци х соответственно 100. 200 и 400 ппм.
После высыхани  разбрызганного сло  на растени  хлопчатника помещают личинки Spodoptera littoralis или Metlothls virescens на третьей стадии развити . Опыт провод т при 24°С и относительной влажности воздуха 60%. Через два дн  определ ют смертность личинок в %.
Эффективность 80-100% (смертность) показывают соединени  1.1 и 1.2 при концентрации 200 и 400 ппм по отношению к личинкам Spodoptera. Соединение 1.1 при концентрации 100 ппм и соединение 1.2 при концентрации 400,ппм показывают 80- 100%-ную эффективность (смертность) по отношению к личинкам HeHothls.
П р и ме р 9, Действие против взрбслых Anthonomus grandis.
Два растени  хлопчатника, выросшие в горшках, на стадии развити  6 листьев опрыскивают соответственно готовой водной смачивающей эмульсией, содержащей 400 ппм испытываемого активного вещества. После высыхани  нанесенного сло  (приблизи- тельно через 1,5 ч) на каждое растение помещают 10 взрослых жуков (Anthohomus grandis). Пластиковые цилиндры, у которых верхнее отверстие накрыто сеткой, помещают затем над растени ми, на которые высажены подвергаемые опыту жуки, чтобы предотвратить их перемещение. Обработанные таким образом растени  выдерживают при 25°С и приблизительно 60%-ной влажности воздуха. Оценку провод т через 2,3, 4 и 5 дн, положив в основу процентную смертность посаженых испытуемых жуков (% лежащих на спине), а также (антифидан- тное действие) по отношению к необработанным контрольным жукам.
Соединени  1.1,1.2.1.3,1:5-1.32 и 1.41- 1.43 показывают при указанных концентраци х активного вещества эффективность по меньшей мере 50-60% (смертность).
П р им е р 10. Действие против клещей
a) Amblyomma hebraeum 50 нимф отсчитывают в стекл нные трубочки и окунают их ;на 1-2 мин в 2 мл водной эмульсии, содержащей 400 ппм испытуемого вещества. За- тем трубочки закрывают ватными тампонами и переворачивают дном вверх, чтобы эмульси  активного вещества могла попасть на вату.
Оценку провод т через 1 неделю. Дл  каждого опыта провод т два повторени , б) Boophilus mictoplus (личинки).
При аналогичном разбавлении, как указано в пункте а, провод т опыт с личинками, вз тыми по 20 чувствительных или ОР-рези- стентных штук. (Резистентность относитс  к совместимости диапазона).
Соединени  Ns 1.1, 1.2, 1.3, 1.5-1.32 и 1.41-1,43 показывают при указанных концентраци х активного вещества эффективность (% смертности) по меньшей мере 50-60%..
Пример 11. Инсектицидное действие против Nllaparvata lugens.
Растени  риса опрыскивают испытуемым раствором, содержащим 400 ппм сов динени , подлежащего испытанию. После
высыхани  сло  растени  заражают нимфами Nllaparvata lugens втора  или треть . На каждое испытуемое соединение и на каждый тест брали по два растени . Оценку достигнутой степени умерщвлени  в процентах провод т через 6 дн. Опыт провод т при 26°С и относительной влажности воздуха 60%.
Соединение 1,1 показывает 80-100%- ное действие против нимф Nllaparvata lugens.
Пример 12. Действие против земл ных насекомых Diabreotlca balteata.
П ть побегов кукурузы размером 1-3 см, а также скрученную фильтровальную бумагу окунают в водный раствор активного вещества, содержащего 4 об.% ацетона. После этого смоченную фильтровальную бумагу помещают на дно пластикового стакана (объем 200 мл) и на нее помещают сухую фильтровальную бумагу, а также побеги кукурузы и по 10 личинок Diabreotlca balteata на второй и третьей стади х развити . Все это выдерживают приблизительно при 24°С и 40-60% относительной влажности воздуха и при дневном свете. Оценку провод т через 6 дн по отношению к необработанным контрольным личинкам и растени ми.
Соединени  в соответствии с изобретением 1,15 показывает при концентрации 400 ппм действие 80-100% (смертность).
Пример 13. Действие против нимф Nephotettix cincticeps.
Тест провод т на выросших растени х. Дл  этого выращивают около 20 дн растени  риса до высоты приблизительно 15 см в горшках с диаметром 5,5 см.
Растени  опрыскивают на вращающейс  тарелке ацетонным раствором соответственно 100 мл, содержащим 400 ппм активного вещества, подлежащего испытанию . После высыхани  нанесенного сло  на каждое растение высаживают по 20 нимф насекомых на второй и третьей стади х развити . Чтобы предотвратить выпрыгивани  цикад, над испытуемыми ра стени ми устанавливают пластиковые цилиндры, каждый из которых покрыт сетчатой крышкой. Нимфы выдерживают по 5 дн на обработанных растени х, которые поливают по крайней мере один раз. Опыт провод т при температуре около 23°С, при относительной влажности воздуха 55% и продолжительности светового периода 16 ч.
Соединение 1.1 показывает в этом тесте 80-100%-ное действие.
Пример 14. Инсектицидное действие кормового  да против Plutella xylostella.
Растени  китайской капусты, выращенные в горшках с диаметром 10 см, до стадии
по влени  четвертого листа/ опрыскивают водной эмульсией активного вещества, с его концентрацией 3-400 ппм, и дают нанесенному слою высохнуть.
Через два дн  на обработанные растени  китайской капусты помещают по 10 личинок Platella xylostella на второй стадии развити . Опыт провод т при 24°С и относительной влажности воздуха 60% в сумерках . Оценку провод т через 2 и 5 дн. Определ ют смертность личинок.
Действи  80-100% (смертность) показывают соединени  1.1, 1.2. 1.3, 1.5-1.32 и 1.41-1.43 в этом тесте при концентрации
400 ппм.
Пример 15 (сравнительный). Предлагаемые соединени  в качестве пестицидов превосход т известные 4,6-триамино- 5-нитропиримидины. При биологическом
сравнении установлено, что соединение 1.1 в соответствии с соединением формулы
25
/VNH-
NH2
показывает по отношению к Lucllla serlcata в соответствии с опытом работы примера 8
100% смертность при 0,004-0,01 ппм и против Lucflia cuprina и в cootветствии с опытом работы примера 9 100% смертность при 0,01-0,03 ппм.
В противоположность этому при равных
услови х опыта в случае соединени  формулы
НаК Дт-ШOgN- N NH2
которое  вл етс  инсектицидным соединением в соответствии с известным, нужно примен ть дл  100%-ного умерщвлени  Lucilla sericata 0,16 ппм и Lucllla cuprina 0,41 ппм.
Полученные соединени  про вл ют более высокую пестицидную активность в сравнении с известным по структуре и применению .

Claims (1)

  1. Формула изобретени  Способ получени  пиримйдинрв общей формулы (I)
    . R3-NH-A- : NSC-VN RJ
    R
    где Ri - водород или Ci-Gi-алкил;
    Ra СгЧл-алкил или Сз-Се-циклоалкил или Rt и R2 вместе один из остатков - (СНаМ - или
    R3 - водород;
    R4 --NH2-или-NH-CO-R5J
    R5-Cr-C4-afl « m или пергалогенирован- ный Ci-Сз-алкил,
    или их кислотно-аддитивных солей, о т личающийс  тем, что соединение формулы (II)I N
    H2N - «s-Ci
    NH2
    подвергают взаимодействию с соединением общей формулы (III)
    НЫ:
    RI-
    и полученное соединение формулы (I), где RA - МЙ2, в случае необходимости перевод т в соединение формулы (I), где R4 - NH-CO- RS, с последующим выделением соединени  формулы (I) в свободном виде или в виде его кислотно-аддитивной соли.
    1.23
    - С2Н5
    -czns
    Таблица
    Н-Ш-СО-С4Н,(п) 119-120
    Т а б л и ц .а 2
SU884355955A 1986-04-30 1988-06-28 Способ получени пиримидинов или их кислотно-аддитивных солей SU1711672A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH177286 1986-04-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1711672A3 true SU1711672A3 (ru) 1992-02-07

Family

ID=4218235

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874202490A SU1657061A3 (ru) 1986-04-30 1987-04-29 Способ получения производных пиримидина или их кислотноаддитивных солей
SU884355955A SU1711672A3 (ru) 1986-04-30 1988-06-28 Способ получени пиримидинов или их кислотно-аддитивных солей

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874202490A SU1657061A3 (ru) 1986-04-30 1987-04-29 Способ получения производных пиримидина или их кислотноаддитивных солей

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4783468A (ru)
EP (1) EP0244360B1 (ru)
JP (1) JPH0688981B2 (ru)
KR (1) KR870010011A (ru)
CN (1) CN87103168A (ru)
AR (1) AR247389A1 (ru)
AT (1) ATE79614T1 (ru)
AU (1) AU598254B2 (ru)
BR (1) BR8702106A (ru)
CA (1) CA1292231C (ru)
CS (1) CS271471B2 (ru)
DD (1) DD270907A5 (ru)
DE (1) DE3781196D1 (ru)
DK (3) DK165690C (ru)
ES (1) ES2051771T3 (ru)
GR (1) GR3005856T3 (ru)
HK (1) HK11694A (ru)
HU (3) HU204396B (ru)
IL (1) IL82343A0 (ru)
NZ (1) NZ220132A (ru)
PH (1) PH24337A (ru)
PT (1) PT84774B (ru)
SG (1) SG135993G (ru)
SU (2) SU1657061A3 (ru)
TR (1) TR22942A (ru)
ZA (1) ZA873082B (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2941794A (en) * 1956-04-13 1960-06-21 Geddes Edith Bel Building structures
ATE139769T1 (de) * 1991-04-11 1996-07-15 Lonza Ag Verfahren zur herstellung von 4-amino-2-chlor-5- cyan-6-(methylthio)pyrimidin
RU95113597A (ru) * 1992-12-02 1997-06-10 ФМК Корпорейшн (US) Инсектицидная композиция, способы борьбы с насекомыми
US5344955A (en) * 1993-02-19 1994-09-06 Ciba-Geigy Corporation Preparation of 1-amino-cyan-amido-2,2-dicyanoethylene, sodium salt
DE4311901A1 (de) * 1993-04-10 1994-10-13 Huels Chemische Werke Ag Neue Azeomethine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
HUT73357A (en) * 1993-07-26 1996-07-29 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of substituted 4,6-diamino-5-cyanopyrimidine derivatives
ATE245356T1 (de) * 1996-04-29 2003-08-15 Syngenta Participations Ag Pestizidzusammensetzungen
ATE273286T1 (de) * 1997-08-27 2004-08-15 Novartis Pharma Gmbh Dicyclanyl polymorphen und hydrate und deren herstellung
AU2007202548B1 (en) * 2007-06-01 2007-11-01 Zoetis Services Llc Pesticide Composition
NZ587399A (en) * 2008-03-28 2012-06-29 Novartis Ag Dicyclanil formulation with polyethylene glycol (PEG) for combatting insects
AU2010100438B4 (en) * 2009-05-08 2012-02-02 Jurox Pty Ltd Veterinary composition
AU2010295338B2 (en) * 2009-09-21 2014-05-15 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Dicyclanil-based aqueous suspension and non-aqueous solution pour-on and spray on formulations for the prevention and treatment of insect infestation in animal
CN102113496B (zh) * 2010-01-03 2013-04-03 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有环虫腈和灭多威的杀虫组合物
JP5731205B2 (ja) * 2011-01-14 2015-06-10 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 農園芸用の有害生物防除剤としてのピリミジン誘導体
CN102250017A (zh) * 2011-06-15 2011-11-23 扬州天和药业有限公司 地昔尼尔的一种合成方法
CN102399193A (zh) * 2011-12-15 2012-04-04 连云港市亚晖医药化工有限公司 4,6-二氨基-2-环丙胺基-5-腈基嘧啶的制备方法
CN104996453B (zh) * 2012-05-18 2018-06-26 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含环虫腈的杀虫组合物
CN103416430B (zh) * 2012-05-24 2016-01-13 陕西汤普森生物科技有限公司 一种农药组合物
CN103444765A (zh) * 2012-05-31 2013-12-18 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含环虫腈与拟除虫菊酯类的杀虫组合物
JP2015003900A (ja) * 2013-05-23 2015-01-08 宮崎みどり製薬株式会社 ワクモ防除剤
CN103880759B (zh) * 2014-01-28 2016-04-20 东南大学 一种地昔尼尔药物晶型ⅰ及其制备方法
CN104130197A (zh) * 2014-07-29 2014-11-05 华中农业大学 2,4,6-三氨基-5-氰基嘧啶的化学合成方法
CN104649982B (zh) * 2015-02-26 2016-12-07 齐鲁晟华制药有限公司 一种地昔尼尔的制备方法
PL239600B1 (pl) * 2018-09-20 2021-12-20 Icb Pharma Tomasz Swietoslawski Pawel Swietoslawski Spolka Jawna Nowa sól dicyclanilu, sposób otrzymywania takiej soli, kompozycje zawierające taką sól oraz zastosowanie takiej soli do zwalczania i kontrolowania pasożytów, a zwłaszcza larw muchówek

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH376115A (de) * 1957-12-06 1964-03-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Pyrimidine
CH574206A5 (ru) * 1972-11-16 1976-04-15 Ciba Geigy Ag
GB1523274A (en) * 1974-08-05 1978-08-31 Ici Ltd Herbicidal compositions containing substituted pyrimidine
US4092150A (en) * 1976-08-27 1978-05-30 Fmc Corporation Herbicidal 5-pyrimidinecarbonitriles
CA1072556A (en) * 1976-08-27 1980-02-26 Fmc Corporation Herbicidal 5-pyrimidinecarbonitriles
DD157192A1 (de) * 1981-03-13 1982-10-20 Rainer Evers Verfahren zur synthese von 2-funktionalisierten 4-alkylthio-6-amino-pyrimidin-5-carbonitrilen
CH652396A5 (de) * 1981-12-07 1985-11-15 Ciba Geigy Ag Amino-5-nitropyrimidin-derivate.
DE3205638A1 (de) * 1982-02-17 1983-08-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Trisubstituierte pyrimidin-5-carbonsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ЕР № 0084758, кл. С 07 D 239/50, 1983. *

Also Published As

Publication number Publication date
NZ220132A (en) 1990-06-26
CA1292231C (en) 1991-11-19
CN87103168A (zh) 1987-12-16
EP0244360A3 (en) 1988-08-10
SU1657061A3 (ru) 1991-06-15
DK217787D0 (da) 1987-04-29
AU598254B2 (en) 1990-06-21
DK61692A (da) 1992-05-12
TR22942A (tr) 1988-12-08
PT84774B (pt) 1989-12-29
KR870010011A (ko) 1987-11-30
DK165690C (da) 1993-05-24
AU7219487A (en) 1987-11-05
PT84774A (en) 1987-05-01
SG135993G (en) 1994-03-31
ATE79614T1 (de) 1992-09-15
PH24337A (en) 1990-06-13
HK11694A (en) 1994-02-18
DK61792A (da) 1992-05-12
HU9203430D0 (en) 1993-03-01
EP0244360A2 (de) 1987-11-04
HU204396B (en) 1992-01-28
CS271471B2 (en) 1990-10-12
DK217787A (da) 1987-10-31
DD270907A5 (de) 1989-08-16
JPH0688981B2 (ja) 1994-11-09
GR3005856T3 (ru) 1993-06-07
ES2051771T3 (es) 1994-07-01
US4783468A (en) 1988-11-08
HU201651B (en) 1990-12-28
DK61692D0 (da) 1992-05-12
ZA873082B (en) 1987-12-30
EP0244360B1 (de) 1992-08-19
HU903977D0 (en) 1990-11-28
BR8702106A (pt) 1988-02-09
DK61792D0 (da) 1992-05-12
CS307587A2 (en) 1990-02-12
DK165690B (da) 1993-01-04
HUT44128A (en) 1988-02-29
HUT44895A (en) 1988-05-30
JPS62263162A (ja) 1987-11-16
IL82343A0 (en) 1987-10-30
AR247389A1 (es) 1994-12-29
DE3781196D1 (de) 1992-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1711672A3 (ru) Способ получени пиримидинов или их кислотно-аддитивных солей
SU691063A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
DE69324552T4 (de) N'-substituierte-N,N'Diacylhydrazin-Insektizide
KR940011908B1 (ko) 벤조일우레아 화합물, 그의 제법 및 그를 함유하는 살충제
US4564639A (en) N-(2,6-Difluorobenzoyl-N-'-(2-fluoro-4-halophenyl)urea
DK160454B (da) N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurinstoffer
KR900008135B1 (ko) 치환된 카보디이미드의 제조방법
JPS59212481A (ja) ピリミジン−５−イルチオノホスフエ−ト
US3470299A (en) 2-methyl-coumaran-7yl-n-methyl-carbamate
CA1219872A (en) Substituted 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine derivatives
SU1588277A3 (ru) Способ получени замещенных N-бензоил-N-3,5-дихлор-4-гексафторпропилоксифенилмочевин или их щелочных, или аммонийных солей
EP0027111A1 (en) Lepidoptericidal isothiourea compounds
BG61199B2 (bg) Инсектицидно-активни (2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-илокси-n- метилкарбамоил)-(n'-алкоксикарбамоил)-сулфиди
GB2051060A (en) Insecticidally active salts of thiazolylideneoxo-propionitriles and their manufacture and use
CA1102800A (en) Acylated pentadienone hydrazone, method for preparing the same, and use as fire ant control agents
US4188203A (en) Herbicidal and phytohormonal amidoximes
US4156017A (en) Pesticides
JPH05125057A (ja) １−フエニル−４−トリフルオロメチルウラシル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
EP0003430A1 (en) Novel 2,6-dinitrobenzenamines, their preparation, composition containing them and their use as fungicides
US4104054A (en) N1 -chloro-3,5-dinitrosulfanilamides
US4268508A (en) 0-Alkyl-s-branched alkyl-alkylphosphonodithioate
SU803846A3 (ru) Инсектицидна композици
KR920005412B1 (ko) 5-플루오로메틸이 치환된 1, 2, 4-옥사디아졸 유도체
NO140590B (no) Middel med fungicid og insekticid virkning inneholdende benzimidazolderivater
GB2134106A (en) Insecticidal spiro-cyclopropyl amidinohydrazone derivatives