JPS60237056A - Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 - Google Patents
Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤Info
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- JPS60237056A JPS60237056A JP9143484A JP9143484A JPS60237056A JP S60237056 A JPS60237056 A JP S60237056A JP 9143484 A JP9143484 A JP 9143484A JP 9143484 A JP9143484 A JP 9143484A JP S60237056 A JPS60237056 A JP S60237056A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発Ｉｌｌ ｄ ｉ ａ すＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フ
エニ苓 詳しくは、本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中Ｒ１，Ｒｖ−Ｒｓ及びＲ２はそれぞれ水素原Ｖｉ
１〜３の整数である） 、−（ＣＨＪｎ−Ｙ−Ｒａ基で
あＬＲａは炭素数１〜６のアルキル基であり、ｎは前述
の通りである）、ノ・ロゲンで置換されていてもよい炭
素数１〜１５のアルキル基又は（３） ハロゲンで置換されていてもよい炭素数２〜，６のアル
ケニル基でるＤ、ｉｔｍがハロゲンで置換されていても
よい炭素数２〜６のアルケニル基の場合■６及びＲ２の
いずれか一方が水床原子である。〕で表わされるＮ−ベ
ンゾイル−Ｎ′−７工ニルウレア系化合物及びそれらを
含有する殺虫剤である。
エニ苓 詳しくは、本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中Ｒ１，Ｒｖ−Ｒｓ及びＲ２はそれぞれ水素原Ｖｉ
１〜３の整数である） 、−（ＣＨＪｎ−Ｙ−Ｒａ基で
あＬＲａは炭素数１〜６のアルキル基であり、ｎは前述
の通りである）、ノ・ロゲンで置換されていてもよい炭
素数１〜１５のアルキル基又は（３） ハロゲンで置換されていてもよい炭素数２〜，６のアル
ケニル基でるＤ、ｉｔｍがハロゲンで置換されていても
よい炭素数２〜６のアルケニル基の場合■６及びＲ２の
いずれか一方が水床原子である。〕で表わされるＮ−ベ
ンゾイル−Ｎ′−７工ニルウレア系化合物及びそれらを
含有する殺虫剤である。
前記一般式（１）のＲｒ−Ｒｔ、Ｒ３，Ｒ４及びＸ並び
にハロゲンで置換されていてもよい炭素数１〜１５のア
ルキル基及び炭素数２〜６のアルケニル基で表わされる
ハロゲン原子としては、弗素。
にハロゲンで置換されていてもよい炭素数１〜１５のア
ルキル基及び炭素数２〜６のアルケニル基で表わされる
ハロゲン原子としては、弗素。
塩素、臭素、沃素が挙げられる。
ＪＲＩＪ（７）Ｎ −ベンゾイル−Ｎ／−フェニルウレ
ア系化合物は、通常一般式＋ＩＩ） （式中Ｒ１及び、Ｒｔ ｔｆｉ前述の通シである）で表
わされるベンゾイルイソシアネート系化合（式中、Ｒ，
、Ｒ４及びＲ１は前述の通シである）で表わされるアニ
リン系化合物とを反応させることによって製造される。
ア系化合物は、通常一般式＋ＩＩ） （式中Ｒ１及び、Ｒｔ ｔｆｉ前述の通シである）で表
わされるベンゾイルイソシアネート系化合（式中、Ｒ，
、Ｒ４及びＲ１は前述の通シである）で表わされるアニ
リン系化合物とを反応させることによって製造される。
この反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジン
、ジオキサン、ジメチルスルホキシドなどの溶媒の存在
下に行なわれ、反応温度は０〜２００℃、反応時間は０
．１〜２４時間である。１だ、前記一般式（［１１１で
表わされるアニリン系化合物のアミン基は、常法のニト
ロ化、還元反応によって導入することかできる。またこ
のアニリン系化合物は例えば、下記の方法により製造す
ることができる。
、ジオキサン、ジメチルスルホキシドなどの溶媒の存在
下に行なわれ、反応温度は０〜２００℃、反応時間は０
．１〜２４時間である。１だ、前記一般式（［１１１で
表わされるアニリン系化合物のアミン基は、常法のニト
ロ化、還元反応によって導入することかできる。またこ
のアニリン系化合物は例えば、下記の方法により製造す
ることができる。
上記反応式中のＲｓ、 Ｒ４，Ｒ６、Ｘ及びｎは、前述
の通りである。
の通りである。
次に、本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合成例 Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’
−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキ シ）エトキシ−３，５−ジクロロフェ ニル〕ウレアの合成 （１） エチレングリコール３１．Ｏｇに水酸化カリウ
ム２．８１ｇを加え、室温で３０分攪拌した後、２，３
−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１０．８
ｇを加え、１００〜１２０℃に１．５時間加熱した。反
応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出し、抽出
層を水洗して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒
を留去して、３−クロロ−２−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−５−トリフルオロメチルピリジン１１．６ｇを得
た。
−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキ シ）エトキシ−３，５−ジクロロフェ ニル〕ウレアの合成 （１） エチレングリコール３１．Ｏｇに水酸化カリウ
ム２．８１ｇを加え、室温で３０分攪拌した後、２，３
−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１０．８
ｇを加え、１００〜１２０℃に１．５時間加熱した。反
応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出し、抽出
層を水洗して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒
を留去して、３−クロロ−２−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−５−トリフルオロメチルピリジン１１．６ｇを得
た。
と（Ｄｆ！換−５−トリフルオロメチルピリジン１１．
６ｇをピリジン４．２Ｍに浴解し、水冷上塩化チオニル
３．５Ｍを滴下した後、室温で３時間攪拌した反応混合
物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出し、無水硫酸す
） ＩＪウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をピリジン
２゜クロロ−２−（２−クロロエトキシ）−５−トリフ
ルオロメチルピリジン４．５６ｇを得た。
６ｇをピリジン４．２Ｍに浴解し、水冷上塩化チオニル
３．５Ｍを滴下した後、室温で３時間攪拌した反応混合
物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出し、無水硫酸す
） ＩＪウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をピリジン
２゜クロロ−２−（２−クロロエトキシ）−５−トリフ
ルオロメチルピリジン４．５６ｇを得た。
（２）４−アミノ−２，６−ジクロロフェノール１．５
１ｇをジメチルスルホキシド１５ｍ［ｍ解し、炭酸カリ
ウム１．７５ｇを加え、室温で１時間攪拌した後、前記
＋１）の工程で得た置換ピリジン２．２０ ｇを加え、
箪素気流下５０℃で１時間加熱しノヒ。反ルー６混合物
を水中に投入し、酢酸エチルで抽出し、抽出層を水洗し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去シ、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し
、融点１７５〜１７９℃の４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）エトキシ−３，
５−ジクロロアニリンＬ ２０ ｇ ヲ得り。
１ｇをジメチルスルホキシド１５ｍ［ｍ解し、炭酸カリ
ウム１．７５ｇを加え、室温で１時間攪拌した後、前記
＋１）の工程で得た置換ピリジン２．２０ ｇを加え、
箪素気流下５０℃で１時間加熱しノヒ。反ルー６混合物
を水中に投入し、酢酸エチルで抽出し、抽出層を水洗し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去シ、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し
、融点１７５〜１７９℃の４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）エトキシ−３，
５−ジクロロアニリンＬ ２０ ｇ ヲ得り。
（３）前記（２）の工程で得た置換アニリ７１．０６ｇ
をジオキサ７１０ｍ１Ｋ、溶解し、２．６−ジンルオロ
ペンゾイルイソシアネー） ０．４８ ｇのジオキサン
痔液１０ｍ１を加え、室温で１５時間攪拌した。反応混
合物を水中に投入し、生じた固体をＰ取し、塩化メチレ
ンで洗浄して、融点１９４〜１９７℃の目的’Ｉ／ＩＩ
ＪＯ，９０ｇを得た。 （ 前記一般的製造法及び具体的合成例に準じて製造された
化合物の具体的代表例を記載する。
をジオキサ７１０ｍ１Ｋ、溶解し、２．６−ジンルオロ
ペンゾイルイソシアネー） ０．４８ ｇのジオキサン
痔液１０ｍ１を加え、室温で１５時間攪拌した。反応混
合物を水中に投入し、生じた固体をＰ取し、塩化メチレ
ンで洗浄して、融点１９４〜１９７℃の目的’Ｉ／ＩＩ
ＪＯ，９０ｇを得た。 （ 前記一般的製造法及び具体的合成例に準じて製造された
化合物の具体的代表例を記載する。
＃ ６ ’＄ｚｕｉ６ＮＨｃａｈ、ｒａ）＃１７２〜１
７テｃｚ ７ ＤＣＱ＆４Ｃ０４ＤＣＨＩＪ’ｚｔ’Ｊ
＜”（２ｙ２Ｈ，’ 用ト１２０’Ｃｌ ８◎３顛−プ
”Ｊ！−Ｑ（−Ｂｒ １１７５〜１７８℃ｌ ９◎”Ｃ
Ｃ５ＮＨＣｔＨＨ＠−０ＣｔＨ，ｈ（ＴＩ） １１８１
〜１８６５℃１１０ （ＯｍＲｔ＠−＜ｏＨ，ｒｃＭ）
１１２１〜１２２”Ｃ本発明化合物は、後記試験例に
みる通シ、殺虫剤、特に殺昆虫剤の有効成分として優れ
た活性を示す。
７テｃｚ ７ ＤＣＱ＆４Ｃ０４ＤＣＨＩＪ’ｚｔ’Ｊ
＜”（２ｙ２Ｈ，’ 用ト１２０’Ｃｌ ８◎３顛−プ
”Ｊ！−Ｑ（−Ｂｒ １１７５〜１７８℃ｌ ９◎”Ｃ
Ｃ５ＮＨＣｔＨＨ＠−０ＣｔＨ，ｈ（ＴＩ） １１８１
〜１８６５℃１１０ （ＯｍＲｔ＠−＜ｏＨ，ｒｃＭ）
１１２１〜１２２”Ｃ本発明化合物は、後記試験例に
みる通シ、殺虫剤、特に殺昆虫剤の有効成分として優れ
た活性を示す。
このものを殺虫剤の有効成分として使用するに際しては
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水利剤、液剤などの徨々の形態に製剤するこ
とができる。
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水利剤、液剤などの徨々の形態に製剤するこ
とができる。
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用す
るか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用す
ることができる。ここに言う農薬補助剤としては、メル
ク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、クレー、＃粉などの固型担体、水、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、アルコールなどの液
体希釈剤、乳化剤９分散剤。
るか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用す
ることができる。ここに言う農薬補助剤としては、メル
ク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、クレー、＃粉などの固型担体、水、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、アルコールなどの液
体希釈剤、乳化剤９分散剤。
展着剤などを挙げることができる。
また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤。
殺ダニ剤、殺菌剤、植物生長調整剤などと混用、併用す
ることができ、この場合に一層優れた効果を示すことも
ある。
ることができ、この場合に一層優れた効果を示すことも
ある。
本発明の殺虫剤は種々の有害虫、特に有害昆虫の防除に
有効であり、施用は一般に１〜１０゜０００ ｐ ｐ
′ｎＬ、望ましくは２０〜２，０００ｐｐｍの有効成分
濃度で行なう。また、家畜に対して前記有効成分を飼料
に混合して与え、その***物での有害虫、特に有害昆虫
の発生、生育を防除したシ、或いは、昆虫の成虫に有効
成分を処理することによって卵のふ化を阻止することも
できる。
有効であり、施用は一般に１〜１０゜０００ ｐ ｐ
′ｎＬ、望ましくは２０〜２，０００ｐｐｍの有効成分
濃度で行なう。また、家畜に対して前記有効成分を飼料
に混合して与え、その***物での有害虫、特に有害昆虫
の発生、生育を防除したシ、或いは、昆虫の成虫に有効
成分を処理することによって卵のふ化を阻止することも
できる。
なお、水棲有害虫の場合は、上記の濃度範囲の薬液を発
生場所に散布して防除できることから、水中での薬液濃
度範囲は上記以下でも有効である。
生場所に散布して防除できることから、水中での薬液濃
度範囲は上記以下でも有効である。
試験例１゜
有効成分化合物の製剤品を水に分散させ、８００ｐｐｍ
の濃度に調整した薬液にキャベツの葉片を約１０秒間浸
漬し、取シ出して風乾した。
の濃度に調整した薬液にキャベツの葉片を約１０秒間浸
漬し、取シ出して風乾した。
ベトリ皿（直径９ｃｒｎ）Ｋ湿ったＦ紙を敷き、その上
に葉片を置いた。そこへ、２〜３令のハスモンヨトウの
幼虫を放ち、ふたをして２８℃の照明付恒温器内に放置
した。放虫後８日目に生死を判定し、下記の計算式によ
り死虫率をめて第１表の結果を得た。
に葉片を置いた。そこへ、２〜３令のハスモンヨトウの
幼虫を放ち、ふたをして２８℃の照明付恒温器内に放置
した。放虫後８日目に生死を判定し、下記の計算式によ
り死虫率をめて第１表の結果を得た。
第１表
試験？！＋ ２
２〜３令のハスモンヨトウを２〜３令のコナガに代える
こと以外は、前記試験例１の場合と同様にして、第２表
の結果を得た。
こと以外は、前記試験例１の場合と同様にして、第２表
の結果を得た。
製剤例１゜
（イ） 化合物Ａ Ｉ ２０ ｌｉ ｉ″部（ロ） ジ
−クライト ７２重量部 （ハ） リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部以上のも
のを均一に混合して水和剤とした。
−クライト ７２重量部 （ハ） リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部以上のも
のを均一に混合して水和剤とした。
製剤例２゜
（イ）化合物＆３ ５重量部
（ロ） タルク ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とした。
製剤例３゜
（イ）化合物Ａ４ ２０重量部
（ロ）Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド ７０重量部（
ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１０
Ｍ量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。
ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１０
Ｍ量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。
製剤例４゜
（イ） ジ−クライト ７８重量部
（ロ）β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合
物 ２″に槍部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキル了りルサルフエート
５重量部 に）ホワイトカーボン １５１ｔｉｔ部以上の各成分の
混合物と、化合物Ａ５とを、４：１の重量割合で混合し
、水和剤とした。
物 ２″に槍部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキル了りルサルフエート
５重量部 に）ホワイトカーボン １５１ｔｉｔ部以上の各成分の
混合物と、化合物Ａ５とを、４：１の重量割合で混合し
、水和剤とした。
特許出願人 石原産業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 であシ、Ｒ６は炭素数１〜６のアルキル基であり、ｎは
前述の通りである）、ハロゲンで置換されていてもよい
炭素数１〜１５のアルキル基又はハロゲンで置換されて
いてもよい炭素数２〜６のアルケニル基であり、Ｒ霞が
ハロゲンで置換されていてもよい炭素数２〜６のアルケ
ニル基の場合Ｒｓ及びＲ４のしずれか一刀が水素原子で
ある。〕で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニル
ウレア系化合物。 ２、一般式 〔式中Ｒ，，Ｒ，、Ｒ，及びＲ４はそれぞれ水素原子又
はハロゲン原子であジ、Ｒ３は、 基（Ｘけ水素原子又はハロゲン原子であり、ｎ＃′ｉ１
〜３の整数である） 、−（ＣＨ，） ｎ −Ｙ −Ｒ
ａ基（Ｙけ竺素原子、−Ｎｎ基又は−Ｎ ＣＯＣＨｓ基
であ、！り、Ｒ６Ｉ／ｉ炭素数１〜６のアルキル基であ
り、ｎは前述の通ねである）、ハロゲンで置換されてい
てもよい炭素数１〜１５のアルキル基又は、ハロゲンで
置換されていてもよい炭素数２〜６のアルケニル基であ
り、Ｒ５がハロゲンで置換されていてもよい炭素数２〜
６のアルケニル基の場合Ｒｓ及びＲ４のいずれか一方が
水素原子である。 〕でａｌ）さ：ｈるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニルウ
レア系化合物の少くとも一種を有効成分として含有する
ことを％徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9143484A JPS60237056A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9143484A JPS60237056A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60237056A true JPS60237056A (ja) | 1985-11-25 |
Family
ID=14026257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9143484A Pending JPS60237056A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60237056A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0203618A2 (en) * | 1985-05-30 | 1986-12-03 | ISTITUTO GUIDO DONEGANI S.p.A. | Benzoyl-ureas having insecticide activity |
| US4925876A (en) * | 1987-05-08 | 1990-05-15 | Ciba-Geigy Corporation | N-benzolyl-N'-trihalo-haloalkoxyphenylureas and pesticidal compositions containing them |
| US5922880A (en) * | 1994-10-14 | 1999-07-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production |
| JP2003535843A (ja) * | 2000-06-09 | 2003-12-02 | アベンティス・ファーマ・ドイチユラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | アシルフェニル尿素誘導体、その製造方法及び医薬としてのその使用 |
-
1984
- 1984-05-08 JP JP9143484A patent/JPS60237056A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0203618A2 (en) * | 1985-05-30 | 1986-12-03 | ISTITUTO GUIDO DONEGANI S.p.A. | Benzoyl-ureas having insecticide activity |
| JPS61280465A (ja) * | 1985-05-30 | 1986-12-11 | イサグロ エス ピー エイ | 新規なベンゾイル尿素誘導体及びその製造方法 |
| US4980376A (en) * | 1985-05-30 | 1990-12-25 | Istituto Guido Donegani S.P.A. | Benzoyl-ureas having insecticide activity |
| US4925876A (en) * | 1987-05-08 | 1990-05-15 | Ciba-Geigy Corporation | N-benzolyl-N'-trihalo-haloalkoxyphenylureas and pesticidal compositions containing them |
| US5068441A (en) * | 1987-05-08 | 1991-11-26 | Ciba-Geigy Corporation | N-benzoyl-n'trihalo-haloalkoxyphenylureas and pesticidal compositions containing them |
| US5922880A (en) * | 1994-10-14 | 1999-07-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production |
| US6071861A (en) * | 1994-10-14 | 2000-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Inc. | Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production |
| US6376428B1 (en) | 1994-10-14 | 2002-04-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production |
| US6589914B2 (en) | 1994-10-14 | 2003-07-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dihalopropene compounds, insecticidal/acaridcidal agents containing same, and intermediates for their production |
| JP2003535843A (ja) * | 2000-06-09 | 2003-12-02 | アベンティス・ファーマ・ドイチユラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | アシルフェニル尿素誘導体、その製造方法及び医薬としてのその使用 |
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