JP2010106191A - 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、その硬化物、プラスチック基材用コーティング剤、およびオーバープリントワニス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ロジン類(a1)および(メタ)アクリロイル基含有モノビニルエーテル化合物(a2)をヘミアセタールエステル化反応させて得られる(メタ)アクリロイル基含有ロジン類(A)、ならびに、多官能(メタ)アクリレート類(B)を含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を用いる。
【選択図】なし
Description
分水管を備えた300mlのフラスコに、荒川化学工業(株)製の水添ロジン(樹脂酸として、主にデヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸を含む)150g、メトキノン0.23g、フェノチアジン0.23gを仕込み、攪拌下に反応系を120℃に昇温して、これらを溶融させた。次いで、アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチル(VEEA)82.9gを滴下ロートから15分を要して反応系に滴下し、次いでリン酸2−エチルヘキシル(商品名「AP−8」、大八化学工業(株)製)0.15gを仕込み、100℃で1時間保温し、アクリロイル基含有ロジン類(A−1)を得た。なお、該VEEAの構造式は、CH2=CH−O−CH2CH2−O−CH2CH2−O−OC−HC=CH2として表される。
分水管を備えた300mlのフラスコに、荒川化学工業(株)製の水添アクリル酸変性ロジン(樹脂酸として主にアクリロピマル酸、アクリロピマル酸の水素化物、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸を含む)130g、メトキノン0.23g、フェノチアジン0.23gを仕込み、攪拌下反応系しながら、140℃に昇温して溶融させた。次いで、アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(VEEA)102.4gを滴下ロートから15分を要して反応系に滴下した後、前記「AP−8」0.15gを仕込み、100℃で1時間保温し、アクリロイル基含有ロジン類(A−2)を得た。
分水管を備えた300mlのフラスコに、荒川化学工業(株)製の重合ロジン(樹脂酸として主に一塩基樹脂酸の二量体を含む)120g、メトキノン0.19g、フェノチアジン0.19gを仕込み、攪拌下反応系しながら、160℃に昇温して溶融させた。次いで、アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(VEEA)55.8gを滴下ロートから15分を要して反応系に滴下した後、前記リン酸2−エチルヘキシル0.12gを仕込み、100℃で1時間保温し、(メタ)アクリロイル基含有ロジン類(A−3)を得た。
分水管を備えた300mlのフラスコに、荒川化学工業(株)製の水添ロジン(樹脂酸として、主にデヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸を含む)150g、メトキノン0.23g、フェノチアジン0.23gを仕込み、攪拌下に反応系を120℃に昇温して、これらを溶融させた。次いで、メタクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(VEEM)82.9gを滴下ロートから15分を要して反応系に滴下し、次いでリン酸2−エチルヘキシル(商品名「AP−8」、大八化学工業(株)製)0.15gを仕込み、100℃で1時間保温し、メタアクリロイル基含有ロジン類(A−4)を得た。なお、該VEEMの構造式は、CH2=CH−O−CH2CH2−O−CH2CH2−O−OC−(H3C)C=CH2として表される。
実施例1
撹拌装置、冷却管、空気導入管を備えた反応容器に、前記(A−1)成分30部およびトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)70部を仕込み、90℃まで昇温して30分間保持した。次いで、光重合開始剤(商品名「イルガキュア184」(以下、Ir184と略す)、チバ・ジャパン(株)製)5部を加えて10分保持することにより、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物1を得た。
実施例1と同様の反応容器に、前記(A−2)成分30部およびトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)70部を仕込み、90℃まで昇温して30分間保持した。次いで、前記Ir184を5部加えて10分保持することにより、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物2を得た。
実施例1と同様の反応容器に、前記(A−3)成分30部およびトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)70部を仕込み、90℃まで昇温して30分間保持した。次いで、前記Ir184を5部加えて10分保持することにより、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物3を得た。
実施例1と同様の反応容器に、前記(A−4)成分30部およびトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)70部を仕込み、90℃まで昇温して30分間保持した。次いで、前記Ir184を5部加えて10分保持することにより、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物4を得た。
実施例1において、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)をジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(DTMPTA)に変更した以外は同様にして、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物5を得た。
実施例2において、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)をジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(DTMPTA)に変更した以外は同様にして、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物6を得た。
実施例3において、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)をジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(DTMPTA)に変更した以外は同様にして、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物7を得た。
実施例4において、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)をジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(DTMPTA)に変更した以外は同様にして、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物8を得た。
実施例1において、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)をジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPEHA)に変更した以外は同様にして、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物9を得た。
実施例2において、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)をジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPEHA)に変更した以外は同様にして、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物10を得た。
実施例3において、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)をジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPEHA)に変更した以外は同様にして、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物11を得た。
実施例4において、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)をジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPEHA)に変更した以外は同様にして、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物12を得た。
実施例1と同様の反応容器に、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)100部を仕込み、90℃まで昇温して、前Ir184を5部加えて10分保持することにより、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物13を得た。
比較例1において、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)をジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(DTMPTA)に変更した以外は同様にして、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物14を得た。
比較例1において、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)をジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPEHA)に変更した以外は同様にして、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物15を得た。
バーコーター(#2)を用い、膜厚が約3〜6μmとなるように、各樹脂組成物をポリプロピレンフィルム(商品名「パイレンフィルム−OT P2161」厚さ20μm、東洋紡績(株)製)に塗工し、紫外線照射装置(アイグラフィックス(株)製 型式UB−022−5B−60、条件:高圧水銀灯120W/cm、照射距離10cm、コンベア速度10m/min)を用いて硬化皮膜を作成した。
市販アート紙(製品名「特菱アート両面N」、三菱製紙(株)製)に、市販油性墨インキを、バーコーター(#2)を用いて、膜厚が約3〜6μmとなるように展色し、乾燥させることによりインキ塗膜を得た。ついで、インキ塗膜上に、各樹脂組成物を、バーコーター(#2)を用いて膜厚が約3〜6μmとなるように塗工し、前記同様の条件で硬化皮膜を作成した。
前記ポリプロピレンおよび油性インキ塗膜のそれぞれについて、硬化皮膜に粘着テープを貼り付けて指で10往復擦り、一気に引き剥がした際の樹脂の剥離程度を、以下の評価基準に基づき評価した。
○:硬化皮膜が70%〜100%残存する。
×:硬化皮膜が完全に剥離する。
Claims (8)
- ロジン類(a1)および(メタ)アクリロイル基含有モノビニルエーテル化合物(a2)をヘミアセタールエステル化反応させて得られる(メタ)アクリロイル基含有ロジン類(A)、ならびに、多官能(メタ)アクリレート類(B)を含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記ロジン類(a1)が、水添ロジン、α,β不飽和カルボン酸変性ロジン、および重合ロジンからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 多官能(メタ)アクリレート類(B)が、3官能〜6官能の(メタ)アクリレート化合物である、請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリロイル基含有ロジン類(A)と多官能(メタ)アクリレート類(B)の含有量が固形分重量比として5/95〜95/5である、請求項1〜3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- さらに、光重合開始剤(C)を含有する、請求項1〜4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を活性エネルギー線にて硬化させてなる硬化物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を用いてなる、プラスチック基材用コーティング剤。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を用いてなる、オーバープリントワニス。
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