JP5950125B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、下記式(1)、式(2)及び式(3)で表される構造単位を有する共重合体、又は下記式(1)、式(4)及び式(5)で表される構造単位を有する共重合体、及び溶剤を含有する樹脂組成物である。
本発明はまた、前記樹脂組成物から得られる硬化膜である。
さらに本発明は、前記樹脂組成物から作製されるマイクロレンズである。当該マイクロレンズは、例えば前述のエッチバック法によって作製される。
さらに本発明は、前記樹脂組成物から作製される平坦化膜である。
以上より、本発明の樹脂組成物から形成される膜は、その形成工程、又は配線等の周辺装置の形成工程において、高温での加熱処理が行われる場合にマイクロレンズが着色し、レンズ形状が変形する可能性を、著しく減少できる。また、本発明の樹脂組成物から樹脂層を形成しその上にレジストを塗布する場合、及びマイクロレンズ又は平坦化膜を形成後に電極/配線形成工程が行われる場合には、レジストとのミキシング、有機溶剤によるマイクロレンズ又は平坦化膜の変形及び剥離といった問題も著しく減少できる。したがって、本発明の樹脂組成物は、マイクロレンズ及び平坦化膜を形成する材料として好適である。
本発明の樹脂組成物に含まれる共重合体は、前述の式(1)、式(2)及び式(3)で表される構造単位を有する共重合体、又は前述の式(1)、式(4)及び式(5)で表される構造単位を有する共重合体である。
ブロック剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、2−エトキシヘキサノール、2−N,N−ジメチルアミノエタノール、2−エトキシエタノール、シクロヘキサノール等のアルコール類、フェノール、o−ニトロフェノール、p−クロロフェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール等のフェノール類、ε−カプロラクタム等のラクタム類、アセトンオキシム、メチルエチルケトンオキシム、メチルイソブチルケトンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム等のオキシム類、ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、3−メチルピラゾール等のピラゾール類、ドデカンチオール、ベンゼンチオール等のチオール類、マロン酸ジエステル、アセト酢酸エステル、マロン酸ジニトリル、アセチルアセトン、メチレンジスルホン、ジベンゾイルメタン、ジピバロイルメタン、アセトンジカルボン酸ジエステル等の活性メチレン系化合物類が挙げられる。
上記置換基としてヒドロキシ基を有する炭素原子数1乃至20の炭化水素基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチル基が挙げられる。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートはメタクリレート及びアクリレートを意味し、(メタ)アクリルアミドはメタクリルアミド及びアクリルアミドを意味し、(メタ)アクリル酸はアクリル酸及びメタクリル酸を意味する。
前記式(5)で表される構造単位を形成する化合物(モノマー)のより具体的な例としては、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロペンチルメチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、5,6−エポキシ−2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレートが挙げられる。これらのモノマーは単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
当該界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップ〔登録商標〕EF301、同EF303、同EF352(以上、三菱マテリアル電子化成(株)製)、メガファック〔登録商標〕F−171、同F−173、同R−30(以上、DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム(株)製)、アサヒガード〔登録商標〕AG710、サーフロン〔登録商標〕S−382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(株)製)、FTX−206D、FTX−212D、FTX−218、FTX−220D、FTX−230D、FTX−240D、FTX−212P、FTX−220P、FTX−228P、FTX−240G等のフタージェントシリーズ((株)ネオス製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)を挙げることができる。これらの界面活性剤は、単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
基板{例えば、酸化珪素膜で被膜されたシリコン等の半導体基板、窒化珪素膜又は酸化窒化珪素膜で被膜されたシリコン等の半導体基板、窒化珪素基板、石英基板、ガラス基板(無アルカリガラス、低アルカリガラス、結晶化ガラスを含む)、ITO膜が形成されたガラス基板}上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明の樹脂組成物を塗布後、ホットプレート等の加熱手段を用いてベークして硬化させてマイクロレンズ用樹脂層を形成する。
〔下記合成例で得られた共重合体の重量平均分子量の測定〕
装置:日本分光(株)製GPCシステム
カラム:Shodex〔登録商標〕KF−804L及び803L
カラムオーブン:40℃
流量:1mL/分
溶離液:テトラヒドロフラン
<合成例1>
スチレン36.0g、2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチルメタクリレート(カレンズ〔登録商標〕MOI−BM(昭和電工(株)製))10.5g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート5.6g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート101.0gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26.0gを75℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、18時間反応させることにより、下記式(7)で表される構造単位を有する共重合体の溶液(固形分濃度30質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは13,000(ポリスチレン換算)であった。
スチレン28.0g、2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート(カレンズ〔登録商標〕MOI−BP(昭和電工(株)製))14.5g、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート8.3g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.9gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート98.0gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25.0gを75℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、18時間反応させることにより、下記式(8)で表される構造単位を有する共重合体の溶液(固形分濃度30質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは15,000(ポリスチレン換算)であった。
スチレン22.0g、2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチルメタクリレート(カレンズ〔登録商標〕MOI−BM(昭和電工(株)製))17.1g、4−ヒドロキシフェニルメタクリレート12.5g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.7gをプロピレングリコールモノメチルエーテル99.0gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル25.4gを75℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、18時間反応させることにより、下記式(9)で表される構造単位を有する共重合体の溶液(固形分濃度30質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは15,000(ポリスチレン換算)であった。
スチレン23.0g、2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチルメタクリレート(カレンズ〔登録商標〕MOI−BM(昭和電工(株)製))17.8g、N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド13.0g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2.1gをプロピレングリコールモノメチルエーテル104.0gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル26.7gを75℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、18時間反応させることにより、下記式(10)で表される構造単位を有する共重合体の溶液(固形分濃度30質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは13,000(ポリスチレン換算)であった。
スチレン38.0g、1−n−ブトキシエチルメタクリレート8.5g、グリシジルメタクリレート6.5g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2.3gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート103.0gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26.0gを75℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、18時間反応させることにより、下記式(11)で表される構造単位を有する共重合体の溶液(固形分濃度30質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは14,000(ポリスチレン換算)であった。
スチレン30.0g、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメタクリレート10.5g、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート(サイクロマー〔登録商標〕M100(ダイセル化学工業(株)製))12.1g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート102.0gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26.0gを75℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、18時間反応させることにより、下記式(12)で表される構造単位を有する共重合体の溶液(固形分濃度30質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは13,000(ポリスチレン換算)であった。
スチレン36.0g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート11.2g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2.1gをプロピレングリコールモノメチルエーテル92.0gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル24.0gを75℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、18時間反応させることにより、下記式(13)で表される構造単位を有する共重合体の溶液(固形分濃度30質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは13,000(ポリスチレン換算)であった。
スチレン26.0g、2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチルメタクリレート(カレンズ〔登録商標〕MOI−BM(昭和電工(株)製))25.9g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.8gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100.0gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25.6gを75℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、18時間反応させることにより、下記式(14)で表される構造単位を有する共重合体の溶液(固形分濃度30質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは12,000(ポリスチレン換算)であった。
スチレン30.0g、1−n−ブトキシエチルメタクリレート23.0g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート102.2gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26.2gを75℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、18時間反応させることにより、下記式(15)で表される構造単位を有する共重合体の溶液(固形分濃度30質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは11,000(ポリスチレン換算)であった。
スチレン33.0g、グリシジルメタクリレート19.3g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート101.3gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26.0gを75℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、18時間反応させることにより、下記式(16)で表される構造単位を有する共重合体の溶液(固形分濃度30質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは10,000(ポリスチレン換算)であった。
<実施例1>
合成例1で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.03gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル15.0gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して樹脂組成物を調製した。
合成例2で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.03gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル15.0gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して樹脂組成物を調製した。
合成例3で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.03gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.0gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して樹脂組成物を調製した。
合成例4で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.03gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.0gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して樹脂組成物を調製した。
合成例5で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.03gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル15.0gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して樹脂組成物を調製した。
合成例6で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.03gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル15.0gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して樹脂組成物を調製した。
合成例1で得られた共重合体の溶液50.0g、界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.03g、及び架橋剤としてニカラック〔登録商標〕MW−390((株)三和ケミカル製)0.75gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル15.0gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して樹脂組成物を調製した。
架橋剤としてニカラック〔登録商標〕MW−390に代えてエポリード〔登録商標〕GT−401(ダイセル化学工業(株)製)0.75gを用いた以外は、上記実施例7と同じ条件で樹脂組成物を調製した。
架橋剤としてニカラック〔登録商標〕MW−390に代えてVESTANAT〔登録商標〕B1358/100(エボニックデグサジャパン(株)製)0.75gを用いた以外は、上記実施例7と同じ条件で樹脂組成物を調製した。
合成例7で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.03gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル1.1g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート9.0gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して樹脂組成物を調製した。
合成例8で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.03gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.6gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して樹脂組成物を調製した。
合成例9で得られた共重合体の溶液50.0gに界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.03gを溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して樹脂組成物を調製した。
合成例10で得られた共重合体の溶液50.0gに界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.03gを溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して樹脂組成物を調製した。
実施例1、実施例2、参考例3、参考例4、実施例5乃至実施例9及び比較例1乃至比較例4で調製した樹脂組成物をそれぞれ、シリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに230℃で5分間ベークを行い、膜厚2μmの膜を形成した。これらの膜に対して、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、2−プロパノール、及び2.38質量%濃度の水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液に、それぞれ23℃の温度条件下、10分間浸漬する試験を行った。浸漬前後において膜厚変化を測定し、上記浸漬溶剤のうち1つでも、浸漬前の膜厚に対して5%以上の膜厚増減があった場合は“×”、全ての溶剤について膜厚増減が5%未満であった場合は“○”として耐溶剤性を評価した。評価結果を表1に示す。
実施例1、実施例2、参考例3、参考例4及び実施例5乃至実施例9で調製した樹脂組成物をそれぞれ、石英基板上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに230℃で5分間ベークを行い、膜厚2μmの膜を形成した。これらの膜に対して、紫外線可視分光光度計UV−2550((株)島津製作所製)を
用いて波長400nmの透過率を測定した。さらにこの膜を260℃で5分間加熱した後、波長400nmの透過率を測定した。評価結果を表1に示す。
ドライエッチングレートの測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは、以下の通りである。
エッチャー:RIE−10NR(サムコ(株)製)
エッチングガス:CF4
実施例1、実施例2、参考例3、参考例4及び実施例5乃至実施例9で調製した樹脂組成物をそれぞれ、35℃(加速試験)にて3週間保管し、調製直後の粘度と比較して、粘度変化が10%未満であるものを“○”、10%以上であるものを“×”とした。評価結果を表1に示す。
実施例1、実施例2、参考例3、参考例4及び実施例5乃至実施例9で調製した樹脂組成物を、それぞれ高さ0.5μm、ライン幅30μm、ライン間スペース30μmの段差基板上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに230℃で5分間ベークを行い、膜厚2μmの膜を形成した。図1に示すh1(段差基板の段差)とh2(硬化膜の膜厚差)から、“式:(1−(h2/h1))×100”を用いて平坦化率を求めた。評価結果を表1に示す。
2:硬化膜
3:ライン幅
4:ライン間スペース
h1:段差基板の段差
h2:硬化膜の膜厚差
Claims (10)
- 下記式(1)、式(2)及び式(3)で表される構造単位を有し、該構造単位以外の構造単位を有さない共重合体、及び溶剤を含有する樹脂組成物。
- 前記共重合体の重量平均分子量は1,000乃至100,000である、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記式(1)、式(2)及び式(3)で表される構造単位を有する共重合体において、前記式(1)で表される構造単位、前記式(2)で表される構造単位及び前記式(3)で表される構造単位の和100mol%に対し、前記式(1)で表される構造単位の含有率は20mol%乃至90mol%であり、前記式(2)で表される構造単位の含有率は5mol%乃至75mol%であり、前記式(3)で表される構造単位の含有率は5mol%乃至75mol%である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- マイクロレンズ用である請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 平坦化膜用である請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の樹脂組成物から得られる硬化膜。
- 請求項6に記載の樹脂組成物から作製されるマイクロレンズ。
- 請求項7に記載の樹脂組成物から作製される平坦化膜。
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