JP4733360B2 - 熱硬化被膜形成組成物用の表面調整剤 - Google Patents
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Description
カルボキシル基と、エポキシ基、水酸基、アミノ基、またはイソシアネート基とであり、
無水ジカルボン酸基と、アミノ基、水酸基、またはメラミン基とであり、
エポキシ基と、カルボキシル基、水酸基、またはアミノ基とであり、
イソシアネート基と、カルボキシル基、水酸基、またはアミノ基とであり、
または
メラミン基と、メラミン基、または水酸基とであることを特徴とする。
撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mlの反応容器に、キシレン100重量部を仕込み、窒素ガスを導入しながら100℃に昇温した。そこへ、ラウリルメタクリレート 185重量部、スチレン 100重量部、メタクリル酸2−(O−[1′−メチルプロピリデン アミノ]カルボキシアミノ)エチル 15重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 5重量部が混合された滴下溶液(a−1)を、滴下ロートにより、2時間で等速滴下した。滴下終了後、100℃の温度を維持しつつ5時間反応させた。反応終了後、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性共重合体(A−1)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は20000であった。この共重合体のSPは9.62となる。
共重合体(A−1)の製造例の滴下溶液(a−1)に代えて、ラウリルメタクリレート 185重量部、スチレン 100重量部、グリシジルメタクリレート 15重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 5重量部が混合された滴下溶液(a−2)を用いたこと以外は、共重合体(A−1)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性共重合体(A−2)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、21000であった。なお、この共重合体のSPは9.58となる。
共重合体(A−1)の製造例の滴下溶液(a−1)に代えて、ラウリルメタクリレート 185重量部、スチレン 100重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 15重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 5重量部が混合された滴下溶液(a−3)を用いたこと以外は、共重合体(A−1)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応誘起性共重合体(A−3)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、21000であった。なお、この共重合体のSPは9.70となる。
前記共重合体(A−1)の製造例の滴下溶液(a−1)に代えて、ラウリルメタクリレート 185重量部、スチレン 100重量部、メタクリル酸 15重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 5重量部が混合された滴下溶液(a−4)を用いたこと以外は、共重合体(A−1)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応誘起性共重合体(A−4)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、20000であった。なお、この共重合体のSPは9.64となる。
前記共重合体(A−1)の製造例の滴下溶液(a−1)に代えて、ラウリルメタクリレート 285重量部、グリシジルメタクリレート 15重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 5重量部が混合された滴下溶液(a−5)を用いたこと以外は、共重合体(A−1)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性共重合体(A−5)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、18000であった。なお、この共重合体のSPは9.10となる。
前記共重合体(A−1)の製造例の滴下溶液(a−1)に代えて、ラウリルメタクリレート 185重量部、スチレン 100重量部、メタクリル酸2−(O−[1′−メチルプロピリデン アミノ]カルボキシアミノ)エチル 7.5重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 7.5重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 5重量部が混合された滴下溶液(a−6)を用いたこと以外は、共重合体(A−1)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性と架橋誘起性とを有する共重合体(A−6)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、22000であった。なお、この共重合体のSPは9.66となる。
前記共重合体(A−1)の製造例の滴下溶液(a−1)に代えて、ラウリルメタクリレート 195重量部、スチレン 105重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 5重量部が混合された滴下溶液(a−7)を用いたこと以外は、共重合体(A−1)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性と架橋誘起性とを有しない共重合体(A−7)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、20000であった。なお、この共重合体のSPは9.51となる。
撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mlの反応容器に、キシレン300重量部を仕込み、窒素ガスを導入しながら120℃に昇温した。そこへ、ラウリルメタクリレート 185重量部、スチレン 100重量部、メタクリル酸2−(O−[1′−メチルプロピリデン アミノ]カルボキシアミノ)エチル 15重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 15重量部が混合された滴下溶液(a−8)を滴下ロートにより、2時間で等速滴下した。滴下終了後、さらに120℃の温度を維持しつつ1時間反応させた。反応終了後、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性共重合体(A−8)を得た。この共重合体の重量平均分子量は、1800であった。なお、この共重合体のSPは9.62となる。
撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計、及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mlの反応容器に、キシレン100重量部を仕込み、窒素ガスを導入しながら80℃に昇温した。そこへ、ラウリルメタクリレート 185重量部、スチレン 100重量部、メタクリル酸2−(O−[1′−メチルプロピリデン アミノ]カルボキシアミノ)エチル 15重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト5重量部が混合された滴下溶液(a−9)を滴下ロートにより、2時間で等速滴下した。滴下終了後、さらに80℃の温度を維持しつつ6時間反応させた。反応終了後、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性共重合体(A−9)を得た。この共重合体の重量平均分子量は、215000であった。なお、この共重合体のSPは9.62となる。
前記共重合体(A−8)の製造例の滴下溶液(a−8)に代えて、ラウリルメタクリレート 185重量部、スチレン 100重量部、メタクリル酸2−(O−[1′−メチルプロピリデン アミノ]カルボキシアミノ)エチル 7.5重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 7.5重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 15重量部が混合された滴下溶液(a−10)を用いたこと以外は、共重合体(A−8)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性と架橋誘起性とを有する共重合体(A−10)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、1800であった。なお、この共重合体のSPは9.66となる。
前記共重合体(A−9)の製造例の滴下溶液(a−9)に代えて、ラウリルメタクリレート 185重量部、スチレン 100重量部、メタクリル酸2−(O−[1′−メチルプロピリデン アミノ]カルボキシアミノ)エチル 7.5重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 7.5重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト5重量部が混合された滴下溶液(a−11)を用いたこと以外は、共重合体(A−9)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性と架橋誘起性とを有する共重合体(A−11)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、210000であった。なお、この共重合体のSPは9.66となる。
まず、焼き付け用アクリル樹脂であるアクリディックA−345(商品名;大日本インキ株式会社製)100.0g、ブチル化メラミン樹脂であるスーパーベッカミンL−117−60(商品名;大日本インキ株式会社製)11.5g、メチル化メラミン樹脂であるスーパーベッカミンL−105−60(商品名;大日本インキ株式会社製)11.5gの混合物を、高速ディスパーにて、2000r.p.m.で30分間混合した。
撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mlの反応容器に、キシレン100重量部を仕込み、窒素ガスを導入しながら110℃に昇温した。そこへ、エチルアクリレート 170重量部、2−エチルヘキシルアクリレート 115重量部、メタクリル酸2−(O−[1′−メチルプロピリデン アミノ]カルボキシアミノ)エチル 15重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 5重量部が混合された滴下溶液(b−1)を、滴下ロートにより、2時間で等速滴下した。滴下終了後、110℃の温度を維持しつつ4時間反応させた。反応終了後、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性共重合体(B−1)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は15000であった。なお、この共重合体のSPは9.88となる。
共重合体(B−1)の製造例の滴下溶液(b−1)に代えて、エチルアクリレート 170重量部、2−エチルヘキシルアクリレート 115重量部、グリシジルメタクリレート15重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 5重量部が混合された滴下溶液(b−2)を用いたこと以外は、共重合体(B−1)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性共重合体(B−2)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、15000であった。なお、この共重合体のSPは9.84となる。
共重合体(B−1)の製造例の滴下溶液(b−1)に代えて、エチルアクリレート 170重量部、2−エチルヘキシルアクリレート 115重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 5重量部が混合された滴下溶液(b−3)を用いたこと以外は、共重合体(B−1)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応誘起性共重合体(B−3)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、15000であった。なお、この共重合体のSPは9.96となる。
共重合体(B−1)の製造例の滴下溶液(b−1)に代えて、エチルアクリレート 170重量部、2−エチルヘキシルアクリレート 115重量部、メタクリル酸15重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 5重量部が混合された滴下溶液(b−4)を用いたこと以外は、共重合体(B−1)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応誘起性共重合体(B−4)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、15000であった。なお、この共重合体のSPは9.90となる。
共重合体(B−1)の製造例の滴下溶液(b−1)に代えて、2−エチルヘキシルアクリレート 285重量部、グリシジルメタクリレート 15重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 5重量部が混合された滴下溶液(b−5)を用いたこと以外は、共重合体(B−1)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応誘起性共重合体(B−5)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、13000であった。なお、この共重合体のSPは9.30となる。
共重合体(B−1)の製造例の滴下溶液(b−1)に代えて、エチルアクリレート 170重量部、2−エチルヘキシルアクリレート 115重量部、メタクリル酸2−(O−[1′−メチルプロピリデン アミノ]カルボキシアミノ)エチルグリシジルメタクリレート 7.5重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 7.5重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 5重量部が混合された滴下溶液(b−6)を用いたこと以外は、共重合体(B−1)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性と架橋誘起性とを有する共重合体(B−6)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、15000であった。なお、この共重合体のSPは9.92となる。
共重合体(B−1)の製造例の滴下溶液(b−1)に代えて、エチルアクリレート 179重量部、2−エチルヘキシルアクリレート 121重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 5重量部が混合された滴下溶液(b−7)を用いたこと以外は、共重合体(B−1)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性と架橋誘起性とを有しない共重合体(B−7)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、15000であった。なお、この共重合体のSPは9.78となる。
撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mlの反応容器に、キシレン300重量部を仕込み、窒素ガスを導入しながら120℃に昇温した。そこへ、エチルアクリレート 170重量部、2−エチルヘキシルアクリレート 115重量部、メタクリル酸2−(O−[1′−メチルプロピリデン アミノ]カルボキシアミノ)エチル 15重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 15重量部が混合された滴下溶液(b−8)を滴下ロートにより、2時間で等速滴下した。滴下終了後、さらに120℃の温度を維持しつつ1時間反応させた。反応終了後、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性共重合体(B−8)を得た。この共重合体の重量平均分子量は、1800であった。なお、この共重合体のSPは9.88となる。
撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mlの反応容器に、キシレン100重量部を仕込み、窒素ガスを導入しながら80℃に昇温した。そこへ、エチルアクリレート 170重量部、2−エチルヘキシルアクリレート 115重量部、メタクリル酸2−(O−[1′−メチルプロピリデン アミノ]カルボキシアミノ)エチル 15重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト5重量部が混合された滴下溶液(b−9)を滴下ロートにより、2時間で等速滴下した。滴下終了後、さらに80℃の温度を維持しつつ9時間反応させた。反応終了後、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性共重合体(B−9)を得た。この共重合体の重量平均分子量は、225000であった。なお、この共重合体のSPは9.88となる。
前記共重合体(B−8)の製造例の滴下溶液(b−8)に代えて、エチルアクリレート 170重量部、2−エチルヘキシルアクリレート 115重量部、メタクリル酸2−(O−[1′−メチルプロピリデン アミノ]カルボキシアミノ)エチル7.5重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 7.5重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 15重量部が混合された滴下溶液(b−10)を用いたこと以外は、共重合体(B−8)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性と架橋誘起性とを有する共重合体(B−10)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、1900であった。なお、この共重合体のSPは9.92となる。
前記共重合体(B−9)の製造例の滴下溶液(b−9)に代えて、エチルアクリレート 170重量部、2−エチルヘキシルアクリレート 115重量部、メタクリル酸2−(O−[1′−メチルプロピリデン アミノ]カルボキシアミノ)エチル7.5重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 7.5重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト5重量部が混合された滴下溶液(b−11)を用いたこと以外は、共重合体(B−9)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性と架橋誘起性とを有する共重合体(B−11)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、205000であった。なお、この共重合体のSPは9.92となる。
まず、高分子量オイルフリーポリエステル樹脂であるスーパーベッコライトM−6805−40(商品名;大日本インキ株式会社製)45.9重量部と、メチル化メラミン樹脂であるスーパーベッカミンL−105−60の3.8重量部、ブチル化メラミン樹脂であるスーパーベッカミンL−117−60の3.8重量部、及びシンナー(ソルベッソ100/シクロヘキサノン/n−ブタノール/ブチルセロソルブ=60/30/5/5重量比)の21.4重量部をラボディスパーで2000r.p.m.で30分間撹拌し混合した。
共重合体(B−1)の製造例の滴下溶液(b−1)に代えて、エチルアクリレート 170重量部、2−エチルヘキシルアクリレート 115重量部、メタクリル酸2−イソイアナトエチル 15重量部、キシレン 100重量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト 5重量部が混合された滴下溶液(b−12)を用いたこと以外は、共重合体(B−1)の製造例と同様の方法により、キシレンで希釈して固形分を30%に調整し、架橋反応活性共重合体(B−12)のキシレン液を製造した。この共重合体の重量平均分子量は、15000であった。なお、この共重合体のSPは9.81となる。
アクリルポリオールであるアクリディックА−801(商品名;大日本インキ株式会社製)400重量部と、シンナー(キシレン/酢酸ブチル=50/50重量比)500重量部と、上記の合計900重量部に対し、前記の製造例で得た共重合体(B−3)及び(B−12)のキシレン液を固形分換算で、表3に記載の所定量添加し、ラボディスパーで2000rpmで2分間撹拌した。
Claims (7)
- 保護されていてもよい、カルボキシル基、無水ジカルボン酸基、エポキシ基、イソシアネート基、及びメラミン基の少なくとも何れかである架橋反応活性官能基と、それへ反応するもので、保護されていてもよい、カルボキシル基、アミノ基、水酸基、エポキシ基、及びメラミン基の少なくとも何れかである架橋反応誘起性官能基とを含有し、それらにより分子間の架橋を形成する共重合性物質が、含まれており、該共重合性物質の重量平均分子量が2000〜200000であることを特徴とする熱硬化被膜形成組成物用の表面調整剤。
- 前記架橋反応活性官能基と、前記架橋反応誘起性官能基とがそれぞれ、
カルボキシル基と、エポキシ基、水酸基、アミノ基、またはイソシアネート基とであり、
無水ジカルボン酸基と、アミノ基、水酸基、またはメラミン基とであり、
エポキシ基と、カルボキシル基、水酸基、またはアミノ基とであり、
イソシアネート基と、カルボキシル基、水酸基、またはアミノ基とであり、
または
メラミン基と、メラミン基、または水酸基とであることを特徴とする請求項1に記載の表面調整剤。 - 前記共重合性物質が、前記架橋反応活性官能基を含有する不飽和モノマー及び非架橋性不飽和モノマーを共重合させた架橋反応活性共重合体と、前記架橋反応誘起性官能基を含有する不飽和モノマー及び別な非架橋性不飽和モノマーを共重合させた架橋反応誘起性共重合体との混合物であることを特徴とする請求項1に記載の表面調整剤。
- 前記架橋反応活性共重合体が、前記架橋反応活性官能基を含有する不飽和モノマーを0.1〜50重量部、前記非架橋性不飽和モノマーを99.9〜50重量部とするもので5〜95重量%であり、前記架橋反応誘起性共重合体は、前記架橋反応誘起性官能基を含有する不飽和モノマーを0.1〜50重量部、前記別な非架橋性不飽和モノマーを99.9〜50重量部とするもので95〜5重量%であることを特徴とする請求項3に記載の表面調整剤。
- Fedors法に準拠した、前記架橋反応活性共重合体と、前記架橋誘起性共重合体との計算溶解性パラメータ差が、0.5以下であることを特徴とする請求項3に記載の表面調整剤。
- 前記共重合性物質が、前記架橋反応活性官能基を含有する不飽和モノマーと、前記架橋反応誘起性官能基を含有する不飽和モノマーと、非架橋性不飽和モノマーとを共重合させた、架橋反応活性と架橋誘起性とを有する共重合体からなることを特徴とする請求項1に記載の表面調整剤。
- 前記共重合体が、前記架橋反応活性官能基を含有する不飽和モノマーを0.1〜30重量部、前記架橋誘起性官能基を含有する不飽和モノマーを0.1〜30重量部、前記非架橋性不飽和モノマーを99.8〜40重量部とすることを特徴とする請求項6に記載の表面調整剤。
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