JP6264570B2 - 非感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
また、本発明の非感光性樹脂組成物から保護膜、平坦化膜又はマイクロレンズを形成し、その上にレジストを塗布する場合、及び電極/配線形成工程を行う場合には、レジストとのミキシングの問題、及び薬液による保護膜、平坦化膜又はマイクロレンズの変形及び剥離といった問題も著しく減少できる。
したがって、本発明の非感光性樹脂組成物は、保護膜、平坦化膜及びマイクロレンズを形成する材料として好適である。
本発明の非感光性樹脂組成物に含まれる自己架橋性共重合体は、前記式(1)及び式(2)で表される構造単位を有する共重合体である。
当該硬化促進剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリス(4−メチルフェニル)ホスフィン、トリス(4−ノニルフェニル)ホスフィン、トリス(4−メトキシフェニル)ホスフィン、トリス(2,6−ジメトキシフェニル)ホスフィン、トリフェニルホスフィントリフェニルボラン等のホスフィン類、テトラフェニルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド、ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド、エチルトリフェニルホスホニウムクロリド、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラ(4−メチルフェニル)ボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラ(4−メトキシフェニル)ボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラ(4−フルオロフェニル)ボレート等の4級ホスホニウム塩類、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、2−エチル−4−メチルイミダゾールテトラフェニルボレート等のイミダゾリウム塩類、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン等のジアザビシクロアルケン類、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンのギ酸塩、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンの2−エチルヘキサン酸塩等のジアザビシクロアルケンの有機酸塩類、テトラエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムクロリド、テトラプロピルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩類を挙げることができる。これらの硬化促進剤は、単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
当該界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップ〔登録商標〕EF301、同EF303、同EF352(以上、三菱マテリアル電子化成(株)製)、メガファック〔登録商標〕F−171、同F−173、同R−30(以上、DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム(株)製)、アサヒガード〔登録商標〕AG710、サーフロン〔登録商標〕S−382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(株)製)、FTX−206D、FTX−212D、FTX−218、FTX−220D、FTX−230D、FTX−240D、FTX−212P、FTX−220P、FTX−228P、FTX−240G等のフタージェントシリーズ((株)ネオス製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)を挙げることができる。これらの界面活性剤は、単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の非感光性樹脂組成物を用いた硬化膜、保護膜及び平坦化膜の作製方法について説明する。基材(例えば、半導体基板、ガラス基板、石英基板、シリコンウエハー及びこれらの表面に各種金属膜又はカラーフィルター等が形成された基板)上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明の非感光性樹脂組成物を塗布後、ホットプレートやオーブン等の加熱手段を用いてベークして硬化させて硬化膜、保護膜、又は平坦化膜を作製する。
ベーク条件は、ベーク温度80℃乃至300℃、ベーク時間0.3分乃至60分間の中から適宜選択される。ベークは2ステップ以上処理してもよい。
また、本発明の非感光性樹脂組成物から形成される膜の膜厚としては、例えば0.001μm乃至100μmであり、好ましくは0.01μm乃至10μmである。
本発明の非感光性樹脂組成物を用いたマイクロレンズの作製方法について説明する。基材(例えば、半導体基板、ガラス基板、石英基板、シリコンウエハー及びこれらの表面に各種金属膜又はカラーフィルター等が形成された基板)上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明の非感光性樹脂組成物を塗布後、ホットプレート、オーブン等の加熱手段を用いてベークして硬化させて樹脂膜を作製する。
ベーク条件は、ベーク温度80℃乃至300℃、ベーク時間0.3分乃至60分間の中から適宜選択される。ベークは2ステップ以上処理してもよい。
また、本発明の非感光性樹脂組成物から形成される膜の膜厚としては、例えば0.01μm乃至100μmであり、好ましくは0.1μm乃至10μmである。
その後、作製された樹脂膜の上にレジストを塗布し、所定のマスクを通して露光し、必要に応じて露光後加熱(PEB)を行い、アルカリ現像、リンス、乾燥することにより、所定のレジストパターンを形成する。露光には、例えば、g線、I線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザーを使用することができる。
次いで、加熱処理することにより、前記レジストパターンをリフローしてレンズパターンを形成する。このレンズパターンをエッチングマスクとして下層の樹脂膜をエッチバックして、当該レンズパターンの形状をマイクロレンズ用樹脂膜に転写することによってマイクロレンズを作製する。
〔下記合成例で得られた共重合体の重量平均分子量の測定〕
装置:日本分光(株)製GPCシステム
カラム:Shodex〔登録商標〕KF−804L及び803L
カラムオーブン:40℃
流量:1mL/分
溶離液:テトラヒドロフラン
<合成例1>
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート10.0g、前記式(2−7)で表されるモノマー8.0g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.90gをプロピレングリコールモノメチルエーテル35.1gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.6gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは21,000(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート5.2g、前記式(2−7)で表されるモノマー4.2g、スチレン9.1g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.92gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート36.0gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート22.2gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは22,000(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート5.0g、前記式(2−7)で表されるモノマー5.0g、2−ビニルナフタレン11.9g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート34.5gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート19.2gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度30.2質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは11,500(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド7.5g、前記式(2−5)で表されるモノマー12.7g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.4gをプロピレングリコールモノメチルエーテル40.2gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル24.7gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度23.8質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは9,400(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド4.6g、前記式(2−7)で表されるモノマー3.7g、2−ビニルナフタレン12.0g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1gをプロピレングリコールモノメチルエーテル39.7gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル24.4gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25.0質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは9,600(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド6.3g、前記式(2−5)で表されるモノマー8.5g、4−メトキシスチレン8.6g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテル36.9gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル20.5gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度29.4質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは16,800(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート7.5g、前記式(2−8)で表されるモノマー8.3g、スチレン8.8g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート39.0gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.7gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度29.9質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは13,900(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート5.5g、前記式(2−13)で表されるモノマー7.0g、4−ビニルビフェニル2.2g、N−シクロヘキシルマレイミド8.9g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.2gをシクロヘキサノン37.1gに溶解させた後、この溶液を、シクロヘキサノン20.6gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度29.4質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは29,200(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート6.5g、前記式(2−13)で表されるモノマー8.3g、N−フェニルマレイミド9.9g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート39.2gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.8gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度29.9質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは24,300(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート7.0g、前記式(2−15)で表されるモノマー6.8g、N−シクロヘキシルマレイミド11.1g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート39.5gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.9gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度28.0質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは28,500(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート8.0g、前記式(2−7)で表されるモノマー6.4g、インデン1.8g、N−シクロヘキシルマレイミド8.1g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.4gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.3gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度28.5質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは27,800(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート6.0g、前記式(2−7)で表されるモノマー4.8g、フェノキシエチルアクリレート13.0g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート37.7gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.0gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度29.5質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは34,000(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート9.0g、前記式(2−7)で表されるモノマー7.2g、4−tert−ブチルスチレン2.7g、n−ブチルアクリレート6.5g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.6gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40.3gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート22.4gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度29.2質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは31,500(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート9.0g、前記式(2−7)で表されるモノマー7.2g、イソボルニルアクリレート6.0g、N−メチルマレイミド1.6g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート37.8gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.0gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度28.9質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは31,800(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド8.0g、前記式(2−7)で表されるモノマー7.5g、2−ビニルナフタレン2.3g、ベンジルアクリレート2.4g、N−フェニルマレイミド3.9g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテル38.4gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.3gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度29.1質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは11,100(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート18.0g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.90gをプロピレングリコールモノメチルエーテル35.1gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.6gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは32,000(ポリスチレン換算)であった。
前記式(2−7)で表されるモノマー22.0g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート34.7gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート19.3gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度30質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは15,000(ポリスチレン換算)であった。
<実施例1>
合成例1で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.5gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例2で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル12.5gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例3で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル15.1g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.3gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例4で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル1.2g、乳酸エチル5.9g及びγ−ブチロラクトン2.4gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例5で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル1.1g、乳酸エチル2.1g及びγ−ブチロラクトン2.1gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例6で得られた共重合体の溶液50.0g、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン0.3g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル7.0g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.1gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例7で得られた共重合体の溶液50.0g、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン0.3g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル16.2g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.9gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例8で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル17.7g及びシクロヘキサノン5.9gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例9で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル8.8gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例10で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.0gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例11で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.6g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.5gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例12で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.9g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート4.3gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例13で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.8g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.7gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例14で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル10.3g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.5gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例15で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8.4g及び乳酸エチル11.0gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例16で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート9.7gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例17で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.02gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル8.8gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例1で得られた共重合体の溶液50.0g、感光剤としてP−200(東洋合成工業(株)製)3.2g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.02gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル1.6g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.7g溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して感光性樹脂組成物を調製した。
実施例1乃至実施例15並びに比較例1乃至比較例3で調製した樹脂組成物をそれぞれ、シリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに230℃で5分間ベークを行い、膜厚2μmの膜を形成した。これらの膜に対して、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、2−プロパノール、N−メチルピロリドン及び2.38質量%濃度の水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液に、それぞれ23℃の温度条件下、10分間浸漬する試験を行った。浸漬前及び浸漬後の膜厚測定を行い、浸漬前後での膜厚変化を算出した。前記浸漬溶剤のうち1つでも、浸漬前の膜厚に対して10%以上の膜厚増減があった場合は“×”、全ての溶剤について膜厚増減が10%未満であった場合は“○”として耐薬品性を評価した。評価結果を表1に示す。
実施例1乃至実施例15で調製した非感光性樹脂組成物及び比較例3で調製した感光性樹脂組成物をそれぞれ、石英基板上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに230℃で5分間ベークを行い、膜厚2μmの膜を形成した。これらの膜に対して、紫外線可視分光光度計UV−2550((株)島津製作所製)を用いて、波長400nm〜800nmの範囲で波長を2nmずつ変化させて透過率を測定した。さらにこの膜を260℃で5分間加熱した後、再び波長400nm〜800nmの範囲で波長を2nmずつ変化させて透過率を測定した。なお、マイクロレンズ用硬化膜の透過率は90%以上であることが通常求められる。260℃で5分間加熱する前及び後での、波長400nm〜800nmの範囲で測定された最低透過率の値を表1に示す。
ドライエッチングレートの測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは、以下の通りである。
エッチャー:RIE−10NR(サムコ(株)製)
エッチングガス:CF4
実施例1乃至実施例15で調製した非感光性樹脂組成物を、それぞれ高さ0.5μm、ライン幅10μm、ライン間スペース10μmの段差基板(図1参照)上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに230℃で5分間ベークを行い、膜厚2μmの膜を形成した。図1の段差基板1に示すh1(段差基板の段差)とh2(硬化膜の段差、即ちライン上の硬化膜の高さとスペース上の硬化膜の高さとの高低差)の値から、“式:(1−(h2/h1))×100”を用いて平坦化率を求めた。評価結果を表1に示す。
一方、比較例1及び比較例2で調製した非感光性樹脂組成物から形成された膜については、耐薬品性を満足しない結果となり、保護膜、平坦化膜及びマイクロレンズ用として適さないことが分かった。
また、比較例3で調整した感光性樹脂組成物から形成された硬化膜については、耐溶剤性は満足する結果であるものの、透過率が90%未満であった。前述したように、マイクロレンズ用硬化膜の透過率は90%以上であることが通常求められ、比較例3のような感光性樹脂組成物は、エッチバック法によって作製されるマイクロレンズ用樹脂組成物として適さないことが分かった。
2:硬化膜
3:ライン幅
4:ライン間スペース
h1:段差基板の段差
h2:硬化膜の段差
Claims (15)
- 下記式(1)及び式(2)で表される構造単位を有する自己架橋性共重合体、界面活性剤及び溶剤を含有し、キノンジアジド化合物を含有しない、非感光性樹脂組成物。
- 前記自己架橋性共重合体は、さらに、下記式(3)乃至式(6)で表される構造単位のうち少なくとも1種を有する共重合体である、請求項1又は請求項2に記載の非感光性樹脂組成物。
- 前記自己架橋性共重合体の重量平均分子量は1,000乃至100,000である、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の非感光性樹脂組成物。
- さらに硬化促進剤を含有する、請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の非感光性樹脂組成物。
- さらに紫外線吸収剤、増感剤、可塑剤、酸化防止剤、密着助剤及び消泡剤からなる群から選択される添加剤を含有する、請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の非感光性樹脂組成物。
- 保護膜用である請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の非感光性樹脂組成物。
- 平坦化膜用である請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の非感光性樹脂組成物。
- マイクロレンズ用である請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の非感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の非感光性樹脂組成物から得られる硬化膜。
- 請求項7に記載の非感光性樹脂組成物から作製される保護膜。
- 請求項8に記載の非感光性樹脂組成物から作製される平坦化膜。
- 請求項9に記載の非感光性樹脂組成物から作製されるマイクロレンズ。
- 請求項9に記載の非感光性樹脂組成物を基材上に塗布しベークして樹脂膜を形成し、前記樹脂膜上にレジストパターンを形成し、加熱処理によって前記レジストパターンをリフローさせてレンズパターンを形成し、前記レンズパターンをマスクとして前記樹脂膜をエッチバックして該レンズパターンの形状を該樹脂膜へ転写する、マイクロレンズの作製方法。
- 前記基材はカラーフィルターが形成された基板である、請求項14に記載のマイクロレンズの作製方法。
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