JP6478053B2 - マイクロレンズ形成用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、下記式(1)、式(2)、式(3)及び式(4)で表される構造単位を有する共重合体、及び溶剤を含有するマイクロレンズ形成用樹脂組成物である。
(式中、Xはシクロヘキシル基又はフェニル基を表し、Yはフェニル基、ビフェニリル基又はナフチル基を表し、R0はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、R1は水素原子又は炭素原子数1乃至3のアルキル基を表し、R2は炭素原子数1乃至10の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基を表し、R1とR2は互いに結合して4乃至7員環の含酸素環構造を形成してもよく、R3は単結合又は炭素原子数1乃至5のアルキレン基を表し、当該アルキレン基はその中にエーテル結合を有してもよく、R4はエポキシ基、又はエポキシ環を有する炭素原子数5乃至12の有機基を表す。)
以上より、本発明のマイクロレンズ形成用樹脂組成物から形成される膜は、その形成工程、又は配線等の周辺装置の形成工程において、高温での加熱処理が行われる場合にマイクロレンズが着色し、レンズ形状が変形する可能性を、著しく減少できる。また、本発明のマイクロレンズ形成用樹脂組成物から樹脂層を形成しその上にレジスト溶液を塗布する場合、及びマイクロレンズを形成後に電極/配線形成工程が行われる場合には、レジストとのミキシング、有機溶剤によるマイクロレンズの変形及び剥離といった問題も著しく減少できる。したがって、本発明のマイクロレンズ形成用樹脂組成物は、マイクロレンズを形成する材料として好適である。
本発明の樹脂組成物に含まれる共重合体は、前述の式(1)、式(2)、式(3)及び式(4)で表される構造単位を有する共重合体である。
(式中、R0はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、R2は炭素原子数1乃至10の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基を表し、bは1又は2を表す。)
(式中、R1は水素原子又は炭素原子数1乃至3のアルキル基を表し、R2は炭素原子数1乃至10の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基を表し、R1とR2は互いに結合して4乃至7員環の含酸素環構造を形成してもよい。)
当該界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップ〔登録商標〕EF301、同EF303、同EF352(以上、三菱マテリアル電子化成(株)製)、メガファック〔登録商標〕F−171、同F−173、同R−30、同R−40、同R−40−LM(以上、DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム(株)製)、アサヒガード〔登録商標〕AG710、サーフロン〔登録商標〕S−382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(株)製)、FTX−206D、FTX−212D、FTX−218、FTX−220D、FTX−230D、FTX−240D、FTX−212P、FTX−220P、FTX−228P、FTX−240G等のフタージェントシリーズ((株)ネオス製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)を挙げることができる。これらの界面活性剤は、単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
まずは、基板{例えば、酸化珪素膜で被覆されたシリコン等の半導体基板、窒化珪素膜又は酸化窒化珪素膜で被覆されたシリコン等の半導体基板、カラーフィルターが形成されたシリコン等の半導体基板、窒化珪素基板、石英基板、ガラス基板(無アルカリガラス、低アルカリガラス、結晶化ガラスを含む)、ITO膜が形成されたガラス基板}上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明の樹脂組成物を塗布後、ホットプレート等の加熱手段を用いてベークして硬化させてマイクロレンズ用樹脂層を形成する段階である。
装置:日本分光(株)製GPCシステム
カラム:Shodex〔登録商標〕KF−804L及びKF−803L
カラムオーブン:40℃
流量:1mL/分
溶離液:テトラヒドロフラン
<合成例1>
N−フェニルマレイミド5.0g、2−ビニルナフタレン4.5g、1−n−ブトキシエチルメタクリレート3.6g、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート(サイクロマー〔登録商標〕M100((株)ダイセル製))3.8g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.84gをシクロヘキサノン41.2gに溶解させた後、この溶液を、シクロヘキサノン11.8gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは30,000(ポリスチレン換算)であった。
N−フェニルマレイミド5.0g、2−ビニルナフタレン5.9g、1−n−ブトキシエチルメタクリレート2.7g、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(4HBAGE(日本化成(株)製))2.9g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.83gをシクロヘキサノン40.5gに溶解させた後、この溶液を、シクロヘキサノン11.6gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは20,000(ポリスチレン換算)であった。
N−フェニルマレイミド8.5g、4−ビニルビフェニル5.3g、1−n−ブトキシエチルメタクリレート1.8g、グリシジルメタクリレート1.4g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.85gをシクロヘキサノン41.7gに溶解させた後、この溶液を、シクロヘキサノン11.9gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは22,000(ポリスチレン換算)であった。
N−フェニルマレイミド3.5g、4−ビニルビフェニル10.9g、1−n−ブトキシエチルメタクリレート1.9g、グリシジルメタクリレート1.5g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.90gをシクロヘキサノン43.5gに溶解させた後、この溶液を、シクロヘキサノン12.5gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは18,000(ポリスチレン換算)であった。
N−シクロヘキシルマレイミド3.5g、4−ビニルビフェニル10.5g、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメタクリレート1.7g、グリシジルメタクリレート1.4g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.86gをシクロヘキサノン42.0gに溶解させた後、この溶液を、シクロヘキサノン12.0gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは16,000(ポリスチレン換算)であった。
N−シクロヘキシルマレイミド3.5g、4−ビニルビフェニル10.5g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート1.3g、2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチルメタクリレート(カレンズ〔登録商標〕MOI−BM(昭和電工(株)製))2.4g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.88gをシクロヘキサノン43.4gに溶解させた後、この溶液を、シクロヘキサノン12.4gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは19,000(ポリスチレン換算)であった。
N−フェニルマレイミド3.5g、2−ビニルナフタレン7.8g、4−ヒドロキシブチルアクリレート2.2g、2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチルメタクリレート(カレンズ〔登録商標〕MOI−BM(昭和電工(株)製))3.7g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.86gをシクロヘキサノン42.0gに溶解させた後、この溶液を、シクロヘキサノン12.0gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは21,000(ポリスチレン換算)であった。
N−フェニルマレイミド4.0g、スチレン2.4g、2−ビニルナフタレン7.1g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート1.5g、2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート(カレンズ〔登録商標〕MOI−BP(昭和電工(株)製))2.9g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.90gをシクロヘキサノン43.9gに溶解させた後、この溶液を、シクロヘキサノン12.6gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは15,000(ポリスチレン換算)であった。
スチレン12.0g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート1.9g、2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチルメタクリレート(カレンズ〔登録商標〕MOI−BM(昭和電工(株)製))3.5g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.87gをシクロヘキサノン42.5gに溶解させた後、この溶液を、シクロヘキサノン12.2gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは16,000(ポリスチレン換算)であった。
2−ビニルナフタレン14.0g、1−n−ブトキシエチルメタクリレート2.1g、グリシジルメタクリレート1.6g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.3gをシクロヘキサノン44.3gに溶解させた後、この溶液を、シクロヘキサノン12.6gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは7,000(ポリスチレン換算)であった。
2−ビニルナフタレン8.0g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート3.4g、2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチルメタクリレート(カレンズ〔登録商標〕MOI−BM(昭和電工(株)製))6.3g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.88gをシクロヘキサノン43.3gに溶解させた後、この溶液を、シクロヘキサノン12.4gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは20,000(ポリスチレン換算)であった。
4−ビニルビフェニル9.0g、1−n−ブトキシエチルメタクリレート4.7g、グリシジルメタクリレート3.6g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.86gをシクロヘキサノン42.1gに溶解させた後、この溶液を、シクロヘキサノン12.0gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは14,000(ポリスチレン換算)であった。
N−フェニルマレイミド8.0g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート3.0g、2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート(カレンズ〔登録商標〕MOI−BP(昭和電工(株)製))5.8g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.84gをシクロヘキサノン41.2gに溶解させた後、この溶液を、シクロヘキサノン11.8gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは19,000(ポリスチレン換算)であった。
<実施例1>
合成例1で得られた共重合体の溶液40.0g(固形分10.0g含む)に界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを溶解させた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してマイクロレンズ形成用脂組成物を調製した。
合成例2で得られた共重合体の溶液40.0g(固形分10.0g含む)に界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを溶解させた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してマイクロレンズ形成用脂組成物を調製した。
合成例3で得られた共重合体の溶液40.0g(固形分10.0g含む)に界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを溶解させた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してマイクロレンズ形成用脂組成物を調製した。
合成例4で得られた共重合体の溶液40.0g(固形分10.0g含む)に界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを溶解させた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してマイクロレンズ形成用脂組成物を調製した。
合成例5で得られた共重合体の溶液40.0g(固形分10.0g含む)に界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを溶解させた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してマイクロレンズ形成用脂組成物を調製した。
合成例6で得られた共重合体の溶液40.0g(固形分10.0g含む)に界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを溶解させた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してマイクロレンズ形成用脂組成物を調製した。
合成例7で得られた共重合体の溶液40.0g(固形分10.0g含む)に界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを溶解させた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してマイクロレンズ形成用脂組成物を調製した。
合成例8で得られた共重合体の溶液40.0g(固形分10.0g含む)に界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを溶解させた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してマイクロレンズ形成用脂組成物を調製した。
合成例9で得られた共重合体の溶液40.0g(固形分10.0g含む)に界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを溶解させた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してマイクロレンズ形成用脂組成物を調製した。
合成例10で得られた共重合体の溶液40.0g(固形分10.0g含む)に界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを溶解させた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してマイクロレンズ形成用脂組成物を調製した。
合成例11で得られた共重合体の溶液40.0g(固形分10.0g含む)に界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを溶解させた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してマイクロレンズ形成用脂組成物を調製した。
合成例12で得られた共重合体の溶液40.0g(固形分10.0g含む)に界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを溶解させた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してマイクロレンズ形成用脂組成物を調製した。
合成例13で得られた共重合体の溶液40.0g(固形分10.0g含む)に界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを溶解させた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してマイクロレンズ形成用脂組成物を調製した。
実施例1乃至実施例5、参考例1乃至参考例3及び比較例1乃至比較例5で調製したマイクロレンズ形成用樹脂組成物をそれぞれ、シリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに230℃で10分間ベークを行い、膜厚2μmの膜を形成した。これらの膜に対して、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、2−プロパノール、及び2.38質量%濃度の水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液に、それぞれ23℃の温度条件下、5分間浸漬する試験を行った。浸漬前後において膜厚変化を測定し、上記浸漬溶剤のうち1つでも、浸漬前の膜厚に対して5%以上の膜厚増減があった場合は“×”、全ての溶剤について膜厚増減が5%未満であった場合は“○”として耐溶剤性を評価した。評価結果を表1に示す。
実施例1乃至実施例5、参考例1乃至参考例3及び比較例1乃至比較例5で調製したマイクロレンズ形成用樹脂組成物をそれぞれ、石英基板上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに230℃で10分間ベークを行い、膜厚2μmの膜を形成した。これらの膜に対して、紫外線可視分光光度計UV−2550((株)島津製作所製)を用いて、波長400nm〜800nmの範囲で波長を2nmずつ変化させて透過率を測定した。さらにこの膜を260℃で5分間加熱した後、再び波長400nm〜800nmの範囲で波長を2nmずつ変化させて透過率を測定した。260℃で5分間加熱する前及び後での、波長400nm〜800nmの範囲で測定された最低透過率の値を表1に示す。
ドライエッチングレートの測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは、以下の通りである。
エッチャー:RIE−10NR(サムコ(株)製)
エッチングガス:CF4
実施例1乃至実施例5、参考例1乃至参考例3及び比較例1乃至比較例5で調製したマイクロレンズ形成用樹脂組成物をそれぞれ、シリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに230℃で10分間ベークを行い、膜厚2μmの膜を形成した。これらの膜をシリコンウエハーから剥離し、示差走査熱量計DSC3100SR((株)マックサイエンス製)を用いて測定した。評価結果を表1に示す。
Claims (6)
- 前記共重合体は、前記式(3−1)で表される構造単位とXがフェニル基である前記式(1)で表される構造単位とを有する、請求項1に記載のマイクロレンズ形成用樹脂組成物。
- さらに界面活性剤を含む請求項1又は請求項2に記載のマイクロレンズ形成用樹脂組成物。
- 前記共重合体の重量平均分子量が1,000乃至100,000である、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のマイクロレンズ形成用樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のマイクロレンズ形成用樹脂組成物から得られる硬化膜。
- カラーフィルター層上に請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のマイクロレンズ形成用樹脂組成物を塗布しベークして樹脂層を形成する段階と、前記樹脂層上にレジスト組成物を用いてレジストパターンを形成する段階と、前記レジストパターンをリフローしてレンズパターンを形成する段階と、前記レンズパターンをエッチングマスクとして前記樹脂層をエッチバックする段階とを含む、マイクロレンズの作製方法。
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