JP6687906B2 - 平坦化膜用又はマイクロレンズ用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
すなわち、第1観点として、下記式(1)で表される構造単位および式(2)で表される構造単位を有する共重合体及び溶剤を含有する平坦化膜用又はマイクロレンズ用樹脂組成物。
(式中、R0はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、R1は単結合又は炭素原子数1乃至5のアルキレン基を表し、当該アルキレン基はその主鎖にエーテル結合を有してもよく、R2はエポキシ基、又はエポキシ環を有する炭素原子数5乃至12の有機基を表す。)
第2観点として、前記式(1)で表される構造単位は下記式(1−1)又は式(1−2)で表される、第1観点に記載の平坦化膜用又はマイクロレンズ用樹脂組成物。
(式中、R0は水素原子又はメチル基を表し、R1は単結合又は炭素原子数1乃至5のアルキレン基を表し、当該アルキレン基はその主鎖にエーテル結合を有してもよい。)
第3観点として、前記共重合体はさらに下記式(3)で表される構造単位を有する共重合体である、第1観点又は第2観点に記載の平坦化膜用又はマイクロレンズ用樹脂組成物。
(式中、R0は水素原子又はメチル基を表し、R3は水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基又はハロゲノ基を表す。)
第4観点として、前記共重合体の硬化を促進させる触媒をさらに含有する、第1観点乃至第3観点のいずれか一に記載の平坦化膜用又はマイクロレンズ用樹脂組成物。
第5観点として、前記触媒は、前記樹脂組成物から前記溶剤を除いた固形分中の含有量に基づいて0.1質量%乃至20質量%含まれる、第1観点乃至第4観点のいずれか一に記載の平坦化膜用又はマイクロレンズ用樹脂組成物。
第6観点として、前記共重合体の重量平均分子量は1,000乃至50,000である、第1観点乃至第5観点のいずれか一に記載の平坦化膜用又はマイクロレンズ用樹脂組成物。
第7観点として、第1観点乃至第6観点のいずれか一に記載の樹脂組成物を基板上に塗布し、100℃よりも高く180℃未満の温度でベークして作製される平坦化膜。
第8観点として、前記基板上にカラーフィルターが形成され、該カラーフィルター上に前記樹脂組成物が塗布される、第7観点に記載の平坦化膜の作製方法。
第9観点として、第1観点乃至第6観点のいずれか一に記載の樹脂組成物をカラーフィルターが形成された基板上に塗布し、100℃よりも高く180℃未満の温度でベークし樹脂膜を形成し、前記樹脂膜上にレジストパターンを形成し、前記レジストパターンをリフローしてレンズパターンを形成し、前記レンズパターンをエッチングマスクとして前記樹脂膜をエッチバックする、マイクロレンズの作製方法。
本発明の樹脂組成物に含まれる共重合体は、前述の下記式(1)で表される構造単位および式(2)で表される構造単位を有する共重合体である。
(式中、R0はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、R1は単結合又は炭素原子数1乃至5のアルキレン基を表し、当該アルキレン基はその主鎖にエーテル結合を有してもよく、R2はエポキシ基、又はエポキシ環を有する炭素原子数5乃至12の有機基を表す。)
(式中、R0は水素原子又はメチル基を表し、R3は水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基又はハロゲノ基を表す。)
本発明の樹脂組成物に含まれる触媒は前記共重合体の硬化を促進させる触媒であり、硬化促進触媒又は硬化促進剤と称する場合もあり、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7およびその有機酸塩、イミダゾール類、ホスフィン類、ホスホニウム塩が用いられる。
基板{例えば、酸化珪素膜で被覆されたシリコン等の半導体基板、窒化珪素膜又は酸化窒化珪素膜で被覆されたシリコン等の半導体基板、カラーフィルターが形成されたシリコン等の半導体基板、窒化珪素基板、石英基板、ガラス基板(無アルカリガラス、低アルカリガラス、結晶化ガラスを含む)、ITO膜が形成されたガラス基板}上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明の樹脂組成物を塗布後、ホットプレート等の加熱手段を用いてベークして硬化させて平坦化膜又はマイクロレンズ用樹脂膜を形成する。
[下記表1に記載した共重合体の重量平均分子量の測定]
装置:日本分光(株)製GPCシステム
カラム:Shodex〔登録商標〕KF−804L及びKF−803L
カラムオーブン:40℃
流量:1mL/分
溶離液:テトラヒドロフラン
以下の実施例で用いる略称の意味は、次の通りである。
GMA:グリシジルメタクリレート
4−HS:4−ヒドロキシスチレン
St:スチレン
TPP:トリフェニルホスフィン
jER828:三菱化学(株)製エポキシ樹脂 jER〔登録商標〕828(商品名)
DFX−18:(株)ネオス製界面活性剤 フタージェント〔登録商標〕DFX−18(商品名)
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
次の表1に示す組成に従い、共重合体、架橋剤、硬化促進触媒、界面活性剤及び溶剤を混合して均一な溶液とした。なお、実施例1は架橋剤及び硬化促進触媒を使用せず、実施例2は架橋剤を使用せず、実施例3は架橋剤及び架橋促進触媒を使用していない。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して樹脂組成物を調製した。
実施例1乃至実施例3及び比較例1で調製した樹脂組成物をそれぞれ、シリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに140℃で10分間ベークを行い、膜厚0.6μmの樹脂膜を形成した。これらの樹脂膜に対して、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、乳酸エチル、酢酸ブチル、アセトン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、2−ヘプタノン、2−プロパノール、及び2.38質量%濃度の水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液に、それぞれ23℃の温度条件下、5分間浸漬する試験を行った。浸漬前後において膜厚変化を測定し、上記浸漬溶剤のうち1つでも、浸漬前の膜厚に対して5%以上の膜厚増減があった場合は“×”、全ての溶剤について膜厚増減が5%未満であった場合は“○”として耐溶剤性を評価した。評価結果を表2に示す。
実施例1乃至実施例3で調製した樹脂組成物をそれぞれ、石英基板上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに140℃で10分間ベークを行い、膜厚0.6μmの樹脂膜を形成した。これらの樹脂膜に対し、紫外線可視分光光度計UV−2550((株)島津製作所製)を用いて、波長400nmの透過率を測定した。評価結果を表2に示す。
実施例1乃至実施例3で調製した直後の樹脂組成物をそれぞれ、シリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに140℃で10分間ベークを行うことにより樹脂膜を形成し、光干渉式膜厚測定装置ラムダエースVM−2110(大日本スクリーン製造(株)製)を用いてこれらの樹脂膜の膜厚を測定した。さらに、同じ樹脂組成物を35℃(加速試験)にて1ヶ月保管し、保管後の樹脂組成物から同様の方法にて形成した樹脂膜の膜厚を測定した。調製直後の樹脂組成物から形成した樹脂膜の膜厚と比較して、膜厚変化が10%未満であるものを“○”、10%以上であるものを“×”とした。評価結果を表2に示す。
実施例1乃至実施例3で調製した樹脂組成物を、それぞれ高さ0.3μm、ライン幅10μm、ライン間スペース10μmの段差基板(図1参照)上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに140℃で10分間ベークを行い、膜厚0.6μmの樹脂膜を形成した。図1に示すh1(段差基板1の段差)とh2(樹脂膜2の段差、即ちライン上の樹脂膜の高さとスペース上の樹脂膜の高さとの高低差)から、“式:(1−(h2/h1))×100”を用いて平坦化率を求めた。評価結果を表2に示す。
ドライエッチングレートの測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは、以下の通りである。
エッチャー:RIE−10NR(サムコ(株)製)
エッチングガス:CF4
2:樹脂膜
3:ライン幅
4:ライン間スペース
h1:段差基板の段差
h2:樹脂膜の段差
Claims (10)
- 前記共重合体の硬化を促進させる触媒をさらに含有する、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の熱硬化性の平坦化膜用又はマイクロレンズ用樹脂組成物。
- 前記触媒は、前記樹脂組成物から前記溶剤を除いた固形分中の含有量に基づいて0.1質量%乃至20質量%含まれる、請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の熱硬化性の平坦化膜用又はマイクロレンズ用樹脂組成物。
- 前記共重合体の重量平均分子量は1,000乃至50,000である、請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の熱硬化性の平坦化膜用又はマイクロレンズ用樹脂組成物。
- 界面活性剤をさらに含有し、前記共重合体、前記共重合体の硬化を促進させる触媒、前記溶剤、及び前記界面活性剤以外の成分を含有しない、請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の熱硬化性の平坦化膜用又はマイクロレンズ用樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載の熱硬化性の樹脂組成物を基板上に塗布し、100℃よりも高く180℃未満の温度でベークする平坦化膜の作製方法。
- 前記基板上にカラーフィルターが形成され、該カラーフィルター上に前記熱硬化性の樹脂組成物を塗布する、請求項8に記載の平坦化膜の作製方法。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載の熱硬化性の樹脂組成物をカラーフィルターが形成された基板上に塗布し、100℃よりも高く180℃未満の温度でベークし樹脂膜を形成し、前記樹脂膜上にレジストパターンを形成し、前記レジストパターンをリフローしてレンズパターンを形成し、前記レンズパターンをエッチングマスクとして前記樹脂膜をエッチバックする、マイクロレンズの作製方法。
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