JP6601628B2 - ブロックイソシアネート構造を含むポリマーを含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
ヒドロキシアクリルアミドの単位構造を有するポリマーを含むレジスト下層膜形成用組成物が開示されている(特許文献2参照)。
ヒドロキシアルキレンメタクリルアミドの単位構造と芳香族アルキレンメタクリレートの単位構造とを含むポリマーを含む反射防止膜形成用組成物が開示されている(特許文献3参照)。
ブロックイソシアネート基を有するポリマーを用いた半導体装置の製造方法が開示されている(特許文献5参照)。
第2観点として、上記ポリマー(A)が式(1):
(式(1)中、R1は水素原子又はメチル基を示し、X1はNH基又は酸素原子を示し、R2は芳香族環を示し、R3はヒドロキシ基又はカルボキシル基を示す。)で示される単位構造を含むポリマーである第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、式(1)中、R2がベンゼン環である第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、上記ポリマー(B)が式(2):
(式(2)中、R4は水素原子又はメチル基を示し、R5は単結合又はアルキレン基を示し、R6はブロックイソシアネート基を示す。)で示される単位構造を含むポリマーである第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、ポリマー(A)とポリマー(B)は、ヒドロキシ基又はカルボキシル基とブロックイソシアネート基がモル比で1:0.005乃至1.0となる割合で含まれる第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、更に架橋触媒を含む第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、半導体基板上に第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物からレジスト下層膜を形成する工程、該レジスト下層膜上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジスト膜にレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む、半導体装置の製造方法、及び
第8観点として、半導体基板上に第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物からレジスト下層膜を形成する工程、該レジスト下層膜上に無機ハードマスク層を形成する工程、更に無機ハードマスク層上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジスト膜にレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより無機ハードマスク層をエッチングする工程、パターン化された無機ハードマスク層によりレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む、半導体装置の製造方法である。
また、本発明のレジスト下層膜形成組成物により、レジストに近いドライエッチング速度の選択比、レジストに比べて小さいドライエッチング速度の選択比や半導体基板に比べて小さいドライエッチング速度の選択比を持つ、優れたレジスト下層膜を提供することができる。
このため本発明のレジスト下層膜形成組成物から得られたレジスト下層膜は、上層の無機ハードマスク層に転写されたレジストパターンをドライエッチングでレジスト下層膜に転写可能である。更にレジスト下層膜に転写されたレジストパターンはドライエッチングにより半導体基板の加工が可能である。
さらに本発明のレジスト下層膜形成組成物はそれにより形成されるレジスト下層膜に基板からの反射を効率的に抑制する性能を付与することも可能であり、該レジスト下層膜は露光光の反射防止膜としての効果を併せ持つこともできる。
従って、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物から形成されるレジスト下層膜は、平坦化膜、レジスト層の汚染防止膜、ドライエッチ選択性を有する膜として用いることができる。これにより、半導体製造のリソグラフィープロセスにおけるレジストパターン形成を、容易に、精度良く行うことができるようになる。
また本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は、熱安定性が高いため、それから形成されるレジスト下層膜では、無機ハードマスク層形成のための真空蒸着時や焼成時の分解物による上層膜への汚染が防げ、また、焼成工程の温度マージンに余裕を持たせることができるものである。
さらに、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物から形成されたレジスト下層膜は半導体基板を加工した後、アルカリ水溶液による除去が可能である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、必要に応じて酸発生剤、界面活性剤等の添加剤を含むことができる。この組成物の固形分は0.1乃至70質量%、または0.1乃至60質量%である。固形分はレジスト下層膜形成組成物から溶剤(C)を除いた残りの成分の含有割合である。
固形分中に上記ポリマー(A)及びポリマー(B)の合計量を1乃至100質量%、または1乃至99質量%、または50乃至98質量%の割合で含有することができる。
上記ポリマー(A)の重量平均分子量は例えば1000乃至1000000、又は1000乃至100000、又は1000乃至50000の範囲にすることができる。
ポリマー(B)は好ましくは式(2)で示される単位構造を含み、式(2)中、R4は水素原子又はメチル基を示し、R5は単結合又はアルキレン基を示し、R6はブロックイソシアネート基を示す。
上記ポリマー(B)の重量平均分子量は例えば1000乃至1000000、又は1000乃至100000、又は1000乃至50000の範囲にすることができる。
本発明では、ポリマー(A)とポリマー(B)は、ヒドロキシ基又はカルボキシル基とブロックイソシアネート基がモル比で、1:0.005乃至1.0となる割合で含有することができる。
ブロックイソシアネート基は、イソシアネート基とブロック化剤を反応させてブロックイソシアネート基を形成することができる。
ブロック化剤としては、イソシアネートと反応可能な活性水素含有化合物であり、例えばアルコール、フェノール、多環フェノール、アミド、イミド、イミン、チオール、オキシム、ラクタム、活性水素含有複素環、活性メチレン含有化合物が挙げられる。
ブロック化剤としてのフェノール誘導体は例えば炭素数6乃至20のフェノール誘導体が挙げられ、パラ−t−ブチルフェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシノール等が例示される。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物から形成されるレジスト下層膜の上部に塗布されるフォトレジストとしてはネガ型、ポジ型いずれも使用でき、ノボラック樹脂と1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルとからなるポジ型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、アルカリ可溶性バインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、骨格にSi原子を有するフォトレジスト等があり、例えば、ロームアンドハーツ社製、商品名APEX−Eが挙げられる。
また電子線レジストの電子線照射は、例えば電子線照射装置を用い照射することができる。
そして半導体基板を加工した後、本発明の組成物から形成されたレジスト下層膜はアルカリ水溶液による除去が可能である。
測定には東ソー(株)製GPC装置を用い、測定条件は以下の通りである。
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株)製)
カラム温度:40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6mL/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株)製)
N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド20.0g(大阪有機化学工業株式会社製)、メタクリル酸メチル(東京化成工業株式会社製)6.8g、ヒドロキシエチルアクリレート(東京化成工業株式会社製)5.2g、2,2−アゾビス(イソブチルニトリル)(東京化成工業株式会社製)4.8gをプロピレングリコールモノメチルエーテル147.3gに加えて溶解させた。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテル61.4gが85℃に加熱されている、300mLフラスコ中に滴下し、滴下終了後約15時間撹拌した。反応終了後、この溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)製)36.8g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株)製)36.8gを加えて室温で4時間イオン交換処理、その後イオン交換樹脂を取り除いた。得られたポリマーの構造は上記式(A−2)に示される構造に相当した。ポリマー中のN−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド単位:メタクリル酸メチル単位:ヒドロキシエチルアクリレート単位は50モル%:30モル%:20モル%であった。得られた化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量Mwは7600であった。
N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド25.0g(大阪有機化学工業株式会社製)、ヒドロキシプロピルアクリレート(Aldrich社製)18.4g、2,2−アゾビス(イソブチルニトリル)(東京化成工業株式会社製)6.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテル199.5gに加えて溶解させた。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテル83.1gが85℃に加熱されている、300mLフラスコ中に滴下し、滴下終了後約15時間撹拌した。反応終了後、この溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)製)49.9g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株)製)49.9gを加えて室温で4時間イオン交換処理し、その後イオン交換樹脂を取り除いた。得られたポリマーの構造は上記式(A−3)に示される構造に相当した。ポリマー中のN−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド単位:ヒドロキシプロピルアクリレート単位は50モル%:50モル%であった。得られた化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量Mwは6100であった。
メタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル(〔登録商標〕カレンズMOI−BM、昭和電工株式会社製)25.0g、2,2−アゾビス(イソブチルニトリル)(東京化成工業株式会社製)4.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテル118.0gに加えて溶解させた。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテル49.2gが85℃に加熱されている、300mLフラスコ中に滴下し、滴下終了後約15時間撹拌した。反応終了後、この溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)製)29.5g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株)製)25.9gを加えて室温で4時間イオン交換処理し、その後イオン交換樹脂を取り除いた。得られたポリマーの構造は上記式(B−1)に示される構造に相当した。ポリマーはメタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチルの単独重合体であった。得られた化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量Mwは7200であった。
メタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル(〔登録商標〕カレンズMOI−BM、昭和電工株式会社製)25.0g、2,2−アゾビス(イソブチルニトリル)(東京化成工業株式会社製)5.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテル120.0gに加えて溶解させた。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテル50.0gが100℃に加熱されている、300mLフラスコ中に滴下し、滴下終了後約15時間撹拌した。反応終了後、この溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)製)30.0g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株)製)30.0gを加えて室温で4時間イオン交換処理し、その後イオン交換樹脂を取り除いた。得られたポリマーの構造は上記式(B−1)に示される構造に相当した。ポリマーはメタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチルの単独重合体であった。得られた化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量Mwは1300であった。
メタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル(〔登録商標〕カレンズMOI−BM、昭和電工株式会社製)20.0g、アクリル酸メチル(東京化成工業株式会社製)7.1g、2,2−アゾビス(イソブチルニトリル)(東京化成工業株式会社製)4.9gをプロピレングリコールモノメチルエーテル128.0gに加えて溶解させた。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテル53.3gが85℃に加熱されている、300mLフラスコ中に滴下し、滴下終了後約15時間撹拌した。反応終了後、この溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)製)32.0g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株)製)32.0gを加えて室温で4時間イオン交換処理し、その後イオン交換樹脂を取り除いた。得られたポリマーの構造は上記式(B−2)に示される構造に相当した。ポリマー中のメタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル単位:アクリル酸メチル単位は50モル%:50モル%であった。得られた化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量Mwは4300であった。
メタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル(〔登録商標〕カレンズMOI−BM、昭和電工株式会社製)20.0g、アクリル酸メチル(東京化成工業株式会社製)7.1g、2,2−アゾビス(イソブチルニトリル)(東京化成工業株式会社製)5.4gをプロピレングリコールモノメチルエーテル130.1gに加えて溶解させた。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテル54.2gが100℃に加熱されている、300mLフラスコ中に滴下し、滴下終了後約15時間撹拌した。反応終了後、この溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)製)32.5g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株)製)32.5gを加えて室温で4時間イオン交換処理し、その後イオン交換樹脂を取り除いた。得られたポリマーの構造は上記式(B−2)に示される構造に相当した。ポリマー中のメタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル単位:アクリル酸メチル単位は50モル%:50モル%であった。得られた化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量Mwは2746であった。
メタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル(〔登録商標〕カレンズMOI−BM、昭和電工株式会社製)10.0g、2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート(東京化成工業株式会社製)6.9g、2,2−アゾビス(イソブチルニトリル)(東京化成工業株式会社製)3.3gをプロピレングリコールモノメチルエーテル81.3gに加えて溶解させた。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテル33.9gが100℃に加熱されている、300mLフラスコ中に滴下し、滴下終了後約15時間撹拌した。反応終了後、この溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)製)20.3g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株)製)20.3gを加えて室温で4時間イオン交換処理し、その後イオン交換樹脂を取り除いた。得られたポリマーの構造は上記式(B−3)に示される構造に相当した。ポリマー中のメタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル単位:2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート単位は50モル%:50モル%であった。得られた化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量Mwは1500であった。
メタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル(〔登録商標〕カレンズMOI−BM、昭和電工株式会社製)10.0g、アクリル酸メチル(東京化成工業株式会社製)2.1g、2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート(東京化成工業株式会社製)2.8g、2,2−アゾビス(イソブチルニトリル)(東京化成工業株式会社製)3.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテル71.6gに加えて溶解させた。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテル29.8gが100℃に加熱されている、300mLフラスコ中に滴下し、滴下終了後約15時間撹拌した。反応終了後、この溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)製)17.9g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株)製)17.9gを加えて室温で4時間イオン交換処理し、その後イオン交換樹脂を取り除いた。得られたポリマーの構造は上記式(B−4)に示される構造に相当した。ポリマー中のメタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル単位:アクリル酸メチル単位:2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート単位は50モル%:30モル%:20モル%であった。得られた化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量Mwは1500であった。
メタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル(〔登録商標〕カレンズMOI−BM、昭和電工株式会社製)10.0g、アクリル酸メチル(東京化成工業株式会社製)2.1g、2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート(東京化成工業株式会社製)2.8g、2,2−アゾビス(イソブチルニトリル)(東京化成工業株式会社製)3.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテル71.6gに加えて溶解させた。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテル29.9gが85℃に加熱されている、300mLフラスコ中に滴下し、滴下終了後約15時間撹拌した。反応終了後、この溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)製)17.9g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株)製)17.9gを加えて室温で4時間イオン交換処理し、その後イオン交換樹脂を取り除いた。得られたポリマーの構造は上記式(B−4)に示される構造に相当した。ポリマー中のメタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル単位:アクリル酸メチル単位:2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート単位は50モル%:30モル%:20モル%であった。得られた化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量Mwは6700であった。
メタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル(〔登録商標〕カレンズMOI−BM、昭和電工株式会社製)10.0g、N−メトキシメチルメタクリルアミド(和光純薬株式会社製)1.1g、2,2,2,−トリフルオロエチルメタクリレート(東京化成工業株式会社製)5.6g、2,2−アゾビス(イソブチルニトリル)(東京化成工業株式会社製)3.3gをプロピレングリコールモノメチルエーテル79.8gに加えて溶解させた。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテル33.2gが100℃に加熱されている、300mLフラスコ中に滴下し、滴下終了後約15時間撹拌した。反応終了後、この溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)製)20.0g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株)製)20.0gを加えて室温で4時間イオン交換処理し、その後イオン交換樹脂を取り除いた。得られたポリマーの構造は上記式(B−5)に示される構造に相当した。ポリマーはメタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル単位:N−メトキシメチルメタクリルアミド単位:2,2,2,−トリフルオロエチルメタクリレート単位は50モル%:10モル%:40モル%であった。得られた化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量Mwは1453であった。
メタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル(〔登録商標〕カレンズMOI−BM、昭和電工株式会社製)10.0g、N−メトキシメチルメタクリルアミド(和光純薬株式会社製)2.1g、2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート(東京化成工業株式会社製)4.2g、2,2−アゾビス(イソブチルニトリル)(東京化成工業株式会社製)3.3gをプロピレングリコールモノメチルエーテル78.2gに加えて溶解させた。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテル33.6gが100℃に加熱されている、300mLフラスコ中に滴下し、滴下終了後約15時間撹拌した。反応終了後、この溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)製)19.6g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株)製)19.6gを加えて室温で4時間イオン交換処理し、その後イオン交換樹脂を取り除いた。得られたポリマーの構造は上記式(B−5)に示される構造に相当した。ポリマー中のメタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル単位:N−メトキシメチルメタクリルアミド単位:2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート単位は50モル%:20モル%:30モル%であった。得られた化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量Mwは1500であった。
メタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル(〔登録商標〕カレンズMOI−BM、昭和電工株式会社製)10.0g、ヒドロキシプロピルアクリレート(Aldrich社製)2.2g、2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート(東京化成工業株式会社製)4.2g、2,2−アゾビス(イソブチルニトリル)(東京化成工業株式会社製)3.3gをプロピレングリコールモノメチルエーテル78.3gに加えて溶解させた。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテル32.6gが100℃に加熱されている、300mLフラスコ中に滴下し、滴下終了後約15時間撹拌した。反応終了後、この溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)製)19.6g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株)製)19.6gを加えて室温で4時間イオン交換処理し、その後イオン交換樹脂を取り除いた。得られたポリマーの構造は上記式(B−6)に示される構造に相当した。ポリマー中のメタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル単位:ヒドロキシプロピルアクリレート単位:2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート単位は50モル%:20モル%:30モル%であった。得られた化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量Mwは2300であった。
メタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル(〔登録商標〕カレンズMOI−BM、昭和電工株式会社製)15.0g、N−メトキシメチルメタクリルアミド(和光純薬株式会社製)8.0g、2,2−アゾビス(イソブチルニトリル)(東京化成工業株式会社製)4.6gをプロピレングリコールモノメチルエーテル110.4gに加えて溶解させた。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテル46.0gが100℃に加熱されている、300mLフラスコ中に滴下し、滴下終了後約15時間撹拌した。反応終了後、この溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)製)27.6g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株)製)27.6gを加えて室温で4時間イオン交換処理し、その後イオン交換樹脂を取り除いた。得られたポリマーの構造は上記式(B−7)に示される構造に相当した。ポリマー中のメタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル単位:N−メトキシメチルメタクリルアミド単位は50モル%:50モル%であった。得られた化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量Mwは2000であった。
N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド5.0g(大阪有機化学工業株式会社製)、メタクリル酸メチル(東京化成工業株式会社製)0.7g、2,2−アゾビス(イソブチルニトリル)(東京化成工業株式会社製)0.7gをプロピレングリコールモノメチルエーテル25.5gに加えて溶解させた。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテル10.6gが85℃に加熱されている、100mLフラスコ中に滴下し、滴下終了後約15時間撹拌した。反応終了後、この溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)製)6.4g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株)製)6.4gを加えて室温で4時間イオン交換処理し、その後イオン交換樹脂を取り除いた。得られたポリマーの構造は上記式(A−4)に示される構造に相当した。ポリマー中のN−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド単位:メタクリル酸メチル単位は80モル%:20モル%であった。得られた化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量Mwは、4700であった。
N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド1.0g(大阪有機化学工業株式会社製)、メタクリル酸メチル(東京化成工業株式会社製)5.1g、2,2−アゾビス(イソブチルニトリル)(東京化成工業株式会社製)0.7gをプロピレングリコールモノメチルエーテル27.1gに加えて溶解させた。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテル11.3gが85℃に加熱されている、100mLフラスコ中に滴下し、滴下終了後約15時間撹拌した。反応終了後、この溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)製)6.8g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株)製)6.8gを加えて室温で4時間イオン交換処理し、その後イオン交換樹脂を取り除いた。得られたポリマーの構造は上記式(A−4)に示される構造に相当した。ポリマー中のN−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド単位:メタクリル酸メチル単位は10モル%:90モル%であった。得られた化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量Mwは、4300であった。
合成例1で得た樹脂0.58gを含むポリマー溶液5.8g、合成例3で得た樹脂0.12gを含むポリマー溶液1.08g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.00058gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.31g、ガンマーブチルラクトン0.93gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例1で得た樹脂0.58gを含むポリマー溶液5.8g、合成例4で得た樹脂0.12gを含むポリマー溶液1.1g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.0006gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.26g、ガンマーブチルラクトン0.93gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例1で得た樹脂0.58gを含むポリマー溶液5.8g、合成例5で得た樹脂0.12gを含むポリマー溶液1.0g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.0006gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.35g、ガンマーブチルラクトン0.93gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例1で得た樹脂0.58gを含むポリマー溶液5.8g、合成例6で得た樹脂0.11gを含むポリマー溶液1.0g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.0006gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.33g、ガンマーブチルラクトン0.93gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例1で得た樹脂0.56gを含むポリマー溶液5.6g、合成例7で得た樹脂0.12gを含むポリマー溶液1.3g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.0006gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.28g、ガンマーブチルラクトン0.93gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例1で得た樹脂0.58gを含むポリマー溶液5.8g、合成例10で得た樹脂0.12gを含むポリマー溶液1.1g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.0006gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.27g、ガンマーブチルラクトン0.93gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例1で得た樹脂0.58gを含むポリマー溶液5.8g、合成例11で得た樹脂0.12gを含むポリマー溶液1.2g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.00058gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.16g、ガンマーブチルラクトン0.93gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例1で得た樹脂0.58gを含むポリマー溶液5.8g、合成例12で得た樹脂0.12gを含むポリマー溶液1.1g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.00056gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.27g、ガンマーブチルラクトン0.93gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例2で得た樹脂0.56gを含むポリマー溶液5.6g、合成例5で得た樹脂0.14gを含むポリマー溶液1.2g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.00056gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.37g、ガンマーブチルラクトン0.93gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した
合成例2で得た樹脂0.54gを含むポリマー溶液5.6g、合成例7で得た樹脂0.14gを含むポリマー溶液1.3g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.00056gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.35g、ガンマーブチルラクトン0.93gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例2で得た樹脂0.54gを含むポリマー溶液5.4g、合成例7で得た樹脂0.16gを含むポリマー溶液1.6g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.00056gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.29g、ガンマーブチルラクトン0.93gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例2で得た樹脂0.56gを含むポリマー溶液5.6g、合成例11で得た樹脂0.14gを含むポリマー溶液1.5g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.00056gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.15g、ガンマーブチルラクトン0.93gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例2で得た樹脂0.56gを含むポリマー溶液5.6g、合成例11で得た樹脂0.14gを含むポリマー溶液1.3g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.00056gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.28g、ガンマーブチルラクトン0.93gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例2で得た樹脂0.50gを含むポリマー溶液2.7g、合成例13で得た樹脂0.20gを含むポリマー溶液2.2g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.00050gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.4g、ガンマーブチルラクトン0.93gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例14で得た樹脂1.1gを含むポリマー溶液8.9g、イソシアネート系架橋剤(デグザジャパン(株)製、商品名:VESTANAT〔登録商標〕B1358、イソホロンジイソシアネート構造に基づき、オキシム基で保護されたブロックポリイソシアネート)0.3g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.001gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル10.7gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例15で得た樹脂1.1gを含むポリマー溶液8.3g、イソシアネート系架橋剤(デグザジャパン(株)製、商品名:VESTANAT〔登録商標〕B1358、イソホロンジイソシアネート構造に基づき、オキシム基で保護されたブロックポリイソシアネート)0.3g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.001gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.3gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例1乃至14及び比較例1乃至2で調整したレジスト下層膜形成組成物の溶液を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間焼成し、レジスト下層膜(膜厚0.20μm)を形成した。これらのレジスト下層膜をレジストに使用する溶剤であるOKシンナー(製品名、東京応化工業(株):プロピレングリコールモノメチルエーテル:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを容積比で7:3の割合で含有する)に対する浸漬試験を行った。残膜率はレジスト下層膜をそれぞれスピンコーター上2000rpmの回転下に置きそれぞれ溶剤であるOKシンナーを60秒間滴下し、すぐに3000rpmで30秒間回転させた。結果を表1に示した。残膜率は(浸漬後の膜厚)/(浸漬前の膜厚)×100にて計算した結果である。
Claims (7)
- 式(1)中、R2がベンゼン環である請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- ポリマー(A)とポリマー(B)は、ヒドロキシ基又はカルボキシル基とブロックイソシアネート基がモル比で1:0.005乃至1.0となる割合で含まれる請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に架橋触媒を含む請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物からレジスト下層膜を形成する工程、該レジスト下層膜上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジスト膜にレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む、半導体装置の製造方法。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物からレジスト下層膜を形成する工程、該レジスト下層膜上に無機ハードマスク層を形成する工程、更に無機ハードマスク層上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジスト膜にレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより無機ハードマスク層をエッチングする工程、パターン化された無機ハードマスク層によりレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む、半導体装置の製造方法。
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