JP6623839B2 - 平坦化膜形成用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明の平坦化膜形成用樹脂組成物に含まれる(A)成分は、前記式(1)又は式(2)で表される脂環式エポキシ化合物である。このような脂環式エポキシ化合物は、例えば特許第2926262号に示されている合成方法によって合成することができる。また、当該脂環式エポキシ化合物の市販品としては、例えば、エポリード〔登録商標〕GT300、同GT301、同GT302、同GT400、同GT401、同GT403(以上、(株)ダイセル製)を挙げることができる。これらの脂環式エポキシ化合物は、単独で使用しても2種以上を組み合わせて使用してもよい。本発明の平坦化膜形成用樹脂組成物における(A)成分の含有量は、当該樹脂組成物の固形分中の含有量に基づいて通常、30質量%乃至100質量%未満であり、例えば30質量%乃至99質量%であり、また、50質量%乃至99質量%である。
本発明の平坦化膜形成用樹脂組成物に含まれる(B)成分である熱酸発生剤は、加熱によって酸が発生し、酸の作用によって前記脂環式エポキシ化合物中のエポキシ基をカチオン重合させる触媒である。熱酸発生剤としては、通常はカチオン成分とアニオン成分とが対になった有機オニウム塩化合物が用いられる。前記カチオン成分としては、例えば、有機スルホニウム、有機オキソニウム、有機アンモニウム、有機ホスホニウムや有機ヨードニウムを挙げることができる。また、前記アニオン成分としては、例えば、BF4 −、B(C6F5)4 −、SbF6 −、AsF6 −、PF6 −、CF3SO3 −、C4F9SO3 −や(CF3SO2)3C−を挙げることができる。当該熱酸発生剤の市販品としては、例えば、TA−60、TA−60B、TA−100、TA−120、TA−160(以上、サンアプロ(株)製)、K−PURE〔登録商標〕TAG−2678、同TAG−2681、同TAG−2689、同TAG−2690、同TAG−2700、同CXC−1612、同CXC−1614、同CXC−1615、同CXC−1616、同CXC−1733、同CXC−1738、同CXC−1742、同CXC−1802、同CXC−1821(以上、King Industries Inc.製)、サンエイドSI−45、同SI−45L、同SI−60、同SI−60L、同SI−80、同SI−80L、同SI−100、同SI−100L、同SI−110、同SI−110L、同SI−150、同SI−150L、同SI−180、同SI−180L、同SI−B2、同SI−B2A、同SI−B3、同SI−B3A、同SI−B4、同SI−B5、同SI−200、同SI−210、同SI−220、同SI−300、同SI−360(以上、三新化学工業(株)製)を挙げることができる。これらの熱酸発生剤は、単独で使用しても2種以上を組み合わせて使用してもよい。本発明の平坦化膜形成用樹脂組成物における前記熱酸発生剤の含有量は、当該樹脂組成物の固形分中の含有量に基づいて通常、0.01質量%乃至20質量%であり、好ましくは0.1質量%乃至10質量%である。
本発明の平坦化膜形成用樹脂組成物に含まれる(C)成分である溶剤は、当該樹脂組成物に含まれる(A)成分及び(B)成分を溶解するものであれば特に限定されない。当該溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、N−メチルピロリドン、及びN−エチルピロリドンを挙げることができる。これらの溶剤は、単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
また、本発明の平坦化膜形成用樹脂組成物は、硬化性や平坦化性、光学特性などを調整する目的で、(D)成分として、前記式(1)又は式(2)で表される脂環式エポキシ化合物以外のエポキシ環を少なくとも2つ有する化合物、又はオキセタン環を少なくとも1つ有する化合物を含有することもできる。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ樹脂、並びにこれらの水添加物及び臭素化物、
1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−へキサンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、ポリエチレン等の炭素原子数が2乃至9(好ましくは2乃至4)のアルキレン基を含むポリオキシアルキレングリコールポリグリシジルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、イノシトールトリグリシジルエーテル、イノシトールポリグリシジルエーテル、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物等の、脂肪族エポキシ樹脂、
3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−2−メチルシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシ−2’−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアジペート、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシシクロヘキサノン−m−ジオキサン、ビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、ジシクロペンタジエンジエポキシド、1,2:8,9−ジエポキシリモネン、(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシル、ビシクロノナジエンジエポキシド、ε−カプロラクトン変性3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等の、脂環式エポキシ樹脂、
フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、へキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ジグリシジル−p−オキシ安息香酸、サリチル酸のグリシジルエーテル−グリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル、フマル酸ジグリシジル、マレイン酸ジグリシジル等の、グリシジルエステル型エポキシ樹脂及びこれらの水添化物、
モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、トリグリシジルイソシアヌレート、トリス(4,5−エポキシペンチル)イソシアヌレート、ジ(4,5−エポキシペンチル)ヒダントイン、テトラグリシジルグリコールウリル等の、含窒素環エポキシ樹脂、を挙げることができる。
jER〔登録商標〕825、同827、同828、同828EL、同828US、同828XA、同834、同1001、同1002、同1003、同1055、同1004、同1004AF、同1007、同1009、同1010、同1003F、同1004F、同1005F、同1009F、同1004FS、同1006FS、同1007FS、同834X90、同1001B80、同1001X70、同1001X75、同1001T75、同806、同806H、同807、同4004P、同4005P、同4007P、同4010P、同1256、同4250、同4275、同1256B40、同1255HX30、同YX8100BH30、同YX6954BH30、同YX7200B35、同5046B80、同152、同154、同157S70、同1031S、同1032H60、同604、同630、同630LSD、同871、同872、同872X75、同168V70、同YL6810、同YX7700、同YX8000、同YX8034、同YX8800、同YL980、同YL983U、同YX7105、同YX7110B80、同YX7400、同YX4000、同YX4000H、同YL6121H(以上、三菱化学(株)製)、
NC−3000、NC−3000−L、NC−3000−H、NC−3000−FH−75M、NC−3100、CER−3000−L、NC−2000、NC−2000−L、XD−1000、NC−7000L、NC−7300、NC−7300L、EPPN−501、EPPN−501H、EPPN−501HY、EPPN−502、EPPN−502H、EOCN−1020、EOCN−102S、EOCN−103S、EOCN−104S、CER−1020、EPPN−201、EPPN−202、BREN−S、BREN−105、RE−303S−L、RE−310S、RE−602S、LCE−21(以上、日本化薬(株)製)、
EPICLON〔登録商標〕840、同840−S、同850、同850−S、同850−LC、同EXA−850CRP、同860、同1051、同1050、同1055、同2050、同3050、同4050、同7050、同HM−091、同HM−101、同830、同830−S、同835、同EXA−830CRP、同EXA−830LVP、同EXA−835LV、同152、同153、同N−660、同N−665、同N−670、同N−673、同N−680、同N−690、同N−695、同N−665−EXP、同N−672−EXP、同N−655−EXP−S、同N−662−EXP−S、同N−670−EXP−S、同N−670−EXP−S、同N−685−EXP−S、同N−730A、同N−740、同N−770、同N−775、同N−865、同HP−4032D、同HP−7200L、同HP−7200H、同HP−7200HH、同HP−7200HHH、同HP−4700、同HP−4770、同HP−5000、同HP−6000、同HP−4710、同EXA−4850−150、同EXA−4850−1000、同EXA−4816、同HP−820(以上、DIC(株)製)、
オグソール〔登録商標〕PG−100、同CG−500、同EG−200、同EG−280、同CG−400(以上、大阪ガスケミカル(株)製)、
エポライト40E、同100E、同200E、同400E、同70P、同200P、同400P、同1500NP、同1600、同80MF、同100MF、同4000、同3002(N)(以上、共栄社化学(株)製)、
デナコール〔登録商標〕EX−211、同EX−212、同EX−252、同EX−810、同EX−811、同EX−850、同EX−851、同EX−821、同EX−830、同EX−832、同EX−841、同EX−861、同EX−911、同EX−941、同EX−920、同EX−931、同EX−313、同EX−314、同EX−321、同EX−411、同EX−421、同EX−512、同EX−521、同EX−612、同EX−614、同EX−614B、同EX−201、同EX−711、同EX−721、同EX−622、同EX−1310、同EX−1410、同EX−1610、同EX−610U、同EX−211L、同EX−212L、同EX−214L、同EX−216L、同EX−321L、同EX−722L、同EX−850L、同EX−946L、同DLC−201、同DLC−202、同DLC−203、同DLC−204、同DLC−205(以上、ナガセケムテックス(株)製)、
エポトート〔登録商標〕YD−127、同YD−128、同YDF−170、同YD−8125、同YDF−8170C、同ZX−1059、同YD−825GS、同YD−825GSH、同YDF−870GS、同YDPN−138、同YDCN−700、同YDC−1312、同YSLV−80XY、同YSLV−120TE、同ST−3000、同ST−4000D、同YD−171、同FX−289BEK75、同FX−305EK70、同ERF−001M30、PG−207GS、ZX−1658GS(以上、新日鉄住金化学(株)製)、
アデカレジン〔登録商標〕EP−4100、同EP−4100G、同EP−4100E、同EP−4100TX、同EP−4100HF、同EP−4300E、同EP−4400、同EP−4520S、同EP−4530、同EP−4901、同EP−4901HF、同EP−5100R、同EP−4000、同EP−4000S、同EP−4000L、同EP−4003S、同EP−4005、同EP−4010S、同EP−4010L、同EP−7001、同EP−4080E、同EP−4082HT、同EP−4088S、同EP−4088L、同EP−3300E、同EP−3300S、同EPU−7N、同EPU−73B、同EPR−1415−1、同EPR−21、同EPR−2000、同EPR−4030、同EPR−49−23、同EP−49−10N、同ED−503、同ED−503G、同ED−506、同ED−523T、同ED−505(以上、(株)ADEKA製)、
セロキサイド〔登録商標〕2021P、同2081、同2083、同2085、同3000、同8000、EHPE〔登録商標〕3150、同3150CE、エポリード〔登録商標〕PB3600、同PB4700(以上、(株)ダイセル製)、
TEPIC〔登録商標〕−G、同−S、同−SP、同−SS、同−HP、同−L、同−PAS B26L、同−PAS B22、同−VL、同−UC(以上、日産化学工業(株)製)、
エピオール〔登録商標〕G−100、同E−100LC、同E−400、同E−1000、同TMP(以上、日油(株)製)、
リカレジン〔登録商標〕HBE−100、同DME−100、同BPO−20E、同BPO−60E(以上、新日本理化(株)製)、
CY175、CY177、CY179、CY182、CY184、CY192(以上、BASFジャパン(株)製)、
を挙げることができる。
また、本発明の平坦化膜形成用樹脂組成物は、塗布性を向上させる目的で、界面活性剤を含有することもできる。当該界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップ〔登録商標〕EF301、同EF303、同EF352(以上、三菱マテリアル電子化成(株)製)、メガファック〔登録商標〕F−171、同F−173、同R−30、同R−40、同R−40−LM(以上、DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム(株)製)、アサヒガード〔登録商標〕AG710、サーフロン〔登録商標〕S−382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(以上、旭硝子(株)製)、FTX−206D、FTX−212D、FTX−218、FTX−220D、FTX−230D、FTX−240D、FTX−212P、FTX−220P、FTX−228P、FTX−240G、DFX−18等のフタージェントシリーズ(以上、(株)ネオス製)等のフッ素系界面活性剤、及びオルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)を挙げることができる。これらの界面活性剤は、単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の平坦化膜形成用樹脂組成物を用いた硬化膜、保護膜及び平坦化膜の作製方法について説明する。基板(例えば、半導体基板、ガラス基板、石英基板、シリコンウエハー及びこれらの表面に各種金属膜又はカラーフィルター等が形成された基板)上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明の平坦化膜形成用樹脂組成物を塗布後、ホットプレート、オーブン等の加熱手段を用いてベークして硬化させて、硬化膜、保護膜、又は平坦化膜を作製する。ベーク条件は、ベーク温度80℃乃至300℃、ベーク時間0.5分乃至60分間の中から適宜選択される。異なるベーク温度で2ステップ以上ベーク処理してもよい。また、本発明の平坦化膜形成用樹脂組成物から作製される膜の膜厚としては、例えば0.001μm乃至1,000μmであり、好ましくは0.01μm乃至100μmであり、より好ましくは0.1μm乃至10μmである。
〔下記合成例で得られた共重合体の重量平均分子量の測定〕
装置:(株)島津製作所製GPCシステム
カラム:Shodex〔登録商標〕KF−804L及び803L
カラムオーブン:40℃
流量:1mL/分
溶離液:テトラヒドロフラン
<合成例1>
スチレン8.0g、グリシジルメタクリレート32.0g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2.4gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート78.7gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.5gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、ポリマーの溶液(固形分濃度25.0質量%)を得た。得られたポリマーの重量平均分子量Mwは8,500(ポリスチレン換算)であった。
エトキシ化オルトフェニルフェノールアクリレート(NKエステル〔登録商標〕A−LEN−10(新中村化学工業(株)製))25.0g、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート(サイクロマー〔登録商標〕M100((株)ダイセル製))12.2g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.9gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート44.6gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、18時間反応させることにより、ポリマーの溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られたポリマーの重量平均分子量Mwは14,600(ポリスチレン換算)であった。
<実施例1>
(A)成分としてエポキシ化3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ビス(3−シクロヘキセニルメチル)修飾ε−カプロラクトン(エポリード〔登録商標〕GT301((株)ダイセル製))5.0g、(B)成分として、カチオン成分が有機アンモニウム、アニオン成分がCF3SO3 −で構成される有機オニウム塩化合物であるK−PURE〔登録商標〕TAG−2689(King Industries Inc.製)0.2g及び界面活性剤としてDFX−18((株)ネオス製)0.03gを、(C)成分であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート47.0gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、平坦化膜形成用樹脂組成物を調製した。
(A)成分としてエポキシ化ブタンテトラカルボン酸テトラキス(3−シクロヘキセニルメチル)修飾ε−カプロラクトン(エポリード〔登録商標〕GT401((株)ダイセル製))5.0g、(B)成分として、K−PURE〔登録商標〕TAG−2689(King Industries Inc.製)0.2g及び界面活性剤としてDFX−18((株)ネオス製)0.03gを、(C)成分であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート47.0gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、平坦化膜形成用樹脂組成物を調製した。
(B)成分として、カチオン成分が有機スルホニウム、アニオン成分がPF6 −で構成される有機オニウム塩であるサンエイド〔登録商標〕SI−110(三新化学工業(株)製)を用いた以外は、上記実施例2と同じ条件で平坦化膜形成用樹脂組成物を調製した。
(B)成分として、カチオン成分が有機スルホニウム、アニオン成分がB(C6F5)4 −で構成される有機オニウム塩であるサンエイド〔登録商標〕SI−B3(三新化学工業(株)製)を用いた以外は、上記実施例2と同じ条件で平坦化膜形成用樹脂組成物を調製した。
(A)成分としてエポリード〔登録商標〕GT401((株)ダイセル製))5.0g、(B)成分としてK−PURE〔登録商標〕TAG−2689(King Industries Inc.製)0.24g、(D)成分としてビスフェノールA型エポキシ樹脂であるjER〔登録商標〕828(三菱化学(株)製)1.0g、及び界面活性剤としてDFX−18((株)ネオス製)0.03gを、(C)成分であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート46.0gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、平坦化膜形成用樹脂組成物を調製した。
(D)成分として3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(セロキサイド〔登録商標〕2021P((株)ダイセル製))を用いた以外は、上記実施例5と同じ条件で平坦化膜形成用樹脂組成物を調製した。
(D)成分としてトリス(4,5−エポキシペンチル)イソシアヌレート(TEPIC〔登録商標〕−VL(日産化学工業(株)製))を用いた以外は、上記実施例5と同じ条件で平坦化膜形成用樹脂組成物を調製した。
(D)成分として3−エチル−3−[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシメチル]オキセタン(アロンオキセタン〔登録商標〕OXT−221(東亞合成(株)製))を用いた以外は、上記実施例5と同じ条件で平坦化膜形成用樹脂組成物を調製した。
(A)成分として合成例1で得られたポリマーの溶液16.0g、(B)成分としてK−PURE〔登録商標〕TAG−2689(King Industries Inc.製)0.16g及び界面活性剤としてDFX−18((株)ネオス製)0.02gを、(C)成分であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート36.1gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、平坦化膜形成用樹脂組成物を調製した。
(A)成分として合成例2で得られたポリマーの溶液を用いた以外は、上記比較例1と同じ条件で平坦化膜形成用樹脂組成物を調製した。
(A)成分として合成例1で得られたポリマーの溶液18.0g、(B)成分としてK−PURE〔登録商標〕TAG−2689(King Industries Inc.製)0.22g、(D)成分としてビスフェノールA型エポキシ樹脂であるjER〔登録商標〕828(三菱化学(株)製)0.9g、及び界面活性剤としてDFX−18((株)ネオス製)0.03gを、(C)成分であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート37.3gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、平坦化膜形成用樹脂組成物を調製した。
(D)成分として3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(セロキサイド〔登録商標〕2021P((株)ダイセル製))を用いた以外は、上記比較例3と同じ条件で平坦化膜形成用樹脂組成物を調製した。
(A)成分として合成例2で得られたポリマーの溶液18.0g、(B)成分としてK−PURE〔登録商標〕TAG−2689(King Industries Inc.製)0.22g、(D)成分としてトリス(4,5−エポキシペンチル)イソシアヌレート(TEPIC〔登録商標〕−VL(日産化学工業(株)製))0.9g、及び界面活性剤としてDFX−18((株)ネオス製)0.03gを、(C)成分であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート37.3gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、平坦化膜形成用樹脂組成物を調製した。
(D)成分として3−エチル−3−[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシメチル]オキセタン(アロンオキセタン〔登録商標〕OXT−221(東亞合成(株)製))を用いた以外は、上記比較例5と同じ条件で平坦化膜形成用樹脂組成物を調製した。
実施例1乃至実施例8及び比較例1乃至比較例6で調製した平坦化膜形成用樹脂組成物を、それぞれシリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに200℃で5分間ベークを行い、膜厚0.3μmの膜を形成した。これらの膜に対して、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ブチル、乳酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、N−メチルピロリドン、2−プロパノール及び2.38質量%濃度の水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液に、それぞれ23℃の温度条件下、5分間浸漬した後、100℃で1分間乾燥ベークを行った。ここで、乾燥ベークとは、対象物を加熱することにより乾燥させることを意味する。浸漬前及び乾燥ベーク後の膜厚測定を行い、膜厚変化を算出した。前記浸漬溶剤のうち1つでも、浸漬前の膜厚に対して5%以上の膜厚増減があった場合は“×”、全ての溶剤について膜厚増減が5%未満であった場合は“○”として耐溶剤性を評価した。評価結果を表1に示す。
実施例1乃至実施例8及び比較例1乃至比較例6で調製した平坦化膜形成用樹脂組成物を、それぞれ石英基板上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに200℃で5分間ベークを行い、膜厚0.3μmの硬化膜を形成した。これらの硬化膜に対して、紫外線可視分光光度計UV−2600((株)島津製作所製)を用いて、波長400nm〜800nmの範囲で波長を2nmずつ変化させて透過率を測定した。さらにこの硬化膜を260℃で5分間加熱した後、再び波長400nm〜800nmの範囲で波長を2nmずつ変化させて透過率を測定した。260℃で5分間加熱する前及び後での、波長400nm〜800nmの範囲で測定された最低透過率の値を表1に示す。
実施例1乃至実施例8及び比較例1乃至比較例6で調製した平坦化膜形成用樹脂組成物を、それぞれ高さ0.3μm、ライン幅10μm、ライン間スペース10μmの段差基板(図1参照)上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに200℃で5分間ベークを行い、膜厚0.3μmの硬化膜を形成した。図1の段差基板1に示すh1(段差基板の段差)とh2(硬化膜の段差、即ちライン上の硬化膜の高さとスペース上の硬化膜の高さとの高低差)の値から、“式:(1−(h2/h1))×100”を用いて平坦化率を求めた。評価結果を表1に示す。
2:硬化膜
3:ライン幅
4:ライン間スペース
h1:段差基板の段差
h2:硬化膜の段差
Claims (7)
- 電子デバイスの基板上に平坦化膜を形成するための組成物であって、
(A)成分:下記式(1)又は式(2)で表される脂環式エポキシ化合物、
(B)成分:熱酸発生剤、及び
(C)成分:溶剤
を含有し、前記(B)成分が有機オニウム塩化合物である平坦化膜形成用樹脂組成物。
- さらに、(D)成分:エポキシ環を少なくとも2つ有する化合物(但し、前記式(1)又は式(2)で表される脂環式エポキシ化合物を除く。)及びオキセタン環を少なくとも1つ有する化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する請求項1に記載の平坦化膜形成用樹脂組成物。
- 前記エポキシ環を少なくとも2つ有する化合物は下記式(3)又は式(4)で表される基を2つ又は3つ有する化合物であり、前記オキセタン環を少なくとも1つ有する化合物は下記式(5)で表される基を1つ又は2つ有する化合物である請求項2に記載の平坦化膜形成用樹脂組成物。
- さらに界面活性剤を含有する請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の平坦化膜形成用樹脂組成物。
- 界面活性剤の含有量が、前記樹脂組成物の固形分中の含有量に基づいて、0.001質量%乃至5質量%である請求項4に記載の平坦化膜形成用樹脂組成物。
- 平坦化膜形成用樹脂組成物から(C)成分を除いた固形分は1質量%乃至80質量%であり、該固形分中の含有量に基づいて、(A)成分の含有量は30質量%乃至99質量%であり、(B)成分の含有量は0.01質量%乃至20質量%である請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の平坦化膜形成用樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の平坦化膜形成用樹脂組成物を基板上に塗布後、加熱手段を用いて前記平坦化膜形成用樹脂組成物をベークすることによる平坦化膜の作製方法。
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