JP5819201B2 - 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用材料 - Google Patents
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Description
・多くの既知の金属複合体は、熱安定性が低い。真空蒸着では、これは常に有機熱分解産物の遊離をもたらし、少量であってもOLEDの作動寿命を相当に短くする場合がある。
Mは、金属又は金属イオンである;
Lは、出現する毎に同じであるか又は異なって、中性の、陽イオン性の、又は陰イオン性のリガンドである;
Xは、出現する毎に同じであるか又は異なって、C又はNである;
Zは、出現する毎に同じであるか又は異なって、N又はPである;
Cyは、出現する毎に同じであるか又は異なって、一以上のラジカルR1によって置換され得る、4から60の環原子を有する単環式又は多環式の非芳香環構造であるか、又は、それぞれ一以上のラジカルR1によって置換され得る、5から60の環原子を有する単環式又は多環式のアリール又はヘテロアリール基である、但し、Xによって示される原子は、環状の基Cyの構成要素である;
Arは、出現する毎に同じであるか又は異なって、一以上のラジカルR1によって置換され得る、5から60の環原子を有する単環式又は多環式のアリール又はヘテロアリール基である、但し、X又はZに結合しているC原子は、基Arの構成要素である;
R1は、出現する毎に同じであるか又は異なって、以下から成る群から選択される
H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、
直鎖のC1−40−アルキル基、C1−40−アルコキシ基又はチオ−C1−40−アルキル基又は分枝の又は環式のC3−40−アルキル基、C3−40−アルコキシ基又はチオ−C3−40−アルコキシ基、
これはそれぞれ、一以上のラジカルR3によって置換され得る、
ここで、一以上の隣接しないCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5によって置換され得る、及び、
一以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNO2によって置換され得る、
5から60の芳香環原子を有する単環式又は多環式の芳香族の又は複素環式芳香族の環構造、
これは、それぞれ一以上のラジカルR4によって置換され得る、
ここで、二つの隣接するR1がそれぞれ芳香族の又は複素環式芳香族の環構造を形成する場合、それらの二つの環構造は、単結合又は二価のユニットGによって互いに結合され得る、
5から60の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基、
これは一以上のラジカルR4及びそれらの基の組合せによって置換され得る、
ここで、R1の一つはLに結合して五座配位子又は六座配位子を形成し得る;又は、
ここで、R1の一つはL及び反対のR1又はR2に結合して、ケージの形の五座配位子又は六座配位子を形成し得る;
又は、
二つの隣接するR1は、オキソ基=O、基=NH又は基=NR5を共に形成する、又は、
二つの隣接するR1は、それらが結合している一つ又は複数の原子と共に、5又は6員の脂肪族又は芳香族の環を形成し、これは一以上のラジカルR4によって置換され得る、
ここで、一以上の環CH2基は、O、S又はNR2によって置換され得る;
R2は、出現する毎に同じであるか又は異なって、以下から成る群から選択される
非結合電子対、H、D、
直鎖C1−40−アルキル基、C1−40−アルコキシ基又はチオ−C1−40−アルキル基又は分枝の又は環式のC3−40−アルキル基、C3−40−アルコキシ基又はチオ−C3−40−アルコキシ基、
これはそれぞれ、一以上のラジカルR3によって置換され得る、
ここで、一以上の隣接しないCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5によって置換され得る、及び、
ここで、一以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNO2によって置換され得る、
5から60の環原子を有する単環式又は多環式の芳香族の又は複素環式芳香族の環構造、
これは、それぞれ一以上のラジカルR4によって置換され得る、
5から60の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基、
これは、一以上のラジカルR4によって置換され得る、及び、
それらの基の組合せ;又は
ZがNに相当する場合、R2はさらにOに相当し得、この場合アミン酸化物が形成される;
R3は、出現する毎に同じであるか又は異なって、5から30の環原子を有する単環式又は多環式の芳香族の又は複素環式芳香族の環構造であり、一以上のH原子はD、F、Cl、Br、I、CN又はNO2によって置換されてよく、ここで、二つの隣接するR3がそれぞれ芳香族の又は複素環式芳香族の環構造を形成する場合、それら二つの環構造は、単結合又は二価のユニットGによって互いに結合され得る;
R4は、出現する毎に同じであるか又は異なって、以下から成る群から選択される
F、Cl、Br、I、CN、
直鎖C1−20−アルキル基又は分枝の又は環式のC3−20−アルキル基、
又は、
二つの隣接するR4は、それらが結合している原子と共に、5、6、7又は8員の脂肪族環を形成する、
ここで、一以上の環CH2基は、O、S又はNR2によって置換され得る;
R5は、出現する毎に同じであるか又は異なって、以下から成る群から選択される:H、D、それぞれの場合に一以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CN又はNO2によって置換され得る、直鎖C1−20−アルキル基又は分枝の又は環式のC3−20−アルキル基、一以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CN又はNO2によって置換され得る、5から30の環原子を有する単環式又は多環式の芳香族の又は複素環式芳香族の環構造、ここにおいて、二つの隣接するR5がそれぞれ芳香族の又は複素環式芳香族の環構造を形成する場合、それらの二つの環構造は互いに結合され得る、又は、
二つの隣接するR5は、それらが結合している原子と共に、5、6、7又は8員の脂肪族環を形成する、
ここにおいて、一以上の環CH2基は、O、S又はNHによって置換され得る;
Gは、C(R5)2−、C(R5)2−C(R5)2、C=O、NR5、PR5、O及びSから成る群から選択される二価のユニットを表す;
nは、出現する毎に同じであるか又は異なって、0又は1である;
mは、複合体の電荷を示し、+4、+3、+2、+1、0、−1、−2、−3又は−4であり得る;
Aqは、任意の望ましい対イオンであり、ここでqはAの電荷を表し、−4、−3、−2、−1、0、+1、+2、+3又は+4であり得る;
pは0、1、2、3又は4である;
sは0又は1であり、ここで、s=0の場合、さらなる基R2も対応するZに結合され、基R1も対応するXに結合される。
ここで、R1の一つは、Lに結合して五座配位子又は六座配位子を形成し得る、
ここで、二つの隣接するR1がそれぞれ単環式又は多環式の芳香族の又は複素環式芳香族の環構造を形成する場合、それらの二つの環構造は、単結合又は二価のユニットGによって互いに結合され得る、
ここで、Gは、−O−、−CH2−又は−C(CH3)2−ユニットである、
又は、二つの隣接するR1は共にオキソ基を形成する、
又は、二つの隣接するR1は共に二価のユニット−O−(CH2)m−O−又は−CH2−(CH2)m−CH2−を形成し、ここでmは1又は2に相当する。
Yは、出現する毎に同じであるか又は異なって、CR6又はNであり;又は、この環の基Wが結合を表す場合、環あたり正確に一つのYはNR6、S又はOである;
Wは、出現する毎に同じであるか又は異なって、Wに結合した二つのYの間で共有結合が形成されるように存在しないか、又は、CR6又はNであり、但し、Y=W−Yから形成されるユニットの最大二つの代表は窒素原子であり得る;
R6は、出現する毎に同じであるか又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、一以上のH原子がFによって置換され得るC1−10−アルキル基、それぞれ一以上のC1−6−アルキル基を置換基として保有し得るC6−18−アリール基又はC1−18−ヘテロアリール基、5から18員のヘテロアリール基、C1−10−アルコキシ基、C6−18−アリールオキシ基及び5から18員のヘテロアリールオキシ基から成る群から選択されるか、又は、隣接する位置の二つのR6は互いに二価の基−CR7=CR7−CR7=CR7−を形成するか、又は、隣接する位置の二つのR6は互いに結合して脂肪族環構造を形成する;
R7は、出現する毎に同じであるか又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、一以上のH原子がFによって置換され得るC1−10−アルキル基、C1−6−アルキル基を置換基として保有し得るC6−18−アリール基、5から18員のヘテロアリール基、C1−10−アルコキシ基、C6−18−アリールオキシ基及び5から18員のヘテロアリールオキシ基から成る群から選択されるか、又は、隣接する位置における二つのR7は、互いに二価の基−CR8=CR8−CR8=CR8−を形成する;
R8は、出現する毎に同じであるか又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、一以上のH原子がFにより置換され得るC1−10−アルキル基、C1−6−アルキル基を置換基として保有し得るC6−18−アリール基、5から18員のヘテロアリール基、C1−10−アルコキシ基、C6−18−アリールオキシ基及び5から18員のヘテロアリールオキシ基から成る群から選択される。
CO、NO、SH、OH、例えばアルデュエンゴ(Arduengo)カルベンのようなカルベン、例えばtert−ブチルイソニトリル、シクロへキシルイソニトリル、アダマンチルイソニトリル、フェニルイソニトリル、メシチルイソニトリル、2,6−ジメチルフェニルイソニトリル、2,6−ジイソプロピルフェニルイソニトリル、2,6−ジ−tert−ブチルフェニルイソニトリルのようなイソニトリル、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン、モルフォリン、例えばトリフルオロホスフィン、トリメチルホスフィン、トリシクロへキシルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス(ペンタフルオロフェニル)ホスフィンのようなホスフィン、例えばトリメチルホスファイト、トリエチルホスファイトのようなホスファイト、例えばトリフルオロアルシン、トリメチルアルシン、トリシクロへキシルアルシン、トリ−tert−ブチルアルシン、トリフェニルアルシン、トリス(ペンタフルオロフェニル)アルシンのようなアルシン、例えばトリフルオロスチビン、トリメチルスチビン、トリシクロへキシルスチビン、トリ−tert−ブチルスチビン、トリフェニルスチビン、トリス(ペンタフルオロフェニル)スチビンのようなスチビン、例えばピリジン、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジンのような窒素含有複素環、水素化物、重水素化物、ハライドF、Cl、Br及びI、例えば
・部分的に又は完全に昇華において熱分解を起こす、従来技術による多くの金属複合体と対照的に、本発明の化合物は、高い熱安定性を有する。
168mmolの2−アミノ−3’−ヒドロキシメチルビフェニルの代わりに100mmolの3−(2−アミノナフタレン−1−イル)フェニルメタノールを用いて、及び、他の試薬及び溶媒を比例的に適応して、実施例1と同様に調製。収率:6.4g(14mmol)、27.7%;1H−NMRによる純度:約99%。
100mlのDMSO中の10.3g(50mmol)のジシクロへキシルカルボジイミドの溶液を、5.4g(25mmol)の6−(2−アミノフェニル)ピリジン−2−カルボン酸及び12.2g(100mmol)の4−ジメチル−アミノピリジンの溶液に滴下して加え、この混合物を続いて、室温で20時間撹拌する。溶媒を減圧下で除去し、残留物を300mlの酢酸エチルにとり、有機相を各回200mlの水で3回洗浄し、溶媒を減圧下で除去する。残留物を、酢酸エチル:メタノール 3:1を用いたシリカゲルでのクロマトグラフィーに供する。収率:872mg(2mmol)、17.8%;1H−NMRによる純度:約99%。
本発明に従うエレクトロルミネッセンスデバイスは、例えば、WO 05/003253に概括的に記載されているように生産され得る。種々のOLEDの結果をここで比較する。基本構造、使用した材料、ドーピングの程度及びそれらの層厚さは、より良い比較性のために同一である。
正孔注入層(HIL) 20nmの2,2’,7,7’−テトラキス(ジ−パラ−トリルアミノ)スピロ−9,9‘−ビフルオレン;
正孔輸送層(HTL) 5nmのNPB(N−ナフチル−N−フェニル−4,4’−ジアミノビフェニル);
電子遮断層(EBL) 15nmのEBL(9,9−ビス−(3,5−ジフェニルアミノフェニル)フルオレン);
発光層(EML) 40nmのホスト材料:3,6−ビス−N−カルバゾリルジベンゾフランM;
ドーパント 10体積%ドーピング;化合物は表5を参照;
電子導体(ETL) 20nmのBAlq;
カソード 1nmのLiF、トップに100nmのAl。
Claims (12)
- 一般式Iの化合物
Mは、Ptである;
Lは、出現する毎に同じであるか又は異なって、CO、イソニトリル、ホスフィン、窒素含有複素環、シアニド及び陰イオン性の芳香族化合物から選択される、中性の又は陰イオン性のリガンドである;
Xは、出現する毎に同じであるか又は異なって、C又はNである;
Zは、Nである;
Cyは、出現する毎に同じであるか又は異なって、それぞれ5から16の環原子を有する、アリール又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、一以上の基R1によって置換されていてもよい)である、但し、Xによって示される原子は、環状の基Cyの構成要素である;
Arは、出現する毎に同じであるか又は異なって、フェニル又はナフチル(これらはそれぞれ、一以上の基R1によって置換されていてもよい)である、但し、X又はZに結合しているC原子は、基Arの構成要素である;
R1は、出現する毎に同じであるか又は異なって、以下から成る群から選択される
H、D、F、
直鎖のC1−8−アルキル基又は分枝のもしくは環式のC3−8−アルキル基、
これらはそれぞれ、一以上の基R3によって置換されていてもよい、
ここで、一以上の隣接していないCH2基はOによって置き換えら
れていてもよい、及び、
一以上のH原子は、D又はFによって置き換えられていてもよい、
5から20の芳香環原子を有する、単環式又は多環式の、芳香族又は複素環式芳香族の環構造、
これらは、それぞれ一以上の基R4によって置換されていてもよい、
ここで、二つの隣接するR1がそれぞれ芳香族の又は複素環式芳香
族の環構造を形成する場合、それらの二つの環構造は、単結合によ
って互いに結合されていてもよい、
二つの隣接するR1は、オキソ基=Oを共に形成する、或いは、
二つの隣接するR1は、それらが結合している一つ又は複数の原子と共に、5又は6員の脂肪族又は芳香族の環(これらは、一以上の基R4によって置換されていてもよい)を形成する、
R2は、出現する毎に同じであるか又は異なって、以下から成る群から選択される
非結合電子対、
直鎖C1−6−アルキル基又は分枝のもしくは環式のC3−6−アルキル基、
これらはそれぞれ、一以上の基R3によって置換されていても
よい、
ここで、一以上の隣接していないCH2基はOによって置き換えられ
ていてもよい、及び、
ここで、一以上のH原子は、D又はFによって置き換えられていても
よい、
5から60の環原子を有する、単環式又は多環式の、芳香族の又は複素環式芳香族の環構造、
これらは、それぞれ一以上の基R4によって置換されていても
よい、
R3は、出現する毎に同じであるか又は異なって、5から30の環原子を有する、単環式又は多環式の芳香族の環構造(これらは、一以上のH原子はD又はFによって置き換えられていてもよい)であり;
R4は、出現する毎に同じであるか又は異なって、以下から成る群から選択される
直鎖C1−20−アルキル基又は分枝のもしくは環式のC3−20−アルキル基、
又は、
二つの隣接するR4は、それらが結合している原子と共に、5、6、7又は8員の脂肪族環を形成する、
ここで、一以上の環CH2基はOによって置き換えられていてもよい;
nは、出現する毎に同じであるか又は異なって、0又は1である;
mは、式Iの化合物の電荷を示し、0である;
pは0である;
sは0又は1であり、ここで、s=0の場合、さらなる基R2が対応するZに結合され、基R1が対応するXに結合される。 - 請求項1に記載の化合物であって、ユニットCyは、フェニル、ナフチル、フェナントリル、ビフェニル、ピリジル(これらはそれぞれ、一以上の基R1によって置換されていてもよい)から成る群から選択されることを特徴とする化合物。
- 式Iの化合物は下式IIの化合物である、請求項1〜2の何れか一項に記載の化合物:
Yは、出現する毎に同じであるか又は異なって、
基Wが結合でない場合、請求項1に記載されたCyに相当する環においてはCR6又はNであり、請求項1に記載されたArに相当する環においてはCR6であり、
基Wが結合を表す場合、請求項1に記載されたCyに相当する環においてはCR6又はNであって、環当たり正確に一つのYはNR6、S又はOであり、請求項1に記載されたArに相当する環においてはCR 6 である;
Wは、出現する毎に同じであるか又は異なって、存在せずにWに結合した二つのYの間に共有結合が形成されるか、又は、CR6又はNである、但し、Y=W−Yから形成されるユニットの最大二つの代表は、窒素原子であってよい;
R6は、出現する毎に同じであるか又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1−10−アルキル基(これは、一以上のH原子がF、C6−18−アリール基又はC1−18−ヘテロアリール基によって置き換えられていてもよく、ここでC6−18−アリール基又はC1−18−ヘテロアリール基は、それぞれ、一以上のC1−6−アルキル基を置換基として保有し得る)、5から18員のヘテロアリール基、C1−10−アルコキシ基、C6−18−アリールオキシ基及び5から18員のヘテロアリールオキシ基から成る群から選択されるか、又は、隣接する位置における二つのR6は互いに二価の基−CR7=CR7−CR7=CR7−を形成するか、又は、隣接する位置における二つのR6は、脂肪族環構造の構造で互いに結合している;
R7は、出現する毎に同じであるか又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1−10−アルキル基(これは、一以上のH原子がFによって置換されていてもよい)、C6−18−アリール基(これは、置換基としてC1−6−アルキル基を保有していてもよい)、5から18員のヘテロアリール基、C1−10−アルコキシ基、C6−18−アリールオキシ基及び5から18員のヘテロアリールオキシ基から成る群から選択されるか、又は、隣接する位置における二つのR7は互いに二価の基−CR8=CR8−CR8=CR8−を形成する;
R8は、出現する毎に同じであるか又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1−10−アルキル基(これは、一以上のH原子がFによって置換されていてもよい)、C6−18−アリール基(これは、置換基としてC1−6−アルキル基を保有していてもよい)、5から18員のヘテロアリール基、C1−10−アルコキシ基、C6−18−アリールオキシ基及び5から18員のヘテロアリールオキシ基から成る群から選択される。 - 請求項1〜4の一以上に記載の化合物であって、金属に配位する記号XはNに相当し、ZはNに相当し、R2は非結合電子対であり、及びMはPtに相当することを特徴とするか、又は、金属に配位する記号XはCに相当し、MはPtに相当することを特徴とする化合物。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載の化合物の調製方法であって、請求項6に記載の遊離のリガンドを対応する金属塩と反応させることを特徴とする方法。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載の化合物の使用であって、有機エレクトロルミネッセンスデバイス(OLED)又は高分子エレクトロルミネッセンスデバイス(PLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスター(O-FET)、有機薄膜トランジスター(O-TFT)、有機発光トランジスター(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光検出器、有機光レセプター、有機フィールドクエンチデバイス(O-FQD)、発光電気化学セル(LEC)又は有機レーザーダイオード(O-lasers)から選択される電子デバイスにおける使用。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載の化合物の少なくとも一つを含む層。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載の化合物の一以上を含む、有機エレクトロルミネッセンスデバイス又は高分子エレクトロルミネッセンスデバイス(OLED、PLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスター(O-FET)、有機薄膜トランジスター(O-TFT)、有機発光トランジスター(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光検出器、有機光レセプター、有機フィールドクエンチデバイス(O-FQD)、発光電気化学セル(LEC)又は有機レーザーダイオード(O-lasers)から選択される電子デバイス。
- 請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイスであって、請求項1〜5の何れか一項に記載の化合物を、発光層における発光化合物として又は電荷輸送層又は電荷注入層における電荷輸送化合物として使用することを特徴とするデバイス。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載の化合物の一以上及び少なくとも一つの溶媒を含む、電子デバイスの製造において使用するための調合物。
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