CN115298847A - 用于有机电致发光器件的杂环化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及适合用于电子器件中的杂环化合物，以及含有所述化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
Description
本发明涉及用于电子器件中，尤其是用于有机电致发光器件中的杂环化合物，以及包含这些杂环化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
用于有机电致发光器件中的发光材料通常是磷光有机金属络合物或荧光化合物。通常仍需要对电致发光器件进行改进。
WO 2010/104047 A1和WO 2019/132506 A1公开了可用于有机电致发光器件的多环化合物。没有公开根据本发明的化合物。此外，Wang等人,《自然通讯》|8:1948研究了化合物的反芳族特性。然而，Wang等人没有描述这些化合物在有机电致发光器件中的用途。
总体来说，这些杂环化合物特别是在寿命和色纯度方面，还有器件的效率和工作电压方面仍需要改进，以例如用作发光体，尤其是用作荧光发光体。
因此，本发明的一个目的是提供适合在有机电子器件，特别是有机电致发光器件中使用，并且在用于这种器件时导致良好器件性能的化合物，以及提供相应的电子器件。
更具体来说，本发明解决的问题是提供导致长寿命、良好效率和低工作电压的化合物。
此外，所述化合物应当具有优异的加工性，并且所述化合物尤其应当显示出良好的溶解性。
本发明解决的另一个问题可被认为是提供适合在磷光或荧光电致发光器件中使用，尤其是作为发光体的化合物。更具体来说，本发明解决的问题是提供适用于红色、绿色和蓝色电致发光器件的发光体。
此外，所述化合物，尤其是当它们在有机电致发光器件中用作发光体时，将会导致器件具有优异的色纯度。
本发明解决的另一个问题可被认为是提供适合在磷光或荧光电致发光器件中使用，尤其是作为基质材料的化合物。更具体来说，本发明解决的问题是提供适用于红色、黄色和蓝色磷光电致发光器件的基质材料。
另外，所述化合物，尤其在它们在有机电致发光器件中用作基质材料、用作空穴传输材料或用作电子传输材料时将会导致器件具有优异色纯度。
另一个问题可被认为是提供非常便宜而且质量稳定的具有优异性能的电子器件。
此外，应当可以使用或调整所述电子器件以用于许多目的。更具体来说，所述电子器件的性能应当在宽温度范围内得以保持。
令人惊讶的是，已经发现这个目的是通过以下详述的特定化合物来实现的，所述化合物非常适合用于优选电致发光器件并导致有机电致发光器件显示出非常好的特性，尤其是在寿命、色纯度、效率和工作电压方面显示出非常好的特性。因此，本发明提供了这些化合物和包含这些化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
本发明提供了一种包含至少一个式(I)的结构的化合物，优选式(I)的化合物，
其中环Ara和Arb在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个Ar或R基团取代的芳族或杂芳族环系，其中所述环Ara和Arb可一起形成环系；
并且其中所用的其它符号和下标如下：
Z1、Z2、Z3在每种情况下相同或不同并且是N或B；
W1、W2在每种情况下相同或不同并且是N、B、C＝C(Ar)、C＝C(R)或C＝N，其中所述C＝C(Ar)或C＝C(R)基团的两个碳原子或所述C＝N基团的碳原子和氮原子各自是所述环Ara或Arb的一部分，其中所述C＝N基团的碳原子与V1或V4基团结合；
V1、V2在每种情况下相同或不同并且是-N＝、-B＝、＝C(Ar)-或＝C(R)-，或者V1、V2基团形成下式的环，
其中所述环Arc在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个Ar或R基团取代的芳族或杂芳族环系，其中所述环Arc可与X1基团一起形成环系，或所述环Ara和Arc可一起形成环系，其中W3与W1基团结合，W3在每种情况下相同或不同并且是N、B、C＝C(Ar)、C＝C(R)或C＝N，其中所述C＝C(Ar)或C＝C(R)基团的两个碳原子或所述C＝N基团的碳原子和氮原子各自是所述Arc环的一部分，其中所述C＝N基团的碳原子与所述W1基团结合，并且虚线表示与所述W1或Z2基团连接的键；
V3、V4在每种情况下相同或不同并且是-N＝、-B＝、(Ar)C＝C(Ar)或(R)C＝C(R)，或者所述V3、V4基团形成下式的环，
其中所述环Ard在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个Ar或R基团取代的芳族或杂芳族环系，其中所述环Ard可与X1基团一起形成环系，或所述环Arb和Ard可一起形成环系，其中W4与W2基团结合，W4在每种情况下相同或不同并且是N、B、C＝C(Ar)、C＝C(R)或C＝N，其中所述C＝C(Ar)或C＝C(R)基团的两个碳原子或所述C＝N基团的碳原子和氮原子各自是所述Ara或Arb环的一部分，其中所述C＝N基团的碳原子与所述W2基团结合，虚线表示与所述W2或Z3基团连接的键；
Ar在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；此处Ar基团可与至少一个Ar、X1、R基团或另外的基团形成环系；
X1在每种情况下相同或不同并且是N、CRa，或者如果通过与环Arc、Ard之一或另外的基团的键形成环系，则X1是C，优选地，X1在每种情况下相同或不同并且是CRa或C，条件是一个环中的X1、X2基团中不超过两个是N；
X2在每种情况下相同或不同并且是N或CRb，优选CRb，条件是一个环中的X1、X2基团中不超过两个是N；
R、Ra、Rb在每种情况下相同或不同并且是H，D，OH，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar')2，N(R1)2，C(＝O)OAr'，C(＝O)OR1，C(＝O)N(Ar')2，C(＝O)N(R1)2，C(Ar')3，C(R1)3，Si(Ar')3，Si(R1)3，B(Ar')2，B(R1)2，C(＝O)Ar'，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar')2，P(＝O)(R1)2，P(Ar')2，P(R1)2，S(＝O)Ar'，S(＝O)R1，S(＝O)2Ar'，S(＝O)2R1，OSO2Ar'，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个R、Ra、Rb基团还可一起形成环系或与另外的基团形成环系；
Ar'在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar'基团还可经由通过单键的桥连基或选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(＝O)R1的桥连基连接在一起；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar”)2，N(R2)2，C(＝O)OAr”，C(＝O)OR2，C(＝O)Ar”，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar”)2，P(Ar”)2，B(Ar”)2，B(R2)2，C(Ar”)3，C(R2)3，Si(Ar”)3，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基基团，它们各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子并且各自可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个优选相邻的R1基团可一起形成环系；同时，一个或多个R1基团可以与所述化合物的另外的部分形成环系；
Ar”在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar"基团还可经由通过单键的桥连基或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连基连接在一起；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替并且所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个烷基基团取代，所述烷基基团各自具有1至4个碳原子；同时，两个或更多个优选相邻的取代基R2可一起形成环系；
其中至少一个V1、V2、W1、W3基团表示N或B，优选至少一个V1、W1、W3基团表示N或B，并且至少一个V3、V4、W2、W4基团表示N或B，优选至少一个V4、W2、W4基团表示N或B。
根据本发明，W1、W2可以是C＝C(Ar)、C＝C(R)或C＝N，其中所述C＝C(Ar)或C＝C(R)基团的两个碳原子或所述C＝N基团的碳原子和氮原子各自是所述环Ara或Arb的一部分，其中所述C＝N基团的碳原子与V1或V4基团结合。这意指当W1是C＝C(Ar)或C＝C(R)时，式(I)化合物符合下式：
并且当W1是C＝N时，式(I)化合物符合下式：
关于环Arb，这同样适用于W2基团，因此可以形成相应的化学式。如果V1、V2基团形成包含Arc的环，或者基团V3、V4形成包含Ard的环，则同样适用于W3或W4基团，因此这里也可以形成相应的化学式。
优选地，所述V1、V2基团中不超过一个是-N＝或-B＝。优选地，所述V3、V4基团中不超过一个是-N＝或-B＝。
优选包含至少一个式(Ia)的结构的化合物，优选式(Ia)化合物：
其中所述环Ara、Arb、Arc、Ard在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个Ar或R基团取代的芳族杂芳族环系，其中所述环Arc、Ard可以与X1基团形成环系，或者所述环Ara和Arc、所述环Arb和Ard以及所述环Ara和Arb各自可以一起形成环系；
并且其中所用的其它符号和下标如下：
Z1、Z2、Z3在每种情况下相同或不同并且是N或B；
W1、W2、W3、W4在每种情况下相同或不同，并且是N、B、C＝C(Ar)、C＝C(R)或C＝N，其中所述C＝C(Ar)或C＝C(R)基团的两个碳原子或所述C＝N基团的碳原子和氮原子各自是所述环Ara、Arb、Arc或Ard的一部分，其中至少一个W1、W3基团表示N或B，并且至少一个W2、W4基团表示N或B；
Ar在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；在此，Ar基团可以与至少一个Ar、X1、R基团或另外的基团形成环系；
X1在每种情况下相同或不同并且是N、CRa，或者如果通过与环Arc、Ard之一或另外的基团的键形成环系，则X1是C，优选地，X1在每种情况下相同或不同并且是CRa或C，条件是一个环中的X1、X2基团中不超过两个是N；
X2在每种情况下相同或不同并且是N或CRb，优选CRb，条件是一个环中的X1、X2基团中不超过两个是N；
R、Ra、Rb在每种情况下相同或不同并且是H，D，OH，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar')2，N(R1)2，C(＝O)OAr'，C(＝O)OR1，C(＝O)N(Ar')2，C(＝O)N(R1)2，C(Ar')3，C(R1)3，Si(Ar')3，Si(R1)3，B(Ar')2，B(R1)2，C(＝O)Ar'，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar')2，P(＝O)(R1)2，P(Ar')2，P(R1)2，S(＝O)Ar'，S(＝O)R1，S(＝O)2Ar'，S(＝O)2R1，OSO2Ar'，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个R、Ra、Rb基团还可一起形成环系或与另外的基团形成环系；
Ar'在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar'基团还可经由通过单键的桥连基或选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(＝O)R1的桥连基连接在一起；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar”)2，N(R2)2，C(＝O)OAr”，C(＝O)OR2，C(＝O)Ar”，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar”)2，P(Ar”)2，B(Ar”)2，B(R2)2，C(Ar”)3，C(R2)3，Si(Ar”)3、Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基基团，它们各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子并且各自可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个优选相邻的R1基团可一起形成环系；同时，一个或多个R1基团可以与所述化合物的另外的部分形成环系；
Ar”在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar"基团还可经由通过单键的桥连基或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连基连接在一起；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替并且所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个烷基基团取代，所述烷基基团各自具有1至4个碳原子；同时，两个或更多个优选相邻的取代基R2可一起形成环系。
在式(I)和/或(Ia)中，可优选以下情况：至少一个Z1、Z2或Z3基团是N。
在式(I)和/或(Ia)中，可优选以下情况：Z1是N并且Z2、Z3基团中至少一个、优选两个都是B。
在式(I)和/或(Ia)中，还可优选以下情况：Z1是N并且Z2、Z3基团中至少一个、优选两个都是N。
在式(I)和/或(Ia)中，可优选以下情况：至少一个Z1、Z2或Z3基团是B。
在式(I)和/或(Ia)中，可优选以下情况：Z1是B并且Z2、Z3基团中至少一个、优选两个都是N。
在式(I)和/或(Ia)中，还可优选以下情况：Z1是B并且Z2、Z3基团中至少一个、优选两个都是B。
如果符号W1、W2、W3、W4表示C＝C(Ar)、C＝C(R)或C＝N，则C＝C(Ar)、C＝C(R)或C＝N基团形成所述环Ara、Arb、Arc或Ard的一部分。如果W1是C＝C(Ar)或C＝C(R)并且一个环Ara表示6元环，则除了与Z1基团或W1和Z2基团结合的碳原子和来自C＝C(Ar)或C＝C(R)基团的两个碳原子之外，环Ara还包含另外两个原子。
为了进一步阐述，这将参考式(IIb)、(IIc)和(IId)进行详细解释，以说明对应点。在式(IIb)中，W4基团表示与Z5基团键合的碳原子以及与该碳原子键合的X3基团。此外，在式(IIb)中，Z5基团对应于W2基团，其中式(I)或(Ia)所示的环Arb包括式(IIb)所示的W7、W8基团。式(I)或(Ia)所示的环Ara包括式(IIb)所示的W5、W6基团，并且Z4基团对应于W1基团，其中式(Ia)所示的W3基团表示与式(IIb)中的Z4基团键合的碳原子以及与该碳原子键合的X3基团。在式(IIb)中，环Arc也包括W3基团、与Z2基团键合的碳原子以及另外三个X3基团。
在式(IIc)中，式(I)所示的V4基团由W6基团表示。相应地，式(IIc)中的W5基团表示V3基团。此外，在式(IIc)中，Z5基团对应于式(I)所示的W2基团，Z4基团对应于式(I)所示的W1基团，其中环Arb与W2或Z5基团结合并且包括式(IIc)所示的X3、X5基团以及与X5和Z5基团键合的碳原子。环Ara与W1或Z4基团结合，并且包括X3、X5基团以及与X5和Z4基团结合的碳原子。式(I)所示的V1基团在式(IIc)中由W7基团表示，并且V2基团由W8基团表示。
在式(IId)中，式(I)中详述的W2基团表示与Z5基团键合的碳原子以及与该碳原子键合的X3基团。环Arb还包括X3基团和X5基团，以及与Z1和Z3基团键合的碳原子。此外，在式(IId)中，V3、V4基团形成环Ard，并且式(IId)中的基团Z5对应于式(I)中的W4基团，其中环Ard包括X4、W7、W8基团。
可优选以下情况：环Ara、Arb、Arc和/或Ard形成5或6元环。优选地，一个W1、V1基团表示C＝C(Ar)或C＝C(R)或者＝C(Ar)-或＝C(R)-，并且一个W2、V4基团表示C＝C(Ar)或C＝C(R)或者＝C(Ar)-或＝C(R)-。优选地，一个W1、W3基团表示C＝C(Ar)或C＝C(R)，并且一个W2、W4基团表示C＝C(Ar)或C＝C(R)。
优选地排除N-N键，使得V4、W2、W4基团中不超过一个是N并且V1、W1、W3基团中不超过一个是N。更优选地，V3、V4、W2、W4基团中不超过一个是N并且V1、V2、W1、W3基团中不超过一个是N。
优选地排除B-B键，使得V4、W2、W4基团中不超过一个是B并且V1、W1、W3基团中不超过一个是B。更优选地，V3、V4、W2、W4基团中不超过一个是B并且V1、V2、W1、W3基团中不超过一个是B。
优选地排除B-N键，使得V4、W2、W4基团中不超过一个是N或B并且V1、W1、W3基团中不超过一个是N或B。更优选地，V3、V4、W2、W4基团中不超过一个是N或B并且V1、V2、W1、W3基团中不超过一个是N或B。
在另一种配置中，优选V4、W2、W4基团中恰好有一个是N，并且V1、W1、W3基团中恰好有一个是N，并且V1、V2、W1、W3或V3、V4、W2、W4基团中没有一个是B。还可是以下情况：V4、W2、W4基团中恰好有一个是B，并且V1、W1、W3基团中恰好有一个是B，并且V1、V2、W1、W3或V3、V4、W2、W4基团中没有一个是N。
在本发明的上下文中，芳基基团含有6至40个碳原子；在本发明的上下文中，杂芳基基团含有2至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和是至少5。所述杂原子优选地选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在这里理解为意指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或者稠合(增环的)芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相比之下，通过单键彼此连接的芳族化合物，例如联苯，不称为芳基或杂芳基基团，而是称为芳族环系。
在本发明上下文中，缺电子杂芳基基团是具备至少一个具有至少一个氮原子的杂芳族六元环的杂芳基。其它芳族或杂芳族五元或六元环可以稠合到此六元环上。缺电子杂芳基基团的实例是吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹唑啉或喹
啉。
在本发明的上下文中，芳族环系在环系中含有6至60个碳原子。在本发明的上下文中，杂芳族环系在环系中含有2至60个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和是至少5。所述杂原子优选地选自N、O和/或S。在本发明的上下文中，芳族或杂芳族环系应当理解为意指如下体系：其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团还可被非芳族单元，例如是碳、氮或氧原子连接。举例来说，在本发明的上下文中，如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等也应被认为是芳族环系，以及两个或更多个芳基基团被例如短烷基基团连接的类似体系同样应被认为是芳族环系。优选地，芳族环系选自芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基胺或者两个或更多个芳基和/或杂芳基被单键彼此连接的基团。
在本发明的上下文中，可以含有1至20个碳原子并且其中个别氢原子或CH2基团还可被上述基团取代的脂族烃基基团或烷基基团或者烯基或炔基基团优选理解为意指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基基团。具有1至40个碳原子的烷氧基基团优选理解为意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个碳原子的烷硫基基团应理解为尤其意指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。通常，根据本发明的烷基、烷氧基或烷硫基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被上述基团代替；此外，一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，优选可被F、Cl或CN代替，更优选可被F或CN代替，尤其优选可被CN代替。
具有5-60或5-40个芳族环原子并且在每种情况下还可被上述基团取代并且可以通过任何所期望的位置与芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系，应理解为尤其意指衍生自以下的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂联三苯叉、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑，或来源于这些体系的组合的基团。
在本说明书的上下文中，两个或更多个基团可一起形成环的措辞应当理解为尤其意指，两个基团利用形式上消除两个氢原子而通过化学键彼此连接。这通过以下方案来说明：
然而，此外，上述措辞还应当理解为意指，如果两个基团中有一个是氢，则第二个基团结合到所述氢原子键合的位置，从而形成环。这将通过以下方案来说明：
在一种优选配置中，本发明化合物可以包含式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)和/或(IIe)的结构；更优选地，本发明化合物可以选自式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)和/或(IIe)的化合物：
其中Z1、Z2、Z3、X1和X2具有上文尤其是针对式(I)和/或(Ia)给出的定义，并且其它符号如下：
Z4、Z5在每种情况下相同或不同并且是N或B；
W5、W6、W7、W8在每种情况下相同或不同并且是C(Ar)或X6，其中Ar具有上文尤其是针对式(I)和/或(Ia)给出的定义；
X3在每种情况下相同或不同并且是N或CRc，优选CRc，条件是一个环中的X3、X5基团中不超过两个是N；
X4在每种情况下相同或不同并且是N或CRd，优选CRd，条件是一个环中的X4、X6基团中不超过两个是N；
X5在每种情况下相同或不同并且是N、CRe，或者如果通过与Ar基团或X5基团或X6基团的键形成环系，则X5是C，优选X5在每种情况下相同或不同并且是CRe或C，条件是一个环中的X3、X5基团中不超过两个是N；
X6在每种情况下相同或不同并且是N、CRf，或者如果通过与Ar基团、X5基团或X6基团的键形成环系，则X6是C，优选X6在每种情况下相同或不同并且是CRf或C，条件是一个环中的X4、X6基团中不超过两个是N；
Rc、Rd、Re、Rf在每种情况下相同或不同并且是H，D，OH，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar')2，N(R1)2，C(＝O)OAr'，C(＝O)OR1，C(＝O)N(Ar')2，C(＝O)N(R1)2，C(Ar')3，C(R1)3，Si(Ar')3，Si(R1)3，B(Ar')2，B(R1)2，C(＝O)Ar'，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar')2，P(＝O)(R1)2，P(Ar')2，P(R1)2，S(＝O)Ar'，S(＝O)R1，S(＝O)2Ar'，S(＝O)2R1，OSO2Ar'，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个Rc、Rd、Re、Rf基团还可一起形成环系或与另外的基团形成环系；其中所述R1基团具有上文尤其是针对式(I)和/或(Ia)给出的定义。
这里优选式(IIa)、(IIb)、(IIc)和/或(IId)的结构。
在一个更优选实施方式中，可以是以下情况：本发明化合物包括式(III-1)至(III-25)的结构，其中本发明化合物可以更优选地选自式(III-1)至(III-25)的化合物，
其中符号Z1、Z2、Z3、X1和X2具有上文尤其是针对式(I)和/或(Ia)给出的定义，符号Z4、Z5、X3、X4、X5和X6具有上文尤其是针对式(IIa)至(IIe)给出的定义，并且其它符号定义如下：
p是0或1，
Y1在每种情况下相同或不同并且是键、N(Ar')、N(R)、P(Ar')、P(R)、P(＝O)Ar'、P(＝O)R、P(＝S)Ar'、P(＝S)R、B(Ar')、B(R)、Al(Ar')、Al(R)、Ga(Ar')、Ga(R)、C＝O、C(R)2、Si(R)2、C＝NR、C＝NAr'、C＝C(R)2、O、S、Se、S＝O或SO2，优选N(Ar')、N(R)、B(Ar')、B(R)、P(＝O)R、P(＝O)Ar'、C＝O、C(R)2、Si(R)2、O、S、Se、S＝O或SO2，更优选C(R)2、Si(R)2、O、S、N(Ar')或B(Ar')，其中符号R和Ar'具有权利要求1中所述的定义；
Y2、Y3、Y4在每种情况下相同或不同并且是N(Ar')、N(R)、P(Ar')、P(R)、P(＝O)Ar'、P(＝O)R、P(＝S)Ar'、P(＝S)R、B(Ar')、B(R)、Al(Ar')、Al(R)、Ga(Ar')、Ga(R)、C＝O、C(R)2、Si(R)2、C＝NR、C＝NAr'、C＝C(R)2、O、S、Se、S＝O或SO2，优选N(Ar')、N(R)、B(Ar')、B(R)、P(＝O)R、P(＝O)Ar'、C＝O、C(R)2、Si(R)2、O、S、Se、S＝O或SO2，更优选C(R)2、Si(R)2、O、S、N(Ar')或B(Ar')，其中符号R和Ar'具有上文尤其是针对式(I)和/或(Ia)给出的定义。
这里优选式(III-1)至(III-21)的结构/化合物，特别优选式(III-1)至(III-8)和(III-12)至(III-18)的结构/化合物。
可优选以下情况：在式(I)、(IIa)至(IIe)和/或(III-1)至(III-25)中，不超过四个，优选不超过两个X1、X2、X3、X4、X5和X6基团是N；更优选地，所有X1、X2、X3、X4、X5和X6基团都是CR、CRa、CRb、Rc、Rd、Re、Rf或在X1、X5和X6基团的情况下，如果X1、X5和X6基团通过键形成环系，则是C。
如实施例所示，一些制备本发明化合物的方法得到了混合物，这通常导致发光光谱变宽，因此不是优选的。因此，分离这些混合物可以是适当的。可以通过合适的取代来实现窄发光光谱的优点，如实施例所示。在这种情况下，具体来说，位置X3或X4处的取代是适当的。另外，这个优点可以通过这个位置上的X3或X4为N来实现。
可优选以下情况：X4基团是CRd并且Rd不是H或D，优选具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烷基或烯基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团。还可优选以下情况：X4基团是N。
还可以是以下情况：至少一个X3基团是CRc并且Rc不是H或D，优选具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团。优选地，作为CRc且Rc不表示H或D的X3基团在Z2和/或Z3基团的邻位。可以更优选以下情况：X3基团是N，其中作为N的X3基团优选在Z2和/或Z3基团的邻位。
在一个更优选实施方式中，可以是以下情况：本发明化合物包括式(IV-1)至(IV-38)的结构，其中本发明化合物可以更优选地选自式(IV-1)至(IV-38)的化合物，
其中符号Z1、Z2、Z3、Ra和Rb具有上文尤其是针对式(I)和/或(Ia)给出的定义，符号Z4、Z5、Rc、Rd、Re和Rf具有上文尤其是针对式(IIa)至(IIe)给出的定义，符号Y1、Y2、Y3和Y4具有上文尤其是针对式(III-1)至(III-25)给出的定义，并且其它符号定义如下：
m是0、1、2、3或4，优选0、1或2；
n是0、1、2或3，优选0、1或2；
j是0、1或2，优选0或1；
k是0或1。
这里优选式(IV-1)至(IV-34)的结构/化合物，特别优选式(IV-1)至(IV-12)和(IV-18)至(IV-31)的结构/化合物。
式(IV-1)至(IV-38)的结构/化合物中下标k、j、m和n的总和优选不超过10，优选不超过8，尤其优选不超过6，更优选不超过4。
此外，在式(IIa)至(IIe)、(III-1)至(III-25)、(IV-1)至(IV-38)和/或尤其是下文详述的这些式的优选实施方式中，可以是以下情况：Z1是N并且Z2、Z3、Z4、Z5基团中至少一个、优选两个是B。Z1是N并且Z2、Z3、Z4、Z5基团中至少一个、优选两个是B的配置可以有利地用作发光体。
此外，在式(IIa)至(IIe)、(III-1)至(III-25)、(IV-1)至(IV-38)和/或尤其是下文详述的这些式的优选实施方式中，可以是以下情况：Z1是N并且Z2、Z3、Z4、Z5基团中至少一个、优选两个是N。
具体来说，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5基团中许多个、优选全部是N的实施方式可以有利地用作空穴传导材料。
在另一种配置中，在式(IIa)至(IIe)、(III-1)至(III-25)、(IV-1)至(IV-38)和/或尤其是下文详述的这些式的优选实施方式中，可以是以下情况：Z1是B并且Z2、Z3、Z4、Z5基团中至少一个、优选两个是N。Z1是B并且Z2、Z3、Z4、Z5基团中至少一个、优选两个是N的配置可以有利地用作发光体。
在另一种配置中，在式(IIa)至(IIe)、(III-1)至(III-25)、(IV-1)至(IV-38)和/或尤其是下文详述的这些式的优选实施方式中，可以是以下情况：Z1是B并且Z2、Z3、Z4、Z5基团中至少一个、优选两个是B。
具体来说，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5基团中许多个、优选全部是B的实施方式可以有利地用作电子传输材料。
在另一种配置中，在式(IIa)至(IIe)、(III-1)至(III-25)、(IV-1)至(IV-38)和/或尤其是下文详述的这些式的优选实施方式中，可以是以下情况：Z2、Z3基团中至少一个、优选两个是N，并且Z4、Z5基团中至少一个、优选两个是B。
此外，在式(IIa)至(IIe)、(III-1)至(III-25)、(IV-1)至(IV-38)和/或尤其是下文详述的这些式的优选实施方式中，可以是以下情况：Z2、Z3基团中至少一个、优选两个是B，并且Z4、Z5基团中至少一个、优选两个是N。
此外，在式(IIa)至(IIe)、(III-1)至(III-25)、(IV-1)至(IV-38)和/或尤其是下文详述的这些式的优选实施方式中，可以是以下情况：Z2、Z3基团中至少一个、优选两个是N，并且Z4、Z5基团中至少一个、优选两个是N。
在另一种配置中，在式(IIa)至(IIe)、(III-1)至(III-25)、(IV-1)至(IV-38)和/或尤其是下文详述的这些式的优选实施方式中，可以是以下情况：Z2、Z3基团中至少一个、优选两个是B，并且Z4、Z5基团中至少一个、优选两个是B。
在另一个实施方式中，在式(IIa)至(IIe)、(III-1)至(III-25)、(IV-1)至(IV-38)和/或尤其是下文详述的这些式的优选实施方式中，可以是以下情况：Z2、Z3基团中至少一个、优选两个是B，并且Z4、Z5基团中至少一个、优选两个是B。
在另一种配置中，在式(IIa)至(IIe)、(III-1)至(III-25)、(IV-1)至(IV-38)和/或尤其是下文详述的这些式的优选实施方式中，可以是以下情况：Z2是B，Z3是N，并且Z4、Z5基团中至少一个、优选两个是B。
此外，在式(III-1)至(III-25)、(IV-1)至(IV-38)和/或尤其是下文详述的这些式的优选实施方式中，可以是以下情况：p＝1且Y1基团是键。
此外，在式(III-1)至(III-25)、(IV-1)至(IV-38)和/或尤其是下文详述的这些式的优选实施方式中，可以是以下情况：Y3和Y4基团相同。
此外，在式(III-1)至(III-25)、(IV-1)至(IV-38)和/或尤其是下文详述的这些式的优选实施方式中，可以是以下情况：Y3和Y4基团不同。
在本发明的优选开发中，可以是以下情况：至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团与所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团所结合的其它基团一起形成稠合环，其中所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团形成了至少一个式(RA-1)至(RA-12)的结构：
其中R1具有上述定义，虚线键表示所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团结合的连接位点，并且其它符号具有以下定义：
Y5在每种情况下相同或不同并且是C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C＝C(R1)、NR1、NAr'、O或S，优选C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C＝C(R1)、O或S；
Rg在每种情况下相同或不同并且是F，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烷基或烯基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个Rg基团还可一起或一个Rg基团与一个R1基团一起或与另外的基团一起形成环系；
s是0、1、2、3、4、5或6，优选0、1、2、3或4，更优选0、1或2；
t是0、1、2、3、4、5、6、7或8，优选0、1、2、3或4，更优选0、1或2；
v是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，优选0、1、2、3或4，更优选0、1或2。
在本发明的一个优选实施方式中，至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团与所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团所结合的其它基团一起形成稠合环，其中所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团优选形成至少一个式(RA-1a)至(RA-4f)的结构，
其中虚线键表示所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团所结合的连接位点，下标m是0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且符号R1、R2、Rg以及下标s和t具有上文尤其是针对式(I)和/或式(RA-1)至(RA-12)给出的定义。
还可以是以下情况：所述至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团中形成式(RA-1)至(RA-12)和/或(RA-1a)至(RA-4f)的结构并形成稠合环，表示来自相邻的X1、X2、X3、X4、X5、X6基团的Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团，或表示各自与相邻的碳原子结合的R基团，其中这些碳原子优选通过键连接。
在一种更优选配置中，至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团中与所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团所结合的其它基团一起形成稠合环，其中所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团形成式(RB)的结构：
其中R1具有上文尤其是针对式(I)所述的定义，虚线键表示两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团所结合的连接位点，下标m是0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且Y6是C(R1)2、NR1、NAr'、BR1、BAr'、O或S，优选C(R1)2、NAr'或O。
这里可以是以下情况：所述至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团形成式(RB)的结构并形成稠合环，表示来自相邻的X1、X2、X3、X4、X5、X6基团的Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团，或表示各自与相邻的碳原子结合的R基团，其中这些碳原子优选通过键彼此连接。
更优选地，所述化合物包括至少一个式(V-1)至(V-10)的结构；更优选地，所述化合物选自式(V-1)至(V-10)的化合物，其中所述化合物具有至少一个稠合环：
其中符号Z1、Z2、Z3和Ra具有上文尤其是针对式(I)和/或(Ia)给出的定义，符号Z4、Z5、Rc、Rd、Re和Rf具有上文尤其是针对式(IIa)至(IIe)给出的定义，符号Y3和Y4具有上文尤其是针对式(III-1)至(III-25)给出的定义，符号o表示稠合环的连接位点，并且其它符号定义如下：
m是0、1、2、3或4，优选0、1或2；
n是0、1、2或3，优选0、1或2；
j是0、1或2，优选0或1；
k是0或1。
这里优选式(V-1)至(V-8)的结构/化合物。
更优选地，所述化合物包括至少一个式(VI-1)至(VI-9)的结构；更优选地，所述化合物选自式(VI-1)至(VI-9)的化合物，其中所述化合物具有至少一个稠合环：
其中符号Z1、Z2、Z3、Ra和Rb具有上文尤其是针对式(I)和/或(Ia)给出的定义，符号Z4、Z5、Rc、Rd、Re和Rf具有上文尤其是针对式(IIa)至(IIe)给出的定义，符号Y3和Y4具有上文尤其是针对式(III-1)至(III-25)给出的定义，符号o表示稠合环的连接位点，并且其它符号定义如下：
m是0、1、2、3或4，优选0、1或2；
n是0、1、2或3，优选0、1或2；
j是0、1或2，优选0或1。
这里优选式(VI-1)至(VI-7)的结构/化合物。
更优选地，所述化合物包括至少一个式(VII-1)至(VII-9)的结构；更优选地，所述化合物选自式(VII-1)至(VII-9)的化合物，其中所述化合物具有至少一个稠合环：
其中符号Z1、Z2、Z3、Ra和Rb具有上文尤其是针对式(I)和/或(Ia)给出的定义，符号Z4、Z5、Rc、Rd、Re和Rf具有上文尤其是针对式(IIa)至(IIe)给出的定义，符号Y3和Y4具有上文尤其是针对式(III-1)至(III-25)给出的定义，符号o表示稠合环的连接位点，并且其它符号定义如下：
m是0、1、2、3或4，优选0、1或2；
n是0、1、2或3，优选0、1或2；
j是0、1或2，优选0或1。
这里优选式(VII-1)至(VII-7)的结构/化合物。
优选地，稠合环，尤其是在式(V-1)至(V-10)、(VI-1)至(VI-9)和/或(VII-1)至(VII-9)中的稠合环，是通过至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团和所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团所结合的其它基团形成，其中所述R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团中的至少两个形成式(RA-1)至(RA-12)和/或式(RB)的结构，优选式(RA-1)至(RA-12)的结构。
可优选以下情况：所述化合物具有至少两个稠合环，其中至少一个稠合环是由式(RA-1)至(RA-12)和/或(RA-1a)至(RA-4f)的结构形成并且另一个环是由式(RA-1)至(RA-12)、(RA-1a)至(RA-4f)或(RB)的结构形成，其中所述化合物包括至少一个式(VIII-1)至(VIII-20)的结构，优选其中所述化合物选自式(VIII-1)至(VIII-20)的化合物：
其中符号Z1、Z2、Z3、Ra和Rb具有上文尤其是针对式(I)和/或(Ia)给出的定义，符号Z4、Z5、Rc、Rd、Re和Rf具有上文尤其是针对式(IIa)至(IIe)给出的定义，符号Y3和Y4具有上文尤其是针对式(III-1)至(III-25)给出的定义，符号o表示连接位点，并且其它符号定义如下：
m是0、1、2、3或4，优选0、1或2；
n是0、1、2或3，优选0、1或2；
j是0、1或2，优选0或1。
这里优选式(VIII-1)至(VIII-16)的结构/化合物，特别优选式(VIII-1)至(VIII-14)的结构/化合物。
尤其是在式(V-1)至(V-10)、(VI-1)至(VI-9)、(VII-1)至(VII-9)和/或(VIII-1)至(VIII-20)中，下标k、j、l、m和n的总和优选为0、1、2或3，更优选为1或2。
这里可以是以下情况：式(VIII-1)至(VIII-20)具有至少两个稠合环，其中所述稠合环相同，并且由两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团形成的部分可以由至少一个式(RA-1)至(RA-12)和/或(RA-1a)至(RA-4f)的结构表示。
还可以是以下情况：式(VIII-1)至(VIII-20)具有至少两个稠合环，其中所述稠合环不同，并且由两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团形成的部分在每种情况下可以由至少一个式(RA-1)至(RA-12)和/或(RA-1a)至(RA-4f)的结构表示。
另外可以是以下情况：所述式(VIII-1)至(VIII-20)具有至少两个稠合环，其中所述稠合环不同，并且所述两个稠合环中有一个具有由两个R基团形成的部分，所述部分可以由式(RA-1)至(RA-12)和/或(RA-1a)至(RA-4f)的结构中的至少一个表示，并且所述两个稠合环中有一个具有由两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团形成的部分，所述部分可以由式(RB)的结构中的一个表示。
此外可以是以下情况：根据上式的取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf以及Rg、R1和R2不与R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf以及Rg、R1和R2所结合的环系的环原子形成稠合芳族或杂芳族环系。这包括形成稠合芳族或杂芳族环系，其中可能的取代基R1和R2可与R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg和R1基团键合。
当尤其可以选自R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、R1和/或R2的两个基团彼此形成环系时，这个环系可以是单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族的。在这种情况下，一起形成环系的基团可以是相邻的，这意味着这些基团与同一个碳原子键合或与彼此直接键合的碳原子键合，或者它们还可以从彼此除去。此外，具备取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、R1和/或R2的环系还可以通过键彼此连接，因此这可以导致环闭合。在这种情况下，各相应键合位点优选具备取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、R1和/或R2。
在一种优选配置中，本发明化合物可以由式(I)、(Ia)、(IIa)至(IIe)、(III-1)至(III-25)、(IV-1)至(IV-38)、(V-1)至(V-10)、(VI-1)至(VI-9)、(VII-1)至(VII-9)和/或(VIII-1)至(VIII-20)的结构中的至少一个表示。优选地，优选包含式(I)、(Ia)、(IIa)至(IIe)、(III-1)至(III-25)、(IV-1)至(IV-38)、(V-1)至(V-10)、(VI-1)至(VI-9)、(VII-1)至(VII-9)和/或(VIII-1)至(VIII-20)的结构的本发明化合物的分子量不超过5000g/mol，优选不超过4000g/mol，尤其优选不超过3000g/mol，尤其优选不超过2000g/mol，最优选不超过1200g/mol。
此外，本发明的优选化合物的特征在于它们是可升华的。这些化合物的摩尔质量通常小于约1200g/mol。
优选的芳族或杂芳族环系R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Ar'和/或Ar选自苯基，联苯基(尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基)，三联苯基(尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基)，四联苯基(尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基)，可以通过1位、2位、3位或4位连接的芴，可以通过1位、2位、3位或4位连接的螺二芴，萘(尤其是1-键合萘或2-键合萘)，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可以通过1位、2位、3位、4位或9位连接的咔唑，可以通过1位、2位、3位、4位连接的二苯并呋喃，可以通过1位、2位、3位、4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹
啉，菲或联三苯叉，它们各自可被一个或多个R1或R基团取代。
可优选以下情况：至少一个取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或选自下式Ar-1至Ar-75的基团的芳族或杂芳族环系，其中所述取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf优选形成根据式(RA-1)至(RA-12)、(RA-1a)至(RA-4f)或(RB)的结构的环，或所述取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf在每种情况下相同或不同并且选自H、D或选自下式Ar-1至Ar-75的基团的芳族或杂芳族环系，和/或所述Ar'基团在每种情况下相同或不同，并且选自下式Ar-1至Ar-75的基团：
其中R1如上文所定义，虚线键表示连接位点，此外：
Ar1在每种情况下相同或不同，并且是具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
A在每种情况下相同或不同并且是C(R1)2、NR1、O或S；
p是0或1，其中p＝0意指所述Ar1基团不存在，并且相应的芳族或杂芳族基团直接与HetAr键合；
q是0或1，其中q＝0意指没有A基团键合在这个位置，而是R1基团与相应的碳原子键合。
当上述Ar基团具有两个或更多个A基团时，这些可行的选项包括A的定义的所有组合。在那种情况下，优选实施方式是其中一个A基团是NR1且另一个A基团是C(R1)2或者其中两个A基团都是NR1或者其中两个A基团都是O的那些。
当A是NR1时，与氮原子键合的取代基R1优选为具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其还可被一个或多个R2基团取代。在一个特别优选的实施方式中，这个R1取代基在每种情况下相同或不同，并且是具有6至24个芳族环原子，尤其是6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它不具有任何稠合的芳基基团并且不具有任何稠合的杂芳基基团，该稠合的芳基或杂芳基基团中两个或更多个芳族或杂芳族6元环基团直接彼此稠合，并且所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个R2基团取代。优选具有如上文针对Ar-1至Ar-11所列出的键合模式的苯基、联苯基、三联苯基和四联苯基，其中这些结构可被一个或多个R2基团取代而非被R1取代，但优选未被取代。还优选如上文针对Ar-47至Ar-50、Ar-57和Ar-58所列出的三嗪、嘧啶和喹唑啉，其中这些结构可被一个或多个R2基团取代而非被R1取代。
下面描述了优选取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg。
在本发明的一个优选实施方式中，R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，NO2，Si(R1)3，B(OR1)2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个更优选实施方式中，取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
还可以是以下情况：至少一个取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf在每种情况下相同或不同并且选自H、D、具有6至30个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系以及N(Ar')2基团。在本发明的一个更优选实施方式中，所述取代基形成根据式(RA-1)至(RA-12)、(RA-1a)至(RA-4f)结构的环，或R在每种情况下相同或不同并且选自H、D、具有6至30个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，以及N(Ar)2基团。更优选地，取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf在每种情况下相同或不同并且选自H或具有6至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子、更优选具有6至13个芳族环原子并且各自可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个优选实施方式中，Rg在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个更优选实施方式中，Rg在每种情况下相同或不同，并且选自具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，具有6至30个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Ra在每种情况下相同或不同，并且选自具有1至5个碳原子的直链烷基基团或具有3至5个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，或具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个优选实施方式中，Rg在每种情况下相同或不同并且选自具有1至6个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，或具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个Rg基团还可一起形成环系。更优选地，Rg在每种情况下相同或不同，并且选自具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代，或具有6至12个芳族环原子、尤其是6个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个优选非芳族R1基团取代，但优选未被取代的芳族环系；同时，两个Rg基团可一起形成环系。最优选地，Rg在每种情况下相同或不同，并且选自具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至6个碳原子的支链烷基基团。最优选地，Rg是甲基或者是苯基，其中两个苯基可一起形成环系，相对于苯基优选甲基。
优选的芳族或杂芳族环系取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg或Ar或Ar'选自苯基，联苯基(尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基)，三联苯基(尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化支链三联苯基)，四联苯基(尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基)，可以通过1位、2位、3位或4位连接的芴，可以通过1位、2位、3位或4位连接的螺二芴，萘(尤其是1-键合萘或2-键合萘)，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可以通过1位、2位、3位或4位连接的咔唑，可以通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃，可以通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹
啉，菲或联三苯叉，它们各自可被一个或多个R、R1或R2基团取代。特别优选上面列出的结构Ar-1至Ar-75，优选式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)、(Ar-69)、(Ar-70)、(Ar-75)的结构，特别优选式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)的结构。关于结构Ar-1至Ar-75，应当说明的是，这些显示为具有取代基R1。在环系Ar的情况下，这些取代基R1可被R代替，而在Rg的情况下，这些取代基R1可被R2代替。
另外合适的R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团是式-Ar4-N(Ar2)(Ar3)的基团，其中Ar2、Ar3和Ar4在每种情况下相同或不同，并且是具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。这里Ar2、Ar3和Ar4中芳族环原子的总数不超过60，优选不超过40。
在这种情况下，通过选自C(R1)2、NR1、O和S的基团，Ar4和Ar2还可以彼此键合和/或Ar2和Ar3可以彼此键合。优选地，在与氮原子的键的相应邻位上，Ar4和Ar2彼此连接并且Ar2和Ar3彼此连接。在本发明的另一个实施方式中，Ar2、Ar3和Ar4基团中没有一个彼此键合。
优选地，Ar4是具有6至24个芳族环原子、优选6至12个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Ar4选自邻亚苯基、间亚苯基或对亚苯基或者邻联苯基、间联苯基或对联苯基，它们各自可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代。最优选地，Ar4是未被取代的亚苯基。
优选地，Ar2和Ar3在每种情况下相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。特别优选的Ar2和Ar3基团在每种情况下相同或不同，并且选自苯，邻联苯基、间联苯基或对联苯基，邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基，邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基，1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基，1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基，1-萘基或2-萘基，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，1-咔唑、2-咔唑、3-咔唑或4-咔唑，1-二苯并呋喃、2-二苯并呋喃、3-二苯并呋喃或4-二苯并呋喃，1-二苯并噻吩、2-二苯并噻吩、3-二苯并噻吩或4-二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，2-吡啶、3-吡啶或4-吡啶，2-嘧啶、4-嘧啶或5-嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，菲或联三苯叉，它们各自可被一个或多个R1基团取代。最优选地，Ar2和Ar3在每种情况下相同或不同并且选自苯基、联苯基(尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基)、三联苯基(尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基)、四联苯基(尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯)、芴(尤其是1-芴、2-芴、3-芴或4-芴)或螺二芴(尤其是1-螺二芴、2-螺二芴、3-螺二芴或4-螺二芴)。
在本发明的另一个优选实施方式中，R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，或具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。在本发明的一个特别优选的实施方式中，R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，具有1至6个碳原子，尤其是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团可被一个或多个R5基团取代，但优选未被取代，或具有6至13个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R5基团取代，但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选实施方式中，R2在每种情况下相同或不同并且是H、具有1至4个碳原子的烷基基团或具有6至10个碳原子的芳基基团，所述基团可被具有1至4个碳原子的烷基取代，但优选未被取代。
同时，在通过真空蒸发加工的本发明化合物中，所述烷基基团优选具有不超过五个碳原子，更优选不超过4个碳原子，最优选不超过1个碳原子。对于从溶液加工的化合物，合适的化合物还有被烷基基团、尤其是具有最多达10个碳原子的支链烷基基团取代的那些，或者被低聚亚芳基基团例如邻三联苯、间三联苯或对三联苯或支化三联苯或四联苯基团取代的那些。
还可以是以下情况：所述化合物包括恰好两个或恰好三个式(I)、(IIa)至(IIe)、(III-1)至(III-25)、(IV-1)至(IV-38)、(V-1)至(V-10)、(VI-1)至(VI-9)、(VII-1)至(VII-9)和/或(VIII-1)至(VIII-20)的结构。
在一种优选配置中，所述化合物选自式(D-1)、(D-2)、(D3)或(D-4)的化合物：
其中L1基团是连接基团，优选键或具有5至40个、优选5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，并且所用的其它符号和下标具有上文尤其是针对式(I)和/或(Ia)给出的定义。
在本发明的另一个优选实施方式中，L1是键或具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系，优选具有6至12个碳原子的芳族环系，并且可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代，其中R1可以具有上文尤其是针对式(I)给出的定义。更优选地，L1是具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系，它们各自可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代，其中R2可以具有上文尤其是针对式(I)给出的定义。
更优选地，尤其式(D3)或(D4)所示的符号L1在每种情况下相同或不同，并且是键或具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、更优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接，即，通过所述芳族或杂芳族基团的原子键合至另外基团的相应原子。
此外可以是以下情况：式(D3)或(D4)所示的L1基团包含具有不超过两个稠合芳族和/或杂芳族6元环的芳族环系，优选不包含任何稠合芳族或杂芳族环系。因此，萘基结构优于蒽结构。此外，芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。
特别优选没有稠合的结构，例如苯基、联苯基、三联苯基和/或四联苯基结构。
合适的芳族或杂芳族环系L1的实例选自邻亚苯基、间亚苯基或对亚苯基，邻亚联苯基、间亚联苯基或对亚联苯基，亚三联苯(尤其是支化亚三联苯)、亚四联苯(尤其是支化亚四联苯)，亚芴基，亚螺二芴基，亚二苯并呋喃基，亚二苯并噻吩基和亚咔唑基，它们各自可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代。
上述优选实施方式可以在权利要求1定义的限制内根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选特征同时存在。
根据上文详述的实施方式的优选化合物的实例是下表所示的化合物：
实施例详述了本发明化合物的优选实施方式，这些化合物可单独或与其它化合物组合用于本发明的所有目的。
上述优选实施方式可以根据需要彼此组合，条件是满足权利要求1所述的条件。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选实施方式同时适用。
原则上可通过各种方法制备本发明化合物。然而，已经发现下文所述的方法特别合适。
因此，本发明还提供了一种用于制备本发明化合物的方法，其中合成具有Z2、Z3基团中的至少一个或者Z2、Z3基团之一的前体的基础骨架，并借助于金属化反应、芳族亲核取代反应或偶联反应引入Z1基团。
包含具有Z2、Z3基团的基础骨架的合适化合物在许多情况下可商购获得，并且实施例详述的起始化合物可通过已知方法获得，因此对其进行了参照。
这些化合物可以通过已知的偶联反应与其它化合物反应，用于此目的的必要条件是本领域技术人员已知的，并且实施例中的详细说明有助于本领域技术人员进行这些反应。
都能导致C-C键形成和/或C-N键形成的特别合适且优选的偶联反应是根据BUCHWALD、SUZUKI、YAMAMOTO、STILLE、HECK、NEGISHI、SONOGASHIRA和HIYAMA的那些。这些反应广为人知，并且所述实施例将为本领域技术人员提供进一步指导。
上述制备方法的原理原则上从关于类似化合物的文献中获知，并且本领域技术人员可以容易地加以调整以制备本发明化合物。其它信息可在实施例中找到。
通过这些方法，如有必要，则继以纯化，例如重结晶或升华后，可得到高纯度，优选超过99％(通过1H NMR和/或HPLC测定)的本发明化合物。
本发明化合物还可以与聚合物混合。同样可将这些化合物共价结合到聚合物中。被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯或被反应性可聚合基团例如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物尤其可行。这些可以用作生产相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。低聚或聚合优选经由卤素官能度或硼酸官能度或经由可聚合基团实现。另外可行的是经由这类基团使聚合物交联。本发明的化合物和聚合物可以以交联或未交联层的形式使用。
因此，本发明还提供了含有一种或多种上述式(I)和/或(Ia)结构和该式的优选实施方式或本发明化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中存在本发明化合物或式(I)和/或(Ia)结构和该式的优选实施方式的一个或多个与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接键。根据式(I)和/或(Ia)的结构和该式的优选实施方式或化合物的连键，这些因此形成了低聚物或聚合物的侧链或在主链内键合。所述聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是直链、支链或树枝状的。关于低聚物、树枝状大分子和聚合物中的本发明化合物的重复单元，适用与上文所述相同的优选特征。
为了制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体均聚或与其它单体共聚。优选如下共聚物，其中式(I)和/或(Ia)的单元或上下文所述的优选实施方式的单元以0.01至99.9mol％、优选5至90mol％、更优选20至80mol％的范围存在。形成聚合物基础骨架的合适且优选的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 2000/022026的)、螺二芴(例如根据EP707020、EP 894107或WO 2006/061181的)、对亚苯基(例如根据WO 92/18552的)、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468的)、噻吩(例如根据EP 1028136的)、二氢菲(例如根据WO 2005/014689的)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412的)、酮(例如根据WO 2005/040302的)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066的)或者这些单元中的多种。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子可以含有其它单元，例如空穴传输单元，尤其是基于三芳基胺的那些，和/或电子传输单元。
此外特别关注的是以高玻璃化转变温度为特征的本发明化合物。就此而言，尤其优选包含式(I)和/或(Ia)结构或上下文所述的优选实施方式的本发明化合物，根据DIN51005(2005-08版)测得的玻璃化转变温度是至少70℃，更优选至少110℃，甚至更优选至少125℃，尤其优选至少150℃。
为了从液相加工本发明化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行加工，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以是例如溶液、分散液或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂是例如甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
烷，苯氧基甲苯(尤其是3-苯氧基甲苯)，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙基苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，NMP，对伞花烃，苯***，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁甲醚，三乙二醇丁甲醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，2-甲基联苯，3-甲基联苯，1-甲基萘，1-乙基萘，辛酸乙酯，癸二酸二乙酯，辛酸辛酯，庚基苯，异戊酸薄荷酯，己酸环己酯或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供了一种制剂或一种组合物，所述制剂或组合物包含至少一种本发明化合物和至少一种另外的化合物。所述另外的化合物可以例如是溶剂，尤其是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。如果另外的化合物包含溶剂，则此混合物在本文中称为制剂。所述另外的化合物可替代地为至少一种同样用于电子器件的其它有机或无机化合物，例如发光体和/或基质材料，其中这些化合物与本发明化合物不同。合适的发光体和基质材料在后文结合有机电致发光器件列出。所述另外的化合物也可以是聚合的。
因此，本发明还提供了一种组合物，所述组合物包含本发明化合物和至少一种其它有机功能材料。功能材料通常是在阳极和阴极之间引入的有机或无机材料。优选地，所述有机功能材料选自：荧光发光体、磷光发光体、表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴传导材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、宽带隙材料和n型掺杂剂。
本发明还提供了本发明化合物在电子器件中，尤其是在有机电致发光器件中的用途，优选作为发光体，更优选作为绿色、红色或蓝色发光体的用途。在这种情况下，本发明化合物优选表现出荧光特性，因此优先提供了荧光发光体。此外，本发明化合物可以作为主体材料、电子传输材料和/或空穴传导材料。这里尤其可有利地使用Z1、Z2、Z3、Z4、Z5基团中的许多个、优选全部都是N的本发明化合物作为空穴传导材料。还尤其可有利地使用Z1、Z2、Z3、Z4、Z5基团中的许多个、优选全部都是B的本发明化合物作为电子传输材料。
本发明还另外提供了一种电子器件，所述电子器件包含至少一种本发明化合物。在本发明的上下文中，电子器件是包含至少一个层的器件，所述至少一个层包含至少一种有机化合物。该部件还可以包含无机材料或者完全由无机材料形成的层。
所述电子器件优选地选自以下，更优选地，所述电子器件选自有机电致发光器件(OLED、sOLED、PLED、LEC等)，优选有机发光二极管(OLED)、基于小分子的有机发光二极管(sOLED)、基于聚合物的有机发光二极管(PLED)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)、有机等离子体发光器件(D.M.Koller等人,Nature Photonics 2008,1-4)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光学感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)和有机电传感器，优选有机电致发光器件(OLED、sOLED、PLED、LEC等)，更优选有机发光二极管(OLED)、基于小分子的有机发光二极管(sOLED)、基于聚合物的有机发光二极管(PLED)，尤其是磷光OLED。
有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层以外，它还可以包括其它层，例如在每种情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。也可以在两个发光层之间引入具有例如激子阻挡功能的中间层。然而，应当指出，这些层的每一个不一定必须存在。在这种情况下，有机电致发光器件可以含有一个发光层，或者它可以含有多个发光层。如果存在多个发光层，则这些发光层优选地总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，以使得总体结果是白色发光；换言之，在发光层中使用了可以发荧光或发磷光的多种发光化合物。尤其优选具有三个发光层的体系，其中三个层显示出蓝色、绿色和橙色或红色发光。本发明的有机电致发光器件还可以是串联电致发光器件，尤其是白色发光OLED。
根据确切的结构，本发明化合物可以用于不同的层中。优选在发光层中包含式(I)化合物或上述优选实施方式的化合物作为发光体，优选红色、绿色或蓝色发光体的有机电致发光器件。
当本发明化合物在发光层中用作发光体时，优选使用本身已知的合适的基质材料。
基于发光体和基质材料的总混合物，本发明化合物和基质材料的优选混合物含有99体积％至1体积％、优选98体积％至10体积％、更优选97体积％至60体积％、尤其是95体积％至80体积％的基质材料。相应地，基于发光体和基质材料的总混合物，所述混合物含有1体积％至99体积％、优选2体积％至90体积％、更优选3体积％至40体积％、尤其是5体积％至20体积％的发光体。
可以与本发明化合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮、芳族氧化膦或者芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的；三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO 2005/039246、US2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176中的咔唑衍生物；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的；茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776的；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的；双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的；硅烷，例如根据WO 2005/111172的；硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的；三嗪衍生物，例如根据WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO 2011/060877的；锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的；硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054729的；磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730的；桥连咔唑衍生物，例如根据WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080的；联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的；二苯并呋喃衍生物，例如根据WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO 2017/148565的；或联咔唑，例如根据JP 3139321 B2的。
此外，所用的共主体可以是即使参与电荷传输程度也不参与到显著程度的化合物，如在例如WO 2010/108579所述的。尤其适合作为共基质材料与本发明化合物组合的是具有大带隙并且本身即使参与发光层电荷传输也至少不参与到显著程度的化合物。此类材料优选为纯烃。此类材料的实例可以在例如WO 2009/124627或WO 2010/006680中找到。
在一种优选配置中，用作发光体的本发明化合物优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)和/或作为TADF(热激活延迟荧光)主体材料的化合物组合使用。这里优选形成超荧光和/或超磷光体系。
WO 2015/091716 A1和WO 2016/193243 A1公开了在发光层中含有磷光化合物和荧光发光体两者的OLED，其中能量从所述磷光化合物传递到所述荧光发光体(超磷光)。在这种情况下，所述磷光化合物因此充当主体材料。如本领域技术人员已知，与发光体相比，主体材料具有更高的单重态和三重态能量，以便来自所述主体材料的能量还可以以最大效率传递到所述发光体。现有技术公开的体系恰好具有这种能量关系。
在本发明上下文中，磷光理解为意指从自旋多重性较高的激发态，即自旋态＞1发光，尤其是从激发三重态的发光。在本申请的上下文中，所有含过渡金属或镧系元素的发光络合物，尤其是所有铱、铂和铜络合物，都应被视为磷光化合物。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)尤其是这样的化合物：其在适当激发时发光，优选在可见光区域内发光，并且还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子，尤其是具有该原子序数的金属。优选所用的磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱或铂的化合物。
上述发光体的实例可见于以下申请中：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439、WO 2018/011186、WO 2018/001990、WO 2018/019687、WO 2018/019688、WO 2018/041769、WO 2018/054798、WO 2018/069196、WO 2018/069197、WO 2018/069273、WO 2018/178001、WO 2018/177981、WO 2019/020538、WO 2019/115423、WO 2019/158453和WO 2019/179909。一般来说，根据现有技术在磷光电致发光器件使用的并且在有机电致发光领域的技术人员已知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
如上所述，本发明化合物可以优选与TADF主体材料和/或TADF发光体组合使用。
举例来说，B.H.Uoyama等人,《自然》2012,第492卷,234描述了称为热激活延迟荧光(TADF)的方法。为了实现这种方法，在发光体中需要例如小于约2000cm-1的相对较小单重态-三重态***ΔE(S1-T1)。为了打开原则上自旋禁阻的T1—→S1跃迁以及发光体，可以在基质中提供具有强自旋轨道耦合的其它化合物，使得能够通过空间接近性和分子之间由此可发生的相互作用来实现系间窜越，或者借助于发光体中存在的金属原子生成自旋轨道耦合的其它化合物。
在本发明的另一个实施方式中，本发明的有机电致发光器件不含有任何单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，意味着发光层直接邻接空穴注入层或阳极，和/或发光层直接邻接电子传输层或电子注入层或阴极，如在例如WO2005/053051所述。另外可使用与发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为直接邻接发光层的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981所述。
还优选一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件是在空穴传导层中包含式(I)、(Ia)或上述优选实施方式的化合物作为空穴传导材料的有机电致发光器件。这里尤其优选Z1是N且Z2、Z3、Z4、Z5基团中至少一个、优选两个是N的化合物。此外，这里尤其优选Z2、Z3基团中至少一个、优选两个是N且Z4、Z5基团中至少一个、优选两个是N的化合物。
还优选一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件在电子传导层中包含式(I)、(Ia)或上述优选实施方式的化合物作为电子传输材料。这里尤其优选Z1是B且Z2、Z3、Z4、Z5基团中至少一个、优选两个是B的化合物。此外，这里尤其优选Z2、Z3基团中至少一个、优选两个是B且Z4、Z5基团中至少一个、优选两个是B的化合物。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用已知用于有机电致发光器件的任何材料与式(I)或上述优选实施方式的本发明化合物的组合。
另外优选一种有机电致发光器件，其特征在于通过升华工艺涂覆一个或多个层。在这种情况下，通过在真空升华***中在低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积来施加材料。然而，初始压力也可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选一种有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加所述材料。这种方法的一个特例是OVJP(有机气相喷印)方法，其中通过喷嘴直接施加所述材料并因此结构化。
另外优选一种有机电致发光器件，其特征在于从溶液制造一个或多个层，例如通过旋涂，或通过任何印刷方法，例如丝网印刷、柔版印刷、胶版印刷、LITI(光引发热成像、热转印)、喷墨印刷或喷嘴印刷制造一个或多个层。为此目的，需要例如通过合适的取代获得的可溶性化合物。
用于施加式(I)或上述其优选实施方式的化合物的制剂是新型的。因此，本发明还提供了含有至少一种溶剂和根据式(I)和/或(Ia)或上述其优选实施方式的化合物的制剂。
此外，可以是混合方法，其中例如从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它层。
本领域技术人员通常已知这些方法并且无需付出创造性劳动就能够将它们应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件具有改进的寿命的特定特征。同时，电致发光器件的其它电子特性如效率或工作电压至少保持同样良好。在另一种变体中，与现有技术相比，本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件尤其具有改进的效率和/或工作电压以及更高的寿命的特征。
与现有技术相比，本发明的电子器件，尤其是有机电致发光器件因以下令人惊讶的优点中的一个或多个而值得注意：
1.包含上下文所述的式(I)和/或(Ia)或优选实施方式的化合物作为发光体的电子器件，尤其是有机电致发光器件，具有非常窄的具有低半高全宽(FWHM，Full Width HalfMaximum)值的发光带，并且导致可通过低CIE y值识别的特别纯的颜色发光。这里特别令人惊讶的是提供了具有低FWHM值的蓝色发光体以及在色谱的绿色、黄色或红色区域发光的具有低FWHM的发光体。
2.包含上下文所述的式(I)和/或(Ia)或优选实施方式的化合物尤其是作为发光体、作为空穴传导材料和/或作为电子传输材料的电子器件，尤其是有机电致发光器件，具有极好的寿命。在这种情况下，这些化合物尤其会带来低滚降，即所述器件在高亮度下的功率效率下降幅度小。
3.包含上下文所述的式(I)和/或(Ia)或优选实施方式的化合物作为发光体、作为空穴传导材料和/或电子传输材料的电子器件，尤其是有机电致发光器件，具有优异的效率。在这种情况下，具有上下文所述的式(I)和/或(Ia)的结构或优选实施方式的本发明化合物在用于电子器件时带来低工作电压。
4.上下文所述的式(I)和/或(Ia)或优选实施方式的本发明化合物表现出极高的稳定性和寿命。
5.利用上下文所述的式(I)和/或(Ia)或优选实施方式的化合物，可以避免在电子器件，尤其是有机电致发光器件中形成光损耗通道。因此，这些器件的特征在于发光体的高PL效率和由此而来的高EL效率，以及基质向掺杂剂的优异能量传输。
6.上下文所述的式(I)和/或(Ia)或优选实施方式的化合物具有优异的玻璃膜形成。
7.上下文所述的式(I)和/或(Ia)或优选实施方式的化合物从溶液形成了极好的膜并且示出了优异的溶解性。
这些上述优点不伴随其它电子特性的过高劣化。
应当指出，本发明的范围涵盖本发明所述的实施方式的变化。除非明确排除，否则本发明公开的任何特征都可以交换为用于相同目的或者等效或类似目的的替代特征。因此，除非另外说明，否则本发明公开的任何特征都应当被视为通用系列的实例或者被视为等效或类似的特征。
除非特定特征和/或步骤相互排斥，否则本发明的所有特征都可以以任何方式彼此组合。本发明的优选特征尤其如此。同样，非必要组合的特征可以单独(而非组合)使用。
还应当指出，许多特征，尤其是本发明的优选实施方式的那些特征，本身应当被认为是创造性的，而不应该仅将其视为本发明的一些实施方式，可以作为任何目前要求保护的发明的补充或替代来寻求独立的保护。
本发明公开的技术教导可被提炼出来并与其它实施例组合。
以下实施例更详细地示例了本发明，而无意由此限制本发明。本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用所提供的信息在所公开的整个范围内实施本发明，以及在不付出创造性劳动的情况下制备本发明的其它化合物并将它们用于电子器件中，或采用本发明的方法。
实施例：
除非另有说明，否则以下合成在保护性气体气氛下在干溶剂中进行。另外在避光或在黄光下处理金属络合物。溶剂和试剂可以购自例如Sigma-ALDRICH或ABCR。方括号中的相应数字或针对个别化合物引用的数字涉及从文献已知的化合物的CAS编号。在化合物可以具有多种对映异构体、非对映异构体或互变异构体形式的情况下，以代表性方式示出了一种形式。
合成子S的合成：
实施例S1：
根据W.Wu等人,《有机化学前沿》,2019,6(13),2200，使用吲哚[120-72-9]和2-碘-4,6-二甲基苯胺[4102-54-9]制备，产率：64％；纯度：约95％，通过1H NMR。
可以类似地制备以下化合物：
实施例S10：
根据US2019/0252623第62页进行制备。使用S1而不是化合物A，步骤1至3的程序，产率：38％；纯度：约95％，通过1H NMR。
可以类似地制备以下化合物：
实施例S100：
在80℃下将22.7g(110mmol)10H-吲哚并[1,2-a]苯并咪唑[2345630-10-4]、11.3g(50mmol)1-溴-2,3-二氯苯[56691-77-4]、12.5g(130mmol)叔丁醇钠[865-48-5]、354mg(0.5mmol)(amphos)2PdCl2[887919-35-9]和200ml邻二甲苯的混合物搅拌3小时，然后在130℃下搅拌6小时。冷却之后，将所述混合物与500ml乙酸乙酯和500ml水混合，除去有机相，用500ml水洗涤一次，用饱和氯化钠溶液洗涤两次每次300ml，并且经硫酸镁干燥。将所述混合物以乙酸乙酯浆料形式经由硅胶床过滤，滤液浓缩至干，残余物与300ml乙醇一起沸腾，抽滤出固体，将这些固体用50ml乙醇洗涤两次，减压干燥并且从二氯甲烷/乙腈中重结晶。产率：15.2g(29mmol)58％；纯度约95％，通过1H NMR。
可以类似地制备以下化合物：
实施例，掺杂剂D100A和D100B和D100C：
步骤1：S100的锂化
将带有磁力搅拌棒、滴液漏斗、水分离器、回流冷凝器和氩气保护层的焙烧过的氩气惰性化四颈烧瓶装入26.1g(50mmol)S100和200ml叔丁基苯，并冷却至-40℃。在10分钟内将64.7ml(110mmol)叔丁基锂(1.7M正戊烷溶液)滴加到所述混合物中。使反应混合物升温至室温并在60℃再搅拌3小时，在此过程中通过水分离器馏出正戊烷。
步骤2：金属转移和环化
将反应混合物冷却回-40℃。在约10分钟的时间段内滴加5.7ml(60mmol)三溴化硼。添加完毕后，在室温下将反应混合物搅拌1小时。然后将反应混合物冷却至0℃，并且在约30分钟的时间段内滴加21.0ml(120mmol)二异丙基乙胺。然后在130℃将反应混合物搅拌5小时。冷却之后，将混合物用500ml甲苯稀释，通过加入300ml 10重量％乙酸钾水溶液进行水解，除去有机相并减压浓缩至干。将油性残余物用DCM吸到
上，并与正戊烷-DCM混合物(10:1)一起经由硅胶床热过滤。将滤液浓缩至干。对残余物进行快速色谱(硅胶，正庚烷/乙酸乙酯，梯度，来自A.Semrau公司的Torrent自动化柱***)，由此分离三种异构掺杂剂D100A、D100B和D100C。可以通过快速色谱法对每一种个别掺杂剂再次进行进一步纯化。通过用DCM/乙腈混合物重复热萃取结晶和最终分级升华或减压热处理来实现进一步纯化。产率：D100A：1.98g(4.0mmol)8％，D100B：4.60g(9.3mmol)19％，D100C：3.56g(7.2mmol)14％；纯度约99.9％，通过1H NMR。
可以类似地制备以下化合物：
实施例，掺杂剂D200A
通过快速真空热解由D100A制备，载气：氩气，减压约10-2托，热解区温度600℃，催化剂：5％PdO/氧化铝。产率25％。
实施例，掺杂剂D215C
通过快速真空热解由D115C制备，载气：氩气，减压约10-2托，热解区温度550℃，催化剂：5％PdO/氧化铝。产率30％。
真空加工的OLED器件的制造：
通过根据WO 2004/058911的一般方法制造本发明的OLED和根据现有技术的OLED，所述一般方法针对这里描述的情况进行了调整(改变层厚度、所用材料)。
在下面的实施例中，呈现了多种OLED的结果。将涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的清洁玻璃板(在Miele实验室玻璃清洗机中清洁，Merck Extran清洁剂)用UV臭氧预处理25分钟(来自UVP的PR-100UV臭氧发生器)，并且在30分钟内，为了改进加工，涂覆20nm PEDOT:PSS(聚(3,4-乙亚基二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)，作为CLEVIOSTM P VP AI4083购自Heraeus Precious Metals GmbH Deutschland，从水溶液旋涂)，然后在180℃烘烤10分钟。这些涂覆过的玻璃板形成了施加OLED的基底。
所述OLED基本上具有以下层结构：基底/空穴注入层1(HIL1)，由掺杂有5％NDP-9的Ref-HTM1(可商购自Novaled)组成，20nm/空穴传输层1(HTL1)包含：150nm HTM1用于UV和蓝色OLED；50nm用于绿色和黄色OLED；110nm用于红色OLED/空穴传输层2(HTL2)包含：10nm用于蓝色OLED；20nm用于绿色和黄色OLED；10nm用于红色OLED/发光层(EML)：25nm用于蓝色OLED；40nm用于绿色和黄色OLED；35nm用于红色OLED/空穴阻挡层(HBL)10nm/电子传输层(ETL)30nm/电子注入层(EIL)包含1nm ETM2/和最后的阴极。所述阴极由100nm厚的铝层形成。
首先描述了真空加工的OLED。为此目的，所有材料在真空室中通过热气相沉积来施加。在这种情况下，所述发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和通过共蒸发以特定体积比例添加到基质材料中的发光掺杂剂(发光体)组成。以SMB1:D1(95:5％)这样的形式给出的细节在这里意指，材料SMB1以95％的体积比例存在于层中而D1以5％的比例存在于层中。类似地，电子传输层还可以由两种材料的混合物组成。OLED的确切结构可见于表1。用于制造OLED的材料如表3所示。
以标准方式对OLED进行表征。为此目的，电致发光光谱、从呈现朗伯发光特性的电流-电压-发光密度特性线(IUL特性线)计算作为发光密度函数的电流效率(以cd/A测量)、功率效率(以lm/W测量)和外量子效率(EQE，以百分比测量)。记录了在1000cd/m2发光密度下的电致发光光谱，并将这些用于推断发光颜色和EL-FWHM值(电致发光半峰全宽，即峰高一半处的EL发光光谱宽度，以eV为单位；为了整个光谱范围内的更好可比性)。
本发明化合物作为OLED材料的用途
本发明化合物的一种用途是在OLED发光层中作为掺杂剂。根据表3的化合物D-Ref.1用作根据现有技术的对比物。OLED的结果整理在表2中。
表1：OLED的结构
表2：真空加工的OLED的结果
表3：所用材料的结构式
利用本发明化合物的A型区域异构体，可获得具有更佳效率和工作电压的蓝色和深蓝色OLED，这导致部件具有改进的功率效率。此外，用根据现有技术的化合物不能获得在约440nm以下具有发光峰的深蓝色OLED。此外，本发明化合物的A型区域异构体因具有极小的半峰宽度EL-FWHM(电致发光半峰全宽)的发光光谱而值得注意，这导致极纯色发光并因此导致极好的CIE X和Y值。
此外，本发明化合物的C型区域异构体因具有极小的半峰宽度EL-FWHM(电致发光半峰全宽)的发光光谱而值得注意，这导致极纯色发光并因此导致极好的CIE X和Y值。有了这些，不仅可以达到蓝色而且可以达到绿色和黄色光谱范围。在降低的工作电压下的高EQE值导致部件具有极好的功率效率。
本发明化合物的B型区域异构体示出了改进的效率和工作电压。此外，用这些化合物可获得绿色、黄色和红色部件。
Claims (19)
1.一种化合物，所述化合物包括至少一个式(I)的结构，
其中环Ara和Arb在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个Ar或R基团取代的芳族或杂芳族环系，其中所述环Ara和Arb可一起形成环系；
并且其中使用的其它符号和下标如下：
Z1、Z2、Z3在每种情况下相同或不同并且是N或B；
W1、W2在每种情况下相同或不同并且是N、B、C＝C(Ar)、C＝C(R)或C＝N，其中C＝C(Ar)或C＝C(R)基团的两个碳原子或C＝N基团的碳原子和氮原子各自是环Ara或Arb的一部分，其中所述C＝N基团的碳原子与V1或V4基团结合；
V1、V2在每种情况下相同或不同并且是-N＝、-B＝、＝C(Ar)-或＝C(R)-，或者V1、V2基团形成下式的环，
其中环Arc在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个Ar或R基团取代的芳族或杂芳族环系，其中所述环Arc可与X1基团一起形成环系，或环Ara和Arc可一起形成环系，其中W3与W1基团结合，W3在每种情况下相同或不同并且是N、B、C＝C(Ar)、C＝C(R)或C＝N，其中C＝C(Ar)或C＝C(R)基团的两个碳原子或C＝N基团的碳原子和氮原子各自是Arc环的一部分，其中所述C＝N基团的碳原子与W1基团结合，并且虚线表示与W1或Z2基团连接的键；
V3、V4在每种情况下相同或不同并且是-N＝、-B＝、(Ar)C＝C(Ar)或(R)C＝C(R)，或者V3、V4基团形成下式的环，
其中环Ard在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个Ar或R基团取代的芳族或杂芳族环系，其中所述环Ard可与X1基团一起形成环系，或环Arb和Ard可一起形成环系，其中W4与W2基团结合，W4在每种情况下相同或不同并且是N、B、C＝C(Ar)、C＝C(R)或C＝N，其中C＝C(Ar)或C＝C(R)基团的两个碳原子或C＝N基团的碳原子和氮原子各自是Ara或Arb环的一部分，其中C＝N基团的碳原子与W2基团结合，虚线表示与W2或Z3基团连接的键；
Ar在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；此处Ar基团可与至少一个Ar、X1、R基团或另外的基团形成环系；
X1在每种情况下相同或不同并且是N、CRa，或者如果通过与环Arc、Ard之一或另外的基团的键形成环系，则X1是C，条件是一个环中的X1、X2基团中不超过两个是N；
X2在每种情况下相同或不同并且是N或CRb，条件是一个环中的X1、X2基团中不超过两个是N；
R、Ra、Rb在每种情况下相同或不同并且是H，D，OH，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar')2，N(R1)2，C(＝O)OAr'，C(＝O)OR1，C(＝O)N(Ar')2，C(＝O)N(R1)2，C(Ar')3，C(R1)3，Si(Ar')3，Si(R1)3，B(Ar')2，B(R1)2，C(＝O)Ar'，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar')2，P(＝O)(R1)2，P(Ar')2，P(R1)2，S(＝O)Ar'，S(＝O)R1，S(＝O)2Ar'，S(＝O)2R1，OSO2Ar'，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个R、Ra、Rb基团还可一起形成环系或与另外的基团形成环系；
Ar'在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar'基团还可经由通过单键的桥连基或选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(＝O)R1的桥连基连接在一起；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar”)2，N(R2)2，C(＝O)OAr”，C(＝O)OR2，C(＝O)Ar”，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar”)2，P(Ar”)2，B(Ar”)2，B(R2)2，C(Ar”)3，C(R2)3，Si(Ar”)3，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基基团，它们各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个R1基团可一起形成环系；同时，一个或多个R1基团可与所述化合物的另外的部分形成环系；
Ar”在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar"基团还可经由通过单键的桥连基或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连基连接在一起；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替并且所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个烷基基团取代，所述烷基基团各自具有1至4个碳原子；同时，两个或更多个取代基R2可一起形成环系；
其中至少一个V1、V2、W1、W3基团表示N或B，并且至少一个V3、V4、W2、W4基团表示N或B。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物包含至少一个式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)和/或(IIe)的结构：
其中Z1、Z2、Z3、X1和X2具有权利要求1中给出的定义，并且其它符号如下：
Z4、Z5在每种情况下相同或不同并且是N或B；
W5、W6、W7、W8在每种情况下相同或不同并且是C(Ar)或X6，其中Ar具有权利要求1中给出的定义；
X3在每种情况下相同或不同并且是N或CRc，条件是一个环中的X3、X5基团中不超过两个是N；
X4在每种情况下相同或不同并且是N或CRd，条件是一个环中的X4、X6基团中不超过两个是N；
X5在每种情况下相同或不同并且是N、CRe，或者如果通过与Ar基团或X5基团或X6基团的键形成环系，则X5是C，条件是一个环中的X3、X5基团中不超过两个是N；
X6在每种情况下相同或不同并且是N、CRf，或者如果通过与Ar基团或X5基团或X6基团的键形成环系，则X6是C，条件是一个环中的X4、X6基团中不超过两个是N；
Rc、Rd、Re、Rf在每种情况下相同或不同并且是H，D，OH，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar')2，N(R1)2，C(＝O)OAr'，C(＝O)OR1，C(＝O)N(Ar')2，C(＝O)N(R1)2，C(Ar')3，C(R1)3，Si(Ar')3，Si(R1)3，B(Ar')2，B(R1)2，C(＝O)Ar'，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar')2，P(＝O)(R1)2，P(Ar')2，P(R1)2，S(＝O)Ar'，S(＝O)R1，S(＝O)2Ar'，S(＝O)2R1，OSO2Ar'，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个Rc、Rd、Re、Rf基团还可一起形成环系或与另外的基团形成环系，其中R1基团具有权利要求1中给出的定义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，所述化合物包括至少一个式(III-1)至(III-25)的结构：
其中符号Z1、Z2、Z3、X1和X2具有权利要求1中给出的定义，符号Z4、Z5、X3、X4、X5和X6具有权利要求2中给出的定义，并且其它符号定义如下：
p是0或1，
Y1在每种情况下相同或不同并且是键、N(Ar')、N(R)、P(Ar')、P(R)、P(＝O)Ar'、P(＝O)R、P(＝S)Ar'、P(＝S)R、B(Ar')、B(R)、Al(Ar')、Al(R)、Ga(Ar')、Ga(R)、C＝O、C(R)2、Si(R)2、C＝NR、C＝NAr'、C＝C(R)2、O、S、Se、S＝O或SO2，其中符号R和Ar'具有权利要求1中给出的定义；
Y2、Y3、Y4在每种情况下相同或不同并且是N(Ar')、N(R)、P(Ar')、P(R)、P(＝O)Ar'、P(＝O)R、P(＝S)Ar'、P(＝S)R、B(Ar')、B(R)、Al(Ar')、Al(R)、Ga(Ar')、Ga(R)、C＝O、C(R)2、Si(R)2、C＝NR、C＝NAr'、C＝C(R)2、O、S、Se、S＝O或SO2，其中符号R和Ar'具有权利要求1中给出的定义。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，所述化合物包括至少一个式(IV-1)至(IV-38)的结构：
其中符号Z1、Z2、Z3、Ra和Rb具有权利要求1中给出的定义，符号Z4、Z5、Rc、Rd、Re和Rf具有权利要求2中给出的定义，符号Y1、Y2、Y3和Y4具有权利要求3中给出的定义，并且其它符号定义如下：
m是0、1、2、3或4；
n是0、1、2或3；
j是0、1或2；
k是0或1。
5.根据权利要求2至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Z1是N，并且Z2、Z3、Z4、Z5基团中的至少一个是B。
6.根据权利要求2至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Z1是N，并且Z2、Z3、Z4、Z5基团中的至少一个是N。
7.根据权利要求2至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Z1是B，并且Z2、Z3、Z4、Z5基团中的至少一个是N。
8.根据权利要求1至4和7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Z1是B，并且Z2、Z3、Z4、Z5基团中的至少一个是B。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团与两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团所结合的其它基团一起形成稠合环，其中所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团形成至少一个式(RA-1)至(RA-12)的结构：
其中R1具有上述定义，虚线键表示所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团所结合的基团的原子的连接位点，并且其它符号具有以下定义：
Y5在每种情况下相同或不同并且是C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C＝C(R1)、NR1、NAr'、O或S；
Rg在每种情况下相同或不同并且是F，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基；同时，两个Rg基团还可一起或者一个Rg基团与一个R1基团一起或与另外的基团一起形成环系；
s是0、1、2、3、4、5或6；
t是0、1、2、3、4、5、6、7或8；
v是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团与两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团所结合的其它基团一起形成稠合环，其中所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团形成式(RB)的结构：
其中R1具有权利要求1中给出的定义，虚线键表示所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf基团所结合的连接位点，下标m是0、1、2、3或4，并且Y6是C(R1)2、NR1、NAr'、BR1、BAr'、O或S。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，所述化合物包含至少一个式(V-1)至(V-10)的结构，其中所述化合物具有至少一个稠合环，
其中符号Z1、Z2、Z3、Ra和Rb具有权利要求1中给出的定义，符号Z4、Z5、Rc、Rd、Re和Rf具有权利要求2中给出的定义，符号Y3和Y4具有权利要求3中给出的定义，符号o表示连接位点，并且其它符号定义如下：
m是0、1、2、3或4；
n是0、1、2或3；
j是0、1或2。
12.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物，所述化合物包含至少一个式(VI-1)至(VI-9)的结构，其中所述化合物具有至少一个稠合环，
其中符号Z1、Z2、Z3、Ra和Rb具有权利要求1中给出的定义，符号Z4、Z5、Rc、Rd、Re和Rf具有权利要求2中给出的定义，符号Y3和Y4具有权利要求3中给出的定义，符号o表示连接位点，并且其它符号定义如下：
m是0、1、2、3或4；
n是0、1、2或3；
j是0、1或2。
13.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物，所述化合物包含至少一个式(VII-1)至(VII-9)的结构，其中所述化合物具有至少一个稠合环，
其中符号Z1、Z2、Z3、Ra和Rb具有权利要求1中给出的定义，符号Z4、Z5、Rc、Rd、Re和Rf具有权利要求2中给出的定义，符号Y3和Y4具有权利要求3中给出的定义，符号o表示连接位点，并且其它符号定义如下：
m是0、1、2、3或4；
n是0、1、2或3；
j是0、1或2。
14.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，所述低聚物、聚合物或树枝状大分子含有一种或多种根据权利要求1至13中的任一项所述的化合物，其中代替氢原子或取代基存在所述化合物的一个或多个与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键。
15.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求14所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子以及至少一种另外的化合物，其中所述另外的化合物优选选自一种或多种溶剂。
16.一种组合物，所述组合物包含至少一种根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求14所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子以及至少一种另外的化合物，所述另外的化合物选自荧光发光体、磷光发光体、表现出TADF的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴传导材料、空穴注入材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料。
17.一种用于制备根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于合成具有Z2、Z3基团中的至少一个或者Z2、Z3基团之一的前体的基础骨架，并借助于金属化反应、芳族亲核取代反应或偶联反应引入Z1基团。
18.根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求14所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中的用途。
19.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求14所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子。
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