JP5115188B2 - クロロスルホン化エチレン単独重合体、その製造方法及び用途 - Google Patents
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Description
酸化マグネシウム:4重量部、特殊エステル系ワックス(花王株式会社製:スプレンダー(商標)R−300):1重量部、精選特殊ワックス(大内新興化学工業株式会社製:サンノック(商標)−N):2重量部、SRFカーボン:40重量部、活性化炭酸カルシウム:30重量部、ジ−n−オクチル・フタレート:20重量部
<300%引張応力の測定方法>
密閉式混練機(神戸製鋼所社製OOC型4.3Lバンバリーミキサー)にて63rpmで3分間混練した後、10インチオープンロールにてジペンタメチレンチラウムテトラスルフィド(大内新興化学工業社製:ノクセラー(商標)TRA)2重量部及びペンタエリスリトール(日本合成化学工業社製:ノイライザー(商標)P)3重量部を加えて40℃で10分間混練する。次にその組成物を150mm×150mm×2mmのモールドを用い、圧力15MPa、温度160℃で30分プレス加硫する。JIS−K−6251に準拠して、その加硫ゴムシートを3号ダンベルで打ち抜き、500mm/minで引っ張ることにより300%引張応力を測定する。
酸化マグネシウム:4重量部、SRFカーボン:40重量部、活性化炭酸カルシウム:30重量部、ジ−n−オクチル・フタレート:20重量部
<ダイスウェルの測定方法>
密閉式混練機(神戸製鋼所社製OOC型4.3Lバンバリーミキサー)にて63rpmで3分間混練した。次に、その組成物をASTM−D−2230のガーベダイ押出試験に準拠し、押出機:50mmφ、L/D=8/1、回転数:30rpm、温度:シリンダー;70℃、ヘッド;70℃、ダイ:80℃で押出してダイスウェルを測定する。
クロロスルホン化ポリエチレンの原料となるポリエチレンの密度は、JIS−K−6760(1995)に準拠し、測定した。
クロロスルホン化ポリエチレンの原料となるポリエチレンのメルトフロレート(MFR)は、JIS−K−6922−1に準拠し、190℃、荷重21.18Nの条件で測定した。
高密度ポリエチレンの分子量はゲルパーミエイションクロマトグラフ法により、以下の測定条件で測定した。
クロロスルホン化ポリエチレンの分子量はゲルパーミエイションクロマトグラフ法により、以下の測定条件で測定した。
重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)及びZ平均分子量(Mz)は、分子量が2,500から6,200,000の9種の単分散試料をリファレンスとして用いて溶離ピークにおける溶出体積と分子量間の構成曲線を作成し、これを利用してゲルパーミエイションクロマトグラムを分子量分布曲線に変換し求めた。
クロロスルホン化ポリエチレンの塩素量及び硫黄量は、燃焼フラスコ法にて測定した。
クロロスルホン化ポリエチレンのムーニー粘度は、JIS−K−6300−1に準拠し、100℃でL形ローターを用い予熱1分、ローター始動後4分の粘度を測定した。
クロロスルホン化ポリエチレン組成物のダイスウェル及びダイ掃除性の評価は次の方法で行った。
クロロスルホン化ポリエチレン組成物のロール作業性試験の評価は次の方法で行った。
クロロスルホン化ポリエチレン加硫物の引張物性及び硬さの評価は、次の方法で行った。
酸化マグネシウム(協和化学工業社製:キョーワマグ(商標)150)
4重量部
SRFカーボン(東海カーボン社製:シースト(商標)S) 40重量部
活性化炭酸カルシウム(白石工業社製:白艶化CC) 30重量部
ジ−n−オクチル・フタレート(新日本理化社製:サンソサイザー(商標)nDOP) 20重量部
(B配合)
酸化マグネシウム(協和化学工業社製:キョーワマグ(商標)150)
4重量部
特殊エステル系ワックス(花王社製:スプレンダー(商標)R−300)
1重量部
精選特殊ワックス(大内新興化学工業社製:サンノック(商標)−N)
2重量部
SRFカーボン(東海カーボン社製:シースト(商標)S) 40重量部
活性化炭酸カルシウム(白石工業社製:白艶化CC) 30重量部
ジ−n−オクチル・フタレート(新日本理化社製:サンソサイザー(商標)nDOP) 20重量部
ポリエチレンの合成例
本発明に用いるポリエチレンの合成法は、例えば特開平7−224106号公報に記載されている方法、すなわち、メタロセン触媒を用いてエチレンを重合させる方法があげられる。
水3.0Lにエタノール3.0Lと37%濃塩酸250mLを加えた後、得られた溶液にN,N−ジメチル−オクタデシルアミン330g(1.1mol)を添加し、60℃に加熱することによって、塩酸塩溶液を調製した。この溶液にヘクトライト1.0kgを加えた。この懸濁液を60℃で、3時間撹拌し、上澄液を除去した後、60℃の水5Lで洗浄した。その後、60℃、10−3torrで24時間乾燥し、ジェットミルで粉砕することによって、平均粒径4.5μmの変性ヘクトライトを得た。元素分析の結果、変性ヘクトライト1g当たりのイオン量は0.85mmolであった。
ビス(インデニル)ジルコニウムジクロリド7.85g(20.0mmol)をヘキサン2.07Lに懸濁させ、トリイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液(0.714M)2.93Lを添加し、ビス(インデニル)ジルコニウムジクロリドとトリイソブチルアルミニウムの接触生成物を得た。この接触生成物に[有機化合物で処理された粘土鉱物の調製]で調製した変性ヘクトライト500gを添加し、60℃で3時間攪拌した後、静置して上澄み液を除去、トリイソブチルアルミニウムのヘプタン溶液(0.03M)で洗浄した。さらにトリエチルアルミニウムのヘキサン溶液(0.15M)を添加して触媒スラリー(100g/L)とした。
内容積300Lの第一重合器に、ヘキサン115kg/時で、エチレンを14kg/時で、水素を6NL/時で、および上記(エチレン重合体製造触媒の調整)で調整したエチレン重合体製造触媒を連続的に供給した。また、トリイソブチルアルミニウムを液中の濃度が0.19mmol/kgヘキサンとなるように連続的に供給した。重合温度は85℃に制御した。重合器で生成したエチレン重合体を含むスラリーは未反応ガスを除去後、送液ポンプを用いて内容積300Lの第二重合器に移し、再度、ヘキサンを40kg/時で、エチレンを15kg/時で、水素を6NL/時で連続的に供給した。重合温度は85℃に制御した。第二重合器で生成したエチレン重合体を含むスラリーは未反応ガスを除去後、遠心分離機でエチレン重合体とヘキサンに分離され、エチレン重合体(ポリエチレン)を連続的に乾燥した。4時間毎に抜き出したエチレン重合体は130kgであり、触媒活性は15000g/g触媒であった。
ポリエチレンの合成例で合成した、密度:950kg/m3、メルトフロレート(MFR):4.2g/10分、数平均分子量(Mn):2.8×104、重量平均分子量(Mw):7.5×104、Z平均分子量(Mz):14×104、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比:2.7、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比:1.9のポリエチレン3000gを30Lのオートクレーブに仕込み、窒素置換後、加圧下、120℃でポリエチレンを溶解した。次に、助触媒として、ピリジン0.60gを添加した。ラジカル発生剤として2.5g/L濃度のα,α’−アゾビスイソブチロニトリルの1,1,2−トリクロロエタン溶液と、塩化スルフリル7000gを添加し反応させた。この間反応温度を110℃以上113℃以下に、反応圧力を0.24MPa以上0.27MPa以下(ゲージ圧)に保った。反応終了後、反応系の圧力を常圧まで低下させ、その後常圧下で窒素を吹き込むことによって溶液中に残存する塩化水素、亜硫酸ガスを系外に排出した。排出された塩化水素及び亜硫酸ガスは水酸化ナトリウムスクラバで回収した。安定剤として2,2’−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン52gを添加した後、ドラム乾燥機にて生成物を単離した。
密度:941kg/m3、メルトフロレート(MFR):3.0g/10分、数平均分子量(Mn):2.2×104、重量平均分子量(Mw):8.1×104、Z平均分子量(Mz):22×104、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比:3.6、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比:2.7のポリエチレンを用いて実施例1と同様にクロロスルホン化ポリエチレンを合成した。
密度:939kg/m3、メルトフロレート(MFR):2.7g/10分、数平均分子量(Mn):2.4×104、重量平均分子量(Mw):9.4×104、Z平均分子量(Mz):22×104、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比:3.9、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比:2.3のポリエチレン(旭化成株式会社製:クレオレックス(商標)K4125)を用いて実施例1と同様にクロロスルホン化ポリエチレンを合成した。
密度:939kg/m3、メルトフロレート(MFR):2.7g/10分、数平均分子量(Mn):2.4×104、重量平均分子量(Mw):9.4×104、Z平均分子量(Mz):22×104、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比:3.9、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比:2.3の旭化成株式会社製:クレオレックス(商標)K4125をポリエチレンA、密度:946kg/m3、メルトフロレート(MFR):5.2g/10分、数平均分子量(Mn):1.4×104、重量平均分子量(Mw):7.2×104、Z平均分子量(Mz):16×104、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比:5.1、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比:2.2の旭化成株式会社製:クレオレックス(商標)K4750をポリエチレンBとしたとき、ポリエチレンA:ポリエチレンB=55:45の重量比でブレンドしたもの[(数平均分子量(Mn):2.0×104、重量平均分子量(Mw):8.4×104、Z平均分子量(Mz):19×104、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比:4.3、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比:2.3)]を用いて実施例1と同様にクロロスルホン化ポリエチレンを合成した。
密度:953kg/m3、メルトフロレート(MFR):1.0g/10分、数平均分子量(Mn):2.3×104、重量平均分子量(Mw):13×104、Z平均分子量(Mz):63×104、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比 : 5.6、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比:4.8の東ソー株式会社製:ニポロンハード(商標)5730をポリエチレンA、密度:964kg/m3、メルトフロレート(MFR):5.0g/10分、数平均分子量(Mn):1.4×104、重量平均分子量(Mw):8.4×104、Z平均分子量(Mz):34×104、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比:5.9、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比:4.0の東ソー株式会社製:ニポロンハード(商標)4030をポリエチレンBとしたとき、ポリエチレンA:ポリエチレンB=60:40の重量比でブレンドしたもの[(数平均分子量(Mn):1.9×104、重量平均分子量(Mw):11×104、Z平均分子量(Mz):51×104、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比:5.8、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比:4.6)]を用いて実施例1と同様にクロロスルホン化ポリエチレンを合成した。
密度:960kg/m3、メルトフロレート(MFR):0.90g/10分、数平均分子量(Mn):1.4×104、重量平均分子量(Mw):12×104、Z平均分子量(Mz):70×104、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比:8.6、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比:5.8の東ソー株式会社製:ニポロンハード(商標)5110をポリエチレンA、密度:953kg/m3、メルトフロレート(MFR):1.0g/10分、数平均分子量(Mn):2.3×104、重量平均分子量(Mw):13×104、Z平均分子量(Mz):63×104、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比:5.6、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比:4.8の東ソー株式会社製:ニポロンハード(商標)5730をポリエチレンBとしたとき、ポリエチレンA:ポリエチレンB=65:35の重量比でブレンドしたもの[(数平均分子量(Mn):1.7×104、重量平均分子量(Mw):12×104、Z平均分子量(Mz):68×104、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比:7.2、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比:5.5)]を用いて実施例1と同様にクロロスルホン化ポリエチレンを合成した。分析の結果、得られたクロロスルホン化ポリエチレンは、塩素量35.9重量%、硫黄量:1.01重量%、ムーニー粘度(ML(1+4)100℃):98であり、数平均分子量(Mn):6.8×104、重量平均分子量(Mw):33×104、Z平均分子量(Mz):110×104、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比:4.9、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比:3.3であった。
密度:951kg/m3、メルトフロレート(MFR):2.5g/10分、数平均分子量(Mn):2.6×104、重量平均分子量(Mw):9.4×104、Z平均分子量(Mz):26×104、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比:3.6、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比:2.8のポリエチレンを用いて実施例1と同様にクロロスルホン化ポリエチレンを合成した。
密度:953kg/m3、メルトフロレート(MFR):2.0g/10分、数平均分子量(Mn):2.2×104、重量平均分子量(Mw):9.0×104、Z平均分子量(Mz):23×104、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比:4.1、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比:2.6のポリエチレンを用いて実施例1と同様にクロロスルホン化ポリエチレンを合成した。
Claims (6)
- 1,1,2−トリクロロエタン溶液を用いて製造された、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比が3.5以下であり、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比が2.7以下であるクロロスルホン化エチレン単独重合体であって、該クロロスルホン化エチレン単独重合体100重量部に以下の配合比で配合剤を混合して得られるクロロスルホン化エチレン単独重合体組成物を、以下の300%引張応力の測定方法で測定した300%引張応力が22MPa以上であることを特徴とするクロロスルホン化エチレン単独重合体。
<配合比>
酸化マグネシウム:4重量部、特殊エステル系ワックス(花王株式会社製:スプレンダー(商標)R−300):1重量部、精選特殊ワックス(大内新興化学工業株式会社製:サンノック(商標)−N):2重量部、SRFカーボン:40重量部、活性化炭酸カルシウム:30重量部、ジ−n−オクチル・フタレート:20重量部
<300%引張応力の測定方法>
密閉式混練機(神戸製鋼所社製OOC型4.3Lバンバリーミキサー)にて63rpmで3分間混練した後、10インチオープンロールにてジペンタメチレンチラウムテトラスルフィド(大内新興化学工業社製:ノクセラー(商標)TRA)2重量部及びペンタエリスリトール(日本合成化学工業社製:ノイライザー(商標)P)3重量部を加えて40℃で10分間混練する。次にその組成物を150mm×150mm×2mmのモールドを用い、圧力15MPa、温度160℃で30分プレス加硫する。JIS−K−6251に準拠して、その加硫ゴムシートを3号ダンベルで打ち抜き、500mm/minで引っ張ることにより300%引張応力を測定する。 - 1,1,2−トリクロロエタン溶液を用いて製造された、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比が3.0以下であり、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比が2.4以下であるクロロスルホン化エチレン単独重合体であって、該クロロスルホン化エチレン単独重合体100重量部に以下の配合比で配合剤を混合して得られるクロロスルホン化エチレン単独重合体組成物を、以下の300%引張応力の測定方法で測定した300%引張応力が22MPa以上であることを特徴とするクロロスルホン化エチレン単独重合体。
<配合比>
酸化マグネシウム:4重量部、特殊エステル系ワックス(花王株式会社製:スプレンダー(商標)R−300):1重量部、精選特殊ワックス(大内新興化学工業株式会社製:サンノック(商標)−N):2重量部、SRFカーボン:40重量部、活性化炭酸カルシウム:30重量部、ジ−n−オクチル・フタレート:20重量部
<300%引張応力の測定方法>
密閉式混練機(神戸製鋼所社製OOC型4.3Lバンバリーミキサー)にて63rpmで3分間混練した後、10インチオープンロールにてジペンタメチレンチラウムテトラスルフィド(大内新興化学工業社製:ノクセラー(商標)TRA)2重量部及びペンタエリスリトール(日本合成化学工業社製:ノイライザー(商標)P)3重量部を加えて40℃で10分間混練する。次にその組成物を150mm×150mm×2mmのモールドを用い、圧力15MPa、温度160℃で30分プレス加硫する。JIS−K−6251に準拠して、その加硫ゴムシートを3号ダンベルで打ち抜き、500mm/minで引っ張ることにより300%引張応力を測定する。 - クロロスルホン化エチレン単独重合体100重量部に以下の配合比で配合剤を混合して得られるクロロスルホン化エチレン単独重合体組成物を、以下のダイスウェルの測定方法で測定したダイスウェルが65%以下であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のクロロスルホン化エチレン単独重合体。
<配合比>
酸化マグネシウム:4重量部、SRFカーボン:40重量部、活性化炭酸カルシウム:30重量部、ジ−n−オクチル・フタレート:20重量部
<ダイスウェルの測定方法>
密閉式混練機(神戸製鋼所社製OOC型4.3Lバンバリーミキサー)にて63rpmで3分間混練した。次に、その組成物をASTM−D−2230のガーベダイ押出試験に準拠し、押出機:50mmφ、L/D=8/1、回転数:30rpm、温度:シリンダー;70℃、ヘッド;70℃、ダイ:80℃で押出してダイスウェルを測定する。 - 重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比が4.0以下であり、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比が2.7以下であるポリエチレンを塩素化及びクロロスルホン化することを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかの項に記載のクロロスルホン化エチレン単独重合体の製造方法。
- 重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比が3.0以下であり、Z平均分子量(Mz)/重量平均分子量(Mw)の比が2.4以下であるポリエチレンを塩素化及びクロロスルホン化することを特徴とする請求項2又は請求項3記載のクロロスルホン化エチレン単独重合体の製造方法。
- 請求項1〜請求項3のいずれかの項記載のクロロスルホン化エチレン単独重合体を使用して製造されることを特徴とする自動車用ホース、ガスホース、工業用ホース、電線被覆、引布、パッキン、ガスケット、ロール、ライニング、ゴムボート、ライフジャケット、ウインドーブレーカー、エスカレーターの手摺又は接着剤。
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