JP2017088544A - ビニルベンジル化フェノール化合物、当該ビニルベンジル化フェノール化合物の製造方法、活性エステル樹脂、当該活性エステル樹脂の製造方法、熱硬化性樹脂組成物、当該熱硬化性樹脂組成物の硬化物、層間絶縁材料、プリプレグ、およびプリプレグの製造方法 - Google Patents
ビニルベンジル化フェノール化合物、当該ビニルベンジル化フェノール化合物の製造方法、活性エステル樹脂、当該活性エステル樹脂の製造方法、熱硬化性樹脂組成物、当該熱硬化性樹脂組成物の硬化物、層間絶縁材料、プリプレグ、およびプリプレグの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
[1]下記一般式(1)で示されるビニルベンジル化フェノール化合物。
(上記一般式(3)中のYは、直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)−、エーテル結合、フルオレニル基、スルホン基、シクロヘキシリデン基、3,3,5‐トリメチルシクロヘキシリデン基、−C(CF3)2−、または−C(CH3)(Ph)−、1,3−フェニレンジイソプロピリデン基、1,4−フェニレンジイソプロピリデン基である。)
(上記一般式(5)中のYは、直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)−、エーテル結合、フルオレニル基、スルホン基、シクロヘキシリデン基、3,3,5‐トリメチルシクロヘキシリデン基、−C(CF3)2−、または−C(CH3)(Ph)−、1,3−フェニレンジイソプロピリデン基、1,4−フェニレンジイソプロピリデン基である。)
(上記一般式(7)および上記一般式(8)中、R1〜R15は同一または異なってもよく、水素またはメチル基であり、平均繰り返し数mは0.1〜4であって、平均繰り返し数lおよび平均繰り返し数kはそれぞれ独立に0.1〜2である。上記一般式(8)中のYは、直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)−、エーテル結合、フルオレニル基、スルホン基、シクロヘキシリデン基、3,3,5‐トリメチルシクロヘキシリデン基、−C(CF3)2−、または−C(CH3)(Ph)−、1,3−フェニレンジイソプロピリデン基、1,4−フェニレンジイソプロピリデン基である。)
試料をピリジンと過剰の無水酢酸でアセチル化し、試料中に存在する水酸基に消費される無水酢酸から生成する酢酸を、水酸化カリウムアルコール溶液で滴定することで求めた。
(1)使用機器:東ソー社製「HLC−8320 GPC」
(2)カラム:いずれも東ソー社製、「TSKgel superHZ4000」(1本)+「TSKgel superHZ3000」(1本)+「TSKgel superHZ2000」(2本)+「TSKgel superHZ1000」(1本)(各々6.0mm×15cmのカラムを接続)
(3)溶媒:テトラヒドロフラン
(4)流量:0.6ml/min
(5)温度:40℃
(6)検出器:示唆屈折率(RI)計(測定装置「HLC−8320 GPC」内蔵RI検出器)
(1)装置:日本電子製「JMS‐T100GCV」
(2)カソード電圧:−10kV
(3)エミッタ電流:0mA→35mA(51.2mA/min.)
(4)測定質量範囲:m/z=10〜2000(実施例1)
m/z=10〜3000(実施例5)
窒素ガス導入管、温度計および撹拌機を備えた四口の2Lフラスコに、2,7‐ジヒドロキシナフタレン160.2g、ハイドロタルサイト(協和化学工業社製「KW‐500SH)311.0g、およびトルエン1251.3g仕込み、60〜70℃に昇温した。次いで、クロロメチルスチレン152.6g(AGCセイミケミカル社製「CMS‐P」)を炭酸ガスによる急激な発泡に注意しながら、滴下して添加した。さらに、100〜110℃の温度に昇温して、炭酸ガスおよび水を系外へ排出しながら5時間反応させた。得られた反応溶液からハイドロタルサイトを濾過して取り除いた後、トルエンでハイドロタルサイトを洗浄することで、2,7‐ジヒドロキシナフタレンのビニルベンジル化物溶液(A−1)1606.6gを得た。固形分収率78.5%、固形分13.5%、水酸基当量は、144.5g/eqであった。得られたビニルベンジル化物溶液(A−1)のGPCチャートを図1に示す。
窒素ガス導入管、温度計および撹拌機を備えた四口の2Lフラスコに、1,6‐ジヒドロキシナフタレン160.2g、ハイドロタルサイト(協和化学工業社製「KW‐500SH)311.0g、およびトルエン1251.3g仕込み、60〜70℃に昇温した。次いで、クロロメチルスチレン152.6g(AGCセイミケミカル社製「CMS‐P」)を炭酸ガスによる急激な発泡に注意しながら、滴下して添加した。さらに、100〜110℃の温度に昇温して、炭酸ガスおよび水を系外へ排出しながら5時間反応させた。得られた反応溶液からハイドロタルサイトを濾過して取り除いた後、トルエンでハイドロタルサイトを洗浄することで、1,6‐ジヒドロキシナフタレンのビニルベンジル化物溶液(A−2)1646.1gを得た。固形分収率79.0%、固形分13.3%、水酸基当量は150.1g/eqであった。
窒素ガス導入管、温度計および撹拌機を備えた四口の2Lフラスコに、1,6‐ジヒドロキシナフタレン208.3g、ハイドロタルサイト(協和化学工業社製「KW‐500SH)412.2g、およびメチルイソブチルケトン948.9gを仕込み、60〜70℃に昇温した。次いで、クロロメチルスチレン198.4g(AGCセイミケミカル社製「CMS‐P」)を炭酸ガスによる急激な発泡に注意しながら、滴下して添加した。さらに、100〜115℃の温度に昇温して、炭酸ガスおよび水を系外へ排出しながら5時間反応させた。得られた反応溶液からハイドロタルサイトを濾過して取り除いた後、メチルイソブチルケトンでハイドロタルサイトを洗浄することで、1,6‐ジヒドロキシナフタレンのビニルベンジル化物溶液(A−3)1401.4gを得た。固形分収率83.1%、固形分21.3%、水酸基当量153.7g/eqであった。
窒素ガス導入管、温度計および撹拌機を備えた四口の2Lフラスコに、1,6‐ジヒドロキシナフタレン128.2g、ハイドロタルサイト(協和化学工業社製「KW‐500SH)157.0g、およびメチルイソブチルケトン385.4gを仕込み、60〜70℃に昇温した。次いで、クロロメチルスチレン79.4g(AGCセイミケミカル社製「CMS‐P」)を炭酸ガスによる急激な発泡に注意しながら、滴下して添加した。さらに、100〜115℃の温度に昇温して、炭酸ガスおよび水を系外へ排出しながら5時間反応させた。得られた反応溶液からハイドロタルサイトを濾過して取り除いた後、メチルイソブチルケトンでハイドロタルサイトを洗浄することで、1,6‐ジヒドロキシナフタレンのビニルベンジル化物溶液(A−4)665.5gを得た。固形分収率92.8%、固形分26.3%、水酸基当量127.3g/eqであった。
窒素ガス導入管、温度計および撹拌機を備えた四口の300mLフラスコに、ビニルベンジル化物溶液(A−1)190.0g、1‐ナフトール20.9g、およびテトラn‐ブチルアンモニウムブロマイド0.6gを仕込み室温で溶解した。次いで、イソフタル酸クロライド32.5gを仕込み溶解し、20%水酸化ナトリウム水溶液64.1gを20〜60℃の範囲内の温度で滴下した後、50〜60℃の温度で6時間反応させた。さらに、静置して分離した水層を排出した後、純水でpHが中性になるまで洗浄した。その後、減圧留去で濃縮して、固形分67.7%、理論官能基当量209g/eqのビニル基含有の活性エステル樹脂溶液(B−1)を得た。得られたビニル基含有活性エステル樹脂溶液(B−1)のGPCチャートを図3に示す。
窒素ガス導入管、温度計および撹拌機を備えた四口の300mLフラスコに、ビニルベンジル化物溶液(A−2)190.0g、1‐ナフトール19.8g、およびテトラn‐ブチルアンモニウムブロマイド0.6gを仕込み室温で溶解した。次いで、イソフタル酸クロライド30.8gを仕込み溶解し、20%水酸化ナトリウム水溶液60.7gを20〜60℃の範囲内の温度で滴下した後、50〜60℃の温度で6時間反応させた。さらに、静置して分離した水層を排出した後、純水でpHが中性になるまで洗浄した。その後、減圧留去で濃縮して、固形分65.2%、理論官能基当量212g/eqのビニル基含有の活性エステル樹脂溶液(B−2)を得た。
窒素ガス導入管、温度計および撹拌機を備えた四口の2Lフラスコに、ビニルベンジル化物溶液(A−3)400.0g、1‐ナフトール120.0g、およびメチルイソブチルケトン233.4gを仕込み室温で溶解した。次いで、イソフタル酸クロライド140.2gを仕込み溶解し、20%水酸化ナトリウム水溶液290.0gを20〜40℃の範囲内の温度で滴下した後、30〜40℃の温度で6時間反応させた。さらに、静置して分離した水層を排出した後、純水でpHが中性になるまで洗浄した。その後、シクロヘキサノン158.9gを徐々に添加しながらメチルイソブチルケトンを減圧留去して、固形分61.3%、理論官能基当量213g/eqのビニル基含有の活性エステル樹脂溶液(B−3)を得た。
窒素ガス導入管、温度計および撹拌機を備えた四口の300mLフラスコに、ビニルベンジル化物溶液(A−4)40.0g、1‐ナフトール22.1g、およびメチルイソブチルケトン50.8gを仕込み室温で溶解した。次いで、イソフタル酸クロライド23.7gを仕込み溶解し、20%水酸化ナトリウム水溶液49.1gを20〜40℃の範囲内の温度で滴下した後、30〜40℃の温度で6時間反応させた。さらに、静置して分離した水層を排出した後、純水でpHが中性になるまで洗浄した。その後、シクロヘキサノン25.8gを徐々に添加しながらメチルイソブチルケトンを減圧留去して、固形分79.1%、理論官能基当量205g/eqのビニル基含有の活性エステル樹脂溶液(B−4)を得た。
窒素ガス導入管、温度計および撹拌機を備えた四口の300mLフラスコに、1‐ナフトール36.1g、イソフタル酸クロライド25.3g、およびトルエン183.5gを仕込み、室温で溶解した。次いで、20%水酸化ナトリウム水溶液52.0gを20〜60℃の範囲内の温度で滴下した後、50〜60℃の温度で6時間反応させた。その後、反応液を室温まで冷却して、析出した結晶を濾過して回収した。さらに、得られた結晶を純水で洗浄した後、80℃で減圧乾燥し、ジメチルアセトアミドに溶解して固形分30%の活性エステル化合物溶液(B−5)を得た。理論官能基当量は209g/eqであった。
ビフェニルアラルキルフェノール樹脂(エア・ウォーター社製「HE200C−17」、150℃でのICI粘度150mPa・s、水酸基当量210g/eq)をメチルエチルケトン(MEK)に溶解して固形分60%の樹脂溶液(B−6)とした。
実施例5〜8ならびに比較例1および2において製造した樹脂溶液(B−1〜B−6)のそれぞれに、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製「NC−3000H」、エポキシ当量290g/eq)の固形分75%のメチルエチルケトン(MEK)溶液、およびジメチルアミノピリジン(DMAP)を混合し、樹脂組成物ワニスを作製した。各樹脂組成物ワニスを製造するための配合量は表1に記載のとおりであった。銅箔光沢面に各樹脂組成物ワニスを塗工し、100℃で8分間乾燥し、200℃で6時間硬化させた。硬化後、銅箔から引き剥がして膜厚約80μmの硬化物フィルム(硬化物)を得た。
実施例9〜12ならびに比較例3および4で得られた硬化物フィルムを、所定の大きさにカット(切り出)してガラス転移温度測定のサンプルとした。以下の条件にてサンプルのガラス転移温度Tgを測定した。
測定機器:リガク社製熱機械分析装置「TMA8310evo」
サンプル寸法:幅5mm×長さ15mm×厚さ0.080mm(80μm)
雰囲気:窒素中
測定温度:25〜300℃
昇温速度:10℃/分
測定モ−ド:引張
実施例9〜12ならびに比較例3および4で得られた硬化物フィルムを所定の大きさに切り出して、測定用のサンプルとした。下記の測定機器を用いて、以下の条件にてサンプルの誘電特性を測定した。
測定機器:キーサイトテクノロジー社製「ネットワークアナライザーE5071C」
関東電子応用開発社製空洞共振器摂動法誘電率測定装置
周波数:1GHz
サンプル寸法:幅2mm×長さ100mm×厚さ0.080mm(80μm)
[1]下記一般式(1)で示されるビニルベンジル化フェノール化合物。
(上記一般式(3)中のYは、直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)−、エーテル結合、フルオレニル基、スルホン基、シクロヘキシリデン基、3,3,5‐トリメチルシクロヘキシリデン基、−C(CF 3 ) 2 −、−C(CH 3 )(Ph)−、1,3−フェニレンジイソプロピリデン基、または1,4−フェニレンジイソプロピリデン基である。)
(上記一般式(5)中のYは、直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)−、エーテル結合、フルオレニル基、スルホン基、シクロヘキシリデン基、3,3,5‐トリメチルシクロヘキシリデン基、−C(CF 3 ) 2 −、−C(CH 3 )(Ph)−、1,3−フェニレンジイソプロピリデン基、または1,4−フェニレンジイソプロピリデン基である。)
(上記一般式(6)中、Xは下記一般式(7)または下記一般式(8)で示される構造であり、Ar1およびAr2は同一または異なってもよく、フェニル基、芳香核上に炭素原子数1〜4のアルキル基を1〜3個有するフェニル基、ナフチル基、または芳香核上に炭素原子数1〜4のアルキル基を1〜3個有するナフチル基であり、平均繰り返し数nは0.5〜30である。)
(上記一般式(7)および上記一般式(8)中、R1〜R15は同一または異なってもよく、水素またはメチル基であり、平均繰り返し数mは0.1〜4であって、平均繰り返し数lおよび平均繰り返し数kはそれぞれ独立に0.1〜2である。上記一般式(8)中のYは、直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)−、エーテル結合、フルオレニル基、スルホン基、シクロヘキシリデン基、3,3,5‐トリメチルシクロヘキシリデン基、−C(CF 3 ) 2 −、−C(CH 3 )(Ph)−、1,3−フェニレンジイソプロピリデン基、または1,4−フェニレンジイソプロピリデン基である。)
[15]上記[1]の一般式(1)のカッコ内に示される構造部位の芳香核への結合数が異なる複数種類の化合物を含む組成物であって、前記構造部位の平均繰り返し数が0.1〜4である組成物。
(1)使用機器:東ソー社製「HLC−8320 GPC」
(2)カラム:いずれも東ソー社製、「TSKgel superHZ4000」(1本)+「TSKgel superHZ3000」(1本)+「TSKgel superHZ2000」(2本)+「TSKgel superHZ1000」(1本)(各々6.0mm×15cmのカラムを接続)
(3)溶媒:テトラヒドロフラン
(4)流量:0.6ml/min
(5)温度:40℃
(6)検出器:示差屈折率(RI)計(測定装置「HLC−8320 GPC」内蔵RI検出器)
Claims (14)
- 下記一般式(1)で示されるビニルベンジル化フェノール化合物。
- 前記一般式(1)におけるAr0は、下記一般式(2)または下記一般式(3)で示される構造である、請求項1に記載のビニルベンジル化フェノール化合物。
(上記一般式(3)中のYは、直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)−、エーテル結合、フルオレニル基、スルホン基、シクロヘキシリデン基、3,3,5‐トリメチルシクロヘキシリデン基、−C(CF3)2−、または−C(CH3)(Ph)−、1,3−フェニレンジイソプロピリデン基、1,4−フェニレンジイソプロピリデン基である。) - 請求項1または請求項2に記載されるビニルベンジル化フェノール化合物の製造方法であって、
単環または多環の芳香核を1個以上有する2官能フェノール化合物およびビニルベンジルハライド化合物を、ハイドロタルサイト類を脱ハロゲン化水素剤として反応させること
を特徴とするビニルベンジル化フェノール化合物の製造方法。 - 前記単環または多環の芳香核を1個以上有する2官能フェノール化合物は、下記一般式(4)または下記一般式(5)で示される、請求項3に記載のビニルベンジル化フェノール化合物の製造方法。
(上記一般式(5)中のYは、直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)−、エーテル結合、フルオレニル基、スルホン基、シクロヘキシリデン基、3,3,5‐トリメチルシクロヘキシリデン基、−C(CF3)2−、または−C(CH3)(Ph)−、1,3−フェニレンジイソプロピリデン基、1,4−フェニレンジイソプロピリデン基である。) - 下記一般式(6)で示されることを特徴とする活性エステル樹脂。
(上記一般式(6)中、Xは下記一般式(7)または下記一般式(8)で示される構造であり、Ar1およびAr2は同一または異なってもよく、フェニル基、芳香核上に炭素原子数1〜4のアルキル基を1〜3個有するフェニル基、ナフチル基、または芳香核上に炭素原子数1〜4のアルキル基を1〜3個有するナフチル基であり、平均繰り返し数nは0.5〜30である。)
(上記一般式(7)および上記一般式(8)中、R1〜R15は同一または異なってもよく、水素またはメチル基であり、平均繰り返し数mは0.1〜4であって、平均繰り返し数lおよび平均繰り返し数kはそれぞれ独立に0.1〜2である。上記一般式(8)中のYは、直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)−、エーテル結合、フルオレニル基、スルホン基、シクロヘキシリデン基、3,3,5‐トリメチルシクロヘキシリデン基、−C(CF3)2−、または−C(CH3)(Ph)−、1,3−フェニレンジイソプロピリデン基、1,4−フェニレンジイソプロピリデン基である。) - 前記一般式(6)中のXは前記一般式(7)で示される構造である、請求項5に記載の活性エステル樹脂。
- 請求項1または請求項2に記載されるビニルベンジル化フェノール化合物と、1官能フェノール化合物と、芳香核含有ジカルボン酸およびそのハライド化合物からなる群から選ばれる1種以上と、を反応させることを特徴とする、活性エステル樹脂の製造方法。
- 請求項5または請求項6に記載される活性エステル樹脂とエポキシ樹脂とを含むことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- さらに硬化促進剤を含む、請求項8に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに無機充填材を含む、請求項8または請求項9に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項8から請求項10のいずれか一項に記載される熱硬化性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項8から請求項10のいずれか一項に記載される熱硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とする層間絶縁材料。
- 請求項8から請求項10のいずれか一項に記載される熱硬化性樹脂組成物の半硬化体と繊維状補強部材とを備えることを特徴とするプリプレグ。
- 請求項8から請求項10のいずれか一項に記載される熱硬化性樹脂組成物を繊維状補強材に含浸させ加熱して、前記繊維状補強材に含浸した前記熱硬化性樹脂組成物を半硬化することを特徴とするプリプレグの製造方法。
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