JP6183918B2 - ポリヒドロキシポリエーテル樹脂、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂の製造方法、そのポリヒドロキシポリエーテル樹脂を含有する樹脂組成物、及びそれから得られる硬化物 - Google Patents
ポリヒドロキシポリエーテル樹脂、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂の製造方法、そのポリヒドロキシポリエーテル樹脂を含有する樹脂組成物、及びそれから得られる硬化物 Download PDFInfo
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Description
特許文献2:特開平11−279260号公報
特許文献3:特開平11−302373号公報
特許文献4:特開2003−252951号公報
(5)前記(1)項に記載のポリヒドロキシポリエーテル樹脂を配合してなる電子回路基板用樹脂組成物。
(6)前記(4)項に記載のエポキシ樹脂組成物又は前記(5)項に記載の電子回路基板用樹脂組成物のいずれかから得られる接着フィルム。
本発明の一般式(1)で表わされるポリヒドロキシポリエーテル樹脂は、下記一般式(4a)で表されるインダニル基又は下記一般式(4b)で表されるα−メチルベンジル基を置換基として有することが必須である。これらの基はそれぞれインデン又はスチレンがフリーデルクラフツ反応により、2価フェノール化合物のベンゼン環に置換したものである。これらの置換基を有することで、耐吸水、耐熱性、及び誘電特性が向上する。耐吸水、高耐熱性の観点から、インダニル基が好ましく、低粘度性の観点からは、α−メチルベンジル基が好ましい。また、インダニル基又はα−メチルベンジル基を有しても、それらの置換基のないポリヒドロキシポリエーテル樹脂が元々有していた密着性等の特性は損なわない。それら置換基の数に比例してその効果が向上する傾向にある。なお、置換基が複数ある場合は、インダニル基又はα−メチルベンジル基は同じであっても異なっても良い。
本発明のポリヒドロキシポリエーテル樹脂の製造方法のうち二段法の原料となる2官能エポキシ樹脂として使用されるものは、前記一般式(6)で表わされる2官能エポキシ樹脂が好ましいが、本発明の目的を損なわない限りこれ以外のものでも分子内に2個のエポキシ基を持つ化合物であれば併用して良い。一般式(6)の2官能エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールアセトフェノン型エポキシ樹脂、ビスフェノールフルオレノン型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂等が挙げられる。これらのエポキシ樹脂の中で特に好ましいものは、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、4,4’−ビフェノールのジグリシジルエーテル、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノールのジグリシジルエーテル、ビスフェノールアセトフェノンのジグリシジルエーテル、ビスフェノールフルオレノンのジグリシジルエーテルが好ましい。2価フェノール化合物にインダニル基又はα−メチルベンジル基がない場合は、使用する2官能エポキシ樹脂に少なくとも1つがインダニル基又はα−メチルベンジル基を含有している必要がある。インダニル基又はα−メチルベンジル基を有した2官能エポキシ樹脂を使用すれば、それ以外併用しても良い2官能エポキシ樹脂としては、カテコール、レゾルシン、ハイドロキノン等の単環2価フェノール化合物のジグリシジルエーテル等が挙げられる。これらのエポキシ樹脂はアルキル基、アリール基等の悪影響のない置換基で置換されていても良い。これらのエポキシ樹脂は複数種を併用して使用することもできる。
以下、本発明を実施例に基づいて更に説明するが本発明はこれに限定されるものではない。
本発明では以下の試験方法及び評価方法を使用した。
(2)エポキシ当量:JIS K 7236に準拠して測定した。
(3)ガラス転移温度:示差走査熱量測定の2サイクル目に得られたDSCチャートの補外ガラス転移開始温度(Tig)をTg[DSC]とした。具体的には、エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製DSC6200を用いて行った。樹脂フィルムをパンチングし、積層、アルミニウム製カプセルにパッキングしたものを測定試料とした。測定温度範囲は室温から240℃とした。昇温速度は10℃/minとし、測定を2サイクル行った。
(5)誘電率ε(1GHz)及び誘電正接tanδ(1GHz):空洞共振器摂動法。具体的には、アジレント・テクノロジー社製PNAネットワークアナライザ・N5230A、及び、関東電子応用開発社製空洞共振器CP431を使用して、室温23℃、湿度50%RHの測定環境下、幅1.5mm×長さ80mm×膜厚150μm±50μmの試験片を用いて測定を行った。
(6)銅箔引きはがし強さ:JIS C 6481に準じて測定した。
(7)PCT後ハンダ耐熱:耐水性の指標として、JIS C 6481に準じて作製した試験片を121℃、0.2MPaのオートクレーブ中に1時間処理した後、260℃のハンダ浴中につけて、20分以上膨れやはがれが生じなかったものを○とし、10分以内に膨れやはがれが生じたものを×とし、それ以外を△と評価した。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置、滴下装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコにビスフェノールA 684部、ジグライム 1800部を仕込み150℃まで昇温させた。溶融後、撹拌しながら48%硫酸 19.5部を仕込み、140℃においてインデン 348部を約3時間かけて滴下した。更に全還流下において3時間反応を継続した。その後、30%炭酸ナトリウム水溶液 33.4部を加えて中和し、減圧下でジグライムと水を除去して、ほぼ100%の収率でインデン付加2価フェノール化合物 1032部を得た(2価フェノール化合物A)。得られた2価フェノール化合物の水酸基当量は172g/eq.であった。
ビスフェノールA 684部の代わりに4,4’−ビフェノール 558部、インデン 348部の代わりにスチレン 250部を用いた他は、合成例1と同様に反応を行い、スチレン付加2価フェノール化合物 808部を得た(2価フェノール化合物B)。得られた2価フェノール化合物の水酸基当量は135g/eq.であった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置、滴下装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコにビスフェノールF(本州化学製、4,4’体(31%)、2,4’体(49%)、2,2’体(20%))600部を仕込み175℃まで昇温させた。溶融後、撹拌しながらp−トルエンスルホン酸 0.44部を仕込み、175℃においてスチレン 624部を約4時間かけて滴下した。更に全還流下において3時間反応を継続した。その後、減圧下で低沸点成分を除去し、スチレン付加2価フェノール化合物 1224部を得た(2価フェノール化合物C)。得られた2価フェノール化合物の水酸基当量は204g/eq.であった。
なお、前記合成例1〜3において、インデン又はスチレンの反応率はほぼ100%であった。
攪拌装置、温度計、連続滴下装置、減圧下にエピクロルヒドリンと水の共沸蒸気を冷却凝縮し、エピクロルヒドリンだけを反応系に戻す装置の付いた4つ口セパラブルフラスコに合成例3で得た2価フェノール化合物C 450部、エピクロルヒドリン 918部、ジエチレングリコールジメチルエーテル 138部を入れ撹拌溶解させた。均一に溶解後、130mmHgの減圧下65℃に保ち、48%水酸化ナトリウム水溶液 143.7部を4時間かけて滴下し、この滴下中に還流留出した水とエピクロルヒドリンを分離槽で分離しエピクロルヒドリンは反応容器に戻し、水は系外に除いて反応した。反応終了後、濾過により生成した塩を除き、更に水洗したのちエピクロルヒドリンを留去し、スチレン付加2官能エポキシ樹脂 516部を得た(2官能エポキシ樹脂A)。得られた2官能エポキシ樹脂のエポキシ当量は259g/eq.であった。
2価フェノール化合物A 150部、エピクロルヒドリン 82部、トルエン 60部、n−ブチルアルコール 30部、触媒として48.4%水酸化ナトリウム水溶液 80部を、撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、反応温度を60℃〜70℃に保ちながら、途中、反応2時間目にトルエン 80部とn−ブチルアルコール 40部を、反応3時間目にトルエン 65部とn−ブチルアルコール 35部をそれぞれ追加して、合計10時間反応した後、シュウ酸 5.5部、純水 23.8部を加え中和分液して、トルエン 117部とn−ブチルアルコール 56部を加えた後、純水 78部を加えて2回水洗分液した後、還流脱水して、エポキシ当量33,500g/eq、不揮発分30.0%、重量平均分子量50,500のポリヒドロキシポリエーテル樹脂のトルエン・n−ブチルアルコール混合樹脂ワニスを680部得た。この混合樹脂ワニスをメチルエチルケトンで表面を脱脂した離型フィルム(PET)上にローラーコーターにて塗布し、熱風循環式オーブンを用いて空気雰囲気下150℃にて2時間乾燥した後、PETフィルムより剥がして、厚さ60μmの樹脂フィルムを得た。こうして得られた樹脂の性状分析として、重量平均分子量、エポキシ当量、ガラス転移温度、吸水率、誘電率ε(1GHz)、誘電正接tanδ(1GHz)の分析を行った。分析結果は表1に示したとおりである。
攪拌機、冷却管、温度計、窒素吹きこみ口を備えたセパラブルフラスコに、新日鉄住金化学株式会社製エポトートYD−128(BPA型液状エポキシ樹脂、エポキシ当量187g/eq、αジオール濃度7meq/100g、全塩素濃度0.16%)175.3部、2価フェノール化合物Bを124.7部、シクロヘキサノンを100部仕込み、145℃まで昇温、溶解して1時間撹拌した。その後反応触媒として2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成株式会社製、以下、2E4MZと略す)を0.12部仕込み、165℃まで昇温した。反応の進行とともに反応溶液の粘度が上昇するが、適宜シクロヘキサノンを加えて一定のトルクとなるように撹拌を継続し、触媒添加後10時間重合反応を行った後、メチルエチルケトンで不揮発分が40%になるまで希釈混合して、エポキシ当量19,000g/eq、不揮発分40.0%、重量平均分子量65,000のポリヒドロキシポリエーテル樹脂のメチルエチルケトン・シクロヘキサノン混合樹脂ワニスを990部得た。この混合樹脂ワニスを170℃、0.2kPaの条件下の真空オーブンを用いて1時間溶剤を除去しポリヒドロキシポリエーテル樹脂を得た。得られたポリヒドロキシポリエーテル樹脂をテトラヒドロフランで不揮発分30%になるように希釈し、メチルエチルケトンで表面を脱脂したPETフィルム上に塗工、熱風循環式オーブンを用いて空気雰囲気下150℃にて2時間乾燥した後、PETフィルムより剥がして、厚さ60μmの樹脂フィルムを得た。得られた樹脂フィルムを使用して実施例1と同様の分析を行った。分析結果は、表1に示したとおりである。
使用原料をエポトートYD−128 146.4部、2価フェノール化合物C 153.6部、触媒としてトリフェニルホスフィン(北興化学工業株式会社製、商品名:TPP)0.6部に変えた他は実施例2と同様な手順で混合樹脂ワニス及び樹脂フィルムを得た。また、得られた樹脂フィルムを使用して実施例1と同様の分析を行った。分析結果は、表1に示したとおりである。
使用原料を2官能エポキシ樹脂A 182部、2価フェノール化合物A 118部、触媒として2E4MZ 0.12部に変えた他は実施例2と同様な手順で混合樹脂ワニス及び樹脂フィルムを得た。また、得られた樹脂フィルムを使用して実施例1と同様の分析を行った。分析結果は、表1に示したとおりである。
使用原料を新日鉄住金化学株式会社製ESF−300(ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂、エポキシ当量254g/eq、αジオール濃度2meq/100g、全塩素濃度0.12%)206.5部、2価フェノール化合物B 84.8部、レゾルシノール(試薬特級)8.7部、触媒としてTPP 0.6部に変えた他は実施例2と同様な手順で混合樹脂ワニス及び樹脂フィルムを得た。また、得られた樹脂フィルムを使用して実施例1と同様の分析を行った。分析結果は、表1に示したとおりである。
使用原料を2官能エポキシ樹脂A 101.7部、新日鉄住金化学株式会社製エポトートYDC−1312(ハイドロキノン型エポキシ樹脂、エポキシ当量175g/eq、αジオール濃度3meq/100g、全塩素濃度0.11%)66.1部、大阪ガス株式会社製BPF(9,9’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、水酸基当量=175g/eq)132.2部、触媒としてTPP 0.6部に変えた他は実施例2と同様な手順で混合樹脂ワニス及び樹脂フィルムを得た。また、得られた樹脂フィルムを使用して実施例1と同様の分析を行った。分析結果は、表1に示したとおりである。
使用原料をエポトートYD−128 197.5部、ビスフェノールF 102.5部、触媒として2E4MZ 0.12部に変えた他は実施例2と同様な手順で混合樹脂ワニス及び樹脂フィルムを得た。また、得られた樹脂フィルムを使用して実施例1と同様の分析を行った。分析結果は、表1に示したとおりである。
使用原料をエポトートYD−128 188.1部、ビスフェノールA 111.9部、TPP 0.6部に変えた他は実施例2と同様な手順で混合樹脂ワニス及び樹脂フィルムを得た。また、得られた樹脂フィルムを使用して実施例1と同様の分析を行った。分析結果は、表1に示したとおりである。
前記の実施例1〜3及び比較例1〜2で得られたポリヒドロキシポリエーテル樹脂とエポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤、硬化促進剤、溶剤を表2記載の条件となるように混合し、不揮発分が40%のエポキシ樹脂組成物ワニスを得た。この時、ジシアンジアミドは、ジシアンジアミドが4部に対し、N,N−ジメチルホルムアミドが15部、2−メトキシエタノールが15部からなる混合溶媒に溶解、調製したジシアンジアミド溶液を用いた。それ以外は、樹脂100部に対し、2−メトキシエタノール50部、メチルエチルケトン50部を混合溶解して用いた。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表され、重量平均分子量が10,000〜200,000のポリヒドロキシポリエーテル樹脂において、インダニル基、α−メチルベンジル基、又はその両方の置換基を有することを特徴とするポリヒドロキシポリエーテル樹脂。
- 2価フェノール化合物とエピハロヒドリンをアルカリ存在下で反応させる請求項1に記載のポリヒドロキシポリエーテル樹脂の製造方法において、インダニル基、α−メチルベンジル基、又はその両方の置換基を有する下記一般式(5)で示される2価フェノール化合物を必須成分として、2価フェノール化合物1モルに対しエピハロヒドリン0.985〜1.015モル用いることを特徴とする請求項1に記載ポリヒドロキシポリエーテル樹脂の製造方法。
- 2官能エポキシ樹脂と2価フェノール化合物を触媒の存在下で反応させる請求項1に記載のポリヒドロキシポリエーテル樹脂の製造方法において、インダニル基、α−メチルベンジル基、又はその両方の置換基を有する下記一般式(6)で示される2官能エポキシ樹脂、又は、インダニル基、α−メチルベンジル基、又はその両方の置換基を有する下記一般式(5)で示される2価フェノール化合物の少なくともいずれか1つを必須成分として用いることを特徴とする請求項1に記載のポリヒドロキシポリエーテル樹脂の製造方法。
- エポキシ樹脂と硬化剤とを含むエポキシ樹脂組成物において、請求項1に記載のポリヒドロキシポリエーテル樹脂を必須成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1に記載のポリヒドロキシポリエーテル樹脂を配合してなる電子回路基板用樹脂組成物。
- 請求項4に記載のエポキシ樹脂組成物又は請求項5に記載の電子回路基板用樹脂組成物のいずれかから得られる接着フィルム。
- 請求項4に記載のエポキシ樹脂組成物又は請求項5に記載の電子回路基板用樹脂組成物のいずれかを金属箔に塗工し、必要に応じて乾燥して得られる樹脂付き金属箔。
- 請求項4に記載のエポキシ樹脂組成物又は請求項5に記載の電子回路基板用樹脂組成物のいずれかをガラスクロスに含浸し、必要に応じて乾燥して得られるプリプレグ。
- 請求項4に記載のエポキシ樹脂組成物、請求項5に記載の電子回路基板用樹脂組成物、請求項6に記載の接着フィルム、請求項7に記載の樹脂付き金属箔、又は請求項8に記載のプリプレグのいずれかを硬化させて得られることを特徴とする硬化物。
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