JP2016537346A - インフルエンザウイルスの複製の阻害剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本PCT出願は、2013年11月13日に出願された米国仮出願第61/903,572号の利益を主張する。この文書は本明細書においてその全体が参照として援用される。
本発明は、インフルエンザウイルスの複製を阻害するため、患者におけるインフルエンザ感染を処置するためまたはその重症度を低下させるため、および患者におけるインフルエンザ感染を予防的に防ぐためまたはその発生率を低下させるために有用な化合物および固体の形態の化合物に関する。
インフルエンザは、季節的流行として世界中に広がり、それによって、毎年数十万人、世界的に流行した年には数百万人が死亡する。例えば、インフルエンザの世界的流行は、20世紀に3度発生し、それにより数千万人が死亡し、これらの世界的流行の各々は、そのウイルスの新しい株がヒトに出現したことが原因だった。これらの新しい株は、既存のインフルエンザウイルスが他の動物種からヒトに伝播することに起因することが多い。
本発明は、概して、多形体(polymorphic forms)の化合物(1)またはその薬学的に許容され得る塩、その薬学的に許容され得る製剤、そのような多形体の化合物(1)を調製する方法、ならびにインフルエンザウイルスの複製を阻害するため、インフルエンザウイルスの量を減少させるためおよびインフルエンザを処置するためのそのような多形体の使用に関する。
I.固体形態
注:統計学的に有意なP値(P<0.05)は太字である。
aヨンクヒール・タプストラ傾向検定からのAUCの用量反応傾向についてP=0.036。
bウィルコクソン順位和検定から算出されたP値。
cANOVAから算出されたP値。
dログランク検定から算出されたP値。
eヨンキー(Jonckherre)・テルプストラ傾向性検定からのAUCの用量反応傾向についてP=0.031。
fセロコンバージョンは、経過観察の来院時の抗インフルエンザ抗体価の、ベースラインと比較したときの≧4倍増加として定義される。フィッシャーの正確確率検定を用いて算出されたP値。
注:統計学的に有意なP値(P<0.05)は太字である。
bウィルコクソン順位和検定から算出されたP値。
cANOVAから算出されたP値。
dログランク検定から算出されたP値。
a1日目における900mgの単回の負荷量および2〜5日目におけるqdの600mg。
b1日目における1200mgの単回の負荷量および2〜5日目におけるqdの600mg。
c有効性の解析において定義されたようなインフルエンザ様疾病を本文に列挙されたパラメータに基づいて評価した。インフルエンザ様疾病のAEは、医師によって判定された。
本発明は、その詳細な説明とともに記載されてきたが、前述の説明は、本発明を例証することを意図したものであって、本発明の範囲を限定することを意図しておらず、本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲によって定義されることが理解されるべきである。他の態様、利点および改変は、添付の特許請求の範囲内である。
Claims (82)
- 前記多形体が、A形の化合物(1)・1/2H2OのHCl塩である、請求項1に記載の多形体。
- A形の化合物(1)・1/2H2OのHCl塩が、粉末X線回折パターンにおいて、10.5±0.2、5.2±0.2、7.4±0.2および18.9±0.2度の単位で計測された2−シータ値に対応する1つまたはそれを超えるピークを特徴とする、請求項2に記載の多形体。
- A形の化合物(1)・1/2H2OのHCl塩が、粉末X線回折パターンにおいて、25.2±0.2、16.5±0.2、18.1±0.2および23.0±0.2度の単位で計測された2−シータ値に対応する1つまたはそれを超えるピークをさらに特徴とする、請求項3に記載の多形体。
- A形の化合物(1)・1/2H2OのHCl塩が、C13 SSNMRスペクトルにおいて、29.2±0.3ppm、107.0±0.3ppm、114.0±0.3ppmおよび150.7±0.3ppmに対応する1つまたはそれを超えるピークを特徴とする、請求項2〜4のいずれかに記載の多形体。
- A形の化合物(1)・1/2H2OのHCl塩が、C13 SSNMRスペクトルにおいて、22.1±0.3ppm、24.6±0.3ppm、47.7±0.3ppmおよび54.8±0.3ppmに対応する1つまたはそれを超えるピークをさらに特徴とする、請求項5に記載の多形体。
- 前記多形体が、F形の化合物(1)・3H2OのHCl塩である、請求項1に記載の多形体。
- F形の化合物(1)・3H2OのHCl塩が、粉末X線回折パターンにおいて、7.1±0.2、11.9±0.2、19.2±0.2および12.4±0.2度の単位で計測された2−シータ値に対応する1つまたはそれを超えるピークを特徴とする、請求項7に記載の多形体。
- F形の化合物(1)・3H2OのHCl塩が、粉末X線回折パターンにおいて、16.4±0.2、21.8±0.2および23.9±0.2度の単位で計測された2−シータ値に対応する1つまたはそれを超えるピークをさらに特徴とする、請求項8に記載の多形体。
- F形の化合物(1)・3H2OのHCl塩が、C13 SSNMRスペクトルにおいて、20.7±0.3ppm、27.4±0.3ppm、104.8±0.3ppm、142.5±0.3ppmおよび178.6±0.3ppmに対応する1つまたはそれを超えるピークを特徴とする、請求項7〜9のいずれかに記載の多形体。
- F形の化合物(1)・3H2OのHCl塩が、C13 SSNMRスペクトルにおいて、154.3±0.3ppm、20.3±0.3ppm、132.3±0.3ppmおよび21.1±0.3ppmに対応する1つまたはそれを超えるピークをさらに特徴とする、請求項10に記載の多形体。
- 前記多形体が、D形の化合物(1)のHCl塩である、請求項1に記載の多形体。
- D形の化合物(1)のHCl塩が、粉末X線回折パターンにおいて、5.8±0.2、19.5±0.2および17.1±0.2度の単位で計測された2−シータ値に対応する1つまたはそれを超えるピークを特徴とする、請求項12に記載の多形体。
- D形の化合物(1)のHCl塩が、粉末X線回折パターンにおいて、5.3±0.2、10.5±0.2および15.9±0.2度の単位で計測された2−シータ値に対応する1つまたはそれを超えるピークをさらに特徴とする、請求項13に記載の多形体。
- D形の化合物(1)のHCl塩が、C13 SSNMRスペクトルにおいて、29.4±0.3ppm、53.4±0.3ppm、113.3±0.3ppm、135.4±0.3ppmおよび177.8±0.3ppmに対応する1つまたはそれを超えるピークを特徴とする、請求項12〜14のいずれかに記載の多形体。
- D形の化合物(1)のHCl塩が、C13 SSNMRスペクトルにおいて、22.9±0.3ppm、23.9±0.3ppm、26.0±0.3ppmおよび31.6±0.3ppmに対応する1つまたはそれを超えるピークをさらに特徴とする、請求項15に記載の多形体。
- 前記多形体が、A形の化合物(1)である、請求項1に記載の多形体。
- A形の化合物(1)が、粉末X線回折パターンにおいて、15.5±0.2、18.9±0.2および22.0±0.2度の単位で計測された2−シータ値に対応する1つまたはそれを超えるピークを特徴とする、請求項17に記載の多形体。
- A形の化合物(1)が、粉末X線回折パターンにおいて、11.8±0.2、16.9±0.2、25.5±0.2および9.1±0.2度の単位で計測された2−シータ値に対応する1つまたはそれを超えるピークをさらに特徴とする、請求項18に記載の多形体。
- A形の化合物(1)が、C13 SSNMRスペクトルにおいて、21.0±0.3ppm、28.5±0.3ppm、50.4±0.3ppm、120.8±0.3ppm、138.5±0.3ppmおよび176.2±0.3ppmに対応する1つまたはそれを超えるピークを特徴とする、請求項17〜19のいずれかに記載の多形体。
- A形の化合物(1)が、C13 SSNMRスペクトルにおいて、30.1±0.3ppm、25.9±0.3ppm、22.8±0.3ppmおよび25.0±0.3ppmに対応する1つまたはそれを超えるピークをさらに特徴とする、請求項20に記載の多形体。
- 前記多形体が、A形の化合物(1)のトシレート塩である、請求項1に記載の多形体。
- A形の化合物(1)のトシレート塩が、粉末X線回折パターンにおいて、7.2±0.2、9.3±0.2、13.7±0.2、14.3±0.2、14.7±0.2、16.9±0.2、18.7±0.2、26.3±0.2および26.9±0.2度の単位で計測された2−シータ値に対応する1つまたはそれを超えるピークを特徴とする、請求項22に記載の多形体。
- A形の化合物(1)のトシレート塩が、粉末X線回折パターンにおいて、6.0±0.2、28.0±0.2および27.5±0.2度の単位で計測された2−シータ値に対応する1つまたはそれを超えるピークをさらに特徴とする、請求項23に記載の多形体。
- 請求項1に記載の多形体および少なくとも1つの薬学的に許容され得るキャリアまたは賦形剤を含む、薬学的組成物。
- 前記多形体が、A形の化合物(1)・1/2H2OのHCl塩である、請求項25に記載の薬学的組成物。
- 前記多形体が、F形の化合物(1)・3H2OのHCl塩である、請求項25に記載の薬学的組成物。
- 前記多形体が、D形の化合物(1)のHCl塩である、請求項25に記載の薬学的組成物。
- 前記多形体が、A形の化合物(1)である、請求項25に記載の薬学的組成物。
- 前記多形体が、A形の化合物(1)のトシレート塩である、請求項25に記載の薬学的組成物。
- 生物学的インビトロサンプルまたは被験体におけるインフルエンザウイルスの量を減少させる方法であって、該方法は、該サンプルに有効量の請求項1〜24のいずれか1項に記載の多形体の化合物(1)を投与する工程を含む、方法。
- 生物学的インビトロサンプルまたは被験体におけるインフルエンザウイルスの複製を阻害する方法であって、該方法は、該サンプルに有効量の請求項1〜24のいずれか1項に記載の多形体の化合物(1)を投与する工程を含む、方法。
- 被験体におけるインフルエンザを処置する方法であって、該方法は、該被験体に治療有効量の請求項1〜24のいずれか1項に記載の多形体の化合物(1)を投与する工程を含む、方法。
- 1つまたはそれを超えるさらなる治療薬を前記被験体に共投与する工程をさらに含む、請求項31〜33のいずれか1項に記載の方法。
- 前記さらなる治療薬が、抗ウイルス薬を含む、請求項34に記載の方法。
- 前記抗ウイルス薬が、ノイラミニダーゼ阻害剤である、請求項35に記載の方法。
- 前記ノイラミニダーゼ阻害剤が、オセルタミビルまたはザナミビルである、請求項36に記載の方法。
- 前記抗ウイルス薬が、ポリメラーゼ阻害剤である、請求項35に記載の方法。
- 前記ポリメラーゼ阻害剤が、ファビピラビルである、請求項38に記載の方法。
- 前記インフルエンザウイルスが、インフルエンザAウイルスである、請求項31〜39のいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶媒系が、クロロベンゼン、シクロヘキサン、1,2−ジクロロエテン、ジクロロメタン、1,2−ジメトキシエタン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、1,4−ジオキサン、2−エトキシエタノール、ホルムアミド、ヘキサン、2−メトキシエタノール、メチルブチルケトン、メチルシクロヘキサン、N−メチルピロリドン、ニトロメタン、ピリジン、スルホラン、テトラヒドロフラン(THF)、テトラリン、トルエン、1,1,2−トリクロロエテンおよびキシレン、酢酸、アセトン、アニソール、1−ブタノール、2−ブタノール、酢酸ブチル、tert−ブチルメチルエーテル、クメン、ヘプタン、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸メチル、3−メチル−1−ブタノール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、2−メチル−1−プロパノール、酢酸エチル、エチルエーテル、ギ酸エチル、ペンタン、1−ペンタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、酢酸プロピルまたはそれらの任意の組み合わせから選択される1つまたはそれを超える有機溶媒を含む、請求項41に記載の方法。
- 前記溶媒系が、クロロベンゼン、シクロヘキサン、1,2−ジクロロエタン、ジクロロメタン、1,2−ジメトキシエタン、ホルムアミド、ヘキサン、2−メトキシエタノール、メチルブチルケトン、メチルシクロヘキサン、ニトロメタン、テトラリン、キシレン、トルエン、1,1,2−トリクロロエタン、アセトン、アニソール、1−ブタノール、2−ブタノール、酢酸ブチル、tert−ブチルメチルエーテル、クメン、エタノール、酢酸エチル、エチルエーテル、ギ酸エチル、ヘプタン、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸メチル、3−メチル−1−ブタノール、メチルエチルケトン、2−メチル−1−プロパノール、ペンタン、1−プロパノール、1−ペンタノール、2−プロパノール、酢酸プロピル、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフランまたはそれらの任意の組み合わせから選択される1つまたはそれを超える有機溶媒を含む、請求項42に記載の方法。
- 溶媒系が、2−エトキシエタノール、エチレングリコール、メタノール、2−メトキシエタノール、1−ブタノール、2−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、2−メチル−1−プロパノール、エタノール、1−ペンタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、メチルブチルケトン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ピリジン、トルエン、キシレンまたはそれらの任意の組み合わせから選択される1つまたはそれを超える有機溶媒を含む、請求項42に記載の方法。
- 溶媒系が、アセトン、n−プロパノール、イソプロパノール、酢酸イソブチル、酢酸またはそれらの任意の組み合わせから選択される1つまたはそれを超える有機溶媒を含む、請求項42に記載の方法。
- 前記溶媒系が、アセトンまたはイソプロパノールから選択される1つまたはそれを超える有機溶媒を含む、請求項42に記載の方法。
- 前記溶媒系が、0.4〜0.6の水分活性値を有する、請求項41〜46のいずれか1項に記載の方法。
- 前記混合が、5℃〜75℃の範囲内の温度において行われる、請求項41〜47のいずれか1項に記載の方法。
- 前記HClが、水溶液の重量基準で30wt%〜40wt%のHClを有する水溶液として投入される、請求項41〜48のいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶媒系が、クロロベンゼン、シクロヘキサン、1,2−ジクロロエテン、ジクロロメタン、1,2−ジメトキシエタン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、1,4−ジオキサン、2−エトキシエタノール、ホルムアミド、ヘキサン、2−メトキシエタノール、メチルブチルケトン、メチルシクロヘキサン、N−メチルピロリドン、ニトロメタン、ピリジン、スルホラン、テトラヒドロフラン(THF)、テトラリン、トルエン、1,1,2−トリクロロエテンおよびキシレン、酢酸、アセトン、アニソール、1−ブタノール、2−ブタノール、酢酸ブチル、tert−ブチルメチルエーテル、クメン、ヘプタン、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸メチル、3−メチル−1−ブタノール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、2−メチル−1−プロパノール、酢酸エチル、エチルエーテル、ギ酸エチル、ペンタン、1−ペンタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、酢酸プロピルまたはそれらの任意の組み合わせから選択される1つまたはそれを超える有機溶媒をさらに含む、請求項50に記載の方法。
- 前記溶媒系が、クロロベンゼン、シクロヘキサン、1,2−ジクロロエタン、ジクロロメタン、1,2−ジメトキシエタン、ホルムアミド、ヘキサン、2−メトキシエタノール、メチルブチルケトン、メチルシクロヘキサン、ニトロメタン、テトラリン、キシレン、トルエン、1,1,2−トリクロロエタン、アセトン、アニソール、1−ブタノール、2−ブタノール、酢酸ブチル、tert−ブチルメチルエーテル、クメン、エタノール、酢酸エチル、エチルエーテル、ギ酸エチル、ヘプタン、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸メチル、3−メチル−1−ブタノール、メチルエチルケトン、2−メチル−1−プロパノール、ペンタン、1−プロパノール、1−ペンタノール、2−プロパノール、酢酸プロピル、テトラヒドロフランまたはメチルテトラヒドロフランから選択される1つまたはそれを超える有機溶媒をさらに含む、請求項51に記載の方法。
- 前記溶媒系が、2−エトキシエタノール、エチレングリコール、メタノール、2−メトキシエタノール、1−ブタノール、2−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、2−メチル−1−プロパノール、エタノール、1−ペンタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、メチルブチルケトン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ピリジン、トルエン、キシレンまたはそれらの任意の組み合わせから選択される1つまたはそれを超える有機溶媒をさらに含む、請求項51に記載の方法。
- 前記溶媒系が、イソプロパノール、アセトンまたはそれらの任意の組み合わせから選択される1つまたはそれを超える有機溶媒をさらに含む、請求項51に記載の方法。
- 前記撹拌工程が、18℃〜90℃の範囲内の温度において行われる、請求項56に記載の方法。
- 前記溶媒系が、該溶媒系の重量基準で5wt%〜15wt%の水を含む、請求項56または57のいずれかに記載の方法。
- (b)ニトロメタン中で非晶形の化合物(1)を撹拌することにより、A形の化合物(1)の種結晶を形成する工程;および
(c)該A形の化合物(1)の種結晶を前記混合工程(a)で得られた混合物に加える工程
をさらに含む、請求項56〜58のいずれか1項に記載の方法。 - 前記撹拌工程(a)が、前記溶媒系の還流温度において行われる、請求項56〜59のいずれか1項に記載の方法。
- (b)ニトロメタン中で前記非晶形の化合物(1)を撹拌することにより、A形の化合物(1)の種結晶を形成する工程;および
(c)前記混合工程(a)で得られた混合物を18℃〜60℃の範囲内の温度に冷却する工程;および
(d)該A形の化合物(1)の種結晶を工程(c)で得られた混合物に加える工程
をさらに含む、請求項56〜58のいずれかに記載の方法。 - 水の添加後に、結果として生じる溶媒系が15wt%〜25wt%の水を含むことになるのに十分な量の水を、A形の化合物(1)の種結晶を加える前に、前記還流工程を経て得られた混合物に加える工程をさらに含む、請求項61に記載の方法。
- 水の添加後に、結果として生じる溶媒系が35wt%〜45wt%の水を含むことになるのに十分な量の水を、A形の化合物(1)の種結晶を含む混合物に加える工程をさらに含む、請求項61に記載の方法。
- 水の添加後に、A形の化合物(1)の種結晶を含む混合物を0℃〜10℃の温度に冷却する工程をさらに含む、請求項61に記載の方法。
- 請求項1〜24のいずれか1項に記載の多形体の化合物(1)またはその薬学的に許容され得る塩を100mg〜1,600mgの投与量で被験体に投与する工程を含む投与レジメンであって、ここで、該投与量は、1日あたり1回、2回または3回投与される、投与レジメン。
- 前記投与量が、300mg〜1,600mgである、請求項67に記載の投与レジメン。
- 前記投与量が、600mg〜1,200mgである、請求項68に記載の投与レジメン。
- 前記投与量が、1日あたり1回投与される、請求項69に記載の投与レジメン。
- 前記投与量が、600mgまたは800mgである、請求項70に記載の投与レジメン。
- 前記投与量が、300mg〜900mgである、請求項68に記載の投与レジメン。
- 前記投与量が、1日あたり2回投与される、請求項72に記載の投与レジメン。
- 前記投与量が、400mgまたは600mgである、請求項68に記載の投与レジメン。
- 前記多形体の化合物(1)またはその薬学的に許容され得る塩が、1日間からインフルエンザシーズン全体までの処置期間にわたって投与される、請求項67〜74のいずれか1項に記載の投与レジメン。
- 前記処置期間が、3日間〜14日間である、請求項75に記載の投与レジメン。
- 前記処置期間が、3日間、4日間または5日間である、請求項76に記載の投与レジメン。
- 600mg〜1,600mgの負荷投与量が、1日目に前記被験体に投与され、400mg〜1,200mgの投与量が、前記処置期間の残りの期間にわたって該被験体に投与される、請求項67〜77のいずれか1項に記載の投与レジメン。
- 900mg〜1,600mgの負荷投与量が、1日目に前記被験体に投与され、400mg〜1,200mgの投与量が、前記処置期間の残りの期間にわたって該被験体に投与される、請求項78に記載の投与レジメン。
- 900mgまたは1,200mgの負荷投与量が、1日目に前記被験体に投与され、600mg〜800mgの投与量が、前記処置期間の残りの期間にわたって該被験体に投与される、請求項79に記載の投与レジメン。
- 900mgの負荷投与量が、1日目に前記被験体に投与され、600mgの投与量が、前記処置期間の残りの期間にわたって該被験体に1日1回投与される、請求項80に記載の投与レジメン。
- 1,200mgの負荷投与量が、1日目に前記被験体に投与され、600mgの投与量が、前記処置期間の残りの期間にわたって該被験体に1日1回投与される、請求項80に記載の投与レジメン。
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