JP2013035920A - 紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物、粘着剤及び積層体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ポリオール(a)と、ポリイソシアネート(b)と、水酸基含有(メタ)アクリル化合物(c)と、を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)、(メタ)アクリル単量体(B)、及び光重合開始剤(C)を含有する紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物において、前記ポリオール(a)がポリカーボネートポリオールであり、前記(メタ)アクリル単量体(B)が、2種以上を併用したものであり、かつ、その2種以上の(メタ)アクリル単量体が、ガラス転移温度15℃以下の共重合体を形成可能なものであることを特徴とする紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
なお、前記ガラス転移温度とは、あくまで(メタ)アクリル単量体同士を共重合させた場合のガラス転移温度を示すものであり、本発明の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物のガラス転移温度ではない。
なお、前記ガラス転移温度としては、耐湿熱性と粘着力をより向上できる観点から、−50℃以上15℃以下がより好ましく、−40℃以上10℃以下が更に好ましく、−35℃以上0℃以下が特に好ましい。
Tg ;共重合体(コポリマー)の計算Tg(K)
Wn ;モノマーnの重量分率(wt%)
Tgn;モノマーnのホモポリマーのTg(K)
なかでも、優れた粘着力と保持力との両立、及び耐湿熱性を維持し、かつ、本発明で使用する特定の(メタ)アクリル単量体との相溶性及び耐光安定性をより一層向上できる観点から、アミノエーテル基を有するヒンダードアミン化合物を使用することが特に好ましい。
タッチパネルにおいて、プラスチック基材、フレキシブルプリント基材、ガラス基材、又はこれらの基材に透明導電物質であるグラフェンや、ITOを蒸着した基材等を貼り合わせる粘着剤、
液晶ディスプレイにおいて、ガラスやプラスチック等からなる透明基材と、液晶パネルの最外部を構成する偏光板と、を貼り合わせる粘着剤、
液晶ディスプレイにおいて、ガラスやプラスチック等からなる透明保護基材と、液晶パネルと、の間に設置されるエアギャップと呼ばれる空隙に使用される粘着剤、
等が挙げられる。
(ポリカーボネート)、PBT(ポリブチレンテレフタレート)、PPS(ポリフェニレ
ンサルファイド)、変性PPE(ポリフェニレンエーテル)、PET(ポリエチレンテレフタレート)、COP(シクロオレフィンポリマー)、TAC(トリアセチルセルロース)や反射防止フィルム又はシート、防汚フィルム又はシート、タッチパネルを構成する透明導電膜のフィルム又はシート等を使用することができる。
本発明の積層体を得ることができる。
<ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−1)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリカーボネートポリオール(「ETERNACOLL UH−100、宇部興産(株)製、水酸基価112mgKOH/g」)を456.4質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート11.0質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1.7質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート100.0質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.06質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、(A−1)としてウレタンアクリレート樹脂を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂(A−1)は、アクリル基の当量重量が6000、重量平均分子量が17000であった。
<ウレタン(メタ)アクリレート樹脂の合成(A−1)>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリテトラメチレングリコール(重量平均分子量1000)を164.3質量部、1,4−ブタンジオール28.6質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート4.9質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1.7質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート101.6質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.06質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、(A−2)としてウレタンアクリレート樹脂を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂(A−2)は、アクリル基の当量重量が7000、重量平均分子量が12000であった。
<紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物の調整>
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた容器に、合成例1で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−1)100質量部、アクリル酸ブチル65質量部、シクロヘキシルアクリレート45質量部を容器内温度80℃で添加し均一になるまで攪拌した。その後、室温まで冷却し、攪拌下で2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド3質量部、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジニル)エステル(「Tinuvin(登録商標)123」、BASFジャパン(株)製)1質量部、トリフェニルホスフィン1質量部、及び1−ビス(2−エチルヘキシル)アミノメチル−1,2,4−トリアゾール(「IRGAMET(商標登録)30」、BASFジャパン(株)製)0.1質量部を順次添加し、均一になるまで攪拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を得た。
使用する(メタ)アクリル単量体の種類及び使用量を表1〜2に示すように変更した以外は、実施例1と同様に紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を得た。
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた容器に、比較合成例1で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−2)100質量部、アクリル酸ブチル45質量部、シクロヘキシルアクリレート45質量部を容器内温度80℃で添加し均一になるまで攪拌した。その後、室温まで冷却し、攪拌下で2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド3質量部、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジニル)エステル(「Tinuvin(登録商標)123」、BASFジャパン(株)製)1質量部、トリフェニルホスフィン1質量部、及び1−ビス(2−エチルヘキシル)アミノメチル−1,2,4−トリアゾール(「IRGAMET(商標登録)30」、BASFジャパン(株)製)0.1質量部を順次添加し、均一になるまで攪拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を得た。
実施例及び/又は比較例で使用したポリテトラメチレングリコール及びウレタン(メタ)アクリレート樹脂の重要平均分子量は以下のように測定した。
(測定装置・条件)
東ソー(株)製 一体型GPC装置
装置:HLC−8220GPC
検出器:RI(示唆屈折計)
カラム:TSK−gel G5000HxL(7.8×300mm)×1
G4000HxL(7.8×300mm)×1
G3000HxL(7.8×300mm)×1
G2000HxL(7.8×300mm)×1
移動相:THF
流速:1.0mL/min
設定温度:40℃
注入量:100μL(試料濃度:0.4%)
ポリスチレン(※)換算による重量平均分子量を測定。
※ポリスチレン:東ソー(株)製 TSK標準ポリスチレン
表面に離型処理された厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型PET50)の表面に、UV照射後における膜厚が175μmとなるように実施例及び比較例で得られた紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を塗布し、該塗布面上に、上記とは別の離型PET50を貼り合せた。
なお、比較例1で得られた紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物は、粘着フィルムを作製できなかったため、以後の評価ができなかった。
前記粘着フィルムを構成する一方の離型PET50を剥離し、その粘着剤層表面に、厚さ75μmのポリエチレンテレフタレート(PET75)を貼り合わせることによって粘着シートを作製した。前記粘着シートを25mmの幅に裁断したものを、粘着力の測定に使用する試験片とした。
前記粘着力の測定方法で使用した試験片と同様の方法で作製した試験片を、鏡面仕上げしたステンレス板に対し、その接着面積が25mm×25mmとなるように積層し、23℃50%RH雰囲気下で2kgロールを2往復することによりそれらを貼り合わせた。
前記[粘着フィルムの作製方法]で得た粘着フィルムを構成する一方の離型PET50を剥離し、その粘着剤層表面に、厚さ75μmのポリエチレンテレフタレート(PET75)を貼り合わせることによって粘着シートを作製した。前記粘着シートを25mmの幅に裁断したものを、耐湿熱性の測定に使用する試験片とした。
なお、耐湿熱性は、前記[粘着力の測定方法]で得られたガラス板に対する粘着力と、前記湿熱後粘着力との差から判断した。
(積層体の製造)
実施例1で得られた紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を、前記[粘着フィルムの作製方法]と同様にして膜厚175μmの粘着フィルムを得た。その後、片方の離型PET50フィルムを剥離し、ポリカーボネートフィルムに貼り合せた。
Claims (15)
- ポリオール(a)と、ポリイソシアネート(b)と、水酸基含有(メタ)アクリル化合物(c)と、を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)、(メタ)アクリル単量体(B)、及び光重合開始剤(C)を含有する紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物において、
前記ポリオール(a)がポリカーボネートポリオールであり、
前記(メタ)アクリル単量体(B)が、2種以上を併用したものであり、かつ、その2種以上の(メタ)アクリル単量体が、ガラス転移温度15℃以下の共重合体を形成可能なものであることを特徴とする紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。 - 前記(メタ)アクリル単量体(B)が、ガラス転移温度が15℃以下のホモポリマーを形成可能な(メタ)アクリル単量体(x)の1種以上と、ガラス転移温度が15℃より高いホモポリマーを形成可能な(メタ)アクリル単量体(y)の1種以上とを組合せ使用するものである、請求項1に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリル単量体(x)及び前記(メタ)アクリル単量体(y)との質量比が、(x)/(y)=90/10〜40/60の範囲である、請求項2に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリル単量体(B)が、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸2−メトキシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル及びアクリル酸4−ヒドロキシブチルからなる群より選ばれる1種以上と、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸イソボロニル及びアクリロイルモルホリンからなる群より選ばれる1種以上と、を組合せ使用するものである、請求項2に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)の重量平均分子量が5000〜50000である、請求項1に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤(C)が、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド及びビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイドからなる群より選ばれる1種以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 更に耐光安定剤(D)を含有するものである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 更に酸化防止剤(E)を含有するものである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 更に防錆剤(F)を含有するものである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記耐光安定剤(D)がヒンダードアミン系化合物である、請求項7に1項に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記酸化防止剤(E)がリン系化合物である、請求項8に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記防錆剤(F)がトリアゾール系化合物である、請求項9に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物からなる粘着剤。
- 光学部材に使用されるものである、請求項13記載の粘着剤。
- 少なくとも、請求項1〜12に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物からなる粘着剤を用いて形成された層(i)の両面に、プラスチック基材、フレキシブルプリント基材、ガラス基材及びこれらの基材にインジウム錫酸化物を蒸着した基材からなる群より選ばれる1種の基材からなる層(ii)が積層された積層体。
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