JP5967461B1 - 紫外線硬化型粘着剤組成物、及び、粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
<ウレタン樹脂(A−1)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリプロピレングリコール(数平均分子量;1,000、以下「PPG」と略記する。)を194質量部、1,4−シクロヘキサンジメタノール(以下「CHDM」と略記する。)を39.4質量部、グリセリンモノメタクリレート(日油株式会社「ブレンマーGLM」、以下「GLM」と略記する。)を5.5質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1質量部、p−メトキシフェノールを0.5質量部添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート(以下「IPDI」と略記する。)を109質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタン樹脂(A−1)を得た。得られたウレタン樹脂(A−1)は、重量平均分子量が40,400、アクリロイル基の含有量が0.1mol/kgであった。
<ウレタン樹脂(A−2)の合成>
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量;1,000、以下「PTMG」と略記する。)を259質量部、1,4−ブタンジオール(以下、「1,4BG」と略記する。)を19質量部、GLMを6.2質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1質量部、p−メトキシフェノールを0.5質量部添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、IPDIを110質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタン樹脂(A−2)を得た。得られたウレタン樹脂(A−2)は、重量平均分子量が56,000、アクリロイル基の含有量が0.1mol/kgであった。
<ウレタン樹脂(A−3)の合成>
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリカーボネートポリオール(旭化成ケミカルズ株式会社製「デュラネートT5651」、数平均分子量;1,000、以下「PC」と略記する。)を256質量部、CHDMを33質量部、GLMを3.2質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1質量部、p−メトキシフェノールを0.5質量部添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、IPDIを109質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタン樹脂(A−3)を得た。得られたウレタン樹脂(A−3)は、重量平均分子量が39,500、アクリロイル基の含有量が0.05mol/kgであった。
<ウレタン樹脂(A−4)の合成>
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、PPGを217質量部、CHDMを27.5質量部、GLMを15.3質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1質量部、p−メトキシフェノールを0.5質量部添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、IPDIを110質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタン樹脂(A−4)を得た。得られたウレタン樹脂(A−4)は、重量平均分子量が42,000、アクリロイル基の含有量が0.25mol/kgであった。
<紫外線硬化型粘着剤組成物の調製>
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた反応容器に、前記ウレタン樹脂(A−1)100質量部、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニル−フォスフィンオキサイド(以下「(B−1)」と略記する。)を0.5質量部、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジニル)エステルを0.5質量部、トリフェニルフォスフィン0.5質量部を順次添加し、均一になるまで撹拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、紫外線硬化型粘着剤組成物を得た。
用いるウレタン樹脂(A)の種類を表1に示す通りに変更した以外は実施例1と同様にして紫外線硬化型粘着剤組成物を得た。
<ウレタン樹脂(A’−1)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、PPGを205質量部、CHDMを42質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(以下「HEA」と略記する。)1.3質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを0.5質量部、p−メトキシフェノール0.1質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、IPDIを110質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタン樹脂(A’−1)を得た。得られたウレタン樹脂(A’−1)は、重量平均分子量が29,000、アクリロイル基の含有量が0.03mol/kgであった。
ウレタン樹脂(A−1)の代わりに、比較合成例1で得られたウレタン樹脂(A’−1)を用いた以外は、実施例1と同様にして紫外線硬化型組成物を得た。
表面に離型処理された厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型PET50)の表面に、有機溶剤乾燥後の膜厚が100μmとなるように実施例及び比較例で得られた紫外線硬化型粘着剤脂組成物を塗布し、80℃乾燥機中で3分間乾燥させた後に厚さ100μmのPETフィルムを貼り合せた。次いで、離型PETを剥離し、被着体であるガラス板及び鋼板に2kgローラー×2往復で貼り合せ、PETフィルム透過後のUV−A領域の波長の積算光量が1J/cm2となるように紫外線照射し、試験片を得た。次いで、得られた試験片をクロスカット法(JISK5600−5−6−1999)により、各種被着体に対する密着性を以下の基準で評価した。なお、前記クロスカット試験では、ポリエステル粘着テープ(日東電工株式会社製「N0.31B」)を使用した。
「T」;被着体上に残存した粘着剤層のマス目が100個であった。
「F」;被着体上に残存した粘着剤層のマス目が99個以下であった。
表面に離型処理された厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型PET50)の表面に、有機溶剤乾燥後の膜厚が100μmとなるように実施例及び比較例で得られた紫外線硬化型粘着剤脂組成物を塗布し、80℃乾燥機中で3分間乾燥させた後に離型PETを貼り合せた。これを縦50mm、横40mmに裁断した。その後、ガラス板透過後のUV−A領域の波長の積算光量が1J/cm2となるように紫外線照射し、粘着シートを有する積層体を得、試験片とした。該試験片のヘイズ(%)を濁度計「NDH5000」(日本電色工業(株)製)にて、JISK7361−1−1997に準じて測定した。次いで、得られた試験片を85℃、85%RHの条件下で100時間放置した後(以下、「耐湿熱試験後」と略記する。)、23℃、50%RHの雰囲気下で取り出した。取り出し後、10分以内にヘイズ(%)を濁度計「NDH5000」(日本電色工業(株)製)にて、JISK7361−1−1997に準じて測定し、耐湿熱白化性を以下のように評価した。
「T」:耐湿熱試験前後のヘイズ(%)値の差が1%未満である。
「F」:耐湿熱試験前後のヘイズ(%)値の差が1%以上である。
Claims (5)
- ポリオール(a1)とポリイソシアネート(a2)と水酸基を2個以上有する(メタ)アクリル化合物(a3)との反応物であり、末端に水酸基を有するウレタン樹脂(A)、及び、光重合開始剤(B)として2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドを含有することを特徴とする紫外線硬化型粘着剤組成物。
- 前記ポリオール(a1)が、ポリエーテルポリオール及び/又はポリカーボネートポリオールを含有するものである請求項1記載の紫外線硬化型粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル化合物(a3)が、グリセリンモノ(メタ)アクリレート及び/又は3,4−ジヒドロキシブチル(メタ)アクリレートである請求項1記載の紫外線硬化型粘着剤組成物。
- 前記ウレタン樹脂(A)中における(メタ)アクリロイル基の含有量が、0.01〜2mol/kgの範囲である請求項1記載の紫外線硬化型粘着剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の紫外線硬化型粘着剤組成物の硬化物層を有することを特徴とする粘着シート。
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