JP2000038546A - 光硬化型接着剤組成物およびそれを用いた光学部材 - Google Patents
光硬化型接着剤組成物およびそれを用いた光学部材Info
- Publication number
- JP2000038546A JP2000038546A JP10209348A JP20934898A JP2000038546A JP 2000038546 A JP2000038546 A JP 2000038546A JP 10209348 A JP10209348 A JP 10209348A JP 20934898 A JP20934898 A JP 20934898A JP 2000038546 A JP2000038546 A JP 2000038546A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- weight
- parts
- adhesive composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 一液硬化型であって、取扱いが容易で、溶剤
等の排出が無く、短時間で硬化し、接着強度が大きく、
耐湿性にも優れた光硬化型接着剤を提供する。 【解決手段】 一分子中に（メタ）アクリロイルオキシ
基を二個以上有するポリカーボネートジオールを主鎖骨
格とするウレタンポリマー（Ａ）１０〜７０重量部、
単官能（メタ）アクリレート（Ｂ）３０〜９０重量部、
多官能（メタ）アクリレート（Ｃ）０〜４０重量部、お
よび光重合開始剤（Ｄ）０.０１〜５重量部［（Ａ）〜
（Ｃ）成分の合計１００重量部］を含んで成る光硬化型
接着剤組成物；およびこの接着剤組成物でシート状レン
ズを貼り合わせて成る光学部材。
等の排出が無く、短時間で硬化し、接着強度が大きく、
耐湿性にも優れた光硬化型接着剤を提供する。 【解決手段】 一分子中に（メタ）アクリロイルオキシ
基を二個以上有するポリカーボネートジオールを主鎖骨
格とするウレタンポリマー（Ａ）１０〜７０重量部、
単官能（メタ）アクリレート（Ｂ）３０〜９０重量部、
多官能（メタ）アクリレート（Ｃ）０〜４０重量部、お
よび光重合開始剤（Ｄ）０.０１〜５重量部［（Ａ）〜
（Ｃ）成分の合計１００重量部］を含んで成る光硬化型
接着剤組成物；およびこの接着剤組成物でシート状レン
ズを貼り合わせて成る光学部材。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機ガラスや無機
ガラス等の透明部材の接着に有用な光硬化型接着剤組成
物、およびそれを用いた光学部材に関する。
ガラス等の透明部材の接着に有用な光硬化型接着剤組成
物、およびそれを用いた光学部材に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、有機ガラス同士、無機ガラス
同士、あるいはそれらの組み合わせの貼り合わせに用い
る接着剤として、エポキシ系接着剤やウレタン系接着剤
が用いられている。二液混合硬化型接着剤としては、例
えば特開昭５８−１４９９７１号公報に記載の二液反応
型接着剤が挙げられ、熱硬化型接着剤としては、例えば
特開昭５２−１３３３３７号公報に記載の接着剤組成物
が挙げられ、溶剤型接着剤としては、例えば特開昭６３
−８３１８２号公報に記載の接着剤組成物が挙げられ
る。
同士、あるいはそれらの組み合わせの貼り合わせに用い
る接着剤として、エポキシ系接着剤やウレタン系接着剤
が用いられている。二液混合硬化型接着剤としては、例
えば特開昭５８−１４９９７１号公報に記載の二液反応
型接着剤が挙げられ、熱硬化型接着剤としては、例えば
特開昭５２−１３３３３７号公報に記載の接着剤組成物
が挙げられ、溶剤型接着剤としては、例えば特開昭６３
−８３１８２号公報に記載の接着剤組成物が挙げられ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】二液混合硬化型接着剤
は、使用時に二種の材料を計量・混合して用いるもので
ある。したがって、一液硬化型接着剤に比べ可使時間は
長いものの、使用時に手間がかかる。また、熱硬化型接
着剤は、その硬化までに時間がかかるので、貼り合わせ
時の作業性が悪く、製品の生産性が低い。さらに、溶剤
型接着剤は、その有機溶剤が環境や労働衛生上好ましく
ない。
は、使用時に二種の材料を計量・混合して用いるもので
ある。したがって、一液硬化型接着剤に比べ可使時間は
長いものの、使用時に手間がかかる。また、熱硬化型接
着剤は、その硬化までに時間がかかるので、貼り合わせ
時の作業性が悪く、製品の生産性が低い。さらに、溶剤
型接着剤は、その有機溶剤が環境や労働衛生上好ましく
ない。
【０００４】本発明の目的は、一液硬化型であって、取
扱いが容易であり、溶剤等の排出が無く、短時間で硬化
し、接着強度が大きく、しかも耐湿性にも優れた光硬化
型接着剤、およびそれを用いた光学部材を提供すること
にある。
扱いが容易であり、溶剤等の排出が無く、短時間で硬化
し、接着強度が大きく、しかも耐湿性にも優れた光硬化
型接着剤、およびそれを用いた光学部材を提供すること
にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討した結果、一分子中に（メタ）ア
クリロイルオキシ基を二個以上有するポリカーボネート
ジオールを主鎖骨格とするウレタンポリマーと単官能
（メタ）アクリレートを少なくとも含む組成物を用いる
ことにより、非常に優れた効果が得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。
を達成すべく鋭意検討した結果、一分子中に（メタ）ア
クリロイルオキシ基を二個以上有するポリカーボネート
ジオールを主鎖骨格とするウレタンポリマーと単官能
（メタ）アクリレートを少なくとも含む組成物を用いる
ことにより、非常に優れた効果が得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち本発明は、一分子中に（メタ）ア
クリロイルオキシ基を二個以上有するポリカーボネート
ジオールを主鎖骨格とするウレタンポリマー（Ａ）１０
〜７０重量部、単官能（メタ）アクリレート（Ｂ）３０
〜９０重量部、多官能（メタ）アクリレート（Ｃ）０〜
４０重量部、および光重合開始剤（Ｄ）０.０１〜５重
量部［（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）成分の合計１００重
量部］を含んで成る光硬化型接着剤組成物である。
クリロイルオキシ基を二個以上有するポリカーボネート
ジオールを主鎖骨格とするウレタンポリマー（Ａ）１０
〜７０重量部、単官能（メタ）アクリレート（Ｂ）３０
〜９０重量部、多官能（メタ）アクリレート（Ｃ）０〜
４０重量部、および光重合開始剤（Ｄ）０.０１〜５重
量部［（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）成分の合計１００重
量部］を含んで成る光硬化型接着剤組成物である。
【０００７】なお、本発明において「（メタ）アクリレ
ート」とは、「アクリレートおよび／またはメタクリレ
ート」を意味する。
ート」とは、「アクリレートおよび／またはメタクリレ
ート」を意味する。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の好適な実施形態に
ついて説明する。
ついて説明する。
【０００９】本発明で用いる一分子中に（メタ）アクリ
ロイルオキシ基を二個以上有するポリカーボネートジオ
ールを主鎖骨格とするウレタンポリマー（Ａ）として
は、例えば、ポリカーボネートジオールまたはカーボネ
ートジオールのコポリマーのの分子末端および／または
側鎖に（メタ）アクリロイルオキシ基を導入して得たも
のが挙げられる。
ロイルオキシ基を二個以上有するポリカーボネートジオ
ールを主鎖骨格とするウレタンポリマー（Ａ）として
は、例えば、ポリカーボネートジオールまたはカーボネ
ートジオールのコポリマーのの分子末端および／または
側鎖に（メタ）アクリロイルオキシ基を導入して得たも
のが挙げられる。
【００１０】このウレタンポリマー（Ａ）の製造方法と
しては、例えば、ポリカーボネートジオールまたはカー
ボネートジオールのコポリマーのヒドロキシル基と、分
子内に二個以上のイソシアネート基を有するポリイソシ
アネートをウレタン化反応させ、その後、ポリウレタン
中に残ったイソシアネート基と、ヒドロキシル基含有
（メタ）アクリレートとを反応させる方法がある。また
例えば、分子内にイソシアネート基および（メタ）アク
リロイルオキシ基を有する化合物と、ポリカーボネート
ジオールとをウレタン化反応させる方法もある。
しては、例えば、ポリカーボネートジオールまたはカー
ボネートジオールのコポリマーのヒドロキシル基と、分
子内に二個以上のイソシアネート基を有するポリイソシ
アネートをウレタン化反応させ、その後、ポリウレタン
中に残ったイソシアネート基と、ヒドロキシル基含有
（メタ）アクリレートとを反応させる方法がある。また
例えば、分子内にイソシアネート基および（メタ）アク
リロイルオキシ基を有する化合物と、ポリカーボネート
ジオールとをウレタン化反応させる方法もある。
【００１１】ここで用いる分子内に二個以上のイソシア
ネート基を有するポリイソシアネートとしては、例え
ば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキ
サメチレンジイソシアネート等の脂肪族イソシアネー
ト；トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシア
ネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ジ
フェニルメタンジイソシアネート等の芳香族イソシアネ
ート；イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネート等の脂環式イソシアネート；等
が挙げられる。
ネート基を有するポリイソシアネートとしては、例え
ば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキ
サメチレンジイソシアネート等の脂肪族イソシアネー
ト；トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシア
ネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ジ
フェニルメタンジイソシアネート等の芳香族イソシアネ
ート；イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネート等の脂環式イソシアネート；等
が挙げられる。
【００１２】ここで用いるポリカーボネートジオールと
しては、例えば、日精化学工業（株）製商品名ＣＸ−４
７１０、同商品名ＣＸ−５５１０、 宇部興産（株）製
商品名ＵＢ−ＣＡＲＢ１０００等の市販品が挙げられ
る。
しては、例えば、日精化学工業（株）製商品名ＣＸ−４
７１０、同商品名ＣＸ−５５１０、 宇部興産（株）製
商品名ＵＢ−ＣＡＲＢ１０００等の市販品が挙げられ
る。
【００１３】ここで用いるヒドロキシル基含有（メタ）
アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート等が挙げられる。
アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート等が挙げられる。
【００１４】ここで用いる分子内にイソシアネート基お
よび（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物とし
ては、例えば、（メタ）アクリロイルオキシイソシアネ
ート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシア
ネート等が挙げられる。
よび（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物とし
ては、例えば、（メタ）アクリロイルオキシイソシアネ
ート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシア
ネート等が挙げられる。
【００１５】以上述べた各製造方法において、原料のポ
リカーボネートジオール、ポリイソシアネートおよびヒ
ドロキシル基含有（メタ）アクリレート等の分子量や種
類を適宜選択することにより、異なる性質や分子量のウ
レタンポリマー（Ａ）を容易に得ることが可能である。
リカーボネートジオール、ポリイソシアネートおよびヒ
ドロキシル基含有（メタ）アクリレート等の分子量や種
類を適宜選択することにより、異なる性質や分子量のウ
レタンポリマー（Ａ）を容易に得ることが可能である。
【００１６】ウレタンポリマー（Ａ）の分子量は特に限
定されず、用途等に応じて適宜選択すればよい。この分
子量の調整は、仕込み時に原料のポリシソシアネートと
ポリカーボネートジオールのモル比率を変更することに
よって実施できる。
定されず、用途等に応じて適宜選択すればよい。この分
子量の調整は、仕込み時に原料のポリシソシアネートと
ポリカーボネートジオールのモル比率を変更することに
よって実施できる。
【００１７】より高い接着強度を発現する点から、ウレ
タンポリマー（Ａ）の重量平均分子量は１０００以上で
あることが好ましい。また、合成や取扱いを容易にする
点から、その重量平均分子量は１００万以下であること
が好ましい。この重量平均分子量は、ＧＰＣ（ポリスチ
レン換算）により求めた値である。
タンポリマー（Ａ）の重量平均分子量は１０００以上で
あることが好ましい。また、合成や取扱いを容易にする
点から、その重量平均分子量は１００万以下であること
が好ましい。この重量平均分子量は、ＧＰＣ（ポリスチ
レン換算）により求めた値である。
【００１８】ウレタンポリマー（Ａ）の使用量は、
（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計１００重量部に対して、１０
〜７０重量部であり、好ましくは２０〜６０重量部であ
る。この使用量が１０重量部未満の場合は、硬化性が悪
くなり、接着作業時の生産性が低下する。また、接着剤
組成物の凝集力が不足して凝集破壊を起こし易くなり、
これにより接着強度が低下する傾向にある。一方、この
使用量が７０重量部を越える場合は、組成物の粘度が高
くなり、接着作業時の作業性が低下する傾向にある。
（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計１００重量部に対して、１０
〜７０重量部であり、好ましくは２０〜６０重量部であ
る。この使用量が１０重量部未満の場合は、硬化性が悪
くなり、接着作業時の生産性が低下する。また、接着剤
組成物の凝集力が不足して凝集破壊を起こし易くなり、
これにより接着強度が低下する傾向にある。一方、この
使用量が７０重量部を越える場合は、組成物の粘度が高
くなり、接着作業時の作業性が低下する傾向にある。
【００１９】本発明で用いる単官能（メタ）アクリレー
ト（Ｂ）は、反応性希釈剤としての役割を担い、かつウ
レタンポリマー（Ａ）との併用により優れた接着強度を
発現する。
ト（Ｂ）は、反応性希釈剤としての役割を担い、かつウ
レタンポリマー（Ａ）との併用により優れた接着強度を
発現する。
【００２０】単官能（メタ）アクリレート（Ｂ）は、
（メタ）アクリロイルオキシ基を一個有する化合物であ
り、接着剤の用途等に応じて、従来より知られる単官能
（メタ）アクリレートから適宜選択すればよい。特に、
被着体との接着強度、硬化後の透明性、屈折率等を考慮
して、一種あるいは二種以上の単官能（メタ）アクリレ
ートを組み合わせて用いることが好ましい。例えば、ガ
ラスに対する接着強度を向上させるには、ヒドロキシル
基を有する（メタ）アクリレートが特に有効である。
（メタ）アクリロイルオキシ基を一個有する化合物であ
り、接着剤の用途等に応じて、従来より知られる単官能
（メタ）アクリレートから適宜選択すればよい。特に、
被着体との接着強度、硬化後の透明性、屈折率等を考慮
して、一種あるいは二種以上の単官能（メタ）アクリレ
ートを組み合わせて用いることが好ましい。例えば、ガ
ラスに対する接着強度を向上させるには、ヒドロキシル
基を有する（メタ）アクリレートが特に有効である。
【００２１】単官能（メタ）アクリレート（Ｂ）の具体
例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、
１−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）
アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）ア
クリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル
（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）
アクリレート、トリシクロ［５・２・１・０2.6］デカ
ニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、
１−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）
アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）ア
クリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル
（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）
アクリレート、トリシクロ［５・２・１・０2.6］デカ
ニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００２２】また特に、ヒドロキシル基を有する（メ
タ）アクリレートの具体例としては、ヒドロキシメチル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等
が挙げられる。これらは一種あるいは二種以上を併用し
て用いてもよい。
タ）アクリレートの具体例としては、ヒドロキシメチル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等
が挙げられる。これらは一種あるいは二種以上を併用し
て用いてもよい。
【００２３】単官能（メタ）アクリレート（Ｂ）の使用
量は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計１００重量部に対し
て、３０〜９０重量部であり、好ましくは４０〜８０重
量部である。この使用量が３０重量部未満の場合は、組
成物の粘度が高くなり、接着作業時の作業性が低下する
傾向にある。一方、この使用量が９０重量部を越える場
合は、接着剤組成物の凝集力が不足して凝集破壊を起こ
し易くなり、これにより接着強度が低下する傾向にあ
る。
量は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計１００重量部に対し
て、３０〜９０重量部であり、好ましくは４０〜８０重
量部である。この使用量が３０重量部未満の場合は、組
成物の粘度が高くなり、接着作業時の作業性が低下する
傾向にある。一方、この使用量が９０重量部を越える場
合は、接着剤組成物の凝集力が不足して凝集破壊を起こ
し易くなり、これにより接着強度が低下する傾向にあ
る。
【００２４】本発明で用いる多官能（メタ）アクリレー
ト（Ｃ）は、（メタ）アクリロイルオキシ基を二個以上
有する化合物であり、架橋密度の調整、硬化後の機械的
特性の調製、硬化性の向上、屈折率の調整、接着強度の
向上等の役割を担う。
ト（Ｃ）は、（メタ）アクリロイルオキシ基を二個以上
有する化合物であり、架橋密度の調整、硬化後の機械的
特性の調製、硬化性の向上、屈折率の調整、接着強度の
向上等の役割を担う。
【００２５】多官能（メタ）アクリレート（Ｃ）の具体
例としては、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡ
ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシ
エチルイソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは一種あ
るいは二種以上を併用して用いてもよい。
例としては、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡ
ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシ
エチルイソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは一種あ
るいは二種以上を併用して用いてもよい。
【００２６】多官能（メタ）アクリレート（Ｃ）の使用
量は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計１００重量部に対し
て、０〜４０重量部であり、好ましくは０〜３０重量部
である。この使用量が４０重量部を越える場合は、硬化
収縮による応力が大きくなり、接着強度が低下し易くな
る。
量は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計１００重量部に対し
て、０〜４０重量部であり、好ましくは０〜３０重量部
である。この使用量が４０重量部を越える場合は、硬化
収縮による応力が大きくなり、接着強度が低下し易くな
る。
【００２７】本発明で用いる光重合開始剤（Ｄ）は、光
の照射によりラジカル種を生成し重合を開始せしめるも
のであり、従来より知られる各種の光重合開始剤から適
宜選択すればよい。その具体例としては、２−ヒドロキ
シ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチルフ
ェニルグリオキシレート、アセトフェノン、ベンゾフェ
ノン、２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノ
ン、２−メチル［４−（メチルチオ）フェニル］モルフ
ォリノ−１−プロパノン、ベンジル、ベンゾインメチル
エーテル、ベンゾインエチルエーテル、２−クロロチオ
キサントン、イソプロピルチオキサントン、２,４,６−
トリメチルベンゾイルジフェニル−フォスフィンオキサ
イド、ビス−（２,６−ジメトキシベンゾイル）−２,
４,４−トリメチルペンチル−フォスフィンオキサイド
等が挙げられる。これらは一種あるいは二種以上を併用
して用いてもよい。
の照射によりラジカル種を生成し重合を開始せしめるも
のであり、従来より知られる各種の光重合開始剤から適
宜選択すればよい。その具体例としては、２−ヒドロキ
シ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチルフ
ェニルグリオキシレート、アセトフェノン、ベンゾフェ
ノン、２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノ
ン、２−メチル［４−（メチルチオ）フェニル］モルフ
ォリノ−１−プロパノン、ベンジル、ベンゾインメチル
エーテル、ベンゾインエチルエーテル、２−クロロチオ
キサントン、イソプロピルチオキサントン、２,４,６−
トリメチルベンゾイルジフェニル−フォスフィンオキサ
イド、ビス−（２,６−ジメトキシベンゾイル）−２,
４,４−トリメチルペンチル−フォスフィンオキサイド
等が挙げられる。これらは一種あるいは二種以上を併用
して用いてもよい。
【００２８】光重合開始剤（Ｄ）の使用量は、（Ａ）〜
（Ｃ）成分の合計１００重量部に対して、０.０１〜５
重量部である。この使用量が０.０１重量部未満の場合
は、接着剤組成物の硬化性が不十分となる傾向にある。
一方、この使用量が５重量部を越える場合は、接着剤組
成物が黄変し易くなる。
（Ｃ）成分の合計１００重量部に対して、０.０１〜５
重量部である。この使用量が０.０１重量部未満の場合
は、接着剤組成物の硬化性が不十分となる傾向にある。
一方、この使用量が５重量部を越える場合は、接着剤組
成物が黄変し易くなる。
【００２９】本発明の接着剤組成物には、さらに、熱酸
化安定剤、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、消泡剤、重
合禁止剤等の添加剤を、本発明の効果を損なわない範囲
で添加してもよい。
化安定剤、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、消泡剤、重
合禁止剤等の添加剤を、本発明の効果を損なわない範囲
で添加してもよい。
【００３０】また、被着体がガラスの場合、接着力を上
げるために、組成物中の成分と共重合可能なシランカッ
プリング剤を添加してもよい。そのようなシランカップ
リング剤としては、例えば、γ−（メタ）アクリロイル
オキシプロピルトリメトキシシラン、γ−（メタ）アク
リロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−（メ
タ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン等が挙げられる。
げるために、組成物中の成分と共重合可能なシランカッ
プリング剤を添加してもよい。そのようなシランカップ
リング剤としては、例えば、γ−（メタ）アクリロイル
オキシプロピルトリメトキシシラン、γ−（メタ）アク
リロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−（メ
タ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン等が挙げられる。
【００３１】本発明の接着剤組成物は、光の照射により
重合硬化させることが可能である。紫外線の照射により
硬化させる場合は、波長２０００〜８０００ナの紫外線
を用いることが好ましく、その光源としては、例えば、
ケミカルランプ、キセノンランプ、低圧水銀灯、高圧水
銀灯、メタルハライドランプ等を用いればよい。また紫
外線以外でも、例えば、Ｘ線、電子線、可視光線等の照
射により重合硬化させることも可能である。
重合硬化させることが可能である。紫外線の照射により
硬化させる場合は、波長２０００〜８０００ナの紫外線
を用いることが好ましく、その光源としては、例えば、
ケミカルランプ、キセノンランプ、低圧水銀灯、高圧水
銀灯、メタルハライドランプ等を用いればよい。また紫
外線以外でも、例えば、Ｘ線、電子線、可視光線等の照
射により重合硬化させることも可能である。
【００３２】本発明の接着剤組成物は、各種の部材の接
着用途に使用できる。例えば、ガラス板や、ポリカーボ
ネート板、アクリル板等の樹脂板について、同種あるい
は異種の組み合わせの貼り合わせに使用できる。特に、
本発明の接着剤組成物の硬化物は無色透明なので、有機
ガラスや無機ガラス等の透明部材の貼り合わせに好適で
ある。
着用途に使用できる。例えば、ガラス板や、ポリカーボ
ネート板、アクリル板等の樹脂板について、同種あるい
は異種の組み合わせの貼り合わせに使用できる。特に、
本発明の接着剤組成物の硬化物は無色透明なので、有機
ガラスや無機ガラス等の透明部材の貼り合わせに好適で
ある。
【００３３】本発明の光学部材は、本発明の光硬化型接
着剤組成物で、シート状レンズを貼り合わせて成ること
を特徴とする。この光学部材の具体例としては、シート
状レンズ間を本発明の接着剤組成物で充填硬化すること
により、例えば、前面板とフレネルレンズを貼り合わせ
たり、あるいはフレネルレンズとレンチキュラーレンズ
を貼り合わせて成る透過型スクリーン等が挙げられる。
本発明の光学部材は、各種環境下でも剥離等がなく、無
色透明で良好な密着性を有し、しかも優れた耐湿性をも
有する。
着剤組成物で、シート状レンズを貼り合わせて成ること
を特徴とする。この光学部材の具体例としては、シート
状レンズ間を本発明の接着剤組成物で充填硬化すること
により、例えば、前面板とフレネルレンズを貼り合わせ
たり、あるいはフレネルレンズとレンチキュラーレンズ
を貼り合わせて成る透過型スクリーン等が挙げられる。
本発明の光学部材は、各種環境下でも剥離等がなく、無
色透明で良好な密着性を有し、しかも優れた耐湿性をも
有する。
【００３４】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。
明する。
【００３５】［合成例１：ポリカーボネートウレタンア
クリレートポリマー（ＰＰＣ１）の合成］三ッ口フラス
コに、ポリカーボネートジオール（宇部興産（株）製、
Ｍｗ＝１０００）６００.０重量部、触媒としてジラウ
リン酸ジｎ−ブチル錫０.７６重量部、重合禁止剤とし
てｐ−メトキシフェノール０.７６重量部を入れ、攪拌
しながら５０℃に昇温した。これに、イソホロンジイソ
シアネート２６６.０重量部を６０分かけて滴下した。
滴下終了後１時間攪拌を続け、次いでヒドロキシエチル
アクリレート１５３.０重量部を３０分かけて滴下し
た。滴下終了後７０℃に昇温し、３時間攪拌を続けて、
反応を完全に終了させた。
クリレートポリマー（ＰＰＣ１）の合成］三ッ口フラス
コに、ポリカーボネートジオール（宇部興産（株）製、
Ｍｗ＝１０００）６００.０重量部、触媒としてジラウ
リン酸ジｎ−ブチル錫０.７６重量部、重合禁止剤とし
てｐ−メトキシフェノール０.７６重量部を入れ、攪拌
しながら５０℃に昇温した。これに、イソホロンジイソ
シアネート２６６.０重量部を６０分かけて滴下した。
滴下終了後１時間攪拌を続け、次いでヒドロキシエチル
アクリレート１５３.０重量部を３０分かけて滴下し
た。滴下終了後７０℃に昇温し、３時間攪拌を続けて、
反応を完全に終了させた。
【００３６】このようにして得られたポリカーボネート
ウレタンアクリレートポリマー（ＰＰＣ１）の重量平均
分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレン換算で、３４００であ
った。
ウレタンアクリレートポリマー（ＰＰＣ１）の重量平均
分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレン換算で、３４００であ
った。
【００３７】［合成例２：ポリカーボネートウレタンメ
タクリレートポリマー（ＰＰＣ２）の合成］三ッ口フラ
スコに、ポリカーボネートジオール（日精化学工業
（株）製、商品名ＣＸ−５５１０、Ｍｗ＝１０００）２
０５.０重量部、触媒としてジラウリン酸ジｎ−ブチル
錫０.２６重量部、重合禁止剤としてｐ−メトキシフェ
ノール０.２６重量部、トルエン１００.０重量部を入
れ、攪拌しながら５０℃に昇温し、その後メチレン−ビ
ス−（４−シクロヘキシルイソシアネート）（住友バイ
エルウレタン（株）製、商品名デスモジュールＷ）５
０.０重量部を３０分かけて滴下した。滴下終了後２時
間攪拌を続け、次いでヒドロキシプロピルメタクリレー
ト２６.０重量部を３０分かけて滴下した。滴下終了後
４時間攪拌を続けて、反応を完全に終了させた。次いで
エバポレーターを用い、ウレタンポリマーからトルエン
を完全に除去した。
タクリレートポリマー（ＰＰＣ２）の合成］三ッ口フラ
スコに、ポリカーボネートジオール（日精化学工業
（株）製、商品名ＣＸ−５５１０、Ｍｗ＝１０００）２
０５.０重量部、触媒としてジラウリン酸ジｎ−ブチル
錫０.２６重量部、重合禁止剤としてｐ−メトキシフェ
ノール０.２６重量部、トルエン１００.０重量部を入
れ、攪拌しながら５０℃に昇温し、その後メチレン−ビ
ス−（４−シクロヘキシルイソシアネート）（住友バイ
エルウレタン（株）製、商品名デスモジュールＷ）５
０.０重量部を３０分かけて滴下した。滴下終了後２時
間攪拌を続け、次いでヒドロキシプロピルメタクリレー
ト２６.０重量部を３０分かけて滴下した。滴下終了後
４時間攪拌を続けて、反応を完全に終了させた。次いで
エバポレーターを用い、ウレタンポリマーからトルエン
を完全に除去した。
【００３８】このようにして得られたポリカーボネート
ウレタンメタクリレートポリマー（ＰＰＣ２）の重量平
均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレン換算で１４７００で
あった。
ウレタンメタクリレートポリマー（ＰＰＣ２）の重量平
均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレン換算で１４７００で
あった。
【００３９】［合成例３：ポリカーボネートウレタンメ
タクリレートポリマー（ＰＰＣ３）の合成］三ッ口フラ
スコに、ポリカーボネートジオール（日精化学工業
（株）製、商品名ＣＸ−４７１０、Ｍｗ＝１０００）１
８８.０重量部、触媒としてジラウリン酸ジｎ−ブチル
錫０.２５重量部、重合禁止剤としてｐ−メトキシフェ
ノール０.２５重量部を入れ、室温で攪拌し、その後２
−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート５８.３
重量部を６０分かけて滴下した。滴下終了後４０℃に昇
温して、２時間攪拌を続け、反応を完全に終了させた。
タクリレートポリマー（ＰＰＣ３）の合成］三ッ口フラ
スコに、ポリカーボネートジオール（日精化学工業
（株）製、商品名ＣＸ−４７１０、Ｍｗ＝１０００）１
８８.０重量部、触媒としてジラウリン酸ジｎ−ブチル
錫０.２５重量部、重合禁止剤としてｐ−メトキシフェ
ノール０.２５重量部を入れ、室温で攪拌し、その後２
−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート５８.３
重量部を６０分かけて滴下した。滴下終了後４０℃に昇
温して、２時間攪拌を続け、反応を完全に終了させた。
【００４０】このようにして得られたポリカーボネート
ウレタンメタクリレートポリマー（ＰＰＣ３）の重量平
均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレン換算で１２００であ
った。
ウレタンメタクリレートポリマー（ＰＰＣ３）の重量平
均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレン換算で１２００であ
った。
【００４１】［実施例１］合成例１で得られたポリカー
ボネートウレタンアクリレートポリマー（ＰＰＣ１）３
０重量部、ヒドロキシエチルアクリレート２０重量部、
イソボルニルアクリレート５０重量部、共重合可能なシ
ランカップリング剤としてγ−メタクリロイルオキシプ
ロピルトリメトキシシラン０.５重量部、光重合開始剤
として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン１.０重量部、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン１.０重量部を混合し、光硬化型
接着剤組成物を得た。
ボネートウレタンアクリレートポリマー（ＰＰＣ１）３
０重量部、ヒドロキシエチルアクリレート２０重量部、
イソボルニルアクリレート５０重量部、共重合可能なシ
ランカップリング剤としてγ−メタクリロイルオキシプ
ロピルトリメトキシシラン０.５重量部、光重合開始剤
として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン１.０重量部、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン１.０重量部を混合し、光硬化型
接着剤組成物を得た。
【００４２】この接着剤組成物を厚さ３ｍｍのガラス板
に、接着面積が２５平方ｍｍになるように塗布し、これ
に厚さ２ｍｍのポリカーボネート樹脂（ＰＣ）板［ＧＥ
社製、商品名レキサンＬＳ−II］を、接着剤組成物の厚
みが２００μｍになるように重ね合わせ、ガラス板側か
ら高圧水銀灯を用いて紫外線１０００ｍＪ／ｃｍ2を照
射し、接着剤を硬化させた。
に、接着面積が２５平方ｍｍになるように塗布し、これ
に厚さ２ｍｍのポリカーボネート樹脂（ＰＣ）板［ＧＥ
社製、商品名レキサンＬＳ−II］を、接着剤組成物の厚
みが２００μｍになるように重ね合わせ、ガラス板側か
ら高圧水銀灯を用いて紫外線１０００ｍＪ／ｃｍ2を照
射し、接着剤を硬化させた。
【００４３】得られた試験片について２０℃で引張剪断
試験（head-speed ２０ｍｍ／ｍｉｎ）を実施したとこ
ろ、その引張剪断強度は１５.７ＭＰａであった。ま
た、同様にして作製した試験片を、耐湿試験として６０
℃、９０％ＲＨ雰囲気で１週間放置し、その後上記と同
様に引張剪断試験を実施したところ、その引張剪断強度
は１５.５ＭＰａであった。この耐湿試験後の試験片の
外観を目視により判定したが、白化・クラック等の顕著
な変化は認められなかった。
試験（head-speed ２０ｍｍ／ｍｉｎ）を実施したとこ
ろ、その引張剪断強度は１５.７ＭＰａであった。ま
た、同様にして作製した試験片を、耐湿試験として６０
℃、９０％ＲＨ雰囲気で１週間放置し、その後上記と同
様に引張剪断試験を実施したところ、その引張剪断強度
は１５.５ＭＰａであった。この耐湿試験後の試験片の
外観を目視により判定したが、白化・クラック等の顕著
な変化は認められなかった。
【００４４】［実施例２］合成例２で得られたポリマー
（ＰＰＣ２）を用いて、表１に示す化合物を混合して光
硬化型接着剤組成物を得た。この接着剤組成物を使用
し、実施例１と同様にして試験片を作製し、引張剪断試
験を実施したところ、その引張剪断強度は、１４.６Ｍ
Ｐａであり、耐湿試験後の引張剪断強度は、１３.８Ｍ
Ｐａであった。また、耐湿試験後の試験片の外観の変化
は認められなかった。
（ＰＰＣ２）を用いて、表１に示す化合物を混合して光
硬化型接着剤組成物を得た。この接着剤組成物を使用
し、実施例１と同様にして試験片を作製し、引張剪断試
験を実施したところ、その引張剪断強度は、１４.６Ｍ
Ｐａであり、耐湿試験後の引張剪断強度は、１３.８Ｍ
Ｐａであった。また、耐湿試験後の試験片の外観の変化
は認められなかった。
【００４５】［実施例３〜５］表１に示す組成に従って
光硬化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして
試験片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引張剪
断強度は、各々、９.４ＭＰａ、１２.４ＭＰａ、１０.
１ＭＰａであり、耐湿試験後の引張剪断強度は、各々、
８.９ＭＰａ、１２.２ＭＰａ、９.８ＭＰａであった。
また、耐湿試験後の試験片の外観の変化は認められなか
った。
光硬化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして
試験片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引張剪
断強度は、各々、９.４ＭＰａ、１２.４ＭＰａ、１０.
１ＭＰａであり、耐湿試験後の引張剪断強度は、各々、
８.９ＭＰａ、１２.２ＭＰａ、９.８ＭＰａであった。
また、耐湿試験後の試験片の外観の変化は認められなか
った。
【００４６】［実施例６］合成例３で得られたポリマー
（ＰＰＣ３）を用いて、表１に示す化合物を混合して光
硬化型接着剤組成物を得た。この接着剤組成物を使用
し、実施例１と同様にして試験片を作製し、引張剪断試
験を実施したところ、その引張剪断強度は、９.２ＭＰ
ａであり、耐湿試験後の引張剪断強度は、８.３ＭＰａ
であった。また、耐湿試験後の試験片の外観の変化は認
められなかった。
（ＰＰＣ３）を用いて、表１に示す化合物を混合して光
硬化型接着剤組成物を得た。この接着剤組成物を使用
し、実施例１と同様にして試験片を作製し、引張剪断試
験を実施したところ、その引張剪断強度は、９.２ＭＰ
ａであり、耐湿試験後の引張剪断強度は、８.３ＭＰａ
であった。また、耐湿試験後の試験片の外観の変化は認
められなかった。
【００４７】［実施例７］実施例１のポリカーボネート
樹脂板を厚さ２ｍｍのポリメチルメタクリレート（ＰＭ
ＭＡ）板（三菱レイヨン（株）製、商品名アクリライト
Ｌ）に変え、表１に示す組成の接着剤組成物としたこと
以外は実施例１と同様にして試験片を作製し、引張剪断
試験を実施した。その引張剪断強度は、１５.３ＭＰａ
であり、耐湿試験後の引張剪断強度は、１３.３ＭＰａ
であった。また、耐湿試験後の試験片の外観の変化は認
められなかった。
樹脂板を厚さ２ｍｍのポリメチルメタクリレート（ＰＭ
ＭＡ）板（三菱レイヨン（株）製、商品名アクリライト
Ｌ）に変え、表１に示す組成の接着剤組成物としたこと
以外は実施例１と同様にして試験片を作製し、引張剪断
試験を実施した。その引張剪断強度は、１５.３ＭＰａ
であり、耐湿試験後の引張剪断強度は、１３.３ＭＰａ
であった。また、耐湿試験後の試験片の外観の変化は認
められなかった。
【００４８】［実施例８〜１１］表１に示す組成に従っ
て光硬化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にし
て試験片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引張
剪断強度は、各々、８.０ＭＰａ、１４.１ＭＰａ、６.
７ＭＰａ、１２.２ＭＰａであり、耐湿試験後の引張剪
断強度は、各々、７.８ＭＰａ、１３.８ＭＰａ、６.６
ＭＰａ、１０.８ＭＰａであった。また、耐湿試験後の
試験片の外観の変化は認められなかった。
て光硬化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にし
て試験片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引張
剪断強度は、各々、８.０ＭＰａ、１４.１ＭＰａ、６.
７ＭＰａ、１２.２ＭＰａであり、耐湿試験後の引張剪
断強度は、各々、７.８ＭＰａ、１３.８ＭＰａ、６.６
ＭＰａ、１０.８ＭＰａであった。また、耐湿試験後の
試験片の外観の変化は認められなかった。
【００４９】［実施例１２〜１５］表１に示す組成に従
って光硬化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様に
して試験片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引
張剪断強度は、各々、７.５ＭＰａ、７.５ＭＰａ、１
７.２ＭＰａ、１３.３ＭＰａであり、耐湿試験後の引張
剪断強度は、各々、６.８ＭＰａ、８.１ＭＰａ、１５.
２ＭＰａ、１３.４ＭＰａであった。また、耐湿試験後
の試験片の外観の変化は認められなかった。
って光硬化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様に
して試験片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引
張剪断強度は、各々、７.５ＭＰａ、７.５ＭＰａ、１
７.２ＭＰａ、１３.３ＭＰａであり、耐湿試験後の引張
剪断強度は、各々、６.８ＭＰａ、８.１ＭＰａ、１５.
２ＭＰａ、１３.４ＭＰａであった。また、耐湿試験後
の試験片の外観の変化は認められなかった。
【００５０】［比較例１］表２に示す組成に従って光硬
化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして試験
片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引張剪断強
度は、２.０ＭＰａと低かった。
化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして試験
片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引張剪断強
度は、２.０ＭＰａと低かった。
【００５１】［比較例２、３］表２に示す組成に従って
光硬化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして
試験片を作製しようとしたところ、接着剤の粘度が高過
ぎて塗布が困難であった。
光硬化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして
試験片を作製しようとしたところ、接着剤の粘度が高過
ぎて塗布が困難であった。
【００５２】［比較例４、５］表２に示す組成に従って
光硬化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして
試験片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引張剪
断強度は、各々、０.２ＭＰａ、０.６ＭＰａと低かっ
た。
光硬化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして
試験片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引張剪
断強度は、各々、０.２ＭＰａ、０.６ＭＰａと低かっ
た。
【００５３】［比較例６］表２に示す組成に従って光硬
化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして試験
片を作製しようとしたが、接着剤が硬化不良であったた
め引張剪断試験を実施することができなかった。
化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして試験
片を作製しようとしたが、接着剤が硬化不良であったた
め引張剪断試験を実施することができなかった。
【００５４】［比較例７］表２に示す組成に従って光硬
化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして試験
片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引張剪断強
度は、１８.０ＭＰａであったが、接着剤の硬化物は目
視でもはっきりと分かるほど黄色く変色していた。
化型接着剤組成物を調製し、実施例１と同様にして試験
片を作製し、引張剪断試験を実施した。その引張剪断強
度は、１８.０ＭＰａであったが、接着剤の硬化物は目
視でもはっきりと分かるほど黄色く変色していた。
【００５５】
【表１】
【００５６】
【表２】
【００５７】表中の数字の単位について、組成の部分は
「重量部」、引張剪断強度は「Mpa」であり、表中の略
号は以下の通りである。 ・ＰＰＣ１：合成例１で得られたポリカーボネートウレ
タンアクリレートポリマー Ｍｗ＝３４００ ・ＰＰＣ２：合成例２で得られたポリカーボネートウレ
タンメタクリレートポリマー Ｍｗ＝１４７００ ・ＰＰＣ３：合成例３で得られたポリカーボネートウレ
タンメタクリレートポリマー Ｍｗ＝１２００ ・ＨＥＡ：ヒドロキシエチルアクリレート ・ＨＰＭＡ：ヒドロキシプロピルメタクリレート ・ＴＨＦＡ：テトラヒドロフルフリルアクリレート ・ＢｚＭＡ：ベンジルメタクリレート ・ＩＢＸＡ：イソボルニルアクリレート ・ＡＢＰＥ：エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡ
ジアクリレート ・ＤＰＨＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト ・ＨＭＰＰ：２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ルプロパン−１−オン ・ＨＣＰＫ：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン ・Ａ１７４：γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメ
トキシシラン
「重量部」、引張剪断強度は「Mpa」であり、表中の略
号は以下の通りである。 ・ＰＰＣ１：合成例１で得られたポリカーボネートウレ
タンアクリレートポリマー Ｍｗ＝３４００ ・ＰＰＣ２：合成例２で得られたポリカーボネートウレ
タンメタクリレートポリマー Ｍｗ＝１４７００ ・ＰＰＣ３：合成例３で得られたポリカーボネートウレ
タンメタクリレートポリマー Ｍｗ＝１２００ ・ＨＥＡ：ヒドロキシエチルアクリレート ・ＨＰＭＡ：ヒドロキシプロピルメタクリレート ・ＴＨＦＡ：テトラヒドロフルフリルアクリレート ・ＢｚＭＡ：ベンジルメタクリレート ・ＩＢＸＡ：イソボルニルアクリレート ・ＡＢＰＥ：エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡ
ジアクリレート ・ＤＰＨＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト ・ＨＭＰＰ：２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ルプロパン−１−オン ・ＨＣＰＫ：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン ・Ａ１７４：γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメ
トキシシラン
【００５８】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明によれば、
一液硬化型であって、取扱いが容易であり、溶剤等の排
出が無く、短時間で硬化し、接着強度が大きく、しかも
耐湿性にも優れた光硬化型接着剤およびそれを用いた光
学部材を提供できる。
一液硬化型であって、取扱いが容易であり、溶剤等の排
出が無く、短時間で硬化し、接着強度が大きく、しかも
耐湿性にも優れた光硬化型接着剤およびそれを用いた光
学部材を提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J027 AC03 AC06 AG03 AG09 AG12 AG23 AG24 AG27 AJ01 AJ04 AJ08 BA02 BA07 BA08 BA11 BA12 BA19 BA23 BA24 BA26 BA27 CB10 CC04 CC05 CC06 CC08 CD04 CD09 4J040 FA141 FA142 FA151 FA152 FA161 FA162 FA171 FA172 FA281 FA282 FA291 FA292 GA02 GA07 JA12 JB08 KA13 KA24 LA01 LA05 LA06 LA07 NA18
Claims (4)
- 【請求項１】 一分子中に（メタ）アクリロイルオキシ
基を二個以上有するポリカーボネートジオールを主鎖骨
格とするウレタンポリマー（Ａ）１０〜７０重量部、 単官能（メタ）アクリレート（Ｂ）３０〜９０重量部、 多官能（メタ）アクリレート（Ｃ）０〜４０重量部、お
よび光重合開始剤（Ｄ）０.０１〜５重量部［（Ａ）、
（Ｂ）および（Ｃ）成分の合計１００重量部］を含んで
成る光硬化型接着剤組成物。 - 【請求項２】 ウレタンポリマー（Ａ）の重量平均分子
量が１０００以上である請求項１記載の光硬化型接着剤
組成物。 - 【請求項３】 単官能（メタ）アクリレート（Ｂ）が、
ヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレートを少なく
とも含んで成る請求項１または２記載の光硬化型接着剤
組成物。 - 【請求項４】 請求項１記載の光硬化型接着剤組成物
で、シート状レンズを貼り合わせて成る光学部材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10209348A JP2000038546A (ja) | 1998-07-24 | 1998-07-24 | 光硬化型接着剤組成物およびそれを用いた光学部材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10209348A JP2000038546A (ja) | 1998-07-24 | 1998-07-24 | 光硬化型接着剤組成物およびそれを用いた光学部材 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000038546A true JP2000038546A (ja) | 2000-02-08 |
Family
ID=16571471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10209348A Pending JP2000038546A (ja) | 1998-07-24 | 1998-07-24 | 光硬化型接着剤組成物およびそれを用いた光学部材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000038546A (ja) |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003160623A (ja) * | 2001-11-26 | 2003-06-03 | Toagosei Co Ltd | 光学部材用活性エネルギー線硬化型組成物 |
| JP2005510594A (ja) * | 2001-11-26 | 2005-04-21 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | 耐衝撃性有機レンズのためのラジカル重合性組成物 |
| WO2005054317A1 (en) * | 2003-12-05 | 2005-06-16 | Dsm Ip Assets B.V. | Photocurable composition and optical part |
| JP2005171154A (ja) * | 2003-12-12 | 2005-06-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 硬化性組成物、金属保護コーティング材、および光ディスク用接着剤 |
| JP2006104340A (ja) * | 2004-10-06 | 2006-04-20 | Three Bond Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物およびそれを用いた入力キー |
| JP2007077398A (ja) * | 2001-11-01 | 2007-03-29 | Transitions Optical Inc | フォトクロミック重合可能組成物 |
| WO2009057441A1 (ja) * | 2007-10-30 | 2009-05-07 | Three Bond Co., Ltd. | 硬化性シート組成物 |
| WO2010027041A1 (ja) * | 2008-09-05 | 2010-03-11 | 協立化学産業株式会社 | 光学機能材料を貼り合わせるための光硬化型樹脂組成物 |
| JP2011190421A (ja) * | 2010-03-17 | 2011-09-29 | Hitachi Kasei Polymer Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 |
| WO2011136015A1 (ja) * | 2010-04-27 | 2011-11-03 | オリンパスメディカルシステムズ株式会社 | 光学用接着剤およびそれを用いた内視鏡 |
| WO2012096330A1 (ja) * | 2011-01-12 | 2012-07-19 | 協立化学産業株式会社 | 多官能アクリレート化合物を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
| KR20130016053A (ko) * | 2011-08-05 | 2013-02-14 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 자외선 경화형 점착제용 수지 조성물, 점착제 및 적층체 |
| WO2013077080A1 (ja) * | 2011-11-21 | 2013-05-30 | 日本化薬株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物、及びその硬化物の剥離方法 |
| US8722182B2 (en) | 2007-04-16 | 2014-05-13 | Nitto Denko Corporation | Polarizing plate, optical film and image display |
| JP2015048459A (ja) * | 2013-09-04 | 2015-03-16 | Dic株式会社 | ラジカル重合性樹脂組成物及び土木建築材料 |
| WO2015098308A1 (ja) * | 2013-12-25 | 2015-07-02 | Dic株式会社 | 紫外線硬化型粘着剤組成物、粘着フィルム、及び、粘着フィルムの製造方法 |
| JP2015196775A (ja) * | 2014-04-01 | 2015-11-09 | 日立化成株式会社 | 画像表示装置用粘着性樹脂組成物、画像表示装置用粘着シート、画像表示装置の製造方法及び画像表示装置 |
| JP2016121293A (ja) * | 2014-12-25 | 2016-07-07 | 日本合成化学工業株式会社 | 光硬化性接着剤組成物及び積層体 |
| JP2018021186A (ja) * | 2016-07-20 | 2018-02-08 | 三洋化成工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
-
1998
- 1998-07-24 JP JP10209348A patent/JP2000038546A/ja active Pending
Cited By (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007077398A (ja) * | 2001-11-01 | 2007-03-29 | Transitions Optical Inc | フォトクロミック重合可能組成物 |
| JP2005510594A (ja) * | 2001-11-26 | 2005-04-21 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | 耐衝撃性有機レンズのためのラジカル重合性組成物 |
| JP2003160623A (ja) * | 2001-11-26 | 2003-06-03 | Toagosei Co Ltd | 光学部材用活性エネルギー線硬化型組成物 |
| WO2005054317A1 (en) * | 2003-12-05 | 2005-06-16 | Dsm Ip Assets B.V. | Photocurable composition and optical part |
| JP4493002B2 (ja) * | 2003-12-12 | 2010-06-30 | 三菱レイヨン株式会社 | 光ディスク用硬化性組成物、保護コーティング材、接着剤および光ディスク |
| JP2005171154A (ja) * | 2003-12-12 | 2005-06-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 硬化性組成物、金属保護コーティング材、および光ディスク用接着剤 |
| JP2006104340A (ja) * | 2004-10-06 | 2006-04-20 | Three Bond Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物およびそれを用いた入力キー |
| JP4582400B2 (ja) * | 2004-10-06 | 2010-11-17 | 株式会社スリーボンド | 光硬化性樹脂組成物およびそれを用いた入力キー |
| US8722182B2 (en) | 2007-04-16 | 2014-05-13 | Nitto Denko Corporation | Polarizing plate, optical film and image display |
| WO2009057441A1 (ja) * | 2007-10-30 | 2009-05-07 | Three Bond Co., Ltd. | 硬化性シート組成物 |
| CN101842400B (zh) * | 2007-10-30 | 2012-08-08 | 株式会社三键 | 固化性片材组合物 |
| KR101483972B1 (ko) * | 2007-10-30 | 2015-01-19 | 가부시끼가이샤 쓰리본드 | 경화성 시트 조성물 |
| US8466208B2 (en) | 2007-10-30 | 2013-06-18 | Three Bond Co., Ltd. | Curable sheet composition |
| JP2009108206A (ja) * | 2007-10-30 | 2009-05-21 | Three Bond Co Ltd | 硬化性シート組成物 |
| CN102144009B (zh) * | 2008-09-05 | 2016-04-20 | 协立化学产业株式会社 | 用于粘贴光学功能材料的光固化型树脂组合物 |
| WO2010027041A1 (ja) * | 2008-09-05 | 2010-03-11 | 協立化学産業株式会社 | 光学機能材料を貼り合わせるための光硬化型樹脂組成物 |
| CN102144009A (zh) * | 2008-09-05 | 2011-08-03 | 协立化学产业株式会社 | 用于粘贴光学功能材料的光固化型树脂组合物 |
| JP2011190421A (ja) * | 2010-03-17 | 2011-09-29 | Hitachi Kasei Polymer Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 |
| WO2011136015A1 (ja) * | 2010-04-27 | 2011-11-03 | オリンパスメディカルシステムズ株式会社 | 光学用接着剤およびそれを用いた内視鏡 |
| JP2012144641A (ja) * | 2011-01-12 | 2012-08-02 | Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk | 多官能アクリレート化合物を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
| WO2012096330A1 (ja) * | 2011-01-12 | 2012-07-19 | 協立化学産業株式会社 | 多官能アクリレート化合物を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
| KR101686700B1 (ko) | 2011-01-12 | 2016-12-14 | 교리쯔 가가꾸 산교 가부시키가이샤 | 다관능 아크릴레이트 화합물을 포함하는 활성 에너지선 경화성 수지 조성물 |
| CN103314023A (zh) * | 2011-01-12 | 2013-09-18 | 协立化学产业株式会社 | 含有多官能丙烯酸酯化合物的活性能量射线固化性树脂组合物 |
| KR20140045915A (ko) * | 2011-01-12 | 2014-04-17 | 교리쯔 가가꾸 산교 가부시키가이샤 | 다관능 아크릴레이트 화합물을 포함하는 활성 에너지선 경화성 수지 조성물 |
| TWI512401B (zh) * | 2011-01-12 | 2015-12-11 | Kyoritsu Chemical & Co Ltd | An active energy ray-curable resin composition containing a polyfunctional acrylate compound |
| JP2013035920A (ja) * | 2011-08-05 | 2013-02-21 | Dic Corp | 紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物、粘着剤及び積層体 |
| KR20130016053A (ko) * | 2011-08-05 | 2013-02-14 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 자외선 경화형 점착제용 수지 조성물, 점착제 및 적층체 |
| KR102004863B1 (ko) * | 2011-08-05 | 2019-07-29 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 자외선 경화형 점착제용 수지 조성물, 점착제 및 적층체 |
| JPWO2013077080A1 (ja) * | 2011-11-21 | 2015-04-27 | 日本化薬株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物、及びその硬化物の剥離方法 |
| WO2013077080A1 (ja) * | 2011-11-21 | 2013-05-30 | 日本化薬株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物、及びその硬化物の剥離方法 |
| JP2015048459A (ja) * | 2013-09-04 | 2015-03-16 | Dic株式会社 | ラジカル重合性樹脂組成物及び土木建築材料 |
| WO2015098308A1 (ja) * | 2013-12-25 | 2015-07-02 | Dic株式会社 | 紫外線硬化型粘着剤組成物、粘着フィルム、及び、粘着フィルムの製造方法 |
| JP5822052B1 (ja) * | 2013-12-25 | 2015-11-24 | Dic株式会社 | 紫外線硬化型粘着剤組成物、粘着フィルム、及び、粘着フィルムの製造方法 |
| JP2015196775A (ja) * | 2014-04-01 | 2015-11-09 | 日立化成株式会社 | 画像表示装置用粘着性樹脂組成物、画像表示装置用粘着シート、画像表示装置の製造方法及び画像表示装置 |
| JP2016121293A (ja) * | 2014-12-25 | 2016-07-07 | 日本合成化学工業株式会社 | 光硬化性接着剤組成物及び積層体 |
| JP2018021186A (ja) * | 2016-07-20 | 2018-02-08 | 三洋化成工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2000038546A (ja) | 光硬化型接着剤組成物およびそれを用いた光学部材 | |
| JP2000038547A (ja) | 光硬化型接着剤組成物およびそれを用いた光学部材 | |
| JP5356661B2 (ja) | 光硬化型透明接着剤組成物 | |
| JP4457960B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学部材用組成物 | |
| JP4802461B2 (ja) | 光重合開始剤及びそれを用いた光硬化性材料 | |
| US20100012263A1 (en) | Curable composition and method for temporal fixation of structural member using the same | |
| EP3405542B1 (en) | Dual curing optically transparent adhesive compositions | |
| JP5182288B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物、コーティング組成物、コーティング部材及び光学材料 | |
| JP2007023147A (ja) | 光学材料用活性エネルギー線硬化型組成物 | |
| JP2008169319A (ja) | 接着剤用硬化型樹脂組成物 | |
| JP4848996B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学材料用組成物 | |
| JP2008031246A (ja) | 接着剤用硬化型樹脂組成物 | |
| JP2021519379A (ja) | 外部刺激に基づき変化可能な特性を有する接着剤として使用される硬化性組成物並びにその作製方法及び使用方法 | |
| KR101483972B1 (ko) | 경화성 시트 조성물 | |
| JP2005272773A (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学材料用組成物 | |
| JP2011033875A (ja) | 光学レンズ用エネルギー線硬化型樹脂組成物及び光学レンズ | |
| WO2006134964A1 (ja) | 接着剤用液状硬化性樹脂組成物 | |
| JPH08134157A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JP5328003B2 (ja) | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH08134156A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JPH09194547A (ja) | 光硬化型接着剤組成物及び透過型スクリーン | |
| JP5294543B2 (ja) | 光学用接着剤組成物 | |
| EP0599461B1 (en) | Curable formulations | |
| JPH08127630A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| WO2006135100A1 (ja) | 光学部材用放射線硬化性樹脂組成物及び光学部材 |