KR20170033331A - 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물, 이를 포함하는 점착제, 및 점착 시트 - Google Patents
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Abstract
다가 이소시아네이트계 화합물 (a1), 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2), 폴리올계 화합물 (a3)을 반응시켜서 이루어지며, 중량 평균 분자량이 20,000∼120,000의 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A), 및 에틸렌성 불포화 모노머 (B) (단, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)을 제외함)를 함유 하는 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물이며, 에틸렌성 불포화 모노머 (B)로서 헤테로고리 함유 모노머 (b1) 및 수산기 함유 모노머 (b2)를 함유하고, 헤테로 고리 함유 모노머 (b1)와 수산기 함유 모노머 (b2)의 함유 비율 (중량비)이 (b1)：(b2)=25：75∼80：20인 것을 특징으로 하는 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물.
Description
본 발명은, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물을 함유하는 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물, 이를 포함하는 점착제, 및 점착 시트에 관한 것이다.
점착제에는, 피착체를 강고하게 장기간 붙이는 것을 목적으로 하는 강점착성 점착제나, 붙인 후에 피착체로부터 박리하는 것을 전제로 하는 박리 타입의 점착제 등 여러 가지 타입이 존재하고 있어, 각종 분야마다 최적의 점착제가 설계되어 사용되고 있다.
또한, 예를 들면, 터치 패널 등의 광학 기기나, 광학적 기록 매체 등의 광학 부재에 사용되는 점착제에서는, 점착력에 더하여, 투명성, 특히 고온·고습도 조건하에서도 뛰어난 투명성을 발휘하는 것이 요구되고 있다.
광학 부재에 사용되는 점착제로서 예를 들면 특허 문헌 1에는, 우레탄(메타)아크릴레이트 수지를 함유하는 자외선 경화형 점착제용 수지 조성물이 기재에 대한 점착력과 유지력과의 밸런스성이 뛰어난 것이 개시되어 있다.
그런데 특허 문헌 1의 점착제용 수지 조성물은, 점착력이 충분하다고는 말하기는 어려운 것이었다. 또, 이 점착제용 수지 조성물은, 양호한 내열 황변성을 달성하고 있지만, 이 효과는 안정제나 산화 방지제 등의 첨가제를 더하는 것으로 달성되는 것이며, 또, 점착제용 수지 조성물 자체에 의해 내습 열성이라는 성능이 개선되는 것은 아니었다.
따라서, 본 발명에서는 이러한 배경하에서, 점착력과 내습 열성이 균형있게 뛰어난 점착제를 얻기 위한 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
그런데 본 발명자는 이와 같은 사정을 감안하여 예의 연구를 거듭한 결과, 분자량이 비교적 높은 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물과 에틸렌성 불포화 모노머를 함유하는 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물에서, 에틸렌성 불포화 모노머로서 복소환 함유 모노머 (b1) 및 수산기 함유 모노머 (b2)를 소정의 함유 비율로 함유하는 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 사용함으로써, 점착력과 내습 열성이 균형있게 뛰어난 점착제를 얻을 수 있다는 것을 발견하여 본 발명을 완성했다.
즉, 본 발명의 요지는, 다가 이소시아네이트계 화합물 (a1), 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2), 폴리올계 화합물 (a3)을 반응시켜서 이루어지며, 중량 평균 분자량이 20,000∼120,000의 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A), 및 에틸렌성 불포화 모노머 (B) (단, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)를 제외함)를 함유하는 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물로써, 에틸렌성 불포화 모노머 (B)로서 복소환 함유 모노머 (b1) 및 수산기 함유 모노머 (b2)를 함유하고, 복소환 함유 모노머 (b1)와 수산기 함유 모노머 (b2)의 함유 비율 (중량비)가 (b1)：(b2)=25：75∼80：20인 것을 특징으로 하는 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물에 관한 것이다.
또, 본 발명에서는, 상기 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 경화하여 이루어진 것을 특징으로 하는 점착제, 및 상기 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 경화하여 이루어진는 점착제층을 갖는 점착 시트도 제공하는 것이다.
본 발명의 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물에 따르면, 점착력과 내습 열성이 균형있게 뛰어난 점착제, 즉, 높은 점착력을 나타내고, 습열 조건하에 노출되어도 투명성이 악화되지 않는 점착제를 얻을 수 있고, 이 점착제는, 예를 들면, 터치 패널 등의 광학 기기나, 광학적 기록 매체 등의 광학 부재에 사용되는 점착제로서 유용하다. 이와 같은 효과가 얻어지는 이유는, 분명하지 않지만, 분자량이 비교적 높은 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)을 사용하는 것으로, 점착제층의 유연성이 증가함으로써 점착력이 향상한다고 생각된다. 또한, 에틸렌성 불포화 모노머 (B)로서 복소환 함유 모노머 (b1) 및 수산기 함유 모노머 (b2)를 특정의 비율로 조합하는 것으로, 응집력·친수성의 균형을 제어할 수 있어 점착력과 내습 열성이 균형있게 뛰어난 점착제가 얻어진다고 생각된다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명하지만, 이들은 바람직한 실시형태의 일례를 나타내는 것이다.
또한, 본 발명에서, (메타)아크릴산은 아크릴산 또는 메타크릴산을, (메타)아크릴은 아크릴 또는 메타크릴을, (메타)아크릴로일은 아크릴로일 또는 메타크리로일을, (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 각각 의미하는 것이다. 또, 아크릴계 수지란, (메타)아크릴레이트계 모노머를 적어도 1종 함유하는 중합 성분을 중합하여 얻어지는 수지이다.
본 발명의 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물은, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A), 및 에틸렌성 불포화 모노머 (B)를 함유하는 것이다.
〔우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)〕
본 발명에서 사용되는 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)은, 다가 이소시아네이트계 화합물 (a1), 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2), 폴리올계 화합물 (a3)을 반응시켜서 이루어진 것이다.
상기 다가 이소시아네이트계 화합물 (a1)로서는, 예를 들면, 톨릴렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 폴리페닐메탄폴리이소시아네이트, 변성 디페닐메탄디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 페닐렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트 등의 방향족계 폴리이소시아네이트；펜타메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 라이신디이소시아네이트, 라이신트리이소시아네이트 등의 지방족계 폴리이소시아네이트； 지환식계 디이소시아네이트 (예를 들면, 이소포론디이소시아네이트, 수첨화 디페닐메탄디이소시아네이트, 수첨화 자일렌디이소시아네이트, 노르보르넨디이소시아네이트 등) 등의 지환식계 폴리이소시아네이트, 또는 이들 폴리이소시아네이트의 3량체 화합물 또는 다량체 화합물；알로파네이트형 폴리이소시아네이트, 뷰렛형 폴리이소시아네이트 등을 들 수 있다.
이들은 1종을 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
이들 중에서도, 황변이 적은 관점에서, 펜타메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 라이신디이소시아네이트 등의 지방족계 디이소시아네이트； 수첨화 디페닐메탄디이소시아네이트, 수첨화 자일렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 노르보르넨디이소시아네이트 등의 지환식계 디이소시아네이트가 바람직하게 이용되며, 특히 바람직하게는, 경화 수축이 작은 관점에서, 지환식계 디이소시아네이트 (특히, 이소포론디이소시아네이트, 수첨화 디페닐메탄디이소시아네이트, 수첨화 자일렌 디이소시아네이트)가 사용되며, 더욱 바람직하게는, 반응성 및 범용성이 뛰어난 관점에서, 수첨화 자일렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트가 이용된다.
상기 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2)로서는, 예를 들면, 2-히드록시 에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬(메타)아크릴레이트； 2-히드록시에틸아크릴로일포스페이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-2-히드록시프로필프탈레이트, 카프로락톤 변성 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 지방산 변성 글리시딜(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-(메타)아크릴로일옥시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세린디(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-아크릴로일-옥시프로필메타크릴레이트, 펜타에리쓰리톨트리(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 펜타에리쓰리톨트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨펜타(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리쓰리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 디펜타에리쓰리톨펜타(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이들은 1종을 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
이들 중에서도, 에틸렌성 불포화기를 1개 갖는 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물이, 점착제층의 유연성이 뛰어난 관점에서 바람직하고, 더욱 바람직하게는, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬(메타)아크릴레이트이며, 특히 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트를 사용하는 것이, 반응성 및 범용성이 뛰어난 관점에서 바람직하다.
상기 폴리올계 화합물 (a3)로서는, 예를 들면, 폴리에테르계 폴리올, 폴리에스테르계 폴리올, 폴리카보네이트계 폴리올, 폴리올레핀계 폴리올, (메타)아크릴계 폴리올, 폴리실록산계 폴리올 등을 들 수 있다.
폴리에테르계 폴리올로서는, 예를 들면, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 폴리부틸렌글리콜, 폴리헥사메틸렌글리콜 등의 알킬렌 구조 함유 폴리에테르계 폴리올이나, 이들 폴리알킬렌글리콜의 랜덤 또는 블록 공중합체를 들 수 있다.
폴리에스테르계 폴리올로서는, 예를 들면, 다가 알코올과 다가 카르복실산과의 중축합반응물, 환상 에스테르(락톤)의 개환 중합물, 다가 알코올, 다가 카르복실산 및 환상 에스테르의 3종류의 성분에 의한 반응물 등을 들 수 있다.
상기 다가 알코올로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 1,4-테트라메틸렌디올, 1,3-테트라메틸렌디올, 2-메틸-1,3-트리메틸렌디올, 1,5-펜타메틸렌디올, 네오펜틸글리콜, 1,6-헥사메틸렌디올, 3-메틸-1,5-펜타메틸렌디올, 2,4-디에틸-1,5-펜타메틸렌디올, 글리세린, 트리메탈올프로판, 트리메틸올에탄, 시클로헥산디올류 (1,4-시클로헥산디올 등), 비스페놀류 (비스페놀 A 등), 당 알코올류 (자일리톨이나 소르비톨 등)등을 들 수 있다.
상기 다가 카르복실산으로서는, 예를 들면, 말론산, 말레산, 푸말산, 호박산, 글루탈산, 아디핀산, 스베린산, 아제라인산, 세바신산, 도데칸디온산 등의 지방족디카르복실산；1,4-시클로헥산디카르복실산 등의 지환식 지카르복실산；테레프탈산, 이소프탈산, 오르토프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 파라페닐렌디카르복실산, 트리멜리트산 등의 방향족 디카르복실산 등을 들 수 있다.
상기 환상 에스테르로서는, 예를 들면, 프로피오락톤, β-메틸-δ-발레로락톤, ε-카프로락톤 등을 들 수 있다.
폴리카보네이트계 폴리올로서는, 예를 들면, 다가 알코올과 포스겐과의 반응물, 환상 탄산 에스테르 (알킬렌 카보네이트 등)의 개환 중합물 등을 들 수 있다.
상기 다가 알코올로서는, 상기 폴리에스테르계 폴리올의 설명 중에서 예시의 다가 알코올 등을 들 수 있고, 상기 알킬렌카보네이트로서는, 예를 들면, 에틸렌카보네이트, 트리메틸렌카보네이트, 테트라메틸렌카보네이트, 헥사메틸렌카보네이트 등을 들 수 있다.
또한, 폴리카보네이트폴리올은, 분자 내에 카보네이트 결합을 가지며, 말단이 히드록실기인 화합물일 수 있고, 카보네이트 결합과 함께 에스테르 결합을 가질 수도 있다.
폴리올레핀계 폴리올로서는, 포화 탄화수소 골격으로서 에틸렌, 프로필렌, 부텐 등의 호모폴리머 또는 코폴리머를 가지며, 그 분자 말단에 수산기를 갖는 것을 들 수 있다. 예를 들면, 폴리이소프렌계 폴리올, 폴리부타디엔계 폴리올, 니트릴부타디엔계 폴리올, 스티렌부타디엔계 폴리올 등을 들 수 있다.
폴리올레핀계 폴리올은, 그 구조중에 포함되는 에틸렌성 불포화기의 전부 또는 일부가 수소화된 수첨화 폴리오레핀계 폴리올일 수 있다.
(메타)아크릴계 폴리올로서는, (메타)아크릴산 에스테르의 중합체 또는 공중합체의 분자 내에 히드록실기를 적어도 2개 갖고 있는 것을 들 수 있고, 이와 같은 (메타)아크릴산 에스테르로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산 메틸, (메타)아크릴산 에틸, (메타)아크릴산 프로필, (메타)아크릴산 부틸, (메타)아크릴산 헥실, (메타)아크릴산 옥틸, (메타)아크릴산-2-에틸헥실, (메타)아크릴산데실, (메타)아크릴산 도데실, (메타)아크릴산 옥타데실 등의 (메타)아크릴산 알킬에스테르 등을 들 수 있다.
폴리실록산계 폴리올로서는, 예를 들면, 디메틸폴리실록산 폴리올이나 메틸페닐폴리실록산 폴리올 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 폴리에스테르계 폴리올, 폴리에테르계 폴리올이 바람직하고, 범용성의 관점에서, 폴리에스테르계 폴리올이 특히 바람직하다.
또, 폴리올계 화합물 (a3)이 함유하는 수산기의 수는, 바람직하게는 2∼5개, 특히 바람직하게는 2∼3개, 더욱 바람직하게는 2개이다. 수산기의 수가 너무 많으면, 반응중에 겔화가 일어나기 쉬워지는 경향이 있다.
본 발명에서는, 폴리올계 화합물 (a3)의 중량 평균 분자량이 바람직하게는 1,000∼20,000이며, 특히 바람직하게는 2,000∼18,000, 더욱 바람직하게는 3,000∼16,000이다. 이와 같은 중량 평균 분자량이 너무 작으면 점착제층의 점착력이 저하되는 경향이 있고, 너무 크면 다가 이소시아네이트계 화합물 (a1)과의 반응성이 저하되는 경향이 있다.
또한, 상기의 중량 평균 분자량은, 표준 폴리스티렌 분자량 환산에 의한 중량 평균 분자량이며, 고속 액체 크로마토그래피 (쇼와덴고우사 제조, 「Shodex GPC system-11형」)에, 컬럼：Shodex GPC KF-806L (배제 한계 분자량： 2×107, 분리 범위：100∼2×107, 이론단수：10,000단/개, 충전제 재질：스티렌-디비닐벤젠 공중합체, 충전제 입경：10㎛)의 3개 직렬을 사용함으로써 측정된다.
상기 폴리올계 화합물 (a3)의 수산기값으로서는, 10∼300㎎ KOH/g인 것이 바람직하고, 특히 바람직하게는 15∼150㎎ KOH/g, 더욱 바람직하게는 20∼120㎎ KOH/g이다. 이와 같은 수산기값이 너무 높으면 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)이 저분자량화하여 점착 강도가 저하되는 경향이 있어, 너무 낮으면 고점도화하여 작업성이 저하되는 경향이 있다.
본 발명에서 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)는, 다음과 같이 하여 제조할 수 있다.
예를 들면, (1) 상기의 다가 이소시아네이트계 화합물 (a1), 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2), 폴리올계 화합물 (a3)을, 반응기에 일괄 또는 별도로 넣어 반응시키는 방법, (2) 다가 이소시아네이트계 화합물 (a1)과 폴리올계 화합물 (a3)을 미리 반응시켜 얻어지는 반응 생성물에, 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2)을 반응시키는 방법 등을 들 수 있지만, 반응의 안정성이나 부생성물의 저감 등의 관점에서 (2) 방법이 바람직하다.
다가 이소시아네이트계 화합물 (a1)과 폴리올계 화합물 (a3)과의 반응에는, 공지의 반응 수단을 사용할 수 있다. 이때, 예를 들면, 다가 이소시아네이트계 화합물 (a1) 중의 이소시아네이트기：폴리올계 화합물 (a3) 중의 수산기와의 몰비를 통상 2n：(2n-2) (n은 2 이상의 정수) 정도로 함으로써, 이소시아네이트기를 잔존시킨 말단 이소시아네이트기 함유 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물을 얻을 수 있고, 상기 화합물을 얻은 후, 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2)와의 부가 반응을 가능하게 한다.
상기 다가 이소시아네이트계 화합물 (a1)과 폴리올계 화합물 (a3)을 미리 반응시켜 얻어지는 반응 생성물과 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2)과의 부가 반응에도, 공지의 반응 수단을 사용할 수 있다.
반응 생성물과 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2)와의 반응 몰비는, 예를 들면, 다가 이소시아네이트계 화합물 (a1)의 이소시아네이트기가 2개고, 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2)의 수산기가 1개인 경우는, 반응 생성물：수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2)는 1：2 정도이며, 다가 이소시아네이트계 화합물 (a1)의 이소시아네이트기가 3개고, 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2)의 수산기가 1개인 경우는, 반응 생성물：수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2)이 1：3 정도이다.
이 반응 생성물과 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2)과의 부가 반응에서는, 반응계의 잔존 이소시아네이트기 함유율이 0.2중량% 이하가 되는 시점에서 반응을 종료시키는 것으로, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)가 얻어진다.
이와 같은 다가 이소시아네이트계 화합물 (a1)과 폴리올계 화합물 (a3)과의 반응, 또한, 이 반응 생성물과 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2)과의 반응에서는, 반응을 촉진하는 목적으로 촉매를 사용하는 것도 바람직하다.
이와 같은 촉매로서는, 예를 들면, 디부틸주석 디라우레이트, 디부틸주석 디아세테이트, 트리메틸주석 수산화물, 테트라-n-부틸주석, 비스아세틸아세트나토아연, 지르코늄트리스(아세틸아세트네이트)에틸아세트아세테이트, 지르코늄테트라아세틸아세트네이트 등의 유기 금속 화합물； 옥텐산 주석, 헥산산 아연, 옥텐산 아연, 스테아린산 아연, 2-에틸헥산산 지르코늄, 나프텐산 코발트, 염화 제1주석, 염화 제2주석, 초산 칼륨 등의 금속염；트리에틸아민, 트리에틸렌디아민, 벤질디에틸아민, 1,4-디아자비시클로［2,2,2]옥탄, 1,8-디아자비시클로［5,4,0]운데센, N,N,N',N'-테트라메틸-1,3-부탄디아민, N-메틸모르폴린, N-에틸모르폴린 등의 아민계 촉매；질산 비스무스, 브롬화 비스무스, 요오드화 비스무스, 황화 비스무스 등의 외, 디부틸비스무스디라우레이트, 디옥틸비스무스디라우레이트 등의 유기 비스무스 화합물이나, 2-에틸헥산산비스무스염, 나프텐산 비스무스염, 이소데칸산 비스무스염, 네오데칸산 비스무스염, 라우릴산 비스무스염, 말레산 비스무스염, 스테아린산 비스무스염, 올레인산 비스무스염, 리놀산 비스무스염, 초산 비스무스염, 비스무스비스네오데카노에이트, 디살리실산비스무스염, 디몰식자산 비스무스염 등의 유기산 비스무스염 등의 비스무스계 촉매 등을 들 수 있고, 그 중에서도, 디부틸주석 디라우레이트, 1,8-디아자비시클로［5,4,0]운데센이 매우 적합하다. 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
또, 다가 이소시아네이트계 화합물 (a1)과 폴리올계 화합물 (a3)과의 반응, 또한, 그 반응 생성물과 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2)과의 반응에서는, 필요에 따라 이소시아네이트기에 대해 반응하는 관능기를 갖지 않는 유기용제, 예를 들면, 초산에틸, 초산 부틸 등의 에스테르류, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족류 등의 유기용제를 사용할 수도 있다.
또, 반응 온도는, 통상 30∼90℃, 바람직하게는 40∼80℃이며, 반응 시간은, 통상 2∼10시간, 바람직하게는 3∼8시간이다.
또한, 다가 이소시아네이트계 화합물 (a1), 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2), 및 폴리올계 화합물 (a3)을 반응시켜서 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)을 제조할 때에, 후술하는 에틸렌성 불포화 모노머 (B)를 반응계에 존재시켜서 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)와 에틸렌성 불포화 모노머 (B)의 혼합물을 조제할 수도 있다.
예를 들면, 다가 이소시아네이트계 화합물 (a1)과 폴리올계 화합물 (a3)을 미리 반응시켜 얻어지는 반응 생성물에, 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2)을 반응시켜서 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)를 제조하는 방법에서, 다가 이소시아네이트계 화합물 (a1)과 폴리올계 화합물 (a3)을 반응시킬 때에는, 에틸렌성 불포화 모노머 (B)를 반응계에 존재시킬 수도 있다.
우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)의 중량 평균 분자량은, 20,000∼120,000이며, 21,000∼100,000인 것이 바람직하고, 특히 바람직하게는 22,000∼90, 000, 더욱 바람직하게는 25,000∼80,000이다. 이와 같은 중량 평균 분자량이 너무 낮으면 점착제층의 점착력이 저하되는 경향이 있고, 너무 높으면 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)의 점도가 너무 높아져서 취급이 곤란해지는 경향이 있다.
또한, 상기의 중량 평균 분자량은, 표준 폴리스티렌 분자량 환산에 의한 중량 평균 분자량이며, 고속 액체 크로마토그래피 (쇼와덴코우사 제조, 「Shodex GPC system-11형」)에, 컬럼：Shodex GPC KF-806L (배제 한계 분자량：2×107, 분리 범위：100∼2×107, 이론단수：10,000단/개, 충전제 재질：스티렌-디비닐벤젠 공중합체, 충전제 입경：10㎛)의 3개 직렬을 사용함으로써 측정된다.
또, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)의 점도에 대해서는, 60℃에 있어서의 점도로 1,000∼1,000,000 mPa·s인 것이 바람직하고, 특히 바람직하게는 2,000∼800,000mPa·s, 더욱 바람직하게는 3,000∼600,000mPa·s이다. 이와 같은 점도가 너무 높으면 취급이 곤란해지는 경향이 있고, 너무 낮으면 도공 시에 막 두께의 제어가 곤란해지는 경향이 있다.
또한, 점도의 측정법은 E형 점도계에 따른다.
〔에틸렌성 불포화 모노머 (B)〕
본 발명의 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물은, 에틸렌성 불포화 모노머 (B) (단, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)를 제외함) (이하, 「에틸렌성 불포화 모노머 (B)」라고 기재하기도 함)로서 복소환 함유 모노머 (b1) 및 수산기 함유 모노머 (b2)를 함유한다.
복소환 함유 모노머 (b1)로서는, 예를 들면, (메타)아크릴로일모르폴린, 테트라메틸피페리디닐(메타)아크릴레이트, 펜타메틸피페리디닐(메타)아크릴레이트, 말레이미드(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산에틸렌옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산에틸렌옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, N-비닐피롤리돈, 2-비닐피리딘 등의 질소 원자를 갖는 복소환 함유 모노머； 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3-옥세타닐메틸(메타)아크릴레이트, 푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, (2-메틸-2-에틸-1,3-디옥소란-4-일)메틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥산스피로-2-(1,3-디옥솔란-4-일)메틸(메타)아크릴레이트, γ-부틸올락톤(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판(포르말) (메타)아크릴레이트 등의 산소 원자를 갖는 복소환 함유 모노머； 옥사졸리돈(메타)아크릴레이트 등의 2종 이상의 헤테로 원자를 갖는 복소환 함유 모노머 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 에틸렌성 불포화기를 1개 갖는 복소환 함유 모노머 (b1)가 점착제층의 유연성이 뛰어난 관점에서 바람직하고, 더욱 바람직하게는, 에틸렌성 불포화기를 1개 가지며, 또한, 질소 원자를 갖는 복소환 함유 모노머가 점착제층의 응집력이 뛰어난 관점에서 바람직하며, 그 중에서도 (메타)아크릴로일모르폴린이 특히 바람직하다.
또, 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 얻을 때에, 복소환 함유 모노머 (b1)는, 합성 후의 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)에 함유시킬 수도 있고, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)의 합성 반응중의 희석제로서 사용할 수도 있다. 점도 상승을 억제하기 위해, 복소환 함유 모노머 (b1)는 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)의 합성 반응중의 희석제로서 사용하는 것이 바람직하다.
복소환 함유 모노머 (b1)를 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)의 합성 반응중의 희석제로서 이용하는 경우, 통상, (A)：(b1)=50：50∼95：5(중량비)이며, 바람직하게는(A)：(b1)=60：40∼90：10(중량비), 특히 바람직하게는 (A)：(b1)=70：30∼90：10(중량비)이다.
수산기 함유 모노머 (b2)로서는, 예를 들면, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴로일포스페이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-2-히드록시프로필프탈레이트, 카프로락톤 변성 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 지방산 변성 글리시딜(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-(메타)아크릴로일옥시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세린모노(메타)아크릴레이트, 글리세린디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르디(메타)아크릴레이트, 프탈산디글리시딜에스테르디(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-아크릴로일옥시프로필메타크릴레이트, 펜타에리쓰리톨디(메타)아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨트리(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 펜타에리쓰리톨트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 펜타에리쓰리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨펜타(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리쓰리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 디펜타에리쓰리톨펜타(메타)아크릴레이트, N-메틸올(메타)아크릴아미드 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 에틸렌성 불포화기를 1개 갖는 수산기 (메타)아크릴레이트계 화합물이 점착제층의 유연성이 뛰어난 관점에서 바람직하고, 또한, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬(메타)아크릴레이트가 범용성이 뛰어난 관점에서 바람직하며, 특히 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트를 사용하는 것이, 점착제층의 점착력이 높고, 피부 자극성이 낮은 관점에서 바람직하다.
또, 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 얻을 때에, 수산기 함유 모노머 (b2)는, 합성 후의 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)에 함유시킬 수도 있고, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)의 합성 반응중의 희석제도 겸하여, 수산기 함유 (메타)아크릴레이트(a2)로서 사용할 수도 있다.
본 발명에서는, 복소환 함유 모노머 (b1)와 수산기 함유 모노머 (b2)의 함유 비율(중량비)이 (b1)：(b2)=25：75∼80：20이며, 바람직하게는 (b1)：(b2)=25：75∼75：25, 특히 바람직하게는 (b1)：(b2)=30：70∼70：30, 더욱 바람직하게는 (b1)：(b2)=30：70∼60：40이다.
수산기 함유 모노머 (b2)에 대한 복소환 함유 모노머 (b1)의 비율이 너무 높으면 도막이 딱딱해져, 점착제층의 점착력이 저하되는 경향이 있고, 수산기 함유 모노머 (b2)에 대한 복소환 함유 모노머 (b1)의 비율이 너무 낮으면, 응집력 부족에 의해 점착제층의 점착력이 저하되며, 또 제조시의 점도가 너무 높아져서 제조가 곤란해지는 경향이 있다.
에틸렌성 불포화 모노머 (B)로서 복소환 함유 모노머 (b1) 및 수산기 함유 모노머 (b2) 이외에, 단관능 모노머, 2관능 모노머, 3관능 이상의 모노머 등의 그 외의 모노머 (b3)가 포함될 수도 있다.
이와 같은 단관능 모노머로서는, 예를 들면, 스티렌, 비닐톨루엔, 클로로 스티렌, α-메틸스티렌 등의 스티렌계 모노머, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 아크릴로니트릴, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 트리시클로데카닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 헵틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, n-스테아릴(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페놀 에틸렌옥사이드 변성(n=2) (메타)아크릴레이트, 노닐페놀프로필렌옥사이드 변성 (n=2.5) (메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸 애시드 포스페이트 등의 프탈산 유도체의 하프 (메타)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 부톡시에틸(메타)아크릴레이트, 아릴(메타)아크릴레이트, 폴리옥시에틸렌 제2급 알킬 에테르아크릴레이트 등의 (메타)아크릴레이트계 모노머, 초산 비닐 등을 들 수 있다.
이와 같은 2관능 모노머로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 부틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸그글리콜디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 비스페놀 A형 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 비스페놀 A형 디(메타)아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올디(메타)아크릴레이트, 에톡시화 시클로헥산디메탄올디(메타)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜탄디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이와 같은 3 관능 이상의 모노머로서는, 예를 들면, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리(메타)아크릴로일옥시에톡시트리메틸올프로판, 글리세린폴리글리시딜에테르폴리(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리쓰리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 펜타에리쓰리톨테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 디펜타에리쓰리톨헥사(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 펜타에리쓰리톨테트라(메타)아크릴레이트, 에톡시화 글리세린트리(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, 아크릴산의 미카엘 부가물 또는 2-아크릴로일옥시에틸디카르복실산모노에스테르도 병용 가능하고, 이와 같은 아크릴산의 미카엘 부가물로서는, 예를 들면, 아크릴산 다이머, 메타크릴산 다이머, 아크릴산 트리머, 메타크릴산 트리머, 아크릴산 테트라머, 메타크릴산 테트라머 등을 들 수 있다.
상기 2-아크릴로일옥시에틸디카르복실산 모노에스테르로서는, 특정 치환기를 갖는 카르복실산이며, 예를 들면, 2-아크릴로일옥시에틸호박산 모노에스테르, 2-메타크릴로일옥시에틸호박산 모노에스테르, 2-아크릴로일옥시에틸프탈산 모노에스테르, 2-메타크릴로일옥시에틸프탈산 모노에스테르, 2-아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈산 모노에스테르, 2-메타크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈산 모노에스테르 등을 들 수 있다. 또한, 그 외 올리고 에스테르아크릴레이트도 들 수 있다.
에틸렌성 불포화 모노머 (B)로서 복소환 함유 모노머 (b1) 및 수산기 함유 모노머 (b2)에 더하여, 그 외의 모노머 (b3)를 함유하는 경우, 에틸렌성 불포화 모노머 (B)중에 있어서의 다른 모노머 (b3)의 비율은, 특별히 한정되지 않지만, 통상 30중량% 이하이며, 바람직하게는 25중량% 이하, 특히 바람직하게는 20중량% 이하이다.
우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)과 에틸렌성 불포화 모노머 (B)와의 함유 비율 (중량비)은, 통상, (A)：(B)=80：20∼20：80이며, 바람직하게는 (A)：(B)=75：25∼30：70, 특히 바람직하게는(A)：(B)=70：30∼40：60, 더욱 바람직하게는 (A)：(B)=65：35∼50：50이다. 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)에 대해서 에틸렌성 불포화 모노머 (B)가 너무 많으면 점착제 조성물의 점도가 너무 낮아져서, 두껍게 칠하는 것이 곤란해지는 경향이 있고, 너무 적으면 점착제 조성물의 점도가 너무 높아져서, 취급이 곤란해지는 경향이 있다.
이렇게 하여, 본 발명의 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물이 얻어진다. 본 발명에서는, 상기 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물에, 광중합 개시제를 더욱 함유시키는 것이 바람직하다.
상기 광중합 개시제로서는, 광의 작용에 의해 라디칼을 발생하는 것이면 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 디에톡시아세트페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐 프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-히드록시-2-프로필) 케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-2-모르폴리노(4-티오메틸페닐)프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부타논, 2-히드록시-2-메틸-1-［4-(1-메틸비닐)페닐]프로판올올리고머, 1-［4-(2-히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2-히드록시-1-｛4-［4-(2-히드록시-2-메틸프로피오닐)-벤질]-페닐}-2-메틸-프로판-1-온 등의 아세트페논류； 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인류； 벤조페논, o-벤조일안식향산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸-디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4-벤조일-N,N-디메틸-N-［2-(1-옥소-2-프로페닐옥시)에틸]벤젠메타나미늄브로미드, (4-벤조일벤질)트리메틸암모늄 클로리드 등의 벤조페논류； 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤, 2-(3-디메틸아미노-2-히드록시)-3,4-디메틸-9H-티옥산톤-9-온메소클로리드 등의 티옥산톤류； 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸-펜틸포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드 등의 아실포스폰옥사이드류；등을 들 수 있다. 또한, 이들 광중합 개시제는, 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상을 병용할 수 있다.
또, 이들 광중합 개시제의 조제로서 예를 들면, 트리에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4,4'-디메틸아미노벤조페논(미히라케톤), 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 2-디메틸아미노에틸 안식향산, 4-디메틸아미노 안식향산에틸, 4-디메틸아미노 안식향산(n-부톡시)에틸, 4-디메틸아미노 안식향산 이소아밀, 4-디메틸아미노 안식향산 2-에틸헥실, 2,4-디에틸티옥산손, 2,4-디이소프로필티옥산손 등을 병용하는 것도 가능하다. 이들 조제도 단독으로 또는 2종 이상을 함께 이용할 수 있다.
이와 같은 광중합 개시제의 함유량에 대해서는, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A), 에틸렌성 불포화 모노머 (B)와의 합계 100 중량부에 대해서, 1∼10 중량부인 것이 바람직하고, 특히 바람직하게는 2∼5중량부이다. 이와 같은 함유량이 너무 적으면 경화 속도가 저하되는 경향이 있고, 너무 많아도 경화성은 향상되지 않고 경제성이 저하되는 경향이 있다.
본 발명의 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물에는, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A), 에틸렌성 불포화 모노머 (B), 광중합 개시제 이외에도, 산화 방지제, 난연제, 대전 방지제, 충전제, 라벨링제, 안정제, 보강제, 소광제 등을 함유시키는 것도 가능하다. 또한, 가교제로서 열에 의해 가교를 일으키는 작용을 갖는 화합물, 구체적으로는 에폭시 화합물, 아지리딘 화합물, 멜라민 화합물, 이소시아네이트 화합물, 킬레이트 화합물 등도 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물은, 미반응 성분의 억제, 점착력의 향상의 관점에서 폴리티올 화합물을 함유할 수 있다.
폴리티올 화합물로서는, 특별히 제한되지 않지만, 분자 내에 메르캅토기를 2∼6개 갖는 화합물이 바람직하고, 예를 들면, 탄소수 2∼20 정도의 알칸디티올 등의 지방족 폴리티올류, 자일렌디티올 등의 방향족 폴리티올류, 알코올류의 할로히드린 부가물의 할로겐 원자를 메르캅토기로 치환하여 이루어진 폴리티올류, 폴리에폭시드 화합물의 황화수소 반응 생성물로 이루어진 폴리티올류, 분자 내에 수산기 2∼6개를 갖는 다가 알코올류와 티오 글리콜산, β-메르캅토 프로피온산, 또는 β-메르캅토 부탄산과의 에스테르화물로 이루어진 폴리티올류 등을 들 수 있고, 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 병용할 수 있다.
폴리티올 화합물의 함유량은, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)와 에틸렌성 불포화 모노머 (B)의 합계 100 중량부에 대해, 0.01∼10중량부 이하인 것이 바람직하고, 0.1∼5중량부 이하인 것이 특히 바람직하다.
또, 본 발명의 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물은, 필요에 따라, 도공시의 점도를 조정하기 위해서, 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, i-부탄올 등의 알코올류；아세톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류；에틸셀로솔브 등의 셀로솔브류；톨루엔, 자일렌 등의 방향족류；프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 글리콜에테르류；초산 메틸, 초산 에틸, 초산 부틸 등의 초산 에스테르류； 디아세톤알코올 등의 희석 용제를 사용할 수도 있지만, 도막 내로의 용제의 잔존이나, 건조시에 경화 성분이 휘발할 가능성이 있으므로, 실질적으로 용제를 함유하지 않는 것이 바람직하다.
또한, 실질적으로 용제를 함유하지 않는다는 것은, 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물 전체에 대해서 통상 1중량% 이하, 바람직하게는 0.5중량% 이하, 더욱 바람직하게는 0.1중량 %이하인 것을 가리킨다.
본 발명의 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물은, 통상, 기재 시트 등에 도포되어 점착 시트 (점착 시트란, 특별히 언급하지 않는 경우에는 점착 필름, 점착테이프도 포함한 의미이다.) 등으로서 실용에 제공되는 것이 많고, 기재 시트에 도포 후, 활성 에너지선 조사에 의해서 가교되어 점착제가 되어, 점착성이 발현된다.
기재 시트로서는, 예를 들면, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르계 수지, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 에틸렌-프로필렌 공중합체 등의 폴리올레핀계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 폴리우레탄계 수지, 아크릴계 수지, 폴리스티렌계 수지, 에틸렌-초산비닐 공중합체, 폴리염화비닐, 폴리부텐, 폴리부타디엔, 폴리메틸펜텐, 아크릴로니트릴 부타디엔스티렌 공중합체 (ABS) 등의 수지 시트나, 유리판을 들 수 있다. 각종 기재 시트에는 앵커층이나 코로나 처리, 플라즈마 처리 등의 표면 처리를 한 것을 사용할 수도 있다.
상기 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물의 도공 방법으로서는, 특별히 한정되는 것이 아니고, 예를 들면, 스프레이, 샤워, 디핑, 롤, 스핀, 스크린 인쇄, 잉크젯 인쇄, 디스펜서 등과 같은 웨트 코팅법을 들 수 있다.
용제를 함유하고 있는 경우에는 도포 후 건조시키게 되지만, 건조 조건은, 용제를 휘발시키는데 충분한 건조 온도, 건조 시간을 설정하면 되고, 건조 온도로서는, 통상 40∼100℃이며, 특히 50∼90℃인 것이 바람직하다.
건조 시간으로서는, 건조시에 도막 중의 용제를 완전하게 휘발시키는 것이 가능한 시간이면 되지만, 생산 적정을 감안하여 1∼60분인 것이 바람직하다.
본 발명의 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 기재 시트에 도포, 건조한 후에는, 활성 에너지선을 조사함으로써 경화 (가교)되어 점착제, 또한, 점착 시트가 된다.
또, 본 발명의 점착 시트를 피착체 (부재)에 붙일 때까지, 그 점착제를 오염으로부터 보호할 목적으로, 점착제의 표면에 세퍼레이터를 적층할 수 있다. 세퍼레이터로서는, 상기로 예시한 수지 시트나, 종이, 옷감, 부직포 등의 기재를 이형 처리한 것을 사용할 수 있다.
상기 기재 시트상에 점착제 조성물을 설치하는데 있어서는, 통상, 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물의 용액으로서 필요에 따라 용제에 의해 도포에 적절한 점도로 조정한 후, 기재 시트에 도포하여 건조하는 것이 실시된다. 도포하는 방법으로서는, 용액 형태의 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 기재 시트에 직접 도공하는 직접 도공법이나, 용액 형태의 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 세퍼레이터에 도공한 후 기재 시트와 붙이는 전사 도공법 등을 들 수 있다.
직접 도공법에서는, 기재 시트에 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 도공하여 가열 건조한 후, 활성 에너지선을 조사하고, 그 후, 세퍼레이터를 붙이는 방법이나, 기재 시트에 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 도공하여 가열 건조한 후, 세퍼레이터를 붙인 후, 활성 에너지선을 조사하는 방법 등을 들 수 있다. 도공은, 롤 코팅, 다이코팅, 그라비아 코팅, 콤마 코팅, 스크린 인쇄, 디스펜서에 의한 인쇄 도공 등의 방법에 의해 실시된다.
한편, 전사 도공법에서는, 세퍼레이터에게 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 도공하여 가열 건조한 후, 활성 에너지선을 조사하고, 그 후, 기재 시트를 붙이는 방법이나, 세퍼레이터에게 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 도공하 여 가열 건조한 후, 기재 시트를 붙인 후, 활성 에너지선을 조사하는 방법 등을 들 수 있다. 도공 방법에 대해서는, 직접 도공과 같은 방법을 사용할 수 있다.
상기의 활성 에너지선으로서는, 원자외선, 자외선, 근자외선, 적외선 등의 광선, X선, γ선 등의 전자파 외, 전자선, 플로톤선, 중성자선 등을 사용할 수 있지만, 경화 속도, 조사 장치의 입수의 용이함, 가격 등으로부터 자외선 조사에 의한 경화가 유리하다. 또한, 전자선 조사를 실시하는 경우는, 광중합 개시제를 사용하지 않아도 경화할 수 있다.
자외선 조사에 의해 경화시키는 방법으로서는, 150∼450nm 파장역의 광을 발하는 고압 수은 램프, 초고압 수은등, 카본 아크등, 메탈 할라이드 램프, 크세논 램프, 케미컬 램프, 무전극 방전 램프, LED 등을 사용하고, 30∼3000mJ/㎠ 정도 조사하면 된다.
자외선 조사 후는, 필요에 따라 가열을 실시하여 경화의 완전을 도모할 수도 있다.
또, 활성 에너지선 조사 후에 기재 시트상에 형성되는 상기 점착제층의 두께는, 용도에 따라 적절히 설정되는 것이지만, 통상 5∼300㎛이며, 바람직하게는 10∼250㎛이다. 점착제층의 두께가 너무 얇으면, 점착 물성이 안정되기 어려운 경향이 있고, 너무 두꺼우면 접착 잔여물이 생기기 쉬워지는 경향이 있다.
(실시예)
이하, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 그 요지를 넘지 않는 한 이하의 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예 중, 「부」, 「%」는, 중량 기준을 의미한다.
이하와 같이, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)로서 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-1)∼(A-7)를 제조했다.
＜우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-1)의 제조＞
온도계, 교반기, 수냉 콘덴서, 질소 가스 취입구를 구비한 4구 플라스크에, 이소포론디이소시아네이트 (a1) 12.2g (0.055몰), 2관능 폴리에스테르폴리올 (a3-1) (중량 평균 분자량 (Mw)=7,000) 85.2g (0.044몰), 반응 촉매로서 디부틸주석디라우레이트 0.02g을 넣고, 60℃에서 8시간 반응시킨 후, 2-히드록시에틸아크릴레이트 (a2) 2.6g (0.022몰), 중합 금지제로서 2,6-디-tert-부틸크레졸 0.04g을 넣어, 60℃에서 6시간 반응시켰다. 잔존 이소시아네이트기가 0.3%가 된 시점에서 반응을 종료하고, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-1) (Mw；34,000)을 얻었다.
＜우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-2)의 제조＞
온도계, 교반기, 수냉 콘덴서, 질소 가스 취입구를 구비한 4구 플라스크에, 이소포론디이소시아네이트 (a1) 8.5g (0.038 몰), 2관능 폴리에스테르폴리올 (a3-1) (Mw=7,000) 53.9g (0.027몰), 2관능 폴리에스테르폴리올 (a3-2) (Mw=12,000) 15.7g (0.004몰), 아크릴로일모르폴린 (b1-1) 20.0g, 반응 촉매로서 디부틸주석디라우레이트 0.02g, 중합 금지제로서 2,6-디-tert-부틸크레졸 0.04g을 넣고, 60℃에서 8시간 반응시킨 후, 2-히드록시에틸아크릴레이트 (a2) 1.8g (0.015몰)을 넣어 60℃에서 6시간 반응시켰다. 잔존 이소시아네이트기가 0.3%가 된 시점에서 반응을 종료하고, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-2) (Mw；35,000)과 아크릴로일모르폴린 (b1-1)의 혼합물 (우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 농도：80%)를 얻었다.
＜우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-3)의 제조＞
온도계, 교반기, 수냉 콘덴서, 질소 가스 취입구를 구비한 4구 플라스크에, 이소포론디이소시아네이트 (a1) 7.8g (0.035몰), 2관능 폴리에스테르폴리올 (a3-1) (Mw=7,000) 42.0g (0.021 몰), 2관능 폴리에스테르폴리올 (a3-2) (Mw=12,000) 28.6g (0.007몰), 아크릴로일모르폴린 (b1-1) 20.0g, 반응 촉매로서 디부틸주석디라우레이트 0.02g을 넣고, 60℃에서 8시간 반응시킨 후, 2-히드록시에틸아크릴레이트(a2) 1.7g (0.015 몰), 중합 금지제로서 2,6-디-tert-부틸크레졸 0.04g을 넣어 60℃에서 6시간 반응시켰다. 잔존 이소시아네이트기가 0.3%가 된 시점에서 반응을 종료하고, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-3) (Mw；36,000)과 아크릴로일모르폴린 (b1-1)의 혼합물 (우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 농도：80%)를 얻었다.
＜우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-4)의 제조＞
온도계, 교반기, 수냉 콘덴서, 질소 가스 취입구를 구비한 4구 플라스크에, 이소포론 디이소시아네이트(a1) 26.4g (0.119몰), 2관능 폴리에스테르 폴리올 (a3-3) (Mw=1, 300) 51.4g (0.109몰), 아크릴로일모르폴린 (b1-1) 20.0g, 반응 촉매로서 디부틸주석 디라우레이트 0.02g을 넣고, 60℃에서 8시간 반응시킨 후, 2-히드록시에틸아크릴레이트 (a2) 2.2g (0.019 몰), 중합 금지제로서 2,6-디-tert-부틸크레졸 0.04g을 넣어 60℃에서 6시간 반응시켰다. 잔존 이소시아네이트기가 0.3%가 된 시점에서 반응을 종료하고, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-4) (Mw；36,000)과 아크릴로일모르폴린 (b1-1)의 혼합물 (우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 농도：80%)를 얻었다.
＜우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-5)의 제조＞
온도계, 교반기, 수냉 콘덴서, 질소 가스 취입구를 구비한 4구 플라스크에, 이소포론 디이소시아네이트 (a1) 11.4g (0.051 몰), 2관능 폴리에테르폴리올 (a3-4) (Mw=7,000) 86.5g (0.044 몰), 반응 촉매로서 디부틸주석 디라우레이트 0.02g을 넣고, 60℃에서 8시간 반응시킨 후, 2-히드록시에틸아크릴레이트 (a2) 2.2g (0.019 몰), 중합 금지제로서 2,6-디-tert-부틸 크레졸 0.04g을 넣어 60℃에서 6시간 반응시켰다. 잔존 이소시아네이트기가 0.3%가 된 시점에서 반응을 종료하고, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-5) (Mw；38,000)을 얻었다.
＜우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-6)의 제조＞
온도계, 교반기, 수냉 콘덴서, 질소 가스 취입구를 구비한 4구 플라스크에, 이소포론디이소시아네이트 (a1) 14.0g (0.063 몰), 2관능 폴리에스테르폴리올 (a3) (Mw=7,000) 81.0g (0.042 몰), 반응 촉매로서 디부틸주석 디라우레이트 0.02g을 넣고, 60℃에서 4시간 반응시킨 후, 2-히드록시에틸아크릴레이트(a2) 5.0g (0.043 몰), 중합 금지제로서 2,6-디-tert-부틸크레졸 0.04g을 넣어 60℃에서 3시간 반응시켰다. 잔존 이소시아네이트기가 0.3%가 된 시점에서 반응을 종료하고, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-6) (Mw；18,000)을 얻었다.
＜우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-7)의 제조＞
온도계, 교반기, 수냉 콘덴서, 질소 가스 취입구를 구비한 4구 플라스크에, 이소포론디이소시아네이트 (a1) 16.4g (0.074몰), 2관능 폴리에테르폴리올 (a3) (Mw=7,000) 72.7g (0.037 몰), 반응 촉매로서 디부틸주석 디라우레이트 0.02g을 넣고, 60℃에서 4시간 반응시킨 후, 2-히드록시에틸아크릴레이트(a2) 10.9g (0.094 몰), 중합 금지제로서 2,6-디-tert-부틸크레졸 0.04g을 넣어 60℃에서 3시간 반응시켰다. 잔존 이소시아네이트기가 0.3%가 된 시점에서 반응을 종료하고, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-7) (Mw；13,000)을 얻었다.
＜에틸렌성 불포화 모노머 (B)＞
에틸렌성 불포화 모노머 (B)로서 이하의 것을 준비했다.
(b1-1)：아크릴로일모르폴린
(b2-1)：4-히드록시부틸아크릴레이트
(b3-1)：노말부틸아크릴레이트
〔실시예 1〕
상기에서 제조한 우레탄(메타)아크릴레이트계 수지(A-1) 55.2부, 에틸렌성 불포화 모노머 (b1-1) 13.8부, (b2-1) 31부 (함유 비율(중량비)은 (b1-1)：(b2-1)=31：69), 광중합 개시제로서 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤 (BASF재팬사 제조； 「Irgacure 184」) 4부를 균일하게 혼합하여, 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 얻었다.
〔실시예 2〕
실시예 1에서, 에틸렌성 불포화 모노머 (b1-1) 22.4부, (b2-1) 22.4부 (함유 비율(중량비)은 (b1-1)：(b2-1)=50：50)으로 변경한 것 이외는 동일하게 하여 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 얻었다.
〔실시예 3〕
실시예 1에서, 에틸렌성 불포화 모노머 (b1-1) 31.4부, (b2-1) 13.4부 (함유 비율(중량비)은 (b1-1)：(b2-1)=70：30)으로 변경한 것 이외는 동일하게 하여 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 얻었다.
〔실시예 4〕
상기에서 제조한 우레탄(메타)아크릴레이트계 수지 (A-2)와 아크릴로일모르폴린 (b1-1)의 혼합물 69부 (우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-2) 55.2부, 아크릴로일모르폴린 (b1-1) 13.8부), 에틸렌성 불포화 모노머 (b2-1) 31부, 광중합 개시제로서 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤 (BASF재팬사 제조； 「Irgacure 184」) 4부를 균일하게 혼합하여 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 얻었다 (에틸렌성 불포화 모노머의 함유 비율 (중량비)은 (b1-1)：(b2-1)=31：69).
〔실시예 5〕
상기에서 제조한 우레탄(메타)아크릴레이트계 수지(A-3)와 아크릴로일모르폴린 (b1-1)의 혼합물 69부 (우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-3) 55.2부, 아크릴로일모르폴린 (b1-1) 13.8부), 에틸렌성 불포화 모노머 (b2-1) 31부, 광중합 개시제로서 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤 (BASF 재팬사 제조；「Irgacure 184」) 4부를 균일하게 혼합하여 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 얻었다 (에틸렌성 불포화 모노머의 함유 비율(중량비)은 (b1-1)：(b2-1)=31：69).
〔실시예 6〕
상기에서 제조한 우레탄(메타)아크릴레이트계 수지 (A-4)와 아크릴로일모르폴린 (b1-1)의 혼합물 69부 (우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A-4) 55.2부, 아크릴로일모르폴린 (b1-1) 13.8부), 에틸렌성 불포화 모노머 (b2-1) 31부, 광중합 개시제로서 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤 (BASF 재팬사 제조；「Irgacure 184」) 4부를 균일하게 혼합하여, 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 얻었다 (에틸렌성 불포화 모노머의 함유 비율 (중량비)은 (b1-1)：(b2-1)=31：69).
〔실시예 7〕
실시예 1에서, 우레탄(메타)아크릴레이트계 수지 (A-1)를 우레탄(메타)아크릴레이트계 수지 (A-5)로 변경한 것 이외는 동일하게 하여 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 얻었다.
〔비교예 1〕
실시예 1에서, 에틸렌성 불포화 모노머 (b1-1) 2.2부, (b2-1) 42.6부 (함유 비율 (중량비)은 (b1-1)：(b2-1)=5：95)로 변경한 것 이외는 동일하게 하여 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 얻었다.
〔비교예 2〕
실시예 1에서, 에틸렌성 불포화 모노머 (b1-1) 4.5부, (b2-1) 40.3부 (함유 비율 (중량비)은 (b1-1)：(b2-1)=10：90)으로 변경한 것 이외는 동일하게 하여 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 얻었다.
〔비교예 3〕
실시예 1에서, 에틸렌성 불포화 모노머 (b1-1) 9부, (b2-1) 35.9부 (함유 비율 (중량비)은 (b1-1)：(b2-1)=20：80)으로 변경한 것 이외는 동일하게 하여 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 얻었다.
〔비교예 4〕
실시예 1에서, 에틸렌성 불포화 모노머 (b1-1) 40.3부, (b2-1) 4.5부 (함유 비율(중량비)은 (b1-1)：(b2-1)=90：10)으로 변경한 것 이외는 동일하게 하여 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 얻었다.
〔비교예 5〕
실시예 1에서, 우레탄(메타)아크릴레이트계 수지 (A-1)를 우레탄(메타)아크릴레이트계 수지(A-6)로 변경한 것 이외는 동일하게 하여 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 얻었다.
〔비교예 6〕
실시예 1에서, 우레탄(메타)아크릴레이트계 수지 (A-1)를 우레탄(메타)아크릴레이트계 수지(A-7)로 변경한 것 이외는 동일하게 하여 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 얻었다.
〔비교예 7〕
실시예 1에 대하고, 에틸렌성 불포화 모노머 (b2-1)를 에틸렌성 불포화 모노머 (b3-1)로 변경한 것 이외는 동일하게 하여 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 얻었다.
＜점착력 측정용 점착 시트의 제작＞
상기 실시예 1∼7, 비교예 1∼7에서 얻어진 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을, 경화 후의 막 두께가 175㎛가 되도록 역(易)점착 처리 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름 (두께 125㎛)에 어플리게이터를 이용하여 도포하고, 탁상 UV조사 장치 (이와사키덴키사 제조, 「컨베이어식 탁상 조사 장치」)에서 80W/cm (고압 수은 램프)×18cmH×2.04m/min×3Pass (적산 2,400 mJ/㎠)의 조건하에서 자외선을 조사하여 경화시키는 것으로 점착력 측정용 점착 시트를 얻었다.
＜시험 방법＞
얻어진 점착력 측정용 점착 시트를 25mm×100mm로 절단한 후, 피착체로서의 유리판에, 23℃, 상대습도 50%의 분위기하에서 2kg 고무 롤러를 사용하여 2회 왕복시키는 것으로 압착하여 시험편을 제작했다. 이 시험편을 동일 분위기하에서 30분 방치한 후, 박리 속도 0.3m/분에 의해, 180도 박리 시험을 실시하고, 초기 점착력 (N/25mm)을 측정하여 이하의 기준에 의해 평가했다.
(평가 기준)
○···10N/25mm 이상
×···10N/25mm 미만
＜내습열 시험용 점착 시트의 제작＞
상기 실시예 1∼7, 비교예 1∼7에서 얻어진 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을, 경화 후의 막 두께가 175㎛가 되도록 역점착 처리 폴리에틸렌테레프탈레이트 (PET) 필름 (두께 125㎛)에 어플리게이터를 이용하여 도포하고, 이형 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 (두께 50㎛)으로 라미네이트 후, 탁상 UV조사 장치 (이와사키덴키사 제조, 「컨베이어식 탁상 조사 장치」)에서 80W/cm(고압 수은 램프)×18cmH×2.04m/min×3Pass (적산 2,400 mJ/㎠)의 조건하에서 자외선을 조사하여 경화시키는 것으로 내습열시험용 점착 시트를 얻었다.
＜시험 방법＞
얻어진 내습열 시험용 점착 시트를 25mm×40mm로 절단한 후, 피착체로서의 유리판에 압착시켜서 시험편을 제작했다.
얻어진 시험편을 80℃, 90%RH 환경하에 100시간 넣어 시험 종료 직후의 b*를 색차계로 측정함으로써, 내습 열성 (점착제층의 투명성)의 평가를 실시했다. 평가 기준은 이하와 같다.
(평가 기준)
○···3 이하
×···3보다 크다
＜쇼아 E측정용 샘플의 제작＞
상기 실시예 1∼7, 비교예 1∼7에서 얻어진 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을, 폴리에틸렌제의 용기에 따라, 탁상 UV조사 장치 (이와사키덴키사 제조, 「컨베이어식 탁상 조사 장치」)에서 80W/cm (고압 수은 램프)×18cmH×2.04m/min×5 Pass(적산 4,000 mJ/㎠)의 조건하에서 자외선을 조사하여 경화시킴으로써, 약 8mm의 두께를 갖는 쇼아 E측정용 샘플을 얻었다.
＜시험 방법＞
얻어진 쇼아 E측정용 샘플의 표면에, 아스카 고무 경도계 C형 (코분시케이키 가부시키가이샤 제조)의 가압면을 눌러 15초 경과 후의 값을 측정함으로써, 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 경화하여 이루어진 점착제층의 유연성을 평가했다.
(평가 기준)
○···70 이하
△···70보다 크고, 90 이하
×···90보다 크다
상기 실시예 1∼7, 비교예 1∼7에 있어서의 우레탄(메타)아크릴레이트계 수지(A)의 함유량과 그 중량 평균 분자량(Mw), 에틸렌성 불포화 모노머 (B)를 표 1에 정리하고, 이상의 평가 결과를 표 2에 정리했다. 또한, 표 중의 「-」은 성분이 포함되지 않은 것을 가리킨다.
상기 평가 결과로부터, 본 발명에 관한 실시예 1∼7의 점착 시트는 점착력과 내습 열성이 균형있게 뛰어나고, 또 실시예 1∼7로부터 얻어진 점착제층을 유연성이 뛰어난 것을 알 수 있다.
이에 대해서, 복소환 함유 모노머 (b1)와 수산기 함유 모노머 (b2)의 함유 비율이 본 발명의 규정 범위외인 비교예 1∼4에서는, 내습 열성이 양호하지만, 점착력이 불충분한 것이라는 것을 알 수 있다. 또, 비교예 4에서는 얻어진 점착제층이 유연성에 뒤떨어지는 것도 알 수 있다.
또한, 중량 평균 분자량이 본 발명 규정의 하한값을 밑도는 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물을 이용한 비교예 5 및 비교예 6에서는, 내습 열성이 양호하지만, 비교예 5는 점착력이 불충분하고, 비교예 6에서는 점착력이 너무 낮아서 측정 불능인 것을 알 수 있다. 또, 비교예 6에서 얻어진 점착제층이 유연성에 뒤떨어지는 것도 알 수 있다.
또, 수산기 함유 모노머 (b2)를 대신하여 다른 에틸렌성 불포화 모노머 (b3-1)를 이용한 비교예 7에서는, 점착력, 내습 열성 모두 불충분하다는 것을 알 수 있다.
본 발명의 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 경화하여 이루어진 점착제는, 점착력과 내습 열성에 균형있게 우수하므로, 전자 부품 고정용 시트 (테이프)나 전자 부품 라벨용 시트 (테이프)에 있어서의 점착제로서 또 광학 표시체 또는 터치 센서에 있어서의 붙임용 점착제로서 유용하다. 예를 들어, 광학 표시 패널과 터치 패널과의 붙임, 광학 표시 패널과 보호 패널과의 붙임, 터치 패널과 보호 패널과의 붙임, 광학 표시 패널과 광학 표시 패널과의 붙임, 광학 표시 패널과 시차 배리어와의 붙임에 점착제로서 사용할 수 있다.
또, 본 발명의 점착제로 얻어지는 점착제층은 유연성에도 뛰어나기 때문에, 부재간의 단차 추종성이 뛰어나다. 따라서, 이와 같은 점착제층은, 예를 들면, ITO 투명 전극의 형성이나 인쇄 등에 의해서 단차를 갖는 광학 부재의 붙임 용도에 대해서 매우 적합하게 이용할 수 있고, 또한, 이들 광학 부재를 포함하여 이루어진 터치 패널에 대해서도 매우 적합하게 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 경화하여 이루어진 점착제층을 갖는 점착 시트는, 상기의 전자 부품이나 광학 부재에 더하여, 여러 가지 분야에 사용할 수 있다.
상기 실시예를 참조하면서 본 발명의 더욱 구체적인 형태를 나타냈지만, 상기 실시예는 단순한 예시에 지나지 않고, 한정적으로 해석되는 것은 아니다. 당업자에게 분명한 여러 가지 변형이나 수정은, 본 발명의 범위 내인 것이 분명하다.
〔관련 출원〕
본원은, 2014년 7월 22일 출원된 일본 특허 출원 (특원 2014-149296)에 근거하는 우선권의 이익을 향수(享受)하는 것이며, 이들 모든 내용이 참조에 의해 여기에 포함된다.
Claims (7)
- 다가 이소시아네이트계 화합물 (a1), 수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2), 폴리올계 화합물 (a3)을 반응시켜서 이루어지며, 중량 평균 분자량이 20,000∼120,000의 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A), 및
에틸렌성 불포화 모노머 (B) (단, 우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)을 제외함)을 함유하는 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물이며,
에틸렌성 불포화 모노머 (B)로서 복소환 함유 모노머 (b1) 및 수산기 함유 모노머 (b2)를 함유하고, 복소환 함유 모노머 (b1)와 수산기 함유 모노머 (b2)의 함유 비율(중량비)이(b1)：(b2)=25：75∼80：20인 것을 특징으로 하는 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물. - 청구항 1에 있어서,
다가 이소시아네이트계 화합물 (a1)이 지환식계 폴리이소시아네이트인 것을 특징으로 하는 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물. - 청구항 1 또는 2에 있어서,
수산기 함유 (메타)아크릴레이트계 화합물 (a2)의 불포화기 수가 1개인 것을 특징으로 하는 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물. - 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 있어서,
폴리올계 화합물 (a3)은 폴리에테르계 폴리올 또는 폴리에스테르계 폴리올인 것을 특징으로 하는 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물. - 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 있어서,
우레탄(메타)아크릴레이트계 화합물 (A)과 에틸렌성 불포화 모노머 (B)와의 함유 비율 (중량비)이 (A)：(B)=80：20∼20：80인 것을 특징으로 하는 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물. - 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 기재된 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 경화하여 이루어진 것을 특징으로 하는 점착제.
- 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 기재된 활성 에너지선 경화성 점착제 조성물을 경화하여 이루어진 점착제층을 가지는 점착 시트.
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