HRP20160333T1 - Derivat spiroketala i njegova upotreba kao lijeka za dijabetes - Google Patents
Derivat spiroketala i njegova upotreba kao lijeka za dijabetes Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20160333T1 HRP20160333T1 HRP20160333TT HRP20160333T HRP20160333T1 HR P20160333 T1 HRP20160333 T1 HR P20160333T1 HR P20160333T T HRP20160333T T HR P20160333TT HR P20160333 T HRP20160333 T HR P20160333T HR P20160333 T1 HRP20160333 T1 HR P20160333T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- phenyl
- glucopyranose
- anhydro
- Prior art date
Links
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 title claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 title 1
- 229960002246 beta-d-glucopyranose Drugs 0.000 claims 48
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 14
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 5
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 claims 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 3
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000002249 Diabetes Complications Diseases 0.000 claims 2
- 206010012655 Diabetic complications Diseases 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 2
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 125000006528 (C2-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- MNOULQLXILYKNV-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1h-pyrazole Chemical group C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=CC=NN1 MNOULQLXILYKNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 102000034534 Cotransporters Human genes 0.000 claims 1
- 108020003264 Cotransporters Proteins 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical group OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 1
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 claims 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000004944 pyrazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000035408 type 1 diabetes mellitus 1 Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/01—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/14—Ortho-condensed systems
- C07D491/153—Ortho-condensed systems the condensed system containing two rings with oxygen as ring hetero atom and one ring with nitrogen as ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Claims (16)
1. Spoj s formulom (I):
[image]
naznačen time da R1, R2, R3 i R4 su svaki neovisno odabrani iz skupa koji sadrži vodikov atom, C1-C6 alkil skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Ra, C7-C14 aralkil skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Rb, i -C(=O)Rx;
Rx predstavlja C2-C6 alkil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Ra, aril skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rb, heteroaril skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rb, C1-C6 alkoksi skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Ra, ili -NReRf;
Ar1 predstavlja aromatski karbociklički prsten koji može biti supstituiran s jednim ili više Rb, ili aromatski heterociklički prsten koji može biti supstituiran s jednim ili više Rb;
Q predstavlja -(CH2)m-(L)p- ili -(L)p-(CH2)m-;
m predstavlja cijeli broj odabran od 0 do 2, n predstavlja cijeli broj odabran od 1 i 2, i p predstavlja cijeli broj odabran od 0 i 1;
L predstavlja -O-, -S- ili -NR5-,
R5 je odabran od vodikovog atoma, C1-C6 alkil skupine koja može biti supstituirana s jednim ili više Ra, i -C(=O)Rx;
A predstavlja aril skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rb ili heteroaril skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rb, pri čemu arilna skupina ili heteroarilna skupina može tvoriti kondenzirani prsten zajedno s aromatskim karbocikličkim prstenom ili aromatskim heterocikličkim prstenom;
Ra je neovisno odabran iz skupa koji sadrži atom halogena, hidroksilnu skupinu, cijano skupinu, nitro skupinu, karboksilnu skupinu, C1-C6 alkoksi skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, aril skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, ariloksi skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, heteroaril skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, heteroariloksi skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, merkapto skupinu, C1-C6 alkiltio skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C1-C6 alkilsulfinil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C1-C6 alkilsulfonil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, -NRfRg, C1-C6 alkoksikarbonil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, i C1-C6 alkilkarbonil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc;
Rb je neovisno odabran iz skupa koji sadrži C1-C6 alkil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C3-C8 cikloalkil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C2-C6 alkenil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C2-C6 alkinil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C7-C14 aralkil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, atom halogena, hidroksilnu skupinu, cijano skupinu, nitro skupinu, karboksilnu skupinu, C1-C6 alkoksi skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, aril skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, ariloksi skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, heteroaril skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, heteroariloksi skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, merkapto skupinu, C1-C6 alkiltio skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C1-C6 alkilsulfinil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C1-C6 alkilsulfonil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, -NRfRg, C1-C6 alkilkarbonil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C1-C6 alkoksikarbonil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C1-C3- alkilendioksi skupinu, heterociklil skupinu, te heterocikliloksi skupinu;
Rc je neovisno odabran iz skupa koji sadrži atom halogena, hidroksilnu skupinu, cijano skupinu, nitro skupinu, karboksilnu skupinu, C1-C6 alkoksi skupinu, aril skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, ariloksi skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, heteroaril skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, heteroariloksi skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, amino skupinu, C1-C6 alkilamino skupinu, te di-(C1-C6 alkil)amino skupinu;
Rd je neovisno odabran iz skupa koji sadrži C1-C6 alkil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više halogenih atoma, C7-C14 aralkil skupinu, atom halogena, hidroksilnu skupinu, cijano skupinu, nitro skupinu, amino skupinu, C1-C6 alkilamino skupinu, te di-(C1-C6 alkil)amino skupinu;
Re predstavlja vodikov atom, C1-C6 alkil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, aril skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, ili heteroaril skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd;
Rf predstavlja vodikov atom ili C1-C6 alkil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc; te
Rg predstavlja vodikov atom, C1-C6 alkil skupinu koja može biti supstituirana s Rc, C1-C6 alkilkarbonil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, aril skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, heteroaril skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, karbamoil skupinu, C1-C6 alkoksikarbonil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, ili C1-C6 alkilsulfonil skupinu koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, ili,
Re i Rf, ili Rf i Rg mogu zajedno s atomom dušika na koji su vezani tvoriti 4- do 7-člani heterociklički prsten, te pri čemu Ar1 ima supstituent -Q-A na svojem atomu u prstenu koji je 2 atoma odvojen od atoma u prstenu izravno vezanog na supstituiranu glucitol skupinu, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
2. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da R1, R2, R3 i R4 su svaki neovisno odabrani iz skupa koji čine vodikov atom i -C(=O)Rx, i Rx je C1-C6 alkil skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Ra ili C1-C6 alkoksi skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Ra, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
3. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da R1, R2, R3 i R4 su svaki vodikov atom, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
4. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 3, naznačen time da Ar1 je fenilen skupina ili tienilen skupina, koje svaka mogu biti supstituirane s jednim ili više Rb, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
5. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 4, naznačen time da m je 1 i p je 0, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
6. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 4, naznačen time n je 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
7. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6, naznačen time je prikazan s Formulom (Ia):
[image]
ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
8. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 7 naznačen time da je odabran iz skupa koji čine:
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-etilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(2-benzotiofenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-metoksifenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-izopropilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-ciklopropilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-n-propilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-etilfeniloksi)-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-etilfenil)metil-2-(2-hidroksietil)tiofen-3-il]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-bifenil)metil-2-hidroksimetil]fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-((S)-tetrahidrofuran-3-iloksi)fenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-((R)-tetrahidrofuran-3-iloksi)fenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-etinilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-hidroksifenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-pirazol-1-ilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-metoksifenil)etil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-metilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(3-acetamidofenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(3,4-metilendioksifenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-cijanofenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(3,4-diklorofenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-etoksifenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-trifluorometilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-(5-(4-trifluorometoksifenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-metilsulfanilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-klorofonil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(naftalen-2-il)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-hidroksimetilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-fluorofenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(2-metilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(3-metilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(3-benziloksifenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(2,4-difluorofenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-(2-fluoroetil)fenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(piridin-3-il)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-metanesulfonilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(piridin-4-il)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(1H-indol-2-il)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(3-hidroksifenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-vinilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-metoksikarbonilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-karboksifenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza, 1,1-anhidro-1-C-[5-(4-(2,2-difluoroetil)fenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-etilfenil)metil-2-(hidroksimetil)-4-metilfenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-(2,2,2-trifluoroetil)fenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-etilfenil)metil-2-(hidroksimetil)pirazin-3-il]-β-D-glukopiranoza,
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-acetilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza, i
1,1-anhidro-1-C-[5-(4-(1-hidroksietil)fenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza,
ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
9. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 8, naznačen time da spoj je 1,1-anhidro-1-C-[5-(4-etilfenil)metil-2-(hidroksimetil)fenil]-β-D-glukopiranoza, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
10. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7, naznačen time da Ar1 može biti supstituiran s jednim ili više Rb, pri čemu Rb je neovisno odabran iz skupa koji čine C1-C6 alkil skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C3-C8 cikloalkil skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C2-C6 alkenil skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C2-C6 alkinil skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C7-C14 aralkil skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, atom halogena, hidroksilna skupina, cijano skupina, nitro skupina, karboksilna skupina, C1-C6alkoksi skupina, aril skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, ariloksi skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, heteroaril skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, heteroariloksi skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Rd, merkapto skupina, C1-C6alkiltio skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C1-C6 alkilsulfinil skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C1-C6 alkilsulfonil skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, -NRfRg, C1-C6 alkilkarbonil skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C1-C6alkoksikarbonil skupina koja može biti supstituirana s jednim ili više Rc, C1-C3 alkilendioksi skupina, heterociklil skupina, i heterocikliloksi skupina; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
11. Spoj s formulom (Ib):
[image]
naznačen time da n predstavlja cijeli broj odabran od 1 i 2;
Ar1 predstavlja aromatski karbociklički prsten koji može biti supstituiran s jednim ili više Rb, ili aromatski heterociklički prsten koji može biti supstituiran s jednim ili više Rb;
W predstavlja -O-Z ili atom halogena;
Z predstavlja vodikov atom, acil skupinu ili benzil skupinu;
P1, P2, P3 i P4 su svaki neovisno odabrani od vodikovog atoma, acil skupine ili benzil skupine; i
Rb je kako je definirano u zahtjevu 1.
12. Farmaceutski pripravak naznačen time da sadrži spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 10, ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol.
13. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 10, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol naznačen time da je za uporabu kao inhibitor kotransportera Na+-glukoze.
14. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 10, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol naznačen time da je za uporabu za sprječavanje ili liječenje dijabetesa, hiperglikemije, dijabetičkih komplikacija izazvanih hiperglikemijom, ili pretilosti.
15. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 10, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol naznačen time da je za uporabu za sprječavanje ili liječenje dijabetesa, dijabetičkih komplikacija izazvanih hiperglikemijom ili pretilosti.
16. Spoj prema zahtjevu 14 ili 15, naznačen time da dijabetes je dijabetes melitus ovisan o inzulinu (dijabetes tip I) ili dijabetes melitus koji nije ovisan o inzulinu (dijabetes tip II).
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005020901 | 2005-01-28 | ||
| JP2005176690 | 2005-06-16 | ||
| PCT/JP2006/301284 WO2006080421A1 (ja) | 2005-01-28 | 2006-01-27 | スピロケタール誘導体、およびその糖尿病治療薬としての使用 |
| EP06712450.3A EP1852439B1 (en) | 2005-01-28 | 2006-01-27 | Spiroketal derivative and use thereof as diabetic medicine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20160333T1 true HRP20160333T1 (hr) | 2016-05-06 |
Family
ID=36740445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRP20160333TT HRP20160333T1 (hr) | 2005-01-28 | 2016-04-04 | Derivat spiroketala i njegova upotreba kao lijeka za dijabetes |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7767651B2 (hr) |
| EP (2) | EP1852439B1 (hr) |
| JP (1) | JP4093587B2 (hr) |
| KR (2) | KR101322980B1 (hr) |
| AR (1) | AR054612A1 (hr) |
| AU (1) | AU2006209523B2 (hr) |
| BR (1) | BRPI0606367B1 (hr) |
| CA (1) | CA2596235C (hr) |
| CR (1) | CR9314A (hr) |
| DK (1) | DK1852439T3 (hr) |
| ES (1) | ES2567439T3 (hr) |
| HK (1) | HK1111999A1 (hr) |
| HR (1) | HRP20160333T1 (hr) |
| HU (1) | HUE027078T2 (hr) |
| IL (1) | IL184838A (hr) |
| MA (1) | MA29272B1 (hr) |
| MY (1) | MY140528A (hr) |
| NO (1) | NO341263B1 (hr) |
| NZ (1) | NZ556343A (hr) |
| PL (1) | PL1852439T3 (hr) |
| RU (1) | RU2416617C2 (hr) |
| SI (1) | SI1852439T1 (hr) |
| TW (1) | TW200637869A (hr) |
| WO (1) | WO2006080421A1 (hr) |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI335218B (en) * | 2003-02-19 | 2011-01-01 | Panion & Bf Biotech Inc | Ferric organic compounds, uses thereof and methods of making same |
| PE20080251A1 (es) | 2006-05-04 | 2008-04-25 | Boehringer Ingelheim Int | Usos de inhibidores de dpp iv |
| US7803778B2 (en) | 2006-05-23 | 2010-09-28 | Theracos, Inc. | Glucose transport inhibitors and methods of use |
| TWI403516B (zh) * | 2006-07-27 | 2013-08-01 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | To replace spirocyclic alcohol derivatives, and its use as a therapeutic agent for diabetes |
| TWI432446B (zh) * | 2006-07-27 | 2014-04-01 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | 稠環螺酮縮醇衍生物、及其做為糖尿病治療藥之使用 |
| AU2007307544A1 (en) | 2006-10-13 | 2008-04-17 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Thioglucose spiroketal derivative and use thereof as therapeutic agent for diabetes |
| US7795228B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-09-14 | Theracos, Inc. | Spiroheterocyclic glycosides and methods of use |
| PE20090938A1 (es) | 2007-08-16 | 2009-08-08 | Boehringer Ingelheim Int | Composicion farmaceutica que comprende un derivado de benceno sustituido con glucopiranosilo |
| CA2697349C (en) | 2007-08-23 | 2012-04-24 | Theracos, Inc. | Benzylbenzene derivatives and methods of use |
| UA101004C2 (en) | 2007-12-13 | 2013-02-25 | Теракос, Инк. | Derivatives of benzylphenylcyclohexane and use thereof |
| JP5820269B2 (ja) | 2008-05-22 | 2015-11-24 | アストラゼネカ・アクチエボラーグＡｓｔｒａｚｅｎｅｃａ Ａｋｔｉｅｂｏｌａｇ | Ｓｇｌｔ２阻害剤を使用する高尿酸血症の治療方法およびｓｇｌｔ２阻害剤を含有する組成物 |
| TW201011043A (en) | 2008-06-20 | 2010-03-16 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Crystal of spiroketal derivatives and process for preparation of spiroketal derivatives |
| UA103050C2 (ru) | 2008-08-22 | 2013-09-10 | Теракос, Инк. | Способ получения ингибиторов sglt2 |
| MY155418A (en) | 2008-08-28 | 2015-10-15 | Pfizer | Dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol derivatives |
| UY32441A (es) | 2009-02-13 | 2010-09-30 | Boehringer Ingelheim Int | Composicion farmaceutica, metodos de tratamiento y sus usos |
| EA021983B1 (ru) | 2009-11-02 | 2015-10-30 | Пфайзер Инк. | Производные диоксабицикло[3.2.1]октан-2,3,4-триола |
| CN102656177B (zh) * | 2009-12-18 | 2016-01-27 | 中外制药株式会社 | 螺酮缩醇衍生物的制备方法 |
| BR112012025592A2 (pt) | 2010-04-06 | 2019-09-24 | Arena Pharm Inc | moduladores do receptor de gpr119 e o tratamento de distúrbios relacionados com os mesmos |
| WO2011153712A1 (en) | 2010-06-12 | 2011-12-15 | Theracos, Inc. | Crystalline form of benzylbenzene sglt2 inhibitor |
| JP5941916B2 (ja) | 2010-09-22 | 2016-06-29 | アリーナ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | Ｇｐｒ１１９レセプターのモジュレーターおよびそれに関連する障害の処置 |
| WO2012041898A1 (en) | 2010-09-29 | 2012-04-05 | Celon Pharma Sp. Z O.O. | Combination of sglt2 inhibitor and a sugar compound for the treatment of diabetes |
| JP6294665B2 (ja) * | 2011-02-25 | 2018-03-14 | 中外製薬株式会社 | スピロケタール誘導体の結晶 |
| AR085689A1 (es) | 2011-03-07 | 2013-10-23 | Boehringer Ingelheim Int | Composiciones farmaceuticas de metformina, linagliptina y un inhibidor de sglt-2 |
| WO2012135570A1 (en) | 2011-04-01 | 2012-10-04 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto |
| WO2012145361A1 (en) | 2011-04-19 | 2012-10-26 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto |
| WO2012145603A1 (en) | 2011-04-22 | 2012-10-26 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto |
| US20140051714A1 (en) | 2011-04-22 | 2014-02-20 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators Of The GPR119 Receptor And The Treatment Of Disorders Related Thereto |
| WO2012170702A1 (en) | 2011-06-08 | 2012-12-13 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto |
| WO2013055910A1 (en) | 2011-10-12 | 2013-04-18 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto |
| US9555001B2 (en) | 2012-03-07 | 2017-01-31 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical composition and uses thereof |
| TW201400495A (zh) * | 2012-04-03 | 2014-01-01 | Daiichi Sankyo Co Ltd | 具有螺環之ｃ－醣苷衍生物 |
| US9193751B2 (en) | 2012-04-10 | 2015-11-24 | Theracos, Inc. | Process for the preparation of benzylbenzene SGLT2 inhibitors |
| WO2014074668A1 (en) | 2012-11-08 | 2014-05-15 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of gpr119 and the treatment of disorders related thereto |
| CN105611920B (zh) | 2013-10-12 | 2021-07-16 | 泰拉科斯萨普有限责任公司 | 羟基-二苯甲烷衍生物的制备 |
| KR102395687B1 (ko) | 2013-12-27 | 2022-05-06 | 추가이 세이야쿠 가부시키가이샤 | 토포글리플로진을 함유하는 고형 제제 및 그 제조 방법 |
| US10346562B2 (en) * | 2014-08-21 | 2019-07-09 | Dassault Systèmes Canada Inc. | Automated curvature modeling of polygonal lines |
| CN106317068A (zh) * | 2015-06-23 | 2017-01-11 | 中国科学院上海药物研究所 | 一种c,o-螺环芳基糖苷类化合物及其制备和应用 |
| KR20190070956A (ko) | 2016-10-19 | 2019-06-21 | 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 | Ssao/vap-1 억제제 및 sglt2 억제제를 포함하는 복합제제 및 이의 용도 |
| RU2019123735A (ru) | 2017-01-11 | 2021-02-12 | Кова Компани, Лтд. | Профилактическое и терапевтическое лекарственное средство от неалкогольной жировой болезни печени |
| JP2021520394A (ja) | 2018-04-17 | 2021-08-19 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 医薬組成物、処置方法及びその使用 |
| MA53175A (fr) | 2018-07-19 | 2021-05-26 | Astrazeneca Ab | Méthodes de traitement de hfpef au moyen de dapagliflozine et compositions comprenant celle-ci |
| WO2020039394A1 (en) | 2018-08-24 | 2020-02-27 | Novartis Ag | New drug combinations |
| JP2023515668A (ja) | 2020-03-06 | 2023-04-13 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Ａｐｏｌ－１依存性巣状分節性糸球体硬化症を治療する方法 |
| US20220023252A1 (en) | 2020-07-27 | 2022-01-27 | Astrazeneca Ab | Methods of treating chronic kidney disease with dapagliflozin |
| EP4315350A1 (en) | 2021-04-01 | 2024-02-07 | AstraZeneca UK Limited | Systems and methods for managing prediabetes with a gliflozin sodium-glucose cotransport 2 inhibitor pharmaceutical composition |
| WO2023144722A1 (en) | 2022-01-26 | 2023-08-03 | Astrazeneca Ab | Dapagliflozin for use in the treatment of prediabetes or reducing the risk of developing type 2 diabetes |
Family Cites Families (71)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5470845A (en) | 1992-10-28 | 1995-11-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Methods of using α-phosphonosulfonate squalene synthetase inhibitors including the treatment of atherosclerosis and hypercholesterolemia |
| CA2102591C (en) | 1992-11-12 | 2000-12-26 | Kenji Tsujihara | Hypoglycemic agent |
| JP2762903B2 (ja) | 1992-11-12 | 1998-06-11 | 田辺製薬株式会社 | ジヒドロカルコン誘導体及びその製法 |
| US5739135A (en) | 1993-09-03 | 1998-04-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method |
| US5830873A (en) | 1994-05-11 | 1998-11-03 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Propiophenone derivative and a process for preparing the same |
| JP2814950B2 (ja) | 1994-05-11 | 1998-10-27 | 田辺製薬株式会社 | 血糖降下剤 |
| JP3006513B2 (ja) | 1995-11-07 | 2000-02-07 | 田辺製薬株式会社 | 医薬組成物 |
| JP3034192B2 (ja) | 1995-11-07 | 2000-04-17 | 田辺製薬株式会社 | プロピオフェノン誘導体およびその製法 |
| JP3065235B2 (ja) | 1995-11-07 | 2000-07-17 | 田辺製薬株式会社 | プロピオフェノン誘導体およびその製法 |
| US5760246A (en) | 1996-12-17 | 1998-06-02 | Biller; Scott A. | Conformationally restricted aromatic inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method |
| JP3055135B2 (ja) | 1996-12-26 | 2000-06-26 | 田辺製薬株式会社 | プロピオフェノン誘導体及びその製法 |
| PT850948E (pt) | 1996-12-26 | 2002-08-30 | Tanabe Seiyaku Co | Derivados propiofenona e processo para a preparacao dos mesmos |
| JP2000080041A (ja) | 1998-03-09 | 2000-03-21 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 医薬組成物 |
| DK1213296T3 (da) | 1999-08-31 | 2004-08-16 | Kissei Pharmaceutical | Glucopyranosyloxpyrazolderivater, lægemidler indeholdende samme samt mellemprodukter til fremstilling heraf |
| US6284906B1 (en) * | 1999-10-12 | 2001-09-04 | University Of Southern California | Cyclotrisiloxanes, new siloxane polymers and their preparation |
| US6515117B2 (en) | 1999-10-12 | 2003-02-04 | Bristol-Myers Squibb Company | C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method |
| PH12000002657B1 (en) | 1999-10-12 | 2006-02-21 | Bristol Myers Squibb Co | C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors |
| US6627611B2 (en) | 2000-02-02 | 2003-09-30 | Kotobuki Pharmaceutical Co Ltd | C-glycosides and preparation of thereof as antidiabetic agents |
| JP3773450B2 (ja) | 2000-03-17 | 2006-05-10 | キッセイ薬品工業株式会社 | グルコピラノシルオキシベンジルベンゼン誘導体、それを含有する医薬組成物およびその製造中間体 |
| US6683056B2 (en) | 2000-03-30 | 2004-01-27 | Bristol-Myers Squibb Company | O-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method |
| US6555519B2 (en) | 2000-03-30 | 2003-04-29 | Bristol-Myers Squibb Company | O-glucosylated benzamide SGLT2 inhibitors and method |
| SK287811B6 (sk) | 2000-09-29 | 2011-10-04 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd | Glukopyranozyloxybenzylbenzénový derivát, farmaceutická kompozícia a ľudský SGLT2-inhibítor tento derivát obsahujúci a použitie tohto derivátu |
| WO2002036602A1 (fr) | 2000-11-02 | 2002-05-10 | Ajinomoto Co., Inc. | Nouveaux derives du pyrazole et remedes au diabete contenant ces derniers |
| US7053060B2 (en) | 2000-11-30 | 2006-05-30 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Glucopyranosyloxybenzylbenzene derivatives, medicinal compositions containing the same and intermediates in the production thereof |
| CZ305971B6 (cs) | 2000-12-28 | 2016-06-01 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Deriváty glukopyranosyloxypyrazolu a jejich použití v léčivech |
| TWI255817B (en) | 2001-02-14 | 2006-06-01 | Kissei Pharmaceutical | Glucopyranosyloxybenzylbenzene derivatives and medicinal use thereof |
| US7087579B2 (en) | 2001-02-26 | 2006-08-08 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Glucopyranosyloxypyrazole derivatives and medicinal use thereof |
| CA2438595C (en) | 2001-02-27 | 2011-08-09 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Glucopyranosyloxypyrazole derivatives and medicinal use thereof |
| US6936590B2 (en) | 2001-03-13 | 2005-08-30 | Bristol Myers Squibb Company | C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method |
| DE60209343T2 (de) | 2001-04-11 | 2006-10-26 | Bristol-Myers Squibb Co. | Aminosäurekomplexe von c-arylglycosiden zur behandlung von diabetes und verfahren |
| EP1389621A4 (en) | 2001-04-27 | 2005-05-11 | Ajinomoto Kk | N-SUBSTITUTED PYRAZOLYL-O-GLYCOSIDE DERIVATIVES AND DIABETES CONTAINING THEREOF |
| WO2002098893A1 (en) | 2001-05-30 | 2002-12-12 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Glucopyranosyloxypyrazole derivative, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof, and intermediate therefor |
| CN100376592C (zh) | 2001-06-20 | 2008-03-26 | 橘生药品工业株式会社 | 含氮的杂环衍生物、含有该衍生物的药物组合物、其药物应用以及用于该衍生物制备的中间体 |
| JP4115105B2 (ja) | 2001-07-02 | 2008-07-09 | 協和醗酵工業株式会社 | ピラゾール誘導体 |
| JPWO2003011880A1 (ja) | 2001-07-31 | 2004-11-18 | キッセイ薬品工業株式会社 | グルコピラノシルオキシベンジルベンゼン誘導体、それを含有する医薬組成物、その医薬用途及びその製造中間体 |
| EP1432720A1 (en) | 2001-09-05 | 2004-06-30 | Bristol-Myers Squibb Company | O-pyrazole glucoside sglt2 inhibitors and method of use |
| JP4424203B2 (ja) | 2002-04-26 | 2010-03-03 | 味の素株式会社 | 糖尿病予防・治療剤 |
| DE10231370B4 (de) | 2002-07-11 | 2006-04-06 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Thiophenglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel |
| TWI254635B (en) | 2002-08-05 | 2006-05-11 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Azulene derivative and salt thereof |
| CN100341885C (zh) | 2002-08-09 | 2007-10-10 | 大正制药株式会社 | 选择性制备芳基5－硫代－β－D－吡喃己醛糖苷的方法 |
| DE10258008B4 (de) | 2002-12-12 | 2006-02-02 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Heterocyclische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel |
| DE10258007B4 (de) | 2002-12-12 | 2006-02-09 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Aromatische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel |
| US7655633B2 (en) | 2002-12-25 | 2010-02-02 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic derivatives, medicinal compositions containing the same and medicinal use thereof |
| KR20050090437A (ko) | 2003-01-03 | 2005-09-13 | 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 | Ｃ-아릴 글루코시드 ｓｇｌｔ２ 억제제의 제조 방법 |
| KR101001850B1 (ko) | 2003-03-14 | 2010-12-17 | 고토부키 세이야쿠 가부시키가이샤 | Ｃ-글리코시드 유도체 또는 이의 염, 및 이를 포함하는의약 조성물 |
| JP2004300102A (ja) | 2003-03-31 | 2004-10-28 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | 縮合複素環誘導体、それを含有する医薬組成物およびその医薬用途 |
| WO2004089966A1 (ja) | 2003-04-01 | 2004-10-21 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | 選択的なヘテロアリール ５－チオ－β－Ｄ－アルドヘキソピラノシドの製造法 |
| AU2003902263A0 (en) | 2003-05-12 | 2003-05-29 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Monosaccharide compounds |
| JP2004359630A (ja) | 2003-06-06 | 2004-12-24 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | ジフルオロジフェニルメタン誘導体及びその塩 |
| EP1637539B1 (en) | 2003-06-20 | 2012-01-18 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrazole derivative, drug composition containing the same and production intermediate therefor |
| LT2896397T (lt) | 2003-08-01 | 2017-11-27 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Nauji junginiai, turintys inhibitorinį aktyvumą prieš nuo natrio priklausomą gliukozės transporterį |
| US7094764B2 (en) | 2003-08-01 | 2006-08-22 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Substituted benzimidazole-, Benztriazole-, and benzimidazolone-O-glucosides |
| UA86042C2 (en) | 2003-08-01 | 2009-03-25 | Янссен Фармацевтика Н.В. | Substituted indazole-o-glucosides |
| EA010422B1 (ru) | 2003-08-01 | 2008-08-29 | Янссен Фармацевтика Н.В. | Замещённые индол-о-глюкозиды |
| WO2005012318A2 (en) | 2003-08-01 | 2005-02-10 | Janssen Pharmaceutica Nv | Substituted fused heterocyclic c-glycosides |
| EP1680414A4 (en) | 2003-08-01 | 2009-05-27 | Janssen Pharmaceutica Nv | SUBSTITUTED INDAZOLE-O-GLUCOSIDE |
| ES2322059T3 (es) | 2003-08-26 | 2009-06-16 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Glucopiranosiloxi-pirazoles, medicamentos que contienen a estos compuestos, su uso y procedimiento para su preparacion. |
| EP1687410A4 (en) | 2003-10-07 | 2008-04-09 | Isis Pharmaceuticals Inc | ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDES OPTIMIZED TO TARGET THE KIDNEY |
| US20050191653A1 (en) | 2003-11-03 | 2005-09-01 | Freier Susan M. | Modulation of SGLT2 expression |
| DE10361133A1 (de) | 2003-12-22 | 2005-07-21 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Glucopyranosyloxy-substituierte Aromaten, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JP2005247834A (ja) | 2004-02-04 | 2005-09-15 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | ナトリウム依存性グルコース供輸送体２の活性阻害剤 |
| ZA200608029B (en) | 2004-03-04 | 2008-12-31 | Kissei Pharmaceutical | Nitrogenous fused-ring derivatives, medicinal compositions containing the derivatives, and use thereof as drugs |
| KR101141558B1 (ko) | 2004-03-04 | 2012-05-03 | 깃세이 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 | 축합 복소환 유도체, 그것을 함유하는 의약 조성물 및 그의약 용도 |
| NZ549219A (en) | 2004-03-04 | 2010-08-27 | Kissei Pharmaceutical | Fused heterocycle derivative, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof |
| EP1730131B1 (de) | 2004-03-16 | 2012-05-09 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Glucopyranosyl-substituierte benzol-derivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel, deren verwendung und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPWO2005095429A1 (ja) | 2004-03-31 | 2008-02-21 | キッセイ薬品工業株式会社 | フェノール誘導体、それを含有する医薬組成物及びその医薬用途 |
| JPWO2005095372A1 (ja) | 2004-03-31 | 2008-02-21 | キッセイ薬品工業株式会社 | ナフタレン誘導体、それを含有する医薬組成物及びその医薬用途 |
| JPWO2005095373A1 (ja) | 2004-03-31 | 2008-02-21 | キッセイ薬品工業株式会社 | ナフタレン誘導体、それを含有する医薬組成物およびその医薬用途 |
| DE102004028241B4 (de) | 2004-06-11 | 2007-09-13 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Neue Fluorglykosidderivate von Pyrazolen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Herstellung dieser Arzneimittel |
| US7393836B2 (en) | 2004-07-06 | 2008-07-01 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | D-xylopyranosyl-substituted phenyl derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture |
| DE102004034690A1 (de) | 2004-07-17 | 2006-02-02 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Methyliden-D-xylopyranosyl-und Oxo-D-xylopyranosyl-substituierte Phenyle, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
2006
- 2006-01-25 TW TW095102876A patent/TW200637869A/zh unknown
- 2006-01-26 MY MYPI20060375A patent/MY140528A/en unknown
- 2006-01-27 SI SI200632049A patent/SI1852439T1/sl unknown
- 2006-01-27 ES ES06712450.3T patent/ES2567439T3/es active Active
- 2006-01-27 NZ NZ556343A patent/NZ556343A/en unknown
- 2006-01-27 HU HUE06712450A patent/HUE027078T2/en unknown
- 2006-01-27 WO PCT/JP2006/301284 patent/WO2006080421A1/ja active Application Filing
- 2006-01-27 EP EP06712450.3A patent/EP1852439B1/en active Active
- 2006-01-27 KR KR1020077019678A patent/KR101322980B1/ko active IP Right Grant
- 2006-01-27 CA CA2596235A patent/CA2596235C/en active Active
- 2006-01-27 AR ARP060100301A patent/AR054612A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-01-27 RU RU2007132448/04A patent/RU2416617C2/ru active
- 2006-01-27 EP EP16161071.2A patent/EP3072897B1/en active Active
- 2006-01-27 US US11/815,074 patent/US7767651B2/en active Active
- 2006-01-27 DK DK06712450.3T patent/DK1852439T3/en active
- 2006-01-27 KR KR1020137020138A patent/KR20130102648A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-01-27 PL PL06712450.3T patent/PL1852439T3/pl unknown
- 2006-01-27 BR BRPI0606367-5A patent/BRPI0606367B1/pt active IP Right Grant
- 2006-01-27 JP JP2007500586A patent/JP4093587B2/ja active Active
- 2006-01-27 AU AU2006209523A patent/AU2006209523B2/en active Active
-
2007
- 2007-07-25 IL IL184838A patent/IL184838A/en active IP Right Grant
- 2007-08-15 CR CR9314A patent/CR9314A/es unknown
- 2007-08-23 NO NO20074310A patent/NO341263B1/no unknown
- 2007-08-28 MA MA30168A patent/MA29272B1/fr unknown
-
2008
- 2008-06-24 HK HK08107008.7A patent/HK1111999A1/xx unknown
-
2016
- 2016-04-04 HR HRP20160333TT patent/HRP20160333T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20160333T1 (hr) | Derivat spiroketala i njegova upotreba kao lijeka za dijabetes | |
| HRP20190728T1 (hr) | Derivati aminobenzamida kao učinkovita sredstva za kontrolu životinjskih parazita | |
| RU2003136772A (ru) | Содержащие неароматическое гетероциклическое кольцо диамидные агенты для борьбы с беспозвоночными вредителями | |
| ES2531660T3 (es) | Compuestos novedosos que tienen actividad inhibidora frente a transportador de glucosa dependiente de sodio | |
| RS52865B (en) | Phenyl-piperazine Derivatives As Serotonin Resorption Inhibitors | |
| DE60336014D1 (de) | Pyrrolobenzodiazepine zur behandlung proliferativer erkrankungen | |
| HRP20140201T1 (hr) | Kondenzirani cikliäśki spojevi kao modulatori gpr40-receptora | |
| AR039917A1 (es) | Compuesto de pirrol, composicion farmaceutica que lo comprende y su uso para la fabricacion de un medicamento | |
| DE60218048D1 (de) | Thiophenverbindungen als arzneimittel | |
| DK1447399T3 (da) | 2-oxo-1-pyrrolidinderivat og dets farmaceutiske anvendelser | |
| CY1108913T1 (el) | Παραγωγα 4 (φαινυλ-πιπεραζινυλ-μεθυλ) βενζαμιδιου και η χρηση τους για τη θεραπευτικη αντιμετωπιση του πονου, του αγχους ή γαστρεντερικων διαταραχων | |
| NO20051838L (no) | Nye triazol- og oksazolforbindelser som transformerende vekstfaktor (TGF) inhibitor. | |
| HRP20110295T1 (hr) | Agonisti receptora niacina, smjese koje sadržavaju takve spojeve i postupci liječenja | |
| RS50536B (sr) | (s)-2-n-propilamino-5-hidroksitetralin kao d3-agonist | |
| NO20035438L (no) | Farmasoytisk formulering for effektiv administrering av apomorfin, 6aR-(-)-N-propyl-norapomorfin og deres derivater og prodrugs derav | |
| RS53277B (en) | TRANSPORTER INHIBITORS-1 GLYCINE | |
| AU2621692A (en) | 4H-naphtho(1,2-b)pyran derivatives and their use as pharmaceuticals | |
| AU8021594A (en) | New naphthalene derivatives, processes for their preparation and the pharmaceutical compositions which contain them | |
| MXPA04003056A (es) | Derivados de 4?piperidin-4-iliden-(3-carbamoilfenil)metil? benzamida y su uso para tratamiento de dolor, lesiones espinales o transtornos gastrointestinales. | |
| Majik et al. | Next generation quorum sensing inhibitors: Accounts on structure activity relationship studies and biological activities | |
| SE0001208D0 (sv) | Novel compounds | |
| DK1242402T3 (da) | Nye forbindelser | |
| CO4410322A1 (es) | Nuevos compuestos de carboxamida, sus sales farmaceuticamente aceptables y composiciones farmaceuticas que los contienen | |
| MXPA03010437A (es) | Derivados de 4-(fenil-piperidin-4-iliden-metil)-benzamida y su uso para tratar dolor, ansiedad o transtornos gastrointestinales. | |
| DK1448181T3 (da) | Farmaceutisk præparat som omfatter en kombination af metformin og en 4-oxobutansyre og anvendelse deraf til behandling af diabetes |