RU2003136772A - Содержащие неароматическое гетероциклическое кольцо диамидные агенты для борьбы с беспозвоночными вредителями - Google Patents

Содержащие неароматическое гетероциклическое кольцо диамидные агенты для борьбы с беспозвоночными вредителями Download PDF

Info

Publication number
RU2003136772A
RU2003136772A RU2003136772/04A RU2003136772A RU2003136772A RU 2003136772 A RU2003136772 A RU 2003136772A RU 2003136772/04 A RU2003136772/04 A RU 2003136772/04A RU 2003136772 A RU2003136772 A RU 2003136772A RU 2003136772 A RU2003136772 A RU 2003136772A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen
alkylamino
optionally substituted
alkynyl
Prior art date
Application number
RU2003136772/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2299198C2 (ru
Inventor
Дэвид Алан КЛАРК (US)
Дэвид Алан КЛАРК
Original Assignee
Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US), Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Publication of RU2003136772A publication Critical patent/RU2003136772A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2299198C2 publication Critical patent/RU2299198C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • C07D273/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
    • C07D273/04—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15—Six-membered rings
    • C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (14)

1. Соединение формулы Ia
Figure 00000001
где
A и B независимо означают O или S;
J означает
Figure 00000002
K вместе с двумя связанными с ним атомами образует фенильный цикл или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый цикл необязательно замещен 1-4 R4;
X означает O или S;
R1 означает H; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил или C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C2-C4-алкоксикарбонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино и C3-C6-циклоалкиламино; или
R1 означает C2-C6-алкилкарбонил; C2-C6-алкоксикарбонил; C2-C6-алкиламинокарбонил или C3-C8-диалкиламинокарбонил;
R2 означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C2-C6-алкоксикарбонил или C2-C6-алкилкарбонил;
R3 означает H; G; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей галоген, G, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкилкарбонил, C3-C6-триалкилсилил, или фенил, фенокси или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый из циклов необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из R6; C1-C4-алкиламино; C2-C8-диалкиламино; C3-C6-циклоалкиламино; C2-C6-алкоксикарбонил или C2-C6-алкилкарбонил; или
R2 и R3, взятые вместе с азотом, к которому они присоединены, могут образовывать цикл, содержащий 2-6 атомов углерода и, необязательно, один дополнительный атом азота, серы или кислорода, причем указанный цикл необязательно может быть замещен 1-4 заместителями, выбираемыми из R7;
G означает 5- или 6-членное неароматическое карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, необязательно включающее один или два члена цикла, выбираемых из группы, включающей C(=O), SO или S(O)2, и необязательно замещенное 1-4 заместителями, выбираемыми из R7;
каждый из R4 независимо означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино или C3-C6-триалкилсилил; или
каждый из R4 независимо означает фенил, бензил или фенокси, каждый из которых необязательно замещен одним-тремя заместителями, выбираемыми из R6;
каждый из R5 независимо означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C2-C6-алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил, C3-C6-триалкилсилил или W;
(R5)2 в случае, когда присоединены к смежным атомам углерода, могут образовывать вместе -OCF2O-,-CF2CF2O-, или -OCF2CF2O- ;
каждый из W независимо означает фенил, бензил, бензоил, фенокси, 5- или 6-членный гетероароматический цикл или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, причем каждый цикл необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из R6;
каждый из R6 независимо означает C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-галогеналкил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C3-C6-(алкил)циклоалкиламино, C2-C4-алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил или C3-C6-триалкилсилил;
каждый из R7 независимо означает C1-C2-алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2-алкокси;
m равно целому числу 1-7 и
n равно целому числу 1-3,
при условии, что когда J означает J-1, m равно 1 и R5 означает фенил, замещенный метилом и Cl или замещенный Br, то R3 является отличным от метила, этила, н-бутила или CH2C6H5.
2. Соединение по п.1, где K вместе с двумя связанными с ним атомами образует фенильный цикл, необязательно замещенный 1-3 R4.
3. Соединение по п.1, где K вместе с двумя связанными с ним атомами образует тиофен, пиразол, изоксазол, пиридин или пиримидин, необязательно замещенный 1-3 R4.
4. Соединение по п.1 или 2, где
A и B оба означают O;
n равно 1 или 2;
R1 означает H, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкилкарбонил или C2-C6-алкоксикарбонил;
R2 означает H, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкилкарбонил или C2-C6-алкоксикарбонил;
R3 означает H или C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил или C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, CN, C1-C2-алкокси, C1-C2-алкилтио, C1-C2-алкилсульфинил и C1-C2-алкилсульфонил;
одна из групп R4 присоединена к циклу K по одному из двух орто-положений по отношению к двум связанным с К атомам и указанный R4 означает C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил или C1-C4-галогеналкилсульфонил;
каждый из R5 независимо означает H, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфонил или C2-C4-алкоксикарбонил и один из R5 необязательно означает W; и
W означает фенильный цикл или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый цикл необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из R6.
5. Соединение по п.4, где
J означает J-36;
Figure 00000003
R1 означает H;
R2 означает H или CH3;
R3 означает H или C1-C4-алкил, C1-C4-алкенил или C1-C4-алкинил, каждый необязательно замещенный галогеном, CN, OCH3, S(O)pCH3;
каждый из R4 независимо означает CH3, CF3, CN или галоген, и одна группа R4 присоединена к циклу K по атому, смежному с группой NR1C(=A)J;
R5 означает H, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил или W;
W означает
Figure 00000004
V означает N, CH, CF, CCl, CBr или CI;
каждый из R6 и R8 независимо означает H, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, галоген, CN, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси или C1-C4-галогеналкилтио;
m равно 1 или 2 и
p равно 0, 1 или 2.
6. Соединение по п.5, где V означает N.
7. Соединение по п.5, где V означает CH, CF, CCl или CBr.
8. Соединение по п.4, где
J означает J-37;
Figure 00000005
R1 означает H;
R2 означает H или CH3;
R3 означает H или C1-C4-алкил, C1-C4-алкенил или C1-C4-алкинил, каждый из которых необязательно замещен галогеном, CN, OCH3, S(O)pCH3;
каждый из R4 независимо означает CH3, CF3, CN или галоген, и одна группа R4 присоединена к циклу K по атому, смежному с группой NR1C(=A)J;
R5 означает H, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил или W;
W означает
Figure 00000006
V означает N, CH, CF, CCl, CBr или CI;
R6 независимо означает H, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, галоген, CN, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси или C1-C4-галогеналкилтио;
R9 означает H, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C6-алкенил, C3-C6-галогеналкенил, C3-C6-алкинил или C3-C6-галогеналкинил;
m равно 1 или 2 и
p равно 0, 1 или 2.
9. Соединение по п.2, выбираемое из группы, включающей:
1-(2-хлорфенил)-4,5-дигидро-N-[2-метил-6-[[(l-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-трифторметил)-lH-пиразол-5-карбоксамид,
метил-l-(2-хлорфенил)-4,5-дигидро-5-[[[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]амино]карбонил]-lH-пиразол-3-карбоксилат,
метил-4,5-дигидро-5-[[[2-метил-6-[[(l-метилэтил)амино]карбонил]фенил]амино]карбонил]-l-(2-метилфенил)-lH-пиразол-3-карбоксилат,
4,5-дигидро-N-[2-метил-6-[[(l-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-l-(2-метилфенил)-3-(трифторметил)-lH-пиразол-5-карбоксамид,
1-(2-фторфенил)-4,5-дигидро-N-[2-метил-6-[[(l-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-lH-пиразол-5-карбоксамид,
N-[2-[[(1,1-диметилэтил)амино]карбонил]-6-метилфенил]-4,5-дигидро-l-(2-метилфенил)-3-(трифторметил)-lH-пиразол-5-карбоксамид и
1-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-N-[2-метил-6-[[1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-lH-пиразол-5-карбоксамид.
10. Способ борьбы с беспозвоночными вредителями, включающий контактирование беспозвоночного вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения по п.1.
11. Способ по п.10, дополнительно включающий биологически эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного соединения или агента для борьбы с беспозвоночными вредителями.
12. Композиция для борьбы с беспозвоночными вредителями, включающая биологически эффективное количество соединения по п.1 и, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбираемый из группы, включающей поверхностно-активные вещества (ПАВ-ы), твердые и жидкие разбавители.
13. Композиция по п.12, дополнительно включающая эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного биологически активного соединения или агента.
14. Соединение формулы Ia
Figure 00000007
где
A и B независимо означают O или S;
J означает
Figure 00000008
Figure 00000009
K вместе с двумя связанными с ним атомами образует фенильный цикл или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый цикл необязательно замещен 1-4 R4;
X означает O или S;
R1 означает H; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил или C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C2-C4-алкоксикарбонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино и C3-C6-циклоалкиламино; или
R1 означает C2-C6-алкилкарбонил; C2-C6-алкоксикарбонил; C2-C6-алкиламинокарбонил или C3-C8-диалкиламинокарбонил;
R2 означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C2-C6-алкоксикарбонил или C2-C6-алкилкарбонил;
R3 означает H; G; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей галоген, G, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкилкарбонил, C3-C6-триалкилсилил, или фенил, фенокси или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый из циклов необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей R6; C1-C4-алкиламино; C2-C8-диалкиламино; C3-C6-циклоалкиламино; C2-C6-алкоксикарбонил или C2-C6-алкилкарбонил; или
R2 и R3, взятые вместе с азотом, к которому они присоединены, могут образовывать цикл, содержащий 2-6 атомов углерода и, необязательно, один дополнительный атом азота, серы или кислорода, причем указанный цикл необязательно может быть замещен 1-4 заместителями, выбираемыми из R7;
G означает 5- или 6-членное неароматическое карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, необязательно включающее один или два члена цикла, выбираемых из группы, включающей C(=O), SO или S(O)2, и необязательно замещенное 1-4 заместителями, выбираемыми из R7;
каждый из R4 независимо означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино или C3-C6-триалкилсилил; или
каждый из R4 независимо означает фенил, бензил или фенокси, каждый из которых необязательно замещен одним-тремя заместителями, выбираемыми из R6;
каждый из R5 независимо означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C2-C6-алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил, C3-C6-триалкилсилил или W;
(R5)2 в случае, когда присоединены к смежным атомам углерода, могут образовывать вместе -OCF2O-,-CF2CF2O-, или -OCF2CF2O- ;
каждый из W независимо означает фенил, бензил, бензоил, фенокси, 5- или 6-членный гетероароматический цикл или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую систему колец, каждый цикл необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из R6;
каждый из R6 независимо означает C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-галогеналкил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C3-C6-(алкил)циклоалкиламино, C2-C4-алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил или C3-C6-триалкилсилил;
каждый из R7 независимо означает C1-C2-алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2-алкокси;
m равно целому числу 1-7 и
n равно целому числу 1-3;
при условии, что когда J означает J-36; то
А и В оба означают О;
R1 означает H;
R2 означает H или CH3;
R3 означает H или C1-C4-алкил, C1-C4-алкенил или C1-C4-алкинил, каждый необязательно замещенный галогеном, CN, OCH3, S(O)pCH3;
каждый из R4 независимо означает CH3, CF3, CN или галоген, и одна группа R4 присоединена к циклу K по атому, смежному с группой NR1C(=A)J;
R5 означает H, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил или W;
W означает
Figure 00000010
V означает N, CH, CF, CCl, CBr или CI;
каждый из R6 и R8 независимо означает H, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, галоген, CN, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси или C1-C4-галогеналкилтио;
n равно 1-2;
m равно 1 или 2 и
p равно 0, 1 или 2.
RU2003136772/04A 2001-05-21 2002-05-21 Диамиды антраниловой кислоты, способ борьбы с насекомыми, композиция для борьбы с насекомыми RU2299198C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29242701P 2001-05-21 2001-05-21
US60/292,427 2001-05-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003136772A true RU2003136772A (ru) 2005-04-10
RU2299198C2 RU2299198C2 (ru) 2007-05-20

Family

ID=23124626

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003136772/04A RU2299198C2 (ru) 2001-05-21 2002-05-21 Диамиды антраниловой кислоты, способ борьбы с насекомыми, композиция для борьбы с насекомыми

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7087598B2 (ru)
EP (1) EP1389190B1 (ru)
JP (1) JP4359433B2 (ru)
KR (1) KR100849815B1 (ru)
CN (1) CN1280277C (ru)
AU (1) AU2002305669B2 (ru)
BR (1) BR0209912A (ru)
DE (1) DE60221379T2 (ru)
ES (1) ES2290305T3 (ru)
MX (1) MXPA03010629A (ru)
RU (1) RU2299198C2 (ru)
WO (1) WO2002094791A1 (ru)
ZA (1) ZA200307210B (ru)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040102324A1 (en) * 2002-02-28 2004-05-27 Annis Gary David Heterocyclic diamide invertebrate pest control agents
MY142967A (en) 2001-08-13 2011-01-31 Du Pont Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
AR036872A1 (es) * 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
ATE396985T1 (de) * 2001-08-15 2008-06-15 Du Pont Orthosubstituierte arylamide zur bekämpfung von wirbellosen schädlingen
KR100869002B1 (ko) * 2001-08-16 2008-11-17 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 무척추 해충 방제를 위한 치환된 안트라닐아미드
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
US20040110777A1 (en) * 2001-12-03 2004-06-10 Annis Gary David Quinazolinones and pyridinylpyrimidinones for controlling invertebrate pests
DE10161827A1 (de) * 2001-12-15 2003-06-26 Dot Gmbh Verfahren zur Beschichtung eines Substrats mit Calciumphosphat
EP1467985A1 (en) 2002-01-22 2004-10-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Diamide invertebrate pest control agents
CN101134755A (zh) * 2002-01-22 2008-03-05 纳幕尔杜邦公司 用于防治无脊椎害虫的喹唑啉(二)酮
BR0311707A (pt) * 2002-06-13 2005-03-15 Du Pont Composto, composição e método de controle de pelo menos uma praga invertebrada
JP4648705B2 (ja) * 2002-11-15 2011-03-09 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 新規アントラニルアミド殺虫剤
RU2343151C3 (ru) * 2003-01-28 2019-10-01 ЭфЭмСи Корпорейшн Цианоантраниламидные инсектициды
US7276601B2 (en) * 2003-06-12 2007-10-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method and preparing fused oxazinones
WO2005012256A1 (en) 2003-07-22 2005-02-10 Astex Therapeutics Limited 3, 4-disubstituted 1h-pyrazole compounds and their use as cyclin dependent kinases (cdk) and glycogen synthase kinase-3 (gsk-3) modulators
DE102004021564A1 (de) 2003-11-14 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
BRPI0417322B1 (pt) 2003-12-04 2015-11-24 Bayer Cropscience Ag agente inseticida, seu processo de preparação, e processo para combate de parasitas animais
DE10356550A1 (de) 2003-12-04 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
AR048669A1 (es) * 2004-03-03 2006-05-17 Syngenta Ltd Derivados biciclicos de bisamida
JP2007532661A (ja) * 2004-04-13 2007-11-15 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー アントラニルアミド殺虫剤
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
ES2413442T3 (es) * 2004-11-18 2013-07-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidas de antranilamida
AR054425A1 (es) 2005-01-21 2007-06-27 Astex Therapeutics Ltd Sales de adicion de piperidin 4-il- amida de acido 4-(2,6-dicloro-benzoilamino) 1h-pirazol-3-carboxilico.
US8404718B2 (en) 2005-01-21 2013-03-26 Astex Therapeutics Limited Combinations of pyrazole kinase inhibitors
GB0516703D0 (en) * 2005-08-15 2005-09-21 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
AU2006283181A1 (en) * 2005-08-24 2007-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Anthranilamides for controlling invertebrate pests
DE102005044108A1 (de) * 2005-09-15 2007-03-29 Bayer Cropscience Ag Dioxazin- und Oxdiazin-substituierte Arylamide
US8642597B2 (en) 2007-08-27 2014-02-04 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
BRPI0919061B1 (pt) 2008-09-24 2017-07-18 Basf Se Pyrazole compounds, method for controlling invertebrate pests, method of protecting plant and / or plant propagation material, agricultural composition and use of a compound
CN102223798A (zh) * 2008-09-24 2011-10-19 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物
ES2472918T3 (es) 2009-07-06 2014-07-03 Basf Se Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
JP2012532175A (ja) 2009-07-06 2012-12-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物系害虫防除用ピリダジン化合物
EP2456308A2 (en) 2009-07-24 2012-05-30 Basf Se Pyridine derivatives for controlling invertrebate pests
EP2615917A2 (en) 2010-09-13 2013-07-24 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests iii
EP2648518A2 (en) 2010-12-10 2013-10-16 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
WO2013069771A1 (ja) * 2011-11-11 2013-05-16 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 アントラニル酸誘導体および有害生物防除剤
JP6750177B2 (ja) * 2015-12-11 2020-09-02 ロート製薬株式会社 アントラニルアミド誘導体およびそれを含有するｔｌｒ３が関与する疾患の治療剤

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5091405A (en) 1987-01-05 1992-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal pyrazolines
US5462938A (en) * 1990-12-21 1995-10-31 Annus; Gary D. Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides
NL9202078A (nl) 1992-11-30 1994-06-16 Rijkslandbouwhogeschool Nieuwe N-acyl-antranilzuurverbindingen en toepassing van N-acyl-antranilzuurverbindingen bij de bestrijding van insecten.
JPH08510138A (ja) * 1993-05-19 1996-10-29 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ハロゲン化有機化合物の脱ハロゲン化のための化学的・生物学的方法
JPH0741459A (ja) 1993-07-29 1995-02-10 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 新規エラスターゼ阻害剤
JPH09508366A (ja) * 1994-01-24 1997-08-26 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺節足動物剤性の２−オキサおよびチア−ゾリン類
DE19623744A1 (de) * 1996-06-14 1997-12-18 Bayer Ag Aminophthalsäurederivate
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
EP1341772A2 (en) * 2000-12-11 2003-09-10 E. I. du Pont de Nemours and Company Quinazolinones and pyridinylpyrimidinones for controlling invertebrate pests

Also Published As

Publication number Publication date
RU2299198C2 (ru) 2007-05-20
US20040138450A1 (en) 2004-07-15
ES2290305T3 (es) 2008-02-16
DE60221379T2 (de) 2008-04-17
AU2002305669B2 (en) 2008-09-11
DE60221379D1 (de) 2007-09-06
KR100849815B1 (ko) 2008-07-31
EP1389190A1 (en) 2004-02-18
US7087598B2 (en) 2006-08-08
CN1280277C (zh) 2006-10-18
KR20030096415A (ko) 2003-12-24
MXPA03010629A (es) 2004-03-09
JP2005514324A (ja) 2005-05-19
BR0209912A (pt) 2004-04-06
EP1389190B1 (en) 2007-07-25
ZA200307210B (en) 2004-09-15
JP4359433B2 (ja) 2009-11-04
WO2002094791A1 (en) 2002-11-28
CN1541205A (zh) 2004-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003136772A (ru) Содержащие неароматическое гетероциклическое кольцо диамидные агенты для борьбы с беспозвоночными вредителями
JP2004521924A5 (ru)
RU2004107485A (ru) Орто-гетероциклические замещенные ариламиды для борьбы с беспозвоночными вредителями
RU2003129504A (ru) Средства на основе гетероциклического диамида для борьбы с беспозвоночными вредителями
JP2005502661A5 (ru)
RU2004114856A (ru) Иминобензоксазины, иминобензтиазины и иминохиназолины для борьбы с беспозвоночными вредителями
JP2005506341A5 (ru)
JP2005505576A5 (ru)
RU2004107486A (ru) Орто-замещенные ариламиды для борьбы с беспозвоночными вредителями
JP2005503384A5 (ru)
JP2005516038A5 (ru)
RU2017134973A (ru) Бутиролактоны в качестве гербицидов
JP2005516037A5 (ru)
RU2009133794A (ru) Гербициды на основе замещенного n-оксида пиридина
MY149421A (en) Isoxazolines for controlling inverterbrate pests
RU2017134776A (ru) Арилзамещенные бициклические соединения в качестве гербицидов
JP2016530310A5 (ru)
ATE308536T1 (de) 4-alkylsubstituierte thienyloxy-pyrididne als herbizide
RU2009141185A (ru) Инсектицидные производные арилизоксазолина
JP2009506039A5 (ru)
JP2010540650A5 (ru)
RU2003110962A (ru) Пиридиниламиды и имиды для использования в качестве фунгицидов
JP2004538327A5 (ru)
RU2010130559A (ru) Гербицидные пиридазиновые производные
JP2013501720A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20050727

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20060602

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20080522