ES2234141T3 - Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol, una base de oxidacion y un copulador adicional y procedimiento de teñido. - Google Patents

Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol, una base de oxidacion y un copulador adicional y procedimiento de teñido.

Info

Publication number
ES2234141T3
ES2234141T3 ES98939694T ES98939694T ES2234141T3 ES 2234141 T3 ES2234141 T3 ES 2234141T3 ES 98939694 T ES98939694 T ES 98939694T ES 98939694 T ES98939694 T ES 98939694T ES 2234141 T3 ES2234141 T3 ES 2234141T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
amino
paraphenylenediamine
composition
methyl
bis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES98939694T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2234141T5 (es
Inventor
Marie-Pascale Audousset
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9510647&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2234141(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of ES2234141T3 publication Critical patent/ES2234141T3/es
Application granted granted Critical
Publication of ES2234141T5 publication Critical patent/ES2234141T5/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/415Aminophenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

LA PRESENTE INVENCION SE REFIERE A UNA COMPOSICION PARA EL TINTE POR OXIDACION DE LAS FIBRAS QUERATINICAS, EN PARTICULAR DE LAS FIBRAS QUERATINICAS HUMANAS TALES COMO EL CABELLO, QUE COMPRENDEN 2 - CLORO 6 - METIL 3 - AMINOFENOL COMO ACOPLADOR, EN ASOCIACION CON AL MENOS UNA BASE DE OXIDACION CONVENIENTEMENTE SELECCIONADA Y AL MENOS UN ACOPLADOR ADICIONAL ELEGIDO ENTRE META - AMINOFENOLES Y META - FENILENODIAMINA CONVENIENTEMENTE SELECCIONADOS, ASI COMO AL PROCEDIMIENTO DE TINTE QUE EMPLEA ESTA COMPOSICION CON UN AGENTE OXIDANTE.

Description

Composición para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol, una base de oxidación y un copulador adicional y procedimiento de teñido.
La presente invención tiene por objeto una composición para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol a título de copulador, en asociación con al menos una base de oxidación adecuadamente seleccionada y al menos un copulador adicional seleccionado entre las meta-fenilendiaminas adecuadamente seleccionadas. Así como el procedimiento de teñido que utiliza esta composición con un agente oxidante.
Es conocido teñir las fibras queratínicas y en particular los cabellos humanos con composiciones tintoriales que contienen precursores de colorantes de oxidación, en particular las orto o parafenilendiaminas, las orto o paraaminofenoles o también compuestos heterocíclicos tales como derivados de pirimidina, llamados generalmente bases de oxidación. Los precursores de colorantes de oxidación, o bases de oxidación, son compuestos incoloros o débilmente coloreados que, asociados con productos oxidantes, pueden dar lugar por un proceso de condensación oxidativa a compuestos coloreados y colorantes.
Se sabe igualmente que se pueden modificar las tonalidades obtenidas con las bases de oxidación asociándolas con copuladores o modificadores de coloración adecuadamente seleccionados, pudiendo estos últimos ser particularmente entre metadiaminas aromáticas, metaaminofenoles, metadifenoles y algunos compuestos heterocíclicos.
La variedad de las moléculas utilizadas a nivel de bases de oxidación y de copuladores, permite la obtención de una rica gama de colores.
La coloración llamada "permanente" obtenida gracias a estos colorantes de oxidación, debe por otro lado cumplir con un cierto número de exigencias. Así no debe tener inconvenientes en el plano toxicológico, debe permitir obtener tonalidades en la intensidad deseada y presentar un buen comportamiento frente a los agentes exteriores (luz, intemperies, lavado, ondulación permanente, transpiración, roces).
Los colorantes deben igualmente permitir cubrir los cabellos blancos, y ser por último lo menos selectivos posible, es decir permitir obtener diferencias de coloración lo más pequeñas posibles a todo lo largo de una misma fibra queratínica, que puede estar en efecto distintamente sensibilizada (es decir estropeada) entre su punta y su raíz.
Ya han sido propuestas, particularmente en la solicitud de patente alemana DE 3 016 008 composiciones para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas que contienen a título de copulador el 2-cloro 6-metil-3-aminofenol o el 2-metil 5-cloro 3-aminofenol, en asociación con bases de oxidación clásicamente utilizadas para el teñido por oxidación, tales como por ejemplo algunas parafenilendiaminas o para-aminofenoles. Tales composiciones no son sin embargo completamente satisfactorias particularmente desde el punto de vista del comportamiento de las coloraciones obtenidas respecto a diversas agresiones que pueden experimentar los cabellos y en particular respecto a los champús y las deformaciones permanentes.
Ha sido igualmente propuesto, en las solicitudes de patente WO 96/15765 y WO 96/15766, composiciones para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas que contienen la asociación específica del 2-cloro 6-metil 3-amino-fenol a título de copulador, de una base de oxidación particular como la 2-\beta-hidroxietil parafenilendiamina o el 2-aminometil 4-aminofenol y de un copulador tal como por ejemplo el 2-metil 5-aminofenol o la resorcina. Tales composiciones no son tampoco sin embargo completamente satisfactorias particularmente desde el punto de vista de la selectividad de las coloraciones obtenidas.
Ahora bien, la Firma solicitante acaba ahora de descubrir que es posible obtener nuevos tintes fuertes y particularmente resistentes a las diversas agresiones que pueden experimentar los cabellos, asociando el 2-cloro 6-metil 3-aminofenol, al menos una base de oxidación adecuadamente seleccionada y al menos un copulador seleccionado entre los meta-aminofenoles y las meta-fenilendiaminas adecuadamente seleccionadas.
Este descubrimiento constituye la base de la presente invención.
La invención tiene por consiguiente por primer objeto una composición según la reivindicación 1.
La composición según la invención puede además comprender al menos un copulador adicional seleccionado entre los meta-aminofenoles.
La composición de teñido por oxidación conforme a la invención permite obtener coloraciones fuertes con tonalidades variadas, poco selectivas y que presentan excelentes propiedades de resistencia a la vez con respecto a los agentes atmosféricos tales como la luz y las intemperies y con respecto a la transpiración y los diferentes tratamientos que pueden experimentar los cabellos (lavados con champú, deformaciones permanentes). Estas propiedades son particularmente notables particularmente en lo que respecta a la baja selectividad de las coloraciones obtenidas.
Entre las parafenilendiaminas que se pueden utilizar a título de base de oxidación en las composiciones tintoriales conformes a la invención, se pueden particularmente citar los compuestos de fórmula (I) siguiente y sus sales de adición con un ácido:
1
en la cual:
-
R_{1} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}), alquilo de C_{1}-C_{4} sustituido por un grupo nitrogenado, fenilo o 4'-aminofenilo;
-
R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}) o alquilo de C_{1}-C_{4} sustituido por un grupo nitrogenado;
-
R_{3} representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno tal como un átomo de cloro, bromo, yodo o flúor, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, hidroxialcoxi de C_{1}-C_{4}, acetilaminoalcoxi de C_{1}-C_{4} mesilaminoalcoxi de C_{1}-C_{4} o carbamoilaminoalcoxi de C_{1}-C_{4},
-
R_{4} representa un átomo de hidrógeno, halógeno o un radical alquilo de C_{1}-C_{4}.
Entre los grupos nitrogenados de la fórmula (I) indicada anteriormente, se pueden citar particularmente los radicales amino, monoalquil(C_{1}-C_{4})amino, dialquil(C_{1}-C_{4})amino, trialquil(C_{1}-C_{4})amino, monohidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino, imidazolinio y amonio.
Entre las parafenilendiaminas de fórmula (I) indicada anteriormente, se pueden más particularmente citar la parafenilendiamina, la paratoluilendiamina, la 2-cloro parafenilendiamina, la 2,3-dimetil parafenilendiamina, la 2,6-dimetil parafenilendiamina, la 2,6-dietil parafenilendiamina, la 2,5-dimetil parafenilendiamina, la N,N-dimetil parafenilendiamina, la N,N-dietil parafenilendiamina, la N,N-dipropil parafenilendiamina, la 4-amino N,N-dietil 3-metil anilina, la N,N-bis-(\beta-hidroxietil) parafenilendiamina, la 4-amino N,N-bis-(\beta-hidroxietil) 3-metil anilina, la 4-amino 3-cloro N,N-bis-(\beta-hidroxietil) anilina, la 2-\beta-hidroxietil parafenilendiamina, la 2-fluoro parafenilendiamina, la 2-isopropil parafenilendiamina, la N-(\beta-hidroxipropil) parafenilendiamina, la 2-hidroximetil parafenilendiamina, la N,N-dimetil 3-metil parafenilendiamina, la N,N-(etil, \beta-hidroxietil) parafenilendiamina, la N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil) parafenilendiamina, la N-(4'-aminofenil) parafenilendiamina, la N-fenil parafenilendiamina, la 2-\beta-hidroxietiloxi parafenilendiamina, la 2-\beta-acetilaminoetiloxi parafenilendiamina, la N-(\beta-metoxietil)amino parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas de fórmula (I) indicada anteriormente, se prefieren muy particularmente la parafenilendiamina, la paratoluilendiamina, la 2-isopropil parafenilendiamina, la 2-\beta-hidroxietil parafenilendiamina, la 2-\beta-hidroxietiloxi parafenilendiamina, la 2,6-dimetil parafenilendiamina, la 2,6-dietil parafenilendiamina, la 2,3-dimetil parafenilendiamina, la N,N-bis-(\beta-hidroxietil) parafenilendiamina, la 2-cloro parafenilendiamina, la 2-\beta-acetilaminoetiloxi parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Según la invención, se entiende por bases dobles, los compuestos que comprenden al menos dos núcleos aromáticos sobre los cuales son llevados grupos amino y/o hidroxilo.
Entre las bases dobles que se pueden utilizar a título de bases de oxidación en las composiciones tintoriales conformes a la invención, se pueden particularmente citar los compuestos que responden a la fórmula (II) siguiente, y sus sales de adición con un ácido:
2
en la cual:
-
Z_{1} y Z_{2}, idénticos o diferentes, representan un radical hidroxilo o -NH_{2} que puede ser sustituido por un radical alquilo de C_{1}-C_{4} o por un brazo de enlace Y;
-
el brazo de enlace Y representa una cadena alquileno que comprende de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o ramificada que puede ser interrumpida o terminada por uno o varios grupos nitrogenados y/o por uno o varios heteroátomos tales como átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno, y eventualmente sustituida por uno o varios radicales hidroxilo o alcoxi de C_{1}-C_{6};
-
R_{5} y R_{6} representan un átomo de hidrógeno o de halógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, aminoalquilo de C_{1}-C_{4} o un brazo de enlace Y;
-
R_{7}, R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11} y R_{12}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un brazo de enlace Y o un radical alquilo de C_{1}-C_{4};
entendiéndose que los compuestos de fórmula (II) solo comprenden un brazo de enlace Y por molécula.
Entre los grupos nitrogenados de la fórmula (II) indicada anteriormente, se pueden citar particularmente los radicales amino, monoalquil(C_{1}-C_{4})amino, dialquil(C_{1}-C_{4})amino, trialquil(C_{1}-C_{4})amino, monohidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino, imidazolio y amonio.
Entre las bases dobles de fórmulas (II) indicada anteriormente, se pueden más particularmente citar el N,N'-bis-(\beta-hidroxietil) N,N'-bis-(4'-aminofenil) 1,3-diamino propanol la N,N'-bis-(\beta-hidroxietil) N,N'-bis-(4'-aminofenil) etilendiamina, la N,N'-bis-(4-aminofenil) tetrametilendiamina, la N,N'-bis-(\beta-hidroxietil) N,N'-bis-(4-aminofenil) tetrametilendiamina, la N,N'-bis-(4-metil-aminofenil) tetrametilendiamina, la N,N'-bis-(etil) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-metilfenil) etilendiamina, el 1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano, y sus sales de adición con un ácido.
Entre estas bases dobles de fórmula (II) el N,N'-bis-(\beta-hidroxietil) N,N'-bis-(4'-aminofenil) 1,3-diamino propanol, el 1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano o una de sus sales de adición con un ácido son particularmente preferidos.
Entre los para-aminofenoles que se puede utilizar a título de bases de oxidación en las composiciones tintoriales conformes a la invención, se pueden particularmente citar los compuestos que responden a la fórmula (III) siguiente, y sus sales de adición con un ácido:
3
en la cual:
-
R_{13} representa un átomo de hidrógeno o de halógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}), aminoalquilo de C_{1}-C_{4} o hidroxialquil(C_{1}-C_{4})aminoalquilo de C_{1}-C_{4},
-
R_{14} representa un átomo de hidrógeno o de halógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, aminoalquilo de C_{1}-C_{4}, cianoalquilo de C_{1}-C_{4} o alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
entendiéndose que al menos uno de los radicales R_{13} o R_{14} representa un átomo de hidrógeno.
Entre los para-aminofenoles de fórmula (III) indicada anteriormente, se pueden más particularmente citar el para-aminofenol, el 4-amino 3-metil fenol, el 4-amino 3-fluoro fenol, el 4-amino 3-hidroximetil fenol, el 4-amino 2-metil fenol, el 4-amino 2-hidroximetil fenol, el 4-amino 2-metoximetil fenol, el 4-amino 2-aminometil fenol, el 4-amino 2-(\beta-hidroxietil aminometil)fenol, el 4-amino 2-fluoro fenol, y sus sales de adición con un ácido.
Entre los ortoaminofenoles que se pueden utilizar a título de bases de oxidación en las composiciones tintoriales conformes a la invención, se pueden más particularmente citar el 2-amino fenol, el 2-amino 5-metil fenol, el 2-amino 6-metil fenol, el 5-acetamido 2-amino fenol, y sus sales de adición con un ácido.
Entre las bases heterocíclicas que se pueden utilizar a título de bases de oxidación en las composiciones tintoriales conformes a la invención, se pueden más particularmente citar los derivados piridínicos, los derivados pirimidínicos, los derivados pirazólicos, los derivados pirazolo-pirimidínicos, y sus sales de adición con un ácido.
Entre los derivados piridínicos, se pueden más particularmente citar los compuestos descritos por ejemplo en las patentes GB 1 026 978 y GB 1 153 196, como la 2,5-diamino piridina, la 2-(4-metoxifenil)amino 3-amino piridina, la 2,3-diamino 6-metoxi piridina, la 2-(\beta-metoxietil)amino 3-amino 6-metoxi piridina, la 3,4-diamino piridina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden más particularmente citar los compuestos descritos por ejemplo en las patentes alemana DE 2.359.399 o japonesa JP 88-169 571 y JP 91-333 495 o solicitudes de patente WO 96/15765, como la 2,4,5,6-tetra-aminopirimidina, la 4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina, la 2-hidroxi 4,5,6-triaminopirimidina, la 2,4-dihidroxi 5,6-diaminopirimidina, la 2,5,6-triaminopirimidina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden más particularmente citar los compuestos descritos en las patentes DE 3 843 892, DE 4 133 957 y solicitudes de patente WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 y DE 195 43 988 como el 4,5-diamino 1-metil pirazol, el 3,4-diamino pirazol, el 4,5-diamino 1-(4'-clorobencil) pirazol, el 4,5-diamino 1,3-dimetil pirazol, el 4,5-diamino 3-metil 1-fenil pirazol, el 4,5-diamino 1-metil 3-fenil pirazol, el 4-amino 1,3-dimetil 5-hidrazino pirazol, el 1-bencil 4,5-diamino 3-metil pirazol, el 4,5-diamino 3-terc-butil 1-metil pirazol, el 4,5-diamino 1-terc-butil 3-metil pirazol, el 4,5-diamino 1-(\beta-hidroxietil) 3-metil pirazol, el 4,5-diamino 1-etil 3-metil pirazol, el 4,5-diamino 1-etil 3-(4'-metoxifenil) pirazol, el 4,5-diamino 1-etil 3-hidroximetil pirazol, el 4,5-diamino 3-hidroximetil 1-metil pirazol, el 4,5-diamino 3-hidroximetil 1-isopropil pirazol, el 4,5-diamino 3-metil 1-isopropil pirazol, el 4-amino 5-(2'-aminoetil)amino 1,3-dimetil pirazol, el 3,4,5-triamino pirazol, el 1-metil 3,4,5-triamino pirazol, el 3,5-diamino, 1-metil 4-metilamino pirazol, el 3,5-diamino 4-(\beta-hidroxietil)amino 1-metil pirazol, y sus sales de adición con un ácido.
Entre los derivados pirazolo-pirimidínicos, se pueden más particularmente citar las pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de fórmula (IV) siguiente, sus sales de adición con un ácido o con una base y sus formas tautómeras, cuando existe un equilibrio tautomérico:
4
en la cual:
-
R_{15}, R_{16}, R_{17} y R_{18}, idénticos o diferentes designan, un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, un radical arilo, un radical hidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, un radical (C_{1}-C_{4}) alcoxi alquilo de C_{1}-C_{4}, un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{4} (pudiendo la amina ser protegida por un radical acetilo, ureido o sulfonilo), un radical (C_{1}-C_{4})alquilamino alquilo de C_{1}-C_{4}, un radical di-[(C_{1}-C_{4})alquil] amino alquilo de C_{1}-C_{4} (pudiendo los radicales dialquilo formar un ciclo carbonado o un heterociclo de 5 ó 6 eslabones), un radical hidroxi (C_{1}-C_{4})alquil- o di-[hidroxi(C_{1}-C_{4})alquil]-amino alquilo de C_{1}-C_{4};
-
los radicales X designan, idénticos o diferentes, un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, un radical arilo, un radical hidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, un radical amino alquilo de C_{1}-C_{4}, un radical (C_{1}-C_{4})alquil amino alquilo de C_{1}-C_{4}, un radical di-[(C_{1}-C_{4})alquil]amino alquilo de C_{1}-C_{4} (pudiendo los dialquilos formar un ciclo carbonado o un heterociclo de 5 ó 6 eslabones), un radical hidroxi(C_{1}-C_{4})alquil o di-[hidroxi(C_{1}-C_{4})alquil]amino alquilo de C_{1}-C_{4}, un radical amino, un radical (C_{1}-C_{4})alquil- o di-[(C_{1}-C_{4})alquil]amino; un átomo de halógeno, un grupo ácido carboxílico, un grupo ácido sulfónico;
-
i equivale a 0, 1, 2 ó 3;
-
p equivale a 0 ó 1;
-
q equivale a 0 ó 1;
-
n equivale a 0 ó 1;
con la condición de que:
-
la suma de p + q sea diferente de 0;
-
cuando p + q es igual a 2, entonces n equivale a 0 y los grupos NR_{15}R_{16} y NR_{17}R_{18} ocupan las posiciones (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) o (3,7);
-
cuando p + q es igual a 1 entonces n equivale a 1 y el grupo NR_{15}R_{16} (o NR_{17}R_{18}) y el grupo OH ocupan las posiciones (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) o (3,7).
Cuando las pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de fórmula (IV) indicada anteriormente son tales que las mismas comprenden un grupo hidroxilo sobre una de las posiciones 2, 5 ó 7 en \alpha de un átomo de nitrógeno, existe un equilibrio tautomérico representado por ejemplo por el esquema siguiente:
5
Entre las pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de fórmula (IV) indicada anteriormente se pueden particularmente citar:
-
la pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
-
la 2,5-dimetil pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
-
la pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
-
la 2,7-dimetil pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
-
el 3-amino pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ol
-
el 3-amino pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-5-ol
-
el 2-(3-amino pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ilamino)-etanol
-
el 2-(7-amino pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3-ilamino)-etanol
-
el 2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol
-
el 2-[(7-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol
-
la 5,6-dimetil pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
-
la 2,6-dimetil pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
-
la 2, 5, N7, N7-tetrametil pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
y sus sales de adición y sus formas tautómeras, cuando existe un equilibrio tautomérico.
Las pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de fórmula (IV) indicada anteriormente pueden prepararse por ciclación a partir de un aminopirazol según las síntesis descritas en las referencias siguientes:
-
EP 628559 BEIERSDORF-LILLY
-
R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem., 34b (6), 514, 1995.
-
N.S. Ibrahim, K.U. Sadek, F.A. Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240, 1987.
-
R.H. Springer, M.B. Scholten, D.E. O'Brien, T. Novinson, J.P. Miller, R.K. Robins, J. Med. Chem., 25, 235, 1982.
-
T. Novinson, R.K. Robins, T.R. Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977.
-
US 3907799 ICN PHARMACEUTICALS
Las pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de fórmula (IV) indicada anteriormente pueden igualmente prepararse por ciclación a partir de hidracina según las síntesis descritas en las referencias siguientes:
-
A. McKillop y R.J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977.
-
E. Alcade, J. De Mendoza, J.M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974.
-
K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Japón, 47(2), 476, 1974.
Entre los meta-aminofenoles que pueden utilizarse a título de copulador adicional en las composiciones tintoriales conformes a la invención se pueden más particularmente citar los compuestos de fórmula (V) siguiente; y sus sales de adición con un ácido:
6
en la cual:
-
R_{19} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4} o polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4},
-
R_{20} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4} o un átomo de halógeno seleccionado entre el cloro, el bromo o el flúor,
-
R_{21} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, monohidroxialcoxi de C_{1}-C_{4} o polihidroxialcoxi de C_{2}-C_{4}.
Entre los meta-aminofenoles de fórmula (V) indicada anteriormente, se pueden más particularmente citar el meta-aminofenol, el 5-amino 2-metoxi fenol, el 5-amino 2-(\beta-hidroxietiloxi) fenol, el 5-amino 2-metil fenol, el 5-N-(\beta-hidroxietil)amino 2-metil fenol, el 5-N-(\beta-hidroxietil)amino 4-metoxi 2-metil fenol, el 5-amino 4-metoxi 2-metil fenol, el 5-amino 4-cloro 2-metil fenol, el 5-amino 2,4-dimetoxi fenol, el 5-(\gamma-hidroxipropilamino) 2-metil fenol, y sus sales de adición con un ácido.
Entre las meta-fenilendiaminas de fórmula (VI) indicada anteriormente, se pueden más particularmente citar la metafenilendiamina, el 3,5-diamino 1-etil 2-metoxibenceno, el 3,5-diamino 2-metoxi 1-metil benceno, el 2,4-diamino 1-etoxibenceno, el 1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)propano, el bis-(2,4-diaminofenoxi)metano, el 1-(\beta-aminoetiloxi) 2,4-diamino benceno, el 2-amino 1-(\beta-hidroxietiloxi) 4-metilamino benceno, el 2,4-diamino 1-etoxi 5-metil benceno, el 2,4-diamino 5-(\beta-hidroxietiloxi) 1-metilbenceno, el 2,4-diamino 1-(\beta,\gamma-dihidroxipropiloxi) benceno, el 2,4-diamino 1-(\beta-hidroxietiloxi)benceno, el 2-amino 4-N-(\beta-hidroxietil) amino 1-metoxi benceno, y sus sales de adición con un ácido.
El 2-cloro 6-metil 3-aminofenol y/o la o sus sales de adición con un ácido, representan de preferencia de 0,0001 a 5% en peso aproximadamente del peso total de la composición tintorial, y aún más preferentemente de un 0,005 a un 3% en peso aproximadamente de este peso.
La o las bases de oxidación conformes a la invención representan de preferencia de 0,0005 a 12% en peso aproximadamente del peso total de la composición tintorial, y aún más preferentemente de un 0,005% a un 6% en peso aproximadamente de este peso.
El o los copuladores adicionales conformes a la invención representan de preferencia de un 0,0001 a un 5% en peso aproximadamente del peso total de la composición tintorial, y aún más preferentemente de un 0,005 a un 3% en peso aproximadamente de este peso.
Las composiciones tintoriales conformes a la invención pueden contener además uno o varios colorantes directos particularmente para modificar las tonalidades o enriquecerlas con reflejos.
De una manera general, las sales de adición con un ácido utilizables en el marco de las composiciones tintoriales de la invención (bases de oxidación y copuladores) son particularmente elegidos entre los clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos y los tartratos, los lactatos y los acetatos.
El medio apropiado para el teñido (o soporte) está generalmente constituido por agua o por una mezcla de agua y de al menos un disolvente orgánico para solubilizar los compuestos que no fuesen lo suficientemente solubles en agua. Los disolventes orgánicos preferidos son los alcanoles inferiores de C_{1}-C_{4}, tales como el etanol y el isopropanol; el glicerol; los glicoles y éteres de glicoles como el 2-butoxietanol, el propilenglicol, el monometiléter de propilenglicol, el monoetiléter y el monometiléter del dietilenglicol, así como los alcoholes aromáticos como el alcohol bencílico o el fenoxietanol y sus mezclas.
Los disolventes pueden estar presentes en unas proporciones de preferencia comprendidas entre un 1 y un 40% en peso aproximadamente con relación al peso total de la composición tintorial, y aún más preferentemente entre un 5 y un 30% en peso aproximadamente.
El pH de la composición tintorial conforme a la invención está generalmente comprendido entre 3 y 12 aproximadamente y aún más preferentemente entre 5 y 11 aproximadamente. Puede ajustarse al valor deseado por medio de agentes acidulantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en el teñido de las fibras queratínicas.
Entre los agentes acidulantes se pueden citar, a título de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos como el ácido clorhídrico, el ácido ortofosfórico, los ácidos carboxílicos como el ácido tártrico, el ácido cítrico, el ácido láctico, los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes se pueden citar, a título de ejemplo, el amoniaco, los carbonatos alcalinos, las alcanolaminas tales como las mono-, di- y trietanolaminas así como sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los compuestos de fórmula (VII) siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
7
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual R es un resto propileno eventualmente sustituido por un grupo hidróxilo o un radical alquilo de C_{1}-C_{4}; R_{26}, R_{27}, R_{28} y R_{29}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4} o hidroxialquilo de C_{1}-C_{4}.
La composición tintorial según la invención puede igualmente incluir diversos adyuvantes utilizados clásicamente en las composiciones para el teñido de los cabellos, tales como agentes tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas, agentes espesantes minerales u orgánicos, agentes antioxidantes, agentes de penetración, agentes secuestrantes, perfumes, tampones, agentes dispersantes, agentes de acondicionamiento tales como por ejemplo siliconas volátiles o no volátiles, modificadas o no modificadas, agentes filmógenos, ceramidas, agentes conservantes, agentes opacificantes.
Bien entendido, el experto en la materia tratará de elegir este o estos eventuales compuestos complementarios de forma tal que las propiedades ventajosas relacionadas intrínsicamente con la composición tintorial conforme a la invención no sean, o sustancialmente, alteradas por la o las adiciones consideradas.
La composición tintorial según la invención puede presentarse en formas diversas, tales como en forma de líquidos, cremas, geles, o bajo cualquier otra forma apropiada para realizar un teñido de las fibras queratínicas, y particularmente de los cabellos humanos.
La invención tiene igualmente por objeto un procedimiento de teñido de las fibras queratínicas y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos utilizando la composición tintorial tal como la definida anteriormente.
Según este procedimiento, se aplica sobre las fibras la composición tintorial tal como la definida anteriormente, revelándose el color a un pH ácido, neutro o alcalino con la ayuda de un agente oxidante que se añade justo en el momento de la utilización de la composición tintorial o que está presente en una composición oxidante aplicada simultánea o secuencialmente de forma separada.
Según una forma de realización particularmente preferida del procedimiento de teñido según la invención, se mezcla, en el momento del empleo, la composición tintorial descrita anteriormente con una composición oxidante que contiene, en un medio apropiado para el teñido, al menos un agente oxidante presente en una cantidad suficiente para desarrollar una coloración. La mezcla obtenida se aplica seguidamente sobre las fibras queratínicas y se deja reposar durante 3 a 50 minutos aproximadamente, de preferencia de 5 a 30 minutos aproximadamente, tras lo cual se aclara, se lava con champú, se aclara de nuevo y se seca.
El agente oxidante presente en la composición oxidante tal como la definida anteriormente puede ser elegido entre los agentes oxidantes clásicamente utilizados para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas, y entre los cuales se pueden citar el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos, los persales tales como los perboratos y persulfatos, los perácidos. El peróxido de hidrógeno es particularmente preferido.
El pH de la composición oxidante que incluye el agente oxidante tal como se ha definido anteriormente es tal que después de la mezcla con la composición tintorial, el pH de la composición resultante aplicada sobre las fibras queratínicas varía de preferencia entre 3 y 12 aproximadamente y aún más preferentemente entre 5 y 11. Se ajusta al valor deseado por medio de agentes acidulantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en el teñido de las fibras queratínicas y tales como se han definido anteriormente.
La composición oxidante tal como la definida anteriormente puede igualmente incluir diversos adyuvantes utilizados clásicamente en las composiciones para el teñido de los cabellos y tales como se han definido anteriormente.
La composición que finalmente se aplica sobre las fibras queratínicas puede presentarse en formas diversas, tales como en forma de líquidos, cremas, geles, o bajo cualquier otra forma apropiada para realizar un teñido de las fibras queratínicas, y particularmente de los cabellos humanos.
Otro objeto de la invención es un dispositivo de varios compartimientos o "kit" de teñido o cualquier otro sistema de acondicionamiento de varios compartimientos de los cuales un primer compartimiento incluye la composición tintorial tal como la definida anteriormente y un segundo compartimiento incluye la composición oxidante tal como la definida anteriormente. Estos dispositivos pueden estar equipados de un medio que permite proporcionar sobre los cabellos la mezcla deseada, tal como los dispositivos descritos en la patente FR-2 586 913 a nombre de la Firma solicitante.
Los ejemplos que siguen están destinados a ilustrar la invención.
Ejemplos 1 y 2 de teñido
Se prepararon las composiciones tintoriales, conformes a la invención, siguientes (contenidos en gramos):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página siguiente)
8
En el momento del empleo, se mezcló cada composición tintorial indicada anteriormente con una cantidad igual en peso de una composición oxidante constituida por una solución de agua oxigenada en 20 volúmenes (6% en peso).
Cada composición resultante se aplicó durante 30 minutos sobre mechas de cabellos grises naturales con el 90% de blancos. Las mezclas de cabellos fueron seguidamente aclaradas, lavadas con un champú standard y luego secadas.
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla dada a continuación:
9

Claims (21)

1. Composición para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, caracterizada por el hecho de que comprende, en un medio apropiado para el teñido:
-
2-cloro 6-metil 3-aminofenol y/o al menos una de sus sales de adición con un ácido, a título de primer copulador;
-
al menos una base de oxidación seleccionada entre las parafenilendiaminas, las bases dobles, los para-aminofenoles, los orto aminofenoles y las bases de oxidación heterocíclicas;
-
y al menos un copulador adicional seleccionado entre las meta-fenilendiaminas seleccionadas entre los compuestos de fórmula (VI) siguiente, y sus sales de adición con un ácido:
10
en la cual:
-
R_{22} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4} o polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4};
-
R_{23} y R_{24}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, monohidroxialcoxi de C_{1}-C_{4} o polihidroxialcoxi de C_{2}-C_{4};
-
R_{25} representa un átomo de hidrógeno, un radical alcoxi de C_{1}-C_{4}, aminoalcoxi de C_{1}-C_{4}, monohidroxialcoxi de C_{1}-C_{4}, polihidroxialcoxi de C_{2}-C_{4} o un radical 2,4-diaminofenoxialcoxi,
entendiéndose que la indicada composición no incluye simultáneamente la 2-\beta-hidroxietil parafenilendiamina y el 2-metil 5-aminofenol.
2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada por el hecho de que las parafenilendiaminas son elegidas entre los compuestos de fórmula (I) siguiente y sus sales de adición con un ácido:
11
en la cual:
-
R_{1} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}), alquilo de C_{1}-C_{4} sustituido por un grupo nitrogenado, fenilo o 4'-aminofenilo;
-
R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}) o alquilo de C_{1}-C_{4} sustituido por un grupo nitrogenado;
-
R_{3} representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno tal como un átomo de cloro, bromo, yodo o flúor, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, hidroxialcoxi de C_{1}-C_{4}, acetilaminoalcoxi de C_{1}-C_{4} mesilaminoalcoxi de C_{1}-C_{4} o carbamoilaminoalcoxi de C_{1}-C_{4},
-
R_{4} representa un átomo de hidrógeno, halógeno o un radical alquilo de C_{1}-C_{4}.
3. Composición según la reivindicación 2, caracterizada por el hecho de que las parafenilendiaminas de fórmula (I) se seleccionan entre la parafenilendiamina, la paratoluilendiamina, la 2-cloro parafenilendiamina, la 2,3-dimetil parafenilendiamina, la 2,6-dimetil parafenilendiamina, la 2,6-dietil parafenilendiamina, la 2,5-dimetil parafenilendiamina, la N,N-dimetil parafenilendiamina, la N,N-dietil parafenilendiamina, la N,N-dipropil parafenilendiamina, la 4-amino N,N-dietil 3-metil anilina, la N,N-bis-(\beta-hidroxietil) parafenilendiamina, la 4-amino N,N-bis-(\beta-hidroxietil) 3-metil anilina, la 4-amino 3-cloro N,N-bis-(\beta-hidroxietil) anilina, la 2-\beta-hidroxietil parafenilendiamina, la 2-fluoro parafenilendiamina, la 2-isopropil parafenilendiamina, la N-(\beta-hidroxipropil) parafenilendiamina, la 2-hidroximetil parafenilendiamina, la N,N-dimetil 3-metil parafenilendiamina, la N,N-(etil, \beta-hidroxietil) parafenilendiamina, la N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil) parafenilendiamina, la N-(4'-aminofenil) parafenilendiamina, la N-fenil parafenilendiamina, la 2-\beta-hidroxietiloxi parafenilendiamina, la 2-\beta-acetilaminoetiloxi parafenilendiamina, la N-(\beta-metoxietil)amino parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
4. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de que las bases dobles son elegidas entre los compuestos que responden a la fórmula (II) siguiente, y sus sales de adición con un ácido:
12
en la cual:
-
Z_{1} y Z_{2}, idénticos o diferentes, representan un radical hidroxilo o -NH_{2} que puede ser sustituido por un radical alquilo de C_{1}-C_{4} o por un brazo de enlace Y;
-
el brazo de enlace Y representa una cadena alquileno que comprende de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o ramificada que puede ser interrumpida o terminada por uno o varios grupos nitrogenados y/o por uno o varios heteroátomos tales como átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno, y eventualmente sustituida por uno o varios radicales hidroxilo o alcoxi de C_{1}-C_{6};
-
R_{5} y R_{6} representan un átomo de hidrógeno o de halógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, aminoalquilo de C_{1}-C_{4} o un brazo de enlace Y;
-
R_{7}, R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11} y R_{12}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un brazo de enlace Y o un radical alquilo de C_{1}-C_{4};
entendiéndose que los compuestos de fórmula (II) solo comprenden un brazo de enlace Y por molécula.
5. Composición según la reivindicación 4, caracterizada por el hecho de que las bases dobles de fórmulas (II) son elegidas entre el N,N'-bis-(\beta-hidroxietil) N,N'-bis-(4'-aminofenil) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(\beta-hidroxietil) N,N'-bis-(4'-aminofenil) etilendiamina, la N,N'-bis-(4-aminofenil) tetrametilendiamina, la N,N'-bis-(\beta-hidroxietil) N,N'-bis-(4-aminofenil) tetrametilendiamina, la N,N'-bis-(4-metil-aminofenil) tetrametilendiamina, la N,N'-bis-(etil) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-metilfenil) etilendiamina, el 1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano, y sus sales de adición con un ácido.
6. Composiciones según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizadas por el hecho de que los paraaminofenoles son elegidos entre los compuestos que responden a la fórmula (III) siguiente, y sus sales de adición con un ácido:
13
en la cual:
-
R_{13} representa un átomo de hidrógeno o de halógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}), aminoalquilo de C_{1}-C_{4} o hidroxialquil(C_{1}-C_{4})aminoalquilo de C_{1}-C_{4},
-
R_{14} representa un átomo de hidrógeno o de halógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, aminoalquilo de C_{1}-C_{4}, cianoalquilo de C_{1}-C_{4} o alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
entendiéndose que al menos uno de los radicales R_{13} o R_{14} representa un átomo de hidrógeno.
7. Composiciones según la reivindicación 6, caracterizadas por el hecho de que los para-aminofenoles son elegidos entre el para-aminofenol, el 4-amino 3-metil fenol, el 4-amino 3-fluoro fenol, el 4-amino 3-hidroximetil fenol, el 4-amino 2-metil fenol, el 4-amino 2-hidroximetil fenol, el 4-amino 2-metoximetil fenol, el 4-amino 2-aminometil fenol, el 4-amino 2-(\beta-hidroxietil aminometil)fenol, el 4-amino 2-fluoro fenol, y sus sales de adición con un ácido.
8. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de que los ortoaminofenoles son elegidos entre el 2-amino fenol, el 2-amino 5-metil fenol, el 2-amino 6-metil fenol, el 5-acetamido 2-amino fenol, y sus sales de adición con un ácido.
9. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de que las bases heterocíclicas son elegidas entre los derivados piridínicos, los derivados pirimidínicos, los derivados pirazólicos, los derivados pirazolo-pirimidínicos, y sus sales de adición con un ácido.
10. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de que las meta-fenilendiaminas de fórmula (VI) son elegidas entre la metafenilendiamina, el 3,5-diamino 1-etil 2-metoxibenceno, el 3,5-diamino 2-metoxi 1-metil benceno, el 2,4-diamino 1-etoxibenceno, el 1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)propano, el bis-(2,4-diaminofenoxi)metano, el 1-(\beta-aminoetiloxi) 2,4-diamino benceno, el 2-amino 1-(\beta-hidroxietiloxi) 4-metilamino benceno, el 2,4-diamino 1-etoxi 5-metil benceno, el 2,4-diamino 5-(\beta-hidroxietiloxi) 1-metilbenceno, el 2,4-diamino 1-(\beta,\gamma-dihidroxipropiloxi) benceno, el 2,4-diamino 1-(\beta-hidroxietiloxi)benceno, el 2-amino 4-N-(\beta-hidroxietil) amino 1-metoxi benceno, y sus sales de adición con un ácido.
11. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de que el 2-cloro 6-metil 3-aminofenol y/o la o sus sales de adición con un ácido representa del 0,0001 al 5% en peso del peso total de la composición tintorial
12, Composición según la reivindicación 11, caracterizada por el hecho de que el 2-cloro 6-metil 3-aminofenol y/o la o sus sales de adición con un ácido representa del 0,005 al 3% en peso del peso total de la composición tintorial.
13. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de que la o las bases de oxidación representan del 0,0005 al 12% en peso del peso total de la composición tintorial.
14. Composición según la reivindicación 13, caracterizada por el hecho de que la o las bases de oxidación representan del 0,005 al 6% en peso del peso total de la composición tintorial.
15. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de que el o los copuladores adicionales representan del 0,0001 al 5% en peso del peso total de la composición tintorial.
16. Composición según la reivindicación 15, caracterizada por el hecho de que el o los copuladores adicionales representan del 0,005 al 3% en peso del peso total de la composición tintorial.
17. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de que las sales de adición con un ácido son elegidas entre los clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos y los tartratos, los lactatos y los acetatos.
18. composición según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de que presenta un pH comprendido entre 3 y 12.
19. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de que se presenta en forma de líquidos, cremas o geles.
20. Procedimiento de teñido de las fibras queratínicas y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, caracterizado por el hecho de que se aplica sobre estas fibras al menos una composición tintorial tal como la definida en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19, y porque se revela el color a un pH ácido, neutro o alcalino con la ayuda de un agente oxidante que se añade justo en el momento del empleo a la composición tintorial o que está presente en una composición oxidante aplicada simultánea o secuencialmente de forma separada.
21. Procedimiento según la reivindicación 20, caracterizado por el hecho de que el agente oxidante presente en la composición oxidante es elegido entre el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos, los persales tales como los perboratos y persulfatos, los perácidos.
22. Dispositivo de varios compartimientos, o "kit" de teñido de varios compartimientos, de los cuales un primer compartimiento incluye una composición tintorial tal como la definida en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19 y un segundo compartimiento incluye una composición oxidante.
ES98939694T 1997-09-01 1998-07-16 Composición para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol, una base de oxidación y un copulador adicional y procedimiento de teñido Expired - Lifetime ES2234141T5 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9710856 1997-09-01
FR9710856A FR2767687B1 (fr) 1997-09-01 1997-09-01 Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol, une base d'oxydation et un coupleur additionnel, et procede de teinture
PCT/FR1998/001560 WO1999011228A1 (fr) 1997-09-01 1998-07-16 Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol, une base d'oxydation et un coupleur additionnel, et procede de teinture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2234141T3 true ES2234141T3 (es) 2005-06-16
ES2234141T5 ES2234141T5 (es) 2012-06-20

Family

ID=9510647

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES04290074T Expired - Lifetime ES2264090T3 (es) 1997-09-01 1998-07-16 Una composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprenden 2-cloro 6-metil 3-aminofenol, una base de oxidacion y un acoplador adicional y procedimiento de teñido.
ES98939694T Expired - Lifetime ES2234141T5 (es) 1997-09-01 1998-07-16 Composición para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol, una base de oxidación y un copulador adicional y procedimiento de teñido

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES04290074T Expired - Lifetime ES2264090T3 (es) 1997-09-01 1998-07-16 Una composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprenden 2-cloro 6-metil 3-aminofenol, una base de oxidacion y un acoplador adicional y procedimiento de teñido.

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6306180B1 (es)
EP (2) EP1410788B1 (es)
JP (2) JP2000509409A (es)
AT (2) ATE282399T1 (es)
AU (1) AU8811598A (es)
BR (1) BR9806153A (es)
CA (1) CA2271993C (es)
DE (2) DE69827610T3 (es)
ES (2) ES2264090T3 (es)
FR (1) FR2767687B1 (es)
PL (2) PL195473B1 (es)
RU (1) RU2161030C1 (es)
WO (1) WO1999011228A1 (es)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19936442A1 (de) 1999-08-03 2001-02-08 Henkel Kgaa Neue Entwickler-Kuppler-Kombinationen
DE19957282C1 (de) * 1999-11-29 2001-05-17 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol und dessen Salzen
DE19959319A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
DE19959320A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
DE10000460B4 (de) * 2000-01-07 2004-05-06 Wella Aktiengesellschaft Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren
FR2870725B1 (fr) * 2004-05-28 2007-01-19 Oreal Composition pour le traitement de fibres keratiniques comprenant un compose polycarboxylique particulier et un coupleur particulier, procede et dispositif la mettant en oeuvre
RU2541811C1 (ru) * 2013-12-12 2015-02-20 Общество с ограниченной ответственностью "ЮНИКОСМЕТИК" Состав для окрашивания волос

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (es) 1962-03-30
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
US4035422A (en) 1968-08-14 1977-07-12 L'oreal 2,6-Dimethyl-4-substituted amino phenol couplers
LU56722A1 (es) 1968-08-14 1970-02-16
US3907799A (en) 1971-08-16 1975-09-23 Icn Pharmaceuticals Xanthine oxidase inhibitors
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
DE3016008A1 (de) * 1980-04-25 1981-10-29 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung, sowie diese enthaltende haarfaerbemittel
DE3115643A1 (de) * 1981-04-18 1982-12-16 Henkel Kgaa "verwendung von dihydroxypyridinen als kupplerkomponente in oxidationsharrfarbstoffen und haarfaerbemittel"
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
ES2037709T3 (es) 1986-07-14 1996-07-16 Rohm & Haas Derivados heterociclicos de seis miembros de n,n'-diacilhidrazinas n'-sustituidas.
DE3627922A1 (de) * 1986-08-18 1988-03-03 Henkel Kgaa Neue tetraaminopyrimidin-derivate und deren verwendung in haarfaerbemitteln
DE3728748A1 (de) * 1987-08-28 1989-03-09 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE3913477A1 (de) * 1989-04-24 1990-10-25 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
JPH0333495A (ja) 1989-06-29 1991-02-13 Toshiba Corp 復水ポンプ制御装置
DE4022847A1 (de) 1990-07-18 1992-01-23 Henkel Kgaa Oxidationsfarbstoff-zubereitung
DE4029324A1 (de) 1990-09-15 1992-03-19 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
FR2677649B1 (fr) 1991-06-13 1994-09-02 Oreal Metaaminophenols soufres, leur application pour la teinture capillaire.
FR2678263B1 (fr) * 1991-06-26 1995-03-03 Oreal Meta-aminophenols, leur utilisation en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions et procede de teinture.
DE4122748A1 (de) * 1991-07-10 1993-01-14 Wella Ag Mittel zur oxidativen faerbung von haaren
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
US5534037A (en) 1992-02-14 1996-07-09 L'oreal Dye composition for keratinic fibres containing sulfured metaphenylenediamines, dyeing process and new sulfured metaphenylenediamines and preparation method thereof
FR2687399B1 (fr) * 1992-02-14 1994-05-06 Oreal Composition tinctoriale contenant des metaphenylenediamines soufrees, procede de teinture en milieu alcalin, nouvelles metaphenylenediamines soufrees.
DE4205329A1 (de) * 1992-02-21 1993-08-26 Henkel Kgaa P-phenylendiaminderivate als oxidationsfarbstoffvorprodukte
KR100276113B1 (ko) 1992-05-15 2000-12-15 죤엠.산드레 가속 초임계 유체 추출법
FR2696344B1 (fr) * 1992-10-02 1994-11-25 Oreal Utilisation en teinture des fibres kératiniques de métaphénylènediamines soufrées et nouvelles métaphénylènediamines soufrées.
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
EP0628559B1 (en) 1993-06-10 2002-04-03 Beiersdorf-Lilly GmbH Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
FR2707487B1 (fr) 1993-07-13 1995-09-08 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et une métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
DE4344551A1 (de) * 1993-12-24 1995-06-29 Henkel Kgaa Verwendung von Allylaminophenolen in Oxidationsfärbemitteln
DE4440957A1 (de) * 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
DE4440955A1 (de) * 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2730925B1 (fr) 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19535340A1 (de) * 1995-09-22 1997-03-27 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2739026B1 (fr) 1995-09-25 1997-10-31 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate

Also Published As

Publication number Publication date
CA2271993A1 (fr) 1999-03-11
FR2767687A1 (fr) 1999-03-05
FR2767687B1 (fr) 1999-10-01
RU2161030C1 (ru) 2000-12-27
DE69827610D1 (de) 2004-12-23
ATE325638T1 (de) 2006-06-15
AU8811598A (en) 1999-03-22
DE69827610T3 (de) 2012-08-23
BR9806153A (pt) 1999-10-26
US6306180B1 (en) 2001-10-23
EP0966250B2 (fr) 2012-04-04
DE69827610T2 (de) 2005-11-03
EP0966250A1 (fr) 1999-12-29
EP1410788B1 (fr) 2006-05-10
JP2000509409A (ja) 2000-07-25
CA2271993C (fr) 2010-06-22
ES2264090T3 (es) 2006-12-16
JP2007023054A (ja) 2007-02-01
DE69834514D1 (de) 2006-06-14
ES2234141T5 (es) 2012-06-20
PL333229A1 (en) 1999-11-22
PL195473B1 (pl) 2007-09-28
EP1410788A1 (fr) 2004-04-21
EP0966250B1 (fr) 2004-11-17
PL203098B1 (pl) 2009-08-31
ATE282399T1 (de) 2004-12-15
WO1999011228A1 (fr) 1999-03-11
DE69834514T2 (de) 2006-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2255175T3 (es) Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol y dos bases de oxidacion, y procedimiento de teñido.
EP1927377B1 (fr) Composition de coloration de pH acide comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, une para-phénylènediamine, un méta-aminophénol et un agent oxydant
ES2258478T3 (es) Composiciones de teñido de las fibras queratinicas que contienen 3-amino pirazolo-(1,5-a)-piridinas, procedimiento de teñido, nuevas 3-amino pirazolo-(1,5-a)-piridinas.
ES2266103T3 (es) Una composicion para la tincion de oxidacion de fibras queratinicas que comprende un diaminopirazol y un compuesto de carbonilo.
ES2246538T3 (es) Composicion oxidante y utilizaciones para el teñido, para la deformacion permanente o para la decoloracion de las fibras queratinicas.
ES2267738T3 (es) Una compoosicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprende un derivado de la 3,5-diamino-piridina y un polimero espesante particular.
ES2315257T3 (es) Composicion para el tinte de oxidacion de fibras queratinicas que comprende un amino pirazol y un compuesto celulosico.
ES2251777T3 (es) Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas.
ES2205548T3 (es) Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas y procedimiento de teñido que utiliza esta composicion.
ES2227876T3 (es) Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas.
ES2245341T3 (es) Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprenden un amino pirazol y un compuesto mineral.
ES2232958T5 (es) Composicion para el teñido por oxidacion de fibras queratinicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol y una base de oxidacion, y procedimiento de teñido.
ES2221994T3 (es) Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas.
ES2234141T3 (es) Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol, una base de oxidacion y un copulador adicional y procedimiento de teñido.
ES2235451T3 (es) Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas y procedimiento de teñido que utiliza esta composicion.
EP1493426B1 (fr) Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation, le 2-chloro 6-méthyl 3-amino phénol et le 3-méthyl 1-phényl 5-pyrazolone
ES2212559T3 (es) Composicion tintorial que contiene una pirazolo-(1,5-a-)-pirimidina a titulo de base de oxidacion y un copulador piridinico y procedimiento s de teñido.
ES2198071T3 (es) Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas y procedimiento de teñido que utiliza esta composicion.
ES2254881T3 (es) Composicion de teñido que comprende una base de oxidacion del tipo diaminopirazol, una base de oxidacion cationica y un copulador.
ES2233326T3 (es) 2-suylfonilaminofenoles cationicos, su utilizacion a titulo de copulador para el teñido por oxidacion, composiciones que los incluyen, y procedimientos de teñido.
ES2236150T3 (es) Composiciones de teñido de las fibras queratinicas que contienen derivados de indolizina cationicos y procedimiento de teñido.
ES2220021T3 (es) Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas y procedimiento que utiliza esta composicion.
ES2198070T3 (es) Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas.
ES2231395T3 (es) Nuevas bases de oxidacion con cadena guanidina,su procedimiento de preparacion, su utilizacion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas, composiciones tintoriales y procedimientos de teñido.
MXPA99004997A (es) Composicion de tinte por oxidacion de las fibrasqueratinicas y procedimiento de tinte que empleaesta composicion