ES2258478T3 - Composiciones de teñido de las fibras queratinicas que contienen 3-amino pirazolo-(1,5-a)-piridinas, procedimiento de teñido, nuevas 3-amino pirazolo-(1,5-a)-piridinas. - Google Patents
Composiciones de teñido de las fibras queratinicas que contienen 3-amino pirazolo-(1,5-a)-piridinas, procedimiento de teñido, nuevas 3-amino pirazolo-(1,5-a)-piridinas.Info
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Abstract
Utilización para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas de una composición que comprende, en un medio apropiado para el tinte, al menos una 3-amino pirazolo-[1, 5-a]-piridina de fórmula (I) siguiente a título de base de oxidación y/o una de sus sales de adición con un ácido o con una base: (Ver fórmula) en la cual: - R1, R2, R3, R4 y R5, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o de halógeno; un radical -NHSO3H; un radical hidroxilo; un radical (C1-C4)alquilo; un radical (C1-C4)alcoxi; un radical (C1-C4)alquiltio; mono((C1-C4)alquilamino; un radical di(C1-C4)alquilamino en el cual los dos grupos alquilo pueden conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, formar un ciclo que puede ser interrumpido por uno o varios átomos de nitrógeno, de oxígeno o azufre; un heterociclo; un radical nitro; un radical fenilo; un radical carbonilo; un radical alcoxi(C1-C4)carbonilo; un radical carboxamido; un radical ciano; un radical amino; un radical sulfonilo; unradical -CO2H, un radical -SO3H; un radical -PO3H2; un radical -PO4H2; o un grupo de fórmula (II) siguiente: (Ver fórmula) en el cual R representa un átomo de oxígeno o de nitrógeno, X representa un átomo de oxígeno, un grupo NH o NH (C1-C4)alquilo, e Y representa un radical hidroxilo, amino, alquilo de C1-C4, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)alquilamino, o di (C1-C4)alquilamino.
Description
Composiciones de teñido de las fibras
queratínicas que contienen 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas,
procedimiento de teñido, nuevas 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas.
La invención tiene por objeto nuevas
composiciones para el teñido por oxidación de las fibras
queratínicas que comprenden al menos una 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridina a título
de base de oxidación, el procedimiento de teñido que utiliza esta
composición, nuevas 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas, así como
su utilización para el teñido por oxidación de las fibras
queratínicas.
Es conocido teñir las fibras queratínicas y en
particular los cabellos humanos con composiciones tintoriales que
contienen precursores de colorantes de oxidación, en particular las
orto o parafenilendiaminas, las orto o paraaminofenoles, compuestos
heterocíclicos tales como derivados de diaminopirazol, llamados
generalmente bases de oxidación. Los precursores de colorantes de
oxidación, o bases de oxidación, son compuestos incoloros o
débilmente coloreados que, asociados con productos oxidantes, pueden
dar lugar por un proceso de condensación oxidativa a compuestos
coloreados y colorantes. Estos compuestos tienen por punto común
tener un grupo amino y un grupo hidroxilo o dos grupos amino, lo
cual les confiere su carácter de base de oxidación.
Se sabe igualmente que se pueden modificar las
tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas con
copuladores o modificadores de coloración, siendo estos últimos
elegidos particularmente entre las metadiaminas aromáticas, los
metaaminofenoles, los metadifenoles y algunos compuestos
heterocíclicos.
La variedad de moléculas puestas en juego a nivel
de bases de oxidación y copuladores, permite la obtención de una
rica gama de colores.
La coloración llamada "permanente" obtenida
gracias a estos colorantes de oxidación, debe por otro lado cumplir
con un cierto número de requisitos. Así, no debe tener
inconvenientes en el plano toxicológico, debe permitir obtener
tonalidades con la intensidad deseada, presentar un buen
comportamiento frente a los agentes externos (luz, intemperies,
lavado, ondulación permanente, transpiración, roces).
Los colorantes deben igualmente permitir cubrir
los cabellos blancos, y ser por último lo menos selectivos posibles,
es decir permitir obtener diferencias de coloración lo más pequeñas
posibles a todo lo largo de una misma fibra queratínica, que puede
estar en efecto diferentemente sensibilizada (es decir estropeada)
entre su punta y su raíz.
Particularmente en las patentes GB 1 026 978 y GB
1 153 196, se han propuesto ya, utilizar piridinas tales como la
2,5-diamino piridina, la
2-(4-metoxifenil)amino
3-amino piridina, la 2,3-diamino
6-metoxi piridina, la
2-(\beta-metoxietil)amino
3-amino 6-metoxi piridina, la
3,4-diamino piridina, como bases de oxidación para
el teñido por oxidación de las fibras queratínicas.
La Firma solicitante acaba ahora de descubrir, de
forma totalmente inesperada y sorprendente, una nueva familia de
3-amino
pirazolo-[1,5-a]piridina de fórmula (I)
definida a continuación, en parte nuevos en sí, que pueden ser
adecuados para una utilización como base de oxidación, pero además
que permiten obtener composiciones tintoriales que conducen a
coloraciones fuertes incluso a un pH neutro, y que presentan un buen
comportamiento frente a los agentes externos (luz, intemperies,
lavado, ondulación permanente, transpiración, roces).
Estos descubrimientos constituyen la base de la
presente invención.
La invención tiene por consiguiente por primer
objeto la utilización para el teñido por oxidación de las fibras
queratínicas y en particular de las fibras queratínica humanas tales
como los cabellos, de una composición que comprende, en un medio
apropiado para el teñido, al menos una 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridina de fórmula
(I) siguiente a título de base de oxidación y/o una de sus sales de
adición con un ácido o con una base:
en la
cual:
- R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4} y R_{5},
idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o de
halógeno; un radical
-NHSO_{3}H; un radical hidroxilo; un radical (C_{1}-C_{4})alquilo; un radical (C_{1}-C_{4})alcoxi; un radical (C_{1}-C_{4})alquiltio; mono (C_{1}-C_{4})alquilamino; un radical di(C_{1}-C_{4})alquilamino en el cual los dos grupos alquilo pueden conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, formar un ciclo que puede ser interrumpido por uno o varios átomos de nitrógeno, de oxígeno o de azufre; un heterociclo; un radical nitro; un radical fenilo; un radical carbonilo; un radical alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo; un radical carboxamido; un radical ciano; un radical amino; un radical sulfonilo; un radical -CO_{2}H, un radical -SO_{3}H; un radical -PO_{3}H_{2}; un radical -PO_{4}H_{2}; o un grupo de fórmula (II) siguiente:
-NHSO_{3}H; un radical hidroxilo; un radical (C_{1}-C_{4})alquilo; un radical (C_{1}-C_{4})alcoxi; un radical (C_{1}-C_{4})alquiltio; mono (C_{1}-C_{4})alquilamino; un radical di(C_{1}-C_{4})alquilamino en el cual los dos grupos alquilo pueden conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, formar un ciclo que puede ser interrumpido por uno o varios átomos de nitrógeno, de oxígeno o de azufre; un heterociclo; un radical nitro; un radical fenilo; un radical carbonilo; un radical alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo; un radical carboxamido; un radical ciano; un radical amino; un radical sulfonilo; un radical -CO_{2}H, un radical -SO_{3}H; un radical -PO_{3}H_{2}; un radical -PO_{4}H_{2}; o un grupo de fórmula (II) siguiente:
en el cual R representa un átomo de
oxígeno o de nitrógeno, X representa un átomo de oxígeno, un grupo
NH o NH(C_{1}-C_{4})alquilo, e Y
representa un radical hidroxilo, amino, alquilo de
C_{1}-C_{4},
(C_{1}-C_{4})alcoxi,
(C_{1}-C_{4})alquilamino, o
di(C_{1}-C_{4})alquilamino.
En los compuestos de fórmula (I) indicada
anteriormente, la expresión alquilo utilizada para los radicales
alquilo así como para los grupos que comprenden una parte alquilo,
significa una cadena carbonada, lineal o ramificada, que comprende
de 1 a 4 átomos de carbono, sustituida o no sustituida por uno o
varios heterociclos, o por uno o varios grupos fenilo o por uno o
varios grupos seleccionados entre los átomos de halógeno tal como el
cloro, el bromo, el yodo y el flúor; los radicales hidroxilo,
alcoxilo, amino, carbonilo, carboxamido, sulfonilo, -CO_{2}H,
-SO_{3}H, -PO_{3}H_{2}, -PO_{4}H_{2}, -NHSO_{3}H,
sulfonamida,
monoalquil(C_{1}-C_{4})amino,
trialquil(C_{1}-C_{4})amonio, o
bien también por un radical
dialquil(C_{1}-C_{4})amino en el
cual los dos grupos alquilo pueden formar, conjuntamente con el
átomo de nitrógeno de dicho grupo
dialquil(C_{1}-C_{4})amino al
cual están unidos, pudiendo un ciclo ser interrumpido por uno o
varios átomos de nitrógeno, de oxígeno o de azufre.
De igual modo, según la invención, la expresión
alcoxi utilizada para los radicales alcoxi así como para los grupos
que comprenden una parte alcoxi, significa una cadena
O-carbonada, lineal o ramificada, que comprende de
1 a 4 átomos de carbono, sustituida o no sustituida por uno o varios
grupos seleccionados entre los heterociclos; los átomos de halógeno
tal como el cloro, el bromo, el yodo y el flúor; los radicales
hidroxilo, amino, carbonilo, carboxamido, sulfonilo, -CO_{2}H,
-SO_{3}H, -PO_{3}H_{2}, -PO_{4}H_{2}, -NHSO_{3}H,
sulfonamida,
monoalquil(C_{1}-C_{4})amino,
trialquil(C_{1}-C_{4})amonio, o
bien también por un radical
dialquil(C_{1}-C_{4})amino, en el
cual los dos grupos alquilo pueden formar, conjuntamente con el
átomo de nitrógeno de dicho grupo
dialquil(C_{1}-C_{4})amino al
cual están unidos, un ciclo que puede ser interrumpido por uno o
varios átomos de nitrógeno, de oxígeno o de azufre.
Según la invención, se entiende por heterociclo,
un ciclo aromático o no que contiene 5, 6 ó 7 eslabones, y de 1 a 3
heteroátomos seleccionados entre los átomos de nitrógeno, azufre y
oxígeno. Estos heterociclos pueden condensarse sobre otros
heterociclos o sobre un grupo fenilo. Pueden ser sustituidos por un
átomo de halógeno; un radical
(C_{1}-C_{4})alquilo; un radical
(C_{1}-C_{4})alcoxi; un radical
hidroxilo; un radical amino; un radical
(C_{1}-C_{4})alquilamino;
di(C_{1}-C_{4})alquilamino en el
cual los dos grupos alquilo pueden conjuntamente con el átomo de
nitrógeno al cual están unidos, forma un ciclo que puede ser
interrumpido por uno o varios átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre.
Estos heterociclos pueden, además, ser cuaternizados por un radical
(C_{1}-C_{4})alquilo.
Entre estos heterociclos, se pueden
particularmente citar a título de ejemplo los ciclos: tiadiazol,
triazol, isoxazol, oxazol, azafosfol, tiazol, isotiazol, imidazol,
pirazol, triazina, tiazina, pirazina, piridazina, pirimidina,
piridina, diazepina, oxazepina, benzotriazol, benzoxazol,
benzoimidazol, benzotiazol, morfolina, piperidina, piperazina,
azetidina, pirrolidina, aziridina,
3-(2-hidroxietil)benzotiazol-3-io,
y 1-(2-hidroxietil)-piridinio.
Según la invención, se entiende por fenilo, un
radical fenilo no sustituido o sustituido por uno o varios radicales
ciano, carbonilo, carboxamido, sulfonilo, -CO_{2}H, -SO_{3}H,
-PO_{3}H_{2}, -PO_{4}H_{2}, hidroxilo, amino,
monoalquil(C_{1}-C_{4})amino, o
dialquil(C_{1}-C_{4})amino en el
cual los dos grupos alquilo pueden formar, conjuntamente con el
átomo de nitrógeno de dicho grupo
dialquil(C_{1}-C_{4})amino al cual
están unidos, un ciclo que puede ser interrumpido por uno o varios
átomos de nitrógeno, oxígeno o de azufre.
Entre los grupos de fórmula (II) indicada
anteriormente, se pueden particularmente citar los grupos acetamida,
dimetilurea, O-metilcarbamato, metilcarbonato,
N-dimetilcarbamato y los ésteres.
Entre los compuestos de fórmula (I) indicada
anteriormente, se prefieren los 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas que
responden a la sub-fórmula (Ia) siguiente, y sus
sales de adición con un ácido o con una base:
en la
cual:
- R_{1}, R_{2}, R_{3}, idénticos o
diferentes, representan un átomo de hidrógeno o de halógeno; un
radical hidroxilo; un radical
(C_{1}-C_{4})alquilo; un radical
(C_{1}-C_{4})alquiltio; un radical
(C_{1}-C_{4})alcoxi; un radical
-NHSO_{3}H; un radical amino; un
radical(C_{1}-C_{4})alquilamino;
un radical
di(C_{1}-C_{4})alquilamino en el
cual los dos grupos alquilo pueden conjuntamente con el átomo de
nitrógeno al cual están unidos, formar un ciclo que puede ser
interrumpido por uno o varios átomos de nitrógeno, de oxígeno o de
azufre; un heterociclo tal como el definido anteriormente; un
radical sulfonamida; un radical carbonilo; un radical
alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo; un
radical carboxamido; o un grupo de fórmula (II) siguiente:
en el cual R representa un átomo de
oxígeno o de nitrógeno, X representa un átomo de oxígeno, un grupo
NH o NH(C_{1}-C_{4})alquilo, e Y
representa un radical hidroxilo, amino, alquilo de
C_{1}-C_{4},
(C_{1}-C_{4})alcoxi,
(C_{1}-C_{4})alquilamino, o
di(C_{1}-C_{4})alquilamino.
Entre los 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas de
fórmula (I), utilizables a título de base de oxidación en las
composiciones tintoriales conformes a la invención, se pueden
particularmente citar:
- la
pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina;
- la 2-acetilamino
pirazolo-[1,5-a]piridin-3-ilamina;
- la
2-morfolin-4-il-pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina;
- el ácido
3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxílico;
- la
2-metoxi-pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamino;
- el
(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-7-il)-metanol;
- el
2-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)-etanol;
- el
2-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-7-il)-etanol;
- el
(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-2-il)-metanol;
- el
3,6-diamino-pirazolo[1,5-a]piridina;
- el
3,4-diamino-pirazolo[1,5-a]piridina;
- la
pirazolo[1,5-a]piridina-3,7-diamina;
- la
7-morfolin-4-il-pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina;
- la
pirazolo[1.5-a]piridina-3,5-diamina
;
- la
5-morfolin-4-il-pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina;
- el
2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol
;
- el
2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-7-il)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol;
- el
3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-5-ol;
- el
3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-4-ol;
- el
3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-6-ol;
- el
3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-7-ol;
y sus sales de adición con un ácido o con una
base.
En su gran mayoría, las 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas de
fórmula (I) son compuestos conocidos en el ámbito farmacéutico, y se
describen particularmente en la patente US 5.457.200. Estos
compuestos pueden ser preparados según métodos de síntesis bien
conocidos en la literatura y tales como los descritos por ejemplo en
la patente US 5.457.200.
La o las 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas de
fórmula (I) indicada anteriormente y/o la o sus sales de adición con
un ácido o una base representan de preferencia de 0,0005 a 12% en
peso aproximadamente del peso total de la composición tintorial, y
aún más preferentemente de un 0,005 a un 6% en peso aproximadamente
de este peso.
El medio apropiado para el teñido (o soporte)
está generalmente constituido por agua o por una mezcla de agua y
por al menos un disolvente orgánico para solubilizar los compuestos
que no fuesen lo suficientemente solubles en agua. A título de
disolvente orgánico, se pueden por ejemplo citar los alcanoles
inferiores de C_{1}-C_{4}, tales como el etanol
y el isopropanol; el glicerol; los glicoles y éteres de glicoles
como el 2-butoxietanol, el propilenglicol, el
monometiléter de propilenglicol, el monoetiléter y el monometiléter
del dietilenglicol, así como los alcoholes aromáticos como el
alcohol bencílico o el fenoxietanol, los productos análogos y sus
mezclas.
Los disolventes pueden estar presentes en unas
proporciones de preferencia comprendidas entre un 1 y un 40% en peso
aproximadamente con relación al peso total de la composición
tintorial, y aún más preferentemente entre un 5 y un 30% en peso
aproximadamente.
El pH de la composición tintorial conforme a la
invención se encuentra generalmente comprendido entre 3 y 12
aproximadamente, y de preferencia entre 5 y 11 aproximadamente.
Puede ajustarse al valor deseado por medio de agentes acidulantes o
alcalinizantes habitualmente utilizados en el teñido de las fibras
queratínicas o bien también con la ayuda de sistemas tampones
clásicos.
Entre los agentes acidulantes, se pueden citar, a
título de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos como el ácido
clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los ácidos
carboxílicos como el ácido acético, el ácido tártrico, el ácido
cítrico, el ácido láctico, los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes se pueden citar,
a título de ejemplo, el amoniaco, los carbonatos alcalinos, las
alcanolaminas tales como las mono-, di- y trietanolaminas así como
sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los
compuestos de fórmula (III) siguiente:
en la cual W es un resto propileno
eventualmente sustituido por un grupo hidroxilo o un radical alquilo
de C_{1}-C_{4}; R_{6}, R_{7}, R_{8} y
R_{9}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno,
un radical alquilo de C_{1}-C_{4} o
hidroxialquilo de
C_{1}-C_{4}.
Según una forma de realización preferida, la
composición de teñido por oxidación conforme a la invención incluye
además uno o varios copuladores con el fin de modificar o enriquecer
con reflejos las tonalidades obtenidas utilizando los compuestos de
fórmula (I).
Los copuladores utilizables en las composiciones
de teñido por oxidación conformes a la invención pueden ser elegidos
entre los copuladores utilizados de forma clásica en el teñido por
oxidación y entre los cuales se pueden particularmente citar las
metafenilendiaminas, los meta-aminofenoles, los
metadifenoles y los copuladores heterocíclicos.
Estos copuladores son más particularmente
seleccionados entre el 2-metil
5-amino fenol, el
5-N-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil fenol, el 3-amino fenol, el
1,3-dihidroxi benceno, el
1,3-dihidroxi 2-metil benceno, el
4-cloro 1,3-dihidroxi benceno, el
2,4-diamino
1-(\beta-hidroxietiloxi)benceno, el
2-amino 4-(\beta-hidroxietilamino)
1-metoxi benceno, el 1,3-diamino
benceno, el
1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)propano,
el sesamol, el \alpha-naftol, el
2-metil-1-naftol, el
6-hidroxi indol, el 4-hidroxi indol,
el 4-hidroxi N-metil indol, la
6-hidroxi indolina, la 2,6-dihidroxi
4-metil piridina, el 1-H
3-metil pirazol 5-ona, el
1-fenil 3-metil pirazol
5-ona, y sus sales de adición.
Cuando están presentes, el o los copuladores
representan de preferencia del 0,0001 al 10% en peso aproximadamente
del peso total de la composición tintorial y aún más preferentemente
del 0,005 al 5% en peso aproximadamente de este peso.
La composición tintorial conforme a la invención
puede también contener, además de los colorantes definidos
anteriormente, al menos una base de oxidación adicional, y que puede
ser elegida entre las bases de oxidación clásicamente utilizadas en
el teñido por oxidación y entre las cuales se pueden particularmente
citar las parafenilendiaminas, las
bis-fenilalquilendiaminas, los paraaminofenoles, los
orto-aminofenoles y las bases heterocíclicas
diferentes de las 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas de
fórmula (I) utilizadas conforme a la invención.
Entre las parafenilendiaminas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, la parafenilendiamina, la
paratoluilendiamina, la 2-cloro parafenilendiamina,
la 2,3-dimetil parafenilendiamina, la
2,6-dimetil parafenilendiamina, la
2,6-dietil parafenilendiamina, la
2,5-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-dietil parafenilendiamina, la
N,N-dipropil parafenilendiamina, la
4-amino N,N-dietil
3-metil anilina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilendiamina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil anilina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-cloro anilina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la 2-fluoro parafenilendiamina,
la 2-isopropil parafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil) parafenilendiamina, la
2-hidroximetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil 3-metil
parafenilendiamina, la N,N-(etil,
\beta-hidroxietil) parafenilendiamina, la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)
parafenilendiamina, la N-(4'-aminofenil)
parafenilendiamina, la N-fenil parafenilendiamina,
la 2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, la N-(\beta-metoxietil)
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas citadas
anteriormente, se prefieren muy particularmente la
parafenilendiamina, la paratoluilendiamina, la
2-isopropil parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la 2,6-dimetil
parafenilendiamina, la 2,6-dietil
parafenilendiamina, la 2,3-dimetil
parafenilendiamina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilendiamina, la 2-cloro parafenilendiamina,
la 2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre las
bis-fenilalquilendiaminas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, el
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
1,3-diamino propanol, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
etilendiamina, la
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(4-metil-aminofenil)
tetrametilendiamina, la N,N'-bis-(etil)
N,N'-bis-(4'-amino,
3'-metilfenil) etilendiamina, el
1,8-bis-(2,5-diamino
fenoxi)-3,5-dioxaoctano, y sus sales
de adición con un ácido.
Entre los para-aminofenoles, se
pueden más particularmente citar a título de ejemplo, el
para-aminofenol, el 4-amino
3-metil fenol, el 4-amino
3-fluoro fenol, el 4-amino
3-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metil fenol, el 4-amino
2-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metoximetil fenol, el 4-amino
2-aminometil fenol, el 4-amino
2-(\beta-hidroxietil aminometil) fenol, el
4-amino 2-fluoro fenol, y sus sales
de adición con un ácido.
Entre los orto-aminofenoles, se
pueden más particularmente citar a título de ejemplo, el
2-amino fenol, el 2-amino
5-metil fenol, el 2-amino
6-metil fenol, el 5-acetamido
2-amino fenol, y sus sales de adición con un
ácido.
Entre las bases heterocíclicas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, los derivados piridínicos
diferentes de los compuestos de fórmula (I) conformes a la
invención, los derivados pirimidínicos y los derivados
pirazólicos.
Entre los derivados piridínicos diferentes de los
compuestos de fórmula (I) conformes a la invención, se pueden más
particularmente citar los compuestos descritos por ejemplo en las
patentes GB 1 026 978 y GB 1 153 196, como la
2,5-diamino piridina, la
2-(4-metoxifenil)amino
3-amino piridina, la 2,3-diamino
6-metoxi piridina, la
2-(\beta-metoxietil)amino
3-amino 6-metoxi piridina, la
3,4-diamino piridina, y sus sales de adición con un
ácido.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden más
particularmente citar los compuestos descritos por ejemplo en las
patentes DE 2 359 399; JP 88.169 571; JP 05 163 124; EP 0 770 375 o
solicitud de patente WO 96/15765 como la
2,4,5,6-tetra-aminopirimidina, la
4-hidroxi 2,5,6-triaminopirimidina,
la 2-hidroxi
4,5,6-triaminopirimidina, la
2,4-dihidroxi
5,6-diaminopirimidina, la
2,5,6-triaminopirimidina, y los derivados
pirazolo-pirimidinicos tales como los mencionados
en la solicitud de patente FR-A-2
750 048 y entre los cuales se pueden citar la
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
la 2,5-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
la
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
la 2,7-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
el 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ol;
el 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-5-ol;
el 2-(3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ilamino)-etanol,
el 2-(7-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3-ilamino)-etanol,
el
2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
el
2-[(7-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
la 5,6-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3,7-diamina,
la 2,6-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina,
la 2,5,N 7, N 7-tetrametil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3,7-diamina,
la
3-amino-5-metil-7-imidazolilpropilamino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina y sus
sales de adición con un ácido y sus formas tautómeras, cuando existe
un equilibrio tautomérico.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden más
particularmente citar los compuestos descritos en las patentes DE 3
843 892, DE 4 133 957 y solicitudes de patente WO 94/08969, WO
94/08970, FR-A-2 733 749 y DE 195 43
988 como el 4,5-diamino 1-metil
pirazol, el 4,5-diamino
1-(\beta-hidroxietil) pirazol, el
3,4-diamino pirazol, el 4,5-diamino
1-(4'-clorobencil) pirazol, el
4,5-diamino 1,3-dimetil pirazol, el
4,5-diamino 3-metil
1-fenil pirazol, el 4,5-diamino
1-metil 3-fenil pirazol, el
4-amino 1,3-dimetil
5-hidrazino pirazol, el 1-bencil
4,5-diamino 3-metil pirazol, el
4,5-diamino
3-terc-butil 1-metil
pirazol, el 4,5-diamino
1-terc-butil 3-metil
pirazol, el 4,5-diamino
1-(\beta-hidroxietil) 3-metil
pirazol, el 4,5-diamino 1-etil
3-metil pirazol, el 4,5-diamino
1-etil 3-(4'-metoxifenil) pirazol,
el 4,5-diamino 1-etil
3-hidroximetil pirazol, el
4,5-diamino 3-hidroximetil
1-metil pirazol, el 4,5-diamino
3-hidroximetil 1-isopropil pirazol,
el 4,5-diamino 3-metil
1-isopropil pirazol, el 4-amino
5-(2'-aminoetil)amino
1,3-dimetil pirazol, el
3,4,5-triamino pirazol, el 1-metil
3,4,5-triamino pirazol, el
3,5-diamino 1-metil
4-metilamino pirazol, el 3,5-diamino
4-(\beta-hidroxietil)amino
1-metil pirazol, y sus sales de adición con un
ácido.
Cuando se utilizan, la o las bases de oxidación
adicionales representan de preferencia de un 0,0005 a un 12% en peso
aproximadamente del peso total de la composición tintorial, y aún
más preferentemente de un 0,005 a un 6% en peso aproximadamente de
este peso.
De una manera general, las sales de adición con
un ácido utilizables en el marco de las composiciones tintoriales
de la invención (compuestos de fórmula (I), (Ia), bases de oxidación
adicionales y copuladores) son particularmente seleccionadas entre
los clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los
succinatos, los tartratos, los lactatos, los fosfatos y los
acetatos. Las sales de adición con una base utilizables en el marco
de las composiciones tintoriales de la invención son particularmente
las obtenidas con la sosa, la potasa, el amoniaco o las aminas.
La composición tintorial conforme a la invención
puede además incluir uno o varios colorantes directos que pueden
particularmente ser elegidos entre los colorantes nitrados de la
serie bencénica.
La composición tintorial conforme a la invención
puede igualmente incluir diversos adyuvantes utilizados clásicamente
en las composiciones para el teñido de los cabellos, tales como
agentes tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfóteros,
zwiteriónicos o sus mezclas, polímeros aniónicos, catiónicos, no
iónicos, anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas, agentes espesantes
minerales u orgánicos, agentes antioxidantes, agentes de
penetración, agentes secuestrantes, perfumes, tampones, agentes
dispersantes, agentes de acondicionamiento tales como por ejemplo
siliconas volátiles o no volátiles, modificadas o no modificadas,
agentes filmógenos, ceramidas, agentes conservantes, agentes
opacificantes.
Bien entendido, el experto en la materia tratará
de elegir este o estos eventuales compuestos complementarios de
forma tal que las propiedades ventajosas relacionadas
intrínsecamente con la composición de teñido por oxidación conforme
a la invención no sean, o sustancialmente, alteradas por la o las
adiciones consideradas.
La composición tintorial según la invención puede
presentarse en formas diversas, tales como en forma de líquidos,
cremas, geles, o bajo cualquier otra forma apropiada para realizar
un teñido de las fibras queratínicas, y particularmente de los
cabellos humanos.
La invención tiene igualmente por objeto un
procedimiento de teñido de las fibras queratínicas y en particular
de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos
utilizando la composición tintorial tal como se ha definido
anteriormente.
Según este procedimiento, se aplica sobre las
fibras al menos una composición tintorial tal como la definida
anteriormente, revelándose el color a un pH ácido, neutro o alcalino
con la ayuda de un agente oxidante que se añade justo en el momento
de la utilización a la composición tintorial o que está presente en
una composición oxidante aplicada simultánea o secuencialmente.
Según una forma de realización preferida del
procedimiento de teñido de la invención, se mezcla de preferencia,
en el momento de la utilización, la composición tintorial descrita
anteriormente con una composición oxidante que contiene, en un medio
apropiado para el teñido, al menos un agente oxidante presente en
una cantidad suficiente para desarrollar una coloración. La mezcla
obtenida se aplica seguidamente sobre las fibras queratínicas y se
deja reposar durante 3 a 50 minutos aproximadamente, de preferencia
de 5 a 30 minutos aproximadamente, tras lo cual se aclara, se lava
con champú, se aclara de nuevo y se seca.
El agente oxidante puede ser elegido entre los
agentes oxidantes clásicamente utilizados para el teñido por
oxidación de las fibras queratínicas, y entre los cuales se pueden
citar el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de
metales alcalinos, los persales tales como los perboratos y
persulfatos, y los enzimas entre los cuales se pueden citar las
peroxidasas, las oxido-reductasas de 2 electrones
tales como las uricasas y las oxigenasas de 4 electrones como las
lacasas. El peróxido de hidrógeno es particularmente preferido.
El pH de la composición oxidante que incluye el
agente oxidante tal como se ha definido anteriormente es tal que
después de la mezcla con la composición tintorial, el pH de la
composición resultante aplicada sobre las fibras queratínicas varía
de preferencia entre 3 y 12 aproximadamente, y aún más
preferentemente entre 5 y 11. Se ajusta al valor deseado por medio
de agentes acidulantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en
el teñido de las fibras queratínicas y tales como se han definido
anteriormente.
La composición oxidante tal como se ha definido
anteriormente puede igualmente incluir diversos adyuvantes
utilizados clásicamente en las composiciones para el teñido de los
cabellos y tales como se han definido anterior-
mente.
mente.
La composición que se aplica finalmente sobre las
fibras queratínicas puede presentarse en formas diversas, tales como
en forma de líquidos, cremas, geles, o bajo cualquier otra forma
apropiada para realizar un teñido de las fibras queratínicas, y
particularmente de los cabellos humanos.
Otro objeto de la invención es un dispositivo de
varios compartimientos o "kit" de teñido o cualquier otro
sistema de acondicionamiento de varios compartimientos de los cuales
un primer compartimiento incluye la composición tintorial tal como
la definida anteriormente y un segundo compartimiento incluye la
composición oxidante tal como se ha definido anteriormente. Estos
dispositivos pueden estar equipados de un medio que permite
proporcionar sobre los cabellos la mezcla deseada, tal como los
dispositivos descritos en la patente FR-2.586.913 a
nombre de la Firma solicitante.
Algunos compuestos de fórmula (I), utilizados a
título de base de oxidación en el marco de la presente invención,
son nuevos y, a este respecto, constituyen otro objeto de la
invención.
Estas nuevas 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas, y sus
sales de adición con un ácido o con una base, responden a la fórmula
(I') siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual:
- R'_{1} representa un átomo de hidrógeno o de
halógeno; un radical hidroxilo;
(C_{1}-C_{4})alquilo; un radical
(C_{1}-C_{4})alquiltio; un radical
(C_{1}-C_{4})alcoxi; un radical amino; un
radical (C_{1}-C_{4})alquilamino; un
radical di(C_{1}-C_{4})alquilamino
en el cual los dos grupos alquilo, conjuntamente con el átomo de
nitrógeno al cual están unidos, pueden formar un ciclo que puede ser
interrumpido por uno o varios átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre;
un heterociclo; o un grupo de fórmula (II') siguiente:
en la cual R' representa un átomo
de oxígeno o de nitrógeno, X' representa un átomo de oxígeno, un
grupo NH o NH(C_{1}-C_{4})- alquilo, e Y'
representa un radical hidroxilo, amino, alquilo de
C_{1}-C_{4},
(C_{1}-C_{4})alcoxi,
(C_{1}-C_{4})alquilamino, o
di(C_{1}-C_{4})alquilamino.
- R'_{2} y R'_{3}, idénticos o diferentes,
representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un radical
nitro; un heterociclo; un radical NHSO_{3}H; un radical
sulfonamida; un radical
(C_{1}-C_{4})alquilo sustituido por uno o
varios radicales idénticos o diferentes y seleccionados entre los
heterociclos, los radicales -CO_{2}H, -SO_{3}H,
-PO_{3}H_{2}, -PO_{4}H_{2}, hidroxilo,
tri(C_{1}-C_{4})alquilamonio,
-NHSO_{3}H, sulfonamida, amino,
(C_{1}-C_{4})alquilamino y
di(C_{1}-C_{4})alquilamino en el
cual los dos radicales alquilo pueden formar conjuntamente con el
átomo de nitrógeno al cual están unidos un ciclo que puede ser
interrumpido por uno o varios átomos de nitrógeno, azufre u oxígeno;
un radical (C_{1}-C_{4})alquiltio
sustituido por uno o varios radicales hidroxilo, amino sustituido o
no, o por uno o varios grupos -CO_{2}H, -SO_{3}H,
-PO_{3}H_{2} o PO_{4}H_{2}, o por uno o varios heterociclos;
un radical (C_{1}-C_{4})alcoxi sustituido
por uno o varios radicales hidroxilo, amino sustituido o no, o por
uno o varios grupos -CO_{2}H, -SO_{3}H, -PO_{3}H_{2} o
PO_{4}H_{2}, o por uno o varios heterociclos; un radical amino
sustituido por uno o dos radicales
(C_{1}-C_{4})alquilo, siendo el indicado
o los mencionados radicales alquilo ellos mismos sustituidos por un
radical amino sustituido o no,
tri(C_{1}-C_{4})alquilamonio,
-CO_{2}H, -SO_{3}H, -PO_{3}H_{2}, -PO_{4}H_{2},
-NHSO_{3}H, o por un heterociclo;
\newpage
entendiéndose que:
- -
- al menos uno de los radicales R'_{1} a R'_{3} es diferente de un átomo de hidrógeno;
- -
- los radicales R'_{2} y R'_{3} no pueden representar simultáneamente un átomo de hidrógeno;
- -
- cuando R'_{1} representa un heterociclo, entonces R'_{2} y R'_{3} son diferentes de un átomo de halógeno y de un átomo de hidrógeno;
- -
- cuando R'_{1} representa un átomo de hidrógeno, y cuando uno de los radicales R'_{2} ó R'_{3} representa igualmente un átomo de hidrógeno, entonces el otro radical R'_{2} ó R'_{3} es diferente de un radical hidroximetilo en la posición 7 o de un radical \beta-hidroxietilo en la posición 7 ó 5;
- -
- cuando R'_{1} representa un radical metoxi y cuando uno de los radicales R'_{2} ó R'_{3} representa un átomo de hidrógeno, entonces el otro radical R'_{2} o R'_{3} es diferente de un átomo de cloro.
En los compuestos de fórmula (I') indicada
anteriormente, la expresión heterociclo significa un ciclo aromático
o no que contiene 5, 6 ó 7 eslabones, y de 1 a 3 heteroátomos
seleccionados entre los átomos de nitrógeno, azufre y oxígeno. Estos
heterociclos pueden condensarse sobre otros heterociclos o sobre
otro grupo fenilo. Pueden ser sustituidos por un átomo de halógeno;
un radical (C_{1}-C_{4}) alquilo; un radical
(C_{1}-C_{4})alcoxi; un radical
hidroxilo; un radical amino; un radical
(C_{1}-C_{4})alquilamino;
di(C_{1}-C_{4})alquilamino en el
cual los dos grupos alquilo pueden conjuntamente con el átomo de
nitrógeno al cual están unidos, formar un ciclo que puede ser
interrumpido por uno o varios átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre.
Estos heterociclos pueden, además, ser cuaternizados por un radical
(C_{1}-C_{4})
alquilo.
alquilo.
Entre estos heterociclos, se pueden
particularmente citar a título de ejemplo los ciclos: tiadiazol,
triazol, isoxazol, oxazol, azafosfol, tiazol, isotiazol, imidazol,
pirazol, triazina, tiamina, pirazina, piridazina, pirimidina,
piridina, diazepina, oxazepina, benzotriazol, benzoxazol,
bencimidazol, benzotiazol, morfolina, piperidina, piperazina,
azetidina, pirrolidina, aziridina,
3-(2-hidroxietil)benzotiazol-3-io,
y 1-(2-hidroxietil)-piridinio.
Entre los grupos de fórmula (II') indicada
anteriormente, se pueden particularmente citar los grupos acetamida,
dimetilurea, O-metilcarbamato, metilcarbonato,
N-dimetilcarbamato y los ésteres.
Entre los 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas de
fórmula (I') indicada anteriormente, se pueden particularmente
citar:
- la
5-piridin-4-il-pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina;
- la
4-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)-1-metil-piridinio;
- la
4-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)-1-(2-hidroxietil)-piridinio;
- el
(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-2-il)-piridin-2-il-metanol
;
- el
2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-2-il)-hidroximetil]-1-metil-piridinio;
- el
2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-2-il)-hidroximetil]-1-(2-hidroxietil)-piridinio;
- la
N7-(2-imidazo-1-il-propil)-pirazolo[1,5-a]piridin-3,7-diamina;
- el
3-[2-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-7-ilamino)-propil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el
3-[2-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-7-ilamino)-propil]-1-(2-hidroxietil)-3H-imidazol-1-io;
- la
N5-(3-imidazo-1-il-propil)-pirazolo[1,5-a]piridin-3,5-diamina;
- el
3-[3-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-5-ilamino)-propil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el
3-[3-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-5-ilamino)-propil]-1-(2-hidroxietil)-3H-imidazol-1-io;
y sus sales de adición con un ácido o con una
base.
Las sales de adición con un ácido de los
compuestos de fórmula (I') indicada anteriormente, son de
preferencia elegidas entre los clorhidratos, los bromhidratos, los
sulfatos, los citratos, los succinatos, los tartratos, los lactatos,
los fosfatos y los acetatos. Las sales de adición con una base de
los compuestos de fórmula (I') indicada anteriormente son de
preferencia elegidos entre los obtenidos con la sosa, la potasa, el
amoniaco o las aminas.
\newpage
Estas nuevas 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de
fórmula (I') indicada anteriormente, así como más generalmente las
3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de
fórmula (I) descrita anteriormente, pueden prepararse según métodos
conocidos y descritos en la literatura, y por ejemplo según el
esquema de síntesis siguiente:
según el cual un compuesto A es
aminado por ejemplo con -NH_{2}SO_{3}H o NH_{2}SO_{3}Ms
(o-mesitileno sulfonil hidroxilamina) para
proporcionar un compuesto B, con transformación de la sal de sulfato
en sal de yoduro. Estas reacciones de aminación se describen
particularmente en J. Org. Chem., 33, (1968), 3766; Chem. Pharm.
Bull., 22, (1974), 482; Tet. Lett., (1972), 4133; Synthesis, (1977),
1; o bien también en Bull. Chem. Soc. Jpn, 49, (1976),
1980.
El compuesto C puede seguidamente obtenerse por
ciclación 1-3 dipolar del compuesto B con propiolato
de metilo o de etilo. Esta reacción de ciclación se describe en
Liebigs Ann. Chem., (1977), 498; Tet. Lett., (1962), 387; Arch.
Pharm., 321, (1988), 505; J. Het. Chem., 18, (1981), 1149; Het., 24,
(1986), 3411; Biorg. Med. Chem. Lett., 3, (1993), 1477.
El compuesto C se transforma en compuesto D,
después de la hidrólisis del éster para proporcionar el ácido
correspondiente, seguido de una descarboxilación, ver Liebigs Ann.
Chem., 1977, 498; J. Het. Chem., 18, (1981), 1149.
La introducción de un radical R que designa un
grupo nitro, nitroso o arilazo a partir del compuesto D para
proporcionar el compuesto E se realiza según métodos descritos en la
literatura. La nitración puede por ejemplo ser realizada con ácido
nítrico, ácido nítrico mezclado con ácido sulfúrico o el ácido
nítrico mezclado con ácido acético. La nitrosación puede por ejemplo
ser realizada con ácido nitroso. La introducción de un radical
arilazo puede realizarse por reacción de la sal de arildiazonio
sobre el compuesto D.
Estos métodos se describen en "Nitration Method
and Mechanism" G Olah, R. Malhotra, S. Narang, VCH Publishers;
Houben-Weyl, Methoden der Organishe Chemie, Vol 10/1
y 10/3; US 5 457 200; J. Heterocycl. Chem., (1974), 11,
223-225.
Los grupos nitro, nitroso y arilazo son
seguidamente reducidos para conducir a un compuesto F según métodos
descritos en la literatura. La reducción puede por ejemplo
realizarse con zinc en ácido acético, ácido acético glacial y
ditionita de sodio, cloruro de estaño en un ácido, o bien también
mediante hidrogenación catalítica. Ver particularmente
Houben-Weyl, Methoden der Organishe Chemie, Vol 10/1
y 10/3; US 5.457.200.
Las piridinas de partida (compuestos A) han sido
descritas o pueden ser preparadas por analogía con compuestos
conocidos. Respecto a la preparación de piridinas ver Comprehensive
Heterocyclic Chemistry II vol. 5, A. Katritzky, C. Rees, E.
Scriven.
Se podrán preparar los compuestos de la fórmula
general (I) o (I') sustituidos en la posición 2, por analogía con J.
Het. Chem., 1975, 481; Chem. Pharm. Bull, 21, 1973, 2146.
La invención tiene por último por objeto una
composición de teñido de las fibras queratínicas que comprende, en
un medio apropiado, 3-amino
pirazolo[1,5]-piridinas de
fórmula(I'), así como sus sales de adición con un ácido o con
una base, a título de base de oxidación para el tinte por oxidación
de las fibras queratínicas y en particular de las fibras
queratínicas humanas tales como los cabellos.
Los ejemplos que siguen están destinados a
ilustrar la invención.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
A una suspensión de 11,1 g de cloruro de estaño
en 80 ml de ácido clorhídrico concentrado, se añadieron 0,7 g de
3,4-dinitro-pirazolo-[1,5-a]-piridina.
La reacción fue seguida por cromatografía en capa fina (CCM). El pH
del medio de reacción se ajustó en 12 mediante sosa. La fase acuosa
se extractó con acetato de etilo, y la fase orgánica se secó sobre
sulfato de sodio. La fase orgánica se aciduló con 3 ml de etanol
clorhídrico HCl 2,5N. El precipitado se filtró. Se obtuvieron 0,55 g
de diclorhidrato de
pirazolo[1,5-a]piridina-3,4-diamina
cuyo análisis de RMN ^{1}H (DMSO-d_{6}, 400MHz)
(\delta ppm) fue el siguiente:
RMN H1 (DMSO d_{6}: 6,82 (d, 1H); 6,97 (d, 1H);
8,18 (s, 1H); 8,36 (d, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
A una solución de 4,5 g de
pirazolo-[1,5-a]-piridina en 20 ml
de ácido sulfúrico concentrado, se añadieron 3,75 ml de ácido
nítrico concentrado. La reacción fue seguida por cromatografía en
fase de vapor. Después de 4 horas de reacción, se añadió 1 ml de
ácido nítrico. La mezcla de reacción se vertió en 200 ml de hielo, y
el precipitado se
filtró.
filtró.
El producto se obtuvo mezclando con la
3,4-dinitro-pirazolo-[1,5-a]-piridina
y se separó mediante cromatografía instantánea sobre sílice. El
análisis RMN ^{1}H (DMSO-d_{6}, 400MHz)
(\delta ppm) fue el siguiente:
RMN H1 (DMSO d6): 10.15 (d, 1H); 9.16 (s, 1H);
8.50 (dd, 1H); 8.36 (d, 1H).
La reducción de la
3,6-dinitro-pirazolo-[1-5-a]piridina
se realizó mediante zinc, en una mezcla de etanol/agua.
SM (ionización química a presión atmosférica):
MH^{+} 149.1.
Se prepararon las composiciones tintoriales,
conformes a la invención, siguientes:
| Composición | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| Diclorhidrato de 3,4-diaminopirazolo-[1,5-a]piridina | 3.10^{-3} | - | - | - | - |
| (Base de oxidación de fórmula (I)) | moles | ||||
| Clorhidrato de pirazolo-[1,5-a]piridin-3-ilamina | - | 3.10^{-3} | 3.10^{-3} | 3.10^{-3} | - |
| (Base de oxidación de fórmula (I)) | moles | moles | moles | ||
| Clorhidrato de 2-acetilamino pirazolo-[1,5-a]piridin-3-ilamina | - | - | - | - | 3.10^{-3} |
| (Base de oxidación de fórmula (I)) | moles | ||||
| 2,4-diamino 1-(\beta-hidroxietiloxi)benceno | 3.10^{-3} | - | 3.10^{-3} | - | 3.10^{-3} |
| (copulador) | moles | moles | moles | ||
| 3-amino fenol | - | 3.10^{-3} | - | - | - |
| (copulador) | moles | ||||
| 6-hidroxi indol | - | - | - | 3.10^{-3} | - |
| (copulador) | moles | ||||
| Soporte de teñido común nº1 | (*) | (*) | (*) | (*) | (*) |
| Agua desmineralizada | 100 g | 100 g | 100 g | 100 g | 100 g |
| c.s.p. |
| (*) | Soporte de teñido común n^{o} 1: | |
| - | Alcohol etílico de 96^{o} | 18 g |
| - | Metabisulfito de sodio en solución acuosa al 35% | 0,68 g |
| - | Sal pentasódica del ácido dietilentriamino-pentacético | 1,1 g |
| - | Amoniaco al 20% | 10,0 g |
| - | Agua desmineralizada cs | 100 g |
En el momento de la utilización, se mezclaron
peso por peso cada una de las composiciones tintoriales indicadas
anteriormente con una solución de peróxido de hidrógeno en 20
volúmenes (6% en peso) con un pH de 3.
Cada una de las mezclas obtenida se aplicó sobre
mechas de cabellos grises naturales al 90% de blancos durante 30
minutos. Las mechas se aclararon seguidamente, se lavaron con un
champú convencional, se aclararon de nuevo y luego se secaron.
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla
dada a continuación:
| Ejemplo | pH de teñido | Tonalidad obtenida |
| 1 | 10 \pm 0,2 | Rubio ceniza |
| 2 | 10 \pm 0,2 | Caoba irisado |
| 3 | 10 \pm 0,2 | Violeta púrpura |
| 4 | 10 \pm 0,2 | Dorado cuproso |
| 5 | 10 \pm 0,2 | Ceniza ligeramente violáceo |
Se prepararon las composiciones tintoriales,
conformes a la invención, siguientes:
| Composición | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| Diclorhidrato de 3,4-diaminopirazolo-[1,5-a]piridina | 3.10^{-3} | - | - | - | - |
| (Base de oxidación de fórmula (I)) | moles | ||||
| Clorhidrato de pirazolo-[1,5-a]piridin-3-ilamina | - | 3.10^{-3} | 3.10^{-3} | 3.10^{-3} | - |
| (Base de oxidación de fórmula (I)) | moles | moles | moles | ||
| Clorhidrato de 2-acetilamino pirazolo-[1,5-a]piridin-3-ilamina | - | - | - | - | 3.10^{-3} |
| (Base de oxidación de fórmula (I)) | moles | ||||
| 2,4-diamino 1-(\beta-hidroxietiloxi)benceno | 3.10^{-3} | - | 3.10^{-3} | - | 3.10^{-3} |
| (copulador) | moles | moles | moles | ||
| 5-N-(\beta-hidroxietil)amino 2-metil fenol | - | 3.10^{-3} | - | - | - |
| (copulador) | moles | ||||
| 6-hidroxi indol | - | - | - | 3.10^{-3} | - |
| (copulador) | moles | ||||
| Soporte de teñido común nº 2 | (**) | (**) | (**) | (**) | (**) |
| Agua desmineralizada c.s.p. | 100 g | 100 g | 100 g | 100 g | 100 g |
| (**) | Soporte de tinte común n^{o} 2: | |
| - | Etanol de 96^{o}C | 18 g |
| - | Tampón K_{2}HPO_{4}/KH_{2}PO_{4} (1,5 M/ 1M) | 10 g |
| - | Metabisulfito sódico | 0,68 g |
| - | Sal pentasódica del ácido dietilentriamino-pentaacético | 1,1 g |
En el momento de la utilización, se mezclaron
peso por peso cada una de las composiciones tintoriales indicadas
anteriormente con una solución de peróxido de hidrógeno en 20
volúmenes (6% en peso) de pH 3.
La mezcla obtenida se aplicó sobre mechas de
cabellos grises permanentados con el 90% de blancos durante 30
minutos. Las mechas fueron seguidamente aclaradas, lavadas con un
champú convencional, aclaradas de nuevo y luego secadas.
| Ejemplo | PH de teñido | Tonalidad obtenida |
| 6 | 5,7 \pm 0,2 | Ceniza ligeramente mate |
| 7 | 5,7 \pm 0,2 | Dorado cuproso |
| 8 | 5,7 \pm 0,2 | Irisado violeta púrpura |
| 9 | 5,7 \pm 0,2 | Dorado caoba |
| 10 | 5,7 \pm 0,2 | Ceniza muy ligeramente irisado |
Claims (20)
1. Utilización para el teñido por oxidación de
las fibras queratínicas de una composición que comprende, en un
medio apropiado para el tinte, al menos una 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridina de fórmula
(I) siguiente a título de base de oxidación y/o una de sus sales de
adición con un ácido o con una base:
en la
cual:
- R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4} y R_{5},
idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o de
halógeno; un radical -NHSO_{3}H; un radical hidroxilo; un radical
(C_{1}-C_{4})alquilo; un radical
(C_{1}-C_{4})alcoxi; un radical
(C_{1}-C_{4})alquiltio;
mono((C_{1}-C_{4})alquilamino; un radical
di(C_{1}-C_{4})alquilamino en el
cual los dos grupos alquilo pueden conjuntamente con el átomo de
nitrógeno al cual están unidos, formar un ciclo que puede ser
interrumpido por uno o varios átomos de nitrógeno, de oxígeno o
azufre; un heterociclo; un radical nitro; un radical fenilo; un
radical carbonilo; un radical
alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo; un
radical carboxamido; un radical ciano; un radical amino; un radical
sulfonilo; un radical -CO_{2}H, un radical -SO_{3}H; un radical
-PO_{3}H_{2}; un radical -PO_{4}H_{2}; o un grupo de fórmula
(II) siguiente:
en el cual R representa un átomo de
oxígeno o de nitrógeno, X representa un átomo de oxígeno, un grupo
NH o NH(C_{1}-C_{4})alquilo, e Y
representa un radical hidroxilo, amino, alquilo de
C_{1}-C_{4},
(C_{1}-C_{4})alcoxi,
(C_{1}-C_{4})alquilamino, o
di(C_{1}-C_{4})alquilamino.
2. Utilización según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que los compuestos de fórmula
(I) son seleccionados entre los compuestos de la subfórmula (Ia)
siguiente, y sus sales de adición con un ácido o con una base:
en la
cual:
- R_{1}, R_{2}, R_{3}, idénticos o
diferentes, representan un átomo de hidrógeno o de halógeno; un
radical hidroxilo; un radical
(C_{1}-C_{4})alquilo; un radical
(C_{1}-C_{4})alquiltio; un radical
(C_{1}-C_{4})alcoxi; un radical
-NHSO_{3}H; un radical amino; un
radical(C_{1}-C_{4})alquilamino;
un radical
di(C_{1}-C_{4})alquilamino en el
cual los dos grupos alquilo pueden conjuntamente con el átomo de
nitrógeno al cual están unidos, formar un ciclo que puede ser
interrumpido por uno o varios átomos de nitrógeno, de oxígeno o de
azufre; un heterociclo; un radical sulfonamida; un radical
carbonilo; un radical
alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo; un
radical carboxamido; o un grupo de fórmula (II) siguiente:
en el cual R representa un átomo de
oxígeno o de nitrógeno, X representa un átomo de oxígeno, un grupo
NH o NH(C_{1}-C_{4})alquilo, e Y
representa un radical hidroxilo, amino, alquilo de
C_{1}-C_{4},
(C_{1}-C_{4})alcoxi,
(C_{1}-C_{4})alquilamino, o
di(C_{1}-C_{4})alquilamino.
3. Utilización según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que las 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas de
fórmula (I) son seleccionadas entre:
- la
pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina;
- la 2-acetilamino
pirazolo-[1,5-a]piridin-3-ilamina;
- la
2-morfolin-4-il-pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina;
- el ácido
3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxílico;
- la
2-metoxi-pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamino;
- el
(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-7-il)-metanol;
- el
2-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)-etanol;
- el
2-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-7-il)-etanol;
- el
(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-2-il)-metanol;
- el
3,6-diamino-pirazolo[1,5-a]piridina;
- el
3,4-diamino-pirazolo[1,5-a]piridina;
- la
pirazolo[1,5-a]piridina-3,7-diamina;
- la
7-morfolin-4-il-pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina;
- la
pirazolo[1.5-a]piridina-3,5-diamina
;
- la
5-morfolin-4-il-pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina;
- el
2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol
;
- el
2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-7-il)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol;
- el
3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-5-ol;
- el
3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-4-ol;
- el
3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-6-ol;
- el
3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-7-ol;
y sus sales de adición con un ácido o con una
base.
4. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que la o las 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas de
fórmula (I) y/o la o sus sales de adición con un ácido o una base
representan del 0,0005 al 12% en peso del peso total de la
composición tintorial.
5. Utilización según la reivindicación 4,
caracterizada por el hecho de que la o las
3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas de
fórmula (I) y/o la o sus sales de adición con un ácido o una base
representan del 0,005 al 6% en peso del peso total de la
composición.
6. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que incluye uno o varios copuladores seleccionados entre las
metafenilendiaminas, los meta-aminofenoles, los
metadifenoles y los copuladores heterocíclicos.
7. Utilización según la reivindicación 6,
caracterizada por el hecho de que los copuladores son
seleccionados entre el 2-metil
5-amino fenol, el
5-N-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil fenol, el 3-amino fenol, el
1,3-dihidroxi benceno, el
1,3-dihidroxi 2-metil benceno, el
4-cloro 1,3-dihidroxi benceno, el
2,4-diamino
1-(\beta-hidroxietiloxi)benceno, el
2-amino
4-(\beta-hidroxietilamino)
1-metoxi benceno, el 1,3-diamino
benceno, el
1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)ropano,
el sesamol, el \alpha-naftol, el
2-metil-1-naftol, el
6-hidroxi indol, el 4-hidroxi indol,
el 4-hidroxi N-metil indol, la
6-hidroxi indolina, la 2,6-dihidroxi
4-metil piridina, el 1-H
3-metil pirazol 5-ona, el
1-fenil 3-metil pirazol
5-ona, y sus sales de
adición.
adición.
8. Utilización según la reivindicación 6 ó 7,
caracterizada por el hecho de que el o los copuladores
representan del 0,0001 al 10% en peso del peso total de la
composición tintorial.
9. Utilización según la reivindicación 8,
caracterizada por el hecho de que el o los copuladores
representan del 0,005 al 5% en peso del peso total de la composición
tintorial.
10. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que contiene al menos una base de oxidación adicional seleccionada
entre las parafenilendiaminas, las
bis-fenilalquilendiaminas, los
para-aminofenoles, los
orto-aminofenoles y las bases heterocíclicas
diferentes de las 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas de
fórmula (I) tal como la definida en la reivindicación 1.
11. Utilización según la reivindicación 10,
caracterizada por el hecho de que la o las bases de oxidación
adicionales representan del 0,0005 al 12% en peso aproximadamente
del peso total de la composición tintorial.
12. Utilización según la reivindicación 11,
caracterizada por el hecho de que la o las bases de oxidación
adicionales representan del 0,005 al 6% en peso aproximadamente del
peso total de la composición tintorial.
13. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que las sales de adición con un ácido se seleccionan entre los
clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los
succinatos, los tartratos, los lactatos, los fosfatos y los acetatos
y por el hecho de que las sales de adición con una base se
seleccionan entre las obtenidas con la sosa, la potasa, el amoniaco
o las aminas.
14. Procedimiento de teñido por oxidación de las
fibras queratínicas, caracterizado por el hecho de que se
aplica sobre las indicadas fibras al menos una composición tintorial
tal como la definida en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a
13, y porque se revela el color a un pH ácido, neutro o alcalino con
la ayuda de un agente oxidante que se añade justo en el momento de
la utilización a la composición tintorial o que está presente en una
composición oxidante aplicada simultánea o secuencialmente.
15. Procedimiento según la reivindicación 14,
caracterizado por el hecho de que el agente oxidante presente
en la composición oxidante es elegido entre el peróxido de
hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos,
los persales, los perácidos, y los enzimas.
16. 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas de
fórmula (I') siguiente, y sus sales de adición con un ácido o con
una base:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual:
- R'_{1} representa un átomo de hidrógeno o de
halógeno; un radical hidroxilo;
(C_{1}-C_{4})alquilo; un radical
(C_{1}-C_{4})alquiltio; un radical
(C_{1}-C_{4})alcoxi; un radical amino; un
radical (C_{1}-C_{4})alquilamino; un
radical di(C_{1}-C_{4})alquilamino
en el cual los dos grupos alquilo, conjuntamente con el átomo de
nitrógeno al cual están unidos, pueden formar un ciclo que puede ser
interrumpido por uno o varios átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre;
un heterociclo; o un grupo de fórmula (II') siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en el cual R' representa un átomo
de oxígeno o de nitrógeno, X' representa un átomo de oxígeno, un
grupo NH o NH(C_{1}-C_{4})- alquilo, e Y'
representa un radical hidroxilo, amino, alquilo de
C_{1}-C_{4},
(C_{1}-C_{4})alcoxi,
(C_{1}-C_{4})alquilamino, o
di(C_{1}-C_{4})alquilamino.
- R'_{2} y R'_{3}, idénticos o diferentes,
representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un radical
nitro; un heterociclo; un radical NHSO_{3}H; un radical
sulfonamida; un radical
(C_{1}-C_{4})alquilo sustituido por uno o
varios radicales idénticos o diferentes y seleccionados entre los
heterociclos, los radicales -CO_{2}H, -SO_{3}H,
-PO_{3}H_{2}, -PO_{4}H_{2}, hidroxilo,
tri(C_{1}-C_{4})alquilamonio,
-NHSO_{3}H, sulfonamida, amino,
(C_{1}-C_{4})alquilamino y
di(C_{1}-C_{4})alquilamino en el
cual los dos radicales alquilo pueden formar conjuntamente con el
átomo de nitrógeno al cual están unidos un ciclo que puede ser
interrumpido por uno o varios átomos de nitrógeno, azufre u oxígeno;
un radical (C_{1}-C_{4})alquiltio
sustituido por uno o varios radicales hidroxilo, amino sustituido o
no, o por uno o varios grupos -CO_{2}H, -SO_{3}H,
-PO_{3}H_{2} o PO_{4}H_{2}, o por uno o varios heterociclos;
un radical (C_{1}-C_{4})alcoxi
sustituido por uno o varios radicales hidroxilo, amino sustituido o
no, o por uno o varios grupos -CO_{2}H, -SO_{3}H,
-PO_{3}H_{2} o PO_{4}H_{2}, o por uno o varios heterociclos;
un radical amino sustituido por uno o dos radicales
(C_{1}-C_{4})alquilo, siendo el indicado
o los mencionados radicales alquilo ellos mismos sustituidos por un
radical amino sustituido o no,
tri(C_{1}-C_{4})alquilamonio,
-CO_{2}H, -SO_{3}H, -PO_{3}H_{2}, -PO_{4}H_{2},
-NHSO_{3}H, o por un heterociclo;
entendiéndose que:
- -
- al menos uno de los radicales R'_{1} a R'_{3} es diferente de un átomo de hidrógeno;
- -
- los radicales R'_{2} y R'_{3} no pueden representar simultáneamente un átomo de hidrógeno;
- -
- cuando R'_{1} representa un heterociclo, entonces R'_{2} y R'_{3} son diferentes de un átomo de halógeno y de un átomo de hidrógeno;
- -
- cuando R'_{1} representa un átomo de hidrógeno, y cuando uno de los radicales R'_{2} ó R'_{3} representa igualmente un átomo de hidrógeno, entonces el otro radical R'_{2} ó R'_{3} es diferente de un radical hidroximetilo en la posición 7 o de un radical \beta-hidroxietilo en la posición 7 ó 5;
- -
- cuando R'_{1} representa un radical metoxi y cuando uno de los radicales R'_{2} ó R'_{3} representa un átomo de hidrógeno, entonces el otro radical R'_{2} o R'_{3} es diferente de un átomo de cloro.
17. 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas de
fórmula (I') según la reivindicación 16, caracterizadas por
el hecho de que se seleccionan entre:
- la
5-piridin-4-il-pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina;
- la
4-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)-1-metil-piridinio;
- la
4-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)-1-(2-hidro
xietil)-piridinio;
- el
(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-2-il)-piridin-2-il-metanol
;
- el
2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-2-il)-hidroxi
metil]-1-metil-piridinio;
- el
2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-2-il)-hidroxi
metil]-1-(2-hidroxietil)-piridinio;
- la
N7-(2-imidazo-1-il-propil)-pirazolo[1,5-a]piridin-3,7-diamina;
- el
3-[2-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-7-ilamino)-propil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el
3-[2-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-7-ilamino)-propil]-1-(2-hidroxietil)-3H-imidazol-1-io;
- la
N5-(3-imidazo-1-il-propil)-pirazolo[1,5-a]piridin-3,5-diamina;
- el
3-[3-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-5-ilamino)-propil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el
3-[3-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-5-ilamino)-propil]-1-(2-hidroxietil)-3H-imidazol-1-io;
y sus sales de adición con un ácido o con una
base.
18. 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-piridinas según la
reivindicación 16 ó 17, caracterizadas por el hecho de que
las sales de adición con un ácido son seleccionadas entre los
clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los
succinatos, los tartratos, los lactatos, los fosfatos y los acetatos
y por el hecho de que las sales de adición con una base son
seleccionadas entre las obtenidas con la sosa, la potasa, el
amoniaco o las aminas.
\newpage
19. Composición de teñido de las fibras
queratínicas que comprende en un medio apropiado la utilización de
las 3-amino pirazolo-[1,5]-piridinas
de fórmula (I'), tales como las definidas en una cualquiera de las
reivindicaciones 16 a 18, a título de base de oxidación.
20. Dispositivo de varios compartimientos, o
"kit" de teñido de varios compartimientos, de los cuales un
primer compartimiento incluye una composición tintorial tal como la
definida en la reivindicación 19, y un segundo compartimiento
incluye una composición oxidante.
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| FR2902327B1 (fr) | 2006-06-20 | 2008-08-08 | Oreal | Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo 1,2-a pyrazol-1- one, la para-phenylenediamine ou la para-toluenediamine et un meta-aminophenol substitue |
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| FR2910281B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-10-16 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation comprenant un tensio-actif cationique, un bioheterooolysacchardie, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un precurseur de colorant |
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