DE1492175A1 - Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren - Google Patents
Verfahren zum Faerben von lebenden HaarenInfo
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Description
U92175
Hans Schwarzkopf
Hamburg
Hamburg
Die Hauptanmeldung Sch 29 426 IVa/30 H hat ein Verfahren
zum Färben von lebenden Haaren zum Gegenstand, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Haare mit einer neutralen oder
schwach alkalischen, beispielsweise amraoniakalisehen Lösung,
Creme oder Paste behandelt werden, welche FarbstoffVorprodukte, die durch Oxydation zu Farbstoffen entwickelbar sind und
ein oder mehrere Diaminopyridine, vorzugsweise 2,3-Diaminopyridin,
2,6- Diaminopyridin und bzw. oder deren Subtitutionsprodukte enthält.
Dieses Haarfärbeverfahren ist in mehrfacher Hinsicht vorteilhaft. Man erhält farbintensive, säurebeständige Oxydationsfarben
Blau und Grün, mit denen ein unerwünschter Rotstich im Haar beseitigt
909887/1570
■» Ρ mm
U92175
werden kann. Weiterhin sind mit dem erfindungsgemäßen Verfahren geneuere
Nuancierungen möglich, und es werden neue, bisher ungekannt Haarfarben erschlossen. Für die oxydative Entwicklung der fertigen Farbstoffe aus
den Farbstoff-Vorprodukten reicht bereits die Einwirkung von Luft aus, so daß die Anwesenheit eines chemischen Oxydationsmittels nicht erforderlich ist.
a
Die Zusatzanmeldung Sch 31 224 IV/30 h beschreibt darüber hinaus die Behandlung der Haare mit einer neutralen oder schwach alkalischen beispielsweise ammoniakalischen Lösung, Creme oder Paste, die durch Oxydation zu Farbstoffen entwickelbare FarbstoffVorprodukte, sowie 2,5 Diarainopyridin und bzw. oder dessen Substitutionsprodukte enthält, ipit denen ein reines Oxydationsrot von überraschend hoher Naßfestigkeit erzielt werden kann.
Die Zusatzanmeldung Sch 31 224 IV/30 h beschreibt darüber hinaus die Behandlung der Haare mit einer neutralen oder schwach alkalischen beispielsweise ammoniakalischen Lösung, Creme oder Paste, die durch Oxydation zu Farbstoffen entwickelbare FarbstoffVorprodukte, sowie 2,5 Diarainopyridin und bzw. oder dessen Substitutionsprodukte enthält, ipit denen ein reines Oxydationsrot von überraschend hoher Naßfestigkeit erzielt werden kann.
Gegenstand dieser Zusatzanmeldung sind Derivate des 2,5- Diaminopyridins»
die sich durch ihre Substituenten in der 2- Aminogruppe unterscheiden. Es wurde nämlich gefunden, daß die Art der Substituenten an der
2-Aminogruppe des 2,5-Diaminopyridins einen entscheidenden Einfluß
auf die Nuance der damit erzielten Oxydationshaarfarbe hat. Von Bedeutung ist dabei,' daß die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen
auf dem Haar entstehenden Farben die Vorteile aufweisen, die auch schon
im DBP 1 149 496 für das 2,5-Diaminopyridin beschrieben wurden.
Insbesondere sind die erfindungsgemäß erzielten Haarfarben in der Wasch-,
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Licht-, und Diffusionsechtheit, der pH-Stabilität und der Gleichmäßigkeit der Anfärbungen den bisher zum Färben von Haaren in roten
und orangen Nuancen verwendeten Nitrofarbstoffen eindeutig überlegen. Die Brfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, miteinander
kombiniert, oder in Kcfbination mit schon bekannten bezoiden Oxydationsfarbstoffen oder neuen Pyridinoxydationsf erben verwendet werden.
Während mit dem nicht substituierten 2,5-Diaminopyridin nur eine rote
Färbung des Haares zu erreichen ist, werden durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen ganz neue Nuancen für die echte Färbung
des Haares erschlossen.
Als Ergebnis der Erfindung kann folgende neue Regel über den Einfluß
der Substituenten an der 2-Arainogruppe des 2,5-Diaminopyridins gegeben werden:
Der bathochrome Effekt steigt von Orange über Rot nach Bleuviolett in folgander Reihenfolge der Substituentent
-N.CH2.CH2.CH2.OCH3,
H
rotorange k rot
ggH, -N.CHg.CHg.CHg.N ,
H H
rotviolett ————
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blauviolett braun
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach schon bekannten Verfahren und ist nicht Gegenstand der Erfindung.
So lassen sich z.B. 2-Alkylamino-5-aminopyridin-Verbindungen durch
Reaktion des 2,5-Diaminopyridins mit Alkylhaliden, Alkylsulfaten
oder Diazomethan oder nach Tschitschibabin in Gegenwart von Nafiumamid gewinnen.
2-Dimethylaraino-5-emi.no pyridin wird in guter Ausbe te durch Reaktion
von 2-Amino-5-nitropyridin mit Mthyljodid in Gegenwart von Natriumamid
und anschließender Reduktion gewonnen, ähnlich der Methode von Tschitschibabin und Knunjanz.
Die an sich arlasen Pyridinerivate können entweder ohne HpCL allein durch
den Sauerstoff der Luft auf dem Haar zu Farbstoffen entwickelt werden
und geben dabei angenehm dezenteFarbtöne, oder sie können mit Hilfe von ΗρΟ_ entwickelt werden und geben dabei starke modische Anfärbungen des
Haares.
In den nachstehend angeführten Ausführungsbeispielen des erfindungagemMBen Verfahrens sind die bekannten Zusätze, wie Verdickungsmittel,
Stabilisierungsmittel, emulgierte Stoffe zu den Färbemitteln, der Einfachheit halber fortgelassen.
909887/1570 - s -
Η92Ί75
2,0g 2-Hydroxyäthylaminα-5-aminαpyridin-hydrochlαrid werden in
4,0 g Ammoniakwasser (29)4ig) und
94,0 g Wasser gelöst.
94,0 g Wasser gelöst.
Diese Lösung ergibt auf blondiertes Haar aufgetragen, nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten, ausspulen und trocknen, einen schönen Purpurroten
Farbton von hoher Naßechtheit.
70 g der Lösung nach Beispiel 1 werden mit 30 ml Wasserstoffperoxyd (6 %ig)
gemischt und die Mischung auf das Haar zur Einwirkung gebracht. Nach 20 Minuten Färbezeit bei Raum- oder Körpertemperatur erhält man nach dem Aus-
u spülen ein äußerst intensives und stabiles Purprrot.
In der folgenden Tabelle sind die Farbergebnisse weiterer Derivate
des 2,5-Diaminopyridins zusammengefaßt. Dabei wird das Pyridinderivat
anstelle des 2-Hydroxyäthylaminopyridin-hydrochlorids des Beispiels 1
eingesetzt. Alle übrigen Bestandteile und auch die Verfahrensvorschriften sind die gleichen wie in Beispiel 1 und 2.
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Beispiel Formel Nr.
2—Dimethylamine»-
5-amino-pyridin
5-amino-pyridin
blauviolett
CH. 2-Methyl-hydroxy—
äthyl-amino-5-
aminopyridin
bräunliches Hotviolett
2—Cyclohexylamine—
5-ami nop yri din
5-ami nop yri din
bläuliches Hotviolett
.CH2.CH2.
2-( - Methoxypropylarai no)-5-aminop yr idin
CfcH, Rotbraun
\CH 'CH .CH 2- ( -Dimethylamino—
propyl—amino) —5-
^ aminopyridin
propyl—amino) —5-
^ aminopyridin
bläuliches Rotbraun
N-
2-Benzylaraino-5-antinopyridin
bräunliches Ratviolett
Wie Beispiel 1 und 2, jedoch werden als Pyridinderivate folgende Kombinationen
eingesetzt: 2,0 g 2-pDimethylamino-5- aminopyridin
1.0 g 2-Methyl-hydroxyäthylamino-5- arainopyridin
909887/15^0 Ä ? Λ
Ausgefärbt gemäß Beispiel 1 (mit Lufteauerstoff entwickelt) entsteht
eine dezente violette Anfärbung des Haares.
Ausgefärbt gemäß Beispiel 2 entsteht eine intensive baüeauxrote Anfärbung des Haares (mit H2O2 entwickelt).
1,0 g p-Toluylendianainsulfat und
1,0 g 2-Methyl-hydroxyäthylamino-5-aminopyridin werden in
94,0 g Wasser gelöst. Dazu gibt man
4,0 g Ammoniakwasser (29£ig)
des Haares.
2,0g 2-Hydiroxyäthylamino-5-enjinapyridin-hydrochlarid und
0,1 g 2,6 -Diamiπαρyridin werden in
93,9 g Wasser gelöst. Dazu gibt man 4,0 g Ammoniakwasser ( 25£ig)
Wie Beispiel 2 ausgefärbt ergibt sich eine aschblonde Färbung des Haares, die sehr natürlich «jirkt. Das 2,6-Oiaminopyridin hat sich hier als
"Modifier" ausgewirkt.
909887/1570
Claims (1)
- g U92175PATENTANSPRÜCHEAnspruch 1:Verfahren zum Färben von lebenden Haaren mit einer neutralen oder schwach alkalischen, beispielsweise ammoniakeiischen Lüsuni:, Creme oder Paste, welche Farbstoffvorprodukte, die zu Farnstoffen entwickelt werden, gemäH OEF 1 14b 4y6 enthalt, jadurch gekennzeichnet, dai3 als Derivate des ,?,:.>Diamir" T.wridins Verbindungen der folgenden all gemeir;· Forme.worir· · - ,Vasserstof' , Ai-.vl, Ar-v: Cy^Iohn-vl,uivdro\val«; ' , -"■:■';: noaL'vJ. . ',''jthox'.t; Ikyi ,Atho^valkv , [i,'.«.n-~.v.= Lk-, . ' jna μ j- Alkyl, Arv-, Cvl -lohe ■ ν ί , Hydro*ya j κ y I,Aminoalkyl. Vntho - .valK vi , ■'tho^yalkvl,IAlkoxyalkvl}üedei 'τ, allein oder in Kocm.-ition miteinander oder in Kamr" tion mit schon brannten Denzoiden Üxydationsfarb— sta* JCJer in Kombino·. on -nit schon Gekannten Pyridin—j-.vdfi j'lsfar'Dstoff en verwer, j;=t wer'oen.C 1 , :' ' "nr·?^i c.h^·" t. ;iu!'-.:h ^ie '.'cr—. ■! r,BAD ORIG1NAL2-Methyl-hydroχyäthylamino-5-aminopyridin, 2-CycloheAyl— amino-5-aminopyridin, 2 ( -Methcxypropylamino) -5- aminopyridin, 2- ( -Dimethylaminopropylamino) -5-aminopyridin, 2-Benzylamino-5-aminopyridin.Anspruch JiVerfahren nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von addierend wirkenden chemischen Oxydationsmitteln, beispielsweise von Äasserstoffperoxyd oder seinen Verbindungen.909887/1570BAD ORIGINAL
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 |