PL195473B1 - Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania włókien keratynowychoraz przybór o kilku przedziałach - Google Patents

Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania włókien keratynowychoraz przybór o kilku przedziałach

Info

Publication number
PL195473B1
PL195473B1 PL98333229A PL33322998A PL195473B1 PL 195473 B1 PL195473 B1 PL 195473B1 PL 98333229 A PL98333229 A PL 98333229A PL 33322998 A PL33322998 A PL 33322998A PL 195473 B1 PL195473 B1 PL 195473B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
composition
amino
phenylenediamine
composition according
alkyl
Prior art date
Application number
PL98333229A
Other languages
English (en)
Other versions
PL333229A1 (en
Inventor
Marie-Pascale Audousset
Original Assignee
L'oreal
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9510647&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL195473(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by L'oreal, Oreal filed Critical L'oreal
Publication of PL333229A1 publication Critical patent/PL333229A1/xx
Publication of PL195473B1 publication Critical patent/PL195473B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Kompozycja do farbowania ludzkich wlókien keratynowych, takich jak wlosy, zawierajaca w srodowisku odpowiednim do farbowania zasady utlenialne w polaczeniu ze srodkami sprzegajacy- mi, znamienna tym, ze zawiera: - 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i/lub co najmniej jedna z jego soli addycyjnych z kwasem ja- ko srodek sprzegajacy; - co najmniej jedna zasade utlenialna; i - co najmniej jeden dodatkowy srodek sprzegajacy wybrany sposród meta-aminofenoli; przy czym przyjmuje sie, ze wymieniona kompozycja nie zawiera jednoczesnie 2-ß-hydroksyetylo-p- -fenylenodiaminy i 2-metylo-5-aminofenolu. 23. Sposób farbowania wlókien keratynowych, w szczególnosci ludzkich wlókien keratynowych, takich jak wlosy, znamienny tym, ze naklada sie na te wlókna co najmniej jedna kompozycje farbuja- ca, taka jak okreslono w którymkolwiek z zastrz. 1-22 i ze kolor wywoluje sie przy pH kwasnym, obo- jetnym lub alkalicznym za pomoca srodka utleniajacego, który jest dodany dokladnie w momencie uzycia do kompozycji farbujacej lub który jest obecny w kompozycji utleniajacej nakladanej jednocze- snie lub oddzielnie w sposób sekwencyjny. 25. Przybór o kilku przedzialach lub „zestaw” do farbowania o kilku przedzialach, z których pierwszy przedzial zawiera kompozycje farbujaca, jak okreslono w którymkolwiek z zastrz. 1-22, a drugi przedzial zawiera kompozycje utleniajaca. PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem niniejszego wynalazku jest kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, zawierająca 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol jako środek sprzęgający, w połączeniu z co najmniej jedną odpowiednio wybraną zasadą utlenialną i co najmniej jeden dodatkowy środek sprzęgający wybrany z odpowiednio wybranych meta-aminofenoli i sposób farbowania, stosujący tę kompozycję z czynnikiem utleniającym.
Znane jest farbowanie włókien keratynowych, a w szczególności włosów ludzkich, kompozycjami farbującymi, zawierającymi prekursory barwnika utlenialnego, w szczególności o- i p-fenylenodiaminy, o- i p-aminofenole lub też związki heterocykliczne, takie jak pochodne pirymidyny, zwane generalnie zasadami utlenialnymi. Prekursory barwników utlenialnych czyli zasady utlenialne, są związkami bezbarwnymi lub słabo zabarwionymi, które połączone z produktami utleniającymi, mogą prowadzić do utworzenia związków barwnych i barwników poprzez proces kondensacji oksydacyjnej.
Wiadomo również, że można zmieniać odcienie, otrzymane przy użyciu zasad utlenialnych, łącząc je z dogodnie dobranymi środkami sprzęgającymi lub modyfikatorami barwienia, przy czym te ostatnie można wybrać zwłaszcza z m-diamin aromatycznych, m-aminofenoli, m-difenoli i pewnych związków heterocyklicznych.
Różnorodność cząsteczek, które można brać pod uwagę, jeśli chodzi o zasady utlenialne i środki sprzęgające, umożliwia otrzymanie bogatego zakresu kolorów.
Zabarwienie zwane „trwałym”, uzyskane dzięki barwnikom utlenialnym, powinno ponadto spełniać pewną ilość wymagań. Tak więc, powinno być odpowiednie pod względem toksykologicznym, powinno umożliwiać otrzymanie odcieni o pożądanej intensywności i wykazywać dobrą odporność na czynniki zewnętrzne (światło, niepogoda, mycie, trwała ondulacja, pocenie, tarcie).
Barwniki powinny również umożliwić pokrycie włosów siwych i na koniec wykazywać możliwie najmniejszą selektywność, to znaczy pozwolić na otrzymanie możliwie najmniejszych różnic w zabarwieniu na całej długości tego samego włókna keratynowego, które może być istotnie w różnym stopniu uwrażliwione (to jest zniszczone) między swym końcem i swym korzeniem.
Proponowano już, zwłaszcza w niemieckim zgłoszeniu patentowym DE 3 016 008 kompozycje do farbowania utleniającego włókien keratynowych, zawierające jako środek sprzęgający 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol lub 2-metylo-5-chloro-3-aminofenol, w połączeniu z zasadami utlenialnymi klasycznie stosowanymi do farbowania utleniającego, takimi jak np. pewne p-fenylenodiaminy lub p-aminofenol. Takie kompozycje nie są jednak całkowicie satysfakcjonujące, zwłaszcza z punktu widzenia odporności otrzymanego zabarwienia na różne czynniki agresywne, którym mogą być poddawane włosy, a w szczególności na mycie szamponem i trwałe odkształcenia.
Proponowano też w zgłoszeniach patentowych WO 96/15765 i WO 96/15766, kompozycje do farbowania utleniającego włókien keratynowych, zawierające specyficzne połączenie 2-chloro-6-metylo-3-aminofenolu jako środka sprzęgającego i szczególnej zasady utlenialnej jak 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiamina lub 2-aminometylo-4-aminofenol i środek sprzęgający, taki jak na przykład 2-metylo-5-aminofenol lub resorcinol. Takie kompozycje nie są jednak całkowicie satysfakcjonujące, zwłaszcza z punktu widzenia intensywności otrzymanego zabarwienia.
Otóż zgłaszający obecnie wynalazł, że można otrzymać nowe farby mocne i szczególnie odporne na różne czynniki agresywne, którym mogą być poddawane włosy, łącząc2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i co najmniej jedną odpowiednio wybraną zasadę utlenialną i co najmniej jeden środek sprzęgający wybrany odpowiednio spośród meta-aminofenoli.
To stwierdzenie jest podstawą niniejszego wynalazku.
Pierwszym przedmiotem wynalazku jest więc kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, zawierająca zasady utlenialne w połączeniu ze środkami sprzęgającymi w podłożu odpowiednim do farbowania, charakteryzująca się tym, że zawiera:
- 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i/lub co najmniej jedną z jego soli addycyjnych z kwasem jako środek sprzęgający;
- co najmniej jedną zasadę utlenialną;i
- co najmniej jeden dodatkowy środek sprzęgający wybrany spośród meta-aminofenoli;
przy czym przyjmuje się, że wymieniona kompozycja nie zawiera jednocześnie 2-β-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminy i 2-metylo-5-aminofenolu.
PL 195 473 B1
Kompozycja do farbowania utleniającego według wynalazku pozwala na otrzymanie silnego zabarwienia o różnych odcieniach, mało selektywnego i wykazującego doskonałe cechy odporności jednocześnie na czynniki atmosferyczne, takie jak światło i niepogoda, na pocenie oraz różne zabiegi, jakim można poddać włosy (mycie szamponem, trwałe odkształcenie). Te właściwości są szczególnie cenne, zwłaszcza jeśli chodzi o niską selektywność otrzymywanych zabarwienień.
Zasady utlenialne, które mogą być stosowane w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, są korzystnie wybrane spośród p-fenylenodiamin, podwójnych zasad, p-aminofenoli, o-aminofenoli i heterocyklicznych zasad utlenialnych.
Spośród p-fenylenodiamin nadających się do użycia jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem można zwłaszcza wymienić związki o podanym wzorze 1 oraz ich sole addycyjne z kwasem, w którym:
-R1 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalklIową o C1-C4, poiihydroksyalkiIową o C2-C4, alkoksy (C1-C4) alkilową (C1-C4), alkilową o C1-C4, podstawioną grupą azotową, fenylową lub 4'-aminofenylową;
-R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalklIową o C1-C4, poiihydroksyalkiIową o C2-C4, alkoksy (C1-C4) alkilową (C1-C4) lub alkilową o C1-C4, podstawioną grupą azotową;
-R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca taki jak atom chloru, bromu, jodu lub fluoru, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkiIową o C1-C4, hydroksyalkoksy o C1-C4, acetyloaminoalkoksy o C1-C4, mesyloaminoalkoksy o C1-C4 lub karbamoiloaminoalkoksy o C1-C4,
-R4 oznacza oznacza atom wodoru, chlorowca lub grupę alkilową o C1-C4.
Wśród grup azotowych z podanego wzoru 1 można wymienić zwłaszcza grupę aminową, monoalkilo (C1-C4) aminową, dialkilo (C1-C4) aminową, trialkilo (C1-C4) aminową, monohydroksyalkilo (C1-C4) aminową, imidazoliniową i amoniową.
Spośród p-fenylenodiamin o podanym wzorze 1 można zwłaszcza wymienić p-fenylenodiaminę, p-tolilenodiaminę, 2-chloro-p-fenylenodiaminę, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminę, 2,5-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dietylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dipropylo-p-fenylenodiaminę, 4-amino-N,N-dietylo-3-metyloanilinę, N,N-bis(e-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminę, 4-amino-N,N-bis(e-hydroksyetylo)-3-metyloanilinę, 4-amino-3-chloro-N,N-bis(e-hydroksyetylo)anilinę, 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminę, 2-fluoro-p-fenylenodiaminę, 2-izopropylo-p-fenylenodiaminę, N-(e-hydroksypropylo)-p-fenylenodiaminę, 2-hydroksymetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dimetylo-3-metylo-p-fenylenodiaminę, N,N-(etylo-p-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminę, N-(e,Y-dihydroksypropylo)-p-fenylenodiaminę, N-(4'-aminofenylo)-p-fenylenodiaminę, N-fenylo-p-fenylenodiaminę, 2-e-hydroksyetyloksy-p-fenylenodiaminę, 2-e-acetyloaminoetyloksy-p-fenylenodiaminę, N-(e-metoksyetylo)amino-p-fenylenodiaminę oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród p-fenylenodiamin o podanym wzorze 1 zaleca się przede wszystkim p-fenylenodiaminę, p-tolilenodiaminę, 2-izopropylo-p-fenylenodiaminę, 2-β-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminę, 2-p-hydroksyetyloksy-p-fenylenodiaminę, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminę,
2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N^-bis^-hydroksyetylo^p-fenylenodiaminę, 2-chloro-p-fenylenodiaminę, 2-β-acetyloaminoetyloksy-p-fenylenodiaminę oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Przez zasady podwójne rozumie się według wynalazku związki, zawierające co najmniej dwa pierścienie aromatyczne z grupami aminowymi i/lub hydroksylowymi.
Wśród zasad podwójnych, nadających się do użytku jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić związki odpowiadające podanemu wzorowi 2 oraz ich sole addycyjne z kwasem, w którym:
-Z1 i Z2 jednakowe lub różne, oznaczają grupę hydroksylową lub -NH2, które można podstawić grupą alkilową o C1-C4 lub wiążącym ramieniem Y;
- wiążące ramię Y oznacza łańcuch alkilenowy, zawierający 1-14 atomów węgla, prosty lub rozgałęziony, który może być przerwany lub zakończony jedną lub kilkoma grupami azotowymi i/lub jednym lub kilkoma heteroatomami, takimi jak atomy tlenu, siarki lub azotu i ewentualnie podstawiony jedną lub kilkoma grupami hydroksylowymi albo alkoksy o C1-C6;
-R5 i R6 oznaczają atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, poiihydroksyalkilową o C2-C4, aminoalkilową o C1-C4 lub ramię wiążące Y;
PL 195 473 B1
-R7, R8, R9, R10, R11 i R12 jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, ramię wiążące Y lub grupę alkilową o C1-C4; przy czym przyjmuje się, że związki o wzorze 2 zawierają tylko jedno ramię wiążące Y na cząsteczkę.
Spośród grup azotowych o podanym wzorze 2, można wymienić zwłaszcza grupę aminową, monoalkilo (C1-C4 )aminową, dialkilo (C1-C4) aminową, trialkilo (C1-C4) aminową, monohydroksyalkilo (C1-C4) aminową, imidazoliniową i amoniową.
Wśród podwójnych zasad o podanym wzorze 2 można szczególniej wymienić N,N'-bis((e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanol, N,N'-bis((β-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo) etylenodiaminę, N,N'-bis (4-aminofenylo)tetrametylenodiaminę, N,N'-bis((β-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminę, N,N'-bis(4-metyloaminofenylo)tetrametylenodiaminę, N,N'bis(etylo)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metylofenylo)-etylenodiaminę, 1,8-bis(2,5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktan oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Wśród tych podwójnych zasad o wzorze 2 szczególnie zalecane są N,N'-bis((β-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanol, 1,8-bis(2,5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktan lub jedna z ich soli addycyjnych z kwasem.
Spośród p-aminofenoli nadających się do użytku jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić związki odpowiadające podanemu wzorowi 3oraz ich sole addycyjne z kwasem, w którym:
-R13 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, alkoksy (C1-C4) alkilo (C1-C4), aminoalkilową o C1-C4 albo hydroksyalkilo (C1-C4) aminoalkilową oC1-C4,
R14 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, aminoalkilową o C1-C4, cyjanoalkilową o C1-C4 lub alkoksy (C1-C4) alkiIową o C1-C4, przy czym przyjmuje się, że co najmniej jedna z grup R13lub R14oznacza atomwodoru.
Spośród p-aminofenoli o wzorze 3 można zwłaszcza wymienić p-aminofenol, 4-amino-3-metylofenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-amino-3-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metylofenol, 4-amino-2-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metoksymetylofenol, 4-amino-2-aminometylofenol, 4-amino-2-(β-hydroksyetyloaminometylo)fenol, 4-amino-2-fluorofenol oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród o-aminofenoli nadających się do użytku jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić 2-aminofenol, 2-amino- 5-metylofenol, 2-amino-6-metylofenol,5-acetamido-2-aminofenol oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród zasad heterocyklicznych nadających się do użytku jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można szczególniej wymienić pochodne pirydyny, pochodne pirymidyny, pochodne pirazolu, pochodne pirazolopirymidynowe oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród pochodnych pirydyny można szczególniej wymienić związki opisane np. w opisach patentowych GB 1026 978 i GB 1153 196, jak 2,5-diaminopirydynę, (2-(4-metoksyfenylo)amino-3-aminopirydynę, 2,3-diamino-6-metoksypirydynę, 2-(β-metoksyetylo)amino-3-amino-6-metoksypirydynę,
3.4- diaminopirydynę oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród pochodnych pirymidyny można szczególniej wymienić związki opisane np. w opisach patentowych niemieckim DE 2 359 399 lub japońskich JP 88-169 571 i JP 91-333 495 lub zgłoszeniu patentowym WO 96/15765, jak 2,4,5,6-tetraaminopirymidyna, 4-hydroksy-2,5,6-triaminopirymidyna, 2-hydroksy-4,5,6-triaminopirymidyna, 2,4-dihydroksy-5,6-diaminopirymidyna, 2,5,6-triaminopirymidyna oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród pochodnych pirazolowych można szczególniej wymienić związki opisane w opisach patentowych DE 3 843 892, DE 4 133 957 i zgłoszeniach patentowych WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 i DE 195 43 988, jak 4,5-diamino-1-metylopirazol,3,4-diaminopirazol,4,5-diamino-1-(4'-chlorobenzylo)pirazol, 4,5-diamino-1,3-dimetylopirazol, 4,5-diamino-3-metylo-1-fenylopirazol,4,5-diamino-1-metylo-3-fenylopirazol, 4-amino-1,3-dimetylo-5-hydrazynopirazol, 1-benzylo-4,5-diamino-3-metylopirazol, 4,5-diamino-3-tert-butylo-1-metylopirazol, 4,5-diamino-1-tert-butylo-3-metylopirazol,
4.5- diamino-1-(β-hydroksyetylo)-3-metylopirazol, 4,5-diamino-1-etylo-3-metylopirazol, 4,5-diamino-1-etylo-3-(4'-metoksyfenylo)pirazol, 4,5-diamino-1-etylo-3-hydroksymetylopirazol, 4,5-diamino-3-hydroksymetylo-1-metylopirazol, 4,5-diamino-3-hydroksymetylo-1-izopropylopirazol, 4,5-diamino-3-metylo-1-izopropylopirazol, 4-amino-5-(2'-aminoetylo)amino-1,3-dimetylopirazol, 3,4,5-triaminopirazol, 1-metylo-3,4,5-triaminopirazol, 3,5-diamino-1-metylo-4-metyloaminopirazol, 3,5-diamino-4-(β-hydroksyetylo)amino-1-metylopirazol oraz ich sole addycyjne z kwasem.
PL 195 473 B1
Wśród pochodnych pirazolopirymidynowych można szczególniej wymienić pirazolo[1,5-a]pirymidyny o podanym wzorze 4, ich sole addycyjne z kwasem lub z zasadą oraz ich postacie tautomeryczne, gdy istnieje równowaga tautomeryczna.
We wzorze 4:
- R15, R16, R17 i R18 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, grupę arylową, grupę hydroksyalkilową o C1-C4, grupę poiihydroksyalkiIową o C2-C4, grupę (C1-C4) alkoksyalkilową o C1-C4, grupę aminoalkilową o C1-C4 (amina może być zabezpieczona grupą acetylową, ureidową lub sulfonylową), grupę (C1-C4) alkiloaminoalkilową o C1-C4, grupę di[(C1-C4)alkilo]aminoalkilową o C1-C4 (grupy dialkilowe mogą tworzyć pierścień węglowy lub heterocykliczny o 5 lub 6 członach), grupę hydroksy (C1-C4)alkilo- lub di[hydroksy(C1-C4) alkilo]aminoalkilową o C1-C4;
- grupy X jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, grupę arylową, grupę hydroksyalkilową o C1-C4, grupę poiihydroksyalkiIową o C2-C4, grupę aminoalkilową o C1-C4 grupę (C1-C4) alkiloaminoalkilową o C1-C4, grupę di[(C1-C4)alkilo]aminoalkilową o C1-C4 (grupy dialkilowe mogą tworzyć pierścień węglowy lub heterocykliczny o 5 lub 6 członach), grupęhydr oksy C1-C4) alkilową lub di[hydroksy(C1-C4)alkilo] aminoalkilową o C1-C4, grupę aminową, grupę (C1-C4) alkilo- lub di[(C1-C4)alkilo] aminową; atom chlorowca, kwasową grupę karboksylową, kwasową grupę sulfonową;
-i oznacza 0, l, 2 lub 3;
- p oznacza 0lub 1;
- q oznacza 0 lub 1;
- n oznacza 0 lub 1; pod warunkiem, że:
- suma p + q jest różna od 0;
- gdy p + q jest równa 2, wtedy n równa się 0 i grupy NR15R16 i NR17R18 zajmują pozycje (2, 3); (5, 6); (6, 7); (3, 5) lub (3 ,7);
- gdy p + q jest równa 1, wtedy n równa się 1 i grupa NR15R16 (lub NR17R18) i grupa OH zajmuje pozycje (2, 3); (5, 6); (6, 7); (3, 5) lub (3, 7).
Gdy pirazolo[1,5-a]pirymidyny o podanym wzorze 4 zawierają grupę hydroksylową w jednej z pozycji 2, 5 lub 7 w α wobec atomu azotu, istnieje wtedy równowaga tautomeryczna przedstawiona np. przez podany schemat.
Wśród pirazolo[1,5-a]pirymidyn o wzorze 4 można zwłaszcza wymienić:
- pirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diaminę;
- 2,5-dimetylopirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diaminę;
- pirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,5-diaminę;
- 2,7-dimetylopirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,5-diaminę;
- 3-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-7-ol;
- 3-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-5-ol;
- 2-(3-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-7-yloamino)etanol;
- 2-(7-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-3-yloamino)etanol;
- 2-[(3-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-7-ylo)(2-hydroksyetylo)amino]etanol;
- 2-[(7-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-3-ylo)(2-hydroksyetylo)amino]etanol;
- 5,6-dimetylopirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diaminę;
- 2,6-dimetylopirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diaminę;
- 2,5,N7,N7-tetrametylopirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diaminę;
- oraz ich sole addycyjne i ich postacie tautomeryczne, gdy istnieje równowaga tautomeryczna.
Pirazolo[1,5-a]pirymidyny o podanym wzorze 4 można wytworzyć przez cyklizację z aminopirazolu zgodnie z syntezami opisanymi w następujących odnośnikach:
- EP 628 559 Beiersdorf-Lilly;
- R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem., 34b (6), 514,1995;
- N. S. Ibrahim, K. U. Sadek, F. A. Abdel-Al, Arch. Pharm., 320,240, 1987;
- R. H. Springer, M. B. Scholten, D. E. O'Brien, T. Novinson, J. P. Miller, R. K. Robins, J. Med. Chem., 25, 235,1982;
- T. Novinson, R. K. Robins, T. R. Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977;
- US 3 907 799 ICN Pharmaceuticals.
Pirazolo[1,5-a]pirymidyny o podanym wzorze 4 można też wytworzyć przez cyklizację z hydrazyny zgodnie z syntezami opisanymi w następujących odnośnikach:
- A. McKillop i R.J. Kobilecki, Heterocycles, 6 (9),1355,1977;
PL 195 473 B1
- E. Alcade, J. De Mendoza, J. M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem.,11 (3), 423,1974;
- K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Japan 47 (2), 476, 1974.
Spośród meta-aminofenoli, które można stosować jako dodatkowy środek sprzęgający w kompozycjach barwiących według wynalazku, można wymienić bardziej szczegółowo związki o wzorze 6 iich sole addycyjne z kwasem, w którym to wzorze:
- R19 oznacza atom wodoru, C1-C4-alkil, C1-C4-monohydroksyalkil lub C2-C4-polihydroksyalkil,
-R20 oznacza atom wodoru, C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksyl lub atom chlorowca wybrany spośród chloru, bromu lub fluoru,
-R21 oznacza atom wodoru, C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksyl, C1-C4-monohydroksyalkil, C2-C4-polihydroksyalkil, C1-C4-monohydroksyalkoksyl lub C2-C4-polihydroksyalkosyl.
Spośród meta-aminofenoli o wzorze 6, można zwłaszcza wymienić 5-amino-2-metoksyfenol,
5-amino-2-(e-hydroksyetyloksy)fenol, 5-amino-2-metylofenol, 5-N-(e-hydroksyetylo)amino-2-metylofenol, 5-N-(e-hydroksyetylo)amino-4-metoksy-2-metylofenol, 5-amino-4-metoksy-2-metylofenol, 5-amino-4-chloro-2-metylofenol, 5-amino-2,4-dimetoksyfenol, 5-(Y-hydroksypropyloamino)-2-metylofenol iich sole addycyjne z kwasem.
2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i/lub sól lub jego sole addycyjne z kwasem stanowią korzystnie około 0,0001-5% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej około 0,005-3% wagowych tego ciężaru.
Zasada lub zasady utlenialne zgodne z wynalazkiem stanowią korzystnie około 0,0005-12% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej około 0,005-6% wagowych tego ciężaru.
Dodatkowyśrodek sprzęgający lub środki sprzęgające według wynalazku stanowią korzystnie od 0,0001 do 5% wagowych w przybliżeniu do całkowitej wagi kompozycji barwiącej, a jeszcze bardziej korzystnie od 0,005 do 3% wagowych w przybliżeniu do tej wagi.
Kompozycje farbujące według wynalazku mogą zawierać jeden lub więcej barwników bezpośrednich, zwłaszcza w celu modyfikowania odcieni lub dla wzbogacenia ich w odbłyski.
Ogólnie biorąc, sole addycyjne z kwasem, nadające się do użytku w ramach kompozycji farbujących według wynalazku (zasady utlenialne i środki sprzęgające) wybiera się zwłaszcza spośród chlorowodorków, bromowodorków, siarczanów, winianów, mleczanów i octanów.
Podłoże odpowiednie do farbowania generalnie składa się z wody lub z mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego w celu rozpuszczenia związków, które nie są dostatecznie rozpuszczalne w wodzie. Jako rozpuszczalniki organiczne można np. wymienić niższe alkanoleC1-C4, takie jak etanol i izopropanol; glicerol; glikole i etery glikoli,jak 2-butoksyetanol, glikol propylenowy, eter monometylowy glikolu propylenowego, eter monoetylowy i monometylowy glikolu dietylenowegooraz alkohole aromatyczne, jak alkohol benzylowy lub fenoksyetanol, produkty analogiczne iich mieszaniny.
Rozpuszczalniki mogą znajdować się w ilości wynoszącej korzystnie około 1-40% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej około 5-30% wagowych tego ciężaru.
Kompozycja farbująca zgodna z wynalazkiem ma pH wynoszące generalnie około 3-12, a jeszcze korzystniej około 5-11. Można je doprowadzić do żądanej wartości za pomocą czynników zakwaszających lub alkalizujących zwykle stosowanych przy farbowaniu włókien keratynowych.
Spośród czynników zakwaszających można wymienić tytułem przykładu kwasy mineralne lub organiczne, jak kwas chlorowodorowy, kwas ortofosforowy, kwasy karboksylowe jak kwas winowy, kwas cytrynowy, kwas mlekowy, kwasy sulfonowe.
Spośród czynników alkalizujących można przykładowo wymienić wodę amoniakalną, węglany alkaliczne, alkanoloaminy, takie jak mono-, di-i trietanoloaminy,jak również ich pochodne, wodorotlenek sodu lub potasu i związki o ogólnym wzorze 8, w którym R oznacza resztę propylenową, ewentualnie podstawioną grupą hydroksylową lub grupą alkilową o C1-C4, R26, R27, R28i R29, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4 lub hydroksyalkilową o C1-C4.
Kompozycja farbująca zgodna z wynalazkiem może też zawierać różne środki pomocnicze stosowane klasycznie w kompozycjach do farbowania włosów, takie jak środki powierzchniowo czynne anionowe, kationowe, niejonowe, amfeteryczne, obojnacze lub ich mieszaniny, polimery anionowe, kationowe, niejonowe, amfeteryczne, obojnacze lub ich mieszaniny, zagęstniki mineralne lub organiczne, przeciwutleniacze, środki penetrujące, sekwestranty, środki zapachowe, bufory, czynniki dysPL 195 473 B1 pergujące, środki kondycjonujące, takie jak np. lotne lub nielotne silikony, modyfikowane lub niemodyfikowane, środki błonotwórcze, ceramidy, konserwanty, środki zmętniające.
Oczywiście fachowiec tak dobierze ewentualny związek lub związki uzupełniające, aby korzystne właściwości związane istotnie z połączeniem według wynalazku nie pogorszyły się, a przynajmniej nie zasadniczo pod wpływem rozpatrywanego dodatku lub dodatków.
Kompozycja farbująca według wynalazku może występować w różnych postaciach, takich jak płyny, kremy, żele, lub w każdej innej postaci odpowiedniej do wykonania farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, stosujący kompozycję farbującą, taką jak określono powyżej.
Według tego sposobu nakłada się na włókna kompozycję farbującą, taką jak określono powyżej, przy czym kolor wywołuje się przy pH kwaśnym, obojętnym lub alkalicznym za pomocą środka utleniającego, który jest dodany dokładnie w momencie użycia do kompozycji farbującej lub który jest obecny w kompozycji utleniającej nakładanej jednocześnie lub oddzielnie w sposób sekwencyjny.
Według szczególnie zalecanej postaci użycia sposobu farbowania według wynalazku, miesza się w momencie użycia kompozycję farbującą opisaną powyżej z kompozycją utleniającą, zawierającą w podłożu odpowiednim do farbowania, co najmniej jeden środek utleniający, obecny w dostatecznej ilości do wywołania zabarwienia. Otrzymaną mieszaninę nakłada się następnie na włókna keratynowe i pozostawia się ją tam w ciągu około 3-50 minut, korzystnie około 5-30 minut, po czym płucze, myje się szamponem, płucze ponownie i suszy.
Środek utleniający obecny w kompozycji utleniającej, takiej jaką określono wyżej, można wybrać spośród czynników utleniających klasycznie używanych do farbowania utleniającego włókien keratynowych, wśród których można wymienić nadtlenek wodoru, nadtlenek mocznika, bromiany metali alkalicznych, nadsole, takie jak nadborany lub nadsiarczany, nadkwasy. Szczególnie zalecany jest nadtlenek wodoru.
Wartość pH kompozycji utleniającej, zawierającej środek utleniający, jaki określono wyżej jest takie, żeby po zmieszaniu z kompozycją farbującą, pH uzyskanej kompozycji stosowanej na włókna keratynowe zmieniało się korzystnie od 3 do około 12, a jeszcze korzystniej od 5 do 11. Doprowadza się je do pożądanej wartości za pomocą środków zakwaszających lub alkalizujących, zwykle używanych przy farbowaniu włókien keratynowych, takich jak określono poprzednio.
Kompozycja utleniająca, jaką określono wyżej może też zawierać różne adiuwanty, stosowane klasycznie w kompozycjach do farbowania włosów i takie jak określono poprzednio.
Ostatecznie nakładana na włókna keratynowe kompozycja może występować w różnych postaciach, takich jak płyny, kremy, żele lub w każdej innej postaci odpowiedniej do wykonania farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów.
Innym przedmiotem wynalazku jest przybór o kilku przedziałach lub „zestaw” do farbowania albo każdy inny system konfekcjonowania o kilku przedziałach, z których pierwszy przedział zawiera kompozycję farbującą, jak określono wyżej i drugi przedział zawiera kompozycję utleniającą, taką jak określono wyżej. Przybory te mogą być zaopatrzone w system pozwalający dostarczać na włosy żądaną mieszaninę, taki jak urządzenia przedstawione w opisie patentowym FR-2 586 913 w imieniu zgłaszającego.
Przykłady, które następują są przeznaczone do objaśnienia wynalazku bez jakiegokolwiek ograniczenia jego zakresu.
Przykłady
Porównawcze przykłady farbowania 1 i 2
Sporządzono następujące kompozycje farbujące, zgodne z wynalazkiem (zawartości w gramach):
Przykłady 1 2 (*)
1 2 3
2-Chloro-6-metylo-3-aminofenol (środek sprzęgający) 1,17 1,17
dichlorowodorek 2-(β-hydroksyetyloksy)para-fenylenodiaminy (zasada utlenialna) 1.80
dichlorowodorek 2-(β-hydroksyetylo)para-fenylenodiaminy (zasada utlenialna) - 1.68
PL 195 473 B1 ciąg dalszy tabeli
1 2 3
2-metylo-5-aminofenol (środek sprzęgający) 0.05 0.05
Zwykłe podłoże farby (**) (**)
Woda demineralizowana q. s. ad 100 g 100 g
(*) przykład nie będący częścią wynalazku (**) Zwykłe podłoże farby:
-Alkohol oleilowy poliglicerolowanyo 2 molach glicerolu 4,0 g
-Alkohol oleilowy poliglicerolowany o4 molach glicerolu i 78% substancji aktywnej (s.a.) 5,69 g s.a.
- Kwas oleinowy 3,0 g
- Oleiloamina o 2 molach tlenku etylenu sprzedawana pod handlową nazwą Ethomeen012® przez firmę AKZO 7,0 g
- Lauryloaminobursztynoamian dietyloaminopropylu, sól sodowa, o 55% s.a. 3,0 gs.a.
-Alkohol oleiIowy 5,0 g
- Dietanoloamid kwasu oleinowego 12,0 g
- Glikol propylenowy 3,5 g
-Alkohol etylowy 7,0g
- Glikol dipropylenowy 0,5 g
- Eter monometylowy glikolu propylenowego 9,0 g
- Pirosiarczyn sodu w wodnym roztworze o 35% s.a. 0,455 g s.a.
Octan amonu 0,8 g
-Antyutleniacz, sekwestrant q.s.
- Środek zapachowy, konserwant q.s.
-Woda amoniakalna o 20% NH3 10 g
W momencie użycia zmieszano każdą powyższą kompozycję farbującą z połową ilości wagowej kompozycji utleniającej, składającej się z roztworu 10 objętości nadtlenku wodoru (3% wagowo). Każdą otrzymaną kompozycję nałożono na okres 30 minut na kosmyki naturalnych włosów siwych w 90% białych i na kosmyki włosów siwych w 90% białych po trwałej ondulacji. Następnie kosmyki włosów spłukano, umyto standardowym szamponem, po czym wysuszono. Kolor każdego kosmyka włosów ufarbowanych kompozycjami 1 i 2 oceniono w systemie Munsell przy użyciu kolorymetru CM 2002 Minolta®. Według zapisu Munsell kolor jest określany wyrażeniem HV/C, w którym trzy parametry oznaczają odpowiednio odcień czyli Hue (H), intensywność czyli Value (V) i czystość barwy czyli Chromatyczność (C), przy czym skośna kreska tego wyrażenia jest po prostu umowna i nie wyraża stosunku. Różnice między kolorem kosmyka naturalnych siwych włosów i kolorem kosmyka siwych włosów po trwałej ondulacji obliczono dla każdej kompozycji, stosując równanie Nickersona:
DE = 0,4CoDH + 6DV + 3DC jak opisano np. w „Coleur, Industrie et Technique”; str.14-17; tom 5; 1978.
W tym wzorze DE oznacza różnicę koloru między dwoma kosmykami, DH, DV i DC oznaczają zmianę absolutnej wartości parametrów H, V i C, a Co oznacza czystość barwy kosmyka, w stosunku do którego chce się ocenić różnicę koloru. Tak obliczona różnica koloru i wyrażona przez DE odzwierciadla selektywność zabarwienia, która jest tym mniejsza, im wartość DE jest niższa. Wyniki podano w poniższej tabeli.
Przykład Kolor otrzymany na włosach naturalnych Kolor otrzymany na włosach po trwałej ondulacji Selektywność zabarwienia
DH DV DC DE
1 6,0 P 2,2/2,1 4,6 P 2,0/1,4 1,4 0,2 0,7 4.5
2 (*) 0,7 P 2,3/2,3 0,9 P 2,0/0,6 0,2 0,3 1,7 7,1
PL 195 473 B1
Wyniki te pokazują, że zabarwienie uzyskane przy zastosowaniu kompozycji farbującej zgodnej z wynalazkiem z przykładu 1, to znaczy zawierającej specyficzne połączenie 2-chloro-6-metylo-3-aminofenolu, 2-(e-hydroksyetyloksy)para-fenylenodiaminy i 2-metylo-5-aminofenolu jest znacznie mniej selektywne niż zabarwienie uzyskane przy zastosowaniu kompozycji farbującej z przykładu 2, nie będącej częścią wynalazku, ponieważ zawiera połączenie 2-chloro-6-metylo-3-aminofenolu, 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminy i 2-metylo-5-aminofenolu, jakie opisano w zgłoszeniu patentowym WO
96/15765.
Porównawcze przykłady farbowania 3 i 4
Sporządzono następujące kompozycje farbujące, zgodne z wynalazkiem (zawartości w gramach):
Przykład 3 4(*)
2-Chloro-6-metylo 3-aminofenol (środek sprzęgający) 0,588 0,588
2-aminometylo-4-aminofenol (zasada utlenialna) 1,580 1,580
Meta-aminofenol (środek sprzęgający) 0.408 -
Resorcinol (środek sprzęgający) - 0,412
Zwykłe podłoże farby (**) (**)
Woda demineralizowana, q.s. do 100 g 100 g
(*): przykład nie stanowiący części wynalazku (**) Zwykłe podłoże farby: Jest ono identyczne jak to użyte w przykładach 1 i 2
W momencie użycia zmieszano każdą powyższą kompozycję farbującą z równą ilością wagową kompozycji utleniającej, składającej się z roztworu 10 objętości nadtlenku wodoru (3% wagowo).
Każdą otrzymaną kompozycję nałożono na okres 30 minut na kosmyki naturalnych włosów siwych w 90% białych i kosmyków siwych włosów po trwałej ondulacji zawierających 90% białych włosów. Następnie kosmyki włosów spłukano, umyto standardowym szamponem, po czym wysuszono.
Zabarwienie każdego z loków z barwionych włosów przy użyciu kompozycji 3 i 4 oceniano wukładzie Munsell, przy zastosowaniu kolorymetru CM 2002 Minolta®, w celu określenia selektywności zabarwień w ten sam sposób jak w przykładach 1i 2.
Uzyskane odcienie podano w poniższej tabeli.
Przykład Kolor otrzymany na włosach naturalnych Kolor otrzymany na włosach po trwałej ondulacji Selektywność zabarwienia
DH DV DC DE
3 6,0 P 2,2/2,1 4,6 P 2,0/1,4 1,2 0,4 0,2 4.6
4 (*) 0,7 P 2,3/2,3 0,9 P 2,0/0,6 1.5 0,6 0,6 6,7
Wyniki te pokazują, że zabarwienie uzyskane przy zastosowaniu kompozycji farbującej zgodnej z wynalazkiem z przykładu 3, to znaczy zawierającej specyficzne połączenie 2-chloro-6-metylo-3-aminofenolu, 2-aminometylo-4-aminofenolu i meta-aminofenolu jest znacznie mniej selektywne niż zabarwienie uzyskane przy zastosowaniu kompozycji farbującej z przykładu 4, nie będącej częścią wynalazku, ponieważ zawiera połączenie 2-chloro-6-metylo-3-aminofenolu, 2-aminometylo-4-aminofenol i resorcinol, jakie opisano w zgłoszeniu patentowym WO 96/15766.

Claims (25)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Kompozycja do farbowania ludzkich włókien keratynowych takich jak włosy, zawierająca w środowisku odpowiednim do farbowania zasady utlenialne w połączeniu ze środkami sprzęgającymi, znamienna tym, że zawiera:
    -2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i/lub co najmniej jedną z jego soli addycyjnych z kwasem jako środek sprzęgający;
    PL 195 473 B1
    - co najmniej jedną zasadę utlenialną; i
    - co najmniej jeden dodatkowy środek sprzęgający wybrany spośród meta-aminofenoli;
    przy czym przyjmuje się, że wymieniona kompozycja nie zawiera jednocześnie 2-β-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminy i 2-metylo-5-aminofenolu.
  2. 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera zasady utlenialne wybrane spośród p-fenylenodiamin, zasad podwójnych, p-aminofenoli, o-aminofenolii heterocyklicznych zasad utlenialnych.
  3. 3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera p-fenylenodiaminy wybrane spośród związkówo podanym wzorze 1 oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym:
    - R1 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalklIową o C1-C4, poiihydroksyalkiIową o C2-C4, alkoksy (C1-C4) alkilową (C1-C4), alkilową o C1-C4, podstawioną grupą azotową, fenylową lub 4'-aminofenylową;
    - R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalklIową o C1-C4, poiihydroksyalkiIową o C2-C4, alkoksy (C1-C4) alkilową (C1-C4) lub alkilową o C1-C4, podstawioną grupą azotową;
    - R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca taki jak atom chloru, bromu, jodu lub fluoru, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkiIową o C1-C4, hydroksyalkoksy o C1-C4, acetyloaminoalkoksy o C1-C4, mesyloaminoalkoksy o C1-C4 lub karbamoiloaminoalkoksy o C1-C4,
    - R4 oznacza oznacza atom wodoru, chlorowca lub grupę alkilową o C1-C4.
  4. 4. Kompozycja według zastrz. 3, znamienna tym, że zawiera p-fenylenodiaminy o wzorze 1 wybrane spośród p-fenylenodiatniny, p-tolilenodiaminy, 2-chloro-p-fenylenodiaminy, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminy, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminy, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminy, 2,5-dimetylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dimetylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dietylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dipropylo-p-fenylenodiaminy, 4-amino-N,N-dietylo-3-metyloaniliny, N,N-bis((3-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminy, 4-amino-N.N-bis(e-hydroksyetylo)-3-metyloaniliny. 4-amino-3-chloro-N,N-bis(β-hydroksyetylo)aniliny, 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminy, 2-fluoro-p-fenylenodiaminy. 2-izopropylo-p-fenylenodiaminy. N-(e-hydroksypropylo)-p-fenylenodiaminy, 2-hydroksymetylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dimetylo-3-metylo-p-fenylenodiaminy. N.N-(etylo-e-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminy. N-(e.Y-dihydroksypropylo)-p-fenylenodiaminy. N-(4'-aminofenylo)-p-fenylenodiaminy. N-fenylo-p-fenylenodiaminy. 2-e-hydroksyetyloksy-p-fenylenodiaminy. 2-e-acetyloaminoetyloksy-p-fenylenodiaminy. N-(e-metoksyetylo)amino-p-fenylenodiaminyorazichsoli addycyjnych z kwasem.
  5. 5. Kompozycja według któregokolwiek z zastrz. 1-4. znamienna tym. że zawiera zasady podwójne wybrane spośród związków odpowiadających podanemu wzorowi 2 oraz ich soli addycyjnych z kwasem. w którym:
    - Z1 i Z2 jednakowe lub różne. oznaczają grupę hydroksylową lub -NH2. które można podstawić grupą alkilową o C1-C4 lub wiążącym ramieniem Y;
    - wiążące ramię Y oznacza łańcuch alkilenowy. zawierający 1-14 atomów węgla. prosty lub rozgałęziony. który może być przerwany lub zakończony jedną lub kilkoma grupami azotowymi i/lub jednym lub kilkoma heteroatomami. takimi jak atomy tlenu. siarki lub azotu i ewentualnie podstawiony jedną lub kilkoma grupami hydroksylowymi albo alkoksy o C1-C6;
    - R5 i R6 oznaczają atom wodoru lub chlorowca. grupę alkilową o C1-C4. monohydroksyalkilową o C1-C4. poiihydroksyalkilową o C2-C4. aminoalkilową o C1-C4 lub ramię wiążące Y;
    - R7. R8. R9. R10. R11 i R12 jednakowe lub różne. oznaczają atom wodoru. ramię wiążące Y lub grupę alkilową o C1-C4; przy czym przyjmuje się. że związki o wzorze 2 zawierają tylko jedno ramię wiążące Y na cząsteczkę.
  6. 6. Kompozycja według zastrz. 5. znamienna tym. że zawiera podwójne zasady o wzorze 2. wybrane spośród N.N'-bis((e-hydroksyetylo)-N.N'-bis(4'-aminofenylo)-1.3-diaminopropanolu. N.N'-bis-((e-hydroksyetylo)-N.N'-bis(4'-aminofenylo)etylenodiaminy. N.N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminy. N.N'-bis(e-hydroksyetylo)-N.N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminy. N.N'-bis(4-metyloaminofenylo)tetrametylenodiaminy. N.N'bis(etylo)-N.N'-bis(4'-amino-3'-metylofenylo)-etylenodiaminy. 1.8-bis-(2.5-diaminofenoksy)-3.5-dioksaoktanu oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  7. 7. Kompozycja według któregokolwiek z zastrz. 1-6. znamienna tym. że zawiera p-aminofenole wybrane spośród związków odpowiadających podanemu wzorowi 3 oraz ich sole addycyjne z kwasem. w którym:
    PL 195 473 B1
    - R13 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, alkoksy (C1-C4) alkilo (C1-C4), aminoalkilową o C1-C4 albo hydroksyalkilo (C1-C4) aminoalkilową o C1-C4,
    R14 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, aminoalkilową o C1-C4, cyjanoalkilową o C1-C4 lub alkoksy (C1-C4) alkiIową o C1-C4, przy czym przyjmuje się, że co najmniej jedna z grup R13lub R14oznacza atom wodoru.
  8. 8. Kompozycja według zastrz. 7, znamienna tym, że p-aminofenole są wybrane spośród p-aminofenolu, 4-amino-3-metylofenolu, 4-amino-3-fluorofenolu, 4-amino-3-hydroksymetylofenolu,
    4- amino-2-metylofenolu, 4-amino-2-hydroksymetylofenolu, 4-amino-2-metoksymetylofenolu, 4-amino-2-aminometylofenolu, 4-amino-2-(β-hydroksyetyloaminometylo)fenolu, 4-amino-2-fluorofenolu oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  9. 9. Kompozycja według któregokolwiek z zastrz. 1-8, znamienna tym, że zawiera o-aminofenole wybrane spośród 2-aminofenolu, 2-amino-5-metylofenolu, 2-amino-6-metylofenolu, 5-acetamido-2-aminofenolu oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  10. 10. Kompozycja według któregokolwiek z zastrz. 1-9, znamienna tym, że zawiera zasady heterocykliczne wybrane spośród pochodnych pirydyny, pochodnych pirymidyny, pochodnych pirazolu, pochodnych pirazolopirymidynowych oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  11. 11. Kompozycja według któregokolwiek z zastrz. 1-10, znamienna tym, że zawiera meta-aminofenole wybrane spośród związków o wzorze 6 i ich soli addycyjnych z kwasem, w którym:
    - R19 oznacza atom wodoru, C1-C4-alkil, C1-C4-monohydroksyalkil lub C2-C4-polihydroksyalkil,
    - R20 oznacza atom wodoru, C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksyl lub atom chlorowca wybrany spośród chloru, bromu lub fluoru,
    - R21 oznacza atom wodoru, C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksyl, C1-C4-monohydroksyalkil, C2-C4-polihydroksyalkil, C1-C4-monohydroksyalkoksyl lub C2-C4-polihydroksyalkosyl.
  12. 12. Kompozycja według zastrz. 11, znamienna tym, że zawiera meta-aminofenole o wzorze 6 wybrane spośród meta-aminofenolu, 5-amino-2-metoksyfenolu, 5-amino-2-(β-hydroksyetyloksy)fenolu,
    5- amino-2-metylofenou, 5-N-(β-hydroksyetylo)amino-2-metylofenolu, 5-N-(β-hydroksyetylo)amino-4-metoksy-2-metylofenolu, 5-amino-4-metoksy-2-metylofenolu, 5-amino-4-chloro-2-metylofenolu, 5-amino-2,4-dimetoksyfenolu, 5-(γ-hydroksypropyloamino)-2-metylofenolu i ich soli addycyjnych z kwasem.
  13. 13. Kompozycja według któregokolwiek z zastrz. 1-12, znamienna tym, że zawiera 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i/lub jego sól lub sole addycyjne z kwasem w ilości stanowiącej 0,0001-5% wagowych całkowitej wagi kompozycji farbującej.
  14. 14. Kompozyjcja według zastrz. 13, znamienna tym, że zawiera 2-chloro-6-nietylo-3-aminofenol i/lub jego sól lub sole addycyjne z kwasem w ilości stanowiącej 0,005-3% wagowych całkowitej wagi kompozycji farbującej.
  15. 15. Kompozycja według któregokolwiek z zastrz. 1-14, znamienna tym, że zawiera zasadę lub zasady utlenialne w ilości stanowiącej 0,0005-12% wagowych całkowitej wagi kompozycji farbującej.
  16. 16. Kompozycja według zastrz. 15, znamienna tym, że zawiera zasadę lub zasady utlenialne w ilości stanowiącej 0,005-6% wagowych całkowitej wagi kompozycji farbującej.
  17. 17. Kompozycja według zastrz. 15, znamienna tym, że zawiera dodatkowy środek sprzęgający lub dodatkowe środki sprzęgające w ilości stanowiącej 0,0001-5% wagowych całkowitej wagi kompozycji farbującej.
  18. 18. Kompozycja według zastrz. 17, znamienna tym, że zawiera dodatkowy środek sprzęgający lub dodatkowe środki sprzęgające w ilości stanowiącej od 0,005-3% wagowych całkowitej wagi kompozycji farbującej.
  19. 19. Kompozycja według któregokolwiek z zastrz. 1-18, znamienna tym, że zawiera sole addycyjne z kwasem, wybrane spośród chlorowodorków, bromowodorków, siarczanów, winianów, mleczanów i octanów.
  20. 20. Kompozycja według któregokolwiek z zastrz. 1-19, znamienna tym, że zawiera podłoże odpowiednie do farbowania utworzone z wody lub z mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego, wybranego spośród niższych aljkanoli o C1-C4, glicerolu,glikoli i eterów glikoli, alkoholi aromatycznychproduktów analogicznych i ich mieszanin.
  21. 21. Kompozycja według któregokolwiek zzastrz. 1-20, znamienna tym, że wykazuje pH wynoszące 3-12.
    PL 195 473 B1
  22. 22. Kompozycja według któregokolwiek zzastrz. 1-21, znamienna tym, że występuje w postaci płynów, kremów,żelilub w każdej innej postaci odpowiedniej do wykonania farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów.
  23. 23. Sposób farbowania włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, znamienny tym,że nakłada się na te włókna co najmniejjedną kompozycję farbującą, taką jak określono wktórymkolwiek z zastrz. 1-22 i że kolor wywołuje się przy pHkwaśnym, obojętnym lub alkalicznym za pomocą środka utleniającego, który jest dodany dokładnie w momencie użyciado kompozycji farbującej lub który jest obecny w kompozycjiutleniającej nakładanej jednocześnie lub oddzielnie w sposóbsekwencyjny.
  24. 24. Sposób według zastrz. 23, znamienny tym, żestosuje środek utleniający obecny w kompozycji utleniającej, wybrany spośród nadtlenku wodoru, nadtlenku mocznika, bromianów metali alkalicznych, nadsoli, takich jak nadborany i nadsiarczany, nadkwasów.
  25. 25. Przybór o kilku przedziałach lub „zestaw” do farbowania o kilku przedziałach, z których pierwszy przedziałzawiera kompozycję farbującą, jak określono w którymkolwiek z zastrz. 1-22,adrugi przedział zawiera kompozycję utleniającą.
PL98333229A 1997-09-01 1998-07-16 Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania włókien keratynowychoraz przybór o kilku przedziałach PL195473B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9710856A FR2767687B1 (fr) 1997-09-01 1997-09-01 Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol, une base d'oxydation et un coupleur additionnel, et procede de teinture
PCT/FR1998/001560 WO1999011228A1 (fr) 1997-09-01 1998-07-16 Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol, une base d'oxydation et un coupleur additionnel, et procede de teinture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL333229A1 PL333229A1 (en) 1999-11-22
PL195473B1 true PL195473B1 (pl) 2007-09-28

Family

ID=9510647

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL98333229A PL195473B1 (pl) 1997-09-01 1998-07-16 Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania włókien keratynowychoraz przybór o kilku przedziałach
PL381383A PL203098B1 (pl) 1997-09-01 1998-07-16 Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL381383A PL203098B1 (pl) 1997-09-01 1998-07-16 Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6306180B1 (pl)
EP (2) EP1410788B1 (pl)
JP (2) JP2000509409A (pl)
AT (2) ATE282399T1 (pl)
AU (1) AU8811598A (pl)
BR (1) BR9806153A (pl)
CA (1) CA2271993C (pl)
DE (2) DE69827610T3 (pl)
ES (2) ES2264090T3 (pl)
FR (1) FR2767687B1 (pl)
PL (2) PL195473B1 (pl)
RU (1) RU2161030C1 (pl)
WO (1) WO1999011228A1 (pl)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19936442A1 (de) 1999-08-03 2001-02-08 Henkel Kgaa Neue Entwickler-Kuppler-Kombinationen
DE19957282C1 (de) * 1999-11-29 2001-05-17 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol und dessen Salzen
DE19959319A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
DE19959320A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
DE10000460B4 (de) * 2000-01-07 2004-05-06 Wella Aktiengesellschaft Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren
FR2870725B1 (fr) * 2004-05-28 2007-01-19 Oreal Composition pour le traitement de fibres keratiniques comprenant un compose polycarboxylique particulier et un coupleur particulier, procede et dispositif la mettant en oeuvre
RU2541811C1 (ru) * 2013-12-12 2015-02-20 Общество с ограниченной ответственностью "ЮНИКОСМЕТИК" Состав для окрашивания волос

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (pl) 1962-03-30
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
US4035422A (en) 1968-08-14 1977-07-12 L'oreal 2,6-Dimethyl-4-substituted amino phenol couplers
LU56722A1 (pl) 1968-08-14 1970-02-16
US3907799A (en) 1971-08-16 1975-09-23 Icn Pharmaceuticals Xanthine oxidase inhibitors
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
DE3016008A1 (de) * 1980-04-25 1981-10-29 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung, sowie diese enthaltende haarfaerbemittel
DE3115643A1 (de) * 1981-04-18 1982-12-16 Henkel Kgaa "verwendung von dihydroxypyridinen als kupplerkomponente in oxidationsharrfarbstoffen und haarfaerbemittel"
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
ES2037709T3 (es) 1986-07-14 1996-07-16 Rohm & Haas Derivados heterociclicos de seis miembros de n,n'-diacilhidrazinas n'-sustituidas.
DE3627922A1 (de) * 1986-08-18 1988-03-03 Henkel Kgaa Neue tetraaminopyrimidin-derivate und deren verwendung in haarfaerbemitteln
DE3728748A1 (de) * 1987-08-28 1989-03-09 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE3913477A1 (de) * 1989-04-24 1990-10-25 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
JPH0333495A (ja) 1989-06-29 1991-02-13 Toshiba Corp 復水ポンプ制御装置
DE4022847A1 (de) † 1990-07-18 1992-01-23 Henkel Kgaa Oxidationsfarbstoff-zubereitung
DE4029324A1 (de) 1990-09-15 1992-03-19 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
FR2677649B1 (fr) † 1991-06-13 1994-09-02 Oreal Metaaminophenols soufres, leur application pour la teinture capillaire.
FR2678263B1 (fr) * 1991-06-26 1995-03-03 Oreal Meta-aminophenols, leur utilisation en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions et procede de teinture.
DE4122748A1 (de) * 1991-07-10 1993-01-14 Wella Ag Mittel zur oxidativen faerbung von haaren
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
US5534037A (en) 1992-02-14 1996-07-09 L'oreal Dye composition for keratinic fibres containing sulfured metaphenylenediamines, dyeing process and new sulfured metaphenylenediamines and preparation method thereof
FR2687399B1 (fr) * 1992-02-14 1994-05-06 Oreal Composition tinctoriale contenant des metaphenylenediamines soufrees, procede de teinture en milieu alcalin, nouvelles metaphenylenediamines soufrees.
DE4205329A1 (de) * 1992-02-21 1993-08-26 Henkel Kgaa P-phenylendiaminderivate als oxidationsfarbstoffvorprodukte
KR100276113B1 (ko) 1992-05-15 2000-12-15 죤엠.산드레 가속 초임계 유체 추출법
FR2696344B1 (fr) * 1992-10-02 1994-11-25 Oreal Utilisation en teinture des fibres kératiniques de métaphénylènediamines soufrées et nouvelles métaphénylènediamines soufrées.
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
EP0628559B1 (en) 1993-06-10 2002-04-03 Beiersdorf-Lilly GmbH Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
FR2707487B1 (fr) † 1993-07-13 1995-09-08 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et une métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
DE4344551A1 (de) * 1993-12-24 1995-06-29 Henkel Kgaa Verwendung von Allylaminophenolen in Oxidationsfärbemitteln
DE4440957A1 (de) * 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
DE4440955A1 (de) * 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2730925B1 (fr) 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19535340A1 (de) * 1995-09-22 1997-03-27 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2739026B1 (fr) 1995-09-25 1997-10-31 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate

Also Published As

Publication number Publication date
ES2234141T3 (es) 2005-06-16
CA2271993A1 (fr) 1999-03-11
FR2767687A1 (fr) 1999-03-05
FR2767687B1 (fr) 1999-10-01
RU2161030C1 (ru) 2000-12-27
DE69827610D1 (de) 2004-12-23
ATE325638T1 (de) 2006-06-15
AU8811598A (en) 1999-03-22
DE69827610T3 (de) 2012-08-23
BR9806153A (pt) 1999-10-26
US6306180B1 (en) 2001-10-23
EP0966250B2 (fr) 2012-04-04
DE69827610T2 (de) 2005-11-03
EP0966250A1 (fr) 1999-12-29
EP1410788B1 (fr) 2006-05-10
JP2000509409A (ja) 2000-07-25
CA2271993C (fr) 2010-06-22
ES2264090T3 (es) 2006-12-16
JP2007023054A (ja) 2007-02-01
DE69834514D1 (de) 2006-06-14
ES2234141T5 (es) 2012-06-20
PL333229A1 (en) 1999-11-22
EP1410788A1 (fr) 2004-04-21
EP0966250B1 (fr) 2004-11-17
PL203098B1 (pl) 2009-08-31
ATE282399T1 (de) 2004-12-15
WO1999011228A1 (fr) 1999-03-11
DE69834514T2 (de) 2006-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2185811C2 (ru) Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окислительного окрашивания кератиновых волокон
RU2168327C2 (ru) Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон человека, способ их окраски, упаковка набора для окраски кератиновых волокон
US7442215B2 (en) Process for coloring keratin fibers comprising treating the scalp with at least one sorbitan ester
US20040088800A1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres comprising a diamino pyrazole and a carbonyl compound
AU9354298A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this compostion
US6358286B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
US6572664B2 (en) Indolizine derivatives, compositions comprising at least one coupler chosen from indolizine derivatives and at least one oxidation base, and methods for using same
US7153330B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres, comprising at least one 4,5- or 3,4-diaminopyrazole or a triaminopyrazole and at least one selected mineral compound, and dyeing process
JP2007023054A (ja) ２−クロロ−６−メチル−３−アミノフェノール、酸化ベース及び付加的な修正剤を含有するケラチン繊維の酸化染色用組成物及び染色方法
KR20080049683A (ko) 2,3-디아미노-6,7-디히드로-1Ｈ,5Ｈ-피라졸로[1,2-ａ]피라졸-1-온, 커플러, 특정 계면활성제 및 산화제를 포함하는산성 ｐＨ 의 염료 조성물
US6391063B1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing process using this composition
US20050028302A1 (en) Dye composition comprising at least one oxidation base, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol and 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone
US20060130245A1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
CZ20014324A3 (cs) Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jeho pouľití pro barvení
US6530960B1 (en) Composition for oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing processes using these compositions
US6387136B1 (en) Compositions for dyeing keratin fibers, containing 3-aminopyrazoline derivatives as coupler, dyeing process and dyeing kit
JP2001055316A (ja) １−アセトキシ−２−メチルナフタレンからなる第１カップラーと二種の異なる酸化ベースと第２カップラーを含有する染色組成物及び染色方法
US20030028977A1 (en) Oxidation dyeing composition for keratinous fibres and dyeing method using same
JP2001151650A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法
KR100860737B1 (ko) 특정 소르비탄 에스테르로 두피를 트리트먼트하는 단계를포함하는 케라틴 섬유의 착색 방법