DE4038458C2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE4038458C2 DE4038458C2 DE4038458A DE4038458A DE4038458C2 DE 4038458 C2 DE4038458 C2 DE 4038458C2 DE 4038458 A DE4038458 A DE 4038458A DE 4038458 A DE4038458 A DE 4038458A DE 4038458 C2 DE4038458 C2 DE 4038458C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- stage
- aromatic
- extraction
- supercritical
- aromatics
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft flüssige Kohlenwasserstoffgemische,
im folgenden als KW-Mischungen abgekürzt, mit einem hohen
Anteil an ein- und zweikernigen Aromaten.
Bei der fraktionierten Destillation von Rohöl verbleibt nach
dem Destillieren der Heizölfraktionen ein Rückstand, der
neben Bitumen und Wachs sogenannte Schweröle enthält, die
einen Siedebereich von über 350°C aufweisen. Diese Schwer
öle werden in der Regel in einer Solvent-Raffination weiter
verarbeitet, wobei als Lösungsmittel überwiegend Furfurol
oder flüssiges Schwefeldioxid eingesetzt werden. Bei der
Solvent-Raffination erhält man ein Solvent-Raffinat, das
in der Regel zu Spindel- oder Schmierölen weiterverarbeitet
wird sowie einen Extrakt, der in dem jeweils verwendeten
Lösungsmittel gelöst ist. Durch geeignete Änderung von
Druck und Temperatur kann man den Extrakt vom Lösungsmittel
trennen; diese Extrakte werden in der Fachsprache als
Aromatenextrakte bezeichnet.
Gemische mit einem hohen Anteil an Aromaten lassen sich
aber nicht nur bei der direkten Aufbereitung des Rohöles
gewinnen, sondern fallen auch als Nebenprodukte bei der
katalytischen Reformierung von straightrun-Benzinfraktionen
mit anschließender Aromatenextraktion aus dem Reformat an
sowie bei der Herstellung von Pyrolysebenzin und Ölver
gasungsbenzin, die bei der Erzeugung von Ethylen oder
Synthesegas oder Stadtgas aus Erdölfraktionen in erheblichen
Mengen als Nebenprodukte vorliegen. Auch aus dem Crackteer,
also einem Rückstand von katalytischem und thermischen Cracken,
können aromatenreiche Extrakte gewonnen werden.
Diese Aromatenextrakte enthalten bis über 40% aromatische
Bestandteile, bei denen zwar Verbindungen mit ein oder zwei
aromatischen Ringen überwiegen, bei denen aber auch viel
kernige Verbindungen, und zwar insbesondere solche mit
vier bis sieben oder mehr Ringen vorkommen. Die Aromaten
extrakte werden beispielsweise in der Druckfarbenindustrie
als Bestandteil für Druckfarben und als Weichmacher bei der
Gummi- und Kautschukverarbeitung verwendet. Für diese
Anwendungszwecke ist der hohe Aromatengehalt ausschlag
gebend; bei einem geringen Aromaten- und einem zu hohen
Paraffingehalt solcher Zusätze verschlechtert sich die
Verträglichkeit bei der Druckfarbenherstellung mit den
verwendeten Harzen und Rußen und in der Kautschukindustrie
führt ein verringerten Aromatengehalt zur Gefahr des Aus
schwitzens des Weichmacheröles aus der Gummi- und Kautschuk
mischung während der Vulkanisation.
Ein relativ hoher Aromatengehalt wird daher von der
Industrie für diese Extrakte gefordert, da sonst ihre
technische Anwendbarkeit beschränkt ist. Auf der anderen
Seite haben aber in jüngerer Zeit durchgeführte Unter
suchungen ergeben, daß die Aromatenextrakte auch einen
überraschend hohen Anteil an polycyklischen Verbindungen
enthalten können; im Schnitt kann etwa mit 3% Polycyklen
gerechnet werden. Der Gehalt kann aber auch, je nach Herkunft
des Ursprungsmaterials auf 40 bis 50% ansteigen.
Unter polycyklischen Aromaten (englisch polycyclic aromatic
hydrocarbons, abgekürzt PAH) versteht man aromatische Kohlen
wasserstoffe mit mehreren kondensierten Ringsystemen; im
nachfolgenden werden unter PAH Polyzyklen mit mindestens
vier Ringsystemen und insbesondere solche mit vier bis sieben
Ringsystemen verstanden. PAHs haben sich zu einem großen Teil
als Cancerogene oder zumindest Cocancerogene herausgestellt.
Als klassische cancerogene Substanzen gelten beispielsweise
Benzo(a)pyren, Benzofluoranthene (b, j, k) und Benzo(a)
anthrazen. Die cancerogenen Eigenschaften dieser Verbindungen
scheinen an die Anwesenheit sogenannter Bay-Regionen
geknüpft zu sein, ausführlichere Untersuchungen liegen
von Lowe et al in Accounts Chem. Res. 17 (1984), 332
ff., vor. Es ist aber auch bekannt, daß PAHs nicht nur
Cancerogene sind, sondern daß sie auch mutagene Effekte
auslösen können und außerdem teilweise phototoxisch
sind. Die Verwendung von Aromatenextrakten ist daher
zunehmend kritisiert worden; seit dem 01.11.1990 sind
diese Substanzen in der BRD kennzeichnungspflichtig.
Es ist bereits versucht worden, die Aromatenextrakte
durch andere Kohlenwasserstoffe zu ersetzen, aber wie
bereits ausgeführt, haben sich Ersatzöle mit einem geringe
ren Aromatengehalt nicht bewährt. Erfolgreiche Substitute
sind bislang nur die in der DE-PS 39 38 620 beschriebenen
Kohlenwasserstoffmischungen aus bestimmten Mineralölschnit
ten und Inden-Cumaronharzen, die als im wesentlichen
PAH-frei angesehen werden könnten. Allerdings sind derartige
Produkte aufgrund ihrer Herstellung teurer als die bisher
verwendeten Sumpfdestillate und Extrakte, die außerordent
lich preisgünstig waren. Bei den in der Gummi- bzw.
Kautschukindustrie und in der Druckfarbenindustrie benötigten
großen Mengen an Extrakten bildet bereits ein geringer
Preisunterschied einen wichtigen Faktor; andererseits
führt die Kennzeichnungspflicht für PAH-haltige Aromatenextrakte
zu einer deutlichen Verunsicherung bei den Verarbeitern
und Abnehmern.
Es besteht daher noch ein Bedarf an flüssigen Kohlenwasser
stoffgemischen überwiegend naphthenisch-aromatischen
Charakters, die einen hohen Aromatengehalt an ein- oder
zweikernigen Aromaten und einen äußerst niedrigen PAH-
Gehalt aufweisen.
Erfindungsgemäß werden nunmehr aus Aromatenextrakten
gewonnene naphthenisch-aromatische Kohlenwasserstoffge
mische vorgeschlagen, die einen Gehalt an ein- oder
zweikernigen Aromaten in Mengen von 20 bis 40 Gew.-%
und einen Gehalt an polycyklischen Aromaten von unter
0,03 Gew.-% aufweisen.
Die erfindungsgemäß beanspruchten KW-Mischungen können
durch Extraktion der üblicherweise verwendeten Aromaten
extrakte mittels überkritischer Gase hergestellt werden.
Die Stofftrennung unter Verwendung von Gasen als Lösungs
mittel wird in steigendem Maße angewendet, da die Dichte
von Gasen in der Nähe der kritischen Temperatur bei
annähernd kritischem Druck Werte annimmt, die mit denen
von Flüssigkeiten vergleichbar sind. Gase im überkritischen
Zustand und Flüssigkeiten in dem unterkritischen Bereich
nahe der kritischen Temperatur haben daher wesentliche
Eigenschaften eines Lösungsmittels und können zur Stoff
trennung verwendet werden. Einzelheiten über Extraktions
verfahren mit überkritischen Gasen können beispielsweise
der Veröffentlichung von Penninger et al in "Supercritical
fluid technology", Elsevier, Amsterdam, 1985, entnommen
werden. Die Verwendung von überkritischen Gasen, insbeson
dere überkritischem CO2 ist auch bereits in der Erdölchemie
eingeführt; so ist beispielsweise von G. Brunner die
Gasextraktion von ölschiefer in "Preprint Symp. High
Pressure Chemical Engineering", Erlangen, 1984, 311
bis 316, beschrieben worden oder die Verwendung von
überkritischem CO2 von Ikematsu et al in EP 00 86 576
zum Entasphaltieren von Kohlenwassterstoffen oder von
Siegfried et al in EP 02 41 636 die Verwendung von super
kritischem CO2 zur Abtrennung von Phenolen und Basen
aus Steinkohlenteerölen. Die Auftrennung von Inhaltsstof
fen aus Kohle- und Erdölpechen nach vorangegangener
Reinigung durch überkritische Extraktion mit CO2 wird
von D. Cagniant et al in Erdöl, Erdgas, Kohle 106,
Heft 9, 1990, Seite 350 bis 355 beschrieben.
Trotz der Kenntnis, daß man prinzipiell superkritische
Gase zur Extraktion von Ölfraktionen einsetzen kann,
war es überraschend, daß sich die an und für sich chemisch
nahe verwandten und auch in ihren physikalischen Daten
zum Teil überschneidenden cyklischen Aromaten auf diese
Weise hervorragend trennen lassen. Aromatenextrakte
verschiedener Herkunft werden mittels überkritischer
Gase in zwei Phasen getrennt, wobei sich eine PAH-reiche
Phase bildet, deren Lösungsvermögen in den verwendeten
überkritischen Gasen relativ gering ist. Die andere
Phase umfaßt im wesentlichen Paraffine, Naphthene und
Aromaten mit ein oder zwei Ringen, für die das verwendete
überkritische Gas ein gutes selektives Lösungsmittel
ist. In dieser ersten Stufe kann reines CO2 als überkri
tisches Gas oder eine Mischung von CO2 und Propan im
Mischungsverhältnis von 20 bis 100 Gew.-% CO2 und 0
bis 80 Gew.-% Propan eingesetzt werden. Der Druck beträgt
100 bis 400 bar bei einer Temperatur von 50 bis 150°C.
Es hat sich herausgestellt, daß an die erste Stufe der
Trennung vorzugsweise noch eine zweite Stufe angeschlos
sen wird, um eine weitere Trennung der PAH-haltigen
Phase vorzunehmen. Bei dieser zweiten Phase besteht
das überkritische Gas aus 50 bis 100 Gew.-% Kohlendioxid,
0 bis 50 Gew.-% Propan und 1 bis 15 Gew.-% Ethanol,
da sich durch Zugabe von Schleppmitteln wie Ethanol
die Verteilungsfaktoren von Stoffen zwischen den Phasen
beeinflussen lassen, wie bereits Brunner in "Fluid phase
equilibrium" (1983), S. 289 bis 398, gezeigt hat. Die
Extraktion wird im Gegensatz zur ersten Stufe bei einer
Temperatur von 30 bis 130°C bei einem Druck von 250
bis 350 bar durchgeführt. Nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren lassen sich Aromatenextrakte verschiedener
Provenienz so verarbeiten, so daß im Ergebnis der PAH-
Gehalt unter 0,005% im Endprodukt liegt. Druck, Tempera
tur und die Zusammensetzung des verwendeten überkritischen
Gases variieren in Abhängigkeit von dem eingesetzten
Ausgangsmaterial, wobei bei einem Gehalt an höher sieden
den Aromaten der Anteil am Propan der Gasmischung erhöht
wird, da die kritische Temperatur von CO2-Propanmischungen
mit steigendem Propananteil gradlinig bis zur kritischen
Temperatur des Propans selbst ansteigt. Außerdem ist
bekannt, daß auch komprimierte Gase Stoffgemische nach
den Molmassen oder der Flüchtigkeit der Substanzen auftren
nen oder daß polare Stoffe mit steigender Polarität
schlechter gelöst werden, so daß sich der für die jeweili
ge Extraktion notwendige Druck je nach Zusammensetzung
des Ausgangsmaterials variieren läßt.
Die Erfindung wird im folgenden anhand des Fließschemas
in Abb. 1 näher erläutert. Der Aromatenextrakt,
also das Edukt E wird mit einer ersten Trennstufe zugeführt,
wobei es vor der Zuführung bereits mit der in der zweiten
Stufe an PAH-Verbindungen reduzierten Fraktion P2 vermischt
werden kann. Der ersten Trennstufe wird die überkritische
Gasmischung GM1 zugeführt; bei folgender Phasentrennung
kann als "Sumpf" der ersten Stufe das Produkt 1 als
PAH-angereicherte Fraktion abgezogen und am Kopf das
erwünschte Endprodukt als PAH-freie Fraktion P abgenommen
werden. Das Produkt P1 wird zusammen mit der überkritischen
Gasmischung GM2 in eine zweite Trennstufe überführt,
aus der sich nach Phasentrennung ein an PAH-reduziertes
Produkt als Fraktion P2 nehmen läßt, die zur Stufe 1
zurückgeführt und mit dem Edukt vermischt wird. Die
an PAH-angereicherte Fraktion P3 wird in der zweiten
Stufe entnommen und besteht zu über 90% aus PAH.
Das gewünschte Endprodukt P ist eine Fraktion, die einen
hohen Gehalt an ein- oder zweikernigen Aromaten, meist
20 bis über 40%, und einen äußerst niedrigen PAH-Gehalt
von etwa unter 0,03% aufweist, bestimmt nach dem Verfahren
von Prof. Grimmer, veröffentlicht in "Fresenius, Analytische
Chemie", 1983, Band 3114, S. 29 bis 36. Demgegenüber
besteht die Fraktion P3 fast ausschließlich aus polycyk
lischen Aromaten, die als hochgradig cancerogen anzusehen
sind. Es muß daher vermieden werden, daß dieses Produkt
in die Umwelt gelangt. Aus diesen Gründen wird diese
Fraktion durch Behandlung mit überkritischem Wasser
entsorgt, mit dem die polycyklischen Kohlenwasserstoffe
bei erhöhter Temperatur in Kohlendioxid und Wasser ge
spalten werden.
Claims (7)
1. Aus Aromatenextrakten gewonnene überwiegend naphthenisch-
aromatische Kohlenwasserstoffgemische mit einem Gehalt an ein-
oder zweikernigen Aromaten in Mengen von 20 bis 40 Gew.-% und
mit einem Gehalt an polycyklischen Aromaten von unter 0,03
Gew.-%.
2. Verfahren zur Herstellung der Kohlenwasserstoffgemische
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Aromatenextrakte
einer Extraktion mit überkritischen Gasen unterzogen werden.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
die Extraktion zweistufig durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
die Extraktion in der ersten Stufe mit CO2, gegebenenfalls
unter Zusatz von Propan und in der zweiten Stufe mit CO2, ge
gebenenfalls unter Zusatz von Propan und/oder Ethanol durch
geführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 3 und 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die Extraktion in der ersten Stufe bei einem Druck zwischen
100 bis 400 bar und einer Temperatur von 50 bis 150°C durch
geführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß die Extraktion in der zweiten Stufe bei 250 bis 350 bar
und einer Temperatur von 30 bis 130°C durchgeführt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
daß die die polycyklischen Aromaten enthaltende Fraktion der
zweiten Stufe einer weiteren Behandlung mit überkritischem
Wasser unterzogen wird.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4038458A DE4038458A1 (de) | 1990-12-03 | 1990-12-03 | Fluessige kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen aromatenanteilen |
DE59104605T DE59104605D1 (de) | 1990-12-03 | 1991-11-29 | Flüssige Kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen Aromatenanteilen. |
EP91120570A EP0489371B1 (de) | 1990-12-03 | 1991-11-29 | Flüssige Kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen Aromatenanteilen |
AT91120570T ATE118524T1 (de) | 1990-12-03 | 1991-11-29 | Flüssige kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen aromatenanteilen. |
DK91120570.6T DK0489371T3 (da) | 1990-12-03 | 1991-11-29 | Flydende carbonhydridblandinger med store en- og tokernede aromatandele |
ES91120570T ES2069180T3 (es) | 1990-12-03 | 1991-11-29 | Mezclas liquidas de hidrocarburos con elevadas fracciones aromaticas mono y biciclicas. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4038458A DE4038458A1 (de) | 1990-12-03 | 1990-12-03 | Fluessige kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen aromatenanteilen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4038458A1 DE4038458A1 (de) | 1992-06-04 |
DE4038458C2 true DE4038458C2 (de) | 1993-08-26 |
Family
ID=6419444
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4038458A Granted DE4038458A1 (de) | 1990-12-03 | 1990-12-03 | Fluessige kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen aromatenanteilen |
DE59104605T Expired - Fee Related DE59104605D1 (de) | 1990-12-03 | 1991-11-29 | Flüssige Kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen Aromatenanteilen. |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE59104605T Expired - Fee Related DE59104605D1 (de) | 1990-12-03 | 1991-11-29 | Flüssige Kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen Aromatenanteilen. |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0489371B1 (de) |
AT (1) | ATE118524T1 (de) |
DE (2) | DE4038458A1 (de) |
DK (1) | DK0489371T3 (de) |
ES (1) | ES2069180T3 (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MY127589A (en) | 1998-01-22 | 2006-12-29 | Japan Energy Corp | Rubber process oil and production process thereof |
JP4037515B2 (ja) * | 1998-04-17 | 2008-01-23 | 出光興産株式会社 | プロセスオイル及びその製造方法 |
BR112012029244B1 (pt) * | 2010-05-17 | 2020-03-10 | Pt Pura Barutama | Processo para produzir tdae-1 ou tdae-2, produto tdae-1, e produto tdae-2 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3350470A (en) * | 1961-12-01 | 1967-10-31 | Union Oil Co | Solvent extraction |
US3927136A (en) * | 1974-07-05 | 1975-12-16 | Texaco Inc | Treatment of hydrocarbons |
CA1207699A (en) * | 1982-01-25 | 1986-07-15 | Isao Honzyo | Process for the solvent deasphalting of asphaltene- containing hydrocarbons |
DE3610369A1 (de) * | 1986-03-27 | 1987-10-01 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur abtrennung von phenolen und basen aus steinkohlenteeroelen durch extraktion |
DE3813636A1 (de) * | 1988-04-22 | 1989-11-02 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur abtrennung von indol, chinolinbasen und hoeheren phenolderivaten aus steinkohlenteeroel durch extraktion mit ueberkritischen gasen |
DE3930422A1 (de) * | 1989-09-12 | 1991-03-21 | Bp Oiltech Gmbh | Verfahren zur herstellung von prozessoelen mit niedrigem gehalt an polycyclischen aromaten |
DE3938620C1 (de) * | 1989-11-21 | 1991-04-18 | Klaus Dahleke Kg, 2000 Hamburg, De |
-
1990
- 1990-12-03 DE DE4038458A patent/DE4038458A1/de active Granted
-
1991
- 1991-11-29 AT AT91120570T patent/ATE118524T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-11-29 DE DE59104605T patent/DE59104605D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-29 ES ES91120570T patent/ES2069180T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-29 DK DK91120570.6T patent/DK0489371T3/da active
- 1991-11-29 EP EP91120570A patent/EP0489371B1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE4038458A1 (de) | 1992-06-04 |
EP0489371A1 (de) | 1992-06-10 |
ES2069180T3 (es) | 1995-05-01 |
ATE118524T1 (de) | 1995-03-15 |
DK0489371T3 (da) | 1995-07-10 |
EP0489371B1 (de) | 1995-02-15 |
DE59104605D1 (de) | 1995-03-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2953190C2 (de) | ||
DE69004082T2 (de) | Lösungsmittel-extraktionsverfahren. | |
DE69030970T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Produktölen mit niedrigem Polycycloaromatengehalt | |
EP0232481B1 (de) | Verfahren zum Fraktionieren von Steinkohlenteerpech und Verwendung der dabei erhältlichen Fraktionen | |
DE69100426T2 (de) | Azeotrope Destillationsverfahren zur Rückgewinnung von Diamondoid-Verbindungen aus Kohlenwasserstoffströmen. | |
DE4038458C2 (de) | ||
DE1545413C3 (de) | Verfahren zur Flüssig-Flüssig-Extraktion aromatischer Kohlenwasserstoffe | |
EP0009236A1 (de) | Verfahren zum Spalten von Kohlenwasserstoffen | |
DE2840986A1 (de) | Verfahren zur aufarbeitung der bei der spaltung von kohlenwasserstoffen entstehenden ueber 200 grad siedenden kohlenwasserstoff-fraktion | |
DE2853366C2 (de) | ||
DE3726449A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines zur verwendung als blendingkomponente fuer vergaserkraftstoffe geeigneten aromatenkonzentrates | |
DE3539432C2 (de) | ||
DE3235127C2 (de) | ||
DD249916B1 (de) | Verfahren zur erzeugung heller produkte und konventionell verwertbaren heizoeles aus schweren metall- und schwefelreichen erdoelrueckstaenden | |
WO2003089547A1 (de) | Verfahren zur entschwefelung von produkten der rohölfraktionierung | |
DE1593455A1 (de) | Verfahren zum Auftrennen von Mischungen aus organischen Verbindungen unter Verwendung eines selektiven,Furfural enthaltenen Loesungsmittels | |
US3017346A (en) | Solvent extraction process using dimethyl hydrogen phosphite | |
DE1936034B2 (de) | Verfahren zur gleichzeitigen Doppelextraktion von zwei getrennten Kohlenwasserstoffbeschickungen im Gegenstrom | |
DE3331756A1 (de) | Verfahren zum umwandeln einer kohlenwasserstoffcharge hoher viskositaet in eine weniger viskose kohlenwasserstoffraktion | |
AT226688B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Naphthalinkohlenwasserstoffen | |
EP0024299B1 (de) | Verfahren zur Aromatengewinnung aus Pyrolysebenzin | |
DE891719C (de) | Verfahren zum Zerlegen von OElrueckstaenden | |
DD232306A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines vergaser-kraftstoffes aus kohleleichtoel | |
DE1926085A1 (de) | Verfahren zur Trennung von Pyrolysegasen | |
DE2638080C2 (de) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |