DE4038458A1 - Fluessige kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen aromatenanteilen - Google Patents
Fluessige kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen aromatenanteilenInfo
- Publication number
- DE4038458A1 DE4038458A1 DE4038458A DE4038458A DE4038458A1 DE 4038458 A1 DE4038458 A1 DE 4038458A1 DE 4038458 A DE4038458 A DE 4038458A DE 4038458 A DE4038458 A DE 4038458A DE 4038458 A1 DE4038458 A1 DE 4038458A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- stage
- extraction
- pah
- hydrocarbon mixtures
- supercritical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft flüssige Kohlenwasserstoffgemische,
im folgenden als KW-Mischungen abgekürzt, mit einem hohen
Anteil an ein- und zweikernigen Aromaten.
Bei der fraktionierten Destillation von Rohöl verbleibt nach
dem Destillieren der Heizölfraktionen ein Rückstand, der
neben Bitumen und Wachs sogenannte Schweröle enthält, die
einen Siedebereich von über 350°C aufweisen. Diese Schwer
öle werden in der Regel in einer Solvent-Raffination weiter
verarbeitet, wobei als Lösungsmittel überwiegend Furfurol
oder flüssiges Schwefeldioxid eingesetzt werden. Bei der
Solvent-Raffination erhält man ein Solvent-Raffinat, das
in der Regel zu Spindel- oder Schmierölen weiterverarbeitet
wird sowie einen Extrakt, der in dem jeweils verwendeten
Lösungsmittel gelöst ist. Durch geeignete Änderung von
Druck und Temperatur kann man den Extrakt vom Lösungsmittel
trennen; diese Extrakte werden in der Fachsprache als
Aromatenextrakte bezeichnet.
Gemische mit einem hohen Anteil an Aromaten lassen sich
aber nicht nur bei der direkten Aufbereitung des Rohöles
gewinnen, sondern fallen auch als Nebenprodukte bei der
katalytischen Reformierung von straightrun-Benzinfraktionen
mit anschließender Aromatenextraktion aus dem Reformat an
sowie bei der Herstellung von Pyrolysebenzin und Ölver
gasungsbenzin, die bei der Erzeugung von Ethylen oder
Synthesegas oder Stadtgas aus Erdölfraktionen in erheblichen
Mengen als Nebenprodukte vorliegen. Auch aus dem Crackteer,
also einem Rückstand von katalytischem und thermischen Cracken,
können aromatenreiche Extrakte gewonnen werden.
Diese Aromatenextrakte enthalten bis über 40% aromatische
Bestandteile, bei denen zwar Verbindungen mit ein oder zwei
aromatischen Ringen überwiegen, bei denen aber auch viel
kernige Verbindungen, und zwar insbesondere solche mit
vier bis sieben oder mehr Ringen vorkommen. Die Aromaten
extrakte werden beispielsweise in der Druckfarbenindustrie
als Bestandteil für Druckfarben und als Weichmacher bei der
Gummi- und Kautschukverarbeitung verwendet. Für diese
Anwendungszwecke ist der hohe Aromatengehalt ausschlag
gebend; bei einem geringen Aromaten- und einem zu hohen
Paraffingehalt solcher Zusätze verschlechtert sich die
Verträglichkeit bei der Druckfarbenherstellung mit den
verwendeten Harzen und Rußen und in der Kautschukindustrie
führt ein verringerten Aromatengehalt zur Gefahr des Aus
schwitzens des Weichmacheröles aus der Gummi- und Kautschuk
mischung während der Vulkanisation.
Ein relativ hoher Aromatengehalt wird daher von der
Industrie für diese Extrakte gefordert, da sonst ihre
technische Anwendbarkeit beschränkt ist. Auf der anderen
Seite haben aber in jüngerer Zeit durchgeführte Unter
suchungen ergeben, daß die Aromatenextrakte auch einen
überraschend hohen Anteil an polycyklischen Verbindungen
enthalten können; im Schnitt kann etwa mit 3% Polycyklen
gerechnet werden. Der Gehalt kann aber auch, je nach Herkunft
des Ursprungsmaterials auf 40 bis 50% ansteigen.
Unter polycyklischen Aromaten (englisch polycyclic aromatic
hydrocarbons, abgekürzt PAH) versteht man aromatische Kohlen
wasserstoffe mit mehreren kondensierten Ringsystemen; im
nachfolgenden werden unter PAH Polyzyklen mit mindestens
vier Ringsystemen und insbesondere solche mit vier bis sieben
Ringsystemen verstanden. PAHs haben sich zu einem großen Teil
als Cancerogene oder zumindest Cocancerogene herausgestellt.
Als klassische cancerogene Substanzen gelten beispielsweise
Benzo(a)pyren, Benzofluoranthene (b, j, k) und Benzo(a)-
anthrazen. Die cancerogenen Eigenschaften dieser Ver
bindungen scheinen an die Anwesenheit sogenannter Bay-Regionen
geknüpft zu sein, ausführlichere Untersuchungen liegen von
Lowe et al in "Accounts Chem. Res. 17 (1984)", 362 ff., vor.
Es ist aber auch bekannt, daß PAHs nicht nur Cancerogene sind,
sondern daß sie auch mutagene Effekte auslösen können und
außerdem teilweise phototoxisch sind. Die Verwendung von
Aromatenextrakten ist daher zunehmend kritisiert worden;
seit dem 1. November 1990 sind diese Substanzen in der BRD
kennzeichnungspflichtig.
Es ist bereits versucht worden, die Aromatenextrakte durch
andere Kohlenwasserstoffe zu ersetzen, aber wie bereits
ausgeführt, haben sich Ersatzöle mit einem geringeren
Aromatengehalt nicht bewährt. Erfolgreiche Substitute sind
bislang nur die in der Patentanmeldung P 39 38 620 beschrie
benen Kohlenwasserstoffmischungen aus bestimmten Mineralöl
schnitten und Inden-Cumaronharzen, die als im wesentlichen
PAH-frei angesehen werden könnten. Allerdings sind derartige
Produkte aufgrund ihrer Herstellung teurer als die bisher
verwendeten Sumpfdestillate und Extrakte, die außerordentlich
preisgünstig waren. Bei den in der Gummi- bzw. Kautschuk
industrie und in der Druckfarbenindustrie benötigten
großen Mengen an Extrakten bildet bereits ein geringer
Preisunterschied einen wichtigen Faktor; andererseits führt
die Kennzeichnungspflicht für PAH-haltige Aromatenextrakte
zu einer deutlichen Verunsicherung bei den Verarbeitern
und Abnehmern.
Es besteht daher noch ein Bedarf nach flüssigen Kohlenwasser
stoffgemischen überwiegend naphthenisch-aromatischen
Charakters, die einen hohen Aromatengehalt an ein- oder
zweikernigen Aromaten und einen äußerst niedrigen PAH-Gehalt
aufweisen.
Erfindungsgemäß werden nun flüssige, überwiegend naphthenisch-
aromatische Kohlenwasserstoffgemische vorgeschlagen, die
durch einen hohen Gehalt an ein- und zweikernigen Aromaten
und einen PAH-Gehalt unter 0,03% gekennzeichnet sind.
Die erfindungsgemäß beanspruchten KW-Mischungen können durch
Extraktion der üblicherweise verwendeten Aromatenextrakte
mittels überkritischer Gase hergestellt werden. Die Stoff
trennung unter Verwendung von Gasen als Lösungsmittel wird
in steigendem Maße angewendet, da die Dichte von Gasen in
der Nähe der kritischen Temperatur bei annähernd kritischem
Druck Werte annimmt, die mit denen von Flüssigkeiten vergleich
bar sind. Gase im überkritischen Zustand und Flüssigkeiten
in dem unterkritischen Bereich nahe der kritischen Temperatur
haben daher wesentliche Eigenschaften eines Lösungsmittels
und können zur Stofftrennung verwendet werden. Einzelheiten
über Extraktionsverfahren mit überkritischen Gasen können
beispielsweise der Veröffentlichung von Penninger et al in
"Supercritical fluid technology", Elsevier, Amsterdam, 1985,
entnommen werden. Die Verwendung von überkritischen Gasen,
insbesondere überkritischem CO2 ist auch bereits in der
Erdölchemie eingeführt; so ist beispielsweise von G. Brunner
die Gasextraktion von Ölschiefer in "Preprint Symp. High
Pressure Chemical Engineering", Erlangen, 1984, 311 bis 316,
beschrieben worden oder die Verwendung von überkritischem
CO2 von Ikematsu et al in EPS 00 86 576 zum Entasphaltieren
von Kohlenwasserstoffen oder von Siegfried et al in EPS
02 41 636 die Verwendung von superkritischem CO2 zur Abtrennung
von Phenolen und Basen aus Steinkohlenteerölen.
Trotz der Kenntnis, daß man prinzipiell superkritische Gase
zur Extraktion von Ölfraktionen einsetzen kann, war es
überraschend, daß sich die an und für sich chemisch nahe
verwandten und auch in ihren physikalischen Daten zum Teil
überschneidenden cyklischen Aromaten auf diese Weise hervor
ragend trennen lassen. Aromatenextrakte verschiedener Herkunft
werden mittels überkritischer Gase in zwei Phasen getrennt,
wobei sich eine PAH-reiche Phase bildet, deren Lösungs
vermögen in den verwendeten überkritischen Gasen relativ
gering ist. Die andere Phase umfaßt im wesentlichen
Paraffine, Naphthene und Aromaten mit ein oder zwei Ringen,
für die das verwendete überkritische Gas ein gutes selektives
Lösungsmittel ist. In dieser ersten Stufe kann reines CO2 als
überkritisches Gas oder eine Mischung von CO2 und Propan im
Mischungsverhältnis von 20 bis 100 Gewichtsprozent CO2 und
0 bis 80 Gewichtsprozent Propan eingesetzt werden. Der Druck
beträgt etwa 100 bis 400 bar bei einer Temperatur von
50 bis 150°C. Es hat sich herausgestellt, daß an die erste
Stufe der Trennung vorzugsweise noch eine zweite Stufe an
geschlossen wird, um eine weitere Trennung der PAH-haltigen
Phase vorzunehmen. Bei dieser zweiten Phase besteht das
überkritische Gas aus 50 bis 100 Gewichtsprozent Kohlen
dioxid, 0 bis 50 Gewichtsprozent Propan und 1 bis 15 Ge
wichtsprozent Ethanol, da sich durch Zugabe von Schlepp
mitteln wie Ethanol die Verteilungsfaktoren von Stoffen
zwischen den Phasen beeinflussen lassen, wie bereits Brunner
in "Fluid phase equilibrium" (1983), S. 289 bis 398, gezeigt
hat. Die Extraktion wird im Gegensatz zur ersten Stufe bei
einer Temperatur von etwa 30 bis 130°C bei einem Druck von
250 bis 350 bar durchgeführt. Nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren lassen sich Aromatenextrakte verschiedener Pro
venienz verarbeiten, so daß im Ergebnis der PAH-Gehalt unter
0,005% im Endprodukt liegt. Druck, Temperatur und die
Zusammensetzung des verwendeten überkritischen Gases
variieren in Abhängigkeit von dem eingesetzten Ausgangs
material, wobei bei einem Gehalt an höher siedenden Aromaten
der Anteil am Propan der Gasmischung erhöht wird, da die
kritische Temperatur von CO2 Propanmischungen mit steigendem
Propananteil gradlinig bis zur kritischen Temperatur des
Propans selbst ansteigt. Außerdem ist bekannt, daß auch
komprimierte Gase Stoffgemische nach den Molmassen oder
der Flüchtigkeit der Substanzen auftrennen oder daß
polare Stoffe mit steigender Polarität schlechter gelöst
werden, so daß sich der für die jeweilige Extraktion
notwendige Druck je nach Zusammensetzung des Ausgangs
materials variieren läßt.
Die Erfindung wird im folgenden anhand des Fließschema in
Abb. 1 näher erläutert. Der Aromatenextrakt, also das
Edukt E wird mit einer ersten Trennstufe zugeführt, wobei
es vor der Zuführung bereits mit der in der zweiten Stufe
an PAH-Verbindungen reduzierten Fraktion P2 vermischt
werden kann. Der ersten Trennstufe wird die überkritische
Gasmischung GM1 zugeführt; bei folgender Phasentrennung
kann als "Sumpf" der ersten Stufe das Produkt 1 als PAH-Verbindung
angereicherte Fraktion abgezogen und am Kopf das erwünschte
Endprodukt als PAH-freie Fraktion P abgenommen werden. Das
Produkt P1 wird zusammen mit der überkritischen Gasmischung
GM2 in eine zweite Trennstufe überführt, aus der sich nach
Phasentrennung ein an PAH-reduziertes Produkt als Fraktion
P2 nehmen läßt, die zur Stufe 1 zurückgeführt und mit dem
Edukt vermischt wird. Die an PAH-angereicherte Fraktion
P3 wird in der zweiten Stufe entnommen und besteht zu über
90% nur aus PAH.
Das gewünschte Endprodukt P ist eine Fraktion, die einen
hohen Gehalt an ein- oder zweikernigen Aromaten, meist
20 bis über 40%, und einen äußerst niedrigen PAH-Gehalt
von etwa unter 0,03% aufweist, bestimmt nach dem Verfahren
von Prof. Grümmer, veröffentlicht in "Fresenius, Analytische
Chemie", 1983, Band 314, S. 29 bis 36. Demgegenüber besteht
die Fraktion P3 fast ausschließlich aus polycyklischen
Aromaten, die als hochgradig cancerogen anzusehen sind.
Es muß daher vermieden werden, daß dieses Produkt in die
Umwelt gelangt. Aus diesen Gründen wird diese Fraktion
durch Behandlung mit überkritischem Wasser entsorgt, mit
dem die polycyklischen Kohlenwasserstoffe bei erhöhter
Temperatur in Kohlendioxid und Wasser gespalten werden.
Claims (7)
1. Überwiegend naphthenisch-aromatische Kohlenwasserstoff
gemische, gekennzeichnet durch einen Gehalt an im
wesentlichen ein- oder zweikernigen Aromaten in Mengen
von etwa 20 bis 40 Gewichtsprozent und einem PAH-Gehalt
von unter 0,03 Gewichtsprozent.
2. Verfahren zur Herstellung der Kohlenwasserstoffgemische
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Aromaten
extrakte einer Extraktion mit überkritischen Gasen unter
zogen werden.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die
Extraktion zweistufig durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet,
daß die Extraktion der ersten Stufe mit CO2 gegebenenfalls
unter Zusatz von Propan und in der zweiten Stufe mit CO2
gegebenenfalls unter Zusatz von Propan und/oder Ethanol
erfolgt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die Extraktion der ersten Stufe bei einem Druck
zwischen etwa 100 bis 400 bar und einer Temperatur von
50 bis 150°C erfolgt.
6. Verfahren nach Anspruch 2 bis 5, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Extraktion in der zweiten Stufe bei
250 bis 350 bar und einer Temperatur von etwa 30 bis
130°C erfolgt.
7. Verfahren nach Anspruch 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
daß die PAH-haltige Fraktion der zweiten Stufe einer
weiteren Behandlung mit überkritischem Wasser überzogen
wird.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4038458A DE4038458A1 (de) | 1990-12-03 | 1990-12-03 | Fluessige kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen aromatenanteilen |
EP91120570A EP0489371B1 (de) | 1990-12-03 | 1991-11-29 | Flüssige Kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen Aromatenanteilen |
ES91120570T ES2069180T3 (es) | 1990-12-03 | 1991-11-29 | Mezclas liquidas de hidrocarburos con elevadas fracciones aromaticas mono y biciclicas. |
DE59104605T DE59104605D1 (de) | 1990-12-03 | 1991-11-29 | Flüssige Kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen Aromatenanteilen. |
DK91120570.6T DK0489371T3 (da) | 1990-12-03 | 1991-11-29 | Flydende carbonhydridblandinger med store en- og tokernede aromatandele |
AT91120570T ATE118524T1 (de) | 1990-12-03 | 1991-11-29 | Flüssige kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen aromatenanteilen. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4038458A DE4038458A1 (de) | 1990-12-03 | 1990-12-03 | Fluessige kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen aromatenanteilen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4038458A1 true DE4038458A1 (de) | 1992-06-04 |
DE4038458C2 DE4038458C2 (de) | 1993-08-26 |
Family
ID=6419444
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4038458A Granted DE4038458A1 (de) | 1990-12-03 | 1990-12-03 | Fluessige kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen aromatenanteilen |
DE59104605T Expired - Fee Related DE59104605D1 (de) | 1990-12-03 | 1991-11-29 | Flüssige Kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen Aromatenanteilen. |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE59104605T Expired - Fee Related DE59104605D1 (de) | 1990-12-03 | 1991-11-29 | Flüssige Kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen Aromatenanteilen. |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0489371B1 (de) |
AT (1) | ATE118524T1 (de) |
DE (2) | DE4038458A1 (de) |
DK (1) | DK0489371T3 (de) |
ES (1) | ES2069180T3 (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MY125154A (en) | 1998-01-22 | 2006-07-31 | Japan Energy Corp | Rubber process oil and production process thereof |
JP4037515B2 (ja) * | 1998-04-17 | 2008-01-23 | 出光興産株式会社 | プロセスオイル及びその製造方法 |
JP5750508B2 (ja) | 2010-05-17 | 2015-07-22 | ピーティー プルタミナ (ぺルセロ) | 多環芳香族炭化水素含有量が低いプロセスオイルを製造するためのプロセス |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3813636A1 (de) * | 1988-04-22 | 1989-11-02 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur abtrennung von indol, chinolinbasen und hoeheren phenolderivaten aus steinkohlenteeroel durch extraktion mit ueberkritischen gasen |
DE3938620C1 (de) * | 1989-11-21 | 1991-04-18 | Klaus Dahleke Kg, 2000 Hamburg, De |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3350470A (en) * | 1961-12-01 | 1967-10-31 | Union Oil Co | Solvent extraction |
US3927136A (en) * | 1974-07-05 | 1975-12-16 | Texaco Inc | Treatment of hydrocarbons |
CA1207699A (en) * | 1982-01-25 | 1986-07-15 | Isao Honzyo | Process for the solvent deasphalting of asphaltene- containing hydrocarbons |
DE3610369A1 (de) * | 1986-03-27 | 1987-10-01 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur abtrennung von phenolen und basen aus steinkohlenteeroelen durch extraktion |
DE3930422A1 (de) * | 1989-09-12 | 1991-03-21 | Bp Oiltech Gmbh | Verfahren zur herstellung von prozessoelen mit niedrigem gehalt an polycyclischen aromaten |
-
1990
- 1990-12-03 DE DE4038458A patent/DE4038458A1/de active Granted
-
1991
- 1991-11-29 ES ES91120570T patent/ES2069180T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-29 DE DE59104605T patent/DE59104605D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-29 DK DK91120570.6T patent/DK0489371T3/da active
- 1991-11-29 AT AT91120570T patent/ATE118524T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-11-29 EP EP91120570A patent/EP0489371B1/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3813636A1 (de) * | 1988-04-22 | 1989-11-02 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur abtrennung von indol, chinolinbasen und hoeheren phenolderivaten aus steinkohlenteeroel durch extraktion mit ueberkritischen gasen |
DE3938620C1 (de) * | 1989-11-21 | 1991-04-18 | Klaus Dahleke Kg, 2000 Hamburg, De |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Erdöl, Erdgas, Kohle, 1990, 106, Heft 9, S. 350-355 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE59104605D1 (de) | 1995-03-23 |
DK0489371T3 (da) | 1995-07-10 |
EP0489371A1 (de) | 1992-06-10 |
EP0489371B1 (de) | 1995-02-15 |
ES2069180T3 (es) | 1995-05-01 |
ATE118524T1 (de) | 1995-03-15 |
DE4038458C2 (de) | 1993-08-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2953190C2 (de) | ||
DE69132727T2 (de) | Verfahren zur kontrolle der herstellung von nicht krebserregenden brightstock extrakten und entasphaltiertem ölen | |
DE69328029T2 (de) | Verfahren zur herstellung von hochreinem benzol durch extraktivdestillation | |
DE69030970T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Produktölen mit niedrigem Polycycloaromatengehalt | |
DE2454197A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines synthetischen schmieroels mit hohem viskositaetsindex | |
DE112015004117T5 (de) | Verfahren zur herstellung von dieselkraftstoff | |
EP0232481B1 (de) | Verfahren zum Fraktionieren von Steinkohlenteerpech und Verwendung der dabei erhältlichen Fraktionen | |
DE69100426T2 (de) | Azeotrope Destillationsverfahren zur Rückgewinnung von Diamondoid-Verbindungen aus Kohlenwasserstoffströmen. | |
DE4308507C2 (de) | Crackingverfahren in Gegenwart eines Wasserstoff-Donor-Lösungsmittels | |
DE4038458C2 (de) | ||
DE2840986A1 (de) | Verfahren zur aufarbeitung der bei der spaltung von kohlenwasserstoffen entstehenden ueber 200 grad siedenden kohlenwasserstoff-fraktion | |
DE3235127C2 (de) | ||
DE3539432C2 (de) | ||
DE1256221C2 (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Steinkohlenteerpech | |
DE654265C (de) | Verfahren zur Gewinnung hochwertiger Asphalte | |
DE1593455A1 (de) | Verfahren zum Auftrennen von Mischungen aus organischen Verbindungen unter Verwendung eines selektiven,Furfural enthaltenen Loesungsmittels | |
DE69133121T2 (de) | Verwendung von nicht-krebserregenden Brightstock-Extrakte in Drucktinte | |
DE3331756A1 (de) | Verfahren zum umwandeln einer kohlenwasserstoffcharge hoher viskositaet in eine weniger viskose kohlenwasserstoffraktion | |
DE1936034B2 (de) | Verfahren zur gleichzeitigen Doppelextraktion von zwei getrennten Kohlenwasserstoffbeschickungen im Gegenstrom | |
US3017346A (en) | Solvent extraction process using dimethyl hydrogen phosphite | |
AT226688B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Naphthalinkohlenwasserstoffen | |
EP0024299B1 (de) | Verfahren zur Aromatengewinnung aus Pyrolysebenzin | |
DE728860C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung hochsiedender Kohlenwasserstoffoele | |
DE893700C (de) | Verfahren zur Abtrennung von Dieseloel und wertvollen Phenolen aus OElen | |
DE2046976C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Benzol, Toluol und C tief 8 -Aromaten aus aromatenreichen Kohlenwasserstoffgemischen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |