DE3813636A1 - Verfahren zur abtrennung von indol, chinolinbasen und hoeheren phenolderivaten aus steinkohlenteeroel durch extraktion mit ueberkritischen gasen - Google Patents
Verfahren zur abtrennung von indol, chinolinbasen und hoeheren phenolderivaten aus steinkohlenteeroel durch extraktion mit ueberkritischen gasenInfo
- Publication number
- DE3813636A1 DE3813636A1 DE3813636A DE3813636A DE3813636A1 DE 3813636 A1 DE3813636 A1 DE 3813636A1 DE 3813636 A DE3813636 A DE 3813636A DE 3813636 A DE3813636 A DE 3813636A DE 3813636 A1 DE3813636 A1 DE 3813636A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- extraction
- stage
- phenols
- indole
- bases
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
- B01D11/0403—Solvent extraction of solutions which are liquid with a supercritical fluid
- B01D11/0407—Solvent extraction of solutions which are liquid with a supercritical fluid the supercritical fluid acting as solvent for the solute
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/06—Preparation of indole from coal-tar
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10C—WORKING-UP PITCH, ASPHALT, BITUMEN, TAR; PYROLIGNEOUS ACID
- C10C1/00—Working-up tar
- C10C1/18—Working-up tar by extraction with selective solvents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von
Indol, Chinolinbasen und höheren Phenolderivaten aus
Steinkohlenteeröl, insbesondere aus Methylnaphthalinöl.
Das Methylnaphthalinöl wird bei der Destillation des
Steinkohlenteers in einer Menge von ca. 6 bis 8%
gewonnen (Franck; Collin: Steinkohlenteer, Seite 26).
Sein Siedebereich liegt zwischen 230 und 270°C
(Franck; Collin: Steinkohlenteer, Seite 43). Es enthält
ca. 7% Chinolinbasen, 2-3% Indol, 2% Phenolhomologe
und Indanole, während der Hauptanteil aromatische
Kohlenwasserstoffe (Neutralöle) sind, die größtenteils
aus Mono- und Dimethylnaphthalinen bestehen.
Das Methylnaphthalinöl bildet den Rohstoff für die
Gewinnung von technisch wichtigen Präparaten wie:
β-Methylnaphthalin (für die Synthese von Menadion,
Vitamin K 3), Isochinolin (für Medikamente), Chinaldin
(für Insektizide und Farbstoffe), Indol (für die
Herstellung von Tryptophan und Pflanzenwuchsstoffen
oder als Parfümfixateur) und Acenaphthen (für
Farbstoffe, Kunststoffe, Fungizide, und Insektizide).
Die geringen Anteile höherer Phenole haben bis heute
keine größere Bedeutung gewonnen. Sie werden bei der
Gewinnung der anderen wichtigeren Verbindungen als
störend empfunden und mittels Extraktion durch
verdünnte Natronlauge entfernt.
Zur Gewinnung der vorgenannten Präparate ist es
meistens erforderlich, das Öl zu redestillieren und in
solche Fraktionen zu zerlegen, welche die erwünschten
Verbindungen stärker angereichert enthalten.
Die Chinolinbasen werden mit verdünnter Schwefelsäure
extrahiert, die Chinolinschwefelsäure zur Entfernung
von restlichen neutralen Begleitstoffen mit Wasserdampf
abgetrieben und anschließend mit Ammoniak oder Lauge
neutralisiert, wobei die Basen sich wieder abscheiden.
Sie werden anschließend durch Destillation getrennt
(Franck; Collin: Steinkohlenteer, Seiten 62 und 63).
Die nach der Neutralisation verbleibende Sulfatlösung
stellt ein schwer verkäufliches Produkt dar und muß
normalerweise entsorgt werden.
Zur Gewinnung des Indols werden die Phenole und Basen
aus der zwischen 245°C und 255°C siedenden
Diphenyl/Indol-Fraktion durch Extraktion entfernt.
Danach wird mittels einer KOH-Schmelze bei 190°C bis
210°C das Indol-Kalium gebildet. Die ölige Phase wird
von der Schmelze abgezogen, mit Wasser hydrolysiert und
das Indol mit Benzol extrahiert. Nach dem Abtreiben des
Benzols wird der Schmelzprozeß wiederholt. Zur
Reinigung des Indols wird das Rohindol bei 110°C bis
140°C mit ca. 2,5% metallischen Natriums behandelt.
Dabei fallen Nebenprodukte an, deren Entsorgung
zunehmend Schwierigkeiten bereitet.
Eine rein destillative Abtrennung des Indols von seinem
Hauptbegleiter Diphenyl, dessen Siedepunkt bei
Atmosphärendruck nur 0,3°C höher liegt, gelingt ohne
Anwendung der Kaliumhydroxidschmelze durch
Azeotropdestillation mit Diäthylenglykol. Die
Siedepunktdifferenz der Azeotrope beträgt 12,2°C unter
Atmosphärendruck. Zuerst destilliert Diphenyl über und
kristallisiert aus dem Schleppmittel in nahezu reiner
Form aus. Aus der höher siedenden einphasig bleibenden
Fraktion wird 95 bis 99%iges Indol entweder durch
Verdünnen des Diäthylenglykols mit Wasser ausgefällt
oder mit Benzol extrahiert. Eine dritte Methode der
Diphenyl/Indol-Trennung beruht auf der Extraktion des
Indols mit Hilfe selektiver Lösungsmittel. Als solche
sind Glykole und wasserhaltiges Dimethylsulfoxid
geeignet (Franck; Collin: Steinkohlenteer, Seiten
60-61).
Andere Indolgewinnungsverfahren sind z. B. beschrieben
in dem Japanischen Patent 59 13 758 (84 12 758) aus dem
Jahre 1982, nach welchem Indol durch Adsorption an
Zeolithen gewonnen wird.
Die DE 30 40 795 C2 beschreibt ebenfalls die Gewinnung
von Indol durch Adsorption an Zeolithen.
In der DE 32 36 765 wird die Destillation einer
indolhaltigen Mischung unter Verwendung einer alkalisch
wirkenden Substanz beschrieben.
Das Indol ist eine begehrte Substanz, weshalb auch
aufwendige Synthesen z. B. auf Basis von Anilin und
Anilinderivaten durch Gasphasenreaktion durchgeführt
wurden.
Zusammenfassend kann gesagt werden, daß die Gewinnung
bestimmter Produktgruppen (z. B. Basen) und einzelner
Verbindungen (z. B. Indol) einen hohen Wärmebedarf z.B.
durch die notwendige Redestillation und einen hohen
Chemikalienverbrauch haben und daß bei deren Erzeugung
eine Menge an Abfallstoffen anfallen, deren Entsorgung
immer schwieriger wird.
Es bestand daher die Aufgabe, ein Verfahren zu
entwickeln, das in der Lage ist, die vorstehend
genannten Verbindungen und Stoffklassen in der
gewohnten Reinheit zu isolieren, wobei jedoch die
beschriebenen Nachteile vermieden werden.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß
die Teeröle mit überkritischem Kohlendioxid unter
Zusatz von Alkanen oder Olefinen mit einer Kettenlänge
von 3 bis 8 Kohlenstoffatomen als Schleppmittel in drei
Stufen im Gegenstrom unter einem Druck von 60 bis 250
bar bei einer Temperatur von 35 bis 100°C extrahiert
werden, wobei in der ersten Stufe die Neutralöle, in
der zweiten Stufe die Basen und Phenole vom Indol und
in der dritten Stufe die Basen von den Phenolen
getrennt werden.
Als Schleppmittel in einer Konzentration von 5 bis 80
Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 60 Gew.-%, bezogen auf CO2,
ist Propan oder Butan unter Bedingungen geeignet, bei
denen Druck und Temperatur so gewählt werden, daß das
binäre Gemisch überkritisch ist, d. h. der
Zustandspunkt dieses Systems liegt oberhalb der
kritischen Kurve im Einphasengebiet. Als weiteres
Schleppmittel kann zur Verbesserung der Selektivität in
der ersten Extraktionsstufe eine phenolische Verbindung
oder ein Phenolgemisch in einer Menge von 2 bis 15
Gew.-%, bezogen auf das Teeröl, zugesetzt werden.
Geeignete Phenole sind Phenol, Kresole, Kresolgemische,
Xylenole, Xylenolgemische, Indanole, Indanolgemische
oder ähnliche Verbindungen mit schwach saurem Charakter
der allgemeinen Struktur
Ar-OH,
worin Ar ein 1- bis 2-kerniger aromatischer Körper oder
eine beliebig alkylierte aromatische Verbindung sein
kann.
Die weitere Ausgestaltung des Verfahrens ist in den
Unteransprüchen beschrieben.
Die Extraktion wird vorzugsweise so ausgeführt, daß in
der Kolonne der ersten Stufe der höchste Druck oder/und
die niedrigste Temperatur herrschen. In den Kolonnen
der folgenden Stufen werden der Druck stufenweise
abgesenkt oder/und die Temperatur erhöht.
Die Erfindung wird anhand des Verfahrensfließbildes
(Fig. ) beispielhaft erläutert.
Das zu trennende Methylnaphthalinöl hat folgende
Zusammensetzung
82,7 Gew.-% Neutralöl
9,1 Gew.-% Chinolinbasen
0,7 Gew.-% Phenolderivate
7,5 Gew.-% Indol.
9,1 Gew.-% Chinolinbasen
0,7 Gew.-% Phenolderivate
7,5 Gew.-% Indol.
Es wird aus Behälter 4 über die Pumpe 41 und die
Leitung 42 in die Gegenstromextraktions-Kolonne 1
eingespeist. Gleichzeitig können Phenole aus Behälter 5
über die Pumpe 51 und die Leitung 52 zudosiert werden.
Im unteren Teil der Kolonne 1 wird das
Extraktionsmittel, ein Gemisch aus 70 Gew.-% CO2 und 30
Gew.-% Propan, eingespeist. Die Extraktion wird bei
40°C unter einem Druck von 130 bar durchgeführt. Das
mit Neutralöl angereicherte Extraktionsmittel wird über
die Leitung 16 in dem 130°C heißen Abscheider 12 auf
einen Druck von 50 bar entspannt. Dabei trennen sich
Neutralöl und Extraktionsmittel voneinander. Ein Teil
des Neutralöls wird über die Leitung 17 und die Pumpe
15 als Rückfluß auf den Kopf der Kolonne 1 aufgegeben.
Das restliche Neutralöl wird über die Leitung 18
abgezogen. Es enthält maximal noch Spuren Indol,
höchstens 0,3 Gew.-% Chinolinbasen und weniger als 0,2
Gew.-% Phenole.
Das Extraktionsmittel aus dem Abscheider 12 wird über
die Leitung 19 dem Kompressor 13 und dem Kühler 14
zugeführt. Das so auf Betriebsbedingungen gebrachte
Extraktionsmittel wird in die Kolonne 1 zurückgeführt,
gegebenenfalls gemeinsam mit frischem oder
überschüssigem Extraktionsmittel der anderen
Extraktionsstufen.
Der Rückstand der ersten Extraktionsstufe mit einem
Gehalt an Neutralölen von weniger als 0,4 Gew.-% wird
über die Leitung 20 in die
Gegenstromextraktions-Kolonne 2 eingespeist. Diese
Extraktion wird bei gleicher Temperatur aber bei auf
120 bar vermindertem Druck durchgeführt. Das mit Basen
und Phenolen beladene Extraktionsmittel wird über die
Leitung 26 in den Abscheider 22 entspannt. Die
Betriebsbedingungen stimmen mit denen des Abscheiders
12 und aller anderen Abscheider überein. Das Gemisch
aus 50 Gew.-% Basen und 50 Gew.-% Phenolen wird
teilweise über die Leitung 27 und die Pumpe 25 als
Rückfluß auf den Kopf der Kolonne 2 zurückgeführt und
der Rest über die Leitung 28 in die Kolonne 3
eingespeist. Ober die Leitung 30 wird der Rückstand der
Kolonne 2 über die Leitung 30 in den Abscheider 21
entspannt. Das ausfallende Indol mit einer Reinheit von
über 98 Gew.-% wird über die Leitung 44 ausgeschleust.
Das Extraktionsmittel aus den Abscheidern 21 und 22
wird über die Leitung 29, nachdem es mittels des
Kühlers 24 und des Kompressors 23 auf die
Prozeßbedingungen der zweiten Extraktionsstufe gebracht
wurde, wieder in die Kolonne 2 zurückgeführt.
Die dritte Extraktionsstufe wird bei 40°C unter einem
Druck von 110 bar durchgeführt. Das mit Basen beladene
Extraktionsmittel gelangt über die Leitung 36 in den
Abscheider 32. Ein Teil der Basen wird über die Leitung
37 und die Pumpe 35 wieder in den Kopf der Kolonne 3
zurückgeführt. Der Rest der Basen mit einer Reinheit
von über 97 Gew.-% wird über die Leitung 38 abgezogen.
Die Phenole wurden am Sumpf der Kolonne 3 über die
Leitung 40 entnommen und im Abscheider 31 von dem
Lösungsmittel getrennt. Ein Teil der Phenole wird als
zusätzliches Schleppmittel über die Leitung 53 in den
Behälter 5 zurückgeführt. Der Rest mit einer Reinheit
von mehr als 95 Gew.-% wird aus dem Prozeß
ausgeschleust. Das in den Abscheidern 32 und 31
zurückgewonnene Extraktionsmittel wird in die Kolonne 3
zurückgeführt, nachdem es durch den Kompressor 33 und
dem Kühler 34 auf Prozeßbedingungen gebracht wurde.
Um eventuelle Verluste an Extraktionsmitteln zu decken,
kann aus dem Behälter 6 über die Leitung 63 frisches
Extraktionsmittel, nachdem es durch den
Wärmeaustauscher 61 und den Kompressor in etwa auf die
jeweiligen Druck- und Temperaturbedingungen gebracht
wurde, in den Extraktionsmittelkreislauf jeder
Extraktionsstufe eingespeist werden.
Es ist natürlich auch möglich, die
Extraktionsmittelleitung aller Abscheider miteinander
zu verbinden und in einem Pufferbehälter zu kühlen und
zu speichern. In diesem Falle wäre es sinnvoll, alle
Extraktionsstufen unter gleichem Druck mit steigender
Temperatur durchzuführen. Auf diese Weise könnte das
Verfahren vereinfacht und Kompressoren eingespart
werden. Es bestünde allerdings die Gefahr, daß infolge
einer nicht vollständigen Regeneration des
Lösungsmittels in den Abscheidern beispielsweise durch
mitgerissene Flüssigkeitströpfchen Verunreinigungen in
den Pufferbehälter und somit in die einzelnen
Extraktionsstufen gelangen und dort die
Extraktionsgleichgewichte stören. Bei der vorstehend
beschriebenen Verfahrensvariante besteht diese Gefahr
nicht.
Claims (9)
1. Verfahren zur Abtrennung von Phenolen, Basen und
Indol aus Steinkohlenteerölen durch Extraktion,
dadurch gekennzeichnet, daß die Teeröle mit
überkritischem Kohlendioxid unter Zusatz von
Alkanen oder Olefinen mit einer Kettenlänge von 3
bis 8 Kohlenstoffatomen als Schleppmittel in drei
Stufen im Gegenstrom unter einem Druck von 60 bis
250 bar bei einer Temperatur von 35 bis 100°C
extrahiert werden, wobei in der ersten Stufe die
Neutralöle, in der zweiten Stufe die Basen und
Phenole vom Indol und in der dritten Stufe die
Basen von den Phenolen getrennt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß Propan oder Butan als Schleppmittel in einer
Konzentration von 5 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise
von 20 bis 60 Gew.-%, bezogen auf CO2, verwendet
werden.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch
gekennzeichnet, daß in der ersten Stufe zur
Abtrennung der Neutralöle Phenole mit einer
Konzentration von 2 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 3
bis 8 Gew.-%, bezogen auf das Steinkohlenteeröl,
zugesetzt werden, derart, daß das Molverhältnis
von Basen und Phenolen 0,75 bis 0,33, vorzugsweise
0,4 bis 0,6, beträgt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß als geeignete Phenole Phenol,
Kresol, Xylenole, Indanole oder sonstige
Alkylderivate des Phenols der Struktur
Ar-OHverwendet werden, worin Ar einen aromatischen
Körper mit 1 oder 2 Benzolkernen darstellt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß ein Teil in der dritten Stufe
als Sumpfprodukt anfallenden Phenole in den Zulauf
der ersten Stufe zurückgeführt wird.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß der Druck bei der
Gegenstromextraktion 80 bis 160 bar beträgt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß die Temperatur bei der
Extraktion 35 bis 70°C beträgt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß ein Teil der in den
betreffenden Abscheidern anfallenden Extrakte als
Rücklauf auf die jeweiligen Extraktionskolonnen
(1, 2, 3) gegeben werden, wobei der Druck in den
Abscheidern (12, 21, 22, 31, 32) niedriger und/oder
die Temperatur höher ist als bei der Extraktion.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, daß das Neutralöl aus dem
Kopfprodukt der Kolonne (1) der ersten
Extraktionsstufe, das Indol aus dem Rückstand der
Kolonne (2) der zweiten Extraktionsstufe, die
Chinolinbasen aus dem Kopfprodukt und die Phenole
aus dem Rückstand der Kolonne (3) der dritten
Extraktionsstufe gewonnen werden, wobei der Druck
der Kolonne der folgenden Extraktionsstufe bei
gleicher Temperatur etwa 10 K niedriger als bei
der vorausgehenden Extraktionsstufe ist, und der
Druck und die Temperatur in allen Abscheidern
(12, 21, 22, 31, 32) gleich sind.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3813636A DE3813636A1 (de) | 1988-04-22 | 1988-04-22 | Verfahren zur abtrennung von indol, chinolinbasen und hoeheren phenolderivaten aus steinkohlenteeroel durch extraktion mit ueberkritischen gasen |
JP1095048A JPH01311039A (ja) | 1988-04-22 | 1989-04-14 | 抽出によって石炭コールタール油からフェノール,塩基およびインドールを分離する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3813636A DE3813636A1 (de) | 1988-04-22 | 1988-04-22 | Verfahren zur abtrennung von indol, chinolinbasen und hoeheren phenolderivaten aus steinkohlenteeroel durch extraktion mit ueberkritischen gasen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3813636A1 true DE3813636A1 (de) | 1989-11-02 |
Family
ID=6352682
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3813636A Withdrawn DE3813636A1 (de) | 1988-04-22 | 1988-04-22 | Verfahren zur abtrennung von indol, chinolinbasen und hoeheren phenolderivaten aus steinkohlenteeroel durch extraktion mit ueberkritischen gasen |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01311039A (de) |
DE (1) | DE3813636A1 (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0425808A1 (de) * | 1989-10-28 | 1991-05-08 | Luwar S.R.L. | Hochdruck-Extraktionsverfahren und -vorrichtung |
DE4038458A1 (de) * | 1990-12-03 | 1992-06-04 | Tudapetrol Mineraloelerzeugnis | Fluessige kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen aromatenanteilen |
DE19713787A1 (de) * | 1997-04-03 | 1998-10-08 | Niko Raupach | Vorrichtung zur superkritischen Extraktion von chemischen Verbindungen aus Boden- und Pflanzenproben |
CN102746221A (zh) * | 2012-07-13 | 2012-10-24 | 韩钊武 | 一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法 |
CN103641778A (zh) * | 2013-11-22 | 2014-03-19 | 徐广苓 | 一种从煤焦油洗油中提取喹啉和异喹啉的方法 |
-
1988
- 1988-04-22 DE DE3813636A patent/DE3813636A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-04-14 JP JP1095048A patent/JPH01311039A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0425808A1 (de) * | 1989-10-28 | 1991-05-08 | Luwar S.R.L. | Hochdruck-Extraktionsverfahren und -vorrichtung |
DE4038458A1 (de) * | 1990-12-03 | 1992-06-04 | Tudapetrol Mineraloelerzeugnis | Fluessige kohlenwasserstoffgemische mit hohen ein- und zweikernigen aromatenanteilen |
DE19713787A1 (de) * | 1997-04-03 | 1998-10-08 | Niko Raupach | Vorrichtung zur superkritischen Extraktion von chemischen Verbindungen aus Boden- und Pflanzenproben |
CN102746221A (zh) * | 2012-07-13 | 2012-10-24 | 韩钊武 | 一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法 |
CN102746221B (zh) * | 2012-07-13 | 2015-01-14 | 韩钊武 | 一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法 |
CN103641778A (zh) * | 2013-11-22 | 2014-03-19 | 徐广苓 | 一种从煤焦油洗油中提取喹啉和异喹啉的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01311039A (ja) | 1989-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69804630T2 (de) | Reindarstellung von propylenoxid | |
DE10242349B4 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Aromaten durch extraktive Destillation und dabei verwendetes Verbundlösungsmittel | |
DE1443285B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von weitgehend reinem Phenol | |
WO2006048184A1 (de) | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von niederen olefinen aus oxygenaten | |
DE68923068T2 (de) | Verfahren zur Wiedergewinnung des Phenols. | |
EP1198446B2 (de) | Verfahren zur trennung und reinigung eines wässrigen gemisches aus den hauptkomponenten essigsäure und ameisensäure | |
DE19625284A1 (de) | Verfahren zur Trennung von Gemischen aus Dimethylether und Chlormethan | |
DE2165455A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung aromatischer Kohlenwasserstoffe aus Mischungen, in denen sie enthalten sind | |
DE3813636A1 (de) | Verfahren zur abtrennung von indol, chinolinbasen und hoeheren phenolderivaten aus steinkohlenteeroel durch extraktion mit ueberkritischen gasen | |
EP0329958B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines zur Verwendung als Blendingkomponente für Vergaserkraftstoffe geeigneten Aromatenkonzentrates | |
CH504392A (de) | Verfahren zur Alkylierung von aromatischen Verbindungen und Anwendung des Verfahrens | |
DE69215175T2 (de) | Verfahren zur distillativen Trennung einer Mischung von Phenolkomponenten | |
DE69315477T2 (de) | Verfahren zur Rückgewinnung von Phenol aus dessen Cumol- oder Alpha-methylstyrol enthaltenden Gemischen | |
DE3227492A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von teerbasen aus einer mit base extrahierten teerdestillationsfraktion | |
DE2541489A1 (de) | Verfahren zur abtrennung und rueckgewinnung von hydrochinon | |
DE69214607T2 (de) | Verarbeitung von natürlicher Kresylsäure | |
DE2359300B2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinen gesättigten Kohlenwasserstoffen durch Extraktivdestillation | |
EP0982280B1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Butadien-1,2 | |
DE2102476C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von o-Hydroxydiphenyl | |
DE2065779B2 (de) | Verfahren zur Extraktion aromatischer Kohlenwasserstoffe aus einem Kohlenwasserstoffgemisch in einem Mehrstufensystem | |
DE1246750B (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem 2, 6-Xylenol | |
US5750009A (en) | Method for purifying natural cresylic acid mixtures | |
EP0014410A1 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Phenol aus einem Kresolgemisch | |
EP0418622B1 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Aromaten | |
DE69813420T2 (de) | Entfernung von neutralem Öl aus Mischungen von natürlicher Kresylsäure |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |