DE2500550C2 - Neue Chromkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Neue Chromkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
N=N
5. Verfahren zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Materialien unter Verwendung der gemäß
Anspruch 1 bis 3 definierten, bzw. gemäß Anspruch 4 erhaltenen Chromkomplexfirbstoffe.
HO3S
Mc ® (1)
worin eines der Symbole X1, X2 und X3 Wasserstoff ist und
und die andern je Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Nitrogruppe oder eine Methylgruppe bedeuten, R ein gegebenenfalls mit Chlor, Brom, Ci-4-Alkoxy, Ci-4-Alkyl so
oder Nitro substituierter Phenylrest und Me® ein Kation ist.
Die neuen Chromkomplexfarbstoffe werden hergestellt. Indem man den einen der Azofarbstoffe der Formeln
OH
OH
Xi
X3
OH
HO3S
N = N-C
HO
C —N—R
C = N
CH,
(2)
65
mit einem chromabgebenden Mittel in den I : 1-Chromkomplex überführt und diesen anschließend mit dem
nlchtmetalllslerten Farbstoff der Formel (3) oder (2)
umsetzt. Vorzugswelse stellt man den 1 : I-Chromkomplex aus dem Farbstoff der Formel (2) her und lagert den
Farbstoff der Formel (3) an denselben an.
Die Monoazofarbstoffe der Formel (2) werden In
bekannter Welse durch Kuppeln von dlazotlerter I-Am!no-2-hydroxy-naphthalln-4-sulfosäure auf ein 3-Methyl-5-pyrazolcn erhalten, diejenigen der Formel (3)
durch Kupoeln eines diazotierten Aminophenols auf Ii-Naphthol.
10
15
20
25
Geeignete Kupplungskomponenten für Farbstoffe der Formel (2) sind z. B.
M2'-AethyIphenyl)-3-methyI-5-pyrazolon, l-(4'-Bromphenyl)-3-methyl-5-pyrazoIon,
H2'-Chlor-6'-methylphenyI)-3-methyI-5-pyrazoIon, M3'-NitrophenyI)-3-methyl-5-pyrazoIon
und insbesondere l-PhenylO-methyl-S-pyrazolon,
X-(T-, 3'- oder 4'-ChlorphenyI)-3-methyl-
5-pyraioIon,
H2', 5'- oder 3', 4'-DichIorphenyi-)-3-methyl-5-pyrazoIon,
H2', 5'- oder 3', 4'-DichIorphenyi-)-3-methyl-5-pyrazoIon,
1 -(T, 5'-Dibromphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
H2', 4', o'-TrichlorphenyOO-methyl-S-pyrazolon,
H4'-Methoxyphenyl)-3-methyI-5-pyrazolon.
Als Diazokomponenten für Farbstoffe der Formel (3) kommen in Betracht:
2-Amino-I-hydroxybenzol,
4- oder S-Chlor^-amino-l-hydroxybenzol, 4- oder 5-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol, 4-Methyl-2-amino-l-hydroxybenzol, 4,6-DichIor-2-amino-l-hydroxybenzol 4,6-DinItro-2-amino-l -hydroxybenzol, 4-Chlor-5-nitro-2-amlno-l-hydroxybenzol, 4-Chlor-6-nitro-2-amino-1-hydroxybenzol, 6-ChIor-4-nitro-2-amino-1-hydroxybenzol, 6-Nitro-4-methyl-2-amino-l -hydroxybenzol.
4- oder S-Chlor^-amino-l-hydroxybenzol, 4- oder 5-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol, 4-Methyl-2-amino-l-hydroxybenzol, 4,6-DichIor-2-amino-l-hydroxybenzol 4,6-DinItro-2-amino-l -hydroxybenzol, 4-Chlor-5-nitro-2-amlno-l-hydroxybenzol, 4-Chlor-6-nitro-2-amino-1-hydroxybenzol, 6-ChIor-4-nitro-2-amino-1-hydroxybenzol, 6-Nitro-4-methyl-2-amino-l -hydroxybenzol.
Bevorzugt sind hierbei diejenigen Aminophenole, die keine andern Substltuenten als eine Nltrogruppe oder insbesondere
ein Chloratom oder eine Methylgruppe tragen. Vorzugswelse befinden sich diese Substituenten in p-Stellung
zur Hydroxygruppe.
Die Überführung der Farbstoffe der Formel (2) oder (3)
In den 1 : 1-Chromkomplex erfolgt nach üblichen, an
sich bekannten Methoden, z. B. indem man ihn In saurem
Medium mit einem Salz des dreiwertigen Chroms, wie Chromformiat, Chromsulfat oder Chromfluorld, bei
Siedetemperatur oder gegebenenfalls bei 100° C übersteigenden Temperaturen umsetzt. Dreiwertiges Chrom *o
kann auch Im Reaktionsgemisch aus Chrom-VI-Verblndungen
erzeugt werden, wenn man gleichzeitig ein Reduktionsmittel zugibt, wie z. B. Glukose. Es empfiehlt
sich im allgemeinen, die Metallisierung in Gegenwart
von organischen Lösungsmitteln vorzunehmen. Bevorzugt arbeitet man möglichst unter Ausschluß von Wasser
In organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen oder Ketonen.
Im allgemeinen erweist es sich als vorteilhaft, die beim
vorliegenden Verfahren benötigten Ausgangsfarbstoffe so
nach ihrer Herstellung und Ausscheidung nicht zu trocknen, sondern als feuchte Paste welter zu verarbeiten.
Die Umsetzung des 1 : 1-Chromkomplexes des Farbstoffes
der Formel (2) bzw. (3) mit dem metallfreien Farbstoff der Fo;mel (3) bzw. (2) erfolgt zweckmäßig in
neutralem bis schwach alkalischem Medium, in offenem oder geschlossenem Gefäß, bei gewöhnlicher oder erhöhter
Temperatur, z. B. bei Temperaturen zwischen 50 und 1200C Man kann In organischen Lösungsmitteln, z. B.
Alkoholen oder Ketonen arbeiten oder in wäßriger Lösung, wobei Zusätze von Lösungsmitteln wie z. B. von
Alkoholen oder Dimethylformamid gegebenenfalls die Umsetzung fördern können. Es empfiehlt sich Im allgemeinen,
möglichst äquivalente Mengen des chromhaltigen 1 : !-Komplexes und des metalifreien Farbstoffes
miteinander umsetzen, wobei das Molekularverhältnis zwischen metallfreiem Farbstoff und 1 : 1-Komplex
zweckmäßig mindestens 0,85: I und höchstens 1 :0,85 beträgt; ein Überschuß an metallhaltigem Farbstoff wirkt
sich in der Regel weniger nachteilig aus ais ein solcher an metallfreiem Farbstoff. Je näher dieses Verhältnis bei
1: 1 liegt, um so vorteilhafter ist im allgemeinen das Ergebnis.
Anstelle einheitlicher Farbstoffe der Formel (2) oder (3) kann man auch Gemische entsprechender Azofarbstoffe
verwenden. Auf diese Weise erhält man besonders interessante Nuancen.
Die nach den obigen Verfahren erhältlichen, neuen, chromhaltigen Mischkomplexe werden vorteilhaft in
Form Ihrer Salze, Insbesondere Alkali-, vor allem Natriumsalze, oder auch Ammoniumsalze oder Salze von
organischen Aminen mit positiv geladenem Stickstoffatom isoliert und eignen sich zum Färben und Bedrucken
verschiedenster Stoffe, vor allem aber zum Färben stickstoffhakiger
Materialien, wie Seide, Leder und Insbesondere Wolle, sowie auch für synti* Jsche Fasern aus Polyamiden
oder Polyurethanen. Sie sine vor aiiem zum Färben
aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach saurem, z. B. essigsaurem Bade geeignet. Die so erhaltenen
Färbungen sind gleichmäßig und haben eine gute LIoU-, Wasch-, Walk, Dekatur- und Carbonisierechthelt.
Die erfindungsgemäßen Faibstoffe unterscheiden sich
von bekannten Farbstoffen in der Zahl der Sulfcnsäuregruppen;
so enthalten die nächstvergleichbaren Farbstoffe der AU-PS 2 43 954 und uer DE-AS 12 59 482
jeweils zwei Sulfonsäuregruppen. Gegenüber diesen bekannten Farbstoffen zeigen die erfindungsgemäßen
Farbstoffe eine bessere Walkechtheit, eine bessere Beständigkeit gegenüber Heißwasser und ein besseres
Ziehvermögen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird. Gewichtstelle, die
Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
47,4 Teile des 1 : 1-Chromkomplexes des Monoazofarbstoffes,
der durch Kuppeln von Diazoxldsäure auf I-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
erhalten wird und 29,85 Teile des Monoazofarbstoffes aus 4-Chlor-2-amino-loxybenzol
und 2-Naphtol werden in ! 500 Teilen Wasser und 30 Teile Natriumbikarbonat 3 Stunden bei 90 bis
95° C gerührt. Der gebildete Farbstoff wird mit Natriumchlorid abgeschieden, filtriert und getrocknet. Der In
Form eines wasserlöslichen dunklen Pulvers erhaltene Farbstoff färbt Wolle oder Polyamid in reinen, violetten
Tönen mit ausgezeichneten Echtheitselgenschafter
Setzt man 27,8 Teile des Farbstoffes aus 4-Methyl-2-amlno-1-oxybenzo!
und 2-Naphtol mit 47, t Teilen des Im Beispiel 1 beschriebenen 1 : 1-Chromkomplexes nach
analogem Vetfahren um, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Weitere Farbstoffe, die Polyamid oder Wolle In violetten
oder rotvioletten Tönen anfärben, erhält man in analoger Welse durch Umsetzen der 1 : 1-Chromkomplexe
der In der folgenden Tabelle In Kolonne I angegebenen
Monoazoverblndungen mit den in Kolonne II aufgeführten, me'allfrelen Monoazoverblndungen.
Nr. I
N = N-
SO3H
-C-C-CH3
OH
-N = N
Farbton auf Wolle oder Polyamid
rotstichigviolett
N = N-
SO3H
-C-C-CH3
OH
OH
O2N
N = N
CH3
violett
N = N-
SO3H
C-C-CH3
OH HO rotviolett
-N = N-
NO2
N = N-I
-C-C-CH3
OH
HO-C N
SO3H
OH
violett
N=N-
■C-C-CHj
SO3H
N=N-
C2H5
-C-C-CH3
OH
HO-C N N /
SOjH
OH
OH violett
CI
OH OH violett
-N=N-
CH3
CI
25 OO 550
Fortsetzung
Nr. I Farbton auf Wolle oder Polyamid
N = N-
C —C —CH,
OH
OH violett
SO3H
Cl
Cl
NO,
Claims (4)
1. Chromkomplexfarbstoffe der Formel
HO3S
X3
worin eines der Symbole Xx, X2 und X3 Wasserstoff
ist und die anderen je Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Nitrogruppe oder eine Methylgruppe bedeuten, R
ein gegebenenfalls mit Chlor, Brom, Q-4-Alkoxy,
Ci-4-Alkyl oder Nitro substituierter Phenylrest und
Me® ein Kation ist.
2. Chromkomplexfarbstoffe gemäß Anspruch I,
HOjS
Me
(D
35
worin zwei der Symbole Xi, X2 und Xi Wasserstoff
und das dritte Wasserstoff, ein Chloratom, eine Methyl- oder Nitrogruppe bedeutet.
3. Chromkomplexe gemäß Ansprüchen 1 und 2, worin Xi und Xj je Wasserstoff und Xj Wasserstoff,
ein Chloratom oder eine Methylgruppe bedeutet.
4. Verfahren zur Herstellung von 1 : 2-Chromkomplexfarbstoffen der Formel
(D
worin eines der Symbole Xi, X2 und X3 Wasserstoff
ist und die andern je Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Nitrogruppe oder eine Methylgruppe bedeuten, R
ein gegebenenfalls mit Chlor, Brom, Ci-4-Alkoxy,
Ci-4-Alkyl oder Nitro substituierter Phenylrest und Me* ein Kation ist, dadurch gekennzeichnet, daß
man den einen der Azofarbstoffe der Formel
25 OO
OH
OH
HO3S
oder
mit einem chromabgebenden Mittel in den 1 :1-Chromkomplex überfuhrt und diesen anschließend
mit dem nicht-metallislerten Farbstoff der Formel (3)
oder (2) zum 1 : 2-Chromkomplex umsetzt.
OH
OH
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