DE2500550A1 - Neue chromkomplexfarbstoffe, deren herstellung und verwendung - Google Patents
Neue chromkomplexfarbstoffe, deren herstellung und verwendungInfo
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Description
Neue Chromkomplexfarbstoffe, deren Her Stellung und Verwendung;
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Chromkomplexfarbstoffe der Formel
Mev
(D
worin eines der Symbole X·^, X„ und X^ Wasserstoff ist und
die andern je Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten, R ein
gegebenenfalls mit Halogen, niedrigmolekul arem Alkoxy,
niedrigmolekularem Alkyl oder Nitro substituierter Phenylrest und Me^ ein Kation ist. Mit Halogen sind hierbei vor
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CIBA-GEIGY AG
— 9 —
allem Chlor und Brom gemeint und der Ausdruck "niedrigmolekular"
bezeichnet Reste mit 1 bis 4 C-Atomen.
Die neuen Chromkomplexfarbstoffe werden hergestellt,
indem man den einen der Azofarbstoffe der Formeln OH HO
(3)
mit einem chromabgebenden Mittel in den 1:1-Chromkomplex
überführt und diesen anschliessend mit dem nichtmetallisierten Farbstoff der Formel (3) oder (2) umsetzt. Vorzugsweise stellt
man den 1:1-Chromkomplex aus dem Farbstoff der Formel (2)
her und lagert den Farbstoff der Formel (3) an denselben an.
Die Monoazofarbstoffe der Formel (2) werden in bekannter Weise durch Kuppeln von diazotierter l-Amino-2-hydroxy-naphthalin-4-sulfosäure
auf ein 3-Methyl-5-pyrazolon erhalten, diejenigen der Formel (3) durch Kuppeln eines
diazotierten Aminophenols auf 0-Naphthol.
Geeignete Kupplungskomponenten für Farbstoffe der Formel (2) sind z.B.
1-(2'-Aethylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(2'-Aethylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
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CiDA-GElGY Aa
- .3 ·■
l-(4'-BrQmphenyl)-3-methyl-5-pyrazolonJ
1-(2'-Chlor-6'-methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(3'-Nitrophenyl)~3-methyl-5-pyrazolon und insbesondere l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon,
1-(2!-, V- oder 4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(2', 5r- oder 31, 4r-Dichlorphenyl-)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(2', 5r-Dibromphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(2', 4r, 6'-Trichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(4'-Methoxyphenyl)-3-me thy1-5-pyrazolon.
Als Diazokomponenten für Farbstoffe der Formel (3) kommen in Betracht:
2-Amino-l-hydroxybenzol,
4- oder S-Chlor^-amino-1-hydroxybenzol, 4- oder S-Nitro^-amino-1-hydroxybenzol, 4-Me thy1-2-amino-1-hy droxybenz öl, 4-Methoxy-2-amino-1-hydroxybenzol, 4,6-Dichlor-2-amino-1-hydroxybenzol, 4,6-Dinitro-2ramino-1-hydroxybenzol, 4-Chlor-5-nitro-2-amino-1-hydroxybenzol, 4-Chlor-6-nitro-2-amino-1-hydroxybenzol, 6-Chlor-4-nitro-2-amino-1-hydroxybenzol, 6-Nitro-4-methy1-2-amino-1-hydroxybenzol.
2-Amino-l-hydroxybenzol,
4- oder S-Chlor^-amino-1-hydroxybenzol, 4- oder S-Nitro^-amino-1-hydroxybenzol, 4-Me thy1-2-amino-1-hy droxybenz öl, 4-Methoxy-2-amino-1-hydroxybenzol, 4,6-Dichlor-2-amino-1-hydroxybenzol, 4,6-Dinitro-2ramino-1-hydroxybenzol, 4-Chlor-5-nitro-2-amino-1-hydroxybenzol, 4-Chlor-6-nitro-2-amino-1-hydroxybenzol, 6-Chlor-4-nitro-2-amino-1-hydroxybenzol, 6-Nitro-4-methy1-2-amino-1-hydroxybenzol.
Bevorzugt sind hierbei diejenigen Aminophenole, die keine andern Substituenten als eine Nitrogruppe oder insbesondere ein Chloratom oder eine Methylgruppe tragen. Vorzugsweise
befinden sich diese Substituenten in p-Stellung zur
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CiBA-GElGYAG - I -
'
Hydroxygruppe.
Die Ueberfuhrung der Farbstoffe der Formel (2) oder (3) in den 1:1-Chromkomplex erfolgt nach Üblichen, an sich
bekannten Methoden, z.B. indem man ihn in saurem Medium mit einem Salz des dreiwertigen Chroms, wie Chromformiat, Chromsulfat
oder Chromfluorid, bei Siedetemperatur oder gegebenenfalls bei 1000C übersteigenden Temperaturen umsetzt. Dreiwertiges
Chrom kann auch im Reaktionsgemisch aus Chrom-VI-Verbindungen
erzeugt werden, wenn man gleichzeitig ein Reduktionsmittel zugibt, wie z.B.Glukose. Es empfiehlt sich
im allgemeinen, die Metallisierung in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln vorzunehmen. Bevorzugt arbeitet man
möglichst unter Ausschluss von Wasser in organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen oder Ketonen.
Im allgemeinen erweist es sich als vorteilhaft, die beim vorliegenden Verfahren benötigten Ausgangsfarbstoffe
nach ihrer Herstellung und Ausscheidung nicht zu trocknen, sondern als feuchte Paste weiter zu verarbeiten.
Die Umsetzung des 1:1-Chromkomplexes des Farbstoffes
der Formel (2) bzw. (3) mit dem metallfreien Farbstoff der Formel (3) -bzw. (2) erfolgt zweckmässig in neutralem bis
schwach alkalischem Medium, in offenem oder geschlossenem Gefäss, bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, z.B. bei
Temperaturen zwischen 50 und 1200C. Man kann in organischen
Lösungsmitteln, z.B. Alkoholen oder Ketonen arbeiten oder in wässriger Lösung, wobei Zusätze von Lösungsmitteln wie z.B.
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CIBA-GEIGY AG
von Alkoholen oder Dimethylformamid gegebenenfalls die Umsetzung fördern können. Es empfielt sich im allgemeinen,
möglichst äquivalente Mengen des chromhaltigen 1:1-Komplexes
und des metallfreien Farbstoffes miteinander umsetzen, wobei
das Molekularverhältnis zwischen metallfreiem Farbstoff und
l:l-Komplex zweckmässig mindestens 0,85:1 und höchstens 1:0,85 beträgt; ein Ueberschuss an metallhaltigem Farbstoff
wirkt sich in der Regel weniger nachteilig aus als ein solcher an metallfreiem Farbstoff. Je näher dieses Verhältnis bei
1:1 liegt, umso vorteilhafter ist im allgemeinen das Ergebnis .
Anstelle einheitlicher Farbstoffe der Formel (2) oder (3) kann man auch Gemische entsprechender Azofarbstoffe
verwenden. Auf diese Weise erhält man besonders interessante Nuancen.
Die nach den obigen Verfahren erhältlichen, neuen, chromhaltigen Mischkomplexe werden vorteilhaft in Form
ihrer Salze, insbesondere Alkali-, vor allem Natriumsalze, oder auch Ammoniumsalze oder Salze von organischen Aminen
mit positiv geladenem Stickstoffatom isoliert und eignen sich zum Färben und Bedrucken verschiedenster Stoffe, vor
allem aber zum Färben stickstoffhaltiger Materialien, wie Seide, Leder und insbesondere Wolle, sowie auch für synthetische
Fasern aus Polyamiden oder Polyurethanen. Sie sind vor allem zum Färben aus schwach alkalischem, neutralem
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oder schwach saurem, z.B. essigsaurem Bade geeignet. Die so erhaltenen Färbungen sind gleichm'ässig und haben eine gute
Licht-, Wasch-, Walk-, Dekatur- und Carbonisierechtheit.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen, sind in Celsiusgraden angegeben.
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ClBA-GElGY AG - 7 -
47,4 Te'ile des 1:1-Chromkomplexes des Monoazofarbs
toff es, der durch Kuppeln von Diazoxidsäure auf 1-Phen.yl-3-methyl-5-pyrazolon
erhalten wird und 29,85 Teile des Monoazofarbstoffes aus 4-Chlor-2-amino-1-oxybenzol und
2-Naphtol werden in 1500 Teilen Wasser und 30 Teile Natriumbikarbonat
3 Stunden bei 9O-95°C gerührt.- Der gebildete Farbstoff wird mit Natriumchlorid abgeschieden, filtriert
und getrocknet. Der in Form eines wasserlöslichen dunklen Pulvers erhaltene Farbstoff, färbt Wolle oder Polyamid
in reinen, violetten Tönen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
Setzt man 27,8 Teile des Farbstoffes aus 4-Methyl-2-amino-1-oxybenzol
und 2-Naphtol mit 47,4 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen 1:1-Chromkomplexes nach analogem Verfahren
um, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften,
Weitere Farbstoffe, die Polyamid oder Wolle in violetten oder rotvioletten Tönen anfärben, erhält man in
analoger Weise durch Umsetzen der 1:1-Chromkomplexe der in
der folgenden Tabelle in Kolonne I angegebenen Monoazoverbindungen
mit den in Kolonne II aufgeführten, metallfreien Monoazoverbindungen.
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II
Farbton auf Wolle oder Polyamid
N = N rC—C-CH
11 f!
HO-C N
I!
If
ti
Il
=r W - P
OH HO-C
SO3H
C-CH0
Il -J
C2H5
N = ν C C-CII3
SOoH
Cl
Il U
Cl
CH0-C-CH0
J I J
CH3
OH
OH
= N
OH
HO
N=N
NO,
rotstichigviolett
violett
violett
rotviolett
rotstichigviolett
violett
violett
violett
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Claims (1)
- CIBA-GEIGY AGPatentansprüche Chromkomplexfarbstoffe der FormelQH;N-RMev(Dworin eines der Symbole X^, X~ und X3 Wasserstoff ist und die andern je Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten, R ein gegebenenfalls mit Halogen, niedrigmolekularem Alkoxy, Alkyl oder Nitro substituierter Phenylrest und Me ein Kation ist. :2. Chromkomplexfarbstoffe geinäss Anspruch 1, worin zwei der Symbole X1 , X9 und X„ Wasserstoff und das dritte Wasserstoff, ein Chloratom, eine Methyl- oder Nitrogruppe bedeutet.3. Chroinkomplexe gemäss Ansprüchen 1 und 2, worin X. und X^ je Wasserstoff und X« Wasserstoff, ein Chloratom oder eine Methylgruppe bedeutet.&09829/0867CIBA-GEIGYAG4. Der Chromkomplex gemäss Ansprüchen 1 bis 3 der FormelHO3S/C=N N-C IC - N— ■ο ^l ^o-N=N-ClNa5. Der Chromkomplex gemäss Ansprüchen 1 bis 3 der FormelC=NC-NNa509829/Ü867CIBA-GEIGYAGDer Chromkomplex gemä'ss Ansprüchen 1 bis 3 der Formel- ΘX J ?H3HO0S-CN=N- C^ j;c - ν—■i 0= NNa7. Verfahren zur Herstellung von 1:2-Chromkomplexfarbstoffen der Formel(Dworin eines der Symbole X1, X2 und X3 Wasserstoff ist und die andern je Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Nitro- gruppe, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten, R ein509 829/0867gegebenenfalls mit Halogen, niedrigmolekularem Alkoxy, Alkyl oder Nitro substituierter Phenylrest und Me 'ein Kation ist, dadurch gekennzeichnet, dass man den einen der Azofarbstoffe der FormelOHOH ·/C-N-R— N = N - c' I mNC = N K >CHo ^/ 3= N-λ Jmit einem chromabgebenden Mittel in den 1:1-Chromkomplex überführt und diesen anschliessend mit dem nicht-metallisierten Farbstoff der Formel (3) oder (2) zum 1:2-Chromkomplex umsetzt.8. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man den 1:1-Chromkomplex des Farbstoffes der Formel (2) herstellt und mit dem Farbstoff der Formel (3) zum 1:2-Chromkomplex umsetzt.9. Verfahren gemä'ss Ansprüchen 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Farbstoff der Formel (3) ausgeht, worin zwei der Symbole X,, X2 und X~ Wasserstoff und das dritte Wasserstoff, ein Chloratom, eine Methyl- oder Nitrogruppe bedeutet.509829/0867CIBA-GFJGYAG10. Verfahren gemäss Ansprüchen 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Farbstoff der Formel (3) ausgeht, worin X-, und X„ je Wasserstoff und X« Wasserstoff, ein Chloratom oder eine Methylgruppe bedeutet.11. Verfahren gemäss Ansprüchen 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man den 1:1-Chrornkomplex des Farbstoffes der Formel (2), worin R Phenyl bedeutet, mit dem Farbstoff der Formel (3) umsetzt, worin X-, und Y*.,, je Wasserstoff sind und X„ ein Chloratom bedeutet.12. Verfahren gemäss Ansprüchen 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man den Irl-Chromkomplex des Farbstoffes der Formel (2), worin R Phenyl bedeutet, mit dem Farbstoff der Formel (3) umsetzt, worin X, und X^ je Wasserstoff sind und Χ« eine Methylgruppe bedeutet.13. Verfahren gemäss Ansprüchen 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man den 1:1-Chromkomplex des Farbstoffes der Formel (2), worin R Phenyl bedeutet, mit dem Farbstoff der Formel (3) umsetzt, worin X-, , X« und X-, alle Wasserstoff bedeuten.14. Verfahren zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Materialien unter Verwendung der gemäss Ansprüchen 1 bis 6 definierten, bzw. gemäss Ansprüchen 7 bis 13 erhaltenen Chromkomplexfarbstoffe.&09829/0867CIBA-GEIGYAG15. Das gem'a'ss Anspruch 14 erhaltene, gefärbte oder bedruckte Material.509829/0867
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4618673A (en) * | 1975-08-27 | 1986-10-21 | Sandoz Ltd. | Salts of the 1:2 chromium complex of 4-(5'-chloro-2'-hydroxy-3'-sulfophenylazo)-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one and 4-(3', 5'-dichloro-2'-hydroxyphenylazo)-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one |
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---|---|---|---|---|
US4159983A (en) * | 1975-07-25 | 1979-07-03 | Sandoz Ltd. | Pure and substantially pure asymmetric 1:2 cobalt complexes of monoazo compounds |
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1259482B (de) * | 1962-04-28 | 1968-01-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenhaltigen Chromkomplexfarbstoffen |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB765355A (en) * | 1953-06-08 | 1957-01-09 | Ciba Ltd | Mixed complexes of metalliferous mono-azo-dyestuffs and process for making them |
-
1959
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-
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1259482B (de) * | 1962-04-28 | 1968-01-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenhaltigen Chromkomplexfarbstoffen |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Zusätzlich wurde ein Färbebericht, eingegangen am 10.12.82, bei der Erteilung zur Einsicht bereitgehalten |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4618673A (en) * | 1975-08-27 | 1986-10-21 | Sandoz Ltd. | Salts of the 1:2 chromium complex of 4-(5'-chloro-2'-hydroxy-3'-sulfophenylazo)-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one and 4-(3', 5'-dichloro-2'-hydroxyphenylazo)-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one |
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FR2257656A1 (de) | 1975-08-08 |
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