DE1259482B - Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenhaltigen Chromkomplexfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenhaltigen ChromkomplexfarbstoffenInfo
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- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/04—Azo compounds in general
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES WTW^S PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C09b
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1259482
B67029IVc/22a
28. April 1962
25. Januar 1968
B67029IVc/22a
28. April 1962
25. Januar 1968
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen neuen Azofarbstoffen gelangt, die ein Atom Chrom an
zwei verschiedene Azofarbstoffe gebunden enthalten, wenn man einen metallfreien mit einem
davon verschiedenen metallhaltigen Monoazofarbstoff, der pro Molekül Farbstoff ein Atom komplex
gebundenes Chrom enthält, umsetzt, wobei man die beiden Azofarbstoffe so wählt, daß mindestens
einer als Kupplungskomponente 3-Methylpyrazolon und wenigstens einer der beiden Farbstoffe mindestens
eine Sulfonsäuregruppe enthält.
-Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Monoazofarbstoffe können
ο,ο'-Dihydroxy-, o-Hydroxy-o'-amino- oder o-Carboxy-o'-hydroxyazofarbstoffe sein. Sie dienen
zur Herstellung der als Ausgangsstoffe dienenden 1 : 1-Komplexe, bei denen es sich um Metallverbindungen
der genannten komplexbildenden Azofarbstoffe handelt, die pro Molekül Farbstoff ein Atom komplex gebundenes Chrom enthalten.
Diese können nach üblichen Methoden hergestellt werden, z. B. indem man die von komplexbildendem
Metall freien Ausgangsstoffe, zweckmäßig diejenigen, welche mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthalten,
als wäßrige Lösung oder Suspension in saurem Medium mit einem Salz des dreiwertigen
Chroms, wie Chromchlorid oder Chromformiat, bei Siedetemperatur der Umsetzungsmischung oder
gegebenenfalls bei 1000C übersteigenden Temperaturen umsetzt. Wenn man an Stelle der o,o'-Dihydroxy-,bzw.
o-Hydroxy-o'-aminoazofarbstoffe entsprechende o-Alkoxy-o'-hydroxy- bzw. o-Alko'xyo'-aminoazofarbstoffe
einer entalkylierenden Metallisierung unterwirft, gelangt man zu denselben als Ausgangsfarbstoffe dienenden 1 : 1-Komplexen. Für
die überführung der metallfreien und sulfonsäuregruppenfreien Farbstoffe in die 1 : 1-Komplexe
empfiehlt es sich im allgemeinen, die Metallisierung in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln,
z. B. 2,2'-Dihydroxydiäthyläther, vorzunehmen.
Die Umsetzung der so erhältlichen 1 : 1-Chromkomplexe
mit metallfreien Monoazofarbstoffen erfolgt zweckmäßig in wäßrigem, neutralem bis
schwach alkalischem Medium bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur. Es empfiehlt sich im
allgemeinen, ungefähr äquivalente Mengen des chromhaltigen 1 : 1-Komplexes und des metallfreien
Farbstoffs miteinander umzusetzen. Für die Herstellung der 1 : 2-Chromkomplexverbindungen
wählt man dabei die Komponenten so, daß der fertige Farbstoff mindestens eine Sulfonsäuregruppe
enthält.
Verfahren zur Herstellung
von sulfonsäuregruppenhaltigen
Chromkomplexfarbstoffen
von sulfonsäuregruppenhaltigen
Chromkomplexfarbstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Johannes Dehnert, 6700 Ludwigshafen
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen neuen Farbstoffe, die ein Atom Chrom
an zwei Moleküle verschiedener Azofarbstoffe komplex gebunden enthalten, sind in Wasser löslich.
Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Leder und synthetischen Polyamidfasern,
von Kunststoffen und von Lacken. Vorzugsweise eignen sie sich zum Färben und Bedrucken
von hydroxylgruppenhaltigen Fasern, wie Baumwolle und Regeneratcellulose, sowie von Ramie,
Hanf oder Jute in Gegenwart von polyfunktionellen farblosen Verbindungen, die in alkalischem oder
in saurem Medium in der Lage sind, den Farbstoff echt an die Faser zu binden. Die so erhaltenen
Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Naßechtheiten aus.
Als farblose polyfunktionelle Verbindungen, die unter alkalischen Bedingungen reagieren, kommen
beispielsweise in Betracht: Hexahydro-l^S-triacryloyl-s-triazin
und dessen aus der USA.-Patentschrift 2 615 889 bekannte Umsetzungsprodukte mit' sekundären
Aminen, insbesondere mit Äthylenimin. Die Herstellung des Hexahydro-l,3,5-triacryloyl-s-triazins
ist in den Chemischen Berichten, Bd. 81 (1948), S. 527 bis 531, und im Journal o/ the American
Chemical Society, Bd. 70 (1948), S. 3079 bis 3081,
709 720/440
erläutert. Weiterhin seien genannt:
[H2C
iac/
PO
H2C
H9C
H9C
N PS
Divinylsulfon, Di-(2-hydroxyäthyl)-sulfon,
CH2 = CH — SO2 — O
SO2-CH = CH2
CH, = CH-SO, — O
O — SO2 — CH = CH2
C/Jbl-i — (-•.ti 0U9 O
Ο —SO,-CH = CH
O — SO2 — CH = CH2
k /— O — SO2 — CH = CH2
O —SO,-CH = CH,
Gegenüber nächstvergleichbaren, aus der französischen Patentschrift 1220 724 bekannten Farbstoffen
zeichnen sich die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe durch besseres Ziehvermögen
auf Wolle aus. Auf Baumwolle erhält man mit erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffen unter Mitverwendung
eines fixierenden Mittels farbstarke und echte Färbungen, wohingegen aus der deutschen
Auslegeschrift 1012 007 und der österreichischen Patentschrift 139 442 bekannte Farbstoffe nur farbschwache
Färbungen ergeben.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtseinheiten. Raumteile
verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zürn Kilogramm unter Normalbedingungen.
0,05 Mol des sChromkomplexfarbstoffs aus diazotierter
1-Amino ^-hydroxynaphthalin-^-sulfonsäure,
gekuppelt mit l-(3-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5).,
der auf ein Molekül Farbstoff ein Atom komplex gebundenes Chrom enthält, wird zusammen mit
0,05 Mol des Kupplungsproduktes aus diazotierten! 4-Nitro-2-hydroxy-l-arninobenzol und 3-Methylpyrazolon-^)
in 500 ml Wasser unter Zusatz von 40 ml 5O°/oiger wäßriger Natriumacetatlösung so
lange bei 70 bis 8O0C gerührt, bis vollständige Anlagerung eingetreten ist. Dies läßt sich papierchromatographisch
leicht feststellen. Durch Hinzufügen von 20 ml 30%iger Essigsäure und 700 ml
Natriumchloridlösung wird das Umsetzungsprodukt abgeschieden, filtriert und getrocknet. Der erhaltene
wasserlösliche Farbstoff, ein dunkelbordofarbenes Pulver, löst sich mit blaustichigroter Farbe in
Wasser.
Färbevorschrift
Eine Lösung von 20 Teilen des erhaltenen Farbstoffs in 1000 Teilen Wasser wird mit 10 Raumteilen
32%iger wäßriger Natronlauge und 80 Teilen einer lO°/oigen Lösung von Hexahydro-l^S-triacryloyls-triazin
in Dimethylformamid vermischt. Mit diesem Gemisch wird Baumwollgewebe geklotzt, 5 Minuten
bei 1000C gedämpft, gespült und danach geseift.
Man erhält eine blaustichigrote Färbung mit sehr guten Naßechtheiten.
B e i s ρ i e 1 2
Setzt man das Kupplungsprodukt aus diazotiertem 4-Nitro-2-hydroxy-l-aminobenzol und 3-Methylpyrazolon-(5)
nach den Angaben von Beispiel 1 mit dem 1 : 1-Chromkomplex aus diazotierter 5-Chlor-2-hydroxy-1
-aminobenzol-3 -sulfonsäure, gekuppelt mit 1 - (3' - Sulfophenyl) - 3 - methylpyrazolon - (5), um
und verwendet statt der Natriumacetatlösung 10 ml 10%ige wäßrige Natronlauge, so erhält man nach
dem Isolieren und Trocknen des Produkts ein dunkelrotes Pulver, das Zellwollgewebe nach den
Angaben der Färbevorschrift von Beispiel 1 in naßechten Bordotönen färbt.
Die* Mischung von 0,05MoI-des 1 : 1-Chromkomplexes
des Farbstoffs aus diazotierter 1-Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure
und l-(3'-Sulfophenyl)-3 - methylpyrazolon - (5) und 0,05 Mol des Kupplungsprodukts aus diazotierter l-Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure
und 3-Methylpyrazolon wird in 500 Teilen Wasser unter Zugabe von
25 ml 25%igen wäßrigen Ammoniaks so lange auf 60 bis 700C erwärmt, bis vollständige Umsetzung
eingetreten ist. Die so erhaltene Lösung des Umsetzungsproduktes wird zur Trockene eingedampft.
Das dabei erhaltene dunkelbraunrote Pulver wird in Wasser gelöst und nach den Angaben der Färbe-Vorschrift
von Beispiel 1 auf Baumwollgewebe gefärbt, wobei eine gut naßechte, rote Färbung erhalten
wird.
Auf entsprechende Weise können die in der folgenden Tabelle aufgeführten 1 : 1-Chromkomplexverbindungen
und metallfreien Farbstoffe miteinander umgesetzt werden, wobei 1 : 2-Chromkomplexfarbstoffe
erhalten werden, die Baumwolle oder Zellwolle in den angegebenen Tönen färben.
Beispiel | 1:1-Chromkomplex | Metallfreier Farbstoff | Farbton | Rot |
4 | S-Chlor-^-hydroxy-l-aminobenzol- | 2-HydΓoxy-l-aminobenzol-5-sulfon- | ||
3-sulfonsäure —> l-(3'-Sulfophenyl)- | säure —> 3-Methylpyrazolon-(5) | |||
3-methylpyrazolon-(5) | Rot | |||
5 | S-Chlor-^-hydroxy-l-aminobenzol- | 5-ChloΓ-2-hydroxy-l-aminobenzol- | ||
3-sulfonsäure —>· l-(3'-Sulfophenyl)- | 3-sulfonsäure —»■ 3-Methyl- | |||
3-methylpyrazolon-(5) | pyrazolon-(5) | Rot | ||
6 | S-Chlor^-hydroxy-l-aminobenzol- | 5-Chlor-2-hydroxy-1 -aminobenzol | ||
3-sulfonsäure —> l-(3'-Sulfophenyl)- | —> 3-Methylpyrazolon-(5) | |||
3-methylpyrazolon-(5) | Rot | |||
7 | S-Chlor^-hydroxy-l-aminobenzol- | S-Nitro^-hydroxy-l-aminobenzol- | ||
3-sulfonsäure —► l-(3'-Sulfophenyl)- | 5-sulfonsäure —> 3-Methyl- | |||
3-methylpyrazolon-(5) | pyrazolon-(5) | Rot | ||
8 . | S-Nitro^-hydroxy-l-aminobenzol- | S-Nitro^-hydroxy-l-aminobenzol- | ||
5-sulfonsäure —» 2,4-Dihydroxy- | 5-sulfonsäure —* 3-Methyl- | |||
chinolin | pyrazolon-(5) | Rot | ||
9 | 3-Nitro-2-hydroxy-l-aminobenzol- | S-Chlor^-hydroxy-l-aminobenzol- | ||
5-sulfonsäure —> 2,4-Dihydroxy- | 5-sulfonsäure —> 3-Methyl- | |||
chinolin | pyrazolon-(5) | Braun | ||
10 | S-Nitro^-hydroxy-l-aminobenzol- | 5-Nitro-2-hydroxy-1 -aminobenzol- | ||
3-sulfonsäure —» 1-tert.Butyl- | 3-sulfonsäure —> 3-Methyl- | |||
4-hydroxybenzol | pyrazolon-(5) | Grau | ||
11 | 4-Nitro-2-hydroxy-l-aminobenzol | 2-Hydroxy-l-aminobenzol-5-sulfon- | ||
— y 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure | säure —> 3-Methylpyrazolon-(5) | Grau | ||
12 | 4-Nitro-2-hydroxy-l-aminobenzol | 5-Chlor-2-hydroxy-l-aminobenzol | ||
—» 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure | —> 3-Methylpyrazolon-(5) | Grau | ||
13 | 4-Nitro-2-hydroxy-l-aminobenzol | 5-Chlor-2-hydroxy-1 -aminobenzol- | ||
—> 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure | 3-sulfonsäure —* 3-Methyl- | |||
pyrazolon-(5) | Violettbraun | |||
14 | 4-Nitro-2-hydroxy-l-aminobenzol | 5-Nitro-2-hydroxy-1 -aminobenzol- | ||
—* 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure | 3-sulfonsäure —> 3-Methyl- | |||
pyrazolon-(5) | Violettbraun | |||
15 | 4-Nitro-2-hydroxy-l-aminobenzol | 6-NitΓO-l-amino-2-hydroxynaphthalin- | ||
—> 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure | 4-sulfonsäure —> 3-Methyl- | |||
pyrazolon-(5) | Grün | |||
16 | 4-Nitro-2-hydroxy-l-aminobenzol | 1 -Aminobenzol-2-carbo nsäure | ||
—* 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure | —* 3-Methylpyrazolon-(5) | Braun | ||
17 | 5-Nitro-2-hydΓOxy-l-aminobenzol- | 5-Nitro-2-hydroxy-1 -aminobenzol | ||
3-sulfonsäure —> 2-Hydroxy- | —> 3-Methylpyrazolon-(5) | |||
naphthalin | Braun | |||
18 | S-Nitro^-hydroxy-l-aminobenzol- | 5-Nitro-2-hydroxy-1 -aminobenzol- | ||
5-sulfonsäure —> 2-Hydroxy- | 3-sulfonsäure —> 3-Methyl- | |||
naphthalin | pyrazolon-(5) | Braun | ||
19 | 5-Nitro-2-hydroxy-l-aminobenzol- | 2-Hydroxy-l-aminobenzol-5-sulfon- | ||
3-sulfonsäure —> 2-Hydroxy- | säure —> 3-Methylpyrazolon-(5) | |||
naphthalin | Korinth | |||
20 | 4-Nitro-2-hydroxy-l-aminobenzol | l-Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfon- | ||
—>■ 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure | säure —»· 3-Methylpyrazolon-(5) | Korinth | ||
21 | 3-Nitro-2-hydroxy-l-aminobenzol- | l-Amino-2-hydΓoxynaphthalin-4-sulfon- | ||
5-sulfonsäure —> 2-Aminonaphthalin | säure —> 3-Methylpyrazolon-(5) | Braun | ||
22 | 6-Nitro-2-hydroxy-l-aminonaphthalin- | 5-Nitro-2-hydΓOxy-l-aminobenzol- | ||
4-sulfonsäure —* 2-Hydroxy- | 3-sulfonsäure —> 3-Methyl- | |||
naphthalin | pyrazolon-(5) |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenhaltigen Chromkomplexfarbstoffen, die ein Atom Chrom an zwei verschiedene Azofarbstoffe gebunden enthalten, dadurch ge-65 kennzeichnet, daß man einen metallfreien mit einem davon verschiedenen metallhaltigen Monoazofarbstoff, der pro Molekül Farbstoff ein Atom komplex gebundenes Chrom enthält,7 8umsetzt, wobei man die beiden Azofarbstoffe so In Betracht gezogene Druckschriften:wählt, daß mindestens einer als Kupplungskomponente 3-Methylpyrazolon und wenigstens Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 012 007; einer der beiden Farbstoffe mindestens eine französische Patentschrift Nr. 1 220 724;Sulfonsäuregruppe enthält. 5 österreichische Patentschrift Nr. 139 442.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.709 720/440 1.68 © BundesdruL-kerei Berlin
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB67029A DE1259482B (de) | 1962-04-28 | 1962-04-28 | Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenhaltigen Chromkomplexfarbstoffen |
CH507863A CH441557A (de) | 1962-04-28 | 1963-04-23 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen |
GB1629263A GB974403A (en) | 1962-04-28 | 1963-04-25 | Mixed chromium complexes of monoazo dyes containing sulphonic acid groups |
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Publications (1)
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---|---|
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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---|---|
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DE (1) | DE1259482B (de) |
GB (1) | GB974403A (de) |
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