CN105968052A - 一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法 - Google Patents

一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法 Download PDF

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贺凤伟
孙浩妍
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Abstract

本发明公开了一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，其制备方法为：将两种有机羧酸和带水剂投入到带有真空***、搅拌、分水器的反应器中，搅拌均匀后加入有机多胺，并给给体系升温，使物料在130～160℃进行酰胺化反应4～6小时，继续升温至220～250℃，进行环化反应4～5小时，反应完成后，真空脱去反应物中的带水剂，即得咪唑啉缓蚀剂。本发明提出的制备方法工艺简单，无需惰性气体保护，原料易得，实现工业化生产，可得到一种咪唑啉缓蚀剂的混合物，能够增加缓蚀剂与基体物料的相溶性，从而提高缓蚀效率，减少加入量，节约生产成本，具有良好的经济效益。

Description

一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及缓蚀剂制备领域，尤其涉及一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法。
背景技术
腐蚀是工业发展中极为常见的一种现象，由于腐蚀给工业生产带来了极大的困扰，所以近年来防腐蚀的方法备受人们关注。在众多的防腐蚀方法中，缓蚀剂尤为突出。因其具有经济、高效、适用范围广等特点被广泛应用于石油、化工、建筑等领域。
随着社会的发展，人们的环保意识越来越强，传统的缓蚀剂对环境都有一定的危害，与环保目的相悖，所以发展高效、无害的缓蚀剂迫在眉睫。咪唑啉缓蚀剂无毒、无刺激性气味，对人和环境都无害，是一种环境友好型缓蚀剂。除此之外，所以近年来国内外对咪唑啉缓蚀剂的合成方法有大量的研究。
国内报道的合成咪唑啉缓蚀剂的方法主要有以下几种：
(一)以烯基膦亚胺和对氯苯基异氰酸酯通过氮杂Wittig反应合成中间产物，中间产物再与仲胺平行反应合成咪唑啉酮衍生物。反应方程式如下：
但该方法需要氮气保护，反应条件较苛刻，且需要进行三步反应才能完成，操作较繁琐。
(二)以脂肪酸和胺为原料，进行缩合反应生成盐，在不同温度和残压下分两步进行真空脱水，再加入氯化苄或者乙酸进行季铵化反应即得到咪唑啉衍生物缓蚀剂。但通过对其缓释性能研究发现，此方法制备的单一的缓蚀剂的缓释效果达不好，复配后缓释率才能提高到97％。
(三)以环烷酸、二乙烯三胺、氯化苄为原料，合成了环烷基咪唑啉衍生物，但该反应在进行脱水缩合过程中需要通入氮气进行保护，而且反应时间一般长达15～20小时才可完成，对于工业化生产，较长的反应时间不利于设备的运行，也不利于厂区的安全。
现有技术合成咪唑啉缓释剂的方法并不多，种类也较少，而且大部分的反应过程中都需要惰性气体的保护，增加了设备的复杂程度不利于工业化生产，而且有些制备过程较繁琐，反应步骤较多，原料的利用率低，这就会提高生产成本；除此之外，大部分单一的咪唑啉类腐蚀剂的腐蚀效率并不高，需进行复配操作才能提高缓蚀剂的缓释性能，从而又增加了合成的复杂度。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺点，而提出的一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法。
一种咪唑啉缓蚀剂，包括以下结构式：
和
其中：R1为氢，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基、己基、庚基、辛基、壬基，环烷基；
R2为氢，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基、己基、庚基、辛基、壬基，环烷基；
R为R1和R2中的一种或两种混合；
n为0，1，2，3。
一种种咪唑啉缓蚀剂，反应过程为：
其中：R1为氢，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基、己基、庚基、辛基、壬基，环烷基；
R2为氢，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基、己基、庚基、辛基、壬基，环烷基；
n为0，1，2，3。
一种咪唑啉缓蚀剂的制备方法，包括如下步骤，
S1：将两种有机羧酸和带水剂投入到反应器中，开启搅拌装置，待搅拌均匀后加入有机多胺，并使用加热装置给体系升温，使物料在130～160℃进行酰胺化反应4～6小时，同时将水直接引至分水器中，使反应速率加快，并将分水器上层的带水剂回流到反应体系中，进行循环使用，继续升温至220～250℃，进行环化反应4～5小时；
S2：反应结束后，将分水器中的水分出，并将上层的带水剂导入带水剂的减压蒸馏装置，导出的带水剂经减压蒸馏即得纯净的带水剂，并将纯净的带水剂封装保存，用于其他反应，蒸馏带水剂的同时打开真空***，将产物中残留的带水剂从产物中抽离，反应瓶中即得混合的咪唑啉缓蚀剂。
优选的，所述甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸和环烷酸中的一种。
优选的，所述有机多胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、多乙烯多胺中的一种。
优选的，所述两种有机羧酸的加入量按照大分子量比小分子量羧酸的摩尔比为0.5～1：1。
优选的，所述两种有机羧酸总的摩尔数与有机多胺的摩尔比数为1：1.1～1.3。
优选的，所述带水剂为甲苯、二甲苯和环己烷中一种。
本发明提出的制备方法工艺简单，无需惰性气体的保护，原料易得，合成过程中使用的带水剂可以回收利用，节约生产成本，生产量大，可以实现工业化生产，采用两种有机羧酸与有机多胺反应，可得到一种咪唑啉缓蚀剂的混合物，能够增加缓蚀剂与基体物料的相溶性，从而提高缓蚀效率，减少使用过程中缓蚀剂的加入量，节约生产成本，具有良好的社会和经济效益。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步解说。
实施例一
本发明提出的一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，包括以下步骤，
S1：向带有机械搅拌、温度计插口、真空压力表，分水器装置、恒压滴液漏斗的500ml四口烧瓶加入丁酸17.6g(0.2mol)、环烷酸25.2g(0.2mol)、甲苯18ml，搅拌均匀，再缓慢加入二乙烯三胺46.35g(0.44mol)，开始升温至130℃，分水器中有水流出，将分水器上层的甲苯回流到反应体系中，随着水的流出，温度继续升高，使体系在155℃反应4小时后，将反应体系升温至240℃，用时1小时，并在240℃下保温反应4h；
S2：反应结束后，将分水器下层中的水离出体系，并将上层甲苯导入带水剂的减压蒸馏装置，在60℃下减压蒸馏，回收甲苯，在减压蒸馏的同时开启真空***，将产物中残留的甲苯从产物中抽离，即得混合的咪唑啉缓蚀剂，缓蚀性能评价如下表所示。
实施例二
本发明提出的一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，包括以下步骤，
S1：向带有机械搅拌、温度计插口、真空压力表，分水器装置、恒压滴液漏斗的500ml四口烧瓶加入丁酸17.6g(0.2mol)、环烷酸25.2g(0.2mol)、甲苯25ml，搅拌均匀，再缓慢加入四乙烯五胺83.16g(0.44mol)，开始升温至130℃，分水器中有水流出，将分水器上层的甲苯回流到反应体系中，随着水的流出，温度继续升高，使体系在150℃反应4小时后，将反应体系升温至240℃，用时1小时，并在240℃下保温反应4h；
S2：反应结束后，将分水器下层中的水离出体系，并将上层甲苯导入带水剂的减压蒸馏装置，在60℃下减压蒸馏，回收甲苯，在减压蒸馏的同时开启真空***，将产物中残留的甲苯从产物中抽离，即得混合的咪唑啉缓蚀剂，缓蚀性能评价如下表所示。
实施例三
本发明提出的一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，包括以下步骤，
S1：向带有机械搅拌、温度计插口、真空压力表，分水器装置、恒压滴液漏斗的500ml四口烧瓶加入丁酸17.6g(0.2mol)、壬酸31.6g(0.2mol)、甲苯20ml，搅拌均匀，再缓慢加入二乙烯三胺49.5g(0.48mol)，开始升温至130℃，分水器中有水流出，将分水器上层的甲苯回流到反应体系中，随着水的流出，温度继续升高，使体系在155℃反应4小时后，将反应体系升温至240℃，用时1小时，并在240℃下保温反应4h；
S2：反应结束后，将分水器下层中的水离出体系，并将上层甲苯导入带水剂的减压蒸馏装置，在60℃下减压蒸馏，回收甲苯，在减压蒸馏的同时开启真空***，将产物中残留的甲苯从产物中抽离，即得混合的咪唑啉缓蚀剂，缓蚀性能评价如下表所示。
实施例四
本发明提出的一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，包括以下步骤，
S1：向带有机械搅拌、温度计插口、真空压力表，分水器装置、恒压滴液漏斗的500ml四口烧瓶加入丁酸17.6g(0.2mol)、壬酸31.6g(0.2mol)、甲苯20ml，搅拌均匀，再缓慢加入三乙烯四胺76.0g(0.52mol)，开始升温至132℃，分水器中有水流出，将分水器上层的甲苯回流到反应体系中，随着水的流出，温度继续升高，使体系在150℃反应5小时，将反应体系升温至220℃，用时50分钟，在220℃下保温反应4h；
S2：反应结束后，将分水器下层中的水离出体系，并将上层甲苯导入带水剂的减压蒸馏装置，在60℃下减压蒸馏，回收甲苯，在减压蒸馏的同时开启真空***，将产物中残留的甲苯从产物中抽离，即得混合的咪唑啉缓蚀剂，缓蚀性能评价如下表所示。
实施例五
本发明提出的一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，包括以下步骤，
S1：向带有机械搅拌、温度计插口、真空压力表，分水器装置、恒压滴液漏斗的500ml四口烧瓶加入丙酸7.4g(0.1mol)、丁酸17.6g(0.2mol)、甲苯25ml，搅拌均匀，再缓慢加入四乙烯五胺75.7g(0.4mol)，开始升温至130℃，分水器中有水流出，将分水器上层的甲苯回流到反应体系中，随着水的流出，温度继续升高，使体系在150℃反应3小时后，将反应体系升温至240℃，用时1小时，在240℃下保温反应4h；
S2：反应结束后，将分水器下层中的水离出体系，并将上层甲苯导入带水剂的减压蒸馏装置，在60℃下减压蒸馏，回收甲苯，在减压蒸馏的同时开启真空***，将产物中残留的甲苯从产物中抽离，即得混合的咪唑啉缓蚀剂，缓蚀性能评价如下表所示。
本发明采用SY/T 5273-2000标准进行缓蚀性能评价，将表面处理并称重的的Q235碳钢(III型，40*13*2mm3)分别挂入未加和加入缓蚀剂的500ml的盐酸中水溶液中，在规定条件内浸泡一段时间，然后取出试片，经过清洗干燥后称重，计算缓蚀率，做三组平行试验，计算方法如下：
η = Δm 0 - Δm 1 Δm 0 × 100
式中：η为缓蚀率，％；
Δm0为空白试验中试片的质量损失，g；
Δm1为加缓蚀剂试验中试片的质量损失，g。
实施例一～五制备的咪唑啉缓蚀剂的腐蚀性能评价数据表如下：
序号 腐蚀试剂 缓蚀剂添加量 温度℃ 时间h 缓蚀率％
实施例一 1000ppmHCl溶液 30ppm 85 6 93
实施例二 1000ppmHCl溶液 30ppm 85 6 96
实施例三 1000ppmHCl溶液 30ppm 85 6 94
实施例四 1000ppmHCl溶液 30ppm 85 6 93
实施例五 1000ppmHCl溶液 30ppm 85 6 92
本发明提出的制备方法工艺简单，无需惰性气体的保护，原料易得，合成过程中使用的带水剂可以回收利用，节约生产成本，生产量大，可以实现工业化生产，采用两种有机羧酸与有机多胺反应，可得到一种咪唑啉缓蚀剂的混合物，能够增加缓蚀剂与基体物料的相溶性，从而提高缓蚀效率，减少使用过程中缓蚀剂的加入量，节约生产成本，具有良好的社会和经济效益。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种咪唑啉缓蚀剂，其特征在于，包括以下结构式：
其中：R1为氢，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基、己基、庚基、辛基、壬基，环烷基；
R2为氢，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基、己基、庚基、辛基、壬基，环烷基；
R为R1和R2中的一种或两种混合；
n为0，1，2，3。
2.一种咪唑啉缓蚀剂，其特征在于，反应过程为：
其中：R1为氢，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基、己基、庚基、辛基、壬基，环烷基；
R2为氢，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基、己基、庚基、辛基、壬基，环烷基；
R为R1和R2中的一种或两种混合；
n为0，1，2，3。
3.一种咪唑啉缓蚀剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤，
S1：将两种有机羧酸和带水剂投入到反应器中，开启搅拌装置，待搅拌均匀后加入有机多胺，并使用加热装置给体系升温，使物料在130～160℃进行酰胺化反应4～6小时，同时将水直接引至分水器中，使反应速率加快，并将分水器上层的带水剂回流到反应体系中，进行循环使用，继续升温至220～250℃，进行环化反应4～5小时；
S2：反应结束后，将分水器中的水分出，并将上层的带水剂导入带水剂的减压蒸馏装置，导出的带水剂经减压蒸馏即得纯净的带水剂，并将纯净的带水剂封装保存，用于其他反应，蒸馏带水剂的同时打开真空***，将产物中残留的带水剂从产物中抽离，反应瓶中即得混合的咪唑啉缓蚀剂。
4.根据权利要求3所述的一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，其特征在于，所述有机羧酸为甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸和环烷酸中的一种。
5.根据权利要求3所述的一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，其特征在于，所述有机多胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、多乙烯多胺中的一种。
6.根据权利要求3所述的一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，其特征在于，所述两种有机羧酸的加入量按照大分子量比小分子量羧酸的摩尔比为0.5～1：1。
7.根据权利要求3所述的一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，其特征在于，所述两种有机羧酸总的摩尔数与有机多胺的摩尔比数为1：1.1～1.3。
8.根据权利要求3所述的一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，其特征在于，所述带水剂为甲苯、二甲苯和环己烷中一种。
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