CN104370819A - 一种水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法及其应用 - Google Patents

一种水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法及其应用，制备方法包括顺序相接的如下步骤：A、通过有机酸与有机多胺缩合脱水生成有机酸酰胺；B、通过二聚酸与步骤A所得的有机酸酰胺缩合脱水，将有机酸酰胺连接到二聚酸上，然后分子内脱水生成咪唑啉酰胺；C、步骤B所得的咪唑啉酰胺与烯酸加成反应生成水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂，其中，水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的数均分子量为1000-3000。本发明水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法，制备简单、成本低廉，所制备的水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂与现有技术中同类缓蚀剂相比，缓蚀率高，化学稳定性和热稳定性好，特别是在强碱存在下稳定性好，且不会引起油水乳化，现场操作方便。

Description

一种水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及一种水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法及其应用，主要用于石化炼油厂装置防腐。
背景技术
咪唑啉类缓蚀剂是近些年来研究的热点，并广泛应用于石油化工、酸洗除锈、油井酸化等工业领域，在炼油石化厂，主要用于常减压装置和其他可产生HCl或H2S等酸性气体或液体的设备、装置或管线的防腐。常见的咪唑啉缓蚀剂大多由一分子酸(C12-C36的直链酸，多为油酸、环烷酸和二聚酸)与一分子或二分子的多乙烯多胺脱水合成，或由两分子酸或环烷酸与一分子多乙烯多胺脱水合成，其分子量一般都在1000以下，例如：CN 101705112A以多乙烯多胺、冰醋酸和脂肪酸为原料合成咪唑啉酰胺缓蚀剂；US20009/0181867A1通过二聚酸与二分子二乙烯三胺合成双咪唑啉；但这些常见的咪唑啉类缓蚀剂大都容易引起油水乳化，且缓蚀率要低于传统的7019蓖麻油酸酰胺类缓蚀剂，然而传统7019缓蚀剂在强碱环境下容易分解、且容易引起油水乳化等问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种低成本、缓蚀性能优异的新型水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法及应用，所得缓蚀剂克服了传统缓蚀剂在强碱环境下容易分解和容易引起油水乳化等问题，具有缓蚀性能优异、热稳定性好、化学稳定性好、低毒、无异味，对油品后续加工无副作用等效果。
为解决上述技术问题，本实发明采用如下技术方案：
一种水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法，包括顺序相接的如下步骤：
A、通过有机酸与有机多胺缩合脱水生成有机酸酰胺；
B、通过二聚酸与步骤A所得的有机酸酰胺缩合脱水，将有机酸酰胺连接到二聚酸上，然后分子内脱水生成咪唑啉酰胺；
C、步骤B所得的咪唑啉酰胺与烯酸加成反应生成水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂，其中，水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的数均分子量为1000-3000。
步骤A中，有机酸与有机多胺的摩尔比为(1：1)-(1：1.2)，反应温度为130-200℃，反应时间为2-8h。这样能进一步提高产品的得率、缓释性和耐乳化性。
步骤B中，二聚酸与步骤A所得的有机酸酰胺缩合脱水在氮气保护下进行，其中，有机酸与二聚酸摩尔比为(1：0.45)-(1：0.55)，反应温度为160-200℃，反应时间为0.5-8h。这样能进一步提高产品的得率、缓释性和耐乳化性。
步骤B中，分子内脱水在氮气保护下进行，其中，脱水温度为200-300℃，脱水时间为2-8h。这样能进一步提高产品的得率、缓释性和耐乳化性。
步骤C中，有机酸与烯酸的摩尔比为(1：1)-(1：4)，反应温度80-120℃，反应2-8h。这样能进一步提高产品的得率、缓释性和耐乳化性。
有机酸为C8-C36的脂肪酸或环烷酸；有机多胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或五乙烯六胺；二聚酸为二聚脂肪酸；烯酸为丙烯酸，丁烯酸或马来酸。采用上述各组分搭配制备时，可进一步保证产品的缓释性、耐乳化性、热稳定性和化学稳定性。
上述水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法所制备的水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的应用，用于炼厂装置常减压蒸馏装置防腐。在炼厂装置的常减压蒸馏装置上连续不断注入本缓蚀剂，最初7天为预成膜期，加剂量为8-12ppm(按塔顶馏出水计算)，以后按正常加剂量2-3ppm(按塔顶馏出水计算)加注，缓蚀效率为95％。
上述水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂可直接用于常减压塔顶或与中和胺互配用于常减压塔顶。
本申请优选的方案为：先通过一分子脂肪酸或环烷酸与一分子有机多胺130-200℃缩合脱水生成有机酸酰胺；然后通过一分子二聚酸与两分子有机酸酰胺160-200℃缩合脱水，将两分子的有机酸酰胺连接到一分子二聚酸上，接下来进一步200-300℃高温分子内脱水生成咪唑啉酰胺；最后，咪唑啉酰胺与烯酸80-120℃加成反应生成水溶性咪唑啉酰胺，其分子量一般在1000-3000之间。上述合成路线整体为本申请首创，且所得产品与现有技术中的缓蚀剂相比缓释性能、耐强碱性和耐乳化性能均有了显著的提升。
下面以油酸、四乙烯五胺和丙烯酸为例，进一步解释本申请的反应路线：C17H33COOH+H2NCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2NH2→
C17H33CONH(CH2CH2NH)4H+H2O
2 C17H33CONH(CH2CH2NH)4H+HOOCC34H62COOH→C17H33CONH(CH2CH2NH)4COC34H62CONH(CH2CH2NH)4COC17H34+2 H2O
C17H33CONH(CH2CH2NH)4COC34H62CONH(CH2CH2NH)4COC17H34→
C17H33X1(CH2CH2NH)2CH2CH2X2C34H62X3(CH2CH2NH)2CH2CH2X4C17H34
m在1-4之间
n在2-8之间
本发明未提及的技术均为现有技术。
本发明水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法，制备简单、成本低廉，所制备的水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂与现有技术中同类缓蚀剂相比，缓蚀率高，化学稳定性和热稳定性好，特别是在强碱存在下稳定性好，且不会引起油水乳化，现场操作方便。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
下述各实施例参照如下方法制备：
(1)有机酸酰胺的合成：
将装有温度计、分水器的四口烧瓶置于带加热套的反应装置内，依次加入摩尔比1:1-1.2的工业脂肪酸或环烷酸，及工业级二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或五乙烯六胺，通氮气保护下，逐渐升温到130-200℃缩合脱水，反应2-8h，直至出水接近理论出水量且不再出水，即得到脂肪酸酰胺或环烷酸酰胺；
(2)咪唑啉酰胺的合成：
将装有温度计、分水器的四口烧瓶置于带加热套的反应装置内，依次加入摩尔比1:0.45-0.55的有机酸酰胺和二聚酸，通氮气保护下，逐渐升温到160-200℃缩合脱水，将两分子的有机酸酰胺连接到一分子二聚酸上，反应0.5-8h，直至出水接近理论出水量且不再出水；然后进一步升温到200-300℃，反应2-8h，环化生成咪唑啉酰胺；
(3)水溶性咪唑啉酰胺的合成：
在装有温度计和搅拌的三口烧瓶中，依次加入摩尔比为1：2-8的咪唑啉酰胺和烯酸，在80-120℃，反应2-8h。
实施例1
将装有温度计、分水器的四口烧瓶置于带加热套的反应装置内，依次加入1mol(282g)油酸和1mol(189g)四乙烯五胺，通氮气保护下，逐渐升温到175-185℃缩合脱水，反应6h，直至出水接近理论出水量18g且不再出水，即得到油酸酰胺；往油酸酰胺中加入约0.5mol(350g)无锡双象生产的80％二聚酸，170-180℃缩合脱水，反应2h，直至出水接近理论出水量18g且不再出水；然后进一步升温到265-275℃，反应4h，环化生成咪唑啉酰胺(分子量在1400左右)。
将装有温度计的三口烧瓶置于带加热套的反应装置内，加入上述合成的咪唑啉酰胺145g(约0.1mol)，然后将28.8g(0.4mol)丙烯酸慢慢滴加到三口烧瓶中，滴加过程中控制温度不高于100℃；最后升温到100-110℃之间反应4h，即得到水溶性咪唑啉酰胺A(分子量在1700左右)。
实施例2
将装有温度计、分水器的四口烧瓶置于带加热套的反应装置内，依次加入约1mol(127.6g)环烷酸(粗酸值≥180mgKOH/g)和1.08mol(204.5g)四乙烯五胺，通氮气保护下，逐渐升温到130-140℃缩合脱水，反应2.5h，直至出水接近理论出水量18g且不再出水，即得到环烷酸酰胺；往环烷酸酰胺中加入0.455mol(300.2g)无锡双象的85％二聚酸，160-170℃缩合脱水，反应0.5h，直至出水接近理论出水量16.3g且不再出水；然后进一步升温到200-210℃，反应2h，环化生成咪唑啉酰胺(分子量在1000左右)。
将装有温度计的三口烧瓶置于带加热套的反应装置内，加入上述合成的咪唑啉酰胺104g(约0.1mol)，然后将14.4g(0.2mol)丙烯酸慢慢滴加到三口烧瓶中，升温到80-90℃之间反应2h，即得到水溶性咪唑啉酰胺B(分子量在1200左右)。
实施例3
将装有温度计、分水器的四口烧瓶置于带加热套的反应装置内，依次加入约1mol(256g)棕榈酸和1.2mol(227g)四乙烯五胺，通氮气保护下，逐渐升温到160-170℃缩合脱水，反应5h，直至出水接近理论出水量18g且不再出水，即得到棕榈酸酰胺；往环棕榈酸酰胺中加入0.54mol(309.1g)济南诚源的98％二聚酸，170-180℃缩合脱水，反应2h，直至出水接近理论出水量18g且不再出水；然后进一步升温到270-280℃，反应5h，环化生成咪唑啉酰胺(分子量在1400左右)。
将装有温度计的三口烧瓶置于带加热套的反应装置内，加入上述合成的咪唑啉酰胺140g(约0.1mol)，然后将54g(0.75mol)丙烯酸慢慢滴加到三口烧瓶中，升温到105-115℃之间反应5h，即得到水溶性咪唑啉酰胺B(分子量在1900左右)。
实施例4
将装有温度计、分水器的四口烧瓶置于带加热套的反应装置内，依次加入1mol(282g)油酸和1mol(146g)三乙烯四胺，通氮气保护下，逐渐升温到140-150℃缩合脱水，反应3h，直至出水接近理论出水量18g且不再出水，即得到油酸酰胺；往油酸酰胺中加入0.51mol(357.5g)80％二聚酸160-170℃缩合脱水，反应1h，直至出水接近理论出水量18g且不再出水；然后进一步升温到220-230℃，反应3h，环化生成咪唑啉酰胺(分子量在1400左右)。
将装有温度计的三口烧瓶置于带加热套的反应装置内，加入上述合成的咪唑啉酰胺138g(约0.1mol)，然后将28.8g(0.4mol)丙烯酸慢慢滴加到三口烧瓶中，滴加过程中控制温度不高于100℃；最后保温至85-95℃之间反应4h，即得到水溶性咪唑啉酰胺D(分子量在1700左右)。
实施例5
将装有温度计、分水器的四口烧瓶置于带加热套的反应装置内，依次加入1mol(282g)油酸和1mol(232g)五乙烯六胺，通氮气保护下，逐渐升温到185-195℃缩合脱水，反应8h，直至出水接近理论出水量18g且不再出水，即得到油酸酰胺；往油酸酰胺中加入0.5mol(350.6g)80％二聚酸185-195℃缩合脱水，反应7.5h，直至出水接近理论出水量18g且不再出水；然后进一步升温到280-290℃，反应7h，环化生成咪唑啉酰胺(分子量在1500左右)。
将装有温度计的三口烧瓶置于带加热套的反应装置内，加入上述合成的咪唑啉酰胺145g(约0.1mol)，然后将34.4g(0.4mol)丁烯酸慢慢滴加到三口烧瓶中，滴加过程中控制温度不高于100℃；最后升温到110-120℃之间反应6h，即得到水溶性咪唑啉酰胺E(分子量在1800左右)。
缓蚀性能评价：
取500ml浓度为1g/L的盐酸溶液置于1000ml的四口烧瓶中，并称取一定量的上述缓蚀剂加入烧瓶中，将已称量的钢片装在玻璃挂钩上，放入烧瓶中。保持烧瓶温度约100℃，回流3h。取出挂片用乙醇清洗，并晾干称重。缓蚀率X＝(m1-m2)*100/m1；m1为空白试片失重的数值；m2为加缓蚀剂试片失重的数值。
将传统的7019水溶性缓蚀剂记作对比实例1，按照CN101705112A实施例3合成的咪唑啉季铵盐记作对比实例2，按照US20009/0181867A1实施例2合成的记为对比实例3(双咪唑啉)，将本实施例与对比实例1，对比实例2及对比实例3进行对比。其结果如下表1
从表1可以看出，本申请的实施例缓蚀率都大于>90％，明显高于对比实例。表明本申请的缓蚀剂缓蚀性能强于传统的7019缓蚀剂及其他常用水溶性缓蚀剂。
乳化性能评价：
以水为溶剂，将上述实施例合成的水溶性咪唑啉酰胺配制成质量分数为50％的溶液，观察其水溶性外观。称取质量分数50％的溶液1g，加入99g水中，配置成质量分数为0.5％溶液。称取一定量0.5％酰胺溶液加入100ml量筒中，并加入4ml水与100ml汽油。然后上下震荡100下，静置15分钟，观察其油相，水相及界面层。其结果如下表2
表2中，本实施例的油相，水相均透明，且界面无乳化层，乳化性能明显比其他对比缓蚀剂强。
针对常减压蒸馏装置腐蚀介质中硫化氢含量较高的特点，中和缓蚀剂采用缓蚀为主、中和为辅实现装置防腐。该产品除具有缓蚀功能以外，还具有中和防腐的双重功效。但是传统的7019缓蚀剂及其他缓蚀剂在碱中易分解，稳定性差，无法实现中和缓蚀剂的配制，不能应用于更多的装置防腐。
中和缓蚀剂的配制：
实施例6
以质量百分比计，将下述原料混合，于常温下搅拌均匀即可，实施例1合成的水溶性咪唑啉酰胺8％，3-甲氧基丙胺42％，水50％。
实施例7
以质量百分比计，将下述原料混合，于常温下搅拌均匀即可，实施例2合成的水溶性咪唑啉酰胺15％，3-甲氧基丙胺35％，水50％。
实施例8
以质量百分比计，将下述原料混合，于常温下搅拌均匀即可，实施例3合成的水溶性咪唑啉酰胺15％，3-甲氧基丙胺35％，水50％。
实施例9
以质量百分比计，将下述原料混合，于常温下搅拌均匀即可，实施例1合成的水溶性咪唑啉酰胺15％，3-甲氧基丙胺35％，水50％。
实施例10
以质量百分比计，将下述原料混合，于常温下搅拌均匀即可，实施例1合成的水溶性咪唑啉酰胺40％，3-甲氧基丙胺10％，水50％。
将对比实例1、对比实例2与对比实例3的缓蚀剂按百分比15％，3-甲氧基丙胺35％，水50％配成中和缓蚀剂，即对比实例11、对比实例12与对比实例13。评价乳化性能时，将实施例6，7，8，9与对比实例11，12，13配成的中和缓蚀剂称取1g，加入99g的水中配成溶液，在100ml量筒中加入0.2g配好的此溶液，并加入4ml水与100ml汽油。然后上下震荡100下，静置15分钟，观察其油相，水相及界面层。缓蚀率及乳化性能见表3。
将传统7019缓蚀剂即对比实例1按百分比8％，3-甲氧基丙胺42％，水50％配成中和缓蚀剂对比实例21，按百分比15％，3-甲氧基丙胺35％，水50％配成中和缓蚀剂对比实例22，按百分比40％，3-甲氧基丙胺10％，水50％配成中和缓蚀剂对比实例23。将上述中和缓蚀剂放在室温下储存30天，观察其外观。在碱中的现象见表4。
本实施例与胺互溶性良好，性质稳定，而传统7019缓蚀剂与胺结合，性质不稳定，易分解。所以本实施例的耐碱性强于传统缓蚀剂，在常减压装置上的用途更加广泛。

Claims (10)

1.一种水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法，其特征在于：包括顺序相接的如下步骤：
A、通过有机酸与有机多胺缩合脱水生成有机酸酰胺；
B、通过二聚酸与步骤A所得的有机酸酰胺缩合脱水，将有机酸酰胺连接到二聚酸上，然后分子内脱水生成咪唑啉酰胺；
C、步骤B所得的咪唑啉酰胺与烯酸加成反应生成水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂，其中，水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的数均分子量为1000-3000。
2.如权利要求1所述的水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法，其特征在于：步骤A中，有机酸与有机多胺的摩尔比为(1：1)-(1：1.2)，反应温度为130-200℃，反应时间为2-8h。
3.如权利要求1或2所述的水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法，其特征在于：步骤B中，二聚酸与步骤A所得的有机酸酰胺缩合脱水在氮气保护下进行，其中，有机酸与二聚酸摩尔比为(1：0.45)-(1：0.55)，反应温度为160-200℃，反应时间为0.5-8h。
4.如权利要求1或2所述的水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法，其特征在于：步骤B中，分子内脱水在氮气保护下进行，其中，脱水温度为200-300℃，脱水时间为2-8h。
5.如权利要求1或2所述的水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法，其特征在于：步骤C中，有机酸与烯酸的摩尔比为(1：1)-(1：4)，反应温度80-120℃，反应2-8h。
6.如权利要求1或2所述的水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法，其特征在于：有机酸为C8-C36的脂肪酸或环烷酸。
7.如权利要求1或2所述的水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法，其特征在于：有机多胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或五乙烯六胺。
8.如权利要求1或2所述的水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法，其特征在于：二聚酸为80％二聚酸，85％二聚酸或98％二聚酸；烯酸为丙烯酸，丁烯酸或马来酸。
9.权利要求1-8任意一项所述的水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的制备方法所制备的水溶性咪唑啉酰胺缓蚀剂的应用，其特征在于：在炼厂装置的常减压蒸馏装置上连续不断注入本缓蚀剂，最初7天为预成膜期，按塔顶馏出水计算,加剂量为8-12ppm；7天后，按塔顶馏出水计算,加剂量2-3ppm，缓蚀效率为95％。
10.如权利要求9所述的应用，其特征在于：直接用于常减压塔顶或与中和胺互配用于常减压塔顶。
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