CN102964306A - 一种咪唑啉缓蚀剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供的一种咪唑啉缓蚀剂的制备方法，原料由有机酸，由辛酸、癸酸、己酸、月桂酸、油酸、亚油酸、棕榈酸、硬脂酸、十四烷酸，环烷酸的分子量为180-350组成；胺类由羟乙基乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺组成；经制备：取有机酸与胺类原料，以其摩尔比1：1.1-1.3配制，依次置于三颈瓶中加热，待酸完全熔化后，开启搅拌，在120±5℃条件下反应2-3h，然后升温，在2h内升温至180-200℃，保温2.5-3.0h，继续升温，在2h内升温至270℃，在270±5℃下反应2-3h，即得咪唑啉缓蚀剂。
Description
技术领域
本发明涉及缓蚀剂的制备，尤其适用于咪唑啉缓蚀剂的获取，与真空法和溶剂法相比工艺更简单，方法更实用。
背景技术
咪唑啉衍生物是油田常用的一种缓蚀剂类型，一般由有机酸和胺类在有机溶剂中进行缩合反应得到，由于缩合反应中的水生成不利于反应进行，所以合成咪唑啉类缓蚀剂首先需要进行脱水处理，一般脱水采用两种方法：（1）真空法：在该法中反应物在较低压强下混合加热，进行第一次脱水后，程序升温降压除去水分，完成第二次脱水；（2）溶剂法：第一次脱水在常压下进行，以甲苯或二甲苯为携水剂，通过携水剂和水共沸，将水从反应容器中带出，从而推动脱水反应进行，第一次脱水完成后，再减压升温进行第二次脱水，完成环化反应 ，可通过测量反应的产水量和产品酸值来确定反应的终点。上述方法各有利弊。溶剂合成法需要的反应温度低，产物不易变质，但是采用出水量和产品酸值来判断反应终点所需要的时间比较长，且收率低，同时溶剂法采用甲苯、二甲苯等溶剂进行脱水，这些溶剂对人体有害，其投入和回收重复利用过程也比较复杂；真空法则无溶剂回收问题，但反应时间长，同时要求长时间使用真空***，对反应设备的密封性要求比较高，否则产物容易变质，原料中的胺类易被抽走。
文献检索披露：①王道林通过使用固体光气替代光气生产氯代1，3-二甲基-2-氯咪唑啉，具有收率高、安全、无污染、操作简便的特点，可以满足规模化生产的要求。②赵昀、熊蓉春等人以椰油酸和二乙烯三胺为反应物、二甲苯为携水剂,制备了烷基咪唑啉类缓蚀剂,研究了该缓蚀剂的制备工艺、分子结构与在锅炉水***的缓蚀性能的关系。③张贵才、马涛等以油酸、二乙烯三胺为原料在160℃经不同反应时间合成了系列咪唑啉，应用红外光谱、紫外分光光度法对合成产物进行了鉴定和分析，测定了不同反应时间的产水率和产物的酸值，并通过极化曲线考察了产物的缓蚀性能．④刘瑞斌、王慧龙等合成了三种高级脂肪酰胺基烷基咪唑啉中间体，利用正交试验，在氮气保护、程序升温、负压条件下优化出最佳工艺条件，通过红外光谱与熔点测定确定咪唑啉中间体的结构，讨论了反应条件对高级脂肪酰胺基烷基咪唑啉中间体收率的影响。⑤马广存、魏丰华研究了烷基咪唑啉阳离子表面活性剂的新的催化合成法，优化了工艺条件，选用复合固体酸催化剂可使反应时间大大缩短，烷基咪唑啉产90-95％。⑥彭维恩以油酸、N-羟乙基乙二胺等为原料，利用真空减压法合成了咪唑啉及其改性季铵盐，讨论了物料配比、温度、时间和真空度对反应收率的影响，确定了最佳合成工艺条件，并以此条件进行了工业化生产。
本发明根据咪唑啉合成反应的特点，提出了咪唑啉缓蚀剂一锅法合成工艺，一锅法从原料的选择出发，不经脱水处理，既简化操作步骤又提高了产品质量，为咪唑啉缓蚀剂工业化生产提供了一种新方法。
发明内容
本发明的目在于：采用制备咪唑啉缓蚀剂的新方法，已改脱水处理中采用真空法、溶剂法存在的不足，为企业的节能降耗提供了高效的技术措施。
本发明的目是这样实现的：一种咪唑啉缓蚀剂的制备方法，分步实施；
原料：有机酸由辛酸、癸酸、己酸、月桂酸、油酸、亚油酸、棕榈酸、硬脂酸、十四烷酸，环烷酸组成；胺类由羟乙基乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺组成；其中环烷酸分子量为180-350；
经制备：取有机酸与胺类原料，以其摩尔比1：1.1-1.3配制，依次置于三颈瓶中加热，待完全熔化后，开启搅拌，在115-125℃条件下反应2-3h，然后升温，在2h内升温至180-200℃，保温2-3h，继续升温，在2h内升温至270℃，在265-275℃下反应2-3h，即得咪唑啉缓蚀剂。
本发明的技术方案从选料入手，选用有机酸酸或酯与有机胺原料实施科学合理配制，行之有效；对生产工艺实施改进，通过调整反应温度、改变升温速度及梯度、优化成环反应温度，确定了“一锅法” 合成工艺，克服了真空法、溶剂法合成咪唑啉的缺点，有效缩短了产品生产时间、简化了咪唑啉生产工序，保证了咪唑啉缓蚀剂的产率，投入生产应用后，取得了良好的效果，彰显技术进步。
具体实施方式
本发明结合实施例作进一步说明。
实施例1
向三颈瓶中加入28.8g (0.2mol)辛酸和22.9g(0.22moL)羟乙基乙二胺，加热使辛酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时，然后在2h内从120℃升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例2
向三颈瓶中加入28.8g (0.2mol)辛酸和22.7g(0.22moL)二乙烯三胺，加热使辛酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例3
向三颈瓶中加入28.8g (0.2mol)辛酸和32.2g (0.22moL)三乙烯四胺，加热使辛酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例4
向三颈瓶中加入28.8g (0.2mol)辛酸和41.6g (0.22moL)四乙烯五胺，加热使辛酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例5
向三颈瓶中加入34.4g (0.2mol)癸酸和27.1g(0.26moL)羟乙基乙二胺，加热使癸酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例6
向三颈瓶中加入34.4g (0.2mol)癸酸和26.8g(0.26moL)二乙烯三胺，加热使癸酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应3小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例7
向三颈瓶中加入34.4g (0.2mol)癸酸和38.0g (0.26moL)三乙烯四胺，加热使癸酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应3小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例8
向三颈瓶中加入34.4g (0.2mol)癸酸和49.2g (0.26moL)四乙烯五胺，加热使癸酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应3小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例9
向三颈瓶中加入23.2g (0.2mol)己酸和23.9g(0.23moL)羟乙基乙二胺，加热同时开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例10
向三颈瓶中加入23.2g (0.2mol)己酸和23.7g(0.23moL)二乙烯三胺，加热同时开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至265℃，在265℃下保温反应3小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例11
向三颈瓶中加入23.2g (0.2mol)己酸和33.7g (0.23moL)三乙烯四胺，加热同时开启搅拌，在115℃条件下反应3小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例12
向三颈瓶中加入23.2g (0.2mol)己酸和43.5g (0.23moL)四乙烯五胺，加热同时开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温3小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例13
向三颈瓶中加入35.8g(0.2mol)月桂酸和25.0g(0.24moL)羟乙基乙二胺，加热使月桂酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应3小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例14
向三颈瓶中加入35.8g(0.2mol)月桂酸和24.8g(0.24moL)二乙烯三胺，加热使月桂酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例15
向三颈瓶中加入35.8g(0.2mol)月桂酸和35.1g (0.24moL)三乙烯四胺，加热使月桂酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例16
向三颈瓶中加入35.8g(0.2mol)月桂酸和45.4g (0.24moL)四乙烯五胺，加热使月桂酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例17
向三颈瓶中加入56.5g(0.2mol) 油酸和26.0g(0.25moL)羟乙基乙二胺，加热同时开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例18
向三颈瓶中加入56.5g(0.2mol) 油酸和25.8g(0.25moL)二乙烯三胺，加热同时开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例19
向三颈瓶中加入56.5g(0.2mol) 油酸和36.6g (0.25moL)三乙烯四胺，加热同时开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例20
向三颈瓶中加入56.5g(0.2mol) 油酸和47.3g (0.25moL)四乙烯五胺，加热同时开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例21
向三颈瓶中加入56.1g(0.2mol) 亚油酸和22.9g(0.22moL)羟乙基乙二胺，加热同时开启搅拌，在125℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例22
向三颈瓶中加入56.1g(0.2mol) 亚油酸和22.7g(0.22moL)二乙烯三胺，加热同时开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在180℃保温3小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例23
向三颈瓶中加入56.1g(0.2mol) 亚油酸和32.2g (0.22moL)三乙烯四胺，加热同时开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2.5小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例24
向三颈瓶中加入56.1g(0.2mol) 亚油酸和41.6g (0.22moL)四乙烯五胺，加热同时开启搅拌，在115℃条件下反应3小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例25
向三颈瓶中加入51.3g(0.2mol) 棕榈酸和22.9g(0.22moL)羟乙基乙二胺，加热使棕榈酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在200℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例26
向三颈瓶中加入51.3g(0.2mol) 棕榈酸和22.7g(0.22moL)二乙烯三胺，加热使棕榈酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在275℃下保温反应3小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例27
向三颈瓶中加入51.3g(0.2mol) 棕榈酸和32.2g (0.22moL)三乙烯四胺，加热使棕榈酸完全熔化，开启搅拌，在125℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例28
向三颈瓶中加入51.3g(0.2mol) 棕榈酸和41.6g (0.22moL)四乙烯五胺，加热使棕榈酸完全熔化，开启搅拌，在125℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温3小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例29
向三颈瓶中加入56.9g(0.2mol) 硬脂酸和22.9g(0.22moL)羟乙基乙二胺，加热使硬脂酸完全熔化，开启搅拌，在122℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在195℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例30
向三颈瓶中加入56.9g(0.2mol) 硬脂酸和22.7g(0.22moL)二乙烯三胺，加热使硬脂酸完全熔化，开启搅拌，在118℃条件下反应2.5小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例31
向三颈瓶中加入56.9g(0.2mol) 硬脂酸和32.2g (0.22moL)三乙烯四胺，加热使硬脂酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在200℃保温3小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例32
向三颈瓶中加入56.9g(0.2mol) 硬脂酸和41.6g (0.22moL)四乙烯五胺，加热使硬脂酸完全熔化，开启搅拌，在125℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在180℃保温3小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例33
向三颈瓶中加入49.1g(0.2mol) 十四烷酸和22.9g(0.22moL)羟乙基乙二胺，加热使十四烷酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在180℃保温3小时；然后2h内升温至270℃，在275℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例34
向三颈瓶中加入49.1g(0.2mol) 十四烷酸和22.7g(0.22moL)二乙烯三胺，加热使十四烷酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应3小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应3小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例35
向三颈瓶中加入49.1g(0.2mol) 十四烷酸和32.2g (0.22moL)三乙烯四胺，加热使十四烷酸完全熔化，开启搅拌，在118℃条件下反应3小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在195℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例36
向三颈瓶中加入49.1g(0.2mol) 十四烷酸和41.6g (0.22moL)四乙烯五胺，加热使十四烷酸完全熔化，开启搅拌，在120℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在185℃保温3小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例37
向三颈瓶中加入0.2mol环烷酸（分子量180-350）和22.9g(0.22moL)羟乙基乙二胺，加热同时开启搅拌，在120℃条件下反应3小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在200℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应3小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例38
向三颈瓶中加入0.2mol环烷酸（分子量180-350）和22.7g(0.22moL)二乙烯三胺，加热同时开启搅拌，在125℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在185℃保温3小时；然后2h内升温至270℃，在270℃下保温反应3小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例39
向三颈瓶中加入0.2mol环烷酸（分子量180-350）和32.2g (0.22moL)三乙烯四胺，加热同时开启搅拌，在125℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从120℃逐渐上升到180℃，在180℃保温2.5小时；然后2h内升温至270℃，在275℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
实施例40
向三颈瓶中加入0.2mol环烷酸（分子量180-350）和41.6g (0.22moL)四乙烯五胺，加热同时开启搅拌，在（120-125）℃条件下反应2小时；然后温度在2h内从125℃逐渐上升到180℃，在190℃保温2.5小时；然后2h内升温至275℃，在270℃下保温反应2小时，即得咪唑啉缓蚀剂。
本方法选用的月桂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、棕榈酸为马来西亚叶树牌产品，辛酸、癸酸、己酸、十四烷酸为天津风船化学试剂科技有限公司生产的试剂；环烷酸（分子量180-350）为新疆金塔投资有限公司生产的工业品。
本方法选用的羟乙基乙二胺为上海晶纯实业有限公司生产的试剂；二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺为日本东曹株式会社生产的工业品。
Claims (2)
1.一种咪唑啉缓蚀剂的制备方法，其特征在于：分步实施；
原料：有机酸由辛酸、癸酸、己酸、月桂酸、油酸、亚油酸、棕榈酸、硬脂酸、十四烷酸，环烷酸组成；胺类由羟乙基乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺组成；其中环烷酸分子量为180-350；
经制备：取有机酸与胺类原料，以其摩尔比1：1.1-1.3配制，依次置于三颈瓶中加热，待完全熔化后，开启搅拌，在115-125℃条件下反应2-3h，然后升温，在2h内升温至180-200℃，保温2-3h，继续升温，在2h内升温至270℃，在265-275℃下反应2-3h，即得咪唑啉缓蚀剂。
2. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于：制备选用原料均为市售产品。
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