CN112300131B - 一种具有不对称端基咪唑啉缓蚀剂及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于金属材料腐蚀与防护领域，具体涉及一种具有不对称端基咪唑啉缓蚀剂及其制备方法和应用。本发明不对称端基咪唑啉缓蚀剂，结构如下所示：
Figure DDA0002751524310000011
其中，所述Y为O、S、N中的一种，所述R1为长链烷基，碳链的碳数为12‑17，所述R2为H或‑(CH2)m‑CH3,m为不小于0的整数。本发明缓蚀剂，利用分子内协同吸附阻隔作用，以有机杂环羧酸和多胺合成咪唑啉环，然后利用长链羧酸与咪唑啉环侧链的端胺基缩合封端，得到具有不对称端基咪唑啉缓蚀剂，在高温下具有非常强的缓蚀性能。

Description

一种具有不对称端基咪唑啉缓蚀剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于金属材料腐蚀与防护领域，具体涉及一种具有不对称端基咪唑啉缓蚀剂及其制备方法和应用。
背景技术
由于我国油气田油井开采深度的增加和多种热采工艺的推广，油气井下温度逐渐上升，而且许多油气中伴生着CO2气体，CO2溶于水中会对井下的金属设备产生严重的腐蚀，通常需要添加缓蚀剂来延缓设备的腐蚀。咪唑啉缓蚀剂由于其低毒性和优异的缓蚀性能受到广泛关注，但是随着油气田的开采环境更为苛刻，目前市场上广泛使用的长链烷基咪唑啉缓蚀剂高温下缓蚀性能大幅降低甚至直接失效。
郭银银等在《油酸基咪唑啉缓蚀剂的合成及反应性能研究》中公开了温度在40℃-100℃范围内油酸咪唑啉缓蚀剂缓蚀性能的变化，结果表明随着温度的上升缓蚀性能显著下降，温度上升到100℃时缓蚀率降到63.01％。常艳兵,王为民,魏显达等公开了《油酸咪唑啉缓蚀剂对20钢减黏顶水介质中缓蚀性能评价》，研究了温度在40-100℃下一种啉缓蚀剂在减黏顶水介质中缓蚀性能的变化，在40℃时候缓蚀率达到83.2％，当温度上升到100℃时，缓蚀率下降到73.2％。因此高温已经成为限制咪唑啉缓蚀剂性能最主要的因素。
CN104233310B公开了一种复合型咪唑啉季铵盐缓蚀剂及其制备方法，按质量百分比计含：30wt％-35wt％的烷基酸咪唑啉季铵盐，8wt％-10wt％的含氮有机多元磷酸盐，1wt％-2wt％的两性表面活性剂，0.5wt％-1wt％的分散剂，1wt％-2wt％的助溶剂，余量为水。该技术方案缓蚀剂在50℃的自配模拟水下，加药量50ppm，缓蚀率大于70％，但在高温下缓蚀成分难以发挥作用。
CN109868478A公开了一种缓蚀剂及其制备方法，包括咪唑啉季铵盐2-20重量份、无机卤化盐0.2-2重量份、壳聚糖衍生物6-14重量份；所述壳聚糖衍生物为缩水甘油基三乙基氯化铵改性壳聚糖或者缩水甘油基三丙基氯化铵改性壳聚糖。该技术方案的缓蚀剂通过壳聚糖衍生物为缩水甘油基三乙基氯化铵或者缩水甘油基三丙基氯化铵改性壳聚糖与咪唑啉季铵盐的配合，在130-160℃下依然具有较好的缓蚀效果，不过缓蚀能力有存在改进空间。
综上所述，现有技术仍缺乏一种能够在油田高温环境下服役而且缓蚀缓蚀高的咪唑啉缓蚀剂。
发明内容
针对现有技术的以上缺陷或改进需求，本发明提供了一种具有不对称端基咪唑啉缓蚀剂，利用分子内协同吸附阻隔作用，以有机杂环羧酸和多胺合成咪唑啉环，然后利用长链羧酸与咪唑啉环侧链的端胺基缩合封端，得到具有不对称端基咪唑啉缓蚀剂，理论和试验研究均表明这种分子设计可以提高咪唑啉缓蚀剂在高温下的缓蚀性能。本发明的详细技术方案如下所述。
为实现上述目的，按照本发明的一个方面，提供了一种具有不对称端基咪唑啉缓蚀剂，结构如下所示：
Figure BDA0002751524300000021
其中，所述Y为O、S、N中的一种，R1为长链烷基，碳链的碳数为12-17，所述R2为H或-(CH2)m-CH3,m为不小于0的整数。
作为优选，所述m的值为0、1、2、3中的一种。
按照本发明的另一方面，提供了一种咪唑啉缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将杂环羧酸与有机多胺反应得到咪唑啉；
(2)将咪唑啉与长链烷基羧酸反应，即可得到具有不对称端基咪唑啉缓蚀剂。
作为优选，所述杂环羧酸与有机多胺的摩尔比为1:(1.05-1.1)。有机胺是过量的话咪唑啉产率会高一些，过量太多反应不充分，会生成中间产物酰胺。
作为优选，所述杂环羧酸为呋喃甲酸、噻吩甲酸、吡咯甲酸中的一种或多种。
作为优选，所述有机多胺为四乙烯五胺或二乙烯三胺。
作为优选，所述长链烷基羧酸为月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸中的一种或多种。
按照本发明的另一方面，提供了咪唑啉缓蚀剂的应用，所述应用包括作为油田缓蚀剂或酸洗环境下金属设备的保护剂。
作为优选，所述油田缓蚀剂的服役温度为80-150℃，优选为80-120℃。
本发明的有益效果有：
(1)一种具有不对称端基咪唑啉缓蚀剂，利用分子内协同吸附阻隔作用，以有机杂环羧酸和多胺合成咪唑啉环，然后利用长链羧酸与咪唑啉环侧链的端胺基缩合封端，得到具有不对称端基咪唑啉缓蚀剂，在高温下具有非常强的缓蚀性能。
(2)合成工艺简单，缓蚀效果良好，适用于N80低碳钢的腐蚀防护，在80℃高温条件下依然保持优良的缓蚀性能，能有效的防止在高温CO2环境中中碳钢的腐蚀，缓蚀率基本保持在90％以上，在120℃是缓蚀性能有所下降，但是仍然保持80％以上。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。此外，下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
实施例1
(1)在三口烧瓶中加入固体2-呋喃甲酸和四乙烯五胺，加入二甲苯携水剂和反应体系生成的水形成共沸物，并将水携带蒸出反应中，加入沸石，在120℃下酰胺化3个小时，然后进一步升温到220℃脱水环化2个小时，所述2-呋喃甲酸与四乙烯五胺的反应比例为1:1.05；
(2)将反应体系冷却到120℃后加入等比例的油酸继续反应两小时，反应完成后旋蒸除去水和二甲苯。
实施例2
(1)在三口烧瓶中加入固体2-噻吩甲酸和四乙烯五胺，加入二甲苯携水剂和反应体系生成的水形成共沸物，并将水携带蒸出反应中，加入沸石，在120℃下酰胺化3个小时，然后进一步升温到220℃脱水环化2个小时，所述2-呋喃甲酸与四乙烯五胺的反应比例为1:1.05；
(2)将反应体系冷却到120℃后加入等量的油酸反应两小时，反应完成后旋蒸除去体系中的水和二甲苯。
实施例3
(1)在三口烧瓶中加入2-吡咯甲酸和四乙烯五胺，加入二甲苯携水剂和反应体系生成的水形成共沸物，并将水携带蒸出反应中，加入沸石，在120℃下酰胺化3个小时，然后进一步升温到220℃脱水环化2个小时，所述2-吡咯甲酸与四乙烯五胺的反应比例为1:1.05；
(2)将反应体系冷却到120℃后加入等量的油酸继续反应2小时，完成反应后冷却旋蒸除去水和二甲苯。
实施例4
(1)在三口烧瓶中加入固体2-呋喃甲酸和四乙烯五胺，加入二甲苯携水剂和反应体系生成的水形成共沸物，并将水携带蒸出反应中，加入沸石，在120℃下酰胺化3个小时，然后进一步升温到220℃脱水环化2个小时，所述2-呋喃甲酸与四乙烯五胺的反应比例为1:1.05；
(2)将反应体系冷却到120℃加入等量的油酸继续反应2小时，后旋蒸除去水和二甲苯得到缓蚀剂。
实施例5
(1)在三口烧瓶中加入固体2-噻吩甲酸和四乙烯五胺，加入二甲苯携水剂和反应体系生成的水形成共沸物，并将水携带蒸出反应中，加入沸石，在120℃下酰胺化3个小时，然后进一步升温到220℃脱水环化2个小时，所述2-呋喃甲酸与四乙烯五胺的反应摩尔比例为1:1.05；
(2)将反应体系冷却到120℃加入硬脂酸反应两小时，反应完成后旋蒸除去水和二甲苯得到缓蚀剂。
实施例6
(1)在三口烧瓶中加入固体2-呋喃甲酸和四乙烯五胺，加入二甲苯携水剂和反应体系生成的水形成共沸物，并将水携带蒸出反应中，加入沸石，在140℃下酰胺化3个小时，然后进一步升温到220℃脱水环化2个小时，所述2-呋喃甲酸与四乙烯五胺的反应摩尔比例为1:1.1；
(2)将反应体系冷却到120℃后加入月桂酸继续反应两小时，旋蒸除去水和二甲苯得到缓蚀剂。
实施例7
(1)在三口烧瓶中加入固体3-(2-呋喃)丙酸和四乙烯五胺，加入二甲苯携水剂和反应体系生成的水形成共沸物，并将水携带蒸出反应中，加入沸石，在140℃下酰胺化3个小时，然后进一步升温到220℃脱水环化2个小时，所述3-(2-呋喃)丙酸与四乙烯五胺的反应摩尔比例为1:1.1；
(2)将反应体系冷却到120℃后加入油酸继续反应两小时，旋蒸除去水和二甲苯得到缓蚀剂。
实施例8
(1)在三口烧瓶中加入固体2-呋喃甲酸和二乙烯三胺，加入二甲苯携水剂和反应体系生成的水形成共沸物，并将水携带蒸出反应中，加入沸石，在140℃下酰胺化3个小时，然后进一步升温到220℃脱水环化2个小时，所述2-呋喃甲酸与二乙烯三胺的反应摩尔比例为1:1.05；
(2)将反应体系冷却到120℃后加入油酸继续反应两小时，旋蒸除去水和二甲苯得到缓蚀剂。
对比实施例
对比实施例1
(1)在三口烧瓶中加入新制的固体2-呋喃甲酸和四乙烯五胺，加入二甲苯携水剂和反应体系生成的水形成共沸物，并将水携带蒸出反应中，加入沸石，在140℃下酰胺化3个小时，然后进一步升温到220℃脱水环化2个小时,所述2-呋喃甲酸与四乙烯五胺的反应摩尔比例为1:1.1；
(2)将反应体系冷却，旋蒸除去水和二甲苯得到缓蚀剂。
对比实施例2
(1)在三口烧瓶中加入固体月桂酸和四乙烯五胺，加入二甲苯携水剂和反应体系生成的水形成共沸物，并将水携带蒸出反应中，加入沸石，在140℃下酰胺化3个小时，然后进一步升温到220℃脱水环化2个小时，所述2-呋喃甲酸与四乙烯五胺的反应摩尔比例为1:1.1；
(2)将反应体系冷却到120℃后加入2-呋喃甲酸继续反应两小时，旋蒸除去水和二甲苯得到缓蚀剂。
测试实施例
本发明采用失重法对缓蚀剂分子进行性能评价。
实验介质：1Mpa CO2的3％的NaCl以及添加了不同浓度的缓蚀剂混合体系。实验温度：80℃、120℃实验材料：N80低碳钢，高压釜评价方式：称量在腐蚀前后挂片的质量，然后计算出腐蚀速率并得到添加了缓蚀剂后的缓蚀率。
腐蚀速率计算方法如下：V＝(△m)/(S·t),式中Δm为腐蚀前后的质量损失，单位g,S是挂片的面积，单位cm2,t是实验时间，单位为h。
缓蚀率计算公式如下:η＝(V0-Vinh)/V0,式中V0为不添加缓蚀剂空白的腐蚀速率，Vinh为添加了缓蚀剂后的腐蚀速率，单位毫米/年(mm/a)。
失重法的具体操作步骤如下：
将高压釜内部洗净，然后在配制好的3％NaCl溶液中加入对应量的缓蚀剂，然后将洗好的金属挂片悬挂浸没在腐蚀溶液中，然后通CO2气体半小时除去高压釜内的氧气，将高压釜加热到实验所需的温度，通入1Mpa CO2气体，腐蚀24小时后取出挂片，依次用水洗、醇洗、丙酮洗涤挂片后用冷风吹干。称量质量并计算腐蚀速率和缓蚀率，得到测试结果表，如表1所示。
表1失重测试结果表
Figure BDA0002751524300000071
Figure BDA0002751524300000081
将缓蚀剂的结构式与缓蚀率整理，如表2所示。
表2结构式与缓蚀率对应表
Figure BDA0002751524300000082
Figure BDA0002751524300000091
对比实施例1和对比实施例2不具有本发明的分子构型，其中，对比实施例1不具有R1，对比实施例2具有官能团，但官能团的位置不同，分子构型不同。由表1可以看出，本发明实施例1-8所得到的缓蚀剂在不同的实验条件下缓蚀效果略有差别，但是总体缓蚀效率保持在较高水平，是性能优良的缓蚀剂。而且在120℃高温苛刻条件下仍然具有很好的缓蚀性能。另外，值得提出的是本文合成原料中的2-呋喃甲酸是生物质平台分子，属于可再生资源，利用生物质平台分子制备缓蚀剂分子具有一定的现实意义，本发明为我国生物质这种可再生资源的利用提供了一个新的方向，也为生物质平台分子向下游衍生精细化学品的转化提供一个新的思路。
进一步分析实施例1-8可知，实施例1-3考察了三个不同的侧链杂环分子对缓蚀剂分子缓蚀性能的影响，N、O、S均取得了较好的效果。由实施例1与实施例4，以及实施例2与实施例5对比可知，不同碳链长度的长链烷基对缓蚀剂分子缓蚀性能的影响不同。由实施例6与实施例4可知，分子构型相同，杂环羧酸与有机多胺的摩尔比不同，缓蚀剂的缓蚀能力不同。由实施例7与实施例1对比可知，m的值不同，缓蚀剂的缓蚀能力不同，本发明m的值为0、1、2、3中的一种时，缓蚀能力都较高。
本领域的技术人员容易理解，以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种具有不对称端基咪唑啉缓蚀剂，其特征在于，包括式(一)、式(二)、式(三)、式(四)、式(五)、式(六)、式(七)和式(八)中的一种，式(一)、式(二)、式(三)、式(四)、式(五)、式(六)、式(七)和式(八)的结构如下所示：
Figure FDA0003334510860000011
Figure FDA0003334510860000021
2.根据权利要求1所述的咪唑啉缓蚀剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将杂环羧酸与有机多胺反应得到咪唑啉；
(2)将咪唑啉与长链烷基羧酸反应，即可得到具有不对称端基咪唑啉缓蚀剂；
所述杂环羧酸为呋喃甲酸、噻吩甲酸、吡咯甲酸中的一种或多种；
所述有机多胺为四乙烯五胺；
所述长链烷基羧酸为月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸中的一种或多种。
3.根据权利要求2所述的咪唑啉缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述杂环羧酸与有机多胺的摩尔比为1:(1.05-1.1)。
4.根据权利要求1所述的咪唑啉缓蚀剂的应用，其特征在于，所述应用包括作为油田缓蚀剂或酸洗环境下金属设备的缓蚀剂。
5.根据权利要求4 所述的咪唑啉缓蚀剂的应用，其特征在于，所述油田缓蚀剂的服役温度为80-150℃。
6.根据权利要求4 所述的咪唑啉缓蚀剂的应用，其特征在于，所述油田缓蚀剂的服役温度为80-120℃。
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