AR040351A1 - Derivados de quinuclidina-amida, composicion farmaceutica, procedimiento de preparacion del compuesto y su uso para fabricar medicamentos - Google Patents

Derivados de quinuclidina-amida, composicion farmaceutica, procedimiento de preparacion del compuesto y su uso para fabricar medicamentos

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Abstract

Derivados de quinuclidina-amida, así como procedimientos para su preparación, las composiciones farmacéuticas que los contienen y su uso en la fabricación de medicamentos. Ejemplos de la clase de enfermedades para las cuales son útiles estos compuestos, son los trastornos respiratorios, tales como obstrucción pulmonar crónica (COPD), bronquitis, hiperreactividad bronquial, asma, tos y rinitis; trastornos urológicos, tales como incontinencia urinaria, polaquiuria, vejiga neurógena o inestable, citoespasmo y cistitis crónica; trastornos gastrointestinales, tales como síndrome de colon irritable, colitis espástica, diverticulitis y ulceración péptica; y trastornos cardiovasculares, tales como bradicardia sinusal inducida por el vago. Reivindicación 1: Un compuesto que es un derivado de quinuclidina-amida de fórmula (1), en la que: R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior lineal o ramificado, opcionalmente sustituido; R2 representa un grupo de fórmulas (2) ó (3) en las que R3 representa un grupo seleccionado de fenilo, 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo; R4 representa un grupo seleccionado de alquilo inferior opcionalmente sustituido, alquenilo inferior opcionalmente sustituido, alquinilo inferior opcionalmente sustituido, cicloalquilo, cicloalquilmetilo, fenilo, bencilo, fenetilo, 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo o 3-tienilo; y R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo hidroxi, metilo o -CH2OH; estando los anillos bencénicos en la fórmula (3) y los grupos cíclicos representados por R3 y R4 opcionalmente sustituidos, cada uno de ellos de forma independiente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo inferior lineal o ramificado opcionalmente sustituido, hidroxi, alcoxi inferior lineal o ramificado, opcionalmente sustituido, nitro, ciano, -CO2R' o -NR'R'', en los que R' y R'' representa cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior lineal o ramificado, opcionalmente sustituido o R' y R'' junto con el átomo al que están unidos forman un grupo cíclico; Q representa un enlace sencillo o un grupo -CH2-, -CH2-CH2-, -O-, -O-CH2-, -S-, -S-CH2- o -CH=CH-; p es 1 ó 2 y el grupo amida está en las posiciones 2, 3 ó 4 del anillo azabicílico; o sus sales farmacéuticas aceptables, incluyendo sales de amino cuaternario y la totalidad de isómeros individuales y mezclas de los mismos; con la condición de que cuando p es 2, el resto amida se encuentra en la posición 3 del anillo de quinuclidina, R1 es hidrógeno y R3 y R4 son ambos fenilo no sustituido, entonces cuando el citado compuesto no es una sal farmacéuticamente aceptable o es una sal HCI, entonces R5 no puede ser hidrógeno o hidroxi; y cuando el citado compuesto es una sal de amino cuaternario que presenta un grupo metilo unido al átomo de nitrógeno del anillo de quinuclidina, entonces R5 no puede ser hidroxi. Reivindicación 21: Un procedimiento para preparar un compuesto de fórmula (1), como se ha definido en la reivindicación 1 y en la que R2 es un grupo de fórmula (2) y R5 es un grupo hidroxi, comprendiendo dicho procedimiento hacer reaccionar un compuesto de fórmula (4) en la que R1 y R3 son como se han definido en la reivindicación 1, con el derivado organometálico correspondiente, R4-[Mg, Li], donde R4 es como se ha definido en la reivindicación 1.
ARP030102368A 2002-07-02 2003-06-30 Derivados de quinuclidina-amida, composicion farmaceutica, procedimiento de preparacion del compuesto y su uso para fabricar medicamentos AR040351A1 (es)

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