TWI597330B - 色素用化合物 - Google Patents

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Description

色素用化合物
本發明係關於一種作為色素有用之化合物。
作為液晶顯示裝置等或固體攝像元件等中所含之彩色濾光片之著色劑，使用染料。作為染料，例如於WO2012/053201中記載有式(A-III-1)所表示之化合物。
自先前已知之上述化合物無法充分滿足耐熱性，因此含有該化合物之著色硬化性樹脂組合物在耐熱性方面上亦無法充分滿足。
本發明包括以下之發明。
[1]一種化合物，其係以式(A-I)表示。
[於式(A-I)中，X表示氧原子、氮原子或硫原子；[Y]m-表示任意之m價之陰離子；R41~R46分別獨立地表示氫原子、可經胺基或鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、具有碳數2~20之烷基且構成該烷基之碳原子之間***有氧原子之基、或者可經取代之芳基；R41與R42亦可鍵結而與其等所鍵結之氮原子一併形成環，R43與R44亦可鍵結而與其等所鍵結之氮原子一併形成環，R45與R46亦可鍵結而與其等所鍵結之氮原子一併形成環；R47~R54分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、碳數1~8之烷基、或者具有碳數2~8之烷基且構成該烷基之碳原子之間***有氧原子之基，但R48與R52亦可相互鍵結而形成-O-、-NH-、-S-或-SO2-；R55表示氫原子、碳數1~20之烷基、或者可經取代之芳基；再者，1分子中含有複數個
之情形時，其等既可為相同之結構，亦可為不同之結構；m表示任意之自然數]。
[2]如[1]之化合物，其中式(A-I)中，X表示氧原子、氮原子或硫原子，[Y]m-表示任意之m價之陰離子，R41~R46分別獨立地表示氫原子、可經胺基或鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、具有碳數2~20之烷基且構成該烷基之碳原子之間***有氧原子之基、或者可經取代之芳基，R47~R54分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、碳數1~8之烷基，但R48與R52亦可相互鍵結而形成-O-、-NH-、-S-或-SO2-，R55表示氫原子、碳數1~20之烷基、或者可經取代之芳基。
[3]如[1]或[2]之化合物，其中式(A-I)中之[Y]m-為含硼陰離子。
[4]如[1]或[2]之化合物，其中式(A-I)中之[Y]m-為含鋁陰離子。
[5]如[1]或[2]之化合物，其中式(A-I)中之[Y]m-為含氟陰離子。
[6]如[1]或[2]之化合物，其中式(A-I)中之[Y]m-為含有選自由鎢、鉬、矽及磷所組成之群中之至少1種元素及氧作為必需元素的陰離子。
[7]如[6]之化合物，其中式(A-I)中之[Y]m-為含有鎢作為必需元素的雜多酸或異聚酸之陰離子。
[8]如[7]之化合物，其中式(A-I)中之[Y]m-為磷鎢酸之陰離子、矽 鎢酸之陰離子、或者鎢系異聚酸之陰離子。
[9]一種著色硬化性樹脂組合物，其含有如[1]至[8]中任一項之化合物。
[10]一種塗膜，其係使用如[9]之著色硬化性樹脂組合物所形成。
[11]一種彩色濾光片，其係使用如[9]之著色硬化性樹脂組合物所形成。
[12]一種顯示裝置，其含有如[11]之彩色濾光片。
若使用含有本發明之化合物之著色硬化性樹脂組合物，則可提供耐熱性優異之彩色濾光片。
本發明之化合物係式(A-I)所表示之化合物(以下，有時稱作化合物(A-I))。本發明之化合物中亦包含其互變異構物或其等之鹽。
於式(A-I)中，X表示氧原子、氮原子或硫原子。就合成之容易性之觀點而言，較佳為硫原子。
作為R41~R46所表示之碳數1~20之烷基，例如可列舉下述式所表示之基。於下述式中，＊表示與氮原子之鍵結鍵。其中，較佳為碳數1~8之烷基，更佳為碳數1~6之烷基，尤其較佳為碳數1~4之烷基。
作為R41~R46所表示之經胺基或鹵素原子取代之碳數1~20之烷基，例如可列舉下述式所表示之基。於下述式中，＊表示與氮原子之鍵結鍵。
作為R41~R46所表示之具有碳數2~20之烷基且構成該烷基之碳原子之間***有氧原子之基，例如可列舉下述式所表示之基。於下述式中，＊表示與氮原子之鍵結鍵。其中，較佳為具有碳數2~10之烷基且構成該烷基之碳原子之間***有氧原子之基，更佳為具有碳數2~6之烷基且構成該烷基之碳原子之間***有氧原子之基。
作為R41~R46所表示之可經取代之芳基中之取代基，可列舉氟原子、氯原子、碘等鹵素原子；氯甲基、三氟甲基等碳數1~6之鹵烷基；甲氧基、乙氧基等碳數1~6之烷氧基；羥基；胺磺醯基；甲磺醯基等碳數1~6之烷基磺醯基等。
作為可經取代之芳基之具體例，例如可列舉下述式所表示之基。於下述式中，＊表示與氮原子之鍵結鍵。
作為R41與R42鍵結而與其等所鍵結之氮原子一併形成之環，可列舉吡咯啶環、啉環、哌啶環、哌環等。
作為R43與R44鍵結而與其等所鍵結之氮原子一併形成之環，可列舉吡咯啶環、啉環、哌啶環、哌環等。
作為R45與R46鍵結而與其等所鍵結之氮原子一併形成之環，可列舉吡咯啶環、啉環、哌啶環、哌環等。
就合成之容易性之方面而言，R41~R46較佳為分別獨立為碳數1~20之烷基或者可經取代之芳基，更佳為分別獨立為碳數1~8之烷基或者下述式所表示之芳基。於下述式中，＊表示與氮原子之鍵結鍵。
作為R47~R54所表示之碳數1~8之烷基、以及具有碳數2~8之烷基且構成該烷基之碳原子之間***有氧原子之基，例如可列舉下述式所表示之基。於下述式中，＊表示與碳原子之鍵結鍵。
就合成之容易性之方面而言，R47~R54較佳為分別獨立為氫原 子、鹵素原子或者碳數1~8之烷基，更佳為分別獨立為氫原子、甲基、氟原子或氯原子。
作為R55所表示之碳數1~20之烷基，例如可列舉下述式所表示之基。於下述式中，＊表示與碳原子之鍵結鍵。
作為R55所表示之可經取代之芳基中之取代基，可列舉氟原子、氯原子、碘等鹵素原子；氯甲基、三氟甲基等碳數1~6之鹵烷基；甲氧基、乙氧基等碳數1~6之烷氧基；羥基；胺磺醯基；甲磺醯基等碳數1~6之烷基磺醯基等。
作為可經取代之芳基之具體例，例如可列舉下述式所表示之基。於下述式中，＊表示與碳原子之鍵結鍵。
就合成之容易性之方面而言，R55較佳為碳數1~20之烷基或者可經取代之芳基，更佳為碳數1~8之烷基或者下述式所表示之芳基，進而較佳為下述式所表示之芳基。於下述式中，＊表示與碳原子之鍵結鍵。
作為式(A-I)之陽離子部分，可列舉下述表1所示之式(A-I-1)所表示之陽離子1~陽離子11等。
[表1]
其中，作為式(A-I)之陽離子部分，較佳為陽離子1~陽離子6或陽離子11~12，尤其較佳為陽離子1、陽離子2或陽離子12。
又，作為R48與R52相互鍵結而形成-O-、-NH-、-S-或-SO2-之情形時之式(A-1)之陽離子部分之具體例，可列舉下述者。
作為[Y]m-，可列舉各種公知之陰離子，但就耐熱性之方面而言，較佳之陰離子可列舉含硼陰離子、含鋁陰離子、含氟陰離子、以及含有選自由鎢、鉬、矽及磷所組成之群中之至少1種元素及氧作為必需元素的陰離子。
作為含硼陰離子及含鋁陰離子，例如可列舉下述式(4)所表示之陰離子。
[於式(4)中，W1、W2分別獨立地表示自具有2個1價之供質子性取代基之化合物釋放2個質子而成之基。M表示硼或鋁]。
作為自具有2個1價之供質子性取代基之化合物釋放2個質子而成之基中之1價之供質子性取代基，可列舉羥基、羧基等。作為具有2個1價之供質子性取代基之化合物，較佳為可具有取代基之鄰苯二酚、 可具有取代基之2,3-二羥基萘、可具有取代基之2,2'-聯苯酚、可具有取代基之3-羥基-2-萘甲酸、可具有取代基之2-羥基-1-萘甲酸、可具有取代基之1-羥基-2-萘甲酸、可具有取代基之聯萘酚、可具有取代基之水楊酸、可具有取代基之二苯乙醇酸或者可具有取代基之杏仁酸。
作為上述可具有取代基之水楊酸，例如可列舉水楊酸、3-甲基水楊酸、3-第三丁基水楊酸、3-胺基水楊酸、3-氯水楊酸、4-溴水楊酸、3-甲氧基水楊酸、3-硝基水楊酸、4-三氟甲基水楊酸、3,5-二-第三丁基水楊酸、3,5-二溴水楊酸、3,5-二氯水楊酸、3,5,6-三氯水楊酸、3-羥基水楊酸(2,3-二羥基苯甲酸)、4-羥基水楊酸(2,4-二羥基苯甲酸)、5-羥基水楊酸(2,5-二羥基苯甲酸)、6-羥基水楊酸(2,6-二羥基苯甲酸)等。
作為上述可具有取代基之二苯乙醇酸，例如可列舉
等。
作為上述可具有取代基之杏仁酸，例如可列舉
等。
作為式(4)所表示之陰離子，例如可列舉陰離子(BC-1)~陰離子(BC-28)等。
其中，作為式(4)所表示之陰離子，較佳為陰離子(BC-1)、陰離子(BC-2)、陰離子(BC-3)、陰離子(BC-25)、陰離子(BC-26)及陰離子(BC-27)，更佳為陰離子(BC-1)及陰離子(BC-25)，進而較佳為陰離子(BC-1)。若為該等陰離子，則有本發明之化合物(A-I)對有機溶劑之溶解性優異之傾向。
作為含氟陰離子，例如可列舉下述式(6)、(7)、(8)及(9)所表示之基。
[於式(6)中，W3及W4分別獨立地表示氟原子或者碳數1~4之氟化烷基，或者，W3與W4鍵結而形成碳數1~4之氟化烷二基]。
[於式(7)中，W5~W7分別獨立地表示氟原子或者碳數1~4之氟化烷基]。
[於式(8)中，Y1表示碳數1~4之氟化烷二基]。
[於式(9)中，Y2表示碳數1~4之氟化烷基]。
作為上述式(6)及(7)中W3~W7所分別表示之碳數1~4之氟化烷基，較佳為全氟烷基，例如可列舉-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3等。
作為上述式(6)中W3與W4鍵結而形成之碳數2~4之氟化烷二基，較佳為全氟烷二基，例如可列舉-CF2CF2-、-CF2CF2CF2-、-CF2CF2CF2CF2-等。
作為上述式(8)中Y1所表示之碳數1~4之氟化烷二基，較佳為全氟烷二基。作為全氟烷二基，例如可列舉-CF2-、-CF2CF2-、-CF2CF2CF2-、-C(CF3)2-、-CF2CF2CF2CF2-等。
作為上述式(9)中Y2所表示之碳數1~4之氟化烷基，較佳為全氟烷基。作為全氟烷基，例如可列舉-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3等。
作為上述式(6)所表示之陰離子(以下，有時稱作「陰離子(6)」)，例如可列舉下述陰離子(6-1)~(6-6)。
作為上述式(7)所表示之陰離子(以下，有時稱作「陰離子(7)」)，例如可列舉下述陰離子(7-1)。
作為上述式(8)所表示之陰離子(以下，有時稱作「陰離子(8)」)，例如可列舉下述陰離子(8-1)~(8-4)。
作為上述式(9)所表示之陰離子(以下，有時稱作「陰離子(9)」)，例如可列舉下述陰離子(9-1)~(9-4)。
藉由含有選自由陰離子(6)、陰離子(7)、陰離子(8)及陰離子(9)所 組成之群中之至少1種陰離子(以下，有時稱作「陰離子(6)~(9)」)，可提高本發明之化合物(A-I)對有機溶劑之溶解性。其中，較佳為陰離子(6)，更佳為陰離子(6-1)。
作為[Y]m-所表示之含有選自由鎢、鉬、矽及磷所組成之群中之至少1種元素及氧作為必需元素的陰離子，較佳為含有鎢作為必需元素的雜多酸或異聚酸之陰離子，尤其較佳為磷鎢酸、矽鎢酸及鎢系異聚酸之陰離子。
作為此類含有鎢作為必需元素的雜多酸或異聚酸之陰離子，例如可列舉科金型磷鎢酸離子α-[PW12O40]3-、道森型磷鎢酸離子α-[P2W18O62]6-、β-[P2W18O62]6-、科金型矽鎢酸離子α-[SiW12O40]4-、β-[SiW12O40]4-、γ-[SiW12O40]4-，進而作為其他例，可列舉[P2W17O61]10-、[P2W15O56]12-、[H2P2W12O48]12-、[NaP5W30O110]14-、α-[SiW9O34]10-、γ-[SiW10O36]8-、α-[SiW11O39]8-、β-[SiW11O39]8-、[W6O19]2-、[W10O32]4-、WO4 2-等。
又，亦較佳為含有選自由矽及磷所組成之群中之至少1種元素及氧之陰離子。
作為此類含有選自由矽及磷所組成之群中之至少1種元素及氧之陰離子，可列舉SiO3 2-，PO4 3-。
尤其是就合成及後處理之容易性而言，較佳為科金型磷鎢酸離子、道森型磷鎢酸離子、科金型矽鎢酸離子等雜多酸陰離子、[W10O32]4-等異聚酸陰離子。
作為化合物(A-I)，可列舉上述陽離子1~11中之任意之1個陽離子與陰離子(BC-1)~(BC-28)、陰離子(6-1)~(6-6)、陰離子(7-1)、陰離子(8-1)~(8-4)及陰離子(9-1)~(9-4)中之任意之1個陰離子之組合，上述陽離子1~11中之任意之3個陽離子與陰離子α-[PW12O40]3-之組合，上述陽離子1~11中之任意之6個陽離子與陰離子α-[P2W18O62]6-之 組合，上述陽離子1~11中之任意之4個陽離子與陰離子α-[SiW12O40]4-、[W10O32]4-之組合等。
化合物(A-I)係可藉由將式(A-II)所表示之化合物(以下，有時稱作「化合物(A-II)]」與陰離子[Y]m-之鹼金屬鹽於溶劑中進行混合而製造。作為鹼金屬，可列舉鋰、鈉及鉀。
作為溶劑，可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、乙腈、乙酸乙酯、甲苯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、四氫呋喃、二烷、水及氯仿。
其中，較佳為N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、甲醇、乙醇、異丙醇及水。若為該等溶劑，則有化合物(A-II)及陰離子[Y]m-之鹼金屬鹽之溶解度較高之傾向。
於溶劑為水之情形時，亦可將乙酸或鹽酸等酸添加至反應系統內。
化合物(A-II)及陰離子[Y]m-之鹼金屬鹽之混合係亦可將兩者溶解於上述溶劑而進行，亦可未溶解而進行。使用兩者會溶解之溶劑，且使其溶解而進行，藉此可以高產率獲得本發明之化合物(A-I)。
化合物(A-II)及陰離子[Y]m-之鹼金屬鹽之混合溫度較佳為0℃~ 150℃，更佳為10℃~120℃，進而較佳為20℃~100℃。混合時間較佳為1小時~72小時，更佳為2小時~24小時，進而較佳為3小時~12小時。
於使用與水相溶之溶劑之情形時，與該溶液進行混合，視需要進而進行攪拌1~3小時，其後，藉由過濾而取得析出物，藉此可獲得本發明之化合物(A-I)。視需要，亦可利用離子交換水洗淨所獲得之化合物(A-I)。
於使用與水不相溶之溶劑之情形時，將反應混合物與離子交換水進行混合，視需要進而進行攪拌1~3小時，其後，利用分液而取得有機層，藉此可獲得含有本發明之化合物(A-I)之溶液。視需要，亦可利用離子交換水洗淨該溶液。自含有本發明之化合物(A-I)之溶液去除溶劑，藉此可獲得本發明之化合物(A-I)。
進而，亦可將本發明之化合物(A-I)溶解於乙腈、乙酸乙酯、甲苯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、氯仿等溶劑，利用再結晶而進行純化。
化合物(A-II)係例如可藉由將式(B-I)所表示之化合物與式(C-I)所表示之化合物進行反應而製造。相關反應亦可於有機溶劑之存在下進行，亦可於無溶劑下進行。
[於式(B-I)及式(C-I)中，R41~R55分別表示與上述相同之含義]。
化合物(A-II)係亦可藉由將式(B-II)所表示之化合物與式(C-II)所表示之化合物進行反應而製造。相關反應亦可於有機溶劑之存在下進行，亦可於無溶劑下進行。
[於式(B-II)及式(C-II)中，R41~R55分別表示與上述相同之含義]。
式(C-I)所表示之化合物之使用量係相對於式(B-I)所表示之化合物1莫耳，較佳為0.5莫耳以上8莫耳以下，更佳為1莫耳以上3莫耳以下。
式(C-II)所表示之化合物之使用量係相對於式(B-II)所表示之化合 物1莫耳，較佳為0.5莫耳以上8莫耳以下，更佳為1莫耳以上3莫耳以下。
反應溫度較佳為30℃~180℃，更佳為80℃~130℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為3小時~8小時。
就產率之方面而言，任意反應均較佳為於有機溶劑中進行。作為有機溶劑，可列舉甲苯、二甲苯等烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴溶劑；甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇溶劑；硝基苯等硝化烴溶劑；甲基異丁基酮等酮溶劑；1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶劑；等。有機溶劑之使用量係相對於式(B-I)或(B-II)所表示之化合物1質量份，較佳為1質量份以上20質量份以下，更佳為2質量份以上10質量份以下。
就產率之方面而言，上述反應較佳為於縮合劑之存在下實施。作為縮合劑，可列舉磷酸、聚磷酸、磷醯氯、硫酸、亞硫醯氯等。
縮合劑之使用量係相對於式(B-I)或(B-II)所表示之化合物1質量份，較佳為0.1質量份以上20質量份以下，更佳為0.2質量份以上5質量份以下。
自反應混合物取得作為目標化合物之化合物(A-II)之方法並無特別限定，可採用公知之各種方法。例如，可列舉將反應混合物與醇(例如，甲醇等)進行混合，過濾取得所析出之結晶之方法。反應混合物較佳為添加至醇中。添加反應混合物時之溫度較佳為-100℃以上50℃以下，更佳為-80℃以上0℃以下。又，混合後，較佳為於相同溫度下進行攪拌0.5~2小時左右。濾取獲得之結晶較佳為利用水等洗淨，繼而進行乾燥。又，視需要亦可利用再結晶等公知之方法進而進行純化。
作為化合物(B-I)及(B-II)之製造方法，可列舉公知之各種方法，例如西德專利申請案P3928243.0號所記載之方法。
作為化合物(C-I)及(C-II)之製造方法，可列舉公知之各種方法，例如專利文獻1所記載之方法。
式(4)所表示之陰離子之鹼金屬鹽亦可使用市售者，例如可利用JP4097704-B或JP4341251-B及Journal of The Electrochemical Society(電氣化學會刊)，第148卷第1期，2001年.所記載之方法而製造。
化合物(6)、(7)、(8)、(9)所表示之陰離子之鹼金屬鹽亦可使用市售者，例如可利用WO2008/075672或JP2010-280586-A所記載之方法而製造。
含有選自由鎢、矽及磷所組成之群中之至少1種元素及氧作為必需元素的陰離子之鹼金屬鹽係可利用公知通用之方法而製造，但亦可直接使用市售品。作為此類化合物，例如可列舉相對應之雜多酸鹽、異聚酸鹽、或者矽酸鹽、磷酸鹽等。作為該等各種鹽，鈉、鋰、鉀等一價金屬鹽之水溶性優異，故而合成及後處理變得容易，因此較佳。
本發明之著色硬化性樹脂組合物較佳為含有以本發明之化合物為有效成分之染料作為著色劑(以下，有時稱作「著色劑(A)」)，進而含有樹脂(B)。本發明之著色硬化性樹脂組合物更佳為進而含有聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)。
本發明之著色硬化性樹脂組合物較佳為進而含有調平劑(F)。
本發明之著色硬化性樹脂組合物較佳為進而含有聚合起始助劑(D1)。
於本說明書中，作為各成分例示之化合物，只要不特別說明，則可單獨使用或者將複數種組合使用。
<著色劑(A)>
著色劑(A)係亦可單獨使用以本發明之化合物為有效成分之染料，但為了調色，即為了調整分光特性，亦可進而含有其他染料 (A1)、顏料(P)、或者該等之混合物。
作為染料(A1)，可列舉油溶性染料、酸性染料、鹼性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料之胺鹽或酸性染料之磺醯胺衍生物等染料，例如可列舉根據色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)分類為染料之化合物、或者染色手冊(色染社)所記載之公知之染料。又，根據化學結構，可列舉偶氮染料、花青染料、三苯甲烷染料、二苯并吡喃染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、甲亞胺染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。該等之中，可較佳地使用有機溶劑可溶性染料。
具體而言，可列舉C.I.溶劑黃4(以下，省略C.I.溶劑黃之記載，僅記載編號)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162；C.I.溶劑紅45、49、125、130、218；C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、56；C.I.溶劑藍4、5、37、67、70、90；C.I.溶劑綠1、4、5、7、34、35等C.I.溶劑染料，C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；C.I.酸性紅1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、 249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426；C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173；C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、30、102；C.I.酸性藍1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335；C.I.酸性綠1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料，C.I.直接黃2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141；C.I.直接紅79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250；C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；C.I.直接藍1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、 106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293；C.I.直接綠25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料，C.I.分散黃54、76等C.I.分散染料，C.I.鹼性紅1、10；C.I.鹼性藍1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68；C.I.鹼性綠1；等C.I.鹼性染料，C.I.反應性黃2、76、116；C.I.反應性橙16；C.I.反應性紅36；等C.I.反應性染料，C.I.媒染黃5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65；C.I.媒染紅1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95；C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48；C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58； C.I.媒染藍1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84；C.I.媒染綠1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料，C.I.還原綠1等C.I.還原染料等。
其中，較佳為藍色染料、紫色染料及紅色染料。
該等染料亦可單獨使用，亦可將2種以上併用。
又，根據化學結構之分類中，較佳為二苯并吡喃染料。作為二苯并吡喃染料，可使用公知之物質。例如，較佳為式(1)所表示之化合物。
[於式(1)中，R1及R2分別獨立地表示可具有取代基之苯基；R3及R4分別獨立地表示碳數1~10之1價之飽和烴基，該飽和烴基中所含之氫原子可經鹵素原子取代，該飽和烴基中所含之-CH2-可經-O-、-CO-或-NR11-取代；R1與R3亦可相互鍵結而與其等所鍵結之氮原子一併形成含有氮原子之環，R2與R4亦可相互鍵結而與其等所鍵結之氮原子一併形成含有氮原子之環；R5表示-OH、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、- SO3R8或-SO2NR9R10；R6及R7分別獨立地表示氫原子或者碳數1~6之烷基；m表示0~4之整數；於m為2以上之整數之情形時，複數個R5既可相同亦可不同；R8表示碳數1~20之1價之飽和烴基，該飽和烴基中所含之氫原子可經鹵素原子取代；Z+表示+N(R11)4、Na+或K+；R9及R10分別獨立地表示氫原子或者碳數1~20之1價之飽和烴基，R9與R10亦可相互鍵結而與氮原子一併形成3~10員含氮雜環；R11分別獨立地表示氫原子、碳數1~20之1價之飽和烴基或者碳數7~10之芳烷基]。
作為表示R8、R9、R10及R11之碳數1~20之1價之飽和烴基，例如可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等碳數1~20之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等碳數3~20之支鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、三環癸基等碳數3~20之脂環式飽和烴基。
作為-CO2R8，例如可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、己氧基羰基及二十烷氧基羰基等。
作為-SO3R8，例如可列舉甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、第三丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基及二十烷氧基磺醯基等。
作為-SO2NR9R10，例如可列舉胺磺醯基；N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯 基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基等。
R9與R10亦可相互鍵結而與氮原子一併形成3~10員含氮雜環。作為該雜環，例如可列舉以下者。
作為表示R3及R4之碳數1~10之1價之飽和烴基，可列舉上述中碳數1~10者。表示R3及R4之碳數1~10之1價之飽和烴基中所含之氫原子可經鹵素原子取代，該飽和烴基中所含之-CH2-可經-O-、-CO-或-NR11-取代。
作為鹵素原子，例如可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
作為經鹵素原子取代之飽和烴基，例如可列舉氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基及氯丁基等。
作為表示R6及R7之碳數1~6之烷基，例如可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異 戊基、新戊基等。
作為表示R11之碳數7~10之芳烷基，例如可列舉苄基、苯基乙基及苯基丁基等。
Z+為+N(R11)4、Na+或K+，較佳為+N(R11)4。
作為上述+N(R11)4，較佳為4個R11中之至少2個為碳數5~20之1價之飽和烴基。又，4個R11之合計碳數較佳為20~80，更佳為20~60。
表示R1及R2之苯基可具有取代基。作為該取代基，可列舉鹵素原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R8、-SR8、-SO2R8、-SO3R8及-SO2NR9R10。該等取代基之中，較佳為-R8，更佳為碳數1~10之1價之飽和烴基。作為該情形時之-SO3 -Z+，較佳為-SO3 - +N(R11)4。
作為-OR8，例如可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、二十烷氧基等。
作為-SR8，例如可列舉甲基硫基、乙基硫基、丁基硫基、己基硫基、癸基硫基、二十烷基硫基等。
作為-SO2R8，例如可列舉甲磺醯基、乙磺醯基、丁磺醯基、己磺醯基、癸磺醯基、二十烷磺醯基等。
作為R3及R4，較佳為未經取代之碳數1~10之1價之飽和烴基，更佳為碳數1~4之1價之飽和烴基，進而較佳為甲基及乙基。
R1與R3亦可相互鍵結而與其等所鍵結之氮原子一併形成含有氮原子之環，R2與R4亦可相互鍵結而與其等所鍵結之氮原子一併形成含有氮原子之環。作為該含有氮原子之環，例如可列舉以下者。
作為R5，較佳為-SO3H、-SO3 -Z+及-SO2NR9R10。
作為R6及R7，較佳為氫原子、甲基及乙基，更佳為氫原子。
m較佳為0~2之整數，更佳為0或1。
作為化合物(1)，較佳為式(2)所表示之化合物。
[於式(2)中，R21、R22、R23及R24分別獨立地表示碳數1~4之烷基；p及q分別獨立地表示0~5之整數；於p為2以上之情形時，複數個R23既可相同亦可不同，於q為2以上之情形時，複數個R24既可相同亦可不同]。
作為表示R21、R22、R23及R24之碳數1~4之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基等。
R21及R22較佳為分別獨立為甲基及乙基。R23及R24較佳為甲基。
m及n較佳為0~2之整數，更佳為0或1。
作為化合物(1)，較佳為式(3)所表示之化合物。
[於式(3)中，R31及R32分別獨立地表示碳數1~4之烷基；R33及R34分別獨立地表示氫原子或者碳數1~4之烷基]。
作為表示R31、R32、R33及R34之碳數1~4之烷基，可列舉與上述相同者。R31及R32較佳為分別獨立為甲基或乙基。R33及R34較佳為分別獨立為氫原子或甲基。
作為化合物(1)，例如可列舉分別由式(1-1)~式(1-7)所表示之化合物。其中，就對有機溶劑之溶解性優異之方面而言，較佳為式(1-1)所表示之化合物。
作為化合物(1)之製造方法，可列舉將式(1a)
所表示之化合物與式(1b)所表示之化合物及式(1c)所表示之化合物，
[於式(1b)及式(1c)中，R1~R4分別表示與上述相同之含義]，在有機溶劑之存在下或無溶劑下進行反應之方法。就產率之方面而言，較佳為在無溶劑下進行反應。反應溫度較佳為30℃~180℃，更佳為80℃~130℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為3小時~8小時。
作為上述有機溶劑，可列舉甲苯、二甲苯等烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴溶劑；甲醇、乙醇、丁醇等醇溶劑；硝基苯等硝化烴溶劑；甲基異丁基酮等酮溶劑；1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶劑；等。
式(1b)所表示之化合物及式(1c)所表示之化合物之使用量係相對於式(1a)所表示之化合物1莫耳，分別較佳為1莫耳以上8莫耳以下，更佳為1莫耳以上5莫耳以下。亦可分別階段性地進行反應，亦可同時進行反應。
就化合物(1)之製造容易之方面而言，式(1b)所表示之化合物與式(1c)所表示之化合物較佳為相同之化合物。
自反應混合物取得作為目標化合物之化合物(1)之方法並無特別限定，可採用公知之各種方法。例如，可將反應混合物與酸(例如，乙酸等)一併進行混合，過濾取得所析出之結晶。上述酸較佳為預先 製備酸之水溶液後，將反應混合物添加至上述水溶液中。添加反應混合物時之溫度較佳為10℃以上50℃以下。又，其後，較佳為在相同溫度下進行攪拌0.5~2小時左右。經過濾取得之結晶較佳為利用水等洗淨，接著進行乾燥。又，視需要亦可利用再結晶等公知之方法進而進行純化。
作為顏料(P)，並無特別限定，可使用公知之顏料，例如可列舉根據色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)分類為顏料之顏料。
作為顏料，例如可列舉C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料；C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料；C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料；C.I.顏料棕23、25等棕色顏料；C.I.顏料黑1、7等黑色顏料等。
顏料(P)較佳為酞菁顏料及二顏料，更佳為選自由C.I.顏料藍15：6及顏料紫23所組成之群中之至少一種。含有上述顏料，藉此透射光譜之最佳化容易，彩色濾光片之耐光性及耐化學品性變得良好。
對顏料，視需要亦可實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性 基之顏料衍生物等之表面處理、利用高分子化合物等之對顏料表面之接枝處理、利用硫酸微粒化法等之微粒化處理、或者用以去除雜質之利用有機溶劑或水等之洗淨處理、利用離子性雜質之離子交換法等之去除處理等。顏料之粒徑較佳為分別均勻。
使顏料含有顏料分散劑而進行分散處理，藉此可製成顏料分散劑在溶液中均勻分散之狀態之顏料分散液。顏料亦可分別單獨進行分散處理，亦可將複數種加以混合而進行分散處理。
作為上述顏料分散劑，例如可列舉陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等之顏料分散劑等。該等顏料分散劑亦可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。作為顏料分散劑，可列舉商品名為KP(信越化學工業(股)製造)、Flowlen(共榮社化學(股)製造)、Solsperse(Zeneca(股)製造)、EFKA(BASF公司製造)、Ajisper(Ajinomoto Fine-Techno(股)製造)、Disperbyk(BYK-Chemie公司製造)等。
於使用顏料分散劑之情形時，其使用量係相對於顏料100質量份，較佳為100質量份以下，更佳為5質量份以上50質量份以下。若顏料分散劑之使用量在上述範圍內，則存在可獲得分散狀態均勻之顏料分散液之傾向。
化合物(A-I)之含有率係相對於著色劑(A)之總量，較佳為1質量%以上100質量%以下，更佳為10質量%以上100質量%以下。
於含有染料(A1)之情形時，其含有率係相對於著色劑(A)之總量，較佳為0.5質量%以上80質量%以下，更佳為40質量%以上90質量%以下。於含有顏料(P)之情形時，其含有率係相對於著色劑(A)之總量，較佳為35質量%以上99質量%以下，更佳為1質量%以上70質量%以下，進而較佳為1質量%以上50質量%以下。
著色劑(A)之含有率係相對於固形物成分之總量，較佳為5質量% 以上70質量%以下，更佳為5質量%以上60質量%以下，進而較佳為5質量%以上50質量%以下。若著色劑(A)之含有率在上述範圍內，則可獲得所需之分光或色濃度。
於本說明書中，所謂「固形物成分之總量」，意指自本發明之著色硬化性樹脂組合物減去溶劑(E)之成分之合計量。固形物成分之總量及與此相對之各成分之含量係例如可利用液相層析法或氣相層析法等公知之分析方法而測定。
<樹脂(B)>
樹脂(B)較佳為鹼可溶性樹脂(B)。鹼可溶性樹脂(B)(以下，有時稱作「樹脂(B)」)係含有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少一種單體(a)之結構單元的共聚物。
作為此類樹脂(B)，可列舉以下之樹脂[K1]~[K6]等。
樹脂[K1]：選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少一種單體(a)(以下，有時稱作「(a)」)與具有碳數2~4之環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵之單體(b)(以下，有時稱作「(b)」)之共聚物；樹脂[K2]：(a)、(b)及可與(a)進行共聚合之單體(c)(但是，與(a)及(b)不同)(以下，有時稱作「(c)」)之共聚物；樹脂[K3]：(a)與(c)之共聚物；樹脂[K4]：使(b)和(a)與(c)之共聚物進行反應而成之樹脂；樹脂[K5]：使(a)和(b)與(c)之共聚物進行反應而成之樹脂；樹脂[K6]：使(a)和(b)與(c)之共聚物進行反應，進而使羧酸酐進行反應而成之樹脂。
作為(a)，具體而言例如可列舉丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類；順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、伊康酸、3-乙烯基 鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類；甲基-5-降烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之雙環不飽和化合物類；順丁烯二酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸類酐；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等2價以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類；如丙烯酸α-(羥基甲基)酯之類的同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類等。
該等之中，就共聚合反應性之方面或者所獲得之樹脂對鹼水溶液之溶解性之方面而言，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等。
(b)意指例如具有碳數2~4之環狀醚結構(例如，選自由環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成之群中之至少1種)及乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。
(b)較佳為具有碳數2~4之環狀醚及(甲基)丙烯醯氧基之單體。
再者，於本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」，表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群中之至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等之表述亦具有相同之含義。
作為(b)，例如可列舉具有環氧乙烷基及乙烯性不飽和鍵之單體(b1)(以下，有時稱作「(b1)」)、具有氧雜環丁基及乙烯性不飽和鍵之單體(b2)(以下，有時稱作「(b2)」)、具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和鍵之單體(b3)(以下，有時稱作「(b3)」)等。
作為(b1)，例如可列舉具有直鏈狀或支鏈狀之脂肪族不飽和烴經環氧化而成之結構之單體(b1-1)(以下，有時稱作「(b1-1)」)、具有脂環式不飽和烴經環氧化而成之結構之單體(b1-2)(以下，有時稱作「(b1-2)」)。
作為(b1-1)，可列舉(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2)，可列舉一氧化乙烯基環己烯、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如，Celloxide 2000；大賽璐(股)(Daicel)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如，Cyclomer A400；大賽璐(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如，Cyclomer M100；大賽璐(股)製造)、式(II)所表示之化合物及式(III)所表示之化合物等。
[於式(II)及式(III)中，Ra及Rb表示氫原子或者碳數1~4之烷基，該烷基中所含之氫原子可經羥基取代；Xa及Xb表示單鍵、-Rc-、＊-Rc-O-、＊-Rc-S-或＊-Rc-NH-；Rc表示碳數1~6之烷二基；＊表示與O之鍵結鍵]。
作為碳數1~4之烷基，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子取代為羥基之烷基，可列舉羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為Ra及Rb，較佳為可列舉氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基及2-羥基乙基，更佳為可列舉氫原子及甲基。
作為碳數1~6之烷二基，可列舉亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為Xa及Xb，較佳為可列舉單鍵、亞甲基、伸乙基、＊-CH2-O-及＊-CH2CH2-O-，更佳為可列舉單鍵及＊-CH2CH2-O-(＊表示與O之鍵結鍵)。
作為式(II)所表示之化合物，可列舉式(II-1)~式(II-15)中之任一個所表示之化合物等。其中，較佳為式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)~式(II-15)所表示之化合物，更佳為式(II- 1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所表示之化合物。
作為式(III)所表示之化合物，可列舉式(III-1)~式(III-15)中之任一個所表示之化合物等。其中，較佳為式(III-1)、式(III-3)、式(III-5)、式(III-7)、式(III-9)或式(III-11)~式(III-15)所表示之化合物，更佳為式(III-1)、式(III-7)、式(III-9)或式(III-15)所表示之化合物。
式(II)所表示之化合物及式(III)所表示之化合物亦可分別單獨使用，亦可將式(II)所表示之化合物與式(III)所表示之化合物併用。於將該等併用之情形時，式(II)所表示之化合物與式(III)所表示之化合物之含有比率以莫耳基準計，較佳為5：95~95：5，更佳為10：90~90：10，進而較佳為20：80~80：20。
作為(b2)，更佳為具有氧雜環丁基及(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b2)，可列舉3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯 氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為(b3)，更佳為具有四氫呋喃基及(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b3)，具體而言可列舉丙烯酸四氫糠酯(例如，Viscoat V # 150，大阪有機化學工業(股)製造)、甲基丙烯酸四氫糠酯等。
作為(b)，就可更提高所獲得之彩色濾光片之耐熱性、耐化學品性等可靠性之方面而言，較佳為(b1)。進而，就著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性優異之方面而言，更佳為(b1-2)。
作為(c)，例如可列舉(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(於該技術領域中，作為通用名，稱作「(甲基)丙烯酸雙環戊酯」；又，有時稱作「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(於該技術領域中，作為通用名，稱作「(甲基)丙烯酸雙環戊烯酯」)、(甲基)丙烯酸雙環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異[艸+伯]酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含有羥基之(甲基)丙烯酸酯類；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、伊康酸二乙酯等二羧酸二酯；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環 [2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類；N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該等之中，就共聚合反應性及耐熱性之方面而言，較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯。
於樹脂[K1]中，源自各個單體之結構單元之比率係於構成樹脂[K1]之全結構單元中，較佳為
源自(a)之結構單元；2~60莫耳%
源自(b)之結構單元；40~98莫耳%，更佳為
源自(a)之結構單元；10~50莫耳%
源自(b)之結構單元；50~90莫耳%。
若樹脂[K1]之結構單元之比率在上述範圍內，則存在著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、以及所獲得之彩色濾光片之耐溶劑性優異之傾向。
樹脂[K1]係例如可參考文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著 發行所(股)化學同人 第1版第1刷 1972年3月1日發行)所記載之方法及該文獻所記載之引用文獻而製造。
具體而言，可列舉將規定量之(a)及(b)、聚合起始劑及溶劑等放入反應容器中，例如利用氮氣取代氧氣，藉此設為脫氧環境，一面進行攪拌，一面進行加熱及保溫之方法。再者，此處使用之聚合起始劑及溶劑等並無特別限定，可使用該領域中通常使用者。作為聚合起始劑，例如可列舉偶氮化合物(2,2'-偶氮二異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(過氧化苯甲醯等)，作為溶劑，只要係使各單體溶解者即可，作為本發明之著色硬化性樹脂組合物之溶劑(E)，可列舉下述溶劑等。
再者，所獲得之共聚物亦可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋而成之溶液，亦可使用利用再沈澱等方法作為固體(粉體)取出者。尤其是，使用本發明之著色硬化性樹脂組合物中所含之溶劑作為該聚合時之溶劑，藉此可將反應後之溶液直接使用於本發明之著色硬化性樹脂組合物之製備，因此可簡化本發明之著色硬化性樹脂組合物之製造步驟。
於樹脂[K2]中，源自各個單體之結構單元之比率係於構成樹脂[K2]之全結構單元中，較佳為
源自(a)之結構單元；2~45莫耳%
源自(b)之結構單元；2~95莫耳%
源自(c)之結構單元；1~65莫耳%，更佳為
源自(a)之結構單元；5~40莫耳%
源自(b)之結構單元；5~80莫耳%
源自(c)之結構單元；5~60莫耳%。
若樹脂[K2]之結構單元之比率在上述範圍內，則存在著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、以及所獲得之彩色濾光片之耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異之傾向。
樹脂[K2]係例如可與作為樹脂[K1]之製造方法所記載之方法相同地製造。
於樹脂[K3]中，源自各個單體之結構單元之比率係於構成樹脂[K3]之全結構單元中，較佳為
源自(a)之結構單元；2~60莫耳%
源自(c)之結構單元；40~98莫耳%，更佳為
源自(a)之結構單元；10~50莫耳%
源自(c)之結構單元；50~90莫耳%。
樹脂[K3]係例如可與作為樹脂[K1]之製造方法所記載之方法相同地製造。
樹脂[K4]係可藉由獲得(a)與(c)之共聚物，使(b)所具有之碳數2~4之環狀醚與(a)所具有之羧酸及/或羧酸酐進行加成而製造。
首先，與作為樹脂[K1]之製造方法所記載之方法相同地製造(a)與(c)之共聚物。於該情形時，源自各個單體之結構單元之比率較佳為與樹脂[K3]中已列舉之比率相同。
其次，使(b)所具有之碳數2~4之環狀醚與上述共聚物中之源自(a)之羧酸及/或羧酸酐之一部分進行反應。
接續(a)與(c)之共聚物之製造，將燒瓶內環境自氮氣置換為空 氣，並將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚之反應觸媒(例如，三(二甲基胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(例如，對苯二酚等)等放入燒瓶內，例如在60~130℃下，進行反應1~10小時，藉此可製造樹脂[K4]。
(b)之使用量係相對於(a)100莫耳，較佳為5~80莫耳，更佳為10~75莫耳。藉由設為該範圍內，存在著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成圖案時之顯影性、以及所獲得之圖案之耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感光度之平衡變得良好之傾向。環狀醚之反應性較高，難以殘存有未反應之(b)，因此作為樹脂[K4]中所使用之(b)，較佳為(b1)，進而較佳為(b1-1)。
上述反應觸媒之使用量係相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，較佳為0.001~5質量份。上述聚合抑制劑之使用量係相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，較佳為0.001~5質量份。
裝入方法、反應溫度及時間等反應條件係可考慮製造設備或聚合所引起之發熱量等而適宜調整。再者，與聚合條件相同地，可考慮製造設備或聚合所引起之發熱量等而適宜調整裝入方法或反應溫度。
就樹脂[K5]而言，作為第一階段，與上述樹脂[K1]之製造方法相同之方式，獲得(b)與(c)之共聚物。與上述相同地，所獲得之共聚物亦可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋而成之溶液，亦可使用利用再沈澱等方法作為固體(粉體)取出者。
源自(b)及(c)之結構單元之比率係相對於構成上述共聚物之全結構單元之合計莫耳數，分別較佳為
源自(b)之結構單元；5~95莫耳%
源自(c)之結構單元；5~95莫耳%，更佳為
源自(b)之結構單元；10~90莫耳%
源自(c)之結構單元；10~90莫耳%。
進而，在與樹脂[K4]之製造方法相同之條件下，使(a)所具有之 羧酸或羧酸酐和(b)與(c)之共聚物所具有之源自(b)之環狀醚進行反應，藉此可獲得樹脂[K5]。
與上述共聚物進行反應之(a)之使用量係相對於(b)100莫耳，較佳為5~80莫耳。環狀醚之反應性較高，難以殘存有未反應之(b)，因此作為樹脂[K5]中所使用之(b)，較佳為(b1)，進而較佳為(b1-1)。
樹脂[K6]係進而使羧酸酐與樹脂[K5]進行反應而成之樹脂。使羧酸酐和藉由環狀醚與羧酸或羧酸酐之反應所產生之羥基進行反應。
作為羧酸酐，可列舉順丁烯二酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。羧酸酐之使用量係相對於(a)之使用量1莫耳，較佳為0.5~1莫耳。
作為樹脂(B)，具體而言可列舉(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯與(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物進行加成而成之樹脂、使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物進行加成而成之樹脂、使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯 酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物進行加成而成之樹脂等樹脂[K4]；使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物進行反應而成之樹脂、使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物進行反應而成之樹脂等樹脂[K5]；與使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物進行反應而成之樹脂，進而使四氫鄰苯二甲酸酐進行反應而成之樹脂等樹脂[K6]等。
樹脂(B)較佳為選自由樹脂[K1]、樹脂[K2]及樹脂[K3]所組成之群中之一種，更佳為選自由樹脂[K2]及樹脂[K3]所組成之群中之一種。若為該等樹脂，則著色硬化性樹脂組合物之顯影性優異。就著色圖案與基板之密著性之觀點而言，進而較佳為樹脂[K2]。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量較佳為3,000~100,000，更佳為5,000~50,000，進而較佳為5,000~30,000。若分子量在上述範圍內，則存在塗膜硬度提高，殘膜率亦較高，未曝光部對顯影液之溶解性良好，著色圖案之解像度提高之傾向。
樹脂(B)之分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1~6，更佳為1.2~4。
樹脂(B)之酸值較佳為50~170mg-KOH/g，更佳為60~150mg-KOH/g，進而較佳為70~135mg-KOH/g。此處，酸值係測定用以中和樹脂(B)1g所需之氫氧化鉀之量(mg)所得之值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
樹脂(B)之含量係相對於固形物成分之總量，較佳為7~65質量%，更佳為13~60質量%，進而較佳為17~55質量%。若樹脂(B)之含量在上述範圍內，則存在可形成著色圖案，又，著色圖案之解像度及殘膜率提高之傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)係可利用自聚合起始劑(D)產生之活性自由基及/或酸而進行聚合之化合物，例如可列舉具有聚合性之乙烯性不飽和鍵之化合物等，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
作為具有1個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，例如可列舉壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮等，以及上述(a)、(b)及(c)。
作為具有2個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，例如可列舉1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。作為此類聚合性化合物，例如可列舉三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰尿酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，其中，較佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳為150以上2,900以下，更佳為250~1,500以下。
聚合性化合物(C)之含量係相對於固形物成分之總量，較佳為7~ 65質量%，更佳為13~60質量%，進而較佳為17~55質量%。
又，樹脂(B)與聚合性化合物(C)之含量比[樹脂(B)：聚合性化合物(C)]係以質量基準計，較佳為20：80~80：20，更佳為35：65~80：20。
若聚合性化合物(C)之含量在上述範圍內，則存在著色圖案形成時之殘膜率及彩色濾光片之耐化學品性提高之傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)只要係藉由光或熱之作用產生活性自由基、酸等而可使聚合起始之化合物，就無特別限定，可使用公知之聚合起始劑。
作為聚合起始劑(D)，可列舉O-醯基肟化合物、烷基苯酮化合物、聯咪唑化合物、三化合物及醯基氧化膦化合物等。
上述O-醚基肟化合物係具有式(d1)所表示之部分結構之化合物。以下，＊表示鍵結鍵。
作為上述O-醯基肟化合物，例如可列舉N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N- 苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。亦可使用Irgacure OXE01、OXE02(以上，均由BASF公司製造)、N-1919(ADEKA公司製造)等市售品。其中，O-醯基肟化合物較佳為選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成之群中之至少1種，更佳為N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。
上述烷基苯酮化合物係例如具有式(d2)所表示之部分結構或式(d3)所表示之部分結構之化合物。該等部分結構中，苯環可具有取代基。
作為具有式(d2)所表示之部分結構之化合物，例如可列舉2-甲基-2-啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮等。亦可使用Irgacure 369、907、379(以上，均由BASF公司製造)等市售品。
作為具有式(d3)所表示之部分結構之化合物，例如可列舉2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。
就感光度之方面而言，作為烷基苯酮化合物，較佳為具有式(d2) 所表示之部分結構之化合物。
上述聯咪唑化合物係例如式(d5)所表示之化合物。
[於式(d5)中，R13~R18表示可具有取代基之碳數6~10之芳基]。
作為碳數6~10之芳基，例如可列舉苯基、甲苯甲醯基、二甲苯基、乙基苯基及萘基等，較佳為苯基。
作為取代基，例如可列舉鹵素原子、碳數1~4之烷氧基等。作為鹵素原子，例如可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，較佳為氯原子。作為碳數1~4之烷氧基，例如可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，較佳為甲氧基。
作為聯咪唑化合物，例如可列舉2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如，參照JPH06-75372-A、JPH06-75373-A等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如，參照JPS48-38403-B、JPS62-174204-A等)、4,4',5,5'-位之苯基取代為烷氧羰基之咪唑化合物(例如，參照JPH07-10913-A等)等。其中，較佳為下述式所表示之化合物及該等之混合物。
作為上述三化合物，例如可列舉2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)次乙基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)次乙基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)次乙基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)次乙基]-1,3,5-三等。
作為上述醯基氧化膦化合物，可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。
進而，作為聚合起始劑(D)，可列舉安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚等安息香化合物；二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
該等較佳為與下述聚合起始助劑(D1)(尤其是胺類)組合使用。
聚合起始劑(D)較佳為含有選自由烷基苯酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成之群中之至少一種之聚合起始劑，更佳為含有O-醯基肟化合物之聚合起始 劑。
聚合起始劑(D)之含量係相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~40質量份，更佳為1~30質量份。
<聚合起始助劑(D1)>
聚合起始助劑(D1)係為了促進利用聚合起始劑起始聚合之聚合性化合物之聚合所使用的化合物或增感劑。於含有聚合起始助劑(D1)之情形時，通常與聚合起始劑(D)組合使用。
作為聚合起始助劑(D1)，可列舉胺化合物、烷氧基蒽化合物、9-氧硫化合物及羧酸化合物等。
作為上述胺化合物，可列舉三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮)、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等，其中較佳為4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。亦可使用EAB-F(保土谷化學工業(股)製造)等市售品。
作為上述烷氧基蒽化合物，可列舉9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為上述9-氧硫化合物，可列舉2-異丙基9-氧硫、4-異丙基9-氧硫、2,4-二乙基9-氧硫、2,4-二氯9-氧硫、1-氯-4-丙氧基9-氧硫等。
作為上述羧酸化合物，可列舉苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙 酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基乙酸等。
於使用該等聚合起始助劑(D1)之情形時，其含量係相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為1~20質量份。若聚合起始助劑(D1)之量在該範圍內，則存在可進而以高感光度形成著色圖案，彩色濾光片之生產性提高之傾向。
<溶劑(E)>
溶劑(E)並無特別限定，可使用該領域中通常使用之溶劑。例如可列舉酯溶劑(分子內含有-COO-且不含有-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內含有-O-且不含有-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內含有-COO-及-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內含有-CO-且不含有-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內含有OH且不含有-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑，可列舉乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。
作為醚溶劑，可列舉乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯***、甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑，可列舉甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲 酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作為酮溶劑，可列舉4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛酮等。
作為醇溶劑，可列舉甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作為芳香族烴溶劑，可列舉苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作為醯胺溶劑，可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑亦可單獨使用，亦可將2種以上併用。
其中，較佳為丙二醇單甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等，更佳為丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚、乙二醇單丁基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、N-甲基吡咯啶酮。
溶劑(E)之含量係相對於著色硬化性樹脂組合物之總量，較佳為70~95質量%，更佳為75~92質量%。換言之，著色硬化性樹脂組合物之固形物成分較佳為5~30質量%，更佳為8~25質量%。若溶劑(E) 之含量在上述範圍內，則存在塗佈時之平坦性變得良好，又，形成彩色濾光片時色濃度充分而使顯示特性變得良好之傾向。
<調平劑(F)>
作為調平劑(F)，可列舉矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之矽酮系界面活性劑等。該等可在側鏈上具有聚合性基。
作為矽酮系界面活性劑，可列舉分子內具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體而言，可列舉Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名：東麗道康寧(Dow Corning Toray)(股)製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452、TSF4460(邁圖高新材料日本有限公司(Momentive Performance Materials Japan LLC)製造)等。
作為上述氟系界面活性劑，可列舉分子內具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言，可列舉Fluorad(註冊商標)FC430、Fluorad FC431(住友3M(股)製造)、Megafac(註冊商標)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、Megafac R30、Megafac RS-718-K(DIC(股)製造)、Eftop(註冊商標)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(三菱綜合材料電子化成(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals)(股)製造)、Surflon(註冊商標)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(股)製造)、E5844(大金精密化學(Daikin Fine Chemical)(股)研究所製造)等。
作為上述具有氟原子之矽酮系界面活性劑，可列舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言，可列舉Megafac(註冊 商標)R08、Megafac BL20、Megafac F475、Megafac F477、Megafac F443(DIC(股)製造)等。
於含有調平劑(F)之情形時，其含量係相對於著色硬化性樹脂組合物之總量，較佳為0.001質量%以上0.2質量%以下，更佳為0.002質量%以上0.1質量%以下，進而較佳為0.005質量%以上0.07質量%以下。若調平劑(F)之含量在上述範圍內，則可使彩色濾光片之平坦性變得更良好。
<其他成分>
本發明之著色硬化性樹脂組合物視需要亦可含有填充劑、其他高分子化合物、密著促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知之添加劑。
<著色硬化性樹脂組合物之製造方法>
本發明之著色硬化性樹脂組合物係可藉由例如將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、以及溶劑(E)、視需要使用之調平劑(F)、聚合起始助劑(D1)及其他成分進行混合而製備。
含有顏料(P)之情形時之顏料較佳為預先與溶劑(E)之一部分或全部進行混合，並使用珠磨機等進行分散直至顏料之平均粒徑成為0.2μm以下左右為止。此時，視需要亦可調配上述顏料分散劑、樹脂(B)之一部分或全部。如此獲得之顏料分散液中，以成為規定濃度之方式混合剩餘之成分，藉此可製備目標之著色硬化性樹脂組合物。
化合物(1)較佳為預先溶解於溶劑(E)之一部分或全部而製備溶液。較佳為利用孔徑0.01~1μm左右之過濾器過濾該溶液。
較佳為利用孔徑0.01~10μm左右之過濾器過濾混合後之著色硬化性樹脂組合物。
<彩色濾光片之製造方法>
作為自本發明之著色硬化性樹脂組合物製造著色圖案化塗膜之 方法，可列舉光微影法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光微影法。光微影法係將上述著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板，使其乾燥而形成著色組合物層，介隔光罩而對該著色組合物層進行曝光，使其顯影之方法。於光微影法中，曝光時不使用光罩，以及/或者不進行顯影，藉此可形成作為上述著色組合物層之硬化物之著色塗膜。如此形成之著色圖案化塗膜或著色塗膜為本發明之彩色濾光片。
需製作之彩色濾光片之膜厚並無特別限定，可根據目標或用途等而適宜調整，例如為0.1~30μm，較佳為0.1~20μm，進而較佳為0.5~6μm。
作為基板，可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、對表面進行二氧化矽塗層之鹼石灰玻璃等玻璃板，或者聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板，矽、上述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。於該等基板上，亦可形成有另一彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
利用光微影法之各色像素之形成係可利用公知或通用之裝置或條件進行。例如，可如下所述製作。
首先，將著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上，進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥，藉此去除溶劑等揮發成分而使其乾燥，獲得平滑之著色組合物層。
作為塗佈方法，可列舉旋轉塗佈法、狹縫塗佈法、狹縫與旋轉塗佈法等。
進行加熱乾燥之情形時之溫度較佳為30~120℃，更佳為50~110℃。又，作為加熱時間，較佳為10秒鐘~60分鐘，更佳為30秒鐘~30分鐘。
於進行減壓乾燥之情形時，較佳為在50~150Pa之壓力下，以20~25℃之溫度範圍內進行。
著色組合物層之膜厚並無特別限定，根據目標之彩色濾光片之膜厚而適宜選擇即可。
其次，著色組合物層係介隔用以形成目標之著色圖案化塗膜之光罩而進行曝光。該光罩上之圖案並無特別限定，可使用與目標用途相應之圖案。
作為曝光時使用之光源，較佳為產生250~450nm之波長之光之光源。例如，亦可使用將該波長區域進行切割之濾波器切割未達350nm之光，或者使用提取該等波長區域之帶通濾波器而選擇性地提取436nm附近、408nm附近、365nm附近之光。具體而言，作為光源，可列舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
為了對整個曝光面均勻地照射平行光線，或者可進行光罩與形成有著色組合物層之基板之正確之位置對準，較佳為使用光罩對準曝光機及步進式曝光機等曝光裝置。
使曝光後之著色組合物層與顯影液相接觸而進行顯影，藉此基板上形成有著色圖案化塗膜。利用顯影，將著色組合物層之未曝光部溶解於顯影液而將其去除。作為顯影液，例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。該等鹼性化合物之水溶液中之濃度較佳為0.01~10質量%，更佳為0.03~5質量%。進而，顯影液亦可含有界面活性劑。
顯影方法亦可為覆液法、浸漬法及噴霧法等之任一種。進而，顯影時亦可使基板以任意之角度傾斜。
顯影後，較佳為進行水洗。
進而，較佳為對所獲得之著色圖案化塗膜進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為150~250℃，更佳為160~235℃。後烘烤時間較佳為1~120分鐘，更佳為10~60分鐘。
本發明之化合物之吸光度較高，因此可利用使用其之著色硬化 性樹脂組合物而製造尤其高亮度之彩色濾光片。該彩色濾光片係作為顯示裝置(例如，液晶顯示裝置、有機EL(Electroluminescence，電致發光)裝置、電子紙等)及固體攝像元件中所使用之彩色濾光片有用。
實施例
以下，藉由實施例，對本發明進行更詳細說明，但本發明並不限定於該等實施例。例中，表示含量或使用量之%及份只要不特別說明，指質量基準。
以下，化合物之結構係藉由質譜分析(LC；Agilent製1200型，MASS；Agilent製LC/MSD型)來確認。
實施例1
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入硫氰酸鉀36.3份及丙酮160.0份後，在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，以10分鐘滴入苯甲醯氯(東京化成(股)公司製造)50.0份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌2小時。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入N-乙基-鄰甲苯胺(東京化成(股)公司製造)45.7份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴入氯乙酸35.3份。滴入結束後，在加熱回流下進行攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫為止後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，添加甲苯200份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將有機層利用一當量濃度鹽酸200份進行洗淨，接著利用自來水200份進行洗淨，最後利用飽和食鹽水200份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得淡黃色液體。將所 獲得之淡黃色液體利用管柱層析法進行純化。將已純化之淡黃色液體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(B-I-1)所表示之化合物52.0份。產率為50%。
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(B-I-1)所表示之化合物9.3份、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成(股)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，添加磷醯氯14.8份而在95~100℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，利用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將已稀釋之反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將有機層利用飽和食鹽水300份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得藍紫色固體。進而將藍紫色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-II-1)所表示之化合物19.8份。產率為100%。
式(A-II-1)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=601.3[M-Cl]+
Exact mass：636.3
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-1)所表示之化合物10.0份、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製造)4.5份及N,N-二甲基甲醯胺100.0份後，在50~60℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水2000.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-1)所表示之化合物11.3份。產率為82%。
將式(A-I-1)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=628nm中表示吸光度2.9(任意單位)。
合成例1
於具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內使適量氮氣流動而設為氮氣環境，並放入丙二醇單甲基醚乙酸酯100份，一面進行攪拌，一面加熱至85℃為止。接著，向該燒瓶內，使用滴入泵以約5小時滴入將甲基丙烯酸19份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯與丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯之混合物(含有比以莫耳比計為50：50)(商品名「E-DCPA」，大賽璐股份有限公司製造)171份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯40份而成之溶液。另一方面，向燒瓶內，使用另一滴入泵以約5小時滴入將聚合起始劑2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯120份而成之溶液。待聚合起始劑之滴入結束後，約3小時保持為相同溫度，其後冷卻至室溫為止，獲得固形物成分43.5%之共聚物(樹脂(B-1))之溶液。所獲得之樹脂(B-1)之重量平均分子量為8000，分子量分佈為1.98，固形物成分換算之酸值為53mg-KOH/g。
樹脂之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)之測定係利用GPC(gel permeation chromatography，凝膠滲透層析法)法在以下之條件下進行。
裝置：HLC-8120GPC(東曹(TOSOH)(股)製造)
管柱：TSK-GELG2000HXL
管柱溫度：40℃
溶劑：THF
流速：1.0mL/min
被檢液固形物成分濃度：0.001~0.01質量%
注入量；50μL
檢測器；RI
校正用標準物質；TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500 (東曹(股)製造)
將上述所獲得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量與數量平均分子量之比(Mw/Mn)設為分子量分佈。
合成例2
於具備攪拌裝置、滴液漏斗、冷凝器、溫度計、氣體導入管之燒瓶內放入丙二醇單甲基醚乙酸酯250.4份，一面進行氮取代，一面進行攪拌而升溫至120℃。其次，於包含甲基丙烯酸37.4份、甲基丙烯酸苄酯61.3份、甲基丙烯酸縮水甘油酯18.5份及具有三環癸烷骨架之單甲基丙烯酸酯(日立化成(股)製FA-513M)19.2份之單體混合物中，添加叔丁基氫過氧化物(日本油脂(股)製PERBUTYL O)6.13份。將其自滴液漏斗以2小時滴入到燒瓶內，進而在120℃下持續攪拌2小時而進行老化。其次，將燒瓶內置換為空氣，於上述老化過程中，於丙烯酸10.6份中投入三(二甲基胺基甲基)苯酚(DMP-30)0.9份及對苯二酚 0.145份，並在120℃下持續反應6小時，獲得固形物成分38.4質量%、酸值122mg-KOH/g之共聚物(樹脂(B-2))之溶液。所獲得之樹脂(B-2)之重量平均分子量Mw為10700，分子量分佈為2.18。重量平均分子量及分子量分佈係利用與樹脂(B-1)相同之方法而測定。
合成例3
於氫氧化鈉(和光純藥工業(股)製造)2.00份中添加甲醇50份，使其溶解。進而，添加2,6-二羥基苯甲酸(東京化成工業(股)製造)15.41份及硼酸(和光純藥工業(股)製造)3.09份，在65℃下進行攪拌8.5小時。將該混合液冷卻至室溫為止後，利用抽氣過濾而取得析出物，並利用離子交換水237份進行洗淨，獲得式(BC-1-Na)所表示之化合物10.90份。
實施例2
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-1)所表示之化合物10.0份、式(BC-1-Na)所表示之化合物5.3份及N,N-二甲基甲醯胺100.0份後，在50~60℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水2000.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-3)所表示之化合物12.0份。產率為83%。
將式(A-I-3)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=628nm中表示吸光度2.6(任意單位)。
實施例3
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-1)所表示之化合物10.0份、矽鎢酸水合物(SIGMA-ALDRICH公司製造)14.1份及N,N-二甲基甲醯胺100.0份後，在50~60℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水2000.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-4)所表示之化合物17.3份。產率為83%。
將式(A-I-4)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=638nm中表示吸光度1.5(任意單位)。
實施例4
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入硫氰酸鉀32.2份及丙酮160.0份後，在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，以10分鐘滴入2-氟苯甲醯氯(東京化成(股)公司製造)50.0份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌2小時。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入N-乙基-鄰甲苯胺(東京化成(股)公司製造)40.5份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴入氯乙酸31.3份。滴入結束後，在加熱回流下進行攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫為止後，將反應溶液注入到自 來水120.0份中後，添加甲苯200份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將有機層利用一當量濃度鹽酸200份進行洗淨，接著利用自來水200份進行洗淨，最後利用飽和食鹽水200份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得淡黃色液體。將所獲得之淡黃色液體利用管柱層析法進行純化。將已純化之淡黃色液體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(B-I-7)所表示之化合物49.9份。產率為51%。
以下之反應在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(B-I-7)所表示之化合物9.9份、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成(股)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，添加磷醯氯14.8份而在95~100℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，利用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將已稀釋之反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將有機層利用飽和食鹽水300份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得藍紫色固體。將所獲得之藍紫色固體利用管柱層析法進行純化。將已純化 之藍紫色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-II-7)所表示之化合物17.2份。產率為85%。
式(A-II-7)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=619.3[M-Cl]+
Exact mass：654.3
以下之反應在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-7)所表示之化合物10.0份、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製造)5.7份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，在40℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水500.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-7)所表示之化合物11.9份。產率為86%。
將式(A-I-7)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=630nm中表示吸光度3.1(任意單位)。
實施例5
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入硫氰酸鉀23.3份及丙酮160.0份後，在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，以10分鐘滴入2-溴苯甲醯氯(東京化成(股)公司製造)50.0份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌2小時。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入N-乙基-鄰甲苯胺(東京化成(股)公司製造)29.3份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴入氯乙酸22.6份。滴入結束後，在加熱回流下進行攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫為止後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，添加甲苯200份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層 後，將有機層利用一當量濃度鹽酸200份進行洗淨，接著利用自來水200份進行洗淨，最後利用飽和食鹽水200份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得淡黃色液體。將所獲得之淡黃色液體利用管柱層析法進行純化。將已純化之淡黃色液體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(B-I-8)所表示之化合物41.6份。產率為45%。
以下之反應在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(B-I-8)所表示之化合物12.9份、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成(股)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，添加磷醯氯14.8份而在95~100℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，利用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將已稀釋之反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將有機層利用飽和食鹽水300份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得藍紫色固體。將所獲得之藍紫色固體利用管柱層析法進行純化。將已純化之藍紫色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-II-8)所表示之化合物17.6份。產率為80%。
式(A-II-8)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=679.3[M-Cl]+
Exact mass：714.2
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-8)所表示之化合物10.0份、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製造)5.2份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，在40℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水500.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-8)所表示之化合物12.9份。產率為96%。
將式(A-I-8)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=632nm中表示吸光度2.6(任意單位)。
實施例6
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入硫氰酸鉀33.0份及丙酮160.0份後，在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，以10分鐘滴入2-甲基苯甲醯氯(東京化成(股)公司製造)50.0份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌2小時。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入N-乙基-鄰甲苯胺(東京化成(股)公司製造)41.6份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴入氯乙酸32.1份。滴入結束後，在加熱回流下進行攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫為止後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，添加甲苯200份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水 層後，將有機層利用一當量濃度鹽酸200份進行洗淨，接著利用自來水200份進行洗淨，最後利用飽和食鹽水200份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得淡黃色液體。將所獲得之淡黃色液體利用管柱層析法進行純化。將已純化之淡黃色液體在減壓下於60℃進行乾燥，獲得式(B-I-9)所表示之化合物40.5份。產率為41%。
以下之反應在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(B-I-9)所表示之化合物9.7份、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成(股)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，添加磷醯氯14.8份而在95~100℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，利用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將已稀釋之反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將有機層利用飽和食鹽水300份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得藍紫色固體。將所獲得之藍紫色固體利用管柱層析法進行純化。將已純化之藍紫色固體在減壓下於60℃進行乾燥，獲得式(A-II-9)所表示之化合物15.1份。產率為75%。
式(A-II-9)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=615.4[M-Cl]+
Exact mass：650.3
以下之反應在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-9)所表示之化合物10.0份、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製造)5.7份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，在40℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水500.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-9)所表示之化合物13.2份。產率為96%。
將式(A-I-9)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=627nm中表示吸光度2.7(任意單位)。
實施例7
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入硫氰酸鉀24.5份及丙酮160.0份後，在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，以10分鐘滴入2-三氟甲基苯甲醯氯(東京化成(股)公司製造)50.0份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌2小時。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入N-乙基-鄰甲苯胺(東京化成(股)公司製造)30.8份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴入氯乙酸23.8份。滴入結束後，在加熱回流下進行攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫為止後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，添加甲苯200份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄 水層後，將有機層利用一當量濃度鹽酸200份進行洗淨，接著利用自來水200份進行洗淨，最後利用飽和食鹽水200份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得淡黃色液體。將所獲得之淡黃色液體利用管柱層析法進行純化。將已純化之淡黃色液體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(B-I-10)所表示之化合物31.1份。產率為36%。
以下之反應在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(B-I-10)所表示之化合物11.4份、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成(股)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，添加磷醯氯14.8份而在95~100℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，利用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將已稀釋之反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將有機層利用飽和食鹽水300份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得藍紫色固體。將所獲得之藍紫色固體利用管柱層析法進行純化。將已純化之藍紫色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-II-10)所表示之化合物15.2份。產率為70%。
式(A-II-10)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=669.3[M-Cl]+
Exact mass：704.3
以下之反應在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-10)所表示之化合物10.0份、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製造)4.1份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，在40℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水500.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-10)所表示之化合物11.4份。產率為85%。
將式(A-I-10)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=631nm中表示吸光度1.9(任意單位)。
實施例8
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入硫氰酸鉀33.0份及丙酮160.0份後，在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，以10分鐘滴入2-甲基苯甲醯氯(東京化成(股)公司製造)50.0份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌2小時。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入二丁胺(東京化成(股)公司製造)39.7份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴入氯乙酸32.1份。滴入結束後，在加熱回流下進行攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫為止後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，添加甲苯200份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將 有機層利用一當量濃度鹽酸200份進行洗淨，接著利用自來水200份進行洗淨，最後利用飽和食鹽水200份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得淡黃色液體。將所獲得之淡黃色液體利用管柱層析法進行純化。將已純化之淡黃色液體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(B-I-11)所表示之化合物70.0份。產率為72%。
以下之反應在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(B-I-11)所表示之化合物9.6份、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成(股)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，添加磷醯氯14.8份而在95~100℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，利用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將已稀釋之反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將有機層利用飽和食鹽水300份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得藍紫色固體。將所獲得之藍紫色固體利用管柱層析法進行純化。將已純化之藍紫色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-II-11)所表示之化 合物19.7份。產率為98%。
式(A-II-11)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=609.4[M-Cl]+
Exact mass：644.4
以下之反應在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-11)所表示之化合物10.0份、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製造)4.4份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，在40℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水500.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-11)所表示之化合物11.7份。產率為85%。
將式(A-I-11)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=613nm中表示吸光度3.0(任意單位)。
實施例9
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入硫氰酸鉀29.2份及丙酮160.0份後，在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，以10分鐘滴入2-氯苯甲醯氯(東京化成(股)公司製造)50.0份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌2小時。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入雙(2-乙氧基乙基)胺(東京化成(股)公司製造)43.8份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴入氯乙酸28.4份。滴入結束後，在加熱回流下進行攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫為止後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，添加甲苯200份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將有機層利用一當量濃度鹽酸200份進行洗淨，接著利用自來 水200份進行洗淨，最後利用飽和食鹽水200份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得淡黃色液體。將所獲得之淡黃色液體利用管柱層析法進行純化。將已純化之淡黃色液體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(B-I-12)所表示之化合物45.0份。產率為44%。
以下之反應在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(B-I-12)所表示之化合物10.6份、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成(股)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，添加磷醯氯14.8份而在95~100℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，利用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將已稀釋之反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將有機層利用飽和食鹽水300份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得藍紫色固體。將所獲得之藍紫色固體利用管柱層析法進行純化。將已純化 之藍紫色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-II-12)所表示之化合物21.3份。產率為99%。
式(A-II-12)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=661.3[M-Cl]+
Exact mass：696.3
以下之反應在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-12)所表示之化合物10.0份、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製造)4.1份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，在40℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水500.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-12)所表示之化合物11.4份。產率為85%。
將式(A-I-12)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=625nm中表示吸光度2.5(任意單位)。
實施例10
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入2-溴-4'-(甲磺醯基)苯乙酮(東京化成(股)公司製造)5.0份及50%異丙醇水溶液50.0份後，在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，以10分鐘添加硫氰酸鉀2.6份。添加結束後，進而在室溫下進行攪拌3小時。接著，滴入自來水50.0份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。過濾取得所析出之黃色固體後，將所獲得之黃色固體利用管柱層析法進行純化。將已純化之黃色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(B-II-13)所表示之化合物1.0份。產率為22%。
以下之反應在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(B-II-13)所表示之化合物5.0份及乙醇50.0份後，在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，分別以10分鐘滴入哌啶(東京化成(股)公司製造)2.5份及冰乙酸1.2份。滴入結束後，進而在加熱回流下進行攪拌2小時。將反應用液放冷至室溫為止後，滴入自來水70.0份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。過濾取得所析出之黃色固體後，將所獲得之黃色固體利用管柱層析法進行純化。將已純化之黃色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(B-I-13)所表示之化合物3.8份。產率為61%。
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(B-I-13)所表示之化合物10.2份、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成(股)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，添加磷醯氯14.8份而在95~100℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，利用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將已稀釋之反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜 置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將有機層利用飽和食鹽水300份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得藍紫色固體。將所獲得之藍紫色固體利用管柱層析法進行純化。將已純化之藍紫色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-II-13)所表示之化合物6.8份。產率為33%。
式(A-II-13)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=629.3[M-Cl]+
Exact mass：664.3
以下之反應在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-13)所表示之化合物10.0份、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製造)4.7份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，在40℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水500.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-13)所表示之化合物11.4份。產率為80%。
將式(A-I-13)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=636nm中表示吸光度2.5(任意單位)。
實施例11
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入4-氯苯醯甲基溴(東京化成(股)公司製造)5.0份及50%異丙醇水溶液50.0份後，在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，以10分鐘添加硫氰酸鉀3.1份。添加結束後，進而在室溫下進行攪拌3小時。接著，滴入自來水50.0份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。過濾取得所析出之黃色固體後，將所獲得之黃色固體利用管柱層析法進行純化。將已純化之黃色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(B-II-14)所表示之化合物4.0份。產率為89%。
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(B-II-14)所表示之化合物5.0份及乙醇50.0份後，在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，分別以10分鐘滴入哌啶(東京化成(股)公司製造)3.0份及冰乙酸1.4份。滴入結束後，進而在加熱回流下進行攪拌2小時。將反應用液放冷至室溫為止後，滴入自來水70.0份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。過濾取得所析出之黃色固體後，將所獲得之黃色固體利用管柱層析法進行純化。將已純化之黃色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(B-I-14)所表示之化合物3.7份。產率為57%。
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(B-I-14)所表示之化合物8.8份、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成(股)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，添加磷醯氯14.8份而在95~100℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，利用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將已稀釋之反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將有機層利用飽和食鹽水300份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得藍紫色固體。將所獲得之藍紫色固 體利用管柱層析法進行純化。將已純化之藍紫色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-II-14)所表示之化合物5.3份。產率為26%。
式(A-II-14)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=585.3[M-Cl]+
Exact mass：620.3
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-14)所表示之化合物10.0份、三(三氟甲磺醯基)甲基鉀(中央硝子(Central Glass)(股)公司製造)8.0份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，在40℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水500.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-14)所表示之化合物13.6份。產率為85%。
將式(A-I-14)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=623nm中表示吸光度2.7(任意單位)。
實施例12
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入硫氰酸鉀33.0份及丙酮160.0份後，在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，以10分鐘滴入苯甲醯氯(東京化成(股)公司製造)50.0份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌2小時。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入N-異丙基苯胺(東京化成(股)公司製造)41.6份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴入氯乙酸32.1份。滴入結束後，在加熱回流下進行攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫為止後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，添加甲苯200份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將有機層利用一當量濃度鹽酸200份進行洗淨，接著利用自來水200份進 行洗淨，最後利用飽和食鹽水200份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得淡黃色液體。將所獲得之淡黃色液體利用管柱層析法進行純化。將已純化之淡黃色液體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(B-I-15)所表示之化合物44.8份。產率為47%。
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(B-I-15)所表示之化合物9.3份、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成(股)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，添加磷醯氯14.8份而在95~100℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，利用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將已稀釋之反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將有機層利用飽和食鹽水300份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得藍紫色固體。將所獲得之藍紫色固體利用管柱層析法進行純化。將已純化之藍紫色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-II-15)所表示之化合物20.5份。產率為100%。
式(A-II-15)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=601.3[M-Cl]+
Exact mass：636.3
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-15)所表示之化合物10.0份、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製造)5.9份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，在40℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水500.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-15)所表示之化合物11.7份。產率為85%。
將式(A-I-15)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=626nm中表示吸光度2.8(任意單位)。
實施例13
將4,4'-二氯二苯甲酮(東京化成(股)公司製造)(10g，90mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(100ml)溶液利用冰浴進行冷卻，添加氫化鈉(60%，4.3g，90mmol)，暫時進行攪拌後，逐少量添加化合物2(6.5g，30mmol)。在室溫下進行攪拌5小時後，添加水，進行二氯甲烷萃取，利用矽膠管柱層析法進行純化而獲得式(BP2)所表示之化合物(3.1g，產率24%)。
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(B-I-7)所表示之化合物7.6份、式(BP2)所表示之化合物10.0份及甲苯20.0份後，接著，添加磷醯氯11.4份而在95~100℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，利用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將已稀釋之反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將有機層利用飽和食鹽水300份進行洗淨。 向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得藍紫色固體。將所獲得之藍紫色固體利用管柱層析法進行純化。將已純化之藍紫色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-II-16)所表示之化合物17.8份。產率為100%。
式(A-II-16)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=715.3[M-Cl]+
Exact mass：750.3
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-16)所表示之化合物10.0份、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製造)5.0份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，在40℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水500.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-16)所表示之化合物11.9份。產率為90%。
將式(A-I-16)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=622nm中表示吸光度2.9(任意單位)。
實施例14
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入硫氰酸鉀28.9份及丙酮160.0份後，在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，以10分鐘滴入2,6-二氟苯甲醯氯(東京化成(股)公司製造)50.0份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌2小時。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入N-乙基-鄰甲苯胺(東京化成(股)公司製造)36.4份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，將反應混合物進行冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，進而在室溫下進行攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴入氯乙酸28.1份。滴入結束後，在加熱回流下進行攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫為止後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，添加甲苯200份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水 層後，將有機層利用一當量濃度鹽酸200份進行洗淨，接著利用自來水200份進行洗淨，最後利用飽和食鹽水200份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得淡黃色液體。將所獲得之淡黃色液體利用管柱層析法進行純化。將已純化之淡黃色液體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(B-I-17)所表示之化合物25.2份。產率為27%。
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(B-I-17)所表示之化合物8.1份、式(BP2)所表示之化合物10.0份及甲苯20.0份後，接著，添加磷醯氯11.4份而在95~100℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，利用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將已稀釋之反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份而進行攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。利用分液操作廢棄水層後，將有機層利用飽和食鹽水300份進行洗淨。向有機層添加適當量之硫酸鈉而進行攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得經乾燥而成之有機層。將所獲得之有機層利用蒸發器餾去溶劑，獲得藍紫色固體。將所獲得之藍紫色固體利用管柱層析法進行純化。將已純化之藍紫色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-II-17)所表示之化合物18.3份。產率為100%。
式(A-II-17)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=733.3[M-Cl]+
Exact mass：768.3
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-17)所表示之化合物10.0份、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製造)4.9份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，在40℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水500.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-17)所表示之化合物11.5份。產率為87%。
將式(A-I-17)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=626nm中表示吸光度2.6(任意單位)。
實施例15
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-7)所表示之化合物10.0份、雙(氟磺醯基)醯亞胺鉀(三菱綜合材料電子化成(股)公司製造)4.3份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，在40℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水500.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-18)所表示之化合物10.8份。產率為89%。
將式(A-I-18)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=631nm中表示吸光度2.8(任意單位)。
實施例16
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-7)所表示之化合物10.0份、環-六氟丙烷-1,3-雙(磺醯基)醯亞胺鉀鹽(三菱綜合材料電子化成(股)公司製造)6.6份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，在40℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水500.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-19)所表示之化合物13.0份。產率為93%。
將式(A-I-19)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=631nm中表示吸光度2.6(任意單位)。
實施例17
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-7)所表示之化合物10.0份、雙(九氟丁磺醯基)醯亞胺鉀鹽(三菱綜合材料電子化成(股)公司製造)12.3份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，在40℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水500.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-20)所表示之化合物15.4份。產率為84%。
將式(A-I-20)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=630nm中表示吸光度2.1(任意單位)。
實施例18
以下之反應在氮氣環境下進行。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶內，投入式(A-II-7)所表示之化合物10.0份、1,1,2,2,3,3-六氟丙烷-1,3-二磺酸二鉀鹽(三菱綜合材料電子化成(股)公司製造)3.9份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，在40℃下進行攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，若一面進行攪拌，一面以1小時滴入到自來水500.0份中，則可獲得暗藍色懸濁液。若過濾所獲得之懸濁液，則可獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體在減壓下60℃下進行乾燥，獲得式(A-I-21)所表示之化合物10.7份。產率為91%。
將式(A-I-21)所表示之化合物0.35g溶解於氯仿而將體積設為250cm3，將其中之2cm3利用離子交換水進行稀釋而將體積設為100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英池，光程長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=638nm中表示吸光度3.0(任意單位)。
[著色硬化性樹脂組合物之製備] 實施例19
將著色劑(A)：式(A-I-1)所表示之染料26份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形物成分換算)53份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製造)16份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物)4份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯120份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮480份；以及調平劑(F)：聚醚改性矽油 (Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(Dow Corning Toray)(股)製造)0.15份
進行混合而獲得著色硬化性樹脂組合物。
比較例1
將著色劑(A)：式(A-III-1)所表示之染料26份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形物成分換算)53份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製造)16份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物)4份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯120份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮480份；以及調平劑(F)：聚醚改性矽油 (Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製造)0.15份
進行混合而獲得著色硬化性樹脂組合物。
[彩色濾光片之製作]
於2英吋見方之玻璃基板(# 1737；康寧(Corning)公司製造)上，利用旋轉塗佈法塗佈該著色硬化性樹脂組合物後，在100℃下進行預烘烤3分鐘而形成著色組合物層。冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON(股)製造)，在大氣環境下，以150mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行曝光。再者，未使用光罩。將曝光後之著色組合物層在烘箱中，在180℃下進行後烘烤20分鐘，藉此製作彩色濾光片(膜厚2.8μm)。
[耐熱性評價]
將著色硬化性樹脂組合物之塗佈膜在230℃下進行加熱20分鐘，使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製造)測定塗佈膜之加熱前後之色差(△Eab＊)。對實施例1中所獲得之塗佈膜實施以上之耐熱性評 價，結果色差(△Eab＊)為4.1。
對比較例1中所獲得之塗佈膜實施以上之耐熱性評價，結果色差(△Eab＊)為12.1。
再者，色差(△Eab＊)表示其值越小，材料具有越高之耐熱性。
實施例20
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-3)，除此以外，其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為3.0。
實施例21
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-4)，除此以外，其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為6.0。
實施例22
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-7)，除此以外，其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為2.7。
實施例23
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-8)，除此以外，其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為3.8。
實施例24
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-9)，除此以外，其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為2.8。
實施例25
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-10)，除此以外， 其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為6.8。
實施例26
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-11)，除此以外，其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為3.9。
實施例27
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-12)，除此以外，其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為4.1。
實施例28
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-13)，除此以外，其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為3.2。
實施例29
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-14)，除此以外，其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為5.7。
實施例30
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-15)，除此以外，其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為3.4。
實施例31
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-16)，除此以外，其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為1.9。
實施例32
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-17)，除此以外，其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為2.2。
實施例33
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-18)，除此以外，其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為2.9。
實施例34
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-19)，除此以外，其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為3.5。
實施例35
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-20)，除此以外，其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為3.8。
實施例36
將實施例19之著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-21)，除此以外，其餘以與實施例19相同之方式製作著色組合物之塗佈膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物之塗佈膜之色差(△Eab＊)為4.9。
若使用含有本發明之化合物之著色硬化性樹脂組合物，則可提供耐熱性優異之彩色濾光片。該彩色濾光片係作為顯示裝置(例如，液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝像元件中所使用之彩色濾光片有用。

Claims (12)

  1. 一種化合物，其係以式(A-I)表示： [於式(A-I)中，m表示任意之自然數；X表示硫原子；[Y]m-表示任意之m價之陰離子；R41~R46分別獨立地表示氫原子、可經胺基或鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、具有碳數2~20之烷基且構成該烷基之碳原子之間***有氧原子之基、或者可經取代之芳基；R41與R42亦可鍵結而與其等所鍵結之氮原子一併形成環，R43與R44亦可鍵結而與其等所鍵結之氮原子一併形成環，R45與R46亦可鍵結而與其等所鍵結之氮原子一併形成環；R47~R54分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、碳數1~8之烷基、或者具有碳數2~8之烷基且構成該烷基之碳原子之間***有氧原子之基，但R48與R52亦可相互鍵結而形成-O-、-NH-、-S-或-SO2-；R55表示可經取代之芳基；再者，1分子中含有複數個 之情形時，其等既可為相同之結構，亦可為不同之結構]。
  2. 如請求項1之化合物，其中式(A-I)中，X表示硫原子，[Y]m-表示任意之m價之陰離子，R41~R46分別獨立地表示氫原子、可經胺基或鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、具有碳數2~20之烷基且構成該烷基之碳原子之間***有氧原子之基、或者可經取代之芳基，R47~R54分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、或者碳數1~8之烷基，但R48與R52亦可相互鍵結而形成-O-、-NH-、-S-或-SO2-，R55表示可經取代之芳基。
  3. 如請求項1或2之化合物，其中式(A-I)中之[Y]m-為含硼陰離子。
  4. 如請求項1或2之化合物，其中式(A-I)中之[Y]m-為含鋁陰離子。
  5. 如請求項1或2之化合物，其中式(A-I)中之[Y]m-為含氟陰離子。
  6. 如請求項1或2之化合物，其中式(A-I)中之[Y]m-為含有選自由鎢、鉬、矽及磷所組成之群中之至少1種元素及氧作為必需元素的陰離子。
  7. 如請求項6之化合物，其中式(A-I)中之[Y]m-為含有鎢作為必需元素的雜多酸或異聚酸之陰離子。
  8. 如請求項7之化合物，其中式(A-I)中之[Y]m-為磷鎢酸之陰離子、矽鎢酸之陰離子、或者鎢系異聚酸之陰離子。
  9. 一種著色硬化性樹脂組合物，其含有如請求項1至8中任一項之化合物。
  10. 一種塗膜，其係使用如請求項9之著色硬化性樹脂組合物所形成。
  11. 一種彩色濾光片，其係使用如請求項9之著色硬化性樹脂組合物所形成。
  12. 一種顯示裝置，其含有如請求項11之彩色濾光片。
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