TWI657116B - 著色樹脂組成物、及應用其之彩色濾光片和顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

一種著色樹脂組成物、及應用其之彩色濾光片和顯示裝置。著色樹脂組成物包括著色劑、樹脂、光聚合單體、光聚合起始劑以及溶劑。所述著色劑包括染料，所述染料包括具有如化學式1所示的結構的化合物：

Description

著色樹脂組成物、及應用其之彩色濾光片和顯示 裝置
本揭露是關於一種著色樹脂組成物。本揭露也關於一種由所述著色樹脂組成物所形成的彩色濾光片。本揭露還關於一種包括所述彩色濾光片的顯示裝置。
在顯示器中，普遍地使用彩色濾光片來控制各畫素的顏色。舉例來說，在較早期的液晶顯示器中，彩色濾光片被形成在相對於薄膜電晶體基板的基板上，其通常被稱為彩色濾光片基板。彩色濾光片的光阻結構可以使用樹脂組成物來形成。一般來說，為了配合各種類型的顯示器應用，著色樹脂組成物的成分的可加以調整和最佳化。
本揭露係有關於一種著色樹脂組成物、及應用其之彩色濾光片和顯示裝置。實施例之著色樹脂組成物具有良好的耐熱性。
根據本揭露之一實施例，提出一種著色樹脂組成物。著色樹脂組成物包括著色劑、樹脂、光聚合單體、光聚合起始劑以及溶 劑。所述著色劑包括染料，所述染料包括具有如化學式1所示的結構的化合物：
其中R11和R12各自獨立表示氫原子、取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳香基，且R11和R12的至少其中之一包括C-C雙鍵，R21表示氫原子、取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳香基，R31至R38各自獨立表示氫原子、鹵原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳香基、氰(cyano)基、硝(nitro)基、磺醯基或羥基，R41至R44各自獨立表示氫原子、取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳香基，且R41至R44的至少其中之一包括C-C雙鍵，且R41與R42和/或R43與R44可鍵結形成環狀結構，X表示硫原子，An表示陰離子，m表示1以上的正整數，a表示1以上的正整數，且m=a。
根據本揭露之另一實施例，提出一種彩色濾光片。此彩色濾光片由例如是前述的著色樹脂組成物所形成。
根據本揭露之更一實施例，提出一種顯示裝置。此顯示裝置包括例如是前述的彩色濾光片。
為了對本揭露之上述及其他方面有更佳的瞭解，下文特舉實施例，作詳細說明如下：
以下係提出各種實施例進行詳細說明，實施例僅用以作為範例說明，並不會限縮本揭露欲保護之範圍，本揭露仍可採用其他特徵、元件、方法及參數來加以實施。實施例的提出，僅係用以例示本揭露的技術特徵，並非用以限定本揭露的申請專利範圍。該技術領域中具有通常知識者，將可根據以下說明書的描述，在不脫離本揭露的精神範圍內，作均等的修飾與變化。
本揭露的一些實施例是關於一種著色樹脂組成物。此種著色樹脂組成物包括著色劑(A)、樹脂(B)、光聚合單體(C)、光聚合起始劑(D)、和溶劑(E)。其中，著色劑(A)包括染料，染料包括具有如化學式1所示的結構的化合物：[化學式1]
其中R11和R12各自獨立表示氫原子、取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳香基，且R11和R12的至少其中之一包括C-C雙鍵，R21表示氫原子、取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳香基，R31至R38各自獨立表示氫原子、鹵原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳香基、氰(cyano)基、硝(nitro)基、磺醯基或羥基，R41至R44各自獨立表示氫原子、取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳香基，且R41至R44的至少其中之一包括C-C雙鍵，且R41與R42和/或R43與R44可鍵結形成環狀結構，X表示硫原子，An表示陰離子，m表示1以上的正整數，a表示1以上的正整數，且m=a。
在此，所述著色劑(A)、樹脂(B)、光聚合單體(C)、光聚合起始劑(D)和溶劑(E)等成分用詞，獨立地可包括單一種或多種著 色劑(A)、樹脂(B)、光聚合單體(C)、光聚合起始劑(D)和溶劑(E)等該成分的情況。
根據一些實施例，如前述化學式1所示的結構的化合物中，R11和R12不包括酯基。
根據本揭露的實施例的著色樹脂組成物，由於R11和R12的至少其中之一包括不飽和C-C雙鍵，使染料中的如前述化學式1所示的結構的化合物可進一步和樹脂(B)交聯聚合，而形成交聯度較高而較堅固的樹脂結構，而能夠使得形成在樹脂結構中的染料具有較高的耐熱性，能夠較佳地固定於樹脂(B)的交聯結構中，可以避免後續的熱製程對於著色樹脂組成物造成破壞，進而達到著色樹脂組成物製成的彩色濾光片可同時具有良好耐熱性及高亮度的效果。
根據一些實施例，具有如化學式1所示的結構的化合物佔所述著色樹脂組成物的約1~7wt%。
根據一些實施例，染料更可包括具有如化學式2所示的結構的化合物：[化學式2]
其中R21至R24各自獨立表示氫原子、C1至C10的烷基、或取代的芳香基，該C1至C10的烷基中所含的氫原子可由鹵原子取代，且該烷基中所含的CH2-亦可由-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或是-NHCO-所取代，但烷基中所含的鄰接的-CH2-不會同時被取代、末端的-CH2-也不會被取代，R25及R26各自獨立地表示氫原子或C1至C6的烷基，R27及R28各自獨立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R10、-SO3R10或是-SO2NR11R12，Y表示陰離子，R10為C1至C20的烷基、該烷基所含之氫原子可由鹵原子取代，Z+為+N(R13)4、Na+或是K+，R11、R12及R13各自獨立地表示氫原子、或C1至C20的烷基，p表示0~4的整數。
根據一些實施例，舉例而言，染料更可包括具有如化學式3所示的結構的化合物：[化學式3]
其中R1~R4各自獨立地表示氫原子、一R8或碳數6~10的一價芳香族烴基，或者R1和R2、以及R3和R4各自一起形成包含氮原子的環，該芳香族烴基中包含的氫原子可以經鹵原子、一R8、一OH、一OR8、一SO3 -、一SO3H、一SO3 -M+、一CO2H、一CO2R8、一SO3R8或一SO2NR9R10取代；R5表示一OH、一SO3 -、一SO3H、一SO3M+、一CO2H、一CO2M+、一CO2R8、一SO3R8或一SO2NR9R10；n表示0~5的整數。在n為2以上的整數的情況下，多個R5可以相同也可以相互不同；R6和R7各自獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基；M+表示+N(R11)4、Na+或K+，W表示鹵原子；R8表示碳數1~20的一價飽和烴基，該飽和烴基中包含的氫原子可以經碳數6~10的芳香族烴基或鹵原子取代，該飽和烴基中包含的一CH2-可以被一S-、一O-、一CO一或一NR11-置換；R11表示氫原子、碳數1~20的一價飽和烴基或碳數7~10的芳烷基，在存在多個R11的情況下，它們的全部或一部分可以相同；R9和R10各自獨立地表示氫原子、或碳數1~20的一價飽和烴基，該飽和烴 基中包含的氫原子可以經一OH或鹵原子取代，該飽和脂肪族烴基中包含的一CH2-可以被一S-、一O-、一CO-、一NH-或一NR8-置換，R9和R10可以相互鍵合而形成包含氮原子的3~10元環的雜環；鹵原子係為氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，b表示1以上的正整數。
根據一些實施例，舉例而言，前述具有如化學式3所示的結構的化合物例如可以是具有如化學式3-1所示的結構的化合物(A-4)：
根據一些實施例，舉例而言，染料可包括具有如化學式4所示的結構的化合物(A-2)：
根據一些實施例，具有如化學式4所示的結構的化合物(A-2)佔所述著色樹脂組成物的約0.01~10wt%。
根據一些實施例，舉例而言，染料可包括具有如化學式5所示的結構的化合物(A-3)：
根據一些實施例，具有如化學式5所示的結構的化合物(A-3)佔所述著色樹脂組成物的約0.01~10wt%。
根據一些實施例，樹脂(B)可包括鹼溶性樹脂，例如是但不限於具有(甲基)丙烯酸衍生之結構單元。舉例而言，樹脂(B)可包括具有如化學式6所示的結構的樹脂(B-1)：
根據一些實施例，光聚合單體(C)為可藉由光聚合引發劑(D)產生的活性自由基及/或酸而聚合的單體，例如是但不限於具有可聚合性的乙烯性不飽和鍵，像是(甲基)丙烯酸酯化合物。在此，使用括號來敘述的化合物，意味著包括括號內文字存在與不存在的情況，例如前述的(甲基)丙烯酸酯化合物，囊括丙烯酸酯化合物、和甲基丙烯酸酯化合物的情形。舉例來說，光聚合單體(C)可包括但不受限於選自於由下列選項所組成的群組中的至少一者：丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯酮等具有一個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物；二(甲基)丙烯酸1,6-己烷二醇酯、二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、雙酚A的雙(丙烯醯氧基乙基)醚、二(甲基)丙烯酸3-甲基戊烷二醇酯等具有二個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物；以及三(甲基)丙烯酸三羥甲基丙烷酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、八(甲基)丙烯酸三季戊四醇酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、十(甲基)丙烯酸四季戊四醇酯、九(甲基)丙烯酸四季戊四醇酯、三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰酸酯、四(甲基)丙烯酸乙二醇改性季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸乙二醇改性二季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸丙二醇改性季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸丙二醇改性二季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸己內酯改性季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸己內酯改性二季戊四醇酯等具有三 個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。在一些實施方案中，光聚合單體(C)較佳地為具有三個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。
根據一些實施例，光聚合起始劑(D)可為任何能夠藉由光或熱的作用而產生活性自由基、酸等，進而使得聚合開始的化合物。舉例來說，光聚合起始劑(D)可包括但不受限於選自於由下列選項所組成的群組中的至少一者：O-醯基肟(O-acyloxime)化合物、烷基苯基酮化合物、雙咪唑化合物、三嗪化合物、醯基膦氧化物(acyl phosphine oxide)、安息香化合物、二苯基酮化合物、醌系化合物、10-丁基-2-氯吖啶酮、苄基、苯基甲醯甲酸甲酯、和環戊二烯鈦(titanocene)化合物。在一些實施方案中，光聚合引發劑(D)較佳地包括選自於由下列選項所組成的群組中的至少一者：O-醯基肟化合物、烷基苯基酮化合物、雙咪唑化合物、三嗪化合物、和醯基膦氧化物。舉例來說，在以O-醯基肟化合物作為光聚合引發劑(D)的情況，可使用Irgacure® OXE-01(BASF公司)、Irgacure® OXE-02(BASF公司)、N-1919(ADEKA公司)等市售商品。
根據一些實施例，溶劑(E)可包括但不受限於選自於由下列選項所組成的群組中的至少一者：酯溶劑(在此意指於分子中含有-COO-但不含-O-的溶劑)、醚溶劑(在此意指於分子中含有-O-但不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(在此意指於分子中含有-COO-及-O-的溶劑)、酮溶劑(在此意指於分子中含有-CO-但不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(在此意指於分子中含有OH但不含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
一些實施例中，著色樹脂組成物的固含量約10~25wt%，較佳地約為14~18wt%；著色劑(A)佔著色樹脂組成物的固成分的約10~40wt%，較佳地約為11~30wt%；染料佔著色劑(A)的約1~100wt%，較佳地約為5~95wt%。基於上述，染料佔著色樹脂組成物的約0.01~10wt%。
一些實施例中，樹脂(B)佔著色樹脂組成物的約2~10wt%，光聚合單體(C)佔著色樹脂組成物的約2~10wt%，光聚合起始劑(D)佔著色樹脂組成物的約0.1~2.5wt%，溶劑(E)佔著色樹脂組成物的約75~90wt%。
根據一些實施例，著色樹脂組成物還可包括調平劑、聚合起始助劑、填充劑、密著促進劑、抗氧化劑、光安定劑、鏈移動劑等其他添加劑，但不受限於此。
本揭露的另一實施例是關於一種彩色濾光片，其可由根據前述任一實施例的著色樹脂組成物所形成。舉例來說，根據前述任一實施例的著色樹脂組成物可藉由光微影法、噴墨法、或印刷法等方法形成所述彩色濾光片，但不受限於此。
本揭露的再一實施例是關於一種顯示裝置，其可包括前述的彩色濾光片，但不受限於此。根據一些實施例，所述顯示裝置可為液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置、或電漿顯示裝置等顯示器。
以下，本揭露將提供數個實施例和比較例，以更具體地說明根據本揭露實施例的著色樹脂組成物可達成的功效。
[實施例1~6]
使用前述具有如化學式1所示的結構的化合物(化合物A-2、化合物A-3、化合物A-4)之染料作為著色劑(A)，且使用前述樹脂(B-1)。使用六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯(DPHA)(日本化藥)作為光聚合單體。使用Irgacure® OXE-01(BASF公司)作為光聚合引發劑。使用丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)作為溶劑。使用聚酯改質矽油SH8400(道康寧東麗公司)作為調平劑。以表1所列示的比例配製成著色樹脂組成物。將配製完成的著色樹脂組成物以旋塗法塗佈於5公分*5公分的玻璃基板(Eagle2000，Corning公司)上。於100℃預烘烤3分鐘。放置冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK，TOPCON(股)製)於大氣環境氣氛下以80mJ/cm2的曝光量(365nm基準)進行光照射，且並未使用光罩。接著在烘箱中於230℃後烘烤30分鐘，得到彩色濾光片的樣品(膜厚2.5μm)，並對此樣品測定亮度及色度。將前述製備完成之彩色濾光片(玻璃)樣品量測色度後，接著在烘箱中於230℃後再烘烤120分鐘，再度以色度機量測彩色濾光片(玻璃)樣品之色度，並且計算第二次烘烤前後的色度之△Eab。(△Eab=((L*-L*)^2+(a*-a*)^2+(b*-b*)^2)^(1/2))
[比較例1~3]
使用具有如以下化學式所示的結構的化合物(A-1)之染料作為著色劑。
其他條件如前述實施例。依照實施例所述的方法製成樣品並進行觀察。
[結果和評價]
各實施例和比較例的成分比例(重量百分比)和色度觀察結果如表1所列，「Bx」和「By」表示對樣品測定亮度時的色度座標，△Eab的數值越大表示耐熱性越差。如表1所示，各個由實施例的著色樹脂組成物所形成的彩色濾光片的樣品，皆具有良好耐熱性及高亮度。
綜上所述，雖然本揭露已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本揭露。本揭露所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本揭露之精神和範圍內，當可作各種之更動與潤飾。因此，本揭露之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (7)

  1. 一種著色樹脂組成物，包括：著色劑，包括染料，所述染料包括具有如化學式1所示的結構的化合物：其中R11和R12各自獨立表示氫原子、取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳香基，且R11和R12的至少其中之一包括C-C雙鍵，R21表示氫原子、取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳香基，R31至R38各自獨立表示氫原子、鹵原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳香基、氰(cyano)基、硝(nitro)基、磺醯基或羥基，R41至R44各自獨立表示氫原子、取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳香基，且R41至R44的至少其中之一包括C-C雙鍵，且R41與R42和/或R43與R44可鍵結形成環狀結構，X表示硫原子，An表示陰離子，m表示1以上的正整數，a表示1以上的正整數，且m=a；樹脂；光聚合單體；光聚合起始劑；以及溶劑，其中所述著色劑佔所述著色樹脂組成物的10~40wt%，所述染料佔所述著色劑的1~100wt%，所述樹脂佔所述著色樹脂組成物的2~10wt%，所述光聚合單體佔所述著色樹脂組成物的2~10wt%，所述光聚合起始劑佔所述著色樹脂組成物的0.1~2.5wt%，所述溶劑佔所述著色樹脂組成物的75~90wt%。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之著色樹脂組成物，其中R11和R12不包括酯基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之著色樹脂組成物，其中所述染料更包括具有如化學式2所示的結構的化合物：[化學式2]其中R21至R24各自獨立表示氫原子、C1至C10的烷基、或取代的芳香基，該C1至C10的烷基中所含的氫原子可由鹵原子取代，且該烷基中所含的CH2-亦可由-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或是-NHCO-所取代，但烷基中所含的鄰接的-CH2-不會同時被取代、末端的-CH2-也不會被取代，R25及R26各自獨立地表示氫原子或C1至C6的烷基，R27及R28各自獨立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R10、-SO3R10或是-SO2NR11R12，Y表示陰離子，R10為C1至C20的烷基、該烷基所含之氫原子可由鹵原子取代，Z+為+N(R13)4、Na+或是K+，R11、R12及R13各自獨立地表示氫原子、或C1至C20的烷基，p表示0~4的整數。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之著色樹脂組成物，其中所述染料更包括具有如化學式3所示的結構的化合物：[化學式3]其中R1~R4各自獨立地表示氫原子、一R8或碳數6~10的一價芳香族烴基，或者R1和R2、以及R3和R4各自一起形成包含氮原子的環，該芳香族烴基中包含的氫原子可以經鹵原子、一R8、一OH、一OR8、一SO3 -、一SO3H、一SO3 -M+、一CO2H、一CO2R8、一SO3R8或一SO2NR9R10取代；R5表示一OH、一SO3 -、一SO3H、一SO3M+、一CO2H、一CO2M+、一CO2R8、一SO3R8或一SO2NR9R10；n表示0~5的整數；在n為2以上的整數的情況下，多個R5可以相同也可以相互不同；R6和R7各自獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基；M+表示+N(R11)4、Na+或K+，W表示鹵原子；R8表示碳數1~20的一價飽和烴基，該飽和烴基中包含的氫原子可以經碳數6~10的芳香族烴基或鹵原子取代，該飽和烴基中包含的一CH2-可以被一S-、一O-、一CO一或一NR11-置換；R11表示氫原子、碳數1~20的一價飽和烴基或碳數7~10的芳烷基，在存在多個R11的情況下，它們的全部或一部分可以相同；R9和R10各自獨立地表示氫原子、或碳數1~20的一價飽和烴基，該飽和烴基中包含的氫原子可以經一OH或鹵原子取代，該飽和脂肪族烴基中包含的一CH2-可以被一S-、一O-、一CO-、一NH-或一NR8-置換，R9和R10可以相互鍵合而形成包含氮原子的3~10元環的雜環；鹵原子係為氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，b表示1以上的正整數。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之著色樹脂組成物，其中所述具有如化學式1所示的結構的化合物佔所述著色樹脂組成物的1~7wt%。
  6. 一種彩色濾光片，由如申請專利範圍第1~5項中任一項所述之著色樹脂組成物所形成。
  7. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第6項所述之彩色濾光片。
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