TW202024137A - 著色樹脂組成物、及應用其之彩色濾光片、液晶顯示裝置和有機電致發光顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本揭露內容的實施例提供一種著色樹脂組成物、及應用其之彩色濾光片、液晶顯示裝置和有機電致發光顯示裝置。著色樹脂組成物包含著色劑、黏合樹脂、光聚合單體、光聚合起始劑、鏈轉移劑以及溶劑。著色劑包含染料。鏈轉移劑包含具有如化學式1所示的結構的化合物、具有如化學式2所示的結構的化合物、和具有如化學式3所示的結構的化合物的至少其中一者。
Description
本揭露內容是有關於一種著色樹脂組成物。本揭露內容也關於一種由所述著色樹脂組成物所形成的彩色濾光片。本揭露內容還關於一種包含所述彩色濾光片的液晶顯示裝置以及有機電致發光顯示裝置。
在顯示器中,普遍地使用彩色濾光片來控制各畫素的顏色。舉例來說,在較早期的液晶顯示器中,將彩色濾光片形成在相對於薄膜電晶體基板的基板上,此基板與設置於其上的彩色濾光片的整體結構通常被稱為彩色濾光片基板。可以使用樹脂組成物來形成彩色濾光片的光阻結構。
一般來說,為了配合各種類型的顯示器應用,著色樹脂組成物的成分的可加以調整和最佳化,以達到形成各種具有預定特性的彩色濾光片。
本揭露內容是有關於一種著色樹脂組成物、及應用其之彩色濾光片、液晶顯示裝置和有機電致發光顯示裝置。實施例之著色樹脂組成物包含鏈轉移劑,具有良好的顯色效果與耐熱性。
根據本揭露內容之一實施例,提出一種著色樹脂組成物。著色樹脂組成物包含著色劑、黏合樹脂、光聚合單體、光聚合起始劑、鏈轉移劑以及溶劑。著色劑包含染料。鏈轉移劑包含具有如化學式1所示的結構的化合物、具有如化學式2所示的結構的化合物、和具有如化學式3所示的結構的化合物的至少其中一者: [化學式1], 其中,RA表示,其中n為1至3的整數; [化學式2], 其中,Ra1表示氫原子或可具有取代基之烷基,Ra2表示氫原子或碳數為1~10之烷基,X為2級至4級碳或2價至4價的芳香族環基,p為2至4的整數,q為0至4的整數; [化學式3], 其中,Rb1表示碳數為1~10之伸烷基,Rb2表示氫原子或碳數為1~10之烷基,m為2至4的整數,s為0至2的整數。
根據本揭露內容之另一實施例,提出一種彩色濾光片。此彩色濾光片由例如是前述的著色樹脂組成物所形成。
根據本揭露內容之更一實施例,提出一種液晶顯示裝置。此液晶顯示裝置包含例如是前述的彩色濾光片。
根據本揭露內容之再一實施例,提出一種有機電致發光顯示裝置。此有機電致發光顯示裝置包含例如是前述的彩色濾光片。
本揭露內容之實施例中,著色樹脂組成物包含鏈轉移劑,具有良好的顯色效果與耐熱性。以下係提出各種實施例進行詳細說明,實施例僅用以作為範例說明,並不會限縮本揭露欲保護之範圍,本揭露仍可採用其他特徵、元件、方法及參數來加以實施。實施例的提出,僅係用以例示本揭露的技術特徵,並非用以限定本揭露的申請專利範圍。該技術領域中具有通常知識者,將可根據以下說明書的描述,在不脫離本揭露的精神範圍內,作均等的修飾與變化。
本揭露的一些實施例是關於一種著色樹脂組成物。此種著色樹脂組成物包含著色劑(A)、黏合樹脂(B)、光聚合單體(C)、光聚合起始劑(D)、鏈轉移劑(E)和溶劑(F)。著色劑(A) 包含染料。鏈轉移劑(E) 包含具有如化學式1所示的結構的化合物、具有如化學式2所示的結構的化合物、和具有如化學式3所示的結構的化合物的至少其中一者: [化學式1], 其中,RA表示,其中n為1至3的整數; [化學式2], 其中,Ra1表示氫原子或可具有取代基之烷基,Ra2表示氫原子或碳數為1~10之烷基,X為2級至4級碳或2價至4價的芳香族環基,p為2至4的整數,q為0至4的整數; [化學式3], 其中,Rb1表示碳數為1~10之伸烷基,Rb2表示氫原子或碳數為1~10之烷基,m為2至4的整數,s為0至2的整數。
在此,所述著色劑(A)、黏合樹脂(B)、光聚合單體(C)、光聚合起始劑(D)、鏈轉移劑(E)和溶劑(F)等成分用詞,獨立地可包含單一種或多種著色劑(A)、黏合樹脂(B)、光聚合單體(C)、光聚合起始劑(D)、鏈轉移劑(E)和溶劑(F)等該成分的情況。
光聚合反應的過程中,光聚合起始劑(D)受到光激發而產生自由基,這些自由基進而引發光聚合反應。然而,由於著色劑(A)中的染料以分子型態存在,自由基很容易先和染料分子接觸而發生反應,而導致染料分子被消耗,進而可能導致發生褪色的狀況。並且,當自由基與過多染料分子發生反應,也可能導致光聚合起始劑(D)的自由基無法充分地作用,造成著色樹脂組成物的耐溶劑性降低,降低成膜性。
根據本揭露內容之實施例,鏈轉移劑(E)能夠吸收多餘的自由基,避免染料分子被多餘的自由基攻擊而消耗,因而可以保護染料,使得足夠含量的染料分子能夠存留在著色樹脂組成物中,提高著色樹脂組成物的顯色效果與耐熱性。再者,根據本揭露內容之實施例,鏈轉移劑(E)協助吸收自由基,但不至於影響光聚合起始劑(D)的充分作用,因而本揭露內容之實施例的著色樹脂組成物具有良好的成膜性,可形成具有良好圖案化的彩色濾光片。
一些實施例中,著色劑(A)可更包含顏料。一些實施例中,著色劑(A)例如可佔著色樹脂組成物的固形份的5 wt%以上。一些實施例中,著色劑(A)例如可佔著色樹脂組成物的固形份的5 wt%~40 wt%。
一些實施例中,著色劑(A)的染料例如包含如化學式4所示的結構的化合物: [化學式4]其中,R41
至R44
各自獨立地表示氫原子、碳數1至20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴基或者是可具有取代基的碳數7至30的芳烷基,該芳香族烴基和該芳烷基可具有的取代基可以為-SO3 -
或者是-SO2
-N-
-SO2
-Rf
,該飽和烴基中所含的氫原子可以被經取代或未經取代的胺基或者是鹵素原子取代,該飽和烴基的碳數為2至20的情況下,該飽和烴基中所含的-CH2
-可以被置換為-O-和-CO-中的至少一者,惟該碳數2至20的飽和烴基中,鄰接的-CH2
-不會同時被置換為-O-,末端的-CH2
-不會被置換為-O-或者是-CO-,R41
與R42
可鍵結並與該R41
與R42
所鍵結的氮原子一起形成環,R43
與R44
可鍵結並與該R43
與R44
所鍵結的氮原子一起形成環; R47
至R54
各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、-SO3 -
、-SO2
-N-
-SO2
-Rf
或者是碳數1至8的烷基,構成該烷基的-CH2
-可以被置換為-O-和-CO-中的至少一者,R48
與R52
可相互鍵結而形成-NH-、-S-或者是-SO2
-,不過,在該烷基中,鄰接的-CH2
-不會同時被置換為-O-,末端的-CH2
-不會被置換為-O-或者是-CO-; 環T1
表示碳數3至10的芳香族雜環,該芳香族雜環可具有碳數1至20的飽和烴基、經取代或未經取代的胺基或者是可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴基,該芳香族烴基可具有的取代基可以為-SO3 -
或者是-SO2
-N-
-SO2
-Rf
; Mr +
表示氫離子、r價的金屬離子或者是經取代或未經取代的銨離子,k表示R41
至R44
、R47
至R54
和環T1
具有的-SO3 -
的個數與-SO2
-N-
-SO2
-Rf
的個數之和,r表示1以上的整數,Rf
表示碳數1至12的氟烷基,惟,R41
至R44
、R47
至R54
和環T1
具有至少1個-SO3 -
或者是-SO2
-N-
-SO2
-Rf
。
一些實施例中,染料可佔著色劑(A)的約1~100 wt%,較佳地約為5~95 wt%。
一些實施例中,黏合樹脂(B)可包含鹼溶性樹脂,例如是但不限於具有(甲基)丙烯酸衍生之結構單元。
一些實施例中,黏合樹脂(B)可以是由具有不飽和羧酸和不飽和羧酸酐中的至少一種結構單元、具有碳數2至4的環狀醚結構和烯屬不飽和鍵的單體的結構單元、以及/或具有(甲基)丙烯酸酯及/或(甲基)丙烯酸酯的衍生物中的至少一種結構單元所形成的共聚物。
一些實施例中,黏合樹脂(B)可佔著色樹脂組成物的固形份的約7~65wt%,較佳為13~60wt%,更佳為17~55wt%。
一些實施例中,光聚合單體(C)為可藉由光聚合引發劑(D)產生的活性自由基及/或酸而聚合的單體,例如是但不限於具有可聚合性的乙烯性不飽和鍵,像是(甲基)丙烯酸酯化合物。在此,使用括號來敘述的化合物,意味著包含括號內文字存在與不存在的情況,例如前述的(甲基)丙烯酸酯化合物,包含丙烯酸酯化合物、和甲基丙烯酸酯化合物的情形。
一些實施例中,光聚合單體(C)例如是具有乙烯性不飽和雙鍵之化合物。一些實施例中,光聚合單體(C)例如是具有三個乙烯性不飽和雙鍵之聚合性化合物。
舉例來說,光聚合單體(C)例如可以是三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
一些實施例中,光聚合單體(C)可佔著色樹脂組成物的固形份的約7~65wt%,較佳為13~60wt%,更佳為17~55wt%。
根據一些實施例,光聚合起始劑(D)可為任何能夠藉由光的作用而產生活性自由基、酸等,進而使得光聚合反應開始的化合物。
舉例來說,光聚合起始劑(D)可包含但不受限於選自於由下列選項所組成的群組中的至少一者:O-醯基肟(O-acyloxime)化合物、烷基苯基酮化合物、雙咪唑化合物、三嗪化合物、醯基膦氧化物(acyl phosphine oxide)、安息香化合物、二苯基酮化合物、醌系化合物、10-丁基-2-氯吖啶酮、苄基、苯基甲醯甲酸甲酯、和環戊二烯鈦(titanocene)化合物。在一些實施方案中,光聚合起始劑(D)較佳地包含選自於由下列選項所組成的群組中的至少一者:O-醯基肟化合物、烷基苯基酮化合物、雙咪唑化合物、三嗪化合物、和醯基膦氧化物。舉例來說,在以O-醯基肟化合物作為光聚合起始劑(D)的情況,可使用Irgacure® OXE-01(BASF公司)、Irgacure® OXE-02(BASF公司)、N-1919(ADEKA公司)等市售商品。
一些實施例中,光聚合起始劑(D)可佔著色樹脂組成物的約0.1~2.5 wt%。
一些實施例中,鏈轉移劑(E)可包含如化學式1A所示的結構的化合物(前述具有如化學式1所示的結構的化合物例如可以是具有如化學式1A所示的結構的化合物): [化學式1A]
一些實施例中,鏈轉移劑(E)可佔所述著色樹脂組成物的固形份的約0.15 wt%至約2 wt%。
根據本揭露內容之一些實施例,當鏈轉移劑(E)的重量百分比太低時,例如低於0.15 wt%,則鏈轉移劑(E)對染料分子所能提供的保護效果有可能會下降。
根據本揭露內容之一些實施例,當鏈轉移劑(E)的重量百分比太高時,例如高於2 wt%,鏈轉移劑(E)可能會與較多自由基反應,而降低了能夠與光聚合起始劑(D)反應的自由基的量,可能使得光聚合反應受到抑制,造成感度下降。
一些實施例中,染料相對於光聚合起始劑(D)的重量比例例如是12.5 wt%至100 wt%,而鏈轉移劑(E)相對於光聚合起始劑(D)的重量比例例如是4 wt%至40 wt%。
根據本揭露內容之一些實施例,當染料相對於光聚合起始劑(D)的重量比例例如是12.5 wt%至100 wt%時,則光聚合起始劑(D)的含量足夠對於著色樹脂組成物的成膜性/圖案化成形性能夠有明顯提升的效果,而當鏈轉移劑(E)相對於光聚合起始劑(D)的重量比例例如是4 wt%至40 wt%時,則使得鏈轉移劑(E)的含量和光聚合起始劑(D)的含量在與自由基的競爭反應中達到最佳的平衡,而可以使染料分子獲得較佳的保護且仍具有良好的光聚合反應性。
一些實施例中,溶劑(F)可包含但不受限於選自於由下列選項所組成的群組中的至少一者:酯溶劑(在此意指於分子中含有-COO-但不含-O-的溶劑)、醚溶劑(在此意指於分子中含有-O-但不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(在此意指於分子中含有-COO-及-O-的溶劑)、酮溶劑(在此意指於分子中含有-CO-但不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(在此意指於分子中含有OH但不含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
一些實施例中,溶劑(F)可包含丙二醇單甲基醚乙酸酯。
一些實施例中,溶劑(F)可佔著色樹脂組成物的約75~90 wt%。
一些實施例中,著色樹脂組成物的固含量約10~25 wt%,較佳地約為14~18 wt%。
一些實施例中,著色樹脂組成物還可包含表面活性劑、聚合起始助劑、填充劑、密著促進劑、抗氧化劑、光安定劑等其他添加劑,但不受限於此。
本揭露內容的另一實施例是關於一種彩色濾光片,其可由根據前述任一實施例的著色樹脂組成物所形成。舉例來說,根據前述任一實施例的著色樹脂組成物可藉由光微影法、噴墨法、或印刷法等方法形成所述彩色濾光片,但本揭露內容不受限於此。
本揭露內容的再一實施例是關於一種顯示裝置,其可包含前述的彩色濾光片,但本揭露內容不受限於此。根據本揭露內容的一些實施例,所述顯示裝置可為液晶顯示裝置、有機電致發光顯示裝置、或電漿顯示裝置等顯示器。
以下,本揭露內容將提供數個實施例和比較例,以更具體地說明根據本揭露內容之實施例的著色樹脂組成物可達成的功效。
[實施例1~5]
合成黏合樹脂(B1)
在具有回流冷凝器、滴液漏斗和攪拌器的燒瓶內,使適量的氮流入,置換為氮氛圍,放入280重量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯,邊攪拌邊加熱到80°C。接下來,將38重量份的丙烯酸、289重量份的丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯和丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物溶解於125重量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯而成一溶液,使用滴液泵歷時約5小時將上述溶液滴入燒瓶內。另一方面,使用另外的滴液泵,將33重量份的光聚合起始劑2,2-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)溶解於235重量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯中而成的溶液歷時約6小時滴入至燒瓶內。滴入結束後,在相同溫度下保持4小時後,冷卻到室溫,得到固體成分35.1%的共聚物(黏合樹脂(B1))。生成的共聚物的重均分子量Mw為9200,分散度為2.08,固體成分換算的酸值為77mg-KOH/g。
使用前述具有如化學式4A所示的結構的化合物之染料作為著色劑(A1)(製作方法請參照台灣專利申請案TW201823377),且使用前述黏合樹脂(B1)。使用二季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)(日本化藥)作為光聚合單體。使用Irgacure® OXE-01(BASF公司)作為光聚合起始劑。使用丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)作為溶劑。使用聚醚改質矽油SH8400(東麗道康寧公司)作為表面活性劑。以表1所列示的比例配製成著色樹脂組成物,其中在實施例1~5中,使用前述具有如化學式1A所示的結構的化合物作為鏈轉移劑(D1)(TEMPIC,SC有機化學),使用前述具有如化學式2A(或2B)所示的結構的化合物作為鏈轉移劑(D2) (PEMP,SC有機化學),使用前述具有如化學式3A所示的結構的化合物作為鏈轉移劑(D3) (PEPT,SC有機化學)。
將配製完成的著色樹脂組成物以旋塗法塗佈於5公分*5公分的玻璃基板(Eagle2000,Corning公司)上。於100o
C預烘烤3分鐘。放置冷卻後,使用曝光機(TME-150RSK,TOPCON(股)製)於大氣環境氣氛下以80 mJ/cm2
的曝光量(365 nm基準)進行光照射,且使用光罩並進行一連串曝光及顯影製程,以形成圖案化的彩色濾光片的樣品。接著在烘箱中於230o
C後烘烤30分鐘,得到彩色濾光片的樣品(膜厚2.5µm),並對此樣品測定色度。將前述製備完成之彩色濾光片(玻璃)樣品量測色度後,接著在烘箱中於230o
C後再烘烤3小時,再度以色度機量測彩色濾光片(玻璃)樣品之色度,並且計算第二次烘烤前後的色度之∆E*ab
(∆E*ab
= ((L2
*-L1
* )^2+(a2
*-a1
*)^2+(b2
*-b1
*)^2)^(1/2)) 。並且,同時也量測圖案化的彩色濾光片(玻璃)樣品之最小線寬(解析度)。
[比較例1~2]
其他條件如前述實施例。依照實施例所述的方法製成樣品並進行觀察。
[結果和評價]
各實施例和比較例的成分比例(重量份)、解析度及色度的量測結果如表1所列。∆Eab
表示烘烤前後的顏色差異度,當∆Eab
的數值越大,表示顏色的差異度越大,也就表示耐熱性越差,且成品的顯色效果越差。「解析度」表示圖案化的彩色濾光片的樣品在成膜之後的解析度,當解析度的尺寸數值(最小線寬)越小時,表示圖案化的解析度越高,同時也代表成膜性較佳,因而能夠維持住較精細的圖案。
如表1所示,當採用非本揭露內容之實施例的鏈轉移劑時,如比較例1的結果所示,比較例1的鏈轉移劑(XD1)無法為染料分子提供良好的保護效果,因此所形成的彩色濾光片的樣品具有較差的解析度及耐熱性。
如表1所示,當採用非本揭露內容之實施例的著色劑時,如比較例2的結果所示,所形成的彩色濾光片的樣品具有較差的耐熱性。
如表1所示,各個由實施例的著色樹脂組成物所形成的彩色濾光片的樣品,皆具有良好的顯色效果、耐熱性與解析度。
雖然本揭露內容以前述之實施例揭露如上,然其並非用以限定本揭露內容。本揭露內容所屬技術領域中具有通常知識者,在不脫離本揭露內容之精神和範圍內,當可做些許之更動與潤飾。因此本揭露內容之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
無。
無。
:無。
Claims (16)
- 如申請專利範圍第1項所述之著色樹脂組成物,其中所述鏈轉移劑包括如化學式1A所示的結構的化合物: [化學式1A]。
- 如申請專利範圍第1項所述之著色樹脂組成物,其中所述鏈轉移劑佔所述著色樹脂組成物的固形份的0.15~2 wt%。
- 如申請專利範圍第1項所述之著色樹脂組成物,其中所述光聚合單體為具有乙烯性不飽和雙鍵之化合物。
- 如申請專利範圍第1項所述之著色樹脂組成物,其中所述著色劑更包括顏料,所述著色劑佔所述著色樹脂組成物的固形份的5 wt%以上。
- 如申請專利範圍第1項所述之著色樹脂組成物,其中所述染料包含如化學式4所示的結構的化合物: [化學式4]其中,R41 至R44 各自獨立地表示氫原子、碳數1至20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴基或者是可具有取代基的碳數7至30的芳烷基,該芳香族烴基和該芳烷基可具有的取代基可以為-SO3 - 或者是-SO2 -N- -SO2 -Rf ,該飽和烴基中所含的氫原子可以被經取代或未經取代的胺基或者是鹵素原子取代,該飽和烴基的碳數為2至20的情況下,該飽和烴基中所含的-CH2 -可以被置換為-O-和-CO-中的至少一者,惟該碳數2至20的飽和烴基中,鄰接的-CH2 -不會同時被置換為-O-,末端的-CH2 -不會被置換為-O-或者是-CO-,R41 與R42 可鍵結並與該R41 與R42 所鍵結的氮原子一起形成環,R43 與R44 可鍵結並與該R43 與R44 所鍵結的氮原子一起形成環; R47 至R54 各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、-SO3 - 、-SO2 -N- -SO2 -Rf 或者是碳數1至8的烷基,構成該烷基的-CH2 -可以被置換為-O-和-CO-中的至少一者,R48 與R52 可相互鍵結而形成-NH-、-S-或者是-SO2 -,不過,在該烷基中,鄰接的-CH2 -不會同時被置換為-O-,末端的-CH2 -不會被置換為-O-或者是-CO-; 環T1 表示碳數3至10的芳香族雜環,該芳香族雜環可具有碳數1至20的飽和烴基、經取代或未經取代的胺基或者是可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴基,該芳香族烴基可具有的取代基可以為-SO3 - 或者是-SO2 -N- -SO2 -Rf ; Mr + 表示氫離子、r價的金屬離子或者是經取代或未經取代的銨離子,k表示R41 至R44 、R47 至R54 和環T1 具有的-SO3 - 的個數與-SO2 -N- -SO2 -Rf 的個數之和,r表示1以上的整數,Rf 表示碳數1至12的氟烷基,惟,R41 至R44 、R47 至R54 和環T1 具有至少1個-SO3 - 或者是-SO2 -N- -SO2 -Rf 。
- 如申請專利範圍第1項所述之著色樹脂組成物,其中所述染料佔所述著色劑的1~100wt%。
- 如申請專利範圍第1項所述之著色樹脂組成物,其中所述黏合樹脂佔所述著色樹脂組成物的固形份的7~65 wt%;且/或所述光聚合單體佔所述著色樹脂組成物的固形份的7~65 wt%;且/或所述光聚合起始劑佔所述著色樹脂組成物的0.1~2.5 wt%。
- 如申請專利範圍第1項所述之著色樹脂組成物,其中所述染料相對於所述光聚合起始劑的重量比例為12.5 wt%至100 wt%;且/或所述鏈轉移劑相對於所述光聚合起始劑的重量比例為4 wt%至40 wt%。
- 如申請專利範圍第1項所述之著色樹脂組成物,其中所述著色樹脂組成物的固含量為10~25 wt%。
- 一種彩色濾光片,由如申請專利範圍第1~13項中任一項所述之著色樹脂組成物所形成。
- 一種液晶顯示裝置,包括如申請專利範圍第14項所述之彩色濾光片。
- 一種有機電致發光顯示裝置,包括如申請專利範圍第14項所述之彩色濾光片。
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